DE1166144B - Process for dyeing hydroxyl-containing material of fibrous structure - Google Patents
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. Kl.: D 06 ρBoarding school Class: D 06 ρ
Deutsche Kl.: 8m-1/04 German class: 8m- 1/04
Nummer: 1166 144Number: 1166 144
Aktenzeichen: C 27565IV c / 8 mFile number: C 27565IV c / 8 m
Anmeldetag: 26. März 1959Filing date: March 26, 1959
Auslegetag: 26. März 1964Opening day: March 26, 1964
Es ist bekannt, daß Hydroxylgruppen enthaltende Materialien faseriger Struktur, wie Baumwolle, vorteilhaft dadurch gefärbt werden können, daß man sogenannte Reaktivfarbstoffe (d. h. organische Farbstoffe, die mit dem Cellulosemolekül eine chemische Bindung eingehen können) auf die zu färbende Ware durch Alkali- und Wärmeeinwirkung fixiert.It is known that materials containing hydroxyl groups of fibrous structure, such as cotton, can advantageously be colored by using so-called reactive dyes (i.e. organic dyes, which can enter into a chemical bond with the cellulose molecule) to the one to be dyed Goods fixed by exposure to alkali and heat.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise die Fixierung praktisch ohne Wärmezufuhr geschehen kann, wenn man Hydroxylgruppen ent- ic haltendes Material faseriger Struktur, wie natürliche oder insbesondere regenerierte Cellulose, das nach dem Foulardierverfahren mit einer wäßrigen Lösung von Reaktivfarbstoffen, die als mit dem Cellulosemolekül reaktionsfähige Gruppe einen über eine — CONH-Gruppe an das Farbstoffmolekül gebundenen, ein labiles, vorzugsweise in /^-Stellung gebundenes Halogenatom aufweisenden aliphatischen Rest oder eine Acryloylaminogruppe enthalten, imprägniert wurde, nach mechanischer Entfernung der überschüssigen Imprägnierflüssigkeit in nassem Zustand mit den Reaktivfarbstoffen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, das in Wasser eine alkalischere Reaktion als Trinatriumphosphat aufweist, bei Temperaturen von ungefähr 10 bis 400C während 2 bis 48 Stunden reagieren läßt.It has now been found that, surprisingly, the fixation can take place practically without the supply of heat if one contains hydroxyl-containing material with a fibrous structure, such as natural or, in particular, regenerated cellulose, which, after the padding process, is carried out with an aqueous solution of reactive dyes that are reactive with the cellulose molecule A group containing an aliphatic radical bonded to the dye molecule via a - CONH group, a labile halogen atom, preferably bonded in the / ^ - position, or an acryloylamino group, was impregnated, after mechanical removal of the excess impregnating liquid in the wet state with the reactive dyes in the presence of a acid-binding agent, which has a more alkaline reaction than trisodium phosphate in water , can react at temperatures of approximately 10 to 40 ° C. for 2 to 48 hours.
Neben mindestens einem labilen Substituenten der angegebenen Art enthalten die gemäß vorliegendem Verfahren zu verwendenden Farbstoffe noch mindestens eine saure, vorzugsweise stark wasserlöslichmachende Gruppe, wie eine acylierte Sulfonsäureamidgruppe, eine oder mehrere Schwefelsäureestergruppen, eine Carboxylgruppe oder vor allem eine Sulfonsäuregruppe. Vorteilhaft verwendet man Farbstoffe, die mehr als eine solche Gruppe enthalten und die den verschiedensten Klassen angehören können, z. B. Stilbenfarbstoffe, Thioxanthonfarbstoffe, Azinfarbstoffe, Dioxazinfarbstoffe, Farbstoffe der Porphyrazinreihe wie die Phthalocyaninfarbstoffe, vor allem aber saure Anthrachinonfarbstoffe und Azofarbstoffe, und zwar sowohl metallfreie wie metallhaltige Mono- und Polyazofarbstoffe. Besonders gute Resultate werden mit löslichen Farbstoffen erhalten, die für Baumwolle keine oder mindestens keine ausgesprochene Affinität haben.In addition to at least one labile substituent of the type specified, those according to the present invention contain Process to be used dyes or at least one acidic, preferably highly water-solubilizing agent Group, such as an acylated sulfonic acid amide group, one or more sulfuric acid ester groups, a carboxyl group or especially a sulfonic acid group. It is advantageous to use dyes, which contain more than one such group and which belong to the most varied of classes can e.g. B. stilbene dyes, thioxanthone dyes, azine dyes, dioxazine dyes, dyes the porphyrazine series as well as the phthalocyanine dyes, but above all acidic anthraquinone dyes and azo dyes, both metal-free and metal-containing mono- and polyazo dyes. Particularly good results are obtained with soluble dyes, which are none or at least for cotton have no pronounced affinity.
Eine große Anzahl Farbstoffe der angegebenen Art sind bekannt oder können nach an sich bekannten
Methoden hergestellt werden, z. B. aus Farbstoffkomponenten, die die genannten labilen
Substituenten bereits enthalten, oder indem man diese labilen Substituenten bzw. solche labile Substituenten
aufweisenden Reste nach der Farbstoff-Verfahren zum Färben von Hydroxylgruppen
enthaltendem Material faseriger StrukturA large number of dyes of the type indicated are known or can be prepared by methods known per se, e.g. B. from dye components that already contain the labile substituents mentioned, or by adding these labile substituents or such labile substituent radicals by the dye process for dyeing hydroxyl groups
containing material of fibrous structure
Anmelder:Applicant:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Switzerland)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Pulse and
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Bad luck man,
Patent Attorneys, Munich 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Jacques Wegmann, Basel,Dr. Jacques Wegmann, Basel,
Dipl.-Chem. Josef Renggli, Riehen (Schweiz)Dipl.-Chem. Josef Renggli, Riehen (Switzerland)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Schweiz vom 28. März 1958 (Nr. 57 623)Switzerland of March 28, 1958 (No. 57 623)
herstellung in das Farbstoffmolekül nach an sich bekannten Methoden einbaut.production built into the dye molecule by methods known per se.
Mit den derartige Farbstoffe enthaltenden Foulardierlösungen können Hydroxylgruppen enthaltende, ■nsbesondere cellulosehaltige Stoffe faseriger Struktur, und zwar sowohl synthetische Fasern, z. B. aus regenerierter Cellulose (Viskose), wie natürliche Materialien, z. B. Leinen oder vor allem Baumwolle, und deren Mischungen und Mischgewebe am Foulard imprägniert werden. Zweckmäßig werden dazu wäßrige Lösungen der in Betracht kommenden Farbstoffe verwendet, die Nichtelektrolyte, wie Harnstoff oder niedrige Carbonsäureamide, enthalten. Mit solchen Lösungen, die mehr oder weniger neutrale, vor allem anorganische Salze, wie Alkalichloride oder Sulfate, gegebenenfalls auch säurebindende Mittel (vorzugsweise anorganische), die in Wasser eine alkalischere Reaktion als Trinatriumphosphat autweisen, z. B. Erdalkalihydroxyde, Alkalimetasilikaie und/oder Alkalihydroxyde, wie Natriumhydroxyd, enthalten können, wird die zu färbende Ware bei Temperaturen von ungefähr 10 bis 4O0C imprägniert und wie üblich abgequetscht; zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 0,5 bis 1,3 Teile ihres Ausgangsgewichtes an Farbstofflösung zurückhält. Enthält die Farbstofflösung kein Alkali, so muß nach der Imprägnierung mit dieser Lösung die zu färbende Ware mit einerWith such dyes containing padding solutions containing hydroxyl groups, ■ ns especially cellulose-containing substances of fibrous structure, both synthetic fibers, z. B. from regenerated cellulose (viscose), such as natural materials, e.g. B. linen or especially cotton, and their mixtures and mixed fabrics are impregnated on the padder. For this purpose, aqueous solutions of the dyes in question are expediently used which contain non-electrolytes such as urea or lower carboxamides. With such solutions, the more or less neutral, especially inorganic salts, such as alkali chlorides or sulfates, optionally also acid-binding agents (preferably inorganic), which have a more alkaline reaction than trisodium phosphate in water, z. B. Erdalkalihydroxyde, Alkalimetasilikaie and / or alkali hydroxides such as sodium hydroxide, the goods to be dyed is impregnated at temperatures of about 10 to 40 0 C and squeezed off as usual; It is expedient to squeeze in such a way that the impregnated product retains from 0.5 to 1.3 parts of its initial weight of dye solution. If the dye solution does not contain any alkali, the goods to be dyed must be impregnated with this solution
409 540/453409 540/453
vorzugsweise stark salzhaltigen, alkalischen, z. B. mit einer 15 bis 25 g/l Natronlauge enthaitendei Lösung bei Temperaturen von ungefähr 10 bis 400C behandelt werden.preferably highly salty, alkaline, z. B. are treated with a 15 to 25 g / l sodium hydroxide solution enthaitendei solution at temperatures of about 10 to 40 0 C.
Die erfindungsgemäße Fixierung der Farbstoffs auf der so imprägnierten Ware wird nach der Imprägnierung vorgenommen. Zu diesem Zweck werden die mit den angegebenen Farbstofflösungen und mit Alkali imprägnierten Materialien zwischen 2 und 48 Stunden in nassem bis feuchtem Zustand, gegebenenfalls unter langsamer Rotation liegengelassen. Nach dieser Zeit sind die Farbstoffe auf die zu färbenden Materialien fixiert, ohne daß es notwendig gewesen ist, die Materialien der Einwirkung von Wärme auszusetzen. Selbstverständlich erfolgt die Reaktion rascher bei Raumtemperaturen von 25 bis 40°C als bei tieferen Temperaturen; es ist aber auch möglich, durch passende Verlängerung der Reaktionsdauer ebenfalls bei Temperaturen unter 20°C, z. B. bei 10 bis 20°C, eine genügende Fixierung zu erzielen.The inventive fixation of the dye on the thus impregnated goods is after Impregnation made. For this purpose, use the specified dye solutions and materials impregnated with alkali between 2 and 48 hours in a wet to damp condition, possibly left with slow rotation. After this time the dyes are on the materials to be dyed fixed without it being necessary to act on the materials exposure to heat. Of course, the reaction takes place more rapidly at room temperatures of 25 to 40 ° C than at lower temperatures; but it is also possible by appropriate extension the reaction time also at temperatures below 20 ° C, z. B. at 10 to 20 ° C, a sufficient Achieve fixation.
Bei Verwendung von Farbstoffen, die in Gegenwart von Alkali besonders leicht reagieren, kann gemäß vorliegendem Verfahren vorteilhaft auch so operiert werden, daß man die Farbstofflösung und die Alkalilösung getrennt mittels Dosierungseinrichtungen dem Foulardtrog zuleitet. Oder man kann die Ware mit sehr hohem Abquetscheffekt zuerst nur mit der Farbstofflösung imprägnieren und die so imprägnierte Ware dann mit oder ohne Zwischentrocknung und mit geringerer Abquetschung in einer alkalischen Lösung behandeln, wobei zur Verhinderung des Ausblutens ziemlich hohe Salzkonzentrationen (100 bis 200 g Kochsalz pro Liter) und oft ebenfalls ziemlich hohe Laugenkonzentrationen erforderlich sind.When using dyes that react particularly easily in the presence of alkali in accordance with the present method are advantageously operated in such a way that the dye solution and the alkali solution is fed separately to the padding trough by means of metering devices. Or one can initially only impregnate the goods with a very high squeeze effect with the dye solution and the goods impregnated in this way with or without intermediate drying and with less squeezing treat in an alkaline solution, using fairly high salt concentrations to prevent bleeding (100 to 200 g of table salt per liter) and often also quite high concentrations of lye required are.
Nach vorliegendem Verfahren erhält man auf cellulosehaltigen Stoffen auch bei Verwendung solcher Farbstoffe der angegebenen Definition, die für Baumwolle keine oder mindestens keine ausgesprochene Affinität haben, sehr wertvolle, kräftige, meist sehr volle Färbungen von ausgezeichneten Naßechtheitseigenschaften und sehr guter Lichtechtheit.According to the present process, cellulose-containing materials are obtained even when such materials are used Dyes of the definition given, which are none or at least none pronounced for cotton Very valuable, strong, mostly very full dyeings with excellent wet fastness properties have affinity and very good lightfastness.
In gewissen Fällen kann es von Vorteil sein, die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Färbungen einer Nachbehandlung zu unterwerfen. So
werden die erhaltenen Färbungen zweckmäßig gründlich gespült und geseift, so daß die nicht vollständig
fixierten Farbstoffanteile entfernt werden. Falls die zur Herstellung der Färbungen gemäß vorliegendem
Verfahren verwendeten Farbstoffe metallisierbare Gruppen aufweisen, können sie einer Nachbehandlung
mit schwermetallabgebenden, insbesondere kupferabgebenden Mitteln unterworfen werden.
2= In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Die Farbstoffe sind in der Regel als freie Säuren so angegeben, werden aber als Alkalisalze verwendetIn certain cases it can be advantageous to subject the dyeings obtainable by the present process to an aftertreatment. The dyeings obtained are expediently rinsed thoroughly and soaped so that the dye components that are not completely fixed are removed. If the dyes used to produce the colorations according to the present process have metallizable groups, they can be subjected to an aftertreatment with agents which donate heavy metals, in particular copper donors.
2 = In the following examples, unless otherwise stated, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius. The dyes are usually given as free acids, but are used as alkali salts
2 Teile des Farbstoffes der Formel2 parts of the dye of the formula
NH2 NH 2
HO3S NH — CO — C = CH2
ClHO 3 S NH - CO - C = CH 2
Cl
HO3SHO 3 S
werden in 98 Teilen Wasser gelöst, und 2 Teile 10 η-Natronlauge werden zur .Farbstofflösung zugegeben. Man imprägniert ein Viskosegewebe mit der erhaltenen Lösung, quetscht auf 100% Gewichtszunahme ab, rollt auf und spült das Gewebe nach 4 Stunden Stehen bei Raumtemperatur mit kaltem und kochendem Wasser. Es resultiert eine wasch- und lichtechte rote Färbung.are dissolved in 98 parts of water, and 2 parts of 10 η sodium hydroxide solution are added to the dye solution. A viscose fabric is impregnated with the resulting solution, squeezed to 100% weight gain, rolled up and, after standing for 4 hours at room temperature, the fabric is rinsed with cold and boiling water. The result is a washable and lightfast red coloration.
Verwendet man ein Gewebe aus mercerisierterOne uses a fabric made of mercerized
4b Baumwolle, so resultiert ein ebensogutes Ergebnis.4b cotton, the result is just as good.
Verwendet man an Stelle von Natronlauge 2 TeileIf you use 2 parts instead of caustic soda
Natriummetasilikat oder 2 Teile Lithiumhydroxyd und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man ähnlich gute Resultate.Sodium metasilicate or 2 parts of lithium hydroxide and otherwise proceed as described above you get similarly good results.
2 Teile des Farbstoffes der Formel2 parts of the dye of the formula
SO3HSO 3 H
HO NH — COHO NH - CO
SO3HSO 3 H
werden in 95 Teilen Wasser durch kurzes Auf- Rolle mit einer Plastikfolie und läßt 48 Stunden kochen gelöst; nach dem Erkalten gibt man 5 Teile 65 bei 20° stehen. Dann wäscht man mit kaltem und 10n-Natronlauge der Farbstofflösung zu. Man kochendem Wasser aus und trocknet. Es resultiert imprägniert damit ein Viskosegewebe, quetscht auf eine brillante, rotviolette Färbung von guter Wasch-75% Gewichtszunahme ab. rollt auf, umhüllt die und Lichtechtheit.are in 95 parts of water by briefly rolling up with a plastic wrap and leaves for 48 hours boil dissolved; after cooling, give 5 parts 65 to stand at 20 °. Then you wash with cold and 10N sodium hydroxide solution to the dye solution. One boils out of boiling water and dries. It results impregnates a viscose fabric with it, squeezes onto a brilliant, red-violet color of good washing 75% Weight gain. rolls up, envelops the and lightfastness.
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Applications Claiming Priority (1)
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| CH1166144X | 1958-03-28 |
Publications (1)
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|---|---|
| DE1166144B true DE1166144B (en) | 1964-03-26 |
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ID=4560981
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| DEC27565A Pending DE1166144B (en) | 1958-03-28 | 1959-03-26 | Process for dyeing hydroxyl-containing material of fibrous structure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1166144B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0112797A1 (en) * | 1982-11-26 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Process for dyeing or printing cellulose-containing fibrous material with reactive dyes |
-
1959
- 1959-03-26 DE DEC27565A patent/DE1166144B/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0112797A1 (en) * | 1982-11-26 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Process for dyeing or printing cellulose-containing fibrous material with reactive dyes |
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