DE1122672B

DE1122672B - Use of halo-hydroxy-benzoic acid amides to make textiles and other materials made of cellulose or containing cellulose decay resistant

Info

Publication number: DE1122672B
Application number: DEF22639A
Authority: DE
Inventors: Dr Gerhard Korger; Dr Georg Nesemann; Dr Werner Schubert
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1957-03-21
Filing date: 1957-03-21
Publication date: 1962-01-25

Description

Verwendung von Halogen-hydroxy-benzoesäure-amiden zum Fäulnisfestmachen von Textil-und anderen Materialien, die aus Cellulose bestehen oder solche enthalten Es ist bereits bekannt, daß Textilien, beispielsweise Fasern, Garne, Gewebe, Schnüre, Seile, Taue aus natürlichen Fasern, wie Baumwolle, Flachs, Hanf, Leinen, Jute, Sisal, Kokosfasern, oder aus halbsynthetischen Fasern, wie Viskosekunstseide, Acetatkunstseide, Zellwolle, sowie andere aus Cellulose bestehende oder diese enthaltende Materialien, wie Holz oder Papier, durch Imprägnieren mit chlorierten Phenolen fäulnisfest ausgerüstet werden können. Diese Ausrüstung kann durch gleichzeitige Imprägnierung mit Chlorparaffinen und Metalloxyden in bezug auf Flammfestigkeit ergänzt werden. Durch Zusatz von Pigmenten läßt sich zusätzlich eine Färbung erzielen, und durch die Mitverwendung von Hydrophobiermitteln kann das Material noch wasserabweisend oder wasserdicht ausgerüstet werden.Use of halohydroxybenzoic acid amides for rotting proofing of textile and other materials that consist of or contain cellulose It is already known that textiles, such as fibers, yarns, fabrics, cords, Ropes, ropes made of natural fibers, such as cotton, flax, hemp, linen, jute, sisal, Coconut fibers, or from semi-synthetic fibers such as viscose rayon, acetate rayon, Rayon, as well as other materials consisting of or containing cellulose, like wood or paper, made rot-proof by impregnation with chlorinated phenols can be. This finish can be achieved by simultaneous impregnation with chlorinated paraffins and metal oxides are supplemented in terms of flame resistance. By adding pigments coloring can also be achieved, and through the use of water repellants the material can be made water-repellent or waterproof.

Je nach den Anforderungen, wie sie z. B. zur Ausrüstung von Zelt- und Wagenplanen, Sandsäcken, Sport- und Fischnetzen, Papieren für Dachpappen oder Isolierzwecken, von Hölzern usw. benötigt werden, können die Kombinationen entsprechend variiert und den Erfordernissen ihrer Anwendung angepaßt werden.Depending on the requirements, such as B. to equip tent and tarpaulin, sandbags, sports and fishing nets, papers for roofing felt or Insulation purposes, wood etc. are required, the combinations can be made accordingly can be varied and adapted to the requirements of their application.

Die obengenannten fungiziden chlorierten Phenole besitzen jedoch in physiologischer Hinsicht nachteilige Wirkungen. Man hat daher versucht, sie durch andere Substanzen zu ersetzen. So hat man bereits Oxybenzoesäureamide, die am Stickstoffatom einen ein Halogenatom enthaltenen aliphatischen Rest als Substituenten tragen, als Fungizide zur Fäulnisfestmachung von cellulosehaltigem Material herangezogen. Aber auch diese Amide besitzen eine gewisse Toxizität und lassen in der Hautverträglichkeit zu wünschen übrig.However, the above-mentioned fungicidal chlorinated phenols have in adverse physiological effects. One has therefore tried to get through it to replace other substances. So you already have oxybenzoic acid amides on the nitrogen atom carry an aliphatic radical containing a halogen atom as a substituent, as Fungicides used to make cellulosic material resistant to rot. but these amides also have a certain toxicity and are not tolerated by the skin to be desired.

Es wurde nun gefunden, daß man Textil- und andere Materialien, die aus Cellulose bestehen oder solche enthalten, fäulnisfest ausrüsten kann, wenn man das auszurüstende Material mit Amiden der allgemeinen Formel behandelt. In der vorstehend genannten Formel bedeuten R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest bis zu 5, vorzugsweise von 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod.It has now been found that textile and other materials which consist of or contain cellulose can be made rot-proof if the material to be treated is treated with amides of the general formula treated. In the above formula, R denotes an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon radical with up to 5, preferably from 3 to 5 carbon atoms and X denotes a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine.

Als aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest (R) seien beispielsweise genannt: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl. tert.-Butyl, n-Pentyl, Allyl, Crotyl, Cyclopentyl u. a.As an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon radical (R) are for example: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl. tert-butyl, n-pentyl, allyl, crotyl, cyclopentyl and others.

Vorzugsweise werden solche Halogensalicylsäureamide verwendet. die Chlor als Halogenatom enthalten.Such halosalicylic acid amides are preferably used. the Contain chlorine as a halogen atom.

Die Verbindungen werden auf das Substrat zweckmäßig in gelöster Form aufgebracht. Als Lösungsmittel eignen sich chlorierte und nichtchlorierte Kohlenwasserstoffe, ferner Ester, Äther und Ketone. Man kann die Verbindungen für sich allein aufbringen. Es ist jedoch ohne weiteres möglich, sie auch in Kombination mit den einleitend genannten Stoffen auf das Material aufzubringen und diesem zusätzlich weitere Eigenschaften zu verleihen.The compounds are expediently in dissolved form on the substrate upset. Suitable solvents are chlorinated and non-chlorinated hydrocarbons, furthermore esters, ethers and ketones. You can make the connections for yourself. However, it is easily possible to use them in combination with the introductory to apply the mentioned substances to the material and this in addition to other properties to rent.

Die behandelten Produkte besitzen einen guten Fäulnisschutz, der wasserbeständig ist. Da die Amide nicht verdampfen oder sublimieren, verlieren die Imprägnierungen ihre Wirksamkeit bei Gebrauch oder Lagerung nicht. Gegenüber den bekannten Verbindungen, insbesondere denjenigen, bei denen das Halogenatom in der an das Stickstoffatom gebundenen Seitenkette sich befindet, weisen die gemäß der vorliegenden Erfindung zur Anwendung kommenden Amide den Vorteil einer erheblich besseren Hautverträglichkeit und geringeren Toxizität auf. Beispiel 1 40 Gewichtsteile Perlleim werden nach Vorquellung mit 80 Gewichtsteilen Wasser bei Raumtemperatur in 100 Gewichtsteilen heißem Wasser gelöst und unter Rühren mit 80 Gewichtsteilen gefällter Kreide versetzt.The treated products have good protection against rot, which is water-resistant. Since the amides do not evaporate or sublime, the impregnations do not lose their effectiveness during use or storage. Compared to the known compounds, in particular those in which the halogen atom is located in the side chain bonded to the nitrogen atom, the amides used according to the present invention have the advantage of significantly better skin tolerance and lower toxicity. Example 1 After pre-swelling with 80 parts by weight of water, 40 parts by weight of pearl glue are dissolved in 100 parts by weight of hot water at room temperature, and 80 parts by weight of precipitated chalk are added with stirring.

In die so erhaltene Dispersion wird unter schnellem Rühren eine Lösung von 100 Gewichtsteilen Chlorparaffin (70% Chlor, flüssig) und 28 Gewichtsteilen 4-Chlor-2-oxybenzoesäurebutylamid in 200 Gewichtsteilen Trichloräthylen gegeben.A solution is added to the dispersion obtained in this way with rapid stirring of 100 parts by weight of chlorinated paraffin (70% chlorine, liquid) and 28 parts by weight Given 4-chloro-2-oxybenzoic acid butylamide in 200 parts by weight of trichlorethylene.

Baumwollschwergewebe wird mit diesem Produkt am Foulard geklotzt und bei etwa 80° C getrocknet. Das ausgerüstete Gewebe besitzt einen guten wasserbeständigen Fäulnisschutz. Beispiel 2 35 Gewichtsteile Chlorparaffin (70% Chlor, flüssig) und 8 Gewichtsteile 4-Chlor-2-oxybenzoesäuren-butylamid werden in 20 Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst. In diese Lösung werden 37 Gewichtsteile gefällte Kreide gerührt. Jutegewebe wird am Foulard mit einer Dispersion von 100 Gewichtsteilen des Produktes in 80 Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff geklotzt und bei etwa 80° C getrocknet.Cotton heavy fabric is padded with this product on the foulard and dried at about 80 ° C. The finished fabric has a good water resistance Rot protection. Example 2 35 parts by weight of chlorinated paraffin (70% chlorine, liquid) and 8 parts by weight of 4-chloro-2-oxybenzoic acid butylamide are used in 20 parts by weight Carbon tetrachloride dissolved. 37 parts by weight of precipitated chalk are placed in this solution touched. Jute fabric is made on a padder with a dispersion of 100 parts by weight of the product padded in 80 parts by weight of carbon tetrachloride and at about 80 ° C dried.

Das ausgerüstete Gewebe besitzt einen guten, wasserbeständigen Fäulnisschutz.The finished fabric has a good, water-resistant protection against rot.

Claims

PATENT CLAIM: Use of amides of the general formula in which R stands for an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon radical with up to 5, preferably 3 to 5 carbon atoms and X stands for a halogen, in particular chlorine, for the rot-proofing of textile and other materials which consist of or contain cellulose. Considered publications: German Patent Specifications No. 551316, 571927.