DE1144710B - Process for the preparation of tere- or isophthalic acid dialkyl esters - Google Patents

Process for the preparation of tere- or isophthalic acid dialkyl esters

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DE1144710B
DE1144710B DEF30967A DEF0030967A DE1144710B DE 1144710 B DE1144710 B DE 1144710B DE F30967 A DEF30967 A DE F30967A DE F0030967 A DEF0030967 A DE F0030967A DE 1144710 B DE1144710 B DE 1144710B
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Germany
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isophthalic acid
acid
tere
esterification
preparation
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Dr Hans Gruschke
Dr Heinz Medam
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

F 30967 IVb/12 οF 30967 IVb / 12 ο

ANMELDETAG: 9. A P R I L 1960REGISTRATION DAY: 9 A P R I L 1960

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 7. MÄRZ 1963NOTICE THE REGISTRATION ANDOUTPUTE EDITORIAL: MARCH 7, 1963

Es ist bekannt, daß man technische Oxydationsprodukte von p-Xylol und p-ToIuylsäuremethylester der Veresterung mit Methanol unter Druck in Abwesenheit von Schwefelsäure oder anderer Katalysatoren unterwerfen kann, wobei man dem zu veres.ernden Gemisch geringe Mengen an Polyäthylenterephthalat hinzusetzt.It is known that technical oxidation products of p-xylene and p-toluic acid methyl ester are used esterification with methanol under pressure in the absence of sulfuric acid or other catalysts subject to, whereby one is to be veres.ernden Small amounts of polyethylene terephthalate are added to the mixture.

Es ist weiterhin bekannt, daß man Polyäthylenterephthalat zu Terephthalsäuredimethylester abbauen kann, indem man das Polyäthylenterephthalat in Gegenwart von 30 bis 50% Terephthalsäuredimethylester, bezogen auf eingesetztes Polyäthylenterephthalat, sowie in Gegenwart von Methanol und Umesterungskatalysatoren unter Druck in flüssiger Phase auf höchstens 210°C erhitzt. Der dem Ausgangsreaktionsgemisch hinzuzusetzende Terephthalsäuredimethylester muß hierbei auf einem der bekannten technisch nachteiligen Wege hergestellt werden.It is also known that polyethylene terephthalate can be broken down to dimethyl terephthalate can by the polyethylene terephthalate in the presence of 30 to 50% terephthalic acid dimethyl ester, based on polyethylene terephthalate used, and in the presence of methanol and Transesterification catalysts heated under pressure in the liquid phase to a maximum of 210 ° C. That of the starting reaction mixture Dimethyl terephthalate to be added must be based on one of the known technically disadvantageous ways are produced.

Es ist schließlich bekannt, daß man Terephthalsäuredimethylester durch Erhitzen von Polyäthylenterephthalat mit überhitztem Methanoldampf in Gegenwart von o- bzw. m-Phosphorsäure auf 220 bis 245 0C herstellen kann. Hierbei kann man gegebenenfalls geringe Mengen Terephthalsäure als Träger für den an Polyäthylenglykolterephthalat schlecht haftenden Phosphorsäurekatalysator verwenden. Das Verfahren, das mit einem großen Katalysatorverbrauch und langen Reaktionszeiten arbeitet und bei dem der Katalysator durch fortlaufendes Einsprühen in die Reaktionskammer dosiert werden muß, ist aber insbesondere für eine großtechnische Durchführung wenig geeignet.Finally, it is known that terephthalic acid can be prepared by heating polyethylene terephthalate with superheated methanol vapor in the presence of o- or m-phosphoric acid to 220 to 245 0 C. Small amounts of terephthalic acid can optionally be used as a carrier for the phosphoric acid catalyst, which has poor adhesion to polyethylene glycol terephthalate. The process, which uses a large amount of catalyst and requires long reaction times, and in which the catalyst must be metered into the reaction chamber by continuous spraying, is, however, not particularly suitable for large-scale implementation.

Alle diese bekannten Verfahren weisen den großen Nachteil auf, daß störende Nebenprodukte, wie Terephthalsäuremonoester, entstehen, die sich nur schwer von den erwünschten Diestern abtrennen lassen und die, wenn man auf ihre Abtrennung verzichtet, die weitere Verarbeitung der Diester erheblich stören. Ein weiterer Nachteil dieser Verfahren besteht darin, daß man bei der Veresterung einen großen Alkoholüberschuß benötigt, um die sehr schwer lösliche Terephthalsäure in Lösung zu halten, weshalb ein unverhältnismäßig großer Reaktionsraum erforderlich ist und wobei stark verdünnte Lösungen als Endprodukte anfallen, die in umständlicher und kostspieliger Weise aufgearbeitet werden müssen.All these known processes have the major disadvantage that troublesome by-products, such as Terephthalic acid monoesters, which are difficult to separate from the desired diesters and which, if they are not separated, the further processing of the diesters considerably disturb. Another disadvantage of this process is that one in the esterification large excess of alcohol is required to keep the very poorly soluble terephthalic acid in solution, which is why a disproportionately large reaction space is required and very dilute Solutions arise as end products that are worked up in a cumbersome and costly manner have to.

Es wurde nun gefunden, daß man Terephthalsäure oder Isophthalsäure mit einwertigen Alkoholen, die 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, bei Temperaturen oberhalb Verfahren zur Herstellung von
Tere- oder IsophthalsäuredialkylesternIt has now been found that terephthalic acid or isophthalic acid with monohydric alcohols containing 1 to 6 and preferably 1 to 4 carbon atoms in the molecule at temperatures above processes for the preparation of
Tere- or isophthalic acid dialkyl esters

Anmelder:Applicant:

Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning,formerly Master Lucius & Brüning,

Frankfurt/M.Frankfurt / M.

Dr. Hans Gruschke, Neuenhain (Taunus),Dr. Hans Gruschke, Neuenhain (Taunus),

und Dr. Heinz Medam, Offenbach/M.,and Dr. Heinz Medam, Offenbach / M.,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

2200C, insbesondere zwischen 220 und 2800C, in220 0 C, in particular between 220 and 280 0 C, in

ao Gegenwart von Veresterungs- bzw. Umesterungskatalysatoren leicht und unter Vermeidung der obengenannten Nachteile verestern kann, wenn man diesen Säuren mindestens die gleiche Gewichtsmenge eines Polyesters der gleichen Säure zugibt.ao presence of esterification or transesterification catalysts can easily esterify while avoiding the disadvantages mentioned above, if one at least the same amount by weight of a polyester of the same acid is added to these acids.

Im allgemeinen wählt man mindestens gleiche Gewichtsteile Polyester, bezogen auf Gewichtsteile der eingesetzten Terephthalsäure bzw. Isophthalsäure, um einen befriedigenden Umsatz zu erhalten, aber ebenso können beispielsweise 10 Teile Polyester auf einen Teil Säure eingesetzt werden. Dazwischen sind alle Gewichtsverhältnisse möglich, die zweckmäßig dem jeweiligen Bedarf angepaßt werden. Als sehr günstig haben sich besonders Mischungsverhältnisse von 2 bis 4 Gewichtsteilen Polyester, bezogen auf 1 Gewichtsteil Säure, erwiesen.In general, at least equal parts by weight of polyester are chosen, based on parts by weight of the terephthalic acid or isophthalic acid used, in order to obtain a satisfactory conversion, however likewise, for example, 10 parts of polyester can be used per part of acid. In between are all weight ratios are possible, which are suitably adapted to the respective requirements. As very Mixing ratios of 2 to 4 parts by weight of polyester, based on 1 part by weight of acid.

Das Gewichtsverhältnis von Terephthalsäure bzw. Isophthalsäure zu Alkohol beträgt vorteilhaft 1 : 2 bis 1 : 4. Ein niedrigeres Verhältnis, beispielsweise 1 : 1,6, ist auch noch möglich, jedoch wird dann die Reaktionsmasse meist zu fest und ist schwierig weiterzuverarbeiten. Ein größeres Verhältnis, beispielsweise 1 : 5 oder 1 : 10, ist natürlich auch anwendbar, aber nicht notwendig.
Als Veresterungs- bzw. Umesterungskatalysatoren verwendet man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Metallverbindungen, beispielsweise Metallsalze anorganischer oder organischer Säuren, Metalloxyde oder Metallhydroxyde. Besonders günstig wirken Zinkacetat, Mangenacetat, Mangan-orthophosphat und Calciumacetat. Man kann aber auch beispielsweise Aluminiumchlorid, Natriumsilikat, Magnesiumacetat oder Magnesiumphosphat ver-The weight ratio of terephthalic acid or isophthalic acid to alcohol is advantageously 1: 2 to 1: 4. A lower ratio, for example 1: 1.6, is also possible, but the reaction mass then usually becomes too solid and is difficult to process further. A larger ratio, for example 1: 5 or 1:10, can of course also be used, but is not necessary.
The esterification or transesterification catalysts used in the process according to the invention are metal compounds, for example metal salts of inorganic or organic acids, metal oxides or metal hydroxides. Zinc acetate, manganese acetate, manganese orthophosphate and calcium acetate are particularly beneficial. But you can also, for example, aluminum chloride, sodium silicate, magnesium acetate or magnesium phosphate

309 538/41-7309 538 / 41-7

wenden. Auch Bleioxyd, Magnesiumoxyd sowie die Hydroxyde der Alkali- und Erdalkalimetalle sind wirksam. Selbstverständlich können auch Gemische der genannten Metallverbindungen verwendet werden.turn around. Also lead oxide, magnesium oxide and the hydroxides of the alkali and alkaline earth metals are effective. It is of course also possible to use mixtures of the metal compounds mentioned.

Als fur diese Reaktion besonders brauchbare Alkohole haben sich Methanol, Äthanol, Propanol und Butanol sowie Gemische derselben bewährt.Methanol, ethanol and propanol have proven to be particularly useful alcohols for this reaction and butanol as well as mixtures thereof have proven their worth.

Der große Vorzug des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt erstens darin, daß infolge des Einflusses der spezifischen Katalysatoren die Bildung unerwünschter Nebenprodukte auf ein Minimum reduziert wird. Zweitens kommt man gegenüber den bekannten Verfahren mit viel geringeren Mengen an Alkohol und somit mit einem kleinen Lösungsvolumen aus, da der dem Reaktionsgemisch hinzu- gefügte Polyester, im allgemeinen Polyäthylenglykolterephthalat, gute Lösungseigenschaften für die schwerlösliche zu veresternde Säure hat und einen beträchtlichen Teil des Alkohols als Lösungsmittel zu ersetzen vermag. Schließlich hat das erfindungsgemäße Verfahren aber noch den zusätzlichen großen Vorteil, daß man das Polyäthylenglykolterephthalat in Form von technischen Abfallprodukten einsetzen kann, die unter den Reaktionsbedingungen depolymerisiert, bei Verwendung beispielsweise von Methanol als Veresterungskomponente in reinen Terephthalsäuredimethylester übergeführt werden und in dieser Form für eine erneute Polykondensation zur Verfugung stehen. Die Regenerierung von Polyäthylenglykolterephthalat durch Depolymerisation, Veresterung der entstehenden monomeren Terephthalsäure mit Methanol und erneute Polykondensation ist zwar bereits beschrieben worden. Neu ist jedoch die Anwendung dieses Verfahrens zusammen mit der gleichzeitigen katalytischen Veresterung von Terephthalsäure unter Erzielung unerwartet guter Ergebnisse.The great advantage of the method according to the invention is firstly that as a result of the influence the specific catalysts reduce the formation of undesired by-products to a minimum will. Second, compared to the known methods, one arrives with much smaller quantities Alcohol and thus with a small volume of solution, since the added to the reaction mixture bonded polyesters, generally polyethylene glycol terephthalate, has good solution properties for the sparingly soluble acid to be esterified and one able to replace a considerable part of the alcohol as a solvent. Finally, the inventive However, the method still has the additional great advantage that one uses the polyethylene glycol terephthalate can use in the form of technical waste products that depolymerize under the reaction conditions, when using, for example, methanol as an esterification component in pure dimethyl terephthalate are transferred and in this form for a new polycondensation for To be available. The regeneration of polyethylene glycol terephthalate by depolymerization, esterification of the resulting monomeric terephthalic acid with methanol and renewed polycondensation has already been described. However, the application of this procedure together is new with the simultaneous catalytic esterification of terephthalic acid to achieve unexpected good results.

Für die als Ausgangsmaterial verwendeten Polyester eignen sich vorzugsweise Polyäthylenglykolterephthalate, die als Abfälle bei der Herstellung von Folien in Form von Borsten, Fäden, Chips, gefärbten und verunreinigten Textilprodukten wieder einer erneuten Verwendung zugeführt werden sollen.Polyethylene glycol terephthalates are preferably suitable for the polyesters used as the starting material, which are dyed as waste in the production of foils in the form of bristles, threads, chips and contaminated textile products are to be recycled.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren anfallenden monomeren Ester sind leicht zu reinigen und können daher ohne Schwierigkeiten zur Polykondensation verwendet werden. Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens, das leicht auch kontinuierlich ausgeführt werden kann, besteht darin, daß die aus dem Polyester anfallenden Glykole ohne Schwierigkeiten wieder in reiner Form erhalten werden können.The accruing by the process according to the invention monomeric esters are easy to clean and can therefore be used for polycondensation without difficulty be used. Another advantage of the present process is that it is easy to use continuously can be carried out is that the glycols obtained from the polyester without Difficulties can be obtained back in pure form.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Die Ausbeutezahlen der Ester sind auf die Gesamtsäure, d. h. auf die in freier Form eingesetzte und die aus dem Polyester durch Depolymerisation gebildete Säure, bezogen.The invention is illustrated by the following examples. The yield numbers of the esters are based on the Total acid, d. H. on those used in free form and those made from polyester by depolymerization acid formed, based.

6060

Beispiel 1example 1

600 g Terephthalsäure,
1500 g Polyäthylenterephthalatabfälle,
3000 g Äthylalkohol und
10 g Zinkacetat600 g terephthalic acid,
1500 g polyethylene terephthalate waste,
3000 g of ethyl alcohol and
10 g zinc acetate

werden miteinander in einem Rührautoklav 2 Stunden auf 2500G erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 90%.are heated together in a stirred autoclave to 250 0 G for 2 hours. After cooling, the reaction mixture is filtered off with suction, washed with ethanol and dried. Yield: 90%.

Der Terephthalsäurediäthylester kann durch Destillation weitergereinigt werden.The diethyl terephthalate can be further purified by distillation.

Beispiel 2Example 2

400 g Terephthalsäure,
800 g Polyäthylenterephthalatabfälle, 2000 g Methanol und
10 g Zinkacetat400 g terephthalic acid,
800 g polyethylene terephthalate waste, 2000 g methanol and
10 g zinc acetate

werden. miteinander in einem Rührautoklav auf 275° C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur läßt man unter Rühren abkühlen. Das Reaktionsgemisch wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 93% Terephthalsäuredimethylester, der durch Destillation gereinigt wird.will. heated to 275 ° C together in a stirred autoclave. After reaching this temperature allowed to cool while stirring. The reaction mixture is filtered off with suction and washed with methanol and dried. Yield: 93% dimethyl terephthalate, which is purified by distillation.

Beispiel 3Example 3

300 g Terephthalsäure,
900 g Polyäthylenterephthalatabfälle, 1800 g Methanol und
20 g Ätznatron300 g terephthalic acid,
900 g polyethylene terephthalate waste, 1800 g methanol and
20 g caustic soda

werden miteinander 3 Stunden auf 262° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch abgesaugt, mit Methanol gewaschen und durch Destillation gereinigt. Ausbeute: 91%.are heated together to 262 ° C for 3 hours. After cooling, the reaction mixture becomes Sucked off, washed with methanol and purified by distillation. Yield: 91%.

Beispiel 4Example 4

100 g Isophthalsäure,
500 g Polyäthylenisophthalat, 1000 g n-Butylalkohol und
15 g Manganacetat100 g isophthalic acid,
500 g polyethylene isophthalate, 1000 g n-butyl alcohol and
15 g of manganese acetate

werden miteinander in einem Rührautoklav 2 Stunden auf 280 0C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt mit Wasser gründlich gewaschen, abgetrennt und nach Vertreiben des überschüssigen Butanols der Dibutylester im Vakuum destilliert. Ausbeute: 86%.are heated in a stirred autoclave for 2 hours at 280 0 C with each other. After cooling, the reaction product is washed thoroughly with water, separated off and, after the excess butanol has been driven off, the dibutyl ester is distilled in vacuo. Yield: 86%.

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. Verfahren zur Herstellung von Tere- oder Isophthalsäuredialkylestern durch Erhitzen von Gemischen aus Tere- oder Isophthalsäure, einwertigen aliphatischen Alkoholen und PoIyäthylenterephthalat oder -isophthalat in Gegenwart von Veresterungs- oder Umesterungskatalysatoren auf eine Temperatur oberhalb 2200C, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyalkylenterephthalat oder -isophthalat in mindestens der gleichen Gewichtsmenge wie die eingesetzte Terephthalsäure oder Isophthalsäure verwendet.1. A process for the preparation of tere- or isophthalic acid dialkyl esters by heating mixtures of tere- or isophthalic acid, monohydric aliphatic alcohols and polyethylene terephthalate or isophthalate in the presence of esterification or transesterification catalysts to a temperature above 220 0 C, characterized in that polyalkylene terephthalate or isophthalate used in at least the same amount by weight as the terephthalic acid or isophthalic acid used. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gewichtsverhältnis an eingesetzter Säure zu Polyester von 1 : 2 bis 1 : 4 einhält.2. The method according to claim 1, characterized in that there is a weight ratio of acid used to polyester of 1: 2 to 1: 4. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gewichtsverhältnis an eingesetzter Säure zum Alkohol von 1 : 2 bis 1 : 4 einhält.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that there is a weight ratio of the acid used to the alcohol of 1: 2 to 1: 4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Veresterungs- oder Umesterungskatalysatoren Zinkacetat, Manganacetat, Mangan-ortho-phosphat, Calciumacetat oder Gemische dieser Stoffe verwendet.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that as esterification or Transesterification catalysts zinc acetate, manganese acetate, manganese ortho-phosphate, calcium acetate or mixtures of these substances are used. 5 65 6 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch solche mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlengekennzeichnet, daß man bei 220 bis 28O0C Stoffatomen verwendet. 5. The method according to claim 1 to 4, characterized by those with 1 to 6, in particular 1 to 4 coals, that at 220 to 280 0 C material atoms are used. arbeitet. is working. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch In Betracht gezogene Druckschriften: gekennzeichnet, daß man als aliphatische Alkohole 5 Deutsche Patentschriften Nr. 1003 714,934 702.6. The method according to claim 1 to 5, characterized in that the documents considered: characterized in that the aliphatic alcohols used are 5 German patents No. 1003 714,934 702. © 309 538/417 2. 63© 309 538/417 2. 63
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