DE1058660B - Process for the production of metal-containing azo dyes - Google Patents

Process for the production of metal-containing azo dyes

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DE1058660B
DE1058660B DEF22438A DEF0022438A DE1058660B DE 1058660 B DE1058660 B DE 1058660B DE F22438 A DEF22438 A DE F22438A DE F0022438 A DEF0022438 A DE F0022438A DE 1058660 B DE1058660 B DE 1058660B
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DE
Germany
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azo dyes
metal
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parts
carboxylic acid
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Pending
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DEF22438A
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German (de)
Inventor
Dr Herbert Kracker
Dr Reinhard Mohr
Dr Joachim Ribka
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
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    • H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
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Description

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen Gegenstand der Patentanmeldung F 22228 IVbf22a ist ein Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoniumverbindungen.aus Aminen von der allgemeinen,Formel worin R Wasserstoff, eine Nitro- oder Alkylgruppe bedeutet, mit 1,3-Dioxybenzol kuppelt und die erhaltenen Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.Process for the production of metal-containing azo dyes The subject of patent application F 22228 IVbf22a is a process for the production of metal-containing azo dyes, which consists in that the diazoniumverbindungen.aus amines of the general formula where R denotes hydrogen, a nitro or alkyl group, couples with 1,3-dioxybenzene and treats the azo dyes obtained with metal donating agents.

brach diesem Verfahren gelangt man zu wertvollen Azofarbstoffen, die sich besonders zum Färben von Leder eignen. Die damit erhältlichen Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften, insbesondre eine sehr gute Lichtechtheit.If this process is broken, valuable azo dyes are obtained are particularly suitable for dyeing leather. Own the colors obtainable with it good fastness properties, in particular very good light fastness.

Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu ähnlichen wertvollen metallhaltigen Azofarbstoffen gelangt, wenn man in dem Verfahren des Hauptpatentes als Azokomponente eine 1,3-Dioxybenzolcarbonsäure verwendet.In pursuing this inventive concept, it has now been found that one arrives at similar valuable metal-containing azo dyes if one in the process of the main patent, a 1,3-dioxybenzenecarboxylic acid as the azo component used.

Das Verfahren schließt sich im übrigen eng dem der Hauptpatentanmeldung an.The procedure is otherwise closely related to that of the main patent application at.

Die neuen Farbstoffe sind den aus der deutschen Patentschrift 634195 und der britischen Patentschrift 447 775 bekannten metallhaltigen Azofarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung in der Schweißechtheit wesentlich überlegen.The new dyes are those from German patent 634195 and British Patent 447,775 known metal-containing azo dyes Significantly superior to a similar composition in terms of fastness to perspiration.

Beispiel 1 21,7 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer natronalkalischen Lösung von 15,4 Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol-4-carbonsäure vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit Eisessig angesäuert, mit einer wäßrigen Lösung von 25 Gewichtsteilen Chromacetat, enthaltend 5,2 Gewichtsteile Chrom, versetzt und bis zur Beendigung der Chromierung auf 90 bis 95°C erhitzt. Der aus der Lösung abgeschiedene Monoazofarbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.Example 1 21.7 parts by weight of 1-aminobenzene-2-carboxylic acid-5-sulfonic acid are diazotized in the usual way and with an alkaline soda solution of 15.4 Parts by weight of 1,3-dioxybenzene-4-carboxylic acid combined. After completing the coupling is acidified with glacial acetic acid, with an aqueous solution of 25 parts by weight of chromium acetate, containing 5.2 parts by weight of chromium, added and until the end of the chromation heated to 90 to 95 ° C. The monoazo dye deposited from the solution provides a brown powder, the leather in red-brown shades of very good lightfastness colors.

Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.Is used in the above example instead of 1-aminobenzene-2-carboxylic acid-5-sulfonic acid 1-aminobenzene-2-carboxylic acid-4-sulfonic acid, a dye is obtained, the leather dyes in red-brown shades of very good lightfastness.

Beispiel 2 21,7 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer natronalkalischen Lösung von 7,7 Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol-4-carbonsäure vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit Eisessig angesäuert, mit einer wäßrigen Lösung von 25 Gewichtsteilen Chromacetat, enthaltend 5,2 Gewichtsteile Chrom, versetzt und bis zur Beendigung der Chromierung auf 90 bis 95°C erhitzt. Der aus der Lösung abgeschiedene Disazofarbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.Example 2 21.7 parts by weight of 1-aminobenzene-2-carboxylic acid-5-sulfonic acid are diazotized in the usual way and with an alkaline sodium solution of 7.7 Parts by weight of 1,3-dioxybenzene-4-carboxylic acid combined. After completing the coupling is acidified with glacial acetic acid, with an aqueous solution of 25 parts by weight of chromium acetate, containing 5.2 parts by weight of chromium, added and until the end of the chromation heated to 90 to 95 ° C. The disazo dye deposited from the solution provides a brown powder, the leather in red-brown shades of very good lightfastness colors.

Verwendet man in dem obigen Beispiel an Stelle von 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.Is used in the above example instead of 1-aminobenzene-2-carboxylic acid-5-sulfonic acid 1-aminobenzene-2-carboxylic acid-4-sulfonic acid, a dye is obtained, the leather dyes in red-brown shades of very good lightfastness.

An Stelle des in den Beispielen 1 und 2 verwendeten Chromacetats kann auch die entsprechende Menge eines Kupfer-, Kobalt- oder Nickelsalzes verwendet werden. Man erhält dann Farbstoffe, die Leder in gelbbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färben.Instead of the chromium acetate used in Examples 1 and 2, can the appropriate amount of a copper, cobalt or nickel salt is also used will. You then get dyes, the leather in yellow-brown shades of very good Dyeing lightfastness.

Beispiel 3 23,1 Gewichtsteile 1-Amino-5-methylbenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure werden in der üblichen Weise diazotiert und mit einer natronalkalischen Lösung von 15,4 Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol-4-carbonsäure vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit Eisessig angesäuert, mit einer wäßrigen Lösung von 25 Gewichtsteilen Chromacetat, enthaltend 5,2 Gewichtsteile Chrom, versetzt und bis zur Beendigung der Chromierung auf 90 bis 95°C erhitzt. Der aus der Lösung abgeschiedene Monoazofarbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Leder in braunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.Example 3 23.1 parts by weight of 1-amino-5-methylbenzene-2-carboxylic acid-4-sulfonic acid are diazotized in the usual way and with an alkaline soda solution of 15.4 parts by weight of 1,3-dioxybenzene-4-carboxylic acid combined. After the Coupling is acidified with glacial acetic acid with an aqueous solution of 25 parts by weight Chromium acetate, containing 5.2 parts by weight of chromium, added and until the end of the chromation heated to 90 to 95 ° C. The monoazo dye deposited from the solution provides a brown powder, the leather in brown tones of very good lightfastness colors.

Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 23,1 Gewichtsteilen 1-Amino-5-methylbenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure 26,2 Gewichtsteile 1-Amino-6-nitrobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in braunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.Is used in the above example instead of 23.1 parts by weight 1-Amino-5-methylbenzene-2-carboxylic acid-4-sulfonic acid 26.2 parts by weight of 1-amino-6-nitrobenzene-2-carboxylic acid-4-sulfonic acid, a dye is obtained in this way, the leather in brown shades of very good lightfastness colors.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen gemäß Patentanmeldung F22228 IV b/22a, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, eine Nitro- oder Alkylgruppe bedeutet, hier mit einer 1,3-Dioxybenzolcarbonsäure kuppelt und die erhaltenen Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche -Patentschrift Nr. 634195; britische Patentschrift Nr. 447 775. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.PATENT CLAIM: Modification of the process for the preparation of metal-containing azo dyes according to patent application F22228 IV b / 22a, characterized in that the diazonium compounds from amines of the general formula where R denotes hydrogen, a nitro or alkyl group, here couples with a 1,3-dioxybenzenecarboxylic acid and treats the azo dyes obtained with metal donating agents. Considered publications: German Patent No. 634195; British Patent Specification No. 447 775. A coloring table with explanatory notes was displayed when the application was published.
DEF22438A 1957-01-26 1957-02-26 Process for the production of metal-containing azo dyes Pending DE1058660B (en)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB447775A (en) * 1933-11-25 1936-05-25 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of azodyestuffs
DE634195C (en) * 1933-04-22 1936-08-20 Chem Ind Basel Process for dyeing leather

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE634195C (en) * 1933-04-22 1936-08-20 Chem Ind Basel Process for dyeing leather
GB447775A (en) * 1933-11-25 1936-05-25 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of azodyestuffs

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