DE1057264B - Process for the preparation of polyazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of polyazo dyesInfo
- Publication number
- DE1057264B DE1057264B DEF21772A DEF0021772A DE1057264B DE 1057264 B DE1057264 B DE 1057264B DE F21772 A DEF21772 A DE F21772A DE F0021772 A DEF0021772 A DE F0021772A DE 1057264 B DE1057264 B DE 1057264B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- dye
- sulfonic acid
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
- D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
- D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/04—Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
BG 3 3 / üBG 3 3 / above
Es wurde gefunden, daß man wertvolle braune Polyazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol 3,3'-Dioxydiphenylamin mit mindestens 1 Mol einer diazotierten Aminodiphenvlaminsulfonsäure, die noch durch Nitro- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, und gegebenenfalls mit bis zu 4 Mol einer beliebigen Diazoverbindung vereinigt.It has been found that valuable brown polyazo dyes are obtained if 1 mole of 3,3'-dioxydiphenylamine is used with at least 1 mole of a diazotized aminodiphenylaminesulfonic acid, which is still by nitro- or acetylamino groups, and optionally with up to 4 moles of any diazo compound united.
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Leder verschiedenster Gerbungsart. Die erhaltenen Brauntöne zeichnen sich durch eine gute Licht-, Wasch- und Schweißechtheit aus. Besonders wertvoll ist das gute Egalisiervermögen der neuen Farbstoffe, das sich insbesondere beim Färben von Handschuhleder bemerkbar macht. Trotz sehr guter Löslichkeit ist das Ausziehvermögen schon bei geringem Säurezusatz hervorragend. Diese Eigenschaften machen die Farbstoffe für die Bürstfärbung besonders geeignet.The new dyes are particularly suitable for dyeing leather of various types of tanning. the The brown tones obtained are distinguished by good fastness to light, washing and perspiration. Particularly What is valuable is the good leveling capacity of the new dyes, which is particularly useful when dyeing Glove leather makes noticeable. Despite the very good solubility, the extraction power is already low Acid addition excellent. These properties make the dyes for brush dyeing special suitable.
Dem aus der deutseben Patentschrift 904 335 bekannten Trisazofarbstoff aus 1 Mol 1,3-Dioxybenzol und je 1 Mol diazotiertei 4-Aniino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sul fön säure. 1-Amino- 2 -chlor-4-nitrobenzol und l-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure sind die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe ähnlicher Zusammensetzung in der Lichtechtheit überlegen.The one known from German patent specification 904 335 Trisazo dye from 1 mole of 1,3-dioxybenzene and 1 mole of diazotized 4-aniino-4'-nitrodiphenylamine-2'-sul hair dryer acid. 1-amino-2-chloro-4-nitrobenzene and 1-amino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid are the dyes of similar composition obtainable according to the invention superior in lightfastness.
Die durch Diazotieren von 46,4 Gewichtsteilen 4- Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sul fonsäure erhaltene Diazoverbindung wird mit 33%iger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteiien 3,3'-Dioxydiphenylamin vereinigt. Zu dem so erhaltenen Farbstoff fugt man eine aus 18,6 Gewichtsteilen Anilin bereitete Diazolösung, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, daß der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Die Kupplung erfolgt rasch. Man rührt 4 Stunden nach und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid al). Er färbt Leder in schönen gelbbraunen Tönen von guten Echtheiten.The diazo compound obtained by diazotizing 46.4 parts by weight of 4-amino-4'-nitrodiphenylamine-2'-sul sulfonic acid is reacted with 33% sodium hydroxide solution to p H 10.5, and with an alkaline solution of 20.1 Gewichtsteiien 3.3 '-Dioxydiphenylamine combined. To the thus obtained dye was a grooving prepared from 18.6 parts by weight of aniline diazo solution to give provides by addition of sodium carbonate that the pH value does not drop below. 8 The coupling is quick. The mixture is stirred for 4 hours and the dye is separated by adding sodium chloride al). It dyes leather in beautiful yellow-brown shades with good fastness properties.
Verfahren zur Herstellung
von PolyazofarbstoffenMethod of manufacture
of polyazo dyes
30,9 Gewichtsteüe 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert, und die erhaltene Diazoverbindung wird mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxydiphenylamin λ-ereinigt. Der so erhaltene Farbstoff wird dann mit der diazotierten Suspension von 34,6 Gewichtsteilen l-Aminobenzol-4-sulfonsäure gekuppelt, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, daß der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Mau rührt 4 Stunden nach und fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus. Er färbt Leder in schönen braunen Tönen und egalisiert sehr gut.30.9 parts by weight of 4-amino-4'-nitrodiphenylamine-2'-sulfonic acid are diazotized in the customary manner, and the diazo compound obtained is λ-purified with an alkaline solution of 20.1 parts by weight of 3,3'-dioxydiphenylamine. The dye thus obtained is then l-aminobenzene-4-sulfonic acid coupled with the diazotized suspension of 34.6 parts by weight, wherein it ensures by the addition of sodium carbonate that the pH value does not drop below. 8 Mau stirs for 4 hours and precipitates the dye by adding sodium chloride. It dyes leather in beautiful brown tones and levels out very well.
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,formerly Master Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45Frankfurt / M., Brüningstr. 45
Dr. Josef Weissert, Frankfurt/M.-Höchst,Dr. Josef Weissert, Frankfurt / M.-Höchst,
und Dr. Helmut Gies, Hofheim (Taunus),and Dr. Helmut Gies, Hofheim (Taunus),
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
Die durch Diazotieren von 92,7 Gewichtsteilen 4-Ami no-4'-nit rod iphenyl am in-2'-sul fonsäure erhaltene Diazoverbindung wird mit 33*/oiger Natronlauge auf pH 10.5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3.3'-Dioxydiphenylamin vereinigt. Zu dem so erhaltenen Farbstoff fügt man eine aus 17,3 Gewichtsteilen l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol bereitete Diazolösung, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, daß der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Die Bildung des Tetrakisazofarbstoffes erfolgt rasch. Aian rührt 4 Stunden nach und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab. Er färbt Leder in mittelbraunen Tönen.By diazotization of 92.7 parts by weight of 4-Ami no-4'-nit rod iphenyl on in-2'-sulfonic acid sul diazo compound is reacted with 33 * / cent sodium hydroxide solution to p H 10.5 and with an alkaline solution of 20.1 Parts by weight of 3.3'-dioxydiphenylamine combined. To the thus obtained dye is added a 2-chloro-4-nitrobenzene l-amino-prepared diazo solution to give provides by addition of sodium carbonate that the pH value does not drop from 17.3 parts by weight under. 8 The tetrakisazo dye is formed rapidly. Aian is stirred for 4 hours and separates the dye by adding sodium chloride. He dyes leather in medium brown tones.
Beiat
spispi
92,7 Gewichtsteile 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert, die Diazoverbindung wird mit 33°/oiger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen3,3'-Diaoxydiphenylamin vereinigt. Der so erhaltene Farbstoff wird dann mit der diazotierten Suspension von 21,8 Gewichtsteilen 1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure gekuppelt, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, daß der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Man rührt 4 Stunden nach und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab. Er färbt Leder in gedeckten braunen Tönen und egalisiert gut.Sulfonic acid 4-amino-4'-nitrodiphenylamine-2'-be 92.7 weight parts as diazotized usual, the diazo compound is brought to p H 10.5 with a 33 ° / cent sodium hydroxide solution and with an alkaline solution of 20.1 Gewichtsteilen3,3 '-Diaoxydiphenylamine combined. The dye thus obtained is then coupled with the diazotized suspension of 21.8 parts by weight of 1-amino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid to give ensures by addition of sodium carbonate that the pH value does not drop below. 8 The mixture is stirred for 4 hours and the dye is separated off by adding sodium chloride. It dyes leather in muted brown tones and levels out well.
909 510/390909 510/390
26,4 Gewichtsteile 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Die erhaltene Diazosuspension läßt man in eine alkalische Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxydiphenylamin einlaufen, wobei man durch Zugabe von Natronlauge dafür sorgt, daß der pH-Wert nicht unter 9 sinkt. Wenn keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist, fügt man bei demselben pH-Wert die durch Diazotieren von 61,8 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure erhaltene Diazosuspension hinzu. Der Trieazofarbstoff bildet sich rasch. Man läßt 4 Stunden nachrühren und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man ein schwarzbraunes Pulver, das in Wasser sehr gut löslich ist. Der Farbstoff färbt Leder in tiefbraunen Tönen von guter Lichtechtheit. Besonders gut ist das Egalisiervermögen und die Schweißechtheit des Farbstoffes. Wegen seiner guten Löslichkeit eignet er sich auch hervorragend für Bürstfärbungen.26.4 parts by weight of 4-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid are diazotized as usual. The diazo suspension obtained is added dropwise in an alkaline solution of 20.1 parts by weight of 3,3'-Dioxydiphenylamin shrink to give ensures by adding sodium hydroxide to it that the pH value does not drop below. 9 When no more diazo compound can be detected, are added at the same pH value, the 4-amino-4'-nitrodiphenylamine-2'-sulfonic acid by diazotization of 61.8 parts by weight of diazo suspension obtained added. The trieazo dye forms rapidly. The mixture is left to stir for 4 hours and the dye is separated off by adding sodium chloride. After filtering and drying, a black-brown powder is obtained which is very soluble in water. The dye dyes leather in deep brown shades of good lightfastness. The leveling power and the perspiration fastness of the dye are particularly good. Because of its good solubility, it is also ideal for brush dyeing.
Ersetzt man in obigem Beispiel die 61,8 Gewichtsteile 4'- Amino-4'-nitrodiphenylamin - 2'-sulfonsäure durch eine Mischung von 30,9 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure und26,4Gewichtsteilen 4-Aminodiphenylamin-2-sulfon,säure, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, aber noch etwas tieferer Nuance.In the above example, the 61.8 parts by weight of 4'-amino-4'-nitrodiphenylamine-2'-sulfonic acid are replaced by a mixture of 30.9 parts by weight of 4-amino-4'-nitrodiphenylamine-2'-sulfonic acid and26.4 parts by weight of 4-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid, so obtained a dye with similar properties, but with a slightly deeper shade.
Die durch Diazotieren von 92,7 Gewichtsteilen 4- Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure erhaltene Diazoverbindung wird mit 33°/oiger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxydiphenylamin vereinigt. Der so erhaltene Farbstoff wird mit der diazotierten Suspension von 23,9 Gewichtsteilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, daß der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Man rührt 4 Stunden nach und fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus. Er färbt Leder in violettstichigbraunen Tönen.The diazo compound obtained by diazotizing 92.7 parts by weight of 4-amino-4'-nitrodiphenylamine-2'-sulfonic acid is reacted with 33 ° / cent sodium hydroxide solution to p H 10.5, and with an alkaline solution of 20.1 parts by weight 3.3 '-Dioxydiphenylamine combined. The dye thus obtained is coupled with the diazotized suspension of 23.9 parts by weight of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid to give ensures by addition of sodium carbonate that the pH value does not drop below. 8 The mixture is stirred for 4 hours and the dye is precipitated by adding sodium chloride. He dyes leather in purple-tinged brown tones.
92,7 Gewichtsteile 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert, die Diazoverbindung wird mit 33°/oiger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxydiphenylamin vereinigt. Zu dem so erhaltenen Farbstoff fügt man die aus 14 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure bereitete Tetrazolösung, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, daß der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Man rührt 4 Stunden nach und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab. Er färbt Leder in tiefbraunen Tönen und egalisiert gut.92.7 parts by weight of 4-amino-4'-nitrodiphenylamine-2'-sulfonic acid are diazotized as usual, the diazo compound is reacted with 33 ° / cent sodium hydroxide solution to p H 10.5, and with an alkaline solution of 20.1 parts by weight of 3, 3'-Dioxydiphenylamine combined. To the thus obtained dye is added consisting of 14 parts by weight of 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid prepared tetrazo to give ensures by addition of sodium carbonate that the pH value does not drop below. 8 The mixture is stirred for 4 hours and the dye is separated off by adding sodium chloride. It dyes leather in deep brown tones and levels out well.
Bei der in dem Beispiel angewandten Menge von 0,05 Mol der Tetrazoverbindung auf 0,1 Mol Triazofarbstoff wird dieser in den Oktakisazofarbstoff übergeführt. With the amount used in the example of 0.05 mol of the tetrazo compound to 0.1 mol of triazo dye this is converted into the octakisazo dye.
Die durch Diazotieren von 135 GewichtsteilenThat by diazotizing 135 parts by weight
4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure erhaltene Diazoverbindung wird mit 33%iger Natronlauge auf P3 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von4-Amino-4'-nitrodiphenylamine-2'-sulfonic acid obtained diazo compound is brought to P 3 10.5 with 33% sodium hydroxide solution and with an alkaline solution of
20.1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxydiphenylamin vereinigt. Die erhaltene Kupplungslösung wird nach 4 Stunden mit Salzsäure auf pH 8 eingestellt und der Farbstoff nach Zugabe von Natriumchlorid isoliert. Er färbt20.1 parts by weight of 3,3'-dioxydiphenylamine combined. The coupling solution is set after 4 hours with hydrochloric acid to p H 8 and the dye after the addition of sodium chloride isolated. He colors
ίο Leder in rotbraunen Tönen von guter Schweißechtheit. Sein Egalisiervermögen ist hervorragend.ίο Leather in red-brown tones with good perspiration fastness. Its leveling ability is excellent.
135 Gewichtsteile 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-4'-sulfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert, die Diazoverbindung wird mit 33°/oiger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxydiphenylamin vereinigt. Die erhaltene Kupplungslösung wird nach 4 Stunden mit Salzsäure auf pH 8 gebracht und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid gefällt. Er färbt Leder in rotbraunen Tönen von guter Deckung.135 parts by weight of 4-amino-2'-nitrodiphenylamine-4'-sulfonic acid are diazotized in a known manner, the diazo compound is brought to p H 10.5 with a 33 ° / cent sodium hydroxide solution and with an alkaline solution of 20.1 parts by weight 3.3 '-Dioxydiphenylamine combined. The coupling solution is made and after 4 hours with hydrochloric acid to p H 8 of the dye precipitated by the addition of sodium chloride. It dyes leather in red-brown tones with good coverage.
Die durch Diazotieren von 144,4 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-acetylaminodiphenylamin-2-sulfonsäureerhaltene Diazoverbindung wird mit 33°/oiger Natronlauge auf Pj1 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxydiphenylamin vereinigt. Die erhaltene Lösung wird nach 4 Stunden mit Salzsäure auf P11 8 eingestellt und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden. Er färbt Leder in negerbraunen Tönen und egalisiert ausgezeichnet.The diazo compound obtained by diazotizing 144.4 parts by weight of 4-amino-4'-acetylaminodiphenylamine-2-sulfonic acid is brought to Pj 1 10.5 with 33% sodium hydroxide solution and treated with an alkaline solution of 20.1 parts by weight of 3.3'- Dioxydiphenylamine combined. The solution obtained is adjusted to P 11 8 with hydrochloric acid after 4 hours and the dye is deposited by adding sodium chloride. It dyes leather in negro brown tones and is an excellent equalizer.
30,9 Gewichtsteile 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert, und die erhaltene Diazoverbindung wird mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxydiphenylamin vereinigt. Der so erhaltene Farbstoff wird dann mit der diazotierten Suspension von30.9 parts by weight of 4-amino-4'-nitrodiphenylamine-2'-sulfonic acid are diazotized in the usual way, and the obtained diazo compound is treated with an alkaline solution of 20.1 parts by weight of 3,3'-dioxydiphenylamine united. The dye thus obtained is then with the diazotized suspension of
87.2 Gewichtsteilen l-Amino^-nitrobenzol^-sulfonsäure gekuppelt, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, daß der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Man rührt 4 Stunden nach und fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid und Salzsäure aus. Er färbt Leder in schönen rotbraunen Tönen.87.2 parts by weight of l-amino ^ ^ -nitrobenzene sulfonic acid coupled to give provides by addition of sodium carbonate that the pH value does not drop below. 8 The mixture is stirred for 4 hours and the dye is precipitated by adding sodium chloride and hydrochloric acid. He dyes leather in beautiful red-brown tones.
Claims (1)
Deutsche Patentschrift Nr. 904 335.Considered publications:
German patent specification No. 904 335.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE562776D BE562776A (en) | 1956-11-28 | ||
| NL109588D NL109588C (en) | 1956-11-28 | ||
| NL222671D NL222671A (en) | 1956-11-28 | ||
| DEF21772A DE1057264B (en) | 1956-11-28 | 1956-11-28 | Process for the preparation of polyazo dyes |
| US697812A US2897188A (en) | 1956-11-28 | 1957-11-21 | Polyazo-dyestuffs |
| CH5311457A CH372408A (en) | 1956-11-28 | 1957-11-28 | Process for the preparation of polyazo dyes |
| FR1188062D FR1188062A (en) | 1956-11-28 | 1957-11-28 | Polyazo dyes and their preparation |
| GB37187/57A GB868856A (en) | 1956-11-28 | 1957-11-28 | Polyazo-dyestuffs derived from 3:3-dihydroxy-diphenylamine and process for their manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF21772A DE1057264B (en) | 1956-11-28 | 1956-11-28 | Process for the preparation of polyazo dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1057264B true DE1057264B (en) | 1959-05-14 |
Family
ID=7090199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF21772A Pending DE1057264B (en) | 1956-11-28 | 1956-11-28 | Process for the preparation of polyazo dyes |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2897188A (en) |
| BE (1) | BE562776A (en) |
| CH (1) | CH372408A (en) |
| DE (1) | DE1057264B (en) |
| FR (1) | FR1188062A (en) |
| GB (1) | GB868856A (en) |
| NL (2) | NL109588C (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2123154B1 (en) * | 1971-01-26 | 1973-11-30 | Ugine Kuhlmann | |
| TWI262041B (en) * | 2003-11-14 | 2006-09-11 | Hitachi Chemical Co Ltd | Formation method of metal layer on resin layer, printed wiring board, and production method thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE904335C (en) * | 1951-12-22 | 1954-02-18 | Hoechst Ag | Process for the preparation of polyazo dyes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL53623C (en) * | 1939-02-15 | |||
| NL84200C (en) * | 1951-12-24 | |||
| US2777838A (en) * | 1954-05-21 | 1957-01-15 | Hoechst Ag | Polyazo-dyestuffs |
-
0
- NL NL222671D patent/NL222671A/xx unknown
- NL NL109588D patent/NL109588C/xx active
- BE BE562776D patent/BE562776A/xx unknown
-
1956
- 1956-11-28 DE DEF21772A patent/DE1057264B/en active Pending
-
1957
- 1957-11-21 US US697812A patent/US2897188A/en not_active Expired - Lifetime
- 1957-11-28 FR FR1188062D patent/FR1188062A/en not_active Expired
- 1957-11-28 CH CH5311457A patent/CH372408A/en unknown
- 1957-11-28 GB GB37187/57A patent/GB868856A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE904335C (en) * | 1951-12-22 | 1954-02-18 | Hoechst Ag | Process for the preparation of polyazo dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1188062A (en) | 1959-09-18 |
| NL109588C (en) | |
| US2897188A (en) | 1959-07-28 |
| GB868856A (en) | 1961-05-25 |
| BE562776A (en) | |
| NL222671A (en) | |
| CH372408A (en) | 1963-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1057264B (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
| DE943662C (en) | Process for the preparation of tris and polyazo dyes | |
| DE2154942A1 (en) | NEW MONOAZO-REACTIVE COLORS, THEIR USE AND METHOD OF MANUFACTURING them | |
| DE2347551C3 (en) | Trisazo compounds, processes for their production and their use for dyeing paper and leather | |
| DE1544545A1 (en) | Azo dyes and process for their preparation | |
| DE933582C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
| DE704772C (en) | Process for the preparation of tetrakisazo dyes | |
| DE82774C (en) | ||
| DE927041C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
| DE2504068A1 (en) | TRIAZO DYE AND METHOD FOR ITS MANUFACTURING | |
| DE2408907C3 (en) | Water-soluble tetrakisazo dyes, processes for their preparation and their use for dyeing leather | |
| DE121867C (en) | ||
| DE2648370A1 (en) | ORGANIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE | |
| DE671911C (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
| DE852879C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
| DE116676C (en) | ||
| CH194457A (en) | Process for the preparation of a polyazo dye. | |
| DE517437C (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
| DE545440C (en) | Process for the preparation of disazo dyes | |
| DE842095C (en) | Process for the production of disazo dyes which can be converted into copper complex compounds | |
| DE445403C (en) | Process for the preparation of azo dyes | |
| DE2058816B2 (en) | Water-soluble disazo dye, process for its preparation and its use for dyeing leather and fur | |
| DE767501C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
| DE925369C (en) | Process for the production of new copper-containing disazo dyes | |
| DE832181C (en) | Process for the production of tetrakisazo dyes which can be converted into copper complex compounds |