DE1088475B

DE1088475B - Process for coloring dimethyl terephthalate

Info

Publication number: DE1088475B
Application number: DED21035A
Authority: DE
Inventors: Dr Walter Dotzel
Original assignee: CONCENTRA Gebr HARTMAN GmbH
Current assignee: CONCENTRA Gebr HARTMAN GmbH
Priority date: 1955-08-05
Filing date: 1955-08-05
Publication date: 1960-09-08

Description

Verfahren zum Färben von Dimethylterephthalat Dimethylterephthalat dient vorzugsweise zur Herstellung künstlicher Fasern. Es ist nun erwünscht, diese Fasern möglichst haltbar zu färben. Wie festgestellt wurde, war bisher die Färbung derartiger Fasern »in der Masse« nur mit solchen löslichen Farbstoffen möglich, deren Lichtechtheit gering ist. Process for coloring dimethyl terephthalate. Dimethyl terephthalate is preferably used for the production of artificial fibers. It is now desirable this To dye fibers as durable as possible. So far, as was stated, the coloration was such fibers "in the bulk" only possible with such soluble dyes, whose lightfastness is poor.

Es ist bekannt, Fasern der erwähnten Art in der Weise zu färben, indem man pulverisierte Farbpigmente oder Weißpigmente auf Ein- oder Dreiwalzwerken, Kugel- oder Trichtermühlen, Desintegratoren und anderen Maschinen mit dem Monomeren verreibt. It is known to dye fibers of the type mentioned in the manner by using powdered color pigments or white pigments on one or three roll mills, Ball or funnel mills, disintegrators and other machines with the monomers rubbed.

Bei Verwendung der genannten Maschinen kann jedoch nur eine ungenügende Kornfeinheit erreicht werden, und es hat sich in der Praxis gezeigt, daß die fertigen Fasern an den Stellen reißen, an denen ungenügend verriebene Bestandteile vorhanden waren. When using the machines mentioned, however, only an inadequate Grain fineness can be achieved, and it has been shown in practice that the finished Fibers tear at the points where insufficiently rubbed components are present was.

Das erfindungsgemäße Verfahren zum Färben von Dimethylterephthalat unter Verwendung von Pigmenten vermeidet die aufgezeigten Nachteile dadurch, daß man wäßrige Pigmentfilterkuchen mit in organischen Lösungsmitteln gelöstem Dimethylterephthalat mischt und den hierbei anfallenden pigmentgefärbten Ester von der aus Wasser und dem Lösungsmittel bestehenden Phase trennt. The inventive method for dyeing dimethyl terephthalate using pigments avoids the disadvantages indicated in that one aqueous pigment filter cake with dimethyl terephthalate dissolved in organic solvents mixes and the resulting pigment-colored ester from the water and the solvent existing phase separates.

Vorzugsweise verwendet man eine auf 1000 C erwärmte Lösung von Dimethylterephthalat in Toluol. A solution of dimethyl terephthalate heated to 1000 ° C. is preferably used in toluene.

Der pigmentgefärbte Ester wird entweder im Vakuum oder bei normalem Druck bei erhöhter Temperatur getrocknet. The pigment-colored ester is either in vacuo or at normal Print dried at elevated temperature.

Neben Toluol eignen sich als Lösungsmittel Triäthanolamin, Diäthylenglykol, Butylazetat, Butanol oder 1 2-Dichloräthan. In addition to toluene, triethanolamine, diethylene glycol, Butyl acetate, butanol or 1 2-dichloroethane.

Diese verfahrensgemäße Wirkung beruht, wie Versuche gezeigt haben, darauf, daß die Preßkuchen die Pigmentfarbstoffe in außerordentlich feiner Verteilung enthalten und daß die Teilchengröße die kleinste ist, die überhaupt erzielt werden kann, während die Pigmentteilchen bei der bisher durchgeführten Trocknung größer und härter werden. Diese primäre Teilchengröße bleibt aber nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten, so daß die Pigmente in außerordentlich feiner Verteilung im Terephthalsäuredimethylester vorliegen. Es können hierbei keine Agglomerationen auftreten, wie es bei pulverförmigen Farbstoffen der Fall ist. Bei der Einfärbung von Faserstoffen macht sich die schlechte Verteilung der Pigmente besonders dadurch nachteilig bemerkbar, daß die Fäden beim Verspinnen zum Reißen neigen. This procedural effect is based, as tests have shown, on the fact that the press cake contains the pigment dyes in an extraordinarily fine distribution and that the particle size is the smallest that can be achieved can, while the pigment particles in the previously carried out drying larger and get harder. However, this primary particle size remains according to the invention Process obtained so that the pigments in extremely fine distribution in the Dimethyl terephthalate are present. There can be no agglomerations here occur, as is the case with powdered dyes. When coloring The poor distribution of the pigments is particularly evident in the case of fibrous materials disadvantageously noticeable that the threads tend to break during spinning.

Die Fäden reißen immer dort, wo Pigmentagglomerate den Zusammenhalt der Faser verhindern.The threads always tear where pigment agglomerates hold together prevent the fiber.

Das Beispiel erläutert das erfindungsgemäße Färbeverfahren näher. The example explains the dyeing process according to the invention in more detail.

In eine Mischmaschine, z. B. in einen sogenannten Doppel-Z-Kneter, werden 100 kg eines wasserhaltigen Preßkuchens von »Phtalocyaninblau« mit einem Farbstoffgehalt von etwa 25 kg trockenem Pigment eingetragen. Bei laufender Maschine werden dann 50kg einer etwa 1000 C heißen Lösung von 25 kg Dimethylterephthalat in 25 kg Toluol zugegeben. Das pigmentgefärbte Dimethylterephthalat fällt bereits nach sehr kurzer Laufzeit der Maschine als blaugefärbte kristalline Masse aus. Wasser und Toluol können daraufhin klar abgegossen und gegebenenfalls einer Rückgewinnungsanlage für das Toluol zugeführt werden. In a mixer, e.g. B. in a so-called double-Z kneader, 100 kg of a hydrous Press cake of "phthalocyanine blue" with a dye content introduced by about 25 kg of dry pigment. When the machine is running, 50 kg of a solution of 25 kg dimethyl terephthalate in 25 kg toluene at about 1000 C admitted. The pigment-colored dimethyl terephthalate falls after a very short time Running time of the machine as a blue colored crystalline mass. Water and toluene can then be clearly poured off and, if necessary, a recovery system for the toluene are fed.

Die Restmengen Wasser und Toluol werden aus dem gefärbten Ester durch Verdampfung im Vakuum oder bei Normaldruck ausgetrieben.The remaining amounts of water and toluene are removed from the colored ester Evaporation driven off in vacuo or at normal pressure.

Als Pigmente kommen alle Farbstoffe in Frage, die bei der Herstellung als wäßrige Filterpreßkuchen anfallen oder sich in Wasser dispergieren lassen, beispielsweise organische, unter der Handelsbezeichnung »Helioechtrot BB«, »Litholscharlach BBM« und anorganische, unter der Handelsbezeichnung »Chromgelb«, »Eisenoxydrot«, »Eisenoxydgelb« bekannte Pigmentfarbstoffe. Pigments that can be used are all dyes that are used during manufacture are obtained as aqueous filter press cakes or can be dispersed in water, for example organic, under the trade name »Helioechtrot BB«, »Litholscharlach BBM« and inorganic ones, under the trade names "Chromgelb", "Eisenoxydrot", "Eisenoxydgelb" known pigment dyes.

PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zum Färben von Dimethylterephthalat unter Verwendung von Pigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserhaltige Pigmentfilterkuchen mit der erwärmten Lösung von Dimethylterephthalat in einem organischen Lösungsmittel mischt und den hierbei ausfallenden pigmentgefärbten Ester von der aus Wasser und Lösungsmittel bestehenden Phase trennt. PATENT CLAIMS: 1. Process for coloring dimethyl terephthalate using pigments, characterized in that water-containing pigment filter cakes are used with the heated solution of dimethyl terephthalate in an organic solvent mixes and the pigment-colored ester precipitating from the water and Solvent existing phase separates.

Claims

2. The method according to claim 1, characterized in that one solution of dimethyl terephthalate in toluene warmed to 1000 C. is used.

3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that da13 the precipitated pigment-colored dimethyl terephthalate in vacuo or dries under normal pressure at elevated temperature.

References Considered: Office Patent No. 2988 for inventions and patents in the Soviet zone of occupation in Germany; Swiss patent specification No. 278 949.