DE104498C

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Publication number: DE104498C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.CLASS 22: dyes, varnishes, lacquers.

aus Amidoresorcindisulfosäure.from amidoresorcinol disulfonic acid.

Patentirt im Deutschen Reiche vom 5. August 1898 ab.Patented in the German Empire on August 5, 1898.

F. Ulzer hat (Monatshefte für Chemie 1888, Bd. 9, S. 1130) das saure Kaliumsalz einer Amidoresorcindisulfosäure beschrieben, aus dem er durch Einwirkung von salpetriger Säure einen orangefarbenen, krystallisirenden Körper erhalten hat, welchen er wegen seiner grofsen Beständigkeit, selbst gegen Alkalien, als einem Azofarbstoff ansprach.F. Ulzer has (monthly journals for chemistry 1888, Vol. 9, p. 1130) the acidic potassium salt of a Amidoresorcindisulphonic acid described, from which it was obtained by the action of nitrous acid has received an orange-colored, crystallizing body, which it has because of its large size Resistance, even to alkalis, as an azo dye addressed.

Es wurde nun gefunden, dafs diese Verbindung sich mit gewissen — zur Erzeugung von AzofarbstofFen dienenden — Chromogenen bei erhöhter Temperatur (50 bis ioo° C.) und bei lange fortgesetzter Einwirkung zu Farbstoffen zu vereinigen vermag, welche wirkliche Azofarbstoffe darstellen und sich in ihrer Zusammensetzung von der Amidoresorcindisulfosäure als erstem Componenten ableiten. Daraus kann geschlossen werden, dafs der erwähnte orangefarbene Körper nicht ein Azofarbstoff, sondern eine regelrechte Diazoverbindung bezw. das innere Anhydrid einer solchen ist, die nur eine aufserordentliche Beständigkeit besitzt und, in der sonst zur Erzeugung von AzofarbstofFen üblichen Weise mit Chromogenen zusammengebracht, nicht auf dieselben einwirkt. Auch unter den angegebenen Bedingungen (durch langes Digeriren bei hoher Temperatur, 50 bis ioo°) tritt Farbstoffbildung nur dann ein, wenn der angewendete Component nicht ein solcher ist, welcher mit Diazoverbindungen überhaupt reagirt, wie z. B. Salicylsäure, o-Nitrophenol etc. Durch diese Erkenntnifs eröffnet sich die Möglichkeit zur Darstellung einer grofsen Anzahl neuer Farbsoffe mit theilweise ganz eigenartigen Effecten, welche durch den darin enthaltenen Rest:It has now been found that this connection with certain - for generation of azo dyes - chromogens at elevated temperature (50 to 100 ° C.) and with prolonged exposure, can combine to form dyes which are real Represent azo dyes and differ in their composition from the amidoresorcinol disulfonic acid derive components as the first. From this it can be concluded that the aforementioned orange bodies not an azo dye, but a real diazo compound respectively. the internal anhydride is one that has only extraordinary resistance and, brought together with chromogens in the usual way for the production of azo dyes, does not act on them. Even under the specified conditions (by prolonged digestion at high temperature, 50 to 100 °), dye formation only occurs when the component used is not the one with diazo compounds at all reacts, such as B. salicylic acid, o-nitrophenol etc. This knowledge opens up the Possibility of representing a large number of new dyes, some of which are quite peculiar Effects, which by the remainder contained therein:

OHOH

H O, S HO , S

N=NN = N

OHOH

S O, H S O, H

hervorgerufen werden.be evoked.

Es wird zunächst die Darstellung der davon sich ableitenden secundären Disazofarbstoffe mit a-Naphtylamin in Mittelstellung beschrieben, unter denen wieder besonders die Combinationen mit den Naphtolen und Naphtolsulfosäuren in Endstellung sich als werthvoll erwiesen haben.First, the representation of the secondary disazo dyes derived therefrom will be presented described with a-naphthylamine in the middle position, among which again especially the Combinations with the naphthols and naphtholsulfonic acids in the final position prove to be valuable have proven.

Diese Farbstoffe färben Wolle je nach der Stärke der Färbungen in violetten pnd blauen bezw. violettschwarzen und blauschwarzen Tönen an, welche von einer ganz hervorragenden Decatur- und Schwefelechtheit sind, durch Kochen in stark saurer Flotte nicht verändert werden und gute Lichtechtheit besitzen. Durch Nachbehandeln mit Chromsalzen gewinnen die Färbungen an Licht- und Waschechtheit. These dyes dye wool in purple and blue, depending on the strength of the dyeing respectively violet-black and blue-black tones, which of a very outstanding one Decatur and sulfur fastness are, are not changed by boiling in strongly acidic liquor and have good lightfastness. Post-treatment with chromium salts makes the dyeings more lightfast and washfast.

Claims

Patent Claims:
Process for the preparation of violet to blue-black secondary disazo dyes, consisting in letting the orange-colored compound formed by the action of nitrous acid on amidoresorcinol disulphonic acid according to Ul ζer (MONTHS FOR CHEMISTRY [1888] 9, p. 1130) act on α-naphthylamine, the dye obtained has recently been diazotized and then combined with naphthols and naphthol sulfonic acids. The particular embodiment of the process protected by claim 1, consisting in the use of ß-naphtol, ß ^ naphtol ^ ßg-disulfonic acid and aj-naphthol _g- sulfonic acid as end components.