DE1058175B - Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes

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DE1058175B
DE1058175B DEF23213A DEF0023213A DE1058175B DE 1058175 B DE1058175 B DE 1058175B DE F23213 A DEF23213 A DE F23213A DE F0023213 A DEF0023213 A DE F0023213A DE 1058175 B DE1058175 B DE 1058175B
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Dr Heinz Haubrich
Dr Reinhold Hoernle
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Description

Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Disazofarbstofffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Disazofarbstoffe erhält, wenn man tetrazotierte Diamine der folgenden Zusammensetzung worin X Wasserstoff, Halogen, eine Alkoxy-, Alkyl- oder Nitrogruppe bedeutet und Y einen aromatischen oder gesättigten aliphatischen Rest darstellt, in Substanz mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten kuppelt.Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes It has been found that valuable water-insoluble disazo dyes are obtained if tetrazotized diamines of the following composition are used where X is hydrogen, halogen, an alkoxy, alkyl or nitro group and Y is an aromatic or saturated aliphatic radical, coupling in substance with sulfonic acid and carboxylic acid group-free azo components.

Für die Herstellung der neuen Farbstoffe sind als Tetrazokomponenten beispielsweise geeignet: Di-(3'-amino-4' - methoxybenzol -1' - sulfonylamino) - äthan, 1, 4 - Di -(3' -amino -4' -methoxybenzol-l'- sulfonylamino) -benzol, Di- (3'-amino-4'-methylbenzol-1'-sulfonylamino) -äthan, 1, 4-Di- (3'- amino-4' -methoxybenzol-1'-sulfonylamino)-butan, 1,6-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzol-1'-sulfonylamino)-hexan.Tetrazo components are used for the production of the new dyes for example suitable: di- (3'-amino-4 '- methoxybenzene -1' - sulfonylamino) - ethane, 1, 4 - di - (3 '-amino -4' -methoxybenzene-l'-sulfonylamino) -benzene, di- (3'-amino-4'-methylbenzene-1'-sulfonylamino) -ethane, 1,4-di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-sulfonylamino) -butane, 1,6-di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-sulfonylamino) -hexane.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Tetrazokomponenten lassen sich nach üblichen Methoden herstellen, beispielsweise, indem man 2-Acetylamino-1-methylbenzol-4-sulfonsäurechlorid in wäßrigem, sodaalkalischem Medium mit aliphatischen Diaminen umsetzt und die entstandenen Verbindungen verseift. Man kann auch so verfahren, daß man beispielsweise 3-Nitro-4-methoxybenzol-l-sulfonsäurechlorid mit aromatischen oder gesättigten aliphatischen Diaminen kondensiert und anschließend die Nitrogruppen in üblicher Weise reduziert.The tetrazo components to be used according to the invention can be Prepare by customary methods, for example by adding 2-acetylamino-1-methylbenzene-4-sulfonic acid chloride Reacts in an aqueous, soda-alkaline medium with aliphatic diamines and the resulting Connections saponified. You can also proceed in such a way that, for example, 3-nitro-4-methoxybenzene-1-sulfonic acid chloride condensed with aromatic or saturated aliphatic diamines and then the nitro groups reduced in the usual way.

Für die Umsetzung mit Diaminen geeignete Säurechloride sind z. B. 4-Methoxy-3-acetylarninobenzol-1-sulfonsäurechlorid, 3-Nitrobenzol-l-sulfonsäurechlorid, 4-Chlor-3-nitrobenzol-l-sulfonsäurechlorid und 3-Nitro-4-methylbenzol-l-sulfonsäurechlorid.Acid chlorides suitable for the reaction with diamines are e.g. B. 4-methoxy-3-acetylarninobenzene-1-sulfonic acid chloride, 3-nitrobenzene-l-sulfonic acid chloride, 4-chloro-3-nitrobenzene-1-sulfonic acid chloride and 3-nitro-4-methylbenzene-1-sulfonic acid chloride.

Als Diamine seien beispielsweise genannt: Äthylendiamin, 1,4-Diaminobutan, 1,6-Diaminohexan, 1,4-Diaminobenzol und 1,3-Diaminobenzol.Examples of diamines are: ethylenediamine, 1,4-diaminobutane, 1,6-diaminohexane, 1,4-diaminobenzene and 1,3-diaminobenzene.

Als Azokomponenten kommen übliche kupplungsfähige sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Verbindungen in Frage, wie Arylide der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, Oxybenzole, Oxynaphthaline, Acetessigsäurearylide oder kupplungsfähige heterocyclische Verbindungen.The azo components are customary sulfonic acid and sulfonic acid compounds capable of coupling carboxylic acid group-free compounds in question, such as arylides of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid, Oxybenzenes, oxynaphthalenes, acetoacetic acid arylides or heterocyclic couplings capable of coupling Links.

Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt nach üblichen Verfahren durch Umsetzung des tetrazotierten Diamins - je nach Art der vorzugsweise gleichen Azokomponenten - in wäßrigem oder organischem, alkalischem bis saurem Medium. Die so erhaltenen Pigmentfarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Nitro-und Kunstharzlacken sowie zum Färben von Kunststoffen, zum Bedrucken und Färben von Textilien nach den üblichen Pigmentdruck- und -färbeverfahren und zur Faserspinnfärbung. Die Pigmente besitzen hervorragende Lösungsmittelechtheit und zeigen bei der Einarbeitung in Nitro- und Kunstharzlacke eine sehr gute Überspritzechtheit.The new dyes are produced by customary processes by reacting the tetrazotized diamine - preferably the same, depending on the type Azo components - in aqueous or organic, alkaline to acidic medium. the The pigment dyes obtained in this way are particularly suitable for coloring nitro and synthetic resin lacquers and for dyeing plastics, for printing and dyeing textiles according to the customary pigment printing and dyeing processes and for fiber spin dyeing. The pigments have excellent solvent fastness and show when incorporated into Nitro and synthetic resin lacquers have very good overspray fastness.

Der aus Beispiel 1 der USA.-Patentschrift 2 448 853 bekannte Disazofarbstoff ist dem verfahrensgemäß erhältlichen Pigmentfarbstoff, der an Stelle der 1,4-Di-(sulfonylmethylarnino)-phenylen-Gruppierung eine 1,4-Di-(sulfonylamino)-phenylen-Gruppierung enthält, in der Lichtechtheit im Offsetdruck und in der Lösungsmittelechtheit deutlich unterlegen.The disazo dye known from Example 1 of U.S. Patent 2,448,853 is the pigment dye obtainable according to the process, the one in place of the 1,4-di- (sulfonylmethylamino) -phenylene grouping contains a 1,4-di- (sulfonylamino) -phenylene group, in the lightfastness im Clearly inferior to offset printing and solvent fastness.

In den folgenden Beispielen stehen Volumteile zu Gewichtsteilen im Verhältnis von Gramm zu Millilitern. Beispiel 1 43,0 Gewichtsteile 1,2-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzol-1'-sulfonylamino)-äthan werden zeit 1000 Volumteilen Wasser und 55 Volumteilen Salzsäure (19,5° B6) gelöst und bei 0 bis 5° C mit 46 Volumteilen Natriumnitritlösung (30°/oig) tetrazotiert. Zu der geklärten Tetrazolösung werden 42 Volumteile Eisessig und anschließend eine wäßrige Lösung des Natriumsalzes von 72 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-chlor-2,5-dimethoxybenzol gegeben. Der Farbstoff scheidet sich in Form von dunkelroten Kristallen ab, wird abgesaugt, gewaschen und bei 50° C getrocknet.In the following examples, parts by volume are related to parts by weight Ratio of grams to milliliters. Example 1 43.0 parts by weight of 1,2-di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-sulfonylamino) -ethane 1000 parts by volume of water and 55 parts by volume of hydrochloric acid (19.5 ° B6) are dissolved and tetrazotized at 0 to 5 ° C with 46 parts by volume of sodium nitrite solution (30%). To the clarified tetrazo solution 42 parts by volume of glacial acetic acid and then one aqueous solution of the sodium salt of 72 parts by weight of 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-chloro-2,5-dimethoxybenzene given. The dye separates out in the form of dark red crystals Sucked off, washed and dried at 50 ° C.

3 Gewichtsteile des so erhaltenen Pigments werden in 100 Gewichtsteilen eines Nitroalkylharzlackes (mit einem Festkörpergehalt von 22 °/o) in einer Trichtermühle angerieben. Mit dem auf Spritzviskosität eingestellten Lack lassen sich rote Lackierungen mit gutem Glanz und sehr guter Überspritzechtheit erzielen.3 parts by weight of the pigment thus obtained are used in 100 parts by weight a nitroalkyl resin varnish (with a solids content of 22%) in a hopper mill rubbed. With the lacquer adjusted to the spray viscosity, red lacquers can be applied achieve a good gloss and very good overspray fastness.

Beispiel 2 478 Gewichtsteile 1,4-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzol-1'-suifonylamino)-benzol werden - entsprechend dem Verfahren des Beispiels 1 - tetrazotiert. Die geklärte Tetrazolösung wird mit 42 Volumteilen Eisessig und anschließend mit einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von 72 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-chlor-2,5-dimethoxybenzol versetzt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und bei 50° C getrocknet. Nach Einarbeitung in einen Kunstharzlack erhält man ein Bordo mit sehr guter Lösungsmittelechtheit.Example 2 478 parts by weight of 1,4-di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-suifonylamino) -benzene become - according to the Procedure of Example 1 - tetrazotized. The clarified tetrazo solution becomes glacial acetic acid with 42 parts by volume and then with an aqueous solution of the sodium salt of 72 parts by weight of 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-chloro-2,5-dimethoxybenzene offset. The dye obtained is filtered off with suction, washed and dried at 50.degree. After incorporation into a synthetic resin lacquer, a Bordo with very good solvent fastness is obtained.

Beispiel 3 . 39,& Gewichtsteile 1,2-Di-(3'-amino-4'-methylbenzol-1'-sulfonylamino)-äthan werden analog den Angaben des Beispiels 1 tetrazotiert. Zu der mit 42 Volumteilen Eisessig versetzten Lösung läßt man eine wäßrige Lösung des Natriumsalzes von 53 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-benzol zufließen. Nach Absaugen, Waschen und Trocknen erhält man ein Farbstoffpulver, das, in einen Lack eingearbeitet, ein klares Rot von sehr guter Überspritzechtheit ergibt.Example 3. 39, & parts by weight of 1,2-di- (3'-amino-4'-methylbenzene-1'-sulfonylamino) -ethane are tetrazotized analogously to the information in Example 1. To the one with 42 volume parts Glacial acetic acid solution is left in an aqueous solution of the sodium salt of 53 Parts by weight of 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) benzene flow. After suction, Washing and drying gives a dye powder that, when incorporated into a varnish, results in a clear red of very good fastness to overspray.

In analoger Weise werden mit den in der folgenden Tabelle angeführten Tetrazo- und Azokomponenten Pigmentfarbstoffe erhalten, die Nitro- und Kunstharzlacke in den unten angegebenen Farbtönen lösungsmittel-und überspritzecht färben. Tetrazokomponente Azokomponente Farbton 1,2-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzol-1'-sulfonyl- 2-Hydroxynaphthalin Orangerot amino)-äthan desgl. 1-(Acetoacetylamino)-2,4-dimethylbenzol Gelb desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol Rot desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy- Rot Benzol 1,4-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzol-1'-sulfonyl- 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-chlor- Bordo amino)-butan 2,5-dimethoxybenzol 1,6-Di-(3'-anino-,I'-methoxybenzol-l'-sulfonyl- 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-methoxy- Rot amino)-hexan Benzol 1,2-Di-(3'-amino-4-methylbenzol-1'-sulfonyl- 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-2-methylbenzol Rot amino)-äthan desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy- Bordo Benzol 1,2-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzol-1'-sulfonyl- 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon Gelb amino)-äthan desgl. 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon Gelb desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-methoxy- Rot Benzol desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol Rot desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-naphthalin Rot 1,2-Di-(3'-aminobenzol-1'-sulfonylamino)-äthan 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-chlor- Rot 2-methylbenzol desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-chlor- Bordo 2,5-dimethoxybenzol desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol Rot 1,2-Di-(3'-amino-4'-chlorbenzol-1'-sulfonyl- 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol Orangerot amino)-äthan desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-chlor- Bordo 2,5-dimethoxybenzol desgl. 1-(Acetoacetylamino)-2-methoxybenzol Gelb 1,2-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzol-1'-sulfonyl- 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-5-chlor- Carminrot amino)-äthan 2,4-dimethoxybenzol 1,4-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzol-l'-sulfonyl- 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylaniino)-5-chlor- Bordo amino)-benzol 2,4-dimethoxybenzol 1,4-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzol-1'-sulfonyl- 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-5-chlor- Bordo amino)-butan 2,4-dimethoxybenzol 1,2-Di-(3'-aminobenzol-1'-sulfonylamino)-äthan 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-5-chlor- Bordo 2,4-dimethoxybenzol 1,2-Di-(3'-amino-4'-chlorbenzol-1'-sulfonyl- 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-5-chlor- Bordo amino)-äthan 2,4-dimethoxybenzol Der Farbstoff 3 der Tabelle aus tetrazotiertem 1,2-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzol-1'-sulfonylamino)-äthan und 1- (2', 3'-Hydroxynaphthoylamino) -4-chlorbenzol wird nach bekannten, beispielsweise nach dem in der deutschen Patentschrift 949 284 angegebenen Verfahren in eine für die Spinnfärbung von Viskosefasern geeignete Form gebracht und einer gebräuchlichen Spinnlösung von Cellulosexanthogenat in der Menge zugesetzt, daß auf 100 Gewichtsteile Reincellulose 2 Gewichtsteile des feinverteilten Farbstoffes entfallen. Anschließend wird in üblicher Weise versponnen. Man erhält Fasern von klarer roter Färbung, die sich durch sehr gute Echtheit gegenüber den textilen Reinigungsmitteln, wie Trichloräthylen oder Benzin, auszeichnet.In an analogous manner, with the tetrazo and azo components listed in the table below, pigment dyes are obtained which dye nitro and synthetic resin lacquers in the colors indicated below with solvents and overspray. Tetrazo component Azo component hue 1,2-Di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-sulfonyl-2-hydroxynaphthalene orange red amino) ethane likewise 1- (acetoacetylamino) -2,4-dimethylbenzene yellow likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-chlorobenzene red likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxy red benzene 1,4-di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-sulfonyl-1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-chloro-Bordo amino) butane 2,5-dimethoxybenzene 1,6-di- (3'-anino-, I'-methoxybenzene-l'-sulfonyl-1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-methoxy red amino) hexane benzene 1,2-Di- (3'-amino-4-methylbenzene-1'-sulfonyl-1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -2-methylbenzene red amino) ethane likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxy-Bordo benzene 1,2-Di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-sulfonyl-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone yellow amino) ethane likewise 1- (2 ', 5'-dichlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone yellow likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-methoxy red benzene likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-ethoxybenzene red likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -naphthalene red 1,2-Di- (3'-aminobenzene-1'-sulfonylamino) -ethane 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-chloro-red 2-methylbenzene likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-chloro-Bordo 2,5-dimethoxybenzene likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-ethoxybenzene red 1,2-Di- (3'-amino-4'-chlorobenzene-1'-sulfonyl-1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-ethoxybenzene orange red amino) ethane likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-chloro-Bordo 2,5-dimethoxybenzene likewise 1- (acetoacetylamino) -2-methoxybenzene yellow 1,2-di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-sulfonyl-1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -5-chloro-carmine red amino) ethane 2,4-dimethoxybenzene 1,4-di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-sulfonyl-1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylaniino) -5-chloro-Bordo amino) benzene 2,4-dimethoxybenzene 1,4-di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-sulfonyl-1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -5-chloro-Bordo amino) butane 2,4-dimethoxybenzene 1,2-di- (3'-aminobenzene-1'-sulfonylamino) -ethane 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -5-chloro-Bordo 2,4-dimethoxybenzene 1,2-di- (3'-amino-4'-chlorobenzene-1'-sulfonyl-1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -5-chloro-Bordo amino) ethane 2,4-dimethoxybenzene The dye 3 of the table from tetrazotized 1,2-di- (3'-amino-4'-methoxybenzene-1'-sulfonylamino) -ethane and 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-chlorobenzene is according to known , for example, brought into a form suitable for spin dyeing of viscose fibers by the method given in German patent specification 949 284 and added to a conventional spinning solution of cellulose xanthate in such an amount that 2 parts by weight of the finely divided dye account for 100 parts by weight of pure cellulose. It is then spun in the usual way. Fibers of a clear red color are obtained which are distinguished by very good fastness to textile cleaning agents such as trichlorethylene or gasoline.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Disazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man tetrazotierte Diamine der folgenden Zusammensetzung worin X Wasserstoff, Halogen, eine Alkoxy-, Alkyl-oder Nitrogruppe bedeutet und Y einen aromatischen oder gesättigten aliphatischen Rest darstellt, in Substanz mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2267770, 2448853. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.Claim: Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes, characterized in that tetrazotized diamines of the following composition are used where X is hydrogen, halogen, an alkoxy, alkyl or nitro group and Y is an aromatic or saturated aliphatic radical, couples in substance with azo components free of sulfonic acid and carboxylic acid groups. Documents considered: U.S. Patents Nos. 2267770, 2448853. A staining chart was laid out in the publication of the application.
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