DE1110176B - Process for the preparation of salts of choline orthophosphoric acid ester - Google Patents
Process for the preparation of salts of choline orthophosphoric acid esterInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Salzen des Cholinorthophosphorsäureesters In der Literatur sind bisher das Calciumsalz und das Bariumsalz des Cholinchlorid-orthophosphorsäureesters beschrieben.Process for the preparation of salts of the choline orthophosphoric acid ester The calcium salt and the barium salt of the choline chloride-orthophosphoric acid ester have so far been found in the literature described.
E. Baer (vgl. Biochem. Prep., Bd. 2, S. 96 [1953]) erhielt durch Umsatz von Cholinchlorid mit Diphenylphosphorylchlorid den Diphenylorthophosphorsäureester des Cholinchlorids, aus dem er durch Kochen mit Banumhydroxyd in einer Ausbeute von 60 bis 63ovo das Bariumsalz des Cholinchlorid-orthophosphorsäureesters herstellte. Hazard und Mitarbeiter (vgl. Therapie, Bd. 13, S. 614 [1958J; Compt. rend., Bd. 243, S. 2180 [1956]) setzten Diphenylphosphorylchlorid mit Äthylenbromhydrin um, kondensierten den so erhaltenen Diphenyl-v5-bromäthyl-orthophosphorsäureester mit Trimethylamin und erhielten aus dem so hergestellten Diphenyl-orthophosphorsäureester des Cholinbromids durch Kochen mit Bariumhydroxyd bzw. Calciumhydroxyd das Barium- bzw. E. Baer (cf. Biochem. Prep., Vol. 2, p. 96 [1953]) obtained through Conversion of choline chloride with diphenylphosphoryl chloride the diphenylorthophosphoric acid ester of the choline chloride, from which it can be obtained by boiling with banum hydroxide in a yield from 60 to 63ovo produced the barium salt of the choline chloride-orthophosphoric acid ester. Hazard and coworkers (see therapy, vol. 13, p. 614 [1958J; Compt. Rend., Vol. 243, p. 2180 [1956]) convert diphenylphosphoryl chloride with ethylene bromohydrin, condensed the resulting diphenyl-v5-bromoethyl-orthophosphoric acid ester with Trimethylamine and obtained from the diphenyl-orthophosphoric acid ester prepared in this way of the choline bromide by boiling with barium hydroxide or calcium hydroxide, the barium respectively.
Calciumsalz des Cholinbromid-orthophosphorsäureesters in einer Ausbeute von 4610/o.Calcium salt of choline bromide orthophosphoric acid ester in one yield from 4610 / o.
Jackson (J. Am. Chem. Soc., Bd. 57, S. 1903 [1935]) behandelte Cholinchlorid mit einem Gemisch aus Orthophosphorsäure und Phosphorpentoxyd und isolierte aus dem dabei anfallenden Gemisch über ein amorph ausfallendes Calciumsalz der folgenden Formel das Gold- bzw. Platinsalz des Cholin-orthophosphorsäureesters.Jackson (J. Am. Chem. Soc., Vol. 57, p. 1903 [1935]) treated choline chloride with a mixture of orthophosphoric acid and phosphorus pentoxide and isolated from the resulting mixture via an amorphous calcium salt of the following formula the gold or platinum salt of the choline orthophosphoric acid ester.
Ferner haben Plimmer und Burch (vgl. Biochem. Joun., Bd. 31, S. 398 [1937]) Cholinchlorid mit einem Gemisch von Orthophosphorsäure und Phosphorpentoxyd phosphoryliert und das dabei erhaltene Phosphorylierungsgemisch anschließend mit Calciumhydroxyd behandelt. Als Reaktionsprodukt geben sie das Calciumsalz des Cholinchlorid-orthophosphorsäureesters an. Diese Umsetzung läßt sich, wie Nacharbeitungen ergeben haben, jedoch nicht reproduzieren. Da bei diesen Umsetzungen stets HCI abgespalten wird, bildet sich dabei vermutlich das primäre Phosphat des cholin-orthophosphorsauren Calciums. Furthermore, Plimmer and Burch (cf. Biochem. Joun., Vol. 31, p. 398 [1937]) Choline chloride with a mixture of orthophosphoric acid and phosphorus pentoxide phosphorylated and the resulting phosphorylation mixture then with Calcium hydroxide treated. They give the calcium salt of choline chloride-orthophosphoric acid ester as the reaction product at. However, as reworking has shown, this implementation cannot be reproduced. Since HCI is always split off in these reactions, it is presumably formed in the process the primary phosphate of choline-orthophosphoric acid calcium.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Salzen des Cholin-orthophosphorsäureesters, die am Stickstoff als Anion Chlor, Brom oder Hydrogensulfat enthalten und am Phosphatrest als Kation ein Erdalkaliion besitzen. The present invention relates to a method of manufacture of salts of the choline-orthophosphoric acid ester, which on the nitrogen as an anion chlorine, Contain bromine or hydrogen sulfate and an alkaline earth metal ion as a cation on the phosphate residue own.
Es wurde nun gefunden, daß man aus dem primären Phosphat des Cholin-orthophosphorsäureesters, das sich bei den üblichen Phosphorylierungen von Cholinchlorid bildet, durch Behandlung mit Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder Schwefelsäure den Orthophosphorsäureester des Cholinchlorids, -bromids oder -hydrogensulfats herstellen kann. Durch Behandlung dieser Salze mit einem Erdalkalihydroxyd gelingt es in sehr guter Ausbeute, das entsprechende Erdalkalisalz des Orthophosphorsäureesters des Cholinchlorids, -bromids oder -hydrogensulfats herzustellen. It has now been found that the primary phosphate of the choline-orthophosphoric acid ester, which is formed in the usual phosphorylations of choline chloride by treatment with hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid the orthophosphoric acid ester of choline chloride, bromide or hydrogen sulfate. Through treatment These salts with an alkaline earth hydroxide succeed in very good yields Corresponding alkaline earth salt of the orthophosphoric acid ester of choline chloride, bromide or hydrogen sulfate.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Herstellung von Salzen des Cholinorthophosphorsäureesters, welches darin besteht, daß man das primäre Phosphat des Cholin-orthophosphorsäureesters (I) oder eines Cholin-polyphosphorsäureesters (vgl. das nachstehende Reaktionsschema) mit etwa 1 Äquivalent Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder Schwefelsäure behandelt und den so hergestellten Orthophosphorsäureester des Cholinchlorids, -bromids oder -hydrogensulfats (II) durch Behandlung mit einem Erdalkalihydroxyd in das entsprechende Erdalkalisalz des Orthophosphorsäureesters des Cholinchlorids, -bromids oder -hydrogensulfats (III) umwandelt. The invention accordingly relates to a method of production of salts of the choline orthophosphoric acid ester, which consists in the fact that the primary phosphate of the choline orthophosphoric acid ester (I) or of a choline polyphosphoric acid ester (See the reaction scheme below) with about 1 equivalent of hydrochloric acid, hydrobromic acid treated or sulfuric acid and the orthophosphoric acid ester thus prepared des Choline chloride, bromide or hydrogen sulphate (II) by treatment with an alkaline earth metal hydroxide into the corresponding alkaline earth salt of the orthophosphoric acid ester of choline chloride, -bromide or hydrogen sulfate (III) converts.
Das Verfahren nach der Erfindung verläuft nach dem folgenden Reaktionsschema: X = Br, C1, H SO4 MeIr = Erdalkaliatom Es ist nicht notwendig, das primäre Phosphat des Cholin-orthophosphorsäureesters (I) besonders zu reinigen. Vielmehr kann man das bei der üblichen Phosphorylierung von Cholinchlorid anfallende Phosphorylierungsgemisch als Ausgangsmaterial verwenden. Verbindung II-braucht ebenfalls nicht in kristalliner Form isoliert zu werden, sondern es genügt, die nach der Säurebehandlung von I erhaltene Lösung, die II enthält, z. B. mit Aceton und Äther zu versetzen und das dabei ausfallende ölige Produkt (rohes II) direkt mit einem Erdalkalihydroxyd zu behandeln. Zu diesem Zweck löst man das ausgefallene ölige II in Wasser und bringt die Lösung durch Zugabe von einem Erdalkalihydroxyd, wie z. B. Calciumhydroxyd, Bariumhydroxyd oder Magnesiumhydroxyd, auf etwa PH 10. Anschließend leitet man zur Beseitigung des überschüssigen Calciumhydroxyds bis zur Neutralisation Kohlendioxyd durch das Reaktionsgemisch. Das dabei ausfallende Gemisch aus Erdalkaliphosphat und -carbonat wird z. B. durch Filtration abgetrennt und aus dem erhaltenen Filtrat nach üblichen Methoden, z. B. durch Einengen und anschließendes Versetzen mit Alkohol, das Erdalkalisalz des Orthophosphorsäureesters des Cholinbromids, -chlorids oder -hydrogensulfats isoliert. Die Ausbeute beträgt bis zu 97 o, bezogen auf in die Phosphorylierung eingesetztes Cholinchlorid. Diese Ausbeute ist wesentlich besser als die nach allen bisher bekannten Verfahren erzielbaren Ausbeuten.The process according to the invention proceeds according to the following reaction scheme: X = Br, C1, H SO4 MeIr = alkaline earth atom It is not necessary to purify the primary phosphate of the choline orthophosphoric acid ester (I) in particular. Rather, the phosphorylation mixture obtained in the customary phosphorylation of choline chloride can be used as the starting material. Compound II also does not need to be isolated in crystalline form, but it is sufficient to use the solution obtained after the acid treatment of I which contains II, e.g. B. with acetone and ether and treat the resulting oily product (crude II) directly with an alkaline earth metal hydroxide. For this purpose, the precipitated oily II is dissolved in water and the solution is brought by adding an alkaline earth metal hydroxide, such as. B. calcium hydroxide, barium hydroxide or magnesium hydroxide, to about PH 10. Subsequently, carbon dioxide is passed through the reaction mixture to remove the excess calcium hydroxide until it is neutralized. The resulting mixture of alkaline earth phosphate and carbonate is z. B. separated by filtration and from the resulting filtrate by conventional methods, for. B. isolated by concentration and subsequent treatment with alcohol, the alkaline earth metal salt of the orthophosphoric acid ester of choline bromide, chloride or hydrogen sulfate. The yield is up to 97%, based on the choline chloride used in the phosphorylation. This yield is significantly better than the yields which can be achieved by all previously known processes.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Verbindungen sind gut wasserlöslich und werden, sofern sie physiologisch verträglich sind, als Arzneimittel mit Cholinwirkung in der Humanmedizin eingesetzt. The compounds made by the process of the invention are readily soluble in water and, provided they are physiologically compatible, are used as medicinal products used with choline effects in human medicine.
Beispiel 1 Zu einem Gemisch yon 65 g 850/oigem H1 P O4 und 50g P.,05 werden 20g Cholinchlorid eingetragen. Example 1 To a mixture of 65 g of 850% H1 PO4 and 50 g of P., 05 20g of choline chloride are entered.
Nach 2stündigem Erwärmen auf 60 bis 650 C wird mit Eis gekühlt, 5 ccm Wasser und anschließend- 250 ccm absol. Alkohol zugetropft. Die Lösung wird unter Rühren in 11 Äther eingetragen. Das nach mehrstündigem Stehen abgeschiedene Öl wird in 10 ccm konzentriertem HCl gelöst, 10>Minuten auf 500 C erwärmt und nach Abkühlen mit - 500 ccm Aceton und 250 ccm Äther versetzt. Das ausgefallene Öl wird - nach Abdekantieren des Aceton-Ather-Gemisches - in 1,5 1 Wasser gelöst, mit Ca(OH)2 auf pH 10 gebracht und anschließend bis zur Neutralisation C O2 durch das Reaktionsgemisch geleitet. Das ausgefallene Ca-Phosphat und -Carbonat werden abfiltriert, das Filtrat auf etwa 100 ccm eingedampft, nochmals filtriert und das Filtrat mit 200 ccm Alkohol versetzt. Das abgeschiedene Calciumsalz des Cholinchlorid-orthophosphorsäureesters wird abgesaugt.After 2 hours of heating at 60 to 650 C, it is cooled with ice, 5 ccm of water and then - 250 ccm of absol. Alcohol added dropwise. The solution will be entered into 11 ether with stirring. The one separated after standing for several hours Oil is dissolved in 10 ccm concentrated HCl, 10> minutes at 500 ° C heated and after cooling with - 500 ccm acetone and 250 ccm ether added. The unusual one After decanting off the acetone-ether mixture, the oil is dissolved in 1.5 liters of water, brought to pH 10 with Ca (OH) 2 and then C O2 through until neutralization passed the reaction mixture. The precipitated calcium phosphate and carbonate are filtered off, the filtrate evaporated to about 100 ccm, filtered again and that 200 ccm of alcohol were added to the filtrate. The precipitated calcium salt of the choline chloride-orthophosphoric acid ester is sucked off.
Ausbeute 32 g = 97O/o. Zur Reinigung wird das Salz in 50 ccm Wasser gelöst, durch Kieselgel filtriert und mit 100 ccm Alkohol versetzt. Das Salz wird abgesaugt und mit Alkohol gewaschen.Yield 32 g = 97O / o. For cleaning, the salt is in 50 ccm of water dissolved, filtered through silica gel and mixed with 100 ccm of alcohol. The salt will Aspirated and washed with alcohol.
Ausbeute: 28 g. Aus der Mutterlauge werden weitere 2,6 g gewonnen. Yield: 28 g. A further 2.6 g are obtained from the mother liquor.
Das Calciumsalz des Cholinchlorid-orthophosphorsäureesters besitzt folgende Analysenwerte: Molekulargewicht: 329,7. The calcium salt of choline chloride-orthophosphoric acid ester possesses following analysis values: molecular weight: 329.7.
Berechnet P 9,4, Ca 12,2, Cl 10,6, H2O 21,70/o; gefunden P 9,2, Ca 12,3, Cl 10,3, H2O 22,00/s.Calculated P 9.4, Ca 12.2, Cl 10.6, H2O 21.70 / o; found P 9.2, Ca 12.3, Cl 10.3, H2O 22.00 / s.
Beispiel 2 Zu einem Gemisch von 65 g 85U/oigem H3PO4 und 50 g P2 O5 werden 20 g Cholinchlorid eingetragen. Nach 2stündigem Erwärmen auf 60 bis 650 C wird mit Eis gekühlt, 5 ccm Wasser und anschließend 250 ccm absol. Alkohol zugetropft. Die Lösung wird unter Rühren in 1 Äther eingetragen. Das nach mehrstündigem Stehen abgeschiedene Öl wird in 10 ccm 300/obigem wäßrigem HBr gelöst, 10 Minuten auf 50c C erwärmt und nach Abkühlen mit 500 ccm Aceton und 250 ccm Äther versetzt. Das ausgefallene Öl wird - nach Abdekantieren des Aceton.Äther.Gemisches -in 1,5 1 Wasser gelöst, mit Ca (OH). auf p, 10 gebracht und anschließend bis zur Neutralisation CO, durch das Reaktionsgemisch geleitet. Das ausgefallene Ca-Phosphat und -Carbonat werden abfiltriert, das Filtrat auf etwa 100 ccm eingedampft, nochmals filtriert und das Filtrat mit 200 ccm Alkohol versetzt. Example 2 To a mixture of 65 g of 85U / o H3PO4 and 50 g of P2 O5 20 g of choline chloride are entered. After 2 hours of heating to 60 to 650 C is cooled with ice, 5 ccm of water and then 250 ccm of absol. Alcohol added dropwise. The solution is introduced into 1 ether with stirring. That after standing for several hours The deposited oil is dissolved in 10 cc of 300 / above aqueous HBr, 10 minutes at 50c C and after cooling mixed with 500 ccm of acetone and 250 ccm of ether. The unusual one After decanting off the acetone.ether.mixture, the oil is dissolved in 1.5 liters of water, with Ca (OH). brought to p.10 and then until neutralization CO, through passed the reaction mixture. The precipitated calcium phosphate and carbonate are filtered off, the filtrate evaporated to about 100 ccm, filtered again and that 200 ccm of alcohol were added to the filtrate.
Das abgeschiedene Calciumsalz des Cholinbromidorthophosphorsäureesters wird abgesaugt. Ausbeute: 34 g. Zur Reinigung wird das Salz in 50 ccm Wasser gelöst, durch Kieselgel filtriert und mit 100 ccm Alkohol versetzt. Das Salz wird abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Ausbeute: 29 g.The precipitated calcium salt of the choline bromide orthophosphoric acid ester is sucked off. Yield: 34 g. For cleaning, the salt is in 50 ccm of water dissolved, filtered through silica gel and mixed with 100 ccm of alcohol. That Salt is suctioned off and washed with alcohol. Yield: 29 g.
Das Calciumsalz des Cholinbromid-orthophosphorsäureesters besitzt folgende Analysenwerte: Molekulargewicht: 374,1. The calcium salt of the choline bromide-orthophosphoric acid ester possesses the following analysis values: Molecular weight: 374.1.
Berechnet C 16,2, H 5,7, N 3,70/o, P 8,2, Br 21,4, Ca 10,8, H2 0 19,20/o; gefunden C 16,5, H 5,9, N 3,70/0, P 8,0, Br21,1, Ca 10,9, H2 019,50/0.Calculated C 16.2, H 5.7, N 3.70 / o, P 8.2, Br 21.4, Ca 10.8, H 2 0 19.20 / o; Found C 16.5, H 5.9, N 3.70 / 0, P 8.0, Br21.1, Ca 10.9, H209.50 / 0.
Beispiel 3 Zu einem Gemisch von 65 g 850/oigem H3 P O4 und 50 g P2 O5 werden 20 g Cholinchlorid eingetragen. Example 3 To a mixture of 65 g of 850% H3 PO4 and 50 g of P2 O5 20 g of choline chloride are entered.
Nach 2stündigem Erwärmen auf 60 bis 650 C wird mit Eis gekühlt, 5 ccm Wasser und anschließend 250 ccm absol. Alkohol zugetropft. Die Lösung wird unter Rühren in 1 1 Äther eingetragen. Das nach mehrstündigem Stehen abgeschiedene Öl wird in 10 ccm 409/obiger wäßriger Schwefelsäure gelöst, 10 Minuten auf 500 C erwärmt und nach Abkühlen mit 500 ccm Aceton und 250 ccm Äther versetzt. Das ausgefallene Öl wird - nach Abdekantieren des Aceton-iither-Gemisches - in 1,5 1 Wasser gelöst, mit Ca (OH)2 auf pH 10 gebracht und anschließend bis zur Neutralisation CO durch das Reaktionsgemisch geleitet. Das ausgefallene Ca-Phosphat und -Carbonat werden abfiltriert, das Filtrat auf etwa 100 ccm eingedampft, nochmals filtriert und das Filtrat mit 200 ccm Alkohol versetzt. Das abgeschiedene Calciumsalz des Cholinhydrogensulfat-orthophosphorsäureesters wird abgesaugt. Ausbeute: 29 g. Zur Reinigung wird das Salz in 50 ccm Wasser gelöst, durch Kieselgel filtriert und mit 100 ccm Alkohol versetzt.After 2 hours of heating at 60 to 650 C, it is cooled with ice, 5 ccm of water and then 250 ccm of absol. Alcohol added dropwise. The solution is below Stirring registered in 1 1 ether. The oil separated out after standing for several hours is dissolved in 10 ccm 409 / above aqueous sulfuric acid, heated to 500 ° C. for 10 minutes and after cooling, mixed with 500 cc of acetone and 250 cc of ether. The unusual one After decanting off the acetone-iither mixture, the oil is dissolved in 1.5 liters of water, brought to pH 10 with Ca (OH) 2 and then CO until neutralization passed the reaction mixture. The precipitated calcium phosphate and carbonate are filtered off, the filtrate evaporated to about 100 ccm, filtered again and that 200 ccm of alcohol were added to the filtrate. The precipitated calcium salt of the choline hydrogen sulfate-orthophosphoric acid ester is sucked off. Yield: 29 g. For cleaning, the salt is dissolved in 50 ccm of water, by Filtered silica gel and mixed with 100 ccm of alcohol.
Das Salz wird abgesaugt und mit Alkohol gewaschen.The salt is suctioned off and washed with alcohol.
Ausbeute: 27 g.Yield: 27 g.
Das Calciumsalz des Cholinhydrogensulfat-orthophosphorsäureesters besitzt folgende Analysenwerte: Molekulargewicht: 390,3. The calcium salt of the choline hydrogen sulfate orthophosphoric acid ester has the following analytical values: Molecular weight: 390.3.
Berechnet N 3,7, S 8,2, P 7,9, Ca 10,1, H2O 18,6°/o; gefunden N 3,6, S 8,0, P 7,8, Ca 10,3, H2O 18,2 O/o.Calculated N 3.7, S 8.2, P 7.9, Ca 10.1, H2O 18.6%; found N 3.6, S 8.0, P 7.8, Ca 10.3, H2O 18.2 O / o.
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CN106083918A (en) * | 2016-06-08 | 2016-11-09 | 芜湖福民生物药业有限公司 | The preparation method of phosphoryl chloride choline calcium salt four hydrate |
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1959
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CN106083918A (en) * | 2016-06-08 | 2016-11-09 | 芜湖福民生物药业有限公司 | The preparation method of phosphoryl chloride choline calcium salt four hydrate |
CN106083918B (en) * | 2016-06-08 | 2018-07-06 | 芜湖福民生物药业有限公司 | The preparation method of four hydrate of phosphoryl chloride choline calcium salt |
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