Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes
Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff erhält,
wenn man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-phenylamid
mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol in Substanz, auf der Faser
oder auf einem anderen Substrat kuppelt.Process for the preparation of a water-insoluble monoazo dye
It has been found that a valuable water-insoluble monoazo dye is obtained,
if the diazonium compound from 1-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid phenylamide
with 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-5-chlorobenzene in substance, on the fiber
or couples on another substrate.
Mit dem Farbstoff erhält man auf pflanzlichen Fasern, einschließlich
solchen aus regenerierter Cellulose, nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren
wertvolle blaustichigrote Färbungen und Drucke.With the dye you get on vegetable fibers, including
those made from regenerated cellulose, according to the known dyeing and printing processes
valuable bluish-tinted red dyeings and prints.
Den in Substanz hergestellten Farbstoff kann man durch Klotzen oder
im Pigmentdruck auf Textilen aufbringen oder zur Zubereitung von Farblacken verwenden.
Der Farbstoff eignet sich ferner zur Herstellung gefärbter Filme oder zum Färben
von Natur- und Kunstharzen, wie den Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff,
Phenolen oder Aminen, sowie von Kautschuk oder Polyvinylverbindungen.The dye prepared in substance can be by padding or
Apply pigment printing to textiles or use for the preparation of colored lacquers.
The dye is also suitable for producing colored films or for dyeing
of natural and synthetic resins, such as the condensation products from formaldehyde and urea,
Phenols or amines, as well as rubber or polyvinyl compounds.
Wegen seines sehr reinen und brillanten Farbtones und seiner hohen
Farbstärke stellt der Farbstoff auch ein wertvolles Produkt für die Druckfarbenindustrie
dar. Insbesondere eignet er sich für den Mehrfarbendruck: Dem aus der deutschen
Patentschrift 407 563 bekannten, durch Kuppeln der Diazoniumverbindung aus
1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-5-chlorbenzol
erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff ist der verfahrensgemäß erhältliche
Farbstoff in der Chloritechtheit überlegen.Because of its very pure and brilliant hue and its high color strength, the dye is also a valuable product for the printing ink industry. In particular, it is suitable for multicolor printing: The one known from German patent 407 563 by coupling the diazonium compound from 1-amino-2 -methoxybenzene-5-carboxylic acid phenylamide with 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-5-chlorobenzene, the water-insoluble monoazo dye available is superior to the dye obtainable according to the process in terms of resistance to chlorite.
Ferner übertrifft der neue Farbstoff den aus der deutschen
. Patentschrift 407 563 bekannten, durch Kuppeln der Diazoniumverbindung
aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff in der Licht- und Überspritzechtheit
der Nitrocelluloselacke. Beispiel 1
24,2 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid
werden in der üblichen Weise diazotiert und mit einer wässerigen Suspension von
31,2 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol, die
durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure
hergestellt wurde, vereinigt. Der nach Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff
wird abgesaugt, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein blaustichigrotes
Pulver dar.The new dye also outperforms the German one . Patent specification 407 563 known, by coupling the diazonium compound from 1-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid phenylamide with 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorobenzene, water-insoluble monoazo dye obtainable in the light and overspray fastness the nitrocellulose lacquers. Example 1 24.2 parts by weight of 1-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid phenylamide are diazotized in the usual way and treated with an aqueous suspension of 31.2 parts by weight of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-5 -chlorbenzene, which was prepared by dissolving this compound in dilute sodium hydroxide solution and precipitating with acetic acid, combined. The dye deposited after the coupling has ended is filtered off with suction, washed well and dried. It is a bluish-tinted red powder.
Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung
geeigneten Trägerstoffes vornehmell. Beispiel 2 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis
1 : 20 45 Minuten bei 35'C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt,
abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad bei 20'C ausgefärbt. Dann wird
mit 3 ccm Salzsäure 20' B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten
bei 60'C, dann 15 Minuten bei 95'C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes
von etwa 10 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und
3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad
5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlerben-.zol werden in
10 ccm denaturiertem Alkohol, 2,5 ccm Natronlauge von 38' B6,
3,5 ccm Fo=aldehydlösung (331)/,ig) und 10 ccm warmem Wasser gelöst
und mit Wasser von 35'C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen
Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 10 ccm Natronlauge von
38' B# auf 11 eingestellt. Entwicklungsbad 1 g 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid
wird mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf
1 Mol Octodecylalkohol und 10 ccm Wasser angeteigt. Dann gibt man
2 ccm Salzsäure 20'B6 und 2 ccm Natriumnitritlösung 1 : 5 hinzu und läßt
kurze Zeit stehen, bis die Diazotierung beendet ist.The coupling can also be carried out in the presence of a carrier material suitable for producing colored varnishes. EXAMPLE 2 cotton yarn is a liquor ratio of 1: 20 for 45 minutes at 35'C in the following Grundierungsbad treated, centrifuged and wet dyed up in the developing bath at 20'C. Then it is rinsed with 3 cc hydrochloric acid 20 'B6 in liter of water, first 15 minutes at 60'C, then 15 minutes at 95'C with 1 g of an action product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of isododecylphenol and 3 g of soda per liter of water soaped, rinsed and dried. Primer bath 5 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-5-chlorobenzene are dissolved in 10 cc of denatured alcohol, 2.5 cc of 38' B6 sodium hydroxide solution , 3.5 cc of fo = aldehyde solution ( 331) /, ig) and 10 ccm of warm water and adjusted with water at 35 ° C, 3 g of a condensation product of higher molecular weight fatty acids and protein degradation products as well as 10 cc of sodium hydroxide solution from 38 ' B # to 11 . Development bath 1 g of 1-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid phenylamide is made into a paste with 1 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide in 1 mole of octodecyl alcohol and 10 cc of water. Then 2 cc of hydrochloric acid 20'B6 and 2 cc of sodium nitrite solution 1: 5 are added and the mixture is left to stand for a short time until the diazotization has ended.
Die so erhaltene Diazolösung gibt man in ein Bad, welches
10 g Natriumacetat und 2 ccm 500/,ige Essigsäure enthält und stellt mit kaltem
Wasser auf 11 ein.The diazo solution thus obtained is placed in a bath containing 10 g of sodium acetate and 2 cc of 500% acetic acid and adjusted to 11 with cold water.
Man erhält eine blaustichige Rotfärbung von guten Echtheitseigenschaften.A bluish red dyeing with good fastness properties is obtained.