DE1166142B - Process for dyeing hydroxyl-containing material of fibrous structure - Google Patents
Process for dyeing hydroxyl-containing material of fibrous structureInfo
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Description
Verfahren zum Färben von Hydroxylgruppen enthaltendem Material faseriger Struktur Es ist bekannt, daß Hydroxylgruppen enthaltende Materialien faseriger Struktur, wie Baumwolle, vorteilhaft dadurch gefärbt werden können, daß man sogenannte Reaktivfarbstoffe (d. h. organische Farbstoffe, die mit dem Cellulosemolekül eine chemische Bindung eingehen können) auf die zu färbende Ware durch Alkali- und Wärmeeinwirkung fixiert.Process for dyeing hydroxyl group-containing material more fibrous Structure It is known that materials containing hydroxyl groups have a fibrous structure, such as cotton, can advantageously be dyed by using so-called reactive dyes (i.e. organic dyes that chemically bond with the cellulose molecule can enter) fixed on the goods to be dyed by the action of alkali and heat.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise die Fixierung praktisch ohne Wärmezufuhr geschehen kann, wenn man Hydroxylgruppen . enthaltendes Material faseriger Struktur, wie natürliche oder insbesondere regenerierte Cellulose, das nach dem Foulardierverfahren mit einer wäßrigen Lösung von Reaktivfarbstoffen, die als mit dem Cellulosemolekül reaktionsfähige Gruppe einen über eine - S02- oder - SO2NH-Gruppe an das Farbstoffmolekül gebundenen, ein labiles, vorzugsweise in ß-Stellung gebundenes Halogenatom aufweisenden aliphatischen Rest, einen über eine - S02- oder - S02NH-Gruppe gebundenen, eine labile, vorzugsweise in ß-Stellung gebundene Sulfonyloxy-, insbesondere eine Schwefelsäureestergruppe aufweisenden aliphatischen Rest oder eine Vinylsulfongruppe enthalten, imprägniert wurde, nach mechanischer Entfernung der überschüssigen Imprägnierflüssigkeit in nassem Zustand mit den Reaktivfarbstoffen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, das in Wasser eine alkalischere Reaktion als Trinatriumphosphat aufweist, bei Temperaturen von ungefähr 10 bis 40°C während 2 bis 48 Stunden reagieren läßt.It has now been found that, surprisingly, the fixation is practical Without the addition of heat, if you have hydroxyl groups. containing material fibrous structure, such as natural or especially regenerated cellulose, the after the padding process with an aqueous solution of reactive dyes that as a group which is reactive with the cellulose molecule via a - S02- or - SO2NH group bound to the dye molecule, a labile one, preferably in ß-position bonded halogen atom having aliphatic radical, one via a - S02 or - S02NH group bound, a labile, preferably bound in the ß-position Sulfonyloxy, in particular aliphatic groups containing a sulfuric acid ester group Residual or containing a vinyl sulfone group, was impregnated, after mechanical Removal of the excess impregnation liquid in the wet state with the reactive dyes in the presence of an acid-binding agent which has a more alkaline reaction in water as trisodium phosphate, at temperatures of about 10 to 40 ° C during Reacts for 2 to 48 hours.
Neben mindestens einem labilen Substituenten der angegebenen Art enthalten die gemäß vorliegendem Verfahren zu verwendenden Farbstoffe noch mindestens eine saure, vorzugsweise stark wasserlöslichmachende Gruppe, wie eine acylierte Sulfonsäureamidgruppe, eine oder mehrere weitere Schwefelsäureestergruppen, eine Carboxylgruppe oder vor allem eine Sulfonsäuregruppe. Vorteilhaft verwendet man Farbstoffe, die mehr als .eine solche Gruppe enthalten und die den verschiedensten Klassen angehören können, z. B. Stilbenfarbstotte, Thioxanthonfarbstoffe, Azinfarbstoffe, Dioxazinfarbstoffe, Farbstoffe der Porphyrazinreihe wie die Phthalocyaninfarbstoffe, vor allem aber saure Anthrachinonfarbstoffe und Azofarbstoffe, und zwar sowohl metallfreie wie metallhaltige Mono- und Polyazofarbstoffe. Besonders gute Resultate werden mit löslichen Farbstoffen erhalten, die für Baumwolle keine oder mindestens keine ausgesprochene Affinität haben. Eine große Anzahl Farbstoffe der angegebenen Art sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. aus Farbstoff= komponenten, die die genannten labilen Substituenten bereits enthalten, oder indem man -diese labilen Substituenten bzw. solche labile Substituenten aufweisende Reste nach der Farbstoffherstellung in das Farbstoffmolekül nach an sich bekannten Methoden einbaut.In addition to at least one labile substituent of the specified type the dyes to be used according to the present process also have at least one acidic, preferably highly water-solubilizing group, such as an acylated sulfonic acid amide group, one or more further sulfuric acid ester groups, a carboxyl group or above especially a sulfonic acid group. It is advantageous to use dyes that are more than contain such a group and which can belong to a wide variety of classes, z. B. stilbene dyes, thioxanthone dyes, azine dyes, dioxazine dyes, Porphyrazine dyes such as phthalocyanine dyes, but above all acidic anthraquinone dyes and azo dyes, both metal-free and metal-containing mono- and polyazo dyes. Particularly good results are obtained with soluble Dyes received that are none or at least none pronounced for cotton Have affinity. A large number of dyes of the specified type are known or can be prepared by methods known per se, e.g. B. from dye = components that already contain the labile substituents mentioned, or by one -these labile substituents or radicals having such labile substituents after the dye production into the dye molecule by methods known per se built in.
Die Gruppe der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe, welche eine sulfonylierte Oxygruppe aufweisen, kann man z. B. so herstellen, daß man 1 Mol eines Farbstoffes, der Oxyalkylgruppen, z. B. Sulfonsäure-N-oxyalkylamidgruppen, enthält, mit organischen Sulfonsäurehylogeniden,., z. B. Tosylchlorid, Benzolsulfonylchlorid oder Äthansulfonylchlorid, oder mit konzentrierter Schwefelsäure so umsetzt, daß die Oxygruppen acyliert werden.The group of dyes to be used according to the invention, which have a sulfonylated oxy group, one can, for. B. manufacture in such a way that 1 Moles of a dye containing oxyalkyl groups, e.g. B. sulfonic acid N-oxyalkylamide groups, contains, with organic sulfonic acid hylogenides,., z. B. tosyl chloride, benzenesulfonyl chloride or ethanesulfonyl chloride, or with concentrated sulfuric acid so that the oxy groups are acylated.
Mit den derartige Farbstoffe enthaltenden Foulardierlösungen können Hydroxylgruppen enthaltende, insbesondere cellulosehaltige Stoffe faseriger Struktur, und zwar sowohl synthetische Fasern, z. B. aus regenerierter Cellulose (Viskose); wie natürliche Materialien, z. B. Leinen oder vor allem Baumwolle,. und deren Mischungen und Mischgewebe am Foulard imprägniert werden. Zweckmäßig werden dazu wäßrige Lösungen der in Betracht kommenden Farbstoffe verwendet, die Nichtelektrolyte wie Harnstoff oder niedrige Carbonsäureamide enthalten. Mit solchen Lösungen, die mehr oder weniger neutrale, vor allem anorganische Salze, wie Alkalichloride oder Sulfate, gegebenenfalls auch säurebindende Mittel (vorzugsweise anorganische), die in Wasser eine alkalischere Reaktion als Trinatriumphosphat aufweisen, z. B. Erdalkalihydroxyde, Alkalimetasilikate und/oder Alkalihydroxyde, wie Natriumhydroxyd, enthalten können, wird die zu färbende Ware bei Temperaturen von ungefähr 10 bis 40°C imprägniert und wie üblich abgequetscht; zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 0,5 bis 1,3 Teile ihres Ausgangsgewichtes an Farbstofflösung zurückhält. Enthält die Farbstofflösung kein Alkali, so muß nach der Imprägnierung mit dieser Lösung die zu färbende Ware mit einer vorzugsweise stark salzhaltigen, alkalischen z. B. mit einer 15 bis 25 g/1 Natronlauge enthaltender Lösung bei Temperaturen von ungefähr 10 bis 40°C behandelt werden.With the padding solutions containing such dyes can Substances containing hydroxyl groups, in particular cellulose-containing substances of fibrous structure, both synthetic fibers, e.g. B. from regenerated cellulose (viscose); like natural materials, e.g. B. linen or especially cotton. and their mixtures and mixed fabrics are impregnated on the padder. Become useful for this purpose, aqueous solutions of the dyes in question are used, the non-electrolytes such as urea or lower carboxamides. With such solutions that more or less neutral, especially inorganic salts, such as alkali chlorides or Sulphates, optionally also acid-binding agents (preferably inorganic), the have a more alkaline reaction than trisodium phosphate in water, e.g. B. alkaline earth hydroxides, May contain alkali metasilicates and / or alkali hydroxides such as sodium hydroxide, the goods to be dyed are impregnated at temperatures of around 10 to 40 ° C and squeezed as usual; expediently one squeezes off so that the impregnated Goods retain 0.5 to 1.3 parts of their initial weight of dye solution. Contains If the dye solution is not an alkali, it must be impregnated with this solution the goods to be dyed with a preferably highly salty, alkaline z. B. with a solution containing 15 to 25 g / 1 sodium hydroxide solution at temperatures of approximately 10 to 40 ° C.
Die erfindungsgemäße Fixierung der Farbstoffe auf der so imprägnierten Ware wird nach der Imprägnierung vorgenommen. Zu diesem Zweck werden die mit den angegebenen Farbstofflösungen und mit Alkali imprägnierten Materialien zwischen 2 und 48 Stunden in nassem bis feuchtem Zustand, gegebenenfalls unter langsamer Rotation, liegengelassen. Nach dieser Zeit sind die Farbstoffe auf die zu färbenden Materialien fixiert, ohne daß es notwendig gewesen ist, diese Materialien der Einwirkung von Wärme auszusetzen. Selbstverständlich erfolgt die Reaktion rascher bei Raumtemperaturen von 25 bis 40°C als bei tieferen Temperaturen; es ist aber auch möglich, durch passende Verlängerung der Reaktionsdauer ebenfalls bei Temperaturen unter 20°C, z. B. bei 10 bis 20°C, besonders mit den leicht reagierenden Farbstoffen, z. B. mit denjenigen, die Sulfochloräthylamidgruppen aufweisen, insbesondere mit Schwefelsäureestern von ß-Oxyäthylsulfonfarbstoffen eine genügende Fixierung zu erzielen, während mit den trägsten, z. B. mit Schwefelsäureestern von Farbstoffsulfonsäure-N,ß-oxyäthylamiden, meist eine glatte Fixierung unter minimalem Verbrauch an Wärme erst bei 30 bis 40°C erzielt werden kann.The inventive fixation of the dyes on the so impregnated Goods are made after impregnation. For this purpose, those with the specified dye solutions and alkali-impregnated materials between 2 and 48 hours in a wet to damp condition, possibly under slower conditions Rotation, left behind. After this time the dyes are on to be colored Materials fixed without it being necessary to act on these materials exposure to heat. Of course, the reaction takes place more quickly at room temperatures from 25 to 40 ° C than at lower temperatures; but it is also possible through matching Extension of the reaction time also at temperatures below 20 ° C, z. B. at 10 to 20 ° C, especially with the easily reacting dyes, e.g. B. with those which have sulfochloroethylamide groups, especially with sulfuric acid esters of ß-Oxyäthylsulfonfarbstoffen to achieve sufficient fixation, while with the weary, z. B. with sulfuric acid esters of dye sulfonic acid-N, ß-oxyäthylamiden, usually a smooth fixation with minimal consumption of heat only at 30 to 40 ° C can be achieved.
Bei Verwendung von Farbstoffen, die in Gegenwart von Alkali leicht reagieren, kann gemäß vorliegendem Verfahren vorteilhaft auch so operiert werden, daß man die Farbstofflösung und die Alkalilösung getrennt mittels Dosierungseinrichtungen dem Foulardtrog zuleitet. Oder man kann die Ware mit sehr hohem Abquetscheffekt zuerst nur mit der Farbstofflösung imprägnieren und die so imprägnierte Ware dann mit oder ohne Zwischentrocknung und mit geringerer Abquetschung in einer alkalischen Lösung behandeln, wobei zur Verhinderung des Ausblutens ziemlich hohe Salzkonzentrationen (100 bis 200 g Kochsalz pro Liter) und oft ebenfalls ziemlich hohe Laugenkonzentrationen erforderlich sind.When using dyes that are easy in the presence of alkali react, according to the present method, the operation can also advantageously be carried out in such a way that that the dye solution and the alkali solution are separated by means of metering devices the foulard trough. Or you can have the goods with a very high squeeze effect first only impregnate with the dye solution and then impregnate the goods with or without intermediate drying and with less squeezing in an alkaline one Treat the solution using fairly high concentrations of salt to prevent bleeding (100 to 200 g of table salt per liter) and often also quite high concentrations of lye required are.
Nach vorliegendem Verfahren erhält man auf cellulosehaltigen Stoffen auch bei Verwendung solcher Farbstoffe der angegebenen Definition, die für Baumwolle keine oder mindestens keine ausgesprochene Affinität haben, sehr wertvolle, kräftige, meist sehr volle Färbungen von ausgezeichneten Naßechtheitseigenschaften und sehr guter Lichtechtheit.According to the present process, cellulosic fabrics are obtained even when such dyes of the given definition are used, those for cotton have no or at least no pronounced affinity, very valuable, strong, mostly very full dyeings with excellent wet fastness properties and very good lightfastness.
In gewissen Fällen kann es von Vorteil sein, die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Färbungen einer Nachbehandlung zu unterwerfen. So werden die erhaltenen Färbungen zweckmäßig gründlich gespült und geseift, so daß die nicht vollständig fixierten Farbstoffanteile entfernt werden. Falls die zur Herstellung der Färbungen gemäß vorliegendem Verfahren verwendeten Farbstoffe metallisierbare Gruppen aufweisen, können sie einer Nachbehandlung mit schwermetallabgebenden, insbesondere kupferabgebenden Mitteln unterworfen werden.In certain cases it can be advantageous to use the following To subject process available dyeings to an aftertreatment. Be like that the dyeings obtained are expediently thoroughly rinsed and soaped so that they do not completely fixed dye components are removed. If the to manufacture the dyeings used in the present process can be metallizable Have groups, they can undergo post-treatment with heavy metal donors, in particular be subjected to copper-releasing agents.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Farbstoffe sind in der Regel als freie Säuren angegeben, werden aber als Alkalisalze verwendet. Beispiel 1 3 Teile des Farbstoffes der Formel werden in 100 Teilen Wasser gelöst, und ein mercerisiertes Baumwollgewebe wird damit imprägniert und so abgequetscht, daß die Gewichtszunahme 60% beträgt. Eine zweite Imprägnierung mit einer Lösung von 20 Teilen Kochsalz, 2,2 Teilen Natriumhydroxyd (100%ig) und 110 Teilen Wasser wird so vorgenommen, daß eine zusätzliche Badaufnahme von 300%, bezogen auf Trockengewicht der Ware, erreicht wird. Das Gewebe wird aufgerollt, in eine Plastikfolie eingerollt und 4 Stunden bei Zimmertemperatur liegengelassen. Nach dem Entfernen von Kochsalz und Lauge durch gutes Spülen wird während 10 Minuten in Wasser gekocht, klar gespült und getrocknet.In the following examples, unless otherwise stated, parts are parts by weight, percentages are percentages by weight, and temperatures are given in degrees Celsius. The dyes are usually given as free acids, but are used as alkali salts. Example 1 3 parts of the dye of the formula are dissolved in 100 parts of water, and a mercerized cotton fabric is impregnated with it and squeezed off so that the increase in weight is 60%. A second impregnation with a solution of 20 parts of common salt, 2.2 parts of sodium hydroxide (100%) and 110 parts of water is carried out so that an additional bath absorption of 300%, based on the dry weight of the goods, is achieved. The fabric is rolled up, rolled up in a plastic wrap and left for 4 hours at room temperature. After the sodium chloride and lye have been removed by rinsing thoroughly, the mixture is boiled in water for 10 minutes, rinsed clear and dried.
Es resultiert eine egale, brillante Gelbfärbung von guter Licht- und Waschechtheit. Beispiel 2 4 Teile des Farbstoffes der Formel werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Ein Gewebe aus Viskosezellwolle wird mit dieser Lösung imprägniert und auf 85% Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht. Darauf imprägniert man das nicht getrocknete Gewebe mit einer Lösung von 20 Teilen Kochsalz, 2,2 Teilen Natriumhydroxyd (1000%ig) in 110 Teilen Wasser und quetscht so ab, daß eine zusätzliche Gewichtszunahme von 25%, bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes, erreicht wird. Nach dem Aufrollen des Gewebes und Einpacken desselben in eine Kunststoffolie wird es während 12 Stunden bei Zimmertemperatur liegengelassen. Man spült mit kaltem und kochendem Wasser und trocknet. Es resultiert eine egale, waschechte rote Färbung.The result is a level, brilliant yellow coloration of good lightfastness and washfastness. Example 2 4 parts of the dye of the formula are dissolved in 100 parts of water. A fabric made of viscose rayon is impregnated with this solution and squeezed off to 85% liquid absorption. The undried fabric is then impregnated with a solution of 20 parts of table salt, 2.2 parts of sodium hydroxide (1000%) in 110 parts of water and squeezed off so that an additional weight increase of 25%, based on the dry weight of the fabric, is achieved will. After rolling up the fabric and wrapping it in a plastic film, it is left at room temperature for 12 hours. Rinse with cold and boiling water and dry. The result is a level, washfast red coloration.
Wäscht man das Gewebe nach 8 Stunden Liegezeit aus, so resultiert eine ebenso schöne, aber etwas hellere Färbung. Beispiel 3 Man löst in 100 Teilen Wasser 3 Teile des Farbstoffes der Formel Mit der erhaltenen Lösung imprägniert man ein Gewebe aus Viskosezellwolle und quetscht auf 80% Gewichtszunahme ab. Direkt anschließend erfolgt eine zweite Imprägnierung mit einer wäßrigen Lösung von Natronlauge und Kochsalz gemäß Beispiel 2 unter Berücksichtigung einer zusätzlichen Gewichtszunahme des Materials von 25%, bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes. Man rollt das Gewebe auf, umhüllt es mit einer Pl4stikfolie und läßt das Ganze 24 Stunden bei 25° liegen. Hernach wird gut kalt und heiß gespült, in Wasser während zweimal 10 Minuten gekocht, gespült und getrocknet.If the fabric is washed out after 8 hours of resting time, the result is an equally beautiful, but somewhat lighter color. Example 3 3 parts of the dye of the formula are dissolved in 100 parts of water A fabric made of viscose rayon is impregnated with the resulting solution and squeezed to an 80% weight increase. Immediately thereafter, a second impregnation with an aqueous solution of sodium hydroxide solution and common salt takes place according to Example 2, taking into account an additional weight increase of the material of 25%, based on the dry weight of the fabric. The fabric is rolled up, wrapped in plastic film and left to lie at 25 ° for 24 hours. Then it is rinsed well cold and hot, boiled in water for 10 minutes twice, rinsed and dried.
Es resultiert eine wasch- und lichtechte gelbe Färbung. Ähnlich gute Resultate ergibt der Farbstoff der wenn das in einer Plastikfolie gerollte Gewebe 24 Stunden bei 35° liegengelassen wird. Beispiel 4 2 Teile des Farbstoffes der Formel werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Unmittelbar vor Gebrauch mischt man die Lösung mit 5 Teilen 10 n-Natronlauge und imprägniert damit ein Viskosegewebe, quetscht auf 700% Gewichtszunahme ab und rollt das Gewebe auf. Es wird 4 Stunden bei Zimmertemperatur in feuchtem Zustand gehalten und anschließend heiß und kalt gründlich gespült. Es resultiert eine wasch- und lichtechte rote Färbung.The result is a washable and lightfast yellow coloration. The dye gives similarly good results when the tissue, rolled in a plastic film, is left at 35 ° for 24 hours. Example 4 2 parts of the dye of the formula are dissolved in 100 parts of water. Immediately before use, the solution is mixed with 5 parts of 10N sodium hydroxide solution and a viscose fabric is impregnated with it, the fabric is squeezed to a weight gain of 700% and the fabric is rolled up. It is kept moist for 4 hours at room temperature and then thoroughly rinsed hot and cold. The result is a washable and lightfast red coloration.
Ähnlich gute Resultate ergibt der Farbstoff der Formel The dye of the formula gives similarly good results
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