DE110619C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE110619C DE110619C DENDAT110619D DE110619DA DE110619C DE 110619 C DE110619 C DE 110619C DE NDAT110619 D DENDAT110619 D DE NDAT110619D DE 110619D A DE110619D A DE 110619DA DE 110619 C DE110619 C DE 110619C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- acid
- amidophenol
- dyes
- black
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N Picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005254 chromizing Methods 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940114148 picric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
- 229950002929 trinitrophenol Drugs 0.000 description 1
- 230000002087 whitening Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Es ist bekannt, dafs die U1 a4-Amidonaphtola2-monosulfosäure sich mit 2 Mol. von Diazoverbindungen zu Disazofarbstoffen zu vereinigen vermag. Bei der Darstellung derartiger Farbstoffe sind, wie die Literatur zeigt, o-Amidophenol und dessen Derivate noch nicht als Componenten benutzt worden. Dafs sich o-Amidophenol, sowie Sulfosäuren desselben, mit Aminen und Phenolen, unter anderen auch mit der ο.Ύ a4-Amidonaphtol-a2-sulfosä'ure zu Monoazofarbstoffen vereinigen lassen, ist in der Patentschrift 78409 beschrieben worden, und es ist auch aus der gleichen Patentschrift bekannt, dafs die so erhaltenen Monoazofarbstoffe durch Behandeln mit Metallbeizen auf der Faser bezw. durch Ausfärben auf gebeizter Wolle echtere und dunklere Töne liefern. Technische Bedeutung haben diese Farbstoffe, offenbar weil sie noch nicht genügend echt waren, nicht erlangt. Welcher Art nun die Disazofarbstoffe sein würden, welche sich aus der Ct1 a4-Amidonaphtol-a2-monosulfosäure unter Benutzung von o-Amidophenol und dessen Derivaten darstellen lassen, und ob derartigen Producten eventuell werthvolle technische Eigenschaften zukommen, war eine offene Frage.It is known that U 1 a 4 -Amidonaphtola 2 -monosulfonic acid can combine with 2 moles of diazo compounds to form disazo dyes. As the literature shows, o-amidophenol and its derivatives have not yet been used as components in the preparation of such dyes. That o-amidophenol, as well as sulfonic acids of the same, with amines and phenols, among others also with the ο. Ύ a 4 -Amidonaphtol-a 2 -sulfosä'ure combine to monoazo dyes, has been described in patent 78409, and it is also known from the same patent that the monoazo dyes thus obtained by treatment with metal stains on the fiber or. deliver truer and darker tones by dyeing on stained wool. These dyes have not achieved technical importance, apparently because they were not yet sufficiently genuine. What kind of disazo dyes would be which can be prepared from the Ct 1 a 4 -amidonaphthol-a 2 -monosulfonic acid using o-amidophenol and its derivatives, and whether such products possibly have valuable technical properties, was an open question.
Wie nun gefunden wurde, lassen sich vermittelst o-Amidophenol bezw. Derivaten desselben aus der αλ ai-Amidonaphtol-ct2-monosulfosäure Disazofarbstoffe herstellen, welche Wolle in saurem Bade anfärben und auf chromgebeizter Wolle oder beim Nachbehandeln mit Chrombeizen echtere und noch mehr abgedunkelte Töne ergeben. Dabei hat sich nun die unerwartete und überraschende Thatsache gezeigt, dafs die Farbstoffe, welche man aus o-Amidophenol selbst oder der o-Amidophenolp-sulfosa'ure erhält, verhältnifsmäfsig wenig ergiebig sind und daher kein besonderes technisches Interesse verdienen, dafs im Gegensatz hierzu aber Farbstoffe von ganz aufserordentlicher Ergiebigkeit erhalten werden können, wenn man Derivate des o- Amidophenols anwendet, in welchen Chlor oder die Nitrogruppe oder beide zugleich als Substituenten vorhanden sind.As has now been found, o-amidophenol can be used. Derivatives of the same from the α λ a i - amidonaphtol-ct 2 -monosulfonic acid disazo dyes, which dye wool in an acid bath and produce more genuine and even more darkened tones on chrome-stained wool or when treated with chrome stains. The unexpected and surprising fact has now been shown that the dyes which are obtained from o-amidophenol itself or from o-amidophenol-sulfonic acid are comparatively little productive and therefore deserve no particular technical interest, but on the contrary Dyestuffs of extraordinary productivity can be obtained if derivatives of o-amidophenol are used in which chlorine or the nitro group or both are present as substituents at the same time.
Die Disazofarbstoffe der letzteren Art beanspruchen daher wegen ihrer grofsen Färbekraft und ihrer sonstigen werthvollen Eigenschaften ein erhebliches gewerbliches Interesse.The disazo dyes of the latter kind are therefore demanding because of their great coloring power and their other valuable properties a considerable commercial interest.
Technisch brauchbare Resultate wurden bis jetzt bei -Verwendung von Monochlor- und Dichlor-o-amidophenol, von Mononitro- und Dinitro-o-amidophenol und von Chlornitroamidophenol erhalten.Technically useful results have been achieved up to now when using monochlorine and Dichloro-o-amidophenol, of mononitro- and dinitro-o-amidophenol and of chloronitroamidophenol obtain.
Beispiel I: 14,5 kg Naphtylamin werden in bekannter Weise diazotirt und die Diazolösung dann zu einer neutralen Lösung des Natriumsalzes von 24 kg Ct1 C4-Amidonaphtol -a2-sulfosäure gegeben. Nach beendeter Bildung des Monoazofarbstoffes versetzt man mit einer wässerigen Lösung von 55 kg Soda. Alsdann fügt man die Diazoverbindung aus 4-6-Dichlor-o-amidophenol zu, welche in folgender Weise hergestellt wurde: 21,5 kg Dichlor-oamidophenol wurden in etwa 400 1 Wasser auf Zusatz von 22 kg Salzsäure gelöst und bei etwa 50 durch Zugabe einer Lösung von 7 kgExample I: 14.5 kg of naphthylamine are diazotized in a known manner and the diazo solution is then added to a neutral solution of the sodium salt of 24 kg of Ct 1 C 4 amidonaphthol -a 2 sulfonic acid. When the formation of the monoazo dye has ended, an aqueous solution of 55 kg of soda is added. Then are added the diazo compound of 4-6-dichloro-oamidophenol to which was prepared in the following manner: 21.5 kg dichloro-oamidophenol were dissolved in about 400 1 of water on the addition of 22 kg of hydrochloric acid and about 5 0 by Add a solution of 7 kg
Nitrit diazotirt, wobei sich die Diazoverbindung gröfstentheils in bräunlichen Krystallen abschied. Man läfst diese Diazoverbindung zu dem Monoazofarbstoff einlaufen und rührt hierauf längere Zeit. Sobald die Combination beendet ist, wärmt man auf etwa 60 ° an und salzt den Farbstoff aus. Er stellt in trockenem Zustande ein schwarzbraunes, bronzeglänzendes Pulver dar, welches sich in Wasser mit violettblauer Farbe löst. Auf Zusatz von Natronlauge nimmt diese Lösung eine, blauere Farbe an. Salzsäure fällt aus der wa'sserigen Lösung des Farbstoffes die freie Farbstoffsäure in Form violettschwarzer Flocken aus. In concentrirter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit grünlich blauer Farbe auf; beim Verdünnen mit Wasser entsteht eine blauschwarze Fällung. Der Farbstoff erzeugt auf Wolle in saurem Bade violettschwarze Töne, welche durch nachträgliches Chromiren in tiefschwarz übergehen und hierbei völlig säure-, alkali- und walkecht werden.Nitrite diazotized, the diazo compound for the most part being deposited in brownish crystals. This diazo compound is run into the monoazo dye and then stirred for a longer period of time Time. As soon as the combination is finished, warm it up to about 60 ° and add salt Dye off. When dry it is a black-brown, bronze-shining powder which dissolves in water with a purple-blue color. On the addition of caustic soda it takes this solution turns a bluer color. Hydrochloric acid falls from the aqueous solution of the dye the free dye acid in the form of violet-black flakes. The dye dissolves with concentrated sulfuric acid greenish blue color on; when diluted with water, a blue-black precipitate is formed. The dye produces violet-black tones on wool in an acidic bath Chromiren turn into deep black and are completely acid, alkali and whitening fast will.
Beispiel II: 15,5 kg p-Nitro-o-amidophenol werden in 500 1 Wasser auf Zusatz von 44 kg Salzsäure (120B.) gelöst und durch Zusatz einer Lösung von 7 kg Nitrit diazotirt. Giebt man nun diese Diazoverbindung zu dem Monoazofarbstoffe, welcher aus a-Naphtylamin und Ci1 a4-Amidonaphtol-a2-sulfosäure hergestellt ist, und verfährt im Uebrigen in ähnlicher Weise, wie dies in Beispiel I beschrieben wurde, so erhält man einen Disazofarbstoff, welcher Wolle in saurem Bade blauschwarz färbt und beim Nachchromiren echte tief grünschwarze Töne erzeugt. Der Farbstoff ist ein metallisch glänzendes dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser mit grünblauer Farbe löst, die auf Zusatz von Natronlauge rein blau wird. Die Lösung des Farbstoffes in concentrirter Schwefelsäure ist blau gefärbt; versetzt man dieselbe mit Wasser, so entsteht eine blauschwarze Fällung.EXAMPLE II 15.5 kg of p-nitro-o-amidophenol are dissolved in 500 1 of water on the addition of 44 kg of hydrochloric acid (12 0 B.) and diazotirt by adding a solution of 7 kg nitrite. If this diazo compound is now added to the monoazo dyestuff, which is prepared from α-naphthylamine and Ci 1 a 4 -amidonaphthol-a 2 -sulfonic acid, and the rest of the procedure is similar to that described in Example I, a disazo dyestuff is obtained which dyes wool blue-black in an acidic bath and produces real deep green-black tones when it is chromed. The dye is a metallic, shiny dark brown powder that dissolves in water with a green-blue color that turns pure blue when caustic soda is added. The solution of the dye in concentrated sulfuric acid is colored blue; if water is added to it, a blue-black precipitate is formed.
Beispiel III: 20kg Pikraminsäure werden in etwa 2000 1 Wasser und 60 kg Soda heifs gelöst; man kühlt auf io° ab, fällt mit 60 kg Salzsäure, aus und diazotirt mit einer Lösung von 7 kg Nitrit. Die so erhaltene Diazoverbindung läfst man alsdann auf den Monoazofarbstoff aus a-Naphtylamin und α.λ a4-Amidonaphtol-a2-sulfosäure in sodaalkalischer Lösung einwirken. Der so erhaltene Disazofarbstoff ist in trockenem Zustande ein dunkelbraunes bronzeglänzendes Pulver, er löst sich mit violetter Farbe in Wasser, die auf Zusatz von Natronlauge blauer wird. Die Farbstoffsäure wird durch Zusatz von Salzsäure zu der wässerigen Lösung des Farbstoffes als dunkelviolettes Pulver gefällt. In concentrirter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit violetter Farbe, beim Verdünnen mit Wasser entsteht eine schwarzviolette Fällung. Der erhaltene Disazofarbstoff färbt Wolle in saurem Bade schwarzviolett, durch nachträgliches Chromiren erhält man eine tief schwarzgrüne Färbung von bemerkenswerther Echtheil.Example III: 20 kg of picric acid are dissolved in about 2000 l of water and 60 kg of hot soda; it is cooled to 10 °, precipitated with 60 kg of hydrochloric acid, and diazotized with a solution of 7 kg of nitrite. The diazo compound thus obtained is then applied to the monoazo dye composed of α-naphthylamine and α. λ a 4 -Amidonaphtol-a 2 -sulfonic acid act in a soda-alkaline solution. The disazo dye obtained in this way is a dark brown, shiny bronze powder in the dry state; it dissolves in water with a violet color, which becomes blue on the addition of sodium hydroxide solution. The dye acid is precipitated as a dark purple powder by adding hydrochloric acid to the aqueous solution of the dye. In concentrated sulfuric acid the dye dissolves with a violet color; when diluted with water a black-violet precipitate results. The disazo dye obtained dyes wool black-violet in an acid bath, and subsequent chromizing gives a deep black-green color of remarkable authenticity.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE110619C true DE110619C (en) |
Family
ID=380425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT110619D Active DE110619C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE110619C (en) |
-
0
- DE DENDAT110619D patent/DE110619C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT162946B (en) | Process for the preparation of new copper-compatible polyazo dyes | |
DE110619C (en) | ||
DE1644335B1 (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE615799C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE677662C (en) | Process for the preparation of o-oxyazo dyes | |
DE889488C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE598057C (en) | Process for the preparation of stilbene azo dyes | |
DE591628C (en) | Process for the production of azo dyes of the stilbene series | |
DE853322C (en) | Process for the preparation of copperable polyazo dyes | |
DE91817C (en) | ||
DE636358C (en) | Process for the production of copper-containing azo dyes | |
DE848677C (en) | Process for the production of metallizable polyazo dyes | |
DE227197C (en) | ||
AT162229B (en) | Process for the production of copper-containing azo dyes | |
DE143897C (en) | ||
DE903731C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE151332C (en) | ||
DE1079248B (en) | Process for the preparation of substantive tris and polyazo dyes | |
DE889043C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE2122166C3 (en) | Trisazo dyes, their production and use for dyeing vegetable fibers | |
DE445403C (en) | Process for the preparation of azo dyes | |
DE101274C (en) | ||
DE880376C (en) | Process for the preparation of copper-containing disazo dyes | |
DE956794C (en) | Process for the production of metallizable polyazo dyes or their metal complex compounds | |
DE832181C (en) | Process for the production of tetrakisazo dyes which can be converted into copper complex compounds |