DE1079832B - Plasticized, antistatic polyvinyl chloride molding compounds - Google Patents

Plasticized, antistatic polyvinyl chloride molding compounds

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DE1079832B
DE1079832B DEF26014A DEF0026014A DE1079832B DE 1079832 B DE1079832 B DE 1079832B DE F26014 A DEF26014 A DE F26014A DE F0026014 A DEF0026014 A DE F0026014A DE 1079832 B DE1079832 B DE 1079832B
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DE
Germany
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polyvinyl chloride
molding compounds
plasticized
integer
chloride molding
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DEF26014A
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German (de)
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Dr Lisa Roessig
Dr Ludwig Strohmenger
Dr Willi Geilenkirchen
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/11Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Weichgemåchter antistatis che PolyvinylchIoridformmassen Zur Herabsetzung- des für-manche Verwendungszwecke, wie für Transportbänder, Fußbodenbeläge, Handlaufleisten und ähnliche Artikel, wegen zu statischen Aufladungen führenden, als störend empfundenen hohen Isolationswiderstandes von mit den üblichen Weichmachern versehenen Polyvinylchloridformmassen hat man in solchen Massen schon einen Teil der handelsüblichen Weichmacher durch s genannte antistatische Weichmacher ersetzt. Dies sind in der Regel Glykolfettsäureester. Diese haben jedoch den Nachteil, daß sie den fertigen Massen einen durchdringenden, unangenehmen Geruch nach Fettsäuren geben. Überdies neigen sie zum Aus schwitzen und sind daher nur in kleinen Mengen im Gemisch mit anderen Weichmachern anwendbar. Softened, antistatic polyvinyl chloride molding compounds for reducing des for-some purposes, such as for conveyor belts, floor coverings, handrail strips and similar articles, which are found to be troublesome because of static charges high insulation resistance of polyvinyl chloride molding compounds provided with the usual plasticizers one has already passed through some of the commercially available plasticizers in such quantities s called antistatic plasticizers. These are usually glycol fatty acid esters. However, these have the disadvantage that they give the finished mass a penetrating, give off an unpleasant odor of fatty acids. They also tend to sweat out and can therefore only be used in small amounts mixed with other plasticizers.

Es wurde nun gefunden, daß Weichpolyvinylchloridmischungen mit einem Gehalt an Stoffen der allgemeinen Formel worin n eine ganze Zahl von 3 bis 10; m eine ganze Zahl von 2 bis 8, o eine ganze Zahl von 2 bis 4 und p eine ganze Zahl von 0 bis 1 bedeutet, wobei die mit n, m und o gekennzeichneten Kohlenwasserstoffketten geradlinig oder verzweigt sein können, gute antistatische Eigenschaften besitzen, ohne mit den obenerwähnten Nachteilen behaftet zu sein.It has now been found that soft polyvinyl chloride mixtures containing substances of the general formula wherein n is an integer from 3 to 10; m is an integer from 2 to 8, o is an integer from 2 to 4 and p is an integer from 0 to 1, where the hydrocarbon chains marked with n, m and o can be straight or branched and have good antistatic properties without to be afflicted with the above-mentioned disadvantages.

Die erwähnten Stoffe sind sehr gut mit Polyvinylchlorid verträglich und haben selbst gute weichmachende Eigenschaften. Sie können als Weichmacher allein oder im Gemisch mit anderen üblichen Weichmachern verarbeitet werden. The substances mentioned are very compatible with polyvinyl chloride and have good plasticizing properties themselves. You can use it as an emollient alone or processed in a mixture with other common plasticizers.

Geeignete Stoffe der erwähnten Art sind beispielsweise n- und Isobutyl-, n- und Isoamyl-, n- und Isoheptyl- und n- und Isodecyl-(methyl- oder -äthyl-äthylen- und -polyäthylenglykol) -bernstein-, -glutar-, -adipin-, -pimilin-, -kork-, -acelain- und -sebacinsäureester. Suitable substances of the type mentioned are, for example, n- and isobutyl, n- and isoamyl-, n- and isoheptyl- and n- and isodecyl- (methyl- or -ethyl-ethylene- and polyethylene glycol) amber, glutar, adipine, pimiline, cork, acelain and sebacic acid esters.

Aus der deutschen Patentschrift 877829 ist es zwar bekannt, Ester aliphatischer Dicarbonsäuren mit bis zu acht Methylengruppen zwischen den Carboxylgruppen und entweder einwertigen aliphatischen Alkoholen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen oder mit solchen einwertigen Alkoholen, die ein oder mehrere ätherartig gebundene Sauerstoffatome enthalten, als Weichmacher für Vinylchloridpolymerisate zu ver- wenden. Die äther-sauerstoff-fr,eien Ester sind zwar gute Weichmacher, besitzen aber keine nennenswerte antistatische Wirkung, während die Äthergruppen enthaltenden Polyester den Polymerisaten zwar antistatische Eigenschaften verleihen, jedoch weniger gute Weichmachereigenschaften besitzen. So sind damit weichgemachte Polyvinylchloridformmassen insbesondere wenig alterungsbeständig. Erst die erfuldungsgemäße Verwendung von Estern mit beiden Estergruppen als Weichmacher ergibt antistatische Polyvinylchloridformmassen mit günstigen Eigenschaften. From the German patent specification 877829 it is known to use esters aliphatic dicarboxylic acids with up to eight methylene groups between the carboxyl groups and either monohydric aliphatic alcohols having 4 to 12 carbon atoms or with those monohydric alcohols that have one or more ethereal bonds Contain oxygen atoms, to be used as plasticizers for vinyl chloride polymers turn around. The ether-oxygen-free esters are good plasticizers, but they don't have any significant antistatic effect, while the polyester containing ether groups Although they give the polymers antistatic properties, they are less good Have plasticizer properties. So are plasticized polyvinyl chloride molding compounds especially not very resistant to aging. Only the proper use of Esters with both ester groups as plasticizers result in antistatic polyvinyl chloride molding compounds with favorable properties.

Beispiel Aus 50GewichtsteilenPolyvinylchlorid(Emulsionspolymerisat), 20 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Weichmachers und 5 Gewichtsteilen n-Heptyl-äthyläthylenglykoladipinsäureester wurden Folien von 500p Dicke hergestellt. Zum Vergleich diente eine Folie aus 50 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid (wie oben) und 25 Gewichtsteilen des Esters, der durch Umsetzung des als Kogasin bezeichneten, bei der Fischer-Tropsch- Synthese anfallenden Kohlenwasser-, stoffgemisches nach erfolgter Sulfochlorierung mit einem Gemisch aus Natriumphenolat und Natriumkresolat erhalten wurde. Example from 50 parts by weight of polyvinyl chloride (emulsion polymer), 20 parts by weight of a commercially available plasticizer and 5 parts by weight of n-heptyl-ethylethylene glycol adipic acid ester 500p thick films were produced. A film made from 50 was used for comparison Parts by weight of polyvinyl chloride (as above) and 25 parts by weight of the ester, the by converting what is known as kogasin in the Fischer-Tropsch synthesis accruing hydrocarbons, substance mixture after sulfochlorination with a Mixture of sodium phenate and sodium cresolate was obtained.

Die Folien gleicher Größe wurden auf einer geerdeten Unterlage durch lümaliges Abrollen einer mit Metallfolie beklebten Gummirolle aufgeladen. Die Feldstärke wurde im Abstand von 1,5 cm mit einem elektrostatischen Feldstärkemeßgerät gemessen. Die Aufladung betrug bei einer Folie wie oben angegeben, wobei die 20 Teile Weichmacher bestanden aus Trikresylphosphat .......... +0,02 kV/m Dioctylphthalat ............ +0,02 kV/m Benzyloctylphthalat ........ +0,03 kV/m Diphenylkresylphosphat .... +0,02 kV/m Alkylsulfosäureester des Phenols, Kresols ......... +0,02 kV/m Die obenerwähnte Vergleichs folie hingegen ergab eine Aufladung von -4,8 kV/m. The foils of the same size were placed on a grounded surface Lümaliges unrolling a rubber roller with metal foil stuck on it charged. The field strength was measured at a distance of 1.5 cm with an electrostatic field strength meter. the The charge was as stated above for a film, the 20 parts of plasticizer consisted of tricresyl phosphate .......... +0.02 kV / m dioctyl phthalate ............ +0.02 kV / m benzyl octyl phthalate ........ +0.03 kV / m diphenyl cresyl phosphate .... +0.02 kV / m alkyl sulfonic acid esters of phenol, cresol ......... +0.02 kV / m the The comparison film mentioned above, on the other hand, showed a charge of -4.8 kV / m.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Weichgemachte, antistatische Polyvinylchloridformmassen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Stoffen der allgemeinen Formel worin n eine ganze Zahl von 3 bis 10, m eine ganze Zahl von 2 bis 8, o eine ganze Zahl von 2 bis 4 und p eine ganze Zahl von 0 bis 1 bedeutet, wobei die mitn, m, und o gekennzeichneten Kohlen- wasserstoffketten geradlinig oder verzweigt sein können.PATENT CLAIM: Plasticized, antistatic polyvinyl chloride molding compounds, characterized by a content of substances of the general formula where n is an integer from 3 to 10, m is an integer from 2 to 8, o is an integer from 2 to 4 and p is an integer from 0 to 1, the hydrocarbon chains denoted by n, m and o can be straight or branched. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 877 829. Documents considered: German Patent No. 877 829
DEF26014A 1958-06-23 1958-06-23 Plasticized, antistatic polyvinyl chloride molding compounds Pending DE1079832B (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0252690A2 (en) * 1986-07-09 1988-01-13 BP Chemicals Limited Antistatic plasticisers

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE877829C (en) * 1943-03-18 1953-05-26 Basf Ag Plasticizer for vinyl polymers

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