DE594481C - Process for the production of higher aliphatic alcohols - Google Patents

Process for the production of higher aliphatic alcohols

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DE594481C
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higher aliphatic
hydrogen
alcohols
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Dr Wilhelm Normann
Dr Hermann Prueckner
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C12CBEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C11/00Fermentation processes for beer
    • C12C11/02Pitching yeast

Description

Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole Es ist bekannt, daß man durch Einwirkung von Wasserstoff bei Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren Ester von Carbonsäuren in die entsprechenden Alkohole überführen kann. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß die Carbonsäuren zunächst in ihre Alkylester übergeführt werden müssen, was mit erheblichem Aufwand an Material, Arbeit und Zeit verbunden ist und stets zu mehr oder weniger großen Verlusten- an Ausgangsmaterial führt.Process for the production of higher aliphatic alcohols It is known that by the action of hydrogen in the presence of hydrogenation catalysts Can convert esters of carboxylic acids into the corresponding alcohols. This method has the disadvantage that the carboxylic acids are first converted into their alkyl esters must, which is associated with considerable expenditure of material, labor and time and always leads to more or less large losses of starting material.

Es ist bereits ein Verfahren bekanntgeworden, Palmitinsäure bei Wasserstoffüberdruck und bei Gegenwart von Aluminiumoxyd auf hohe Temperatur zu erhitzen.. Bei diesem Spaltprozeß werden benzinähnliche Produkte erhalten, die vorwiegend zwischen 140 und z5o° destillieren, jedoch keine Alkohole.A method has already become known, palmitic acid at hydrogen pressure and to be heated to a high temperature in the presence of aluminum oxide .. In this case Gasoline-like products are obtained in the process of splitting, which are predominantly between 140 and distill about 50 °, but no alcohols.

Es wurde nun gefunden, daß man höhere aliphatische Alkohole mit mehr als acht Kohlenstoffatomen direkt aus den entsprechenden aliphatischen Carbonsäuren durch katalytische Reduktion in einfacher Weise und mit sehr guter Ausbeute herstellen kann, wenn man auf ein Gemisch der entsprechenden freien Fettsäuren mit niederen aliphatischen Alkoholen bei Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck einwirken läßt. Die folgenden Beispiele zeigen, wie die Herstellung des Katalysators und der Reduktionsprozeß vorteilhaft durchgeführt werden können.It has now been found that higher aliphatic alcohols with more than eight carbon atoms directly from the corresponding aliphatic carboxylic acids produce by catalytic reduction in a simple manner and with a very good yield can, if you rely on a mixture of the corresponding free fatty acids with lower aliphatic alcohols in the presence of hydrogenation catalysts with hydrogen increased temperature and pressure can act. The following examples show such as the preparation of the catalyst and the reduction process carried out advantageously can be.

Herstellung des Katalysators Kupferacetat wird in Wasser gelöst und in die Lösung die entsprechende Menge Kieselgur eingerührt. Dann fällt man durch einen Überschuß von Sodalösung das Kupfer in Form von Kupfercarbonat, wäscht sehr sorgfältig aus, trocknet das Produkt und verreibt es fein. Hierauf reduziert man das Kupfercarbonat durch Erhitzen in Wasserstoffstrom bei zgo bis 2oo°.- Die Mengenverhältnisse 4verden so gewählt, daß der fertige Katalysator etwa 15 °/o metallisches Kupfer und etwa $5 °/o Kieselgur enthält.Preparation of the catalyst Copper acetate is dissolved in water and stir the appropriate amount of kieselguhr into the solution. Then you fail An excess of soda solution, the copper in the form of copper carbonate, washes very much carefully, dry the product and rub it in finely. One reduces to this the copper carbonate by heating in a stream of hydrogen at zgo to 2oo ° .- The proportions 4verden chosen so that the finished catalyst has about 15% metallic copper and contains about $ 5 per cent. diatomaceous earth.

Man kann auch das auf Kieselgur niedergeschlagene, getrocknete und fein verriebene Kupfercarbonat direkt ohne vorherige Reduktion verwenden, da es dabei selbst reduziert wird.It can also be dried and precipitated on kieselguhr Use finely ground copper carbonate directly without prior reduction as it itself is reduced.

Ausführung der Reduktion 16o g Laurinsäure und 26 g Methylalkohol werden mit 16 g des nach obiger Vorschrift hergestellten Kupferkatalysators gemischt und in einen Autoklaven gebracht. Hierauf wird Wasserstoff in den Autoklaven eingepreßt, die Temperatur durch Anheizen auf etwa 31o bis 3a5° gebracht und während der ganzen Reaktionsdauer in diesem Intervall gehalten. Der Reaktionsdruck beträgt etwa 26o Atm. Nach zweistündiger Einwirkung ist die Laurinsäure quantitativ in Laurinalkohol übergegangen, welcher, von dem Methylalkohol durch Destillation getrennt und hierauf ohne weitere Reinigung der technischen Verwendung zugeführt, z. B. nach einem der bekannten Sulfonierungsverfahren sulfoniert werden kann. Nach dem Neutralisieren mit Natronlauge erhält man ein in Wasser völlig klar lösliches Produkt, welches hervorragende oberflächenaktive Eigenschaften zeigt und sich daher insbesondere als Hilfsmittel für die verschiedenen Veredlungsprozesse der Textilindustrie vorzüglich eignet.Execution of the reduction 160 g of lauric acid and 26 g of methyl alcohol are mixed with 16 g of the copper catalyst prepared according to the above procedure and placed in an autoclave. Then will Hydrogen in the Pressed in the autoclave, the temperature brought to about 31o to 3a5 ° by heating and kept in this interval during the entire duration of the reaction. The reaction pressure is about 26o Atm. After two hours of exposure, the lauric acid is quantitative converted into lauric alcohol, which, from the methyl alcohol by distillation separated and then put to technical use without further purification, z. B. can be sulfonated by one of the known sulfonation processes. To neutralization with sodium hydroxide solution gives a completely clear solution in water Product, which shows excellent surface-active properties and therefore especially as an aid for the various finishing processes in the textile industry excellently suited.

In analoger Weise können niedere und höhere Homologe der Laurinsäure in die entsprechenden Alkohole übergeführt werden.In an analogous manner, lower and higher homologues of lauric acid be converted into the corresponding alcohols.

Da bei dem vorliegenden Verfahren die umständliche und kostspielige Umwandlung der Carbonsäuren in die Alkylester wegfällt, stellt die neue Arbeitsweise einen wesentlichen technischen Fortschritt dar und weist einen Weg zu bedeutend billigerer Herstellung der höheren Fettalkohole.Since in the present process the cumbersome and costly Conversion of the carboxylic acids into the alkyl esters is omitted, represents the new way of working represents a significant technical advance and points a way too significant cheaper production of the higher fatty alcohols.

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung höherer molekularer aliphatischer Alkohole mit wenigstens acht Kohlenstoffatomen in der Kette durch Behandlung der entsprechenden freien Carbonsäuren mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei Gegenwart von niederen aliphatischen Alkoholen durchgeführt wird. z. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Kupferkatalysator verwendet.PATENT CLAIMS: i. Process for the production of higher molecular aliphatic alcohols with at least eight carbon atoms in the chain Treatment of the corresponding free carboxylic acids with hydrogen in the presence of Hydrogenation catalysts at elevated temperature and pressure, characterized in that that the reaction is carried out in the presence of lower aliphatic alcohols will. z. Process according to Claim i, characterized in that a copper catalyst is used used.
DE1930594481D 1930-07-19 1930-07-19 Process for the production of higher aliphatic alcohols Expired DE594481C (en)

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