DE1123658B - Process for the preparation of boric acid alkyl esters - Google Patents
Process for the preparation of boric acid alkyl estersInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Borsäurealkylestern Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Borsäurealkylestern, deren Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome umfaßt, und insbesondere auf die Herstellung von Trimethylborat und Triäthylborat.Process for the preparation of boric acid alkyl esters The invention relates to refer to a process for the preparation of boric acid alkyl esters, their alkyl group Comprises 1 to 4 carbon atoms, and in particular to the production of trimethyl borate and triethyl borate.
Um Borsäuretrimethylester von den den Ester bildenden Ausgangsstoffen abzutrennen, ging man auch so vor, daß man zunächst das aus Borsäureester und Methanol bestehende Azeotrop abtrennte, dieses mit einem dritten Stoff, beispielsweise einem 2,3-Dimethylbutan, vermischte und das Gemisch destillierte, wobei der Alkohol mit dem dritten Stoff überging. To trimethyl borate from the starting materials forming the ester to separate, one proceeded in such a way that one first of all the boric acid ester and methanol existing azeotrope separated, this with a third substance, for example a 2,3-dimethylbutane, mixed and the mixture distilled, with the alcohol with passed over to the third fabric.
Dem aus Alkohol und 2,3-Dimethylbutan bestehenden Azeotrop setzt man Wasser zu, wodurch der Alkohol in das Wasser übergeht und dieser dann durch weitere Verfahren mehr oder weniger vollständig zurückgewonnen werden kann.The azeotrope consisting of alcohol and 2,3-dimethylbutane is set Water, whereby the alcohol passes into the water and this then through more Process can be recovered more or less completely.
Dieses bekannte Verfahren ist insofern nachteilig, als mindestens zwei weitere Destillations- bzw. This known method is disadvantageous in that at least two more distillation resp.
Trennstufen eingeführt werden müssen, um eine wirtschaftliche Arbeitsweise zu erhalten, die allerdings durch zusätzliche Apparaturen kompliziert und zeitraubend wird.Separation stages have to be introduced in order to operate economically to obtain, which, however, is complicated and time-consuming due to additional equipment will.
Das erfindungsgemäße Verfahren bringt dem Bekannten gegenüber nun einen beträchtlichen Fortschritt, weil mit verhältnismäßig einfachen Mitteln und in kurzer Zeit aus dem Reaktionsgemisch der Ester ohne weiteres gewonnen werden kann, indem das Reaktionsgemisch mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert wird, dessen Dichte von der Dichte der Lösung ausreichend verschieden ist, damit eine Phasentrennung stattfinden kann, wonach das Lösungsmittel und der in diesem gelöste Ester durch Destillation getrennt werden und das Lösungsmittel in den Kreislauf zurückgeführt wird. The method according to the invention now brings what is known a considerable advance, because with relatively simple means and can be obtained in a short time from the reaction mixture of the ester easily can by mixing the reaction mixture with a water-immiscible solvent is extracted whose density is sufficiently different from the density of the solution is so that a phase separation can take place, after which the solvent and the in this dissolved ester can be separated by distillation and the solvent is returned to the cycle.
Durch das neue Verfahren ist es möglich, Borsäurealkylester in hoher Reinheit zu gewinnen, wobei das Verfahren mit hohem Wirkungsgrad sich auch vorteilhaft als kontinuierliches Verfahren durchführen läßt. Als Borverbindungen für das Reaktionsgemisch können Boroxyd, Borsäure und Borax plus Mineralsäure verwendet werden. The new process makes it possible to produce boric acid alkyl esters in high To gain purity, the high efficiency process is also beneficial can be carried out as a continuous process. As boron compounds for the reaction mixture Boric oxide, boric acid and borax plus mineral acid can be used.
Das ähnlich einer Flüssig-flüssig-Extraktion verlaufende Verfahren hat den Vorteil eines hohen Durchsatzes bei kleiner oder im wesentlichen ohne Wärmeanwendung. Außerdem und weit bedeutender für das Verfahren ist die Ausschaltung der Notwendigkeit, zuerst das entsprechende Alkylborat-Alkohol-Azeotrop zu gewinnen, was komplizierte und teure Destillationsverfahren erfordert, um dann den Ester von dem Alkohol abzutrennen. The process similar to a liquid-liquid extraction has the advantage of high throughput with little or essentially no heat application. In addition, and far more important for the process, is the elimination of the need to First to obtain the corresponding alkyl borate-alcohol azeotrope, which was complicated and requires expensive distillation procedures to then separate the ester from the alcohol.
Die Ester können im kontinuierlichen Verfahren gemäß der Erfindung hergestellt werden, indem die Lösung des Alkohols und die Borverbindung kontinuierlich mit einem init Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel in Berührung gebracht -werden, und das mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel plus des darin gelösten Borsäurealkylesters wird kontinuierlich entfernt. Außerdem kann das mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel für jede beliebige Anzahl von Extraktionen verwendet werden, da das mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel und der darin gelöste Borsäurealkylester durch Destillation getrennt werden können, worauf das wiedergewonnene Lösungsmittel in den Kreislauf zurückgeführt wird. Somit ist das erfindungsgemäße Verfahren auf einen kontinuierlichen Arbeitsgang anwendbar, bei dem der Alkohol und die Borverbindung zusammen mit dem Lösungsmittel in einen Extraktionsapparat gegeben werden. Das Lösungsmittel, welches den Ester gelöst enthält, wird entfernt, durch einen Destillationsapparat geführt, der Borsäurealkylester abdestilliert und das wiedergewonnene Lösungsmittel in den Extraktionsapparat zurückgefi hrt. The esters can be used in the continuous process according to the invention can be prepared by adding the solution of the alcohol and the boron compound continuously be brought into contact with a water-immiscible solvent, and the water-immiscible solvent plus the boric acid alkyl ester dissolved therein is continuously removed. In addition, the water-immiscible solvent can can be used for any number of extractions as that with water cannot Miscible solvents and the boric acid alkyl ester dissolved therein by distillation can be separated, whereupon the recovered solvent in the circuit is returned. Thus, the method according to the invention is on a continuous basis Operation applicable in which the alcohol and the boron compound together with the Solvent can be added to an extractor. The solvent which contains the ester in solution, is removed, passed through a distillation apparatus, the boric acid alkyl ester is distilled off and the recovered solvent in the Extraction apparatus returned.
Im allgemeinen kann der Borsäurealkylester bei normaler atmosphärischer Temperatur aus Alkohol und der Borverbindung gebildet werden und aus der Lösung durch Extraktion mit einem Lösungsmittel entfernt werden. Die Reaktion findet unabhängig von der Konfiguration des Alkohols statt, so daß auch primar;e, sekundäre oder tertiäre Alkohole verwendet werden können. Die Löslichkeit der Borverbindung in dem Alkohol ist der einzige bestimmende Faktor, ob die Reaktion stattfindet. In general, the boric acid alkyl ester can under normal atmospheric conditions Temperature formed from alcohol and the boron compound and from the solution can be removed by extraction with a solvent. The reaction takes place independently from the configuration of the alcohol, so that also primary; e, secondary or tertiary Alcohols can be used. The solubility of the boron compound in the alcohol is the only determining factor in whether the reaction takes place.
Lösungsmittel, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Kerosin, Naphtha), Mineralöle, flüssige Paraffine, flüssige Zykloparaffine, halogenierte Derivate derselben und Mischungen aus diesen, z. B. ein Gemisch aus Ligroin und Mineralöl. Diese Lösungsmittel können im wesentlichen in einem Gewichtsverhältnis von 2 : 1 verwendet werden (das erwähnte Ligroin ist auch als Lackbenzin bekannt und ist eine Petroleumfraktion zwischen Benzin und Kerosin mit einem Siedepunktsbereich von 95 bis 1500 C). Es darf jedoch nicht mit Wasser mischbar sein und muß eine Dichte besitzen, die ausreichend verschieden von der des zu extrahierenden Lösungsmittels ist, so daß Phasentrennung stattfindet, wenn das Lösungsmittel mit der Reaktionslösung in Berührung ist. Nach einem bevorzugten Verfahren werden Lösungsmittel verwendet, die eine bevorzugte Löslichkeit für Borsäurealkylester, verglichen mit dem Alkohol, aufweisen. Da das vorliegende Verfahren mit einem Lösungsmittel arbeiten kann, in dem sowohl Alkohol als auch Ester löslich sind, ergeben sich höhere Ausbeuten an reinem Ester mit einem Lösungsmittel, welches für den Ester selektiv ist. Solvents Used in the Present Invention are, for example, hydrocarbons (kerosene, naphtha), mineral oils, liquids Paraffins, liquid cycloparaffins, halogenated derivatives thereof and mixtures from these, e.g. B. a mixture of ligroin and mineral oil. These solvents can be used essentially in a weight ratio of 2: 1 (the aforementioned Ligroin is also known as mineral spirits and is a petroleum fraction between Petrol and kerosene with a boiling point range of 95 to 1500 C). However, it is allowed not be miscible with water and must have a density which is sufficiently different is different from that of the solvent to be extracted so that phase separation takes place, when the solvent is in contact with the reaction solution. According to a preferred Process, solvents are used which have a preferred solubility for boric acid alkyl esters, compared to alcohol. As the present process with a solvent can work, in which both alcohol and ester are soluble, result in higher Yields of pure ester with a solvent which is selective for the ester is.
Die Reaktion kann in irgendeiner Art einer chemischen Verfahrensapparatur durchgeführt werden, die ein gutes -Vermischen und ausreichende Berührung der Ingredienzen gestattet Zum Beispiel können Einrichtungen wie verpackte und unverpackte Kolonnen, Kolonnen mit Böden und Behälter mit Mischeinrichtungen verwendet werden. The reaction can take place in any type of chemical processing equipment must be carried out with good mixing and sufficient contact of the ingredients For example, equipment such as packed and unpacked columns, Columns with trays and vessels with mixing devices can be used.
Es wurde gefunden, daß ein Verhältnis zwischen Reaktionspartnern und Lösungsmittel von ungefähr 0,5 bis 5 Teilen Lösungsmittel auf 1 Teil der Reaktionspartner die besten Ergebnisse liefern. Das Reaktionsgemisch oder die Lösung, aus der der Borsäurealkylester erhalten wird, soll eine gesättigte Lösung einer Borverbindung in Alkohol sein, was etwa der Fall ist, wenn 4 bis 10 Mol Alkohol auf 1 Mol Bor kommen. It has been found that there is a relationship between reactants and solvent from about 0.5 to 5 parts of solvent to 1 part of the reactants deliver the best results. The reaction mixture or the solution from which the Boric acid alkyl ester is said to be a saturated solution of a boron compound be in alcohol, which is roughly the case when 4 to 10 moles of alcohol to 1 mole of boron come.
In den folgenden Beispielen wurde eine Flüssigflüssig-Extraktionsapparatur verwendet, welche mit Metallgeweben versehen war, damit in den durch die Säule strömenden Flüssigkeiten Turbulenz hervor gerufen wird. Das Lösungsmittel wurde an dem einen Ende in die Säule hineingepumpt und die die Ester bildenden Stoffe an dem anderen Ende. Beim Durchfluß der Reaktionspartner durch die Säule bewirken die Füllungen eine Turbulenz, die eine innige Berührung der Reaktionspartner mit dem Lösungsmittel hervorrufen. Das Lösungsmittel, welches kontinuierlich durch die Säule strömt, nimmt den darin gelösten Borsäurealkylester mit. In the following examples, a liquid-liquid extraction apparatus was used used, which was provided with metal mesh, so that in the flowing through the column Liquids causing turbulence. The solvent was on one End pumped into the column and the ester forming substances on the other End. When the reactants flow through the column, they cause the fillings a turbulence that causes intimate contact of the reactants with the solvent cause. The solvent, which flows continuously through the column, decreases the boric acid alkyl ester dissolved therein with.
Beispiel I 5000 g einer ÄthanollB2O3 enthaltenen Lösung mit 2,2% Bor (110 g Bor) und 7650g eines Lösungs- mittels aus 2 Teilen Ligroin und 1 Teil Mineralöl (letzteres mit einer Saybolt-Viskosität von 70 Sekunden) wurden verwendet. Das Lösungsmittel und die Ausgangslösung wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1,5 :1 in die Extraktionssäule eingeleitet, so daß ungefähr 2000 g der Ausgangslösung pro Stunde und 3000 g des Lösungsmittels pro Stunde zugeführt wurden. Das gesamte Lösungsmittel mit dem darin gelösten Athylborat wurde destilliert. Nach der Destillation ergab sich eine Ausbeute von 395mg reinem Borsäuretriäthylester. Example I 5000 g of a solution containing EthanollB2O3 with 2.2% Boron (110 g boron) and 7650 g of a solution by means of 2 parts of ligroin and 1 part Mineral oil (the latter with a Saybolt viscosity of 70 seconds) was used. The solvent and the starting solution were in a weight ratio of 1.5: 1 introduced into the extraction column, so that approximately 2000 g of the starting solution per hour and 3000 g of the solvent per hour were fed. The entire Solvent with the ethyl borate dissolved therein was distilled. After the distillation there was a yield of 395 mg of pure boric acid triethyl ester.
DeF Borsäurealkylester wurde bei normaler atmosphärischer Temperatur aus der Ausgangslösung extrahiert. DeF boric acid alkyl ester was made at normal atmospheric temperature extracted from the starting solution.
Beispiel II Eine Lösung aus 116 kg Methanol und 20 kg B203 wurde am Kopf der Säule eingeführt, und 136 kg Kerosin wurde am Boden der Säule im Verhältnis 1-1 eingeführt und im gleichen zeitlichen Verhältnis wie im obigen Beispiel. Example II A solution of 116 kg of methanol and 20 kg of B203 was made Introduced at the top of the column, and 136 kg of kerosene was proportioned at the bottom of the column 1-1 and in the same timing as in the example above.
Das am Kopf der Säule abgezogene Lösungsmittel mit dem darin gelösten Methylborat wurde destilliert. The solvent drawn off at the top of the column with the one dissolved in it Methyl borate was distilled.
Die Destillation ergab eine Ausbeute von 19,7 kg reinem Trimethylborat Beispiel III Es wurde wie im Beispiel II verfahren, mit der Ausnahme, daß als Losungsmittel 213 kg Naphtha -verwendet wurden. Der Lösungsmittelextrakt ergab nach der Destillation 44,5 kg reines Trimethylborat.Distillation gave a yield of 19.7 kg of pure trimethyl borate Example III The procedure was as in Example II, with the exception that the solvent 213 kg of naphtha were used. The solvent extract yielded after distillation 44.5 kg of pure trimethyl borate.
Die oben beschriebenen Verfahren wurden auch zur Herstellung von Ester des Propyl- und Butylalkohols mit ähnlichen Ergebnissen verwendet. The procedures described above were also used to produce Esters of propyl and butyl alcohol have been used with similar results.
Außerdem wurden andere Lösungsmittel, wie beispielsweise Zyklohexan, Zyklopentan und n-Dekan, zur Extraktion des Boralkylesters verwendet.In addition, other solvents, such as cyclohexane, Cyclopentane and n-decane, used to extract the boron alkyl ester.
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