DE1158514B - Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 2, 2-tetraorganosubstituierten 1, 2-Diacyloxy-dizinnverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 2, 2-tetraorganosubstituierten 1, 2-Diacyloxy-dizinnverbindungen

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DE1158514B
DE1158514B DEM50431A DEM0050431A DE1158514B DE 1158514 B DE1158514 B DE 1158514B DE M50431 A DEM50431 A DE M50431A DE M0050431 A DEM0050431 A DE M0050431A DE 1158514 B DE1158514 B DE 1158514B
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Albert K Sawyer
Henry G Kuivila
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel
RR
R' —C —O —Sn-Sn-O —C —R'
ι ι
R R
worin R und R' Kohlenwasserstoffgruppen sind, beispielsweise Methyl-, Vinyl-, Butyl-, Octyl-, Lauryl-, Benzyl-, Cyclohexyl- und Phenylgruppen. Die R'-Gruppe kann auch funktioneile Gruppen enthalten, wie Carboxy und Hydroxy. Bevorzugte Gruppen R sind Methyl-, Butyl-, Octyl- und Phenylgruppen. Bevorzugte Gruppen R' — COO — sind Benzoyloxygruppen und diejenigen Acyloxygruppen, die sich von den üblicherweise verfügbaren Carbonsäuren mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen in der Kette ableiten, einschließlich der äquivalenten substituierten Säuren.
Die Herstellung dieser Verbindungen kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen. Erfindungsgemäß wird ein disubstituiertes Zinndihydrid der Formel ReSnH2 und eine Carbonsäure der Formel R'COOH, wobei in den Formeln R und R' die obige Bedeutung haben, zu der entsprechenden 1,1,2,2-tetrasubstituierten 1,2-Diacyloxydizinnverbindung umgesetzt, wobei die Reaktion durch die Gleichung (1) wiedergegeben werden kann. Man kann jedoch auch mit anderen Molverhältnissen z. B. mit einem oder mehreren Mol des Zinnhydrids auf 1 Mol Säure arbeiten. Unter besonderen Bedingungen liefert die Umsetzung von 2 Mol der Carbonsäure und 1 Mol des Hydrids, nicht die Dizinnverbindung, sondern das entsprechende disubstituierte Zinndiacylat, wie in Gleichung (2) erläutert.
2R2SnH2 + 2 R'COOH
-*- R2Sn(OOCR')Sn(OOCR')R2 4- 3H2 (1)
R2SnH2 + 2 R'COOH
-»- R2Sn(OCORO2 + 2H2 (2)
Das Reaktionsprodukt des Hydrids und der Carbonsäure enthält oft das disubstituierte Zinndiacylatprodukt der Reaktion (2) neben dem Produkt der Gleichung (1). Die Art des Produkts richtet sich nach der Art und den Konzentrationen der Reaktionspartner und den Reaktionsbedingungen. Diphenylzinndihydrid gibt meist nur die Dizinnverbindung Verfahren zur Herstellung
von 1,1,2,2-tetraorganosubstituierten
l^-Diacyloxy-dizinnverbindungen
Anmelder:
Metal & Thermit Corporation,
Rahway, N.J. (V.Si.A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 4. Oktober 1960 (Nr. 60 323)
Albert K. Sawyer und Henry G. Kuivila,
Durham, N. H. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
ohne Rücksicht auf die Veränderung der Säurekonzentration innerhalb der verwandten Grenzen. Diese Beziehung gilt über einen Bereich der Säurestärke von über etwa 5 Zehnerpotenz. Im Fall von Dibutylzinndihydrid kann man die Zusammensetzung ses Produkts bei Anwendung von Benzoesäure von hauptsächlich Dizinnverbindung zu hauptsächlich Monozinnverbindung verändern, indem man nur die Säurekonzentration verdoppelt.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der Dizinnverbindungen ist die Umsetzung eines disubstituierten Zinndihydrids der Formel R2SnH2 mit einem getrennt hergestellten disubstituierten Zinndiacylat der Formel
R2Sn(OCORO2 ,
worin R und R' die obige Bedeutung haben, gemäß Gleichung (3).
R2Sn(OCORO2 + R2SnH2
-»- R2Sn(OOCR')Sn(OOCCR')R2 + H2 (3)
Disubstituiertes Zinndiacylat, welches durch Um-
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Setzung des Hydrids und der Carbonsäure erhalten wird, kann zur weiteren Umsetzung mit disubstituierten Zinndihydriden in das Verfahren zurückgeführt werden.
Bei Verwendung von Mischungen von disubstituierten Zinndihydriden (z. B. R2'" SnH2 + R2""SnH2 und/oder 11'"11""SnH2) mit verschiedenen Carbonsäuren gewinnt man gemischte und/oder unsymmetrische 1,1,2,2-tetrasubstituierte Diacyloxyverbindungen. Es ist auch möglich, zwei oder mehr Carbonsäuren mit dem Dihydrid umzusetzen, um gemischte und/oder unsymmetrische 1,1,2,2-tetrasubstituierte Diacyloxyverbindungen zu erhalten.
Bei den beiden Verfahren erfolgt die Umsetzung, wenn ein oder beide Reaktionspartner flüssig sind, ohne ein Lösungsmittel. Obgleich auch Feststoffe nach Mischverfahren direkt umgesetzt werden können, lassen sie sich nicht leicht verarbeiten, und es wird bevorzugt, ein Lösungsmittel zu verwenden. Die Wahl des Systems und des besonderen Lösungsmittels hängt von den besonderen Reaktionspartnern ab. Geeignete Lösungsmittel sind gegenüber den Reaktionspartnern und Reaktionsprodukten inert. Hierzu gehören beispielsweise Äther, wie Diäthyläther, Heptan, Hexan, Cyclohexan, Toluol, Benzol und Chloroform. Mit den meisten allgemein verfügbaren Reaktionspartnern tritt die Reaktion bei Raumtemperatur ein. In allen Fällen tritt sie zwischen Raumtemperatur und der Rückfiußtemperatur des Systems ein. Die Reaktion wird vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre, wie unter Stickstoff, durchgeführt. Bei der Durchführung der obigen Reaktionen wird Wasserstoffgas entwickelt, wie in den Gleichungen (1) bis (3) angegeben. Man kann die Beendigung der Reaktion verfolgen, indem man das Aufhören der Wasserstoffentwicklung abwartet.
Es wurden Versuche durchgeführt, um zu bestimmen, ob der Reaktionsverlauf sich in einer systematischen Weise mit der Stärke und Art (aromatisch oder aliphatisch) der verwandten Säure verändert. Es wurden Reaktionen mit verschiedenen Säuren und mit verschiedenen Verhältnissen von Säure zu Hydrid durchgeführt. Für die verschiedenen Säuren veränderten sich die Ergebnisse nicht in irgendeiner systematischen Weise. Bei Verwendung von Dibutylzinndihydrid und einem Verhältnis von Säure zu Hydrid wie 1,25 ergab Essigsäure 82% Dizinnverbindung. Eine stärkere Säure, Chloressigsäure, lieferte mehr Monozinnverbindung als Dizinnverbindung. Die noch stärkere Säure Trifluoressigsäure lieferte mehr Dizinnverbindung als Monozinnverbindung.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Diacyloxydizinnverbindung ist die Umsetzung einer disubstituierten Zinnverbindung der Formel R8Sn mit einem Acylperoxyd der allgemeinen Formel
[R'C(O)O]2,
worin R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben. Offensichtlich ist der Anwendungsbereich dieser Reaktion durch die Verfügbarkeit der Diacylperoxyde begrenzt. Ein bevorzugtes Peroxyd ist Benzoylperoxyd.
Beispiel 1
Zu ungefähr 120 ecm einer 0,05 Mol Diphenylzinndihydrid enthaltenden Ätherlösung wurde 0,1 Mol Capronsäure gegeben. Nach wenigen Minuten setzte Wasserstoff-Entwicklung ein, die nach ungefähr 8 Stunden zu 90% vollständig war. Einengen der Lösung ergab 14,8 g (77%) an farblosem, kristallinem, unreinem 1,1,2,2-Tetraphenyl-1,2-dicapronyloxydizinn mit dem Schmelzpunkt 58 bis 72° C. Umkristallisation aus Petroläther mit dem Siedebereich 40 bis 6O0C führte schließlich zur Gewinnung von 9,55 g (49 %) mit dem Schmelzpunkt 85 bis 87 0C. Diese Verbindung schien einen normalen Schmelzpunkt zu haben. Während des Schmelzens oder bei Steigerung der Temperatur bis auf 175° C wurde keine Zersetzung beobachtet.
Beispiel 2
Zu ungefähr 25 ecm einer 0,05 Mol Diphenylzinndihydrid enthaltenden Ätherlösung wurden 0,04MoI Dichloressigsäure gegeben. Nach wenigen Minuten setzte Wasserstoff-Entwicklung ein, die nach 3 Stunden über 97 % vollständig war. Während der Umsetzung gebildete farblose Kristalle wurden abfiltriert und ergaben 13,66 g (85%) unreines 1,1,2,2-Tetraphenyll,2-bis-(dichloracetoxy)-dizinn. Umkristallisation von 3 g aus Chloroform lieferte schließlich 2,81 g (75%) mit dem Schmelzpunkt 169° C (unter Zersetzung). Wenn der Schmelzpunkt auf die übliche Weise bestimmt wurde, begann das Sintern bei 1580C, und das Schmelzen trat unter Gasentwicklung und Bildung eines braunschwarzen Rückstandes bei 169°C ein.
Beispiel 3
7,16 g (0,025 Mol) Diphenylzinndihydrid wurden mit 5,85 g (0,375MoI) o-Chlorbenzoesäure und 35 ecm
wasserfreiem Äther gemischt. Die Reaktion war nach 2 Stunden zu 50% und nach 20 Stunden zu 100% vollständig. Die 11,44 g Niederschlag von unreinem 1,1,2,2-Tetraphenyl-1,2-bis-(o-chlorbenzoyloxy)-dizinn wurden aus Chloroform umkristallisiert und ergaben 8,91 g (83%) mit dem Schmelzpunkt 161°C.
Nach dem Verfahren der vorhergehenden Beispiele lieferten die folgenden Reaktionspartner die jeweils angegebenen Produkte:
Bei Benutztes Hydrid Benutzte Säure Produkt Fp. in 0C
spiel (Menge) (Menge)
4 Diphenylzinndihydrid Essigsäure 1,1,2,2-Tetraphenyl-l ,2-diacetoxy- 152
(0,05 Mol) (0,04 Mol) dizinn
5 Diphenylzinndihydrid Monochloressigsäure l,l,2,2-Tetraphenyl-l,2-bis-(mono- 150
(0,05 Mol) (0,1 Mol) chloracetoxy)-dizinn
6 Diphenylzinndihydrid Trichloressigsäure l,l,2,2-Tetraphenyl-l,2-bis-(trichIor- 170
(0,05 Mol) (0,1 Mol) acetoxy)-dizinn
7 Diphenylzinndihydrid Trifluoressigsäure l,l,2,2-Tetraphenyl-l,2-bis-(trifluor- 165
(0,05 Mol) (0,124MoI) acetoxy)-dizinn
Bei Benutztes Hydrid Benutzte Säure Produkt Fp. in ° C
spiel (Menge) (Menge) 1,1,2,2-Tetraphenyl-1,2-dibenzoyl- 185
8 Diphenylzinndihydrid Benzoesäure oxydizinn
(0,025 Mol) (0,0375 Mol) l,l,2,2-Tetraphenyl-l,2-bis-(o-hy- 197
9 Diphenylzinndihydrid o-Hydroxybenzoesäure droxybenzoyloxy)-dizinn
(0,05 Mol) (0,1 Mol) 1,1,2,2-Tetraphenyl-1,2-dioctanoyl- 86 bis 88
10 Diphenylzinndihydrid Caprylsäure oxydizinn
(0,05 Mol) (0,1 Mol) l,l,2,2-Tetrabutyl-l,2-bis-(o-chlor- 65 bis 66,5
11 Di-n-butylzinndihydrid o-Chlorbenzoesäure benzoyloxy)-dizinn
(0,033 Mol) (0,025 Mol) !,l^^-Tetrabutyl-l^-dilauroyloxy- 96%
12 Di-n-butylzinndihydrid Laurinsäure dizinn
(Verhältnis von Säure
zu Hydrid — 0,77) 1,1,2,2-Tetrabutyl-1,2-dif ormoxy- 51,3 %
13 Di-n-butylzinndihydrid Ameisensäure dizinn
(Verhältnis von Säure
zu Hydrid —1,25) 1,1,2,2-Tetrabutyl-l ,2-bis-(p-methyl- 64%
14 Di-n-butylzinndihydrid p-Methylbenzoesäure benzoyloxy)-dizinn
(Verhältnis von Säure
zu Hydrid —1,25)
Beispiel 15
Die Veränderung des Produkts bei verschiedenen Molverhältnissen der Reaktionspartner wird an Hand der Umsetzung von Di-n-butylzinndihydrid mit wechselnden Mengen Benzoesäure wie folgt erläutert:
A. Zu 4,7 g (0,02 Mol) Di-n-butylzinndihydrid wurden 4,88 g (0,04 Mol) Benzoesäure gegeben. Die Wasserstoff-Entwicklung setzte innerhalb 1 Stunde ein und war nach 4 Stunden vollständig, wobei man ein korrigiertes Volumen von 730 ecm Wasserstoff enthielt. Mit Fortschreiten der Reaktion wurde die Masse flüssig und schließlich wieder fest (Schmelzpunkt 50 bis 700C). Auf Grund der Umsetzung eines Teils des festen Produkts mit einer Lösung von Brom in Tetrachlorkohlenstoff wurde eine 9,4% Ausbeute des Dizinndiesters gefunden, bezogen auf Di-n-butylzinndihydrid. Drei Umkristallisationen von 7,96 g des Produkts aus Petroläther mit dem Siedebereich 30 bis 600C ergaben 1,28 g (16,1 %) mit dem Schmelzpunkt 68 bis 710C als Probe für Analysezwecke. Zusätzlich wurden aus den Mutterlaugen 2,85 g (35,8%) Di-n-butylzinndibenzoat mit dem Schmelzpunkt 68 bis 71°C erhalten.
B. Zu 4,7 g (0,02 Mol) Di-n-butylzinndihydrid wurden 2,44 g (0,02MoI) Benzoesäure gegeben. Die Wasserstoff-Entwicklung war nach 12 Stunden zu 80% vollständig. Nach 46 Stunden war die Gasentwicklung beendet, sie hatte insgesamt ein korrigiertes Volumen von 631 ecm Wasserstoff ergeben. Die Bromanalyse einer Probe des Produkts zeigte 69 % Ausbeute des Dizinndiesters, bezogen auf Di-n-butylzinndihydrid. Die restliche Flüssigkeit (6,7 g) wurde mit 25 ecm wasserfreiem Äther gemischt und ergab nach Aufbewahrung über Nacht bei -7O0C 4,59 g (65%) farblose Kristalle von l,l,2,2-Tetra-n-butyl-l,2-dibenzoyloxydizinn mit dem Schmelzpunkt 31,5 bis 32,5°C, nf = 1,5578. Bei einem ähnlichen Versuch nahm die Zinnverbindung 98% der theoretischen Brommenge auf.
Beispiel 16
Ähnliche Ergebnisse wurden bei der Umsetzung von Di-n-butylzinndihydrid mit Essigsäure erhalten. Bei der Umsetzung im Molverhältnis 1:2 wurde eine Ausbeute von 90% Di-n-butylzinndiacetat erhalten.
Die Umsetzung im Molverhältnis 1:1 ergab eine Ausbeute von 65 7o MA2-Tetr-a-n-butyl-l,2-diacetoxydizinn.
Beispiel 17
Zu 1,02 g (0,00383 Mol) 8870igem Di-n-butylzinndihydrid wurden 1,82 g (0,00383 Mol Di-n-butylzinndibenzoat und 5 ecm wasserfreier Äther gegeben. Die Wasserstoff-Entwicklung setzte innerhalb 15 Minuten ein und war nach 36 Stunden vollständig, wobei sie ein korrigiertes Volumen von 86 ecm Wasserstoff (100%) ergab. Die Umkristallisation von 94 % des Reaktionsprodukts aus 10 ecm wasserfreiem, auf —700C gekühltem Äther lieferte 2,25 g entsprechend einer Ausbeute von 887o> ai* leicht unreinem l,l,2,2-Tetra-n-butyl-l,2-dibenzoyloxydizinn mit dem Schmelzpunkt 25 bis 270C, nff = 1,5579. Eine zweite Umkristallisation aus wasserfreiem Äther bei -7O0C lieferte 1,21 g (48 7„) an Produkt mit dem Schmelzpunkt 31 bis 330C.
Beispiel 18
Zu 4,7 g (0,02 Mol) Di-n-butyl-zinndihydrid wurden 7,2 g (0,02MoI) Di-n-butylzinndiacetat hinzugefügt. Die Wasserstoff-Entwicklung setzte innerhalb 10 Minuten ein und war nach 10 Stunden zu 98 7o vollständig. Nach 18 Stunden war die Gasentwicklung beendet, sie ergab ein korrigiertes Volumen von 410 ecm Wasserstoff (92 70 der Theorie). Eine Probe der im Kolben zurückgebliebenen 11,7 g farbloser Flüssigkeit zersetzte sich beim Versuch der Destillation bei 1 mm Hg Druck. Umkristallisation der restlichen 11,35 g aus 25 ecm wasserfreiem Äther unter Kühlung auf -7O0C ergab 10,06 g (9170) farblose Nadeln von ljl^^-Tetra-n-butyl-l^-diacetoxydizinn mit dem Schmelzpunkt —7,0 bis —4,00C, nf = 1,5068.
Beispiel 19
Zu einer Lösung von 0,77 g (3,13 Mol) Benzoylperoxyd in 10 ecm Benzol wurden 1,7 g (6,25 Mol) Diphenylzinn zugesetzt. Es trat eine schwach exotherme Reaktion ein. Nach 15 Minuten begannen Kristalle sich abzuscheiden. Nach Stehen über Nacht wurde das Produkt abfiltriert, und man erhielt 2,0 g (817o) 1,1,2,2-Tetraphenyl-1,2-dibenzoyloxydizinn mit
dem Schmelzpunkt 172 bis 177°C. Umkristallisation aus Benzol lieferte eine Probe mit dem Schmelzpunkt 184 bis 185°C, welche im Mischschmelzpunkt mit einer durch Umsetzung von Diphenylzinndihydrid mit Benzoesäure hergestellten Probe keine Erniedrigung gab.
Analyse für C36H30O4Sn2:
Berechnet ... C 57,92%, H 3,84%, Sn 30,12%;
gefunden ... C 57,82 %, H 3,79 %, Sn 30,25 %.
In diesen Versuchen wurden Dibutylzinndihydrid und Diphenylzinndihydrid benutzt, da. sie die am leichtesten erhältlichen Diorganozinndihydride sind. Äquivalente Tetralkyl-(oder aryl)-diacyloxydizinnverbindungen werden hergestellt unter Verwendung äquivalenter Reaktionspartner, wie Dimethylzinndihydrid, Dipropylzinndihydrid, Divinylzinndihydrid, Dibenzylzinndihydrid und Dioctylzinndihydrid.
Die erfindungsgemäßen Dizinnprodukte sind in Luft relativ stabil. Bei ihrer Prüfung wurde festgestellt, daß die Stabilisatoren für Polyvinylchloridpolymere sind und deren Abbau durch Wärme und Licht verhindern. Sie katalysieren auch die Härtung von Polyurethanschaumstoffen. Ferner wurde gefunden, daß diese Verbindungen auch keimtötende Wirksamkeit haben. Es wurde gefunden, daß 1,1,2,2-Tetramethyl-l,2-diacetoxydizinn das Wachstum der folgenden Organismen verhindert oder verzögert: Aspergillus flavus, Aerobacter aerogenes, Pseudomonas aeruginosa und Staphylococcus aureus. Auf ähnliche Weise wurde l,l,2,2,-Tetrabutyl-12-diacetoxydizinn geprüft, und es wurde gefunden, daß es das Wachstum der folgenden Organismen verhindert oder verzögert: Aspergillus flavus, Aerobacter aerogenes, Staphylococcus aureus und Caneida albicans.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in flüssiger Phase erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei ungefähr Raumtemperatur durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionspartner in einem Molverhältnis von einem oder mehreren Mol des Zinndihydrids pro Mol der Säure eingesetzt werden.
5. Verfahren zur Herstellung von 1,1,2,2-tetraorganosubstituierten 1,2-Diacyloxydizinnverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß eine disubstituierte Zinndiacyloxyverbindung der allgemeinen Formel
R2Sn(OCOR')2
mit einem disubstituierten Zinndihydrid der allgemeinen Formel R2SnH2, umgesetzt wird, wobei R und R' Kohlenwasserstoffgruppen, insbesondere Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeuten, wobei R' auch funktionelle Gruppen enthalten kann.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in flüssiger Phase erfolgt.
7. Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei ungefähr Raumtemperatur durchgeführt wird.
8. Verfahren zur Herstellung von 1,1,2,2-tetraorganosubstituierten 1,2-Diacyloxydizinnverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß eine disubstituierte Zinnverbindung der Formel R2Sn mit einem Acylperoxyd der Formel
/R'C—O\

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    1. Verfahren zur Herstellung von 1,1,2,2-tetraorganosubstituierten 1,2- Diacyloxydizinnverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß ein disubstituiertes Zinndihydrid der allgemeinen Formel R2SnH2 mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel R'COOH umgesetzt wird, wobei R und R' Kohlenwasserstoffgruppen, insbesondere Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeuten, wobei R' auch funktionelle Gruppen enthalten kann.
    umgesetzt wird, wobei R und R' Kohlenwasserstoffgruppen, insbesondere Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, bedeuten, wobei R' auch funktionelle Gruppen aufweisen kann.
    9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Acylperoxyd Benzoylperoxyd verwendet wird.
    10. Verfahren nach Anspruch 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß als disubstituierte Zinnverbindung Diphenylzinn verwendet wird.
    © 309 767/431 11.63
DEM50431A 1960-10-04 1961-09-27 Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 2, 2-tetraorganosubstituierten 1, 2-Diacyloxy-dizinnverbindungen Pending DE1158514B (de)

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