DE1122072B - Process for the preparation of 2,4-dinitro-6-alkylphenols - Google Patents
Process for the preparation of 2,4-dinitro-6-alkylphenolsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
R 19636 IVb/12 qR 19636 IVb / 12 q
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 18. J A N U A R 1962NOTICE THE REGISTRATION AND ISSUE OF EDITORIAL: JANUARY 18, 1962
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dinitro-6-alkylphenolen, in denen die Alkylgruppe 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthält.The invention relates to a method of manufacture of 2,4-dinitro-6-alkylphenols, in which the alkyl group Contains 6 to 12 carbon atoms.
Die Einführung von nur zwei Nitrogruppen in ein Alkylphenol ist mit zahlreichen Schwierigkeiten verbunden. Unter solchen Bedingungen, bei denen eine Dinitrierung eintritt, ohne daß das Reaktionsgemisch erhebliche Mengen an nicht nitriertem oder mononitriertem Phenol enthält, erfolgt eine — gleichgültig, ob das Verfahren mit konzentrierter Salpetersäure oder mit Mischsäure durchgeführt wird — erhebliche Oxydation, wodurch sich niedrigsiedende Oxydationsprodukte und gefärbte und harzartige Verbindungen bilden. Die Trennung dieser verschiedenen Verbindungen ist nicht leicht und meistens unwirtschaftlich. Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn das als Ausgangsverbindung verwendete Alkylphenol zunächst mit mäßig konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt und zu dem sulfonierten Gemisch anschließend Natriumnitrat bei solchen Temperaturen zugesetzt wird, bei denen eine Dinitrierung eintritt, d. h. bei einer anfänglichen Umsetzungstemperatur von 15 bis 35° C.The introduction of only two nitro groups in an alkylphenol is associated with numerous difficulties. Under such conditions, in which a dinitration occurs without the reaction mixture considerable amounts of non-nitrided or mononitrided Contains phenol, regardless of whether the process is done with concentrated nitric acid or with mixed acid - considerable oxidation, which results in low-boiling oxidation products and colored and resinous compounds form. The separation of these various connections is not easy and mostly uneconomical. Similar results are obtained when the alkylphenol used as the starting compound is initially used reacted with moderately concentrated sulfuric acid and then to the sulfonated mixture Sodium nitrate is added at temperatures at which dinitration occurs, i. H. at an initial reaction temperature of 15 to 35 ° C.
Nach den USA.-Patentschriften 2 192 197 und 1 309 320 wird eine wäßrige Lösung des SuIf onierungsgemisches von Phenolen, das noch einen genügenden Überschuß an Schwefelsäure aufweist, mit einer wäßrigen Natriumnitratlösung behandelt. Bei einer solchen Arbeitsweise tritt bei hoher Temperatur, d. h. bei etwa 70 bis 100° C, eine erhebliche Oxydation des Alkylphenols ein, was zu einer Verminderung der Ausbeute und zu einer starken Verunreinigung des gewünschten Produktes führt. Bei niedriger Temperatur verläuft die Nitrierung unvollständig und kann, wenn die Oxydation in Gang kommt, außer Kontrolle geraten. Außerdem schließt das Vorhandensein verdünnter Schwefelsäure die Verwendung rostfreier Stahlgefäße aus. Die britische Patentschrift 230 968 beschreibt die Nitrierung von Methylchlorphenolen durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure und unmittelbares Vermischen des Sulfonierungsgemisches mit einer stark verdünnten Natriumnitratlösung bei niedriger Temperatur. Auch diese Arbeitsweise läßt sich nicht im großtechnischen Maßstab auf Phenole mit größeren Alkylsubstituenten übertragen, da hierbei zunächst keine Umsetzung eintritt, die Reaktion jedoch infolge plötzlichen Einsetzens einer Oxydation unkontrollierte Ausmaße annehmen kann, zumindest zu einer erheblichen Bildung harzartiger Stoffe führt. Die gleichen Nachteile treten auf, wenn man nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 325 753 arbeitet, bei dem ein unverdünntes Sulfo-Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dinitro-6-alkylphenolenAccording to US Pat. Nos. 2,192,197 and 1,309,320, an aqueous solution of the sulfonation mixture is used of phenols, which still has a sufficient excess of sulfuric acid, with one treated aqueous sodium nitrate solution. Such an operation occurs at a high temperature, i.e. H. at about 70 to 100 ° C, a considerable oxidation of the alkylphenol, which leads to a reduction in the Yield and leads to severe contamination of the desired product. At low temperature nitration is incomplete and can get out of control once oxidation starts devices. In addition, the presence of dilute sulfuric acid precludes the use of stainless Steel vessels. British Patent 230,968 describes the nitration of methyl chlorophenols by treating with concentrated sulfuric acid and immediately mixing the sulfonation mixture with a very dilute sodium nitrate solution at low temperature. This way of working, too cannot be transferred on an industrial scale to phenols with larger alkyl substituents, since there is initially no reaction, but the reaction as a result of the sudden onset of a Oxidation can assume uncontrolled proportions, at least to a considerable formation of resinous Substances leads. The same disadvantages arise when following the method of the USA 2,325,753 works, in which an undiluted sulfo process for production of 2,4-dinitro-6-alkylphenols
Anmelder:Applicant:
Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,Representative: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälteand Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, Munich 27, Pienzenauer Str. 2, patent attorneys
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 16. September 1955 (Nr. 534 891)Claimed priority: V. St. v. America September 16, 1955 (No. 534 891)
Duane Grookett Clarke, Charles Harlan MxKeever,Duane Grookett Clarke, Charles Harlan MxKeever,
Meadowbrook, Pa., und Edward Lee Wolffe, Willow Grove, Pa.Meadowbrook, Pa., And Edward Lee Wolffe, Willow Grove, Pa.
(V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden(V. St. Α.),
have been named as inventors
nierungsgemisch von Kresol in der Kälte zu einer verdünnten Salpetersäure gegeben wird, da die Oxydation sowohl durch das Arbeiten in verdünnter Lösung als auch durch niedrige Temperaturen begünstigt wird, während die Nitrierung selbst unvollständig verläuft.A mixture of cresol is added in the cold to a dilute nitric acid, since the oxidation favored by working in dilute solution as well as by low temperatures while the nitration itself is incomplete.
Es wurde nun gefunden, daß man 2,4-Dinitro-6-alkylphenole aus o-Alkylphenolen, in denen die Alkylgruppen 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, in hohen Ausbeuten und rein sowie gefahrlos herstellen kann, wobei kostspielige Vorrichtungen unnötig sind. Außerdem werden Korrosionen von rostfreien Stahlgefäßen vermieden.It has now been found that 2,4-dinitro-6-alkylphenols from o-alkylphenols, in which the alkyl groups Contains 6 to 12 carbon atoms, can be produced in high yields and pure and safely, costly devices are unnecessary. In addition, corrosion of stainless steel vessels avoided.
Nach dem Verfahren der Erfindung erhält man 2,4-Dinitro-6-alkylphenole der allgemeinen FormelThe process of the invention gives 2,4-dinitro-6-alkylphenols of the general formula
OHOH
O.NO.N
AlkylAlkyl
NO2
in der die Alkyl gruppe 6 bis 12 KohlenstoffatomeNO 2
in which the alkyl group has 6 to 12 carbon atoms
109 760/408109 760/408
3 43 4
enthält, durch Umsetzen eines o-Alkylphenols, dessen einer wäßrigen, 40°/0igen Natriumnitratlösung, die Alkylgruppe 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, mit 213 Teile Natriumnitrat enthält und die auf 80° C 88- bis 98o/oiger Schwefelsäure im Molverhältnis Säure erwärmt worden ist, gegeben. Die Mischung wird zu Phenol von etwa 2,2: 1 bis etwa 6: 1 und Vorzugs- während des Zusatzes der Natriumnitritlösung bei weise 2,5: 1 bis 3,5: 1 und weiteres Umsetzen des 5 80 bis 90° C und dann unter Rühren V2 Stunde bei entstandenen sulfonierten Gemisches mit einer wäß- 80 bis 85° C gehalten. Sie wird dann stehengelassen, rigen Natriumnitratlösung. Das Verfahren der Er- damit sich Schichten bilden können, auf 60° C abfindung unterscheidet sich von den bekannten Ver- gekühlt, worauf sich die Schichten trennen. Die fahren dadurch, daß man das o-Alkylphenol mit organische Schicht wird zweimal mit Wasser geSchwefelsäure bei einer Temperatur zwischen 25 und io waschen, das etwas Methanol enthält, da hierdurch 45° C sulfoniert und das entstandene sulfonierte die Abtrennung der wäßrigen Schicht beschleunigt Gemisch unverdünnt mit einer wäßrigen 25- bis wird. Die nasse, gewaschene organische Schicht wird 50%igen Natriumnitratlösung bei einer Temperatur unter einem Druck von 10 bis 30 mm Quecksilber zwischen etwa 70 und 100° C bei einem Molverhältnis getrocknet und auf etwa 100° C erhitzt. Man erhält von Natriumnitrat zu o-Alkylphenol von etwa 2: 1 15 das 2,4-Dinitro-6-caprylphenol, das kein nicht nibis 4:1 und vorzugsweise 2,2: 1 bis 3,1 : 1 nitriert. triertes Caprylphenol enthält, in einer Reinheit vonincludes, by reacting an o-alkylphenol, which contains the aqueous, 40 ° / 0 aqueous solution of sodium nitrate, the alkyl group of 6 to 12 carbon atoms, containing 213 parts of sodium nitrate, and at 80 ° C 88- to 98 o / cent sulfuric acid in a molar ratio acid has been warmed. The mixture becomes phenol from about 2.2: 1 to about 6: 1 and preferably during the addition of the sodium nitrite solution at 2.5: 1 to 3.5: 1 and further reacting the 80 to 90 ° C and then Maintained with stirring V for 2 hours with the resulting sulfonated mixture with a water 80 to 85 ° C. It is then left to stand, a solution of sodium nitrate. The method used by Er- so that layers can form, to 60 ° C compensation differs from the known cooling, whereupon the layers separate. The drive by washing the o-alkylphenol with the organic layer twice with water, sulfuric acid at a temperature between 25 and 10, which contains some methanol, since this sulfonates 45 ° C and the resulting sulfonated mixture accelerates the separation of the aqueous layer with an aqueous 25 bis is. The wet, washed organic layer is dried 50% sodium nitrate solution at a temperature under a pressure of 10 to 30 mm of mercury between about 70 and 100 ° C at a molar ratio and heated to about 100 ° C. From sodium nitrate to o-alkylphenol of about 2: 1, 2,4-dinitro-6-caprylphenol is obtained, which does not nitrate up to 4: 1 and preferably 2.2: 1 to 3.1: 1. contains trated caprylic phenol, in a purity of
Bei dem Verfahren der Erfindung wird zunächst das etwa 96°/0· Die Ausbeute beträgt 93°/0; Kp.0>5 =
o-Alkylphenol mit überschüssiger 88- bis 98°/oiger 190° C unter schwacher Zersetzung. Bei diesem VerSchwefelsäure
bei einer Temperatur von 25 bis 45° C fahren wird eine Korrosion der Vorrichtung aus rostsulfoniert,
bis keine weitere Reaktionswärme mehr 20 freiem Stahl dadurch vermieden, daß die Sulfonierung
frei wird. Die vollständige Sulfonierung kann auch mit mindestens 88%iger Schwefelsäure bei niederen
durch Analyse der Reaktionsmischung festgestellt Temperaturen (etwa 30 bis 35° C) durchgeführt wird,
werden. Die sulfonierte unverdünnte Mischung wird Das erhaltene 2,4-Dinitro-6-caprylphenol braucht
dann unter Rühren zu einer wäßrigen 25- bis 50°/oigen nicht weiter gereinigt zu werden, wenn es als Spritz-Natriumnitratlösung,
deren Temperatur etwa 70 bis 25 mittel in der Landwirtschaft oder als Zwischen-100°
C beträgt, mit einer solchen Geschwindigkeit produkt für die Herstellung von Estern oder Amingegeben,
daß die erhaltene Mischung durch Kühlen salzen verwendet werden soll. Außerdem wird bei
innerhalb dieses Temperaturbereichs und vorzugsweise diesem Verfahren die gefährliche zweite exotherme
zwischen 75 und 85° C gehalten wird. Die erhaltene Umsetzung vermieden, die bei der Verwendung von
Mischung läßt man stehen, bis sich zwei Schichten 30 Mischsäure eintreten kann. Es ist bekannt, daß diese
bilden, die getrennt werden. Die organische Schicht zweite Umsetzung sehr schwer zu steuern ist.
wird vorzugsweise in einem inerten, mit WasserIn the process of the invention, this is first about 96 ° / 0 · The yield is 93 ° / 0 ; Bp. 0> 5 = o-alkylphenol with an excess of 88 to 98% at 190 ° C with weak decomposition. In this sulfuric acid run at a temperature of 25 to 45 ° C, corrosion of the rust-sulfonated device is avoided until no more heat of reaction. Free steel is avoided by freeing the sulfonation. Complete sulfonation can also be carried out with at least 88% strength sulfuric acid at lower temperatures (about 30 to 35 ° C.) determined by analysis of the reaction mixture. The sulfonated undiluted mixture is then The 2,4-dinitro-6-caprylphenol obtained does not need to be further purified with stirring to an aqueous 25 to 50% if it is sprayed as sodium nitrate solution, the temperature of which is about 70 to 25 medium in agriculture or as between -100 ° C, product for the production of esters or amines added at such a rate that the mixture obtained is to be used by cooling salt. Also, within this temperature range, and preferably this method, the dangerous second exotherm is maintained between 75 and 85 ° C. Avoid the reaction obtained, which, when using the mixture, is allowed to stand until two layers of mixed acid can enter. It is known that these form which are separated. The organic layer second implementation is very difficult to control.
is preferably in an inert, with water
nicht mischbaren, flüchtigen, organischen Lösungs- Beisoiel 2
mittel vor oder nach ihrer Abtrennung aufgenommen,immiscible, volatile, organic solution example 2
agents added before or after their separation,
um das Waschen der organischen Schicht mit Wasser 35 Man mischt langsam 178 Teile o-Hexylphenol, das zu erleichtern. Nach: dem Entfernen des Wasch- durch Umsetzen von Hexen und überschüssigem wassers wird das Lösungsmittel gegebenenfalls ab- Phenol in Anwesenheit eines sauren Tonkatalysators destilliert und der Rückstand z. B. durch Erhitzen erhalten worden ist, mit 331 Teilen 89°/oiger Schwefelunter vermindertem Druck getrocknet. Hierdurch säure. Die erhaltene Mischung wird gerührt und innererhält man das 2,4-Dinitro-6-alkylphenol in einer 40 halb einer Stunde auf 40° C erhitzt. Diese Mischung Reinheit von 95 bis 98 °/o und einer Ausbeute von wird dann langsam zu 490 Teilen einer wäßrigen 92 bis 96%· Es enthält nahezu kein nicht nitriertes 5O°/oigen Natriumnitratlösung bei 85° C gegeben, Phenol und nahezu auch keine oxydierten und harz- gerührt und V2 Stunde auf 85 bis 95°C erhitzt und artigen Verbindungen. Man kann gegebenenfalls dann stehengelassen. Nach der Bildung der Schichten das 2,4-Dinitro-6-alkylphenol zur Reinigung mit Holz- 45 wird Benzin zugesetzt, die organische Schicht abgekohle behandeln, extrahieren oder Umkristallisieren. trennt und mit Wasser gewaschen. Die gewascheneto wash the organic layer with water 35 Slowly mix 178 parts of o-hexylphenol, the to facilitate. After: removing the wash by reacting hexes and excess The solvent is optionally removed from the water in the presence of an acidic clay catalyst distilled and the residue z. B. has been obtained by heating, with 331 parts of 89% sulfur below dried under reduced pressure. This is acidic. The resulting mixture is stirred and retained internally the 2,4-dinitro-6-alkylphenol is heated to 40 ° C. in half an hour. This mixture Purity of 95 to 98% and a yield of then slowly becomes 490 parts of an aqueous 92 to 96% It contains almost no non-nitrated 50% sodium nitrate solution given at 85 ° C, Phenol and almost no oxidized and resin-stirred and heated to 85 to 95 ° C for two and a half hours like connections. You can then leave to stand if necessary. After the layers are formed the 2,4-dinitro-6-alkylphenol for cleaning with wood is added to gasoline and the organic layer is charred treat, extract or recrystallize. separates and washed with water. The washed
Nach dem Verfahren der Erfindung kann man z. B. organische Schicht wird unter einem Druck von 10According to the method of the invention, for. B. organic layer is under a pressure of 10
folgende o-Alkylphenole dinitrieren: o-n-Hexylphenol, bis 30 mm Quecksilber erhitzt, wobei 255 Teile 2,4-Di-dinitrate the following o-alkylphenols: o-n-hexylphenol, heated to 30 mm of mercury, with 255 parts of 2,4-di-
o-2-Äthylbutylphenol, o-n-Heptylphenol, o-(l,3,3-Tri- nitro-6-hexylphenol als bräunliches öl zurückbleiben,o-2-ethylbutylphenol, o-n-heptylphenol, o- (1,3,3-tri-nitro-6-hexylphenol remain as a brownish oil,
methylbutyl^phenol.o-ii-Octylphenol.o-il-Methyl-hep- 50 das unter einem Druck von 0,5 mm Quecksilber beimethylbutyl ^ phenol.o-ii-octylphenol.o-il-methyl-hep- 50 which under a pressure of 0.5 mm of mercury
tyl)-phenol, o-n-Nonylphenol, o-Isononylphenol, o-(2, 165 bis 175° C unter Zersetzung siedet. Diese Ver-tyl) -phenol, o-n-nonylphenol, o-isononylphenol, o- (2.165 to 175 ° C boils with decomposition.
4,4-Trimethylpentyl)-phenol, o-(2,5,5-Trimethylhexyl)- bindung kann unmittelbar als Spritzmittel in der4,4-Trimethylpentyl) -phenol, o- (2,5,5-Trimethylhexyl) - bond can be used directly as a spray in the
phenol, o-Decylphenot o-Dodecylphenol und o-Iso- Landwirtschaft verwendet werden oder zum Aminsalzphenol, o-decylphenot o-dodecylphenol and o-iso-agriculture can be used or to the amine salt
decylphenyl. In gleicher Weise können Mischungen umgesetzt oder mit einem Carbonsäurehalogenid ver-decylphenyl. In the same way, mixtures can be reacted or treated with a carboxylic acid halide
aus o-Alkylphenolen dinitriert werden, besonders das 55 estert werden, um es als Schädlingsbekämpfungsmitteldinitrated from o-alkylphenols, especially the 55 ester, to use it as a pesticide
handelsübliche Caprylphenol, das o-(l-Methylheptyl)- zu verwenden,commercial caprylphenol, the o- (l-methylheptyl) - to use,
phenol und etwas Or©ctylphenol enthält? -contains phenol and some or © ctylphenol? -
Die Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung. Beisoiel 3
Die Teile sind, wenn nicht anderes angegeben ist,The examples illustrate the process of the invention. Example 3
Unless otherwise specified, the parts are
Gewichtsteile. ' 60 An Stelle des o-Hexylphenols im Beispiel 2 verwendet man 262 Teile o-Dodecylphenol. Bei derParts by weight. '60 Used in place of the o-hexylphenol in Example 2 one 262 parts of o-dodecylphenol. In the
Beispiel 1 gleichen Arbeitsweise wie im Beispiel 2 erhält manExample 1 the same procedure as in Example 2 is obtained
340 Teile 2,4-binitro-6-dodecylphenol als gelbes öl.340 parts of 2,4-binitro-6-dodecylphenol as a yellow oil.
Innerhalb von 1,5 Stunden mischt man bei einer Bei der Verwendung einer gleichen GewichtsmengeMix within 1.5 hours when using an equal amount by weight
Temperatur von 35° C unter Rühren 206 Teile 65 o-Isododecylphenol erhält man 341 Teile 2,4-Dinitro-Temperature of 35 ° C with stirring 206 parts of 65 o-isododecylphenol, 341 parts of 2,4-dinitro-
o-Caprylphenol mit 316 Teilen 93°/oiger Schwefel- 6-isododecylphenol als gelbes öl, das besonders zuro-Caprylphenol with 316 parts of 93% sulfur-6-isododecylphenol as a yellow oil, which is particularly suitable for
säure. Obwohl sich zwei Schichten bilden, wird die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln ge-acid. Although two layers form, pesticide production is done
Reaktionsmischung. gerührt und dann langsam zu eignet ist. Die beiden Verbindungen sieden unterReaction mixture. stirred and then slowly to be suitable. The two compounds boil below
einem Druck von 0,5 mm Quecksilber bei 205 bis 215°C unter Zersetzung.a pressure of 0.5 mm mercury at 205 to 215 ° C with decomposition.
Das Verfahren des Beispiels 2 wird mit 220 Teilen o-(3,5,5-Trimethylhexyl)-phenol wiederholt. Man erhält das 2,4-Dinitro-6-(3',5',5'-trimethylhexyl)-phenol als bernsteingelbes Öl in einer Ausbeute von 95°/0, das nahezu kein nicht nitriertes oder mononitriertes Phenol enthält; Kp.Ol5 = 190 bis 195°C unter Zersetzung.The procedure of Example 2 is repeated with 220 parts of o- (3,5,5-trimethylhexyl) phenol. To yield the 2,4-dinitro-6- (3 ', 5', 5'-trimethylhexyl) phenol as an amber yellow oil in a yield of 95 ° / 0, which contains almost no non-nitrided or mononitriertes phenol; Bp . Ol5 = 190 to 195 ° C with decomposition.
Claims (2)
USA.-Patentschriften Nr. 1 309 320, 2 192 197, 325 753;
britische Patentschrift Nr. 230 968.Considered publications:
U.S. Patent Nos. 1,309,320, 2,192,197, 325,753;
British Patent No. 230 968.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1122072XA | 1955-09-16 | 1955-09-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1122072B true DE1122072B (en) | 1962-01-18 |
Family
ID=22342653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER19636A Pending DE1122072B (en) | 1955-09-16 | 1956-09-12 | Process for the preparation of 2,4-dinitro-6-alkylphenols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1122072B (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1309320A (en) * | 1919-07-08 | Eiilis | ||
| GB230968A (en) * | 1924-02-16 | 1925-03-26 | William Henry Webber | Improvements in, or relating to the manufacture of a nitroderivative of a chlor-hydroxytoluene |
| US2192197A (en) * | 1936-09-03 | 1940-03-05 | Dow Chemical Co | Dinitro-alkyl-phenol |
| US2325753A (en) * | 1941-01-02 | 1943-08-03 | American Cyanamid Co | Method of making dinitro cresol |
-
1956
- 1956-09-12 DE DER19636A patent/DE1122072B/en active Pending
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