DE1009177B - Process for the production of pure vinyl ethers by working up the mixtures consisting of vinyl ethers of aliphatic or cycloaliphatic alcohols with 4 or more carbon atoms and these alcohols themselves - Google Patents
Process for the production of pure vinyl ethers by working up the mixtures consisting of vinyl ethers of aliphatic or cycloaliphatic alcohols with 4 or more carbon atoms and these alcohols themselvesInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von reinen Vinyläthern durch Aufarbeiten der aus Vinyläthern von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen mit 4 und mehr C-Atomen und diesen Alkoholen selbst bestehenden Gemische, die beim Behandeln dieser Alkohole mit Acetylen in Gegenwart alkalischer Katalysatoren anfallen. Die bei der Umsetzung anfallenden Gemische lassen sich durch Fraktionieren nicht in ihre Bestandteile zerlegen, da die Vinyläther und die Alkohole, aus denen sie gebildet wurden, azeotropische Gemische miteinander bilden. Die Gemische können zwar bekanntermaßen durch Extraktion des alkoholischen Anteils oder durch Überführung des alkoholischen Anteils in das Alkoholat und anschließende Destillation getrennt werden, soweit es sich um Gemische von niederen Alkoholen bis zu 3 C-Atomen und ihren Vinyläthern handelt; die Trennung der Gemische höherer Alkohole und ihrer Vinyläther ist dagegen bedeutend erschwert. Alkohole bis zu 3 C-Atomen können auch leicht durch Waschen mit Wasser von ihren Vinyläthern abgetrennt werden.The invention relates to a method of manufacture of pure vinyl ethers by working up the vinyl ethers of aliphatic or cycloaliphatic Alcohols with 4 or more carbon atoms and mixtures of these alcohols themselves, which arise when treating these alcohols with acetylene in the presence of alkaline catalysts. The at The mixtures resulting from the conversion cannot be broken down into their constituent parts by fractionation, since the vinyl ethers and the alcohols from which they are formed are azeotropic mixtures with one another form. It is known that the mixtures can be produced by extraction of the alcoholic component or separated by converting the alcoholic component into the alcoholate and subsequent distillation as far as they are mixtures of lower alcohols with up to 3 carbon atoms and their vinyl ethers acts; the separation of the mixtures of higher alcohols and their vinyl ethers is, however, made much more difficult. Alcohols with up to 3 carbon atoms can also be easily separated from their vinyl ethers by washing with water will.
Die Abtrennung der Alkohole mit 4 und mehr C-Atomen von ihren Vinyläthern ist wegen der geringen Löslichkeit der Alkohole in Wasser erschwert. Das gleiche gilt wegen der geringen Löslichkeit von Ätzkali in den höheren Alkoholen hinsichtlich der Bildung der Alkalialkoholate.The separation of the alcohols with 4 and more carbon atoms from their vinyl ethers is because of the low Solubility of the alcohols in water is difficult. The same is true because of the low solubility of Caustic potash in the higher alcohols with regard to the formation of the alkali alcoholates.
Um den Alkohol aus einem Vinyläther-Alkohol-Gemisch zu entfernen, wird nach einem bekannten Verfahren die azeotropische Mischung mit 25 bis 200, vorzugsweise 33 bis 50% festem Alkalihydroxyd versetzt und erhitzt. Über eine Kolonne destilliert dann langsam eine Mischung von Alkohol, Vinyläther und Wasser ab. Das Wasser wird abgeschieden und der oiganische Teil in den Kolben zurückgegeben. Dieses Verfahren ist langwierig und führt zu vermehrter Rückstandsbildung, da die stark alkalischen Mischungen etwa 36 Stunden erhitzt werden müssen, um zu alkoholfreien Vinyläthern zu gelangen. Auch ist es bekannt, die Gemische der Alkohole und ihrer Vinyläther, die etwa 80 bis 90% Vinyläther enthalten, mit einer mindenstens 20%igen wäßrigen Lösung eines Alkalisalzes von Phenol, Kresol oder Xylenol zu extrahieren, wobei der Alkohol in Lösung gehen soll. Um den Alkoholanteil aus dem Gemisch herauszuholen, werden ferner bekanntermaßen die Gemische mit wäßrigen Lösungen der Alkali- oder Erdalkalisalze von aliphatischen oder aromatischen Säuren behandelt. Nach den bekannten Verfahren kann nur eine Anreicherung der Ausgangsmischungen an Vinyläther auf über 90% erreicht werden. Da aber die Vinyläther als Ausgangsstoffe für Polymerisationen von besonderer Reinheit sein müssen, ist das Ergeb-Verfahren zur Herstellung von reinenIn order to remove the alcohol from a vinyl ether-alcohol mixture, a known method is used Process the azeotropic mixture is mixed with 25 to 200, preferably 33 to 50% solid alkali metal hydroxide and heated. A mixture of alcohol, vinyl ether and then slowly distilled over a column Water off. The water is separated and the oiganic part is returned to the flask. This Procedure is tedious and leads to increased residue build-up as the highly alkaline Mixtures need to be heated for about 36 hours to obtain alcohol-free vinyl ethers. Even it is known that the mixtures of alcohols and their vinyl ethers, which contain about 80 to 90% vinyl ethers, with at least a 20% aqueous solution of an alkali salt of phenol, cresol or xylenol to extract, whereby the alcohol should go into solution. To get the alcohol content out of the mixture, are also known to be the mixtures with aqueous solutions of the alkali or alkaline earth metal salts treated by aliphatic or aromatic acids. According to the known method can only an enrichment of the starting mixtures in vinyl ether to over 90% can be achieved. But since the Vinyl ethers as starting materials for polymerizations must be of particular purity, is the result process for the production of pure
Vinyläthern durch Aufarbeiten der ausVinyl ethers by working up the
Vinyläthern von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen mit 4 und mehr C-Atomen und diesen Alkoholen selbstVinyl ethers of aliphatic or cycloaliphatic Alcohols with 4 or more carbon atoms and these alcohols themselves
bestehenden Gemischeexisting mixtures
Anmelder:Applicant:
Deutsche Solvay-WerkeGerman Solvay works
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,Company with limited liability,
Solingen-Ohligs, Keldersstr. 2Solingen-Ohligs, Keldersstr. 2
Dr. Gerhard Faerber, Moers,
ist als Erfinder genannt wordenDr. Gerhard Faerber, Moers,
has been named as the inventor
nis dieser Verfahren nicht ausreichend. Eine Extraktion führt nur nach vielmaliger Wiederholung zu Produkten in der erforderlichen Reinheit, wobei jedoch etwa 10% Vinyläther in die wäßrige Phase gelangen und damit verlorengehen. Auch sind die nach den genannten Verfahren erhaltenen Vinyläthergemische noch feucht und müssen noch getrocknet werden.These procedures are not sufficient. An extraction only leads after repeated repetition Products in the required purity, but about 10% vinyl ether get into the aqueous phase and get lost with it. The vinyl ether mixtures obtained by the processes mentioned are also used still damp and still need to be dried.
Es wurde nun gefunden, daß Vinyläther von ihren zugehörigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen mit 4 und mehr C-Atomen in einfacher Weise dadurch voneinander getrennt werden können, daß ein solches Gemisch zusammen mit einer Alkalialkohol atlösung eines niederen, tiefsiedenden Alkohols erhitzt wird und dann der sich bei der Umalkalisierung bildende niedere Alkohol und schließlich der reine Vinyläther aus dem Gemisch abdestilliert werden.It has now been found that vinyl ethers differ from their associated aliphatic or cycloaliphatic Alcohols with 4 or more carbon atoms can be separated from one another in a simple way, that such a mixture together with an alkali alcohol solution of a lower, low-boiling alcohol is heated and then the lower alcohol formed during the re-alkalization and finally the pure vinyl ethers are distilled off from the mixture.
Nach der Erfindung wird zweckmäßigerweise das Alkalialkoholat in einem Überschuß bis zu 20% der theoretisch erforderlichen Menge angewendet. Vorteilhaft ist insbesondere die Anwendung einer Lösung von Natriummethylat in Methanol. Die Umalkalisierung erfolgt durch Abdestillieren von Methanol infolge Verschiebung des Gleichgewichtes in kürzester Zeit und praktisch quantitativ. Der Vinyläther kann anschließend durch einfache Destillation vom Alkoholat abgetrennt werden und ist praktisch alkoholfrei.According to the invention, the alkali metal alcoholate is expediently in an excess of up to 20% theoretically required amount applied. The use of a solution is particularly advantageous of sodium methylate in methanol. The re-alkalization takes place by distilling off methanol as a result Shifting the equilibrium in the shortest possible time and practically quantitatively. The vinyl ether can can then be separated from the alcoholate by simple distillation and is practically alcohol-free.
Das Verfahren der Erfindung, das unter Ausschluß von Wasser durchgeführt wird, ermöglicht, daß in kurzer Zeit trockener und alkoholfreier Vinyläther inThe process of the invention, which is carried out with the exclusion of water, enables in a short time dry and alcohol-free vinyl ether in
709 546/431709 546/431
hoher Ausbeute erhalten wird. Das Verfahren ist auch anwendbar auf Mischungen mit höheren Alkoholen, z. B. solchen mit 8 C-Atomen. Da solche Alkohole, wie. beispielsweise 2-Äthylhexanol, bereits großtechnisch hergestellt werden, sind jetzt auch ihre \rinyläther leicht zugänglich, zumal auch Natriummethylat, mit welchem die Abtrennung durchgeführt wird, in beliebigen-Mengen zur Verfugung steht.high yield is obtained. The method is also applicable to mixtures with higher alcohols, e.g. B. those with 8 carbon atoms. Since such alcohols as. for example 2-ethylhexanol, are already produced industrially, are now also their \ r inyläther easily accessible, especially also with which the separation is carried out, is available in any quantities for disposal of sodium methylate.
Das Verfahren der Erfindung ist beispielsweise anwendbar auf die Trennung folgender Vinyläther von ihren Alkoholen: Isoamylvinyläther, Äthylbutylvinyläther, Hexyl'vihyläther, Äthylhexylvinyläther, Octylvinyläther, 1-M ethylheptyl vinyläther, Dqdecylvinyläther, Cetylvinyläther, Cyclohexylvinyläther.For example, the method of the invention is applicable the separation of the following vinyl ethers from their alcohols: isoamyl vinyl ether, ethylbutyl vinyl ether, Hexyl vinyl ether, ethylhexyl vinyl ether, octyl vinyl ether, 1-M ethylheptyl vinyl ether, decyl vinyl ether, cetyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether.
Be i sp i el eExample
• Soweit nicht anders angegeben,- sind "die- aufgeführten Teile Gewichtsteile.• Unless otherwise stated, - are "the- listed Parts parts by weight.
1. In einem mit Rührer, Zulaufrohr, Claisenaufsatz ao mit Destilliervorrichtung und Thermometer versehenen 3-1-Kolben werden 1587 Teile der azeotropen Mischung von n-Octylvinyläther und n-Octanol (Gehalt an Vinyläther 90,4%) auf 150° erhitzt. Im Verlauf von 1 Stunde wird eine Lösung von 40 Teilen Natrium in 300 Teilen Methanol unter Rühren durch das Zulaufrohr zugetropft. Methanol destilliert laufend ab. Nach beendeter Zugabe wird die Temperatur im Verlauf von weiteren 2 Stunden auf 180° gesteigert, bis alles Methanol überdestilliert ist. Nach dem Abkühlen wird die Mischung im Vakuum destilliert. Bei 88715 mm destillieren 1345 Teile n-Octylvinyläther mit einer Reinheit von über 99% über. Die Ausbeute beträgt 93% des in der Ausgangslösung vorhanden gewesenen Vinyläthers. ng =1,4281. Im Rückstand befindet sich n-Octanol als Alkoholat gebunden neben überschüssigem Natriumalkoholat. n-Octanol kann durch Auflösen des Rückstandes in Wasser, Neutralisieren und Trennen der Schichten oder durch Extraktion leicht wiedergewonnen werden.1. In a 3-1 flask equipped with a stirrer, feed pipe, Claisen attachment ao with distillation device and thermometer, 1587 parts of the azeotropic mixture of n-octyl vinyl ether and n-octanol (vinyl ether content 90.4%) are heated to 150 °. In the course of 1 hour, a solution of 40 parts of sodium in 300 parts of methanol is added dropwise through the feed pipe with stirring. Methanol continuously distills off. After the addition has ended, the temperature is increased to 180 ° over a further 2 hours until all of the methanol has distilled over. After cooling, the mixture is distilled in vacuo. At 88715 mm, 1345 parts of n-octyl vinyl ether distill over with a purity of over 99%. The yield is 93% of the vinyl ether present in the starting solution. ng = 1.4281. In the residue there is n-octanol bound as alcoholate in addition to excess sodium alcoholate. n-Octanol can be easily recovered by dissolving the residue in water, neutralizing and separating the layers, or by extraction.
2. In der im Beispiel 1 angegebenen Apparatur werden 1809 Teile der azeotropen Mischung von 2-Äthyl-n-hexylvinyläther und 2-Äthyl-n-hexanol (Gehalt an Vinyläther 90%) auf 150°· erhitzt und unter Rühren eine Lösung von 46 Teilen Natrium in 400 Teilen Methanol durch das Zulauf rohr langsam zugesetzt. Überschüssiges Methanol destilliert dabei ab. Dann wird unter weiterem Rühren die Temperatur langsam bis zum Siedepunkt der Mischung gesteigert. Wenn kein Methanol mehr überdestilliert, wird erkalten gelassen und der Rückstand im Vakuum destilliert. Es werden 1430 Teile 2-Äthyl-n-hexylvinyläther mit einem Siedepunkt von 67710 mm und einer Reinheit von über 99% erhalten, ng — 1,4282. Die Ausbeute beträgt 88% des in der Ausgangslösung vorhanden gewesenen Vinyläthers. Der abgetrennte 2-Äthyl-n-hexylalkohol kann, wie im Beispiel 1 angegeben, wiedergewonnen werden.2. In the apparatus given in Example 1, 1809 parts of the azeotropic mixture of 2-ethyl-n-hexyl vinyl ether and 2-ethyl-n-hexanol (vinyl ether content 90%) are heated to 150 ° and, with stirring, a solution of 46 Parts of sodium in 400 parts of methanol were slowly added through the feed tube. Excess methanol is distilled off in the process. The temperature is then slowly increased to the boiling point of the mixture, with continued stirring. When no more methanol distills over, it is allowed to cool and the residue is distilled in vacuo. 1430 parts of 2-ethyl-n-hexyl vinyl ether with a boiling point of 67710 mm and a purity of over 99% are obtained, ng - 1.4282. The yield is 88% of the vinyl ether present in the starting solution. The separated 2-ethyl-n-hexyl alcohol can, as indicated in Example 1, be recovered.
3. In einem 2-1-Rundkolben, welcher mit Rührer, Thermometer, Einleitrohr und einer kurzen Vigreux-Kolonne mit Destilliervorrichtung versehen ist, werden 1165 Teile eines ternären Gemisches, bestehend aus 72,6% 1-Methyl-n-heptylvinyläther, 22,4% 1-Methyl-n-hexylcarbinol und 5% 1-Methyln-hexylketon (letzteres als Begleiter des verwendeten technischen 1-Methyl-n-hexylcarbinols), auf 155° erhitzt und unter Rühren eine Lösung von 56 Teilen Natrium in 500 Teilen Methanol durch das Zulaufrohr eingebracht. Dann wird die Temperatur unter weiterem Rühren etwa innerhalb von 2 Stunden bis zum Siedepunkt der Mischung gesteigert. Das Methanol destilliert dabei vollständig über. Nach dem Abkühlen wird im Vakuum destilliert, wobei zwischen 73 und 74°/12 mm 825 Teile einer Lösung übergehen, die praktisch keinen Alkohol mehr enthält. 1-Methyln-hexylketon kann entweder vor Versuchsbeginn oder auch aus der Endlösung nach bekannten Methoden, z. B. durch Überführen in das Oxim, abgetrennt werden. Die Ausbeute an reinem Vinyläther beträgt 92% des in der Ausgangslösung vorhanden gewesenen Vinyläthers.3. In a 2-1 round bottom flask equipped with a stirrer, Thermometer, inlet pipe and a short Vigreux column with a distillation device, 1165 parts of a ternary mixture, consisting of 72.6% 1-methyl-n-heptyl vinyl ether, 22.4% 1-methyl-n-hexylcarbinol and 5% 1-methyl-n-hexyl ketone (the latter as a companion to the technical 1-methyl-n-hexylcarbinol used), heated to 155 ° and while stirring a solution of 56 parts of sodium in 500 parts of methanol through the feed pipe brought in. Then, with further stirring, the temperature is increased within approximately 2 hours increased to the boiling point of the mixture. The methanol distilled over completely. After this Cooling is distilled in vacuo, with 825 parts of a solution passing over between 73 and 74 ° / 12 mm, which practically no longer contains alcohol. 1-methyln-hexyl ketone can be done either before the start of the experiment or from the final solution using known methods, z. B. be separated by conversion into the oxime. The yield of pure vinyl ether is 92% of the vinyl ether present in the starting solution.
4. In einem Kölbclien von 50 ecm werden 22 Teile der azeotropen Mischung von Cyclohexylvinyläther und Cyclohexanol (Gehalt an Vinyläther 85%) mit einer Lösung von 0,9 Teilen Natrium in 12 Teilen Methanol vermischt und langsam zum Sieden erhitzt. Über eine angeschlossene Destillationsapparatur destilliert Methanol ab. Der Kolben wird so lange erhitzt, wie Methanol übergeht, was 1 bis 2 Stunden in Anspruch nimmt. Dann wird der Kolbeninhalt einer Vakuumdestillation unterworfen. Es werden 17 Teile Cyclohexylvinyläther von 98%iger Reinheit erhalten. Siedepunkt 45^5714 mm. ng = 1,4533. Durch erneute Behandlung dieses Vinyläthers mit einer Natriummethylatlösung unter den angegebenen Bedingungen wird praktisch alkoholfreier Cyclohexylvinyläther erhalten. 4. 22 parts of the azeotropic mixture of cyclohexyl vinyl ether and cyclohexanol (vinyl ether content 85%) are mixed with a solution of 0.9 parts of sodium in 12 parts of methanol in a flask of 50 ecm and slowly heated to the boil. Methanol is distilled off via a connected distillation apparatus. The flask is heated for as long as the methanol passes, which takes 1 to 2 hours to complete. The contents of the flask are then subjected to vacuum distillation. 17 parts of 98% purity cyclohexyl vinyl ether are obtained. Boiling point 45 ^ 5714 mm. ng = 1.4533. By treating this vinyl ether again with a sodium methylate solution under the specified conditions, practically alcohol-free cyclohexyl vinyl ether is obtained.
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DED18702A DE1009177B (en) | 1954-09-20 | 1954-09-20 | Process for the production of pure vinyl ethers by working up the mixtures consisting of vinyl ethers of aliphatic or cycloaliphatic alcohols with 4 or more carbon atoms and these alcohols themselves |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19743144A1 (en) * | 1997-09-30 | 1999-04-01 | Basf Ag | Process for separating the divinyl ether from diethylene glycol or triethylene glycol from the monovinyl ether of the corresponding oligoethylene glycol |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB654032A (en) * | 1948-10-29 | 1951-05-30 | British Oxygen Co Ltd | Improvements in or relating to the purification of vinyl ethers |
DE863940C (en) * | 1950-06-19 | 1953-01-22 | British Oxygen Co Ltd | Process for removing alcohol from a vinyl ether-alcohol mixture |
-
1954
- 1954-09-20 DE DED18702A patent/DE1009177B/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB654032A (en) * | 1948-10-29 | 1951-05-30 | British Oxygen Co Ltd | Improvements in or relating to the purification of vinyl ethers |
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