DE10394218T5 - Verfahren für die Gewinnung von reinem Acrylnitril - Google Patents

Verfahren für die Gewinnung von reinem Acrylnitril Download PDF

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DE10394218T5
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Prashant Purushottam Barve
Shrikant Madhukar Ghike
Ravindra William Shinde
Milind Yashwant Gupte
Chandrashekhar Narayan Joshi
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Council of Scientific and Industrial Research CSIR
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Abstract

Ein Verfahren zur Gewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril aus verunreinigtem Acrylnitril oder frischem Acrylnitril, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 0,5–1% besitzt, oder einer Mischung davon, das umfasst:
– Verdampfen des verunreinigten Acrylnitrils oder des frischen Acrylnitrils, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 0,5–1% besitzt, oder einer Mischung davon in einem konventionellen gerührten Dünnfilmverdampfer (ATFE), der mit einer Geschwindigkeit von 600–1200 Umdrehungen pro Minute gerührt wird, bei einer Temperatur von 100–150°C unter einem reduzierten Druck von 60–250 mm Hg abs,
– Inkontaktbringen des so erhaltenen Dampfstromes, der aus frischem Acrylnitril und einer Mischung von verunreinigtem Acrylnitril und frischem Acrylnitril besteht, mit einem hydrophilen Agens und dann
– Kondensieren des so erhaltenen Destillats, um das gewünschte reine Acrylnitril zu erhalten.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren für die Gewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren für die Wiedergewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril aus verunreinigtem Acrylnitril sowie frischem Acrylnitril, das 0,5–1% Feuchtigkeitsgehalt besitzt, durch schnelles Verdampfen bei Unterdruck, gefolgt vom Inkontaktbringen mit hydrophilen Agenzien in einer extraktiven Destillationssäule unter Verwendung einer Vielzahl von gepackten Abschnitten.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Für die Herstellung von Acrylnitril gibt es viele Verfahren. Diese Verbindung ist eines der wichtigsten erhältlichen organisch-chemischen Zwischenprodukte. Es ist ein bedeutendes Zwischenprodukt in der Herstellung einer großen Auswahl von Erzeugnissen, Kunststoffen, synthetischem Gummi, synthetischen Fasern, Bodenverbesserern und ähnlichem. Für viele Anwendungen muss das Acrylnitril von hoher Reinheit sein, und aus diesem Grund müssen in der kommerziellen Herstellung von Acrylnitril strenge Anforderungen erfüllt werden. Jedes der kommerziellen Verfahren, die für die Herstellung von Acrylnitril verwendet werden, erzeugt seine eigene Gruppe von Verunreinigungen und Nebenprodukten und jedes wirft seine eigenen Reinigungsprobleme auf (siehe U.S.-Patent Nr. 3,459,639).
  • Verschiedene Verfahren für die Herstellung von Acrylnitril führen zu der Bildung von verschiedenen Verunreinigungen durch Nebenprodukte. Dementsprechend können weitere Verfahren erforderlich sein, um die Verunreinigungen zu entfernen und das Acrylnitril zu reinigen. Aufgrund seiner Beschränkungen ist es unwahrscheinlich, dass jedes gegebene Acrylnitrilreinigungsverfahren hinsichtlich seines Nutzens in der Reinigung von allen acrylnitrilhaltigen Zusammensetzungen universell austauschbar ist.
  • Wie in U.S. Patent 4,404,064 angedeutet, ist ein sehr gutes und kommerziell angewandtes Verfahren, um olefinisch ungesättigte Nitrite herzustellen, die katalytische Reaktion von Ammoniak und einem Olefin. Zum Beispiel können Acrylnitril und Methacrylnitril durch die katalytische Oxidation von Propylen bzw. Isobutylen in der Dampfphase in Gegenwart von Ammoniak erzeugt werden. In diesem Verfahren werden signifikante Mengen an Verunreinigungen erzeugt. Die Herstellung von Acrylnitril aus Ammoniak und Propylen führt zu der Bildung von signifikanten Mengen Acetonitril, Propionitril, Aceton und ähnlichem. Es ist notwendig diese Nebenproduktverunreinigungen zu entfernen um ein ungesättigtes Nitril, das für die Polymerisation an andere Produkte geeignet ist, herzustellen.
  • US-Patent 3,459,639 an Borrel et al. offenbart ein Verfahren für die Reinigung einer komplexen Mischung aus Acrylnitril, Acetonitril und anderen Materialien die in der Dampfphasenumwandlung von Acrolein oder Propylen zu Acrylnitril über einem Katalysator in Gegenwart von Ammoniak und Sauerstoff gebildet werden. Die Trennung von Acrylnitril und Acetonitril wird durch die extraktive Destillation unter Verwendung von deionisiertem Wasser mit einem pH-Wert von mindestens 5 und vorzugsweise 5–7 mit der Einleitung eines alkalischen Agens in die Destillationsmischung erreicht.
  • US-Patent 4,377,444 an Wu bezieht sich auf die Wiedergewinnung und Reinigung von olefinischen Nitriten und betrifft insbesondere ein verbessertes Verfahren für die Wiedergewinnung und Reinigung von olefinischen Nitriten, wie z. B. Methacrylnitril und Acrylnitril, die durch die Ammoxidation von Isobutylen und Propylen aus Mischungen von besagten olefinischen Nitriten mit Materialien wie z. B. Acetonitril, Blausäure, Propionitril, Butyronitril, Methacrolein, Acronein, Aceton, Acetaldehyd, etc. erzeugt werden. Wu hebt hervor, dass, wenn einem Olefin, wie z. B. Isobutylen oder Propylen, erlaubt wird mit Ammoniak und molekularem Sauerstoff in der Dampfphase bei erhöhten Temperaturen und in der Gegenwart eines Ammoxidationskatalysators zu reagieren, die entsprechenden olefinischen Nitrite, wie z. B. Methacrylnitril und Acrylnitril, zusammen mit variierenden Mengen von Nebenprodukten der Ammoxidationsreaktion, einschließlich Acetonitril, Blausäure, Propionitril, Butyronitril, Methacrolein, Acrolein, Aceton, Acetaldehyd und Mischungen der gewünschten olefinischen Nitrite erzeugt werden und einige dieser Nebenprodukte in dem Abwasser des Ammoxidationsreaktors auftauchen. Gemäß dem Wu-Verfahren werden die Produkte der Ammoxidationsreaktion in einem ersten Schritt durch Absorption in Wasser wiedergewonnen, wobei während dieses Schrittes durch Polymerisation, Kondensation, etc. aus einigen der leichteren organischen Produkte einige schwere oder hochsiedende organische Verbindungen gebildet werden. Dementsprechend ist das Wu-Verfahren ein verbessertes Verfahren für die Trennung von olefinischen Nitriten von den Nebenprodukten, die in der Ammoxidationsreaktion gebildet werden, sowie von den schweren organischen Verbindungen.
  • Das Verfahren, das in US-Patent Nr. 3,051,630 an Hadley et al. offenbart wird, bezieht sich ebenfalls auf die Reinigung von Acrylnitril. Dieses Verfahren ist jedoch besonders auf die Reinigung von Acrylnitril, das durch die katalytische Dampfphasenreaktion von Acrolein mit Ammoniak und molekularem Sauerstoff erzeugt wird, anwendbar. In solchen Reaktionen wird das Roh-Acrylnitril gewöhnlich durch das Inkontaktbringen des gasförmigen Reaktionsproduktes mit Wasser, vorzugsweise nach der Neutralisierung von allem nicht-umgesetztem Ammoniak, in Form einer verdünnten wässrigen Lösung wiedergewonnen, die ebenfalls variierende Mengen von Acrolein und Blausäure enthält.
  • Die oben erwähnten Verfahren beschäftigen sich größtenteils mit der Reinigung von Acrylnitril von Verunreinigungen, die während der Herstellung des Acrylnitril gebildet werden.
  • Das Verfahren, das in der PCT-Patentveröffentlichung Nr. WO 88/01263 an Hallenburg et al. [Lubrizol Corp. USA] offenbart wird, bezieht sich auf ein Verfahren für die Wiedergewinnung und Reinigung von nicht-umgesetztem Acrylnitril von Verunreinigungen, wenn ein Überschuss von Acrylnitril mit anderen Reaktanden umgesetzt wird, um ein Produkt wie z. B. 2-Acrylamido-2-Methylpropansulfonsäure zu erzeugen. Gemäß diesem Verfahren werden die, das nicht-umgesetzte Acrylnitril enthaltenden, Verunreinigungen, wie z. B. die restlichen Säuren zuerst durch die Zugabe einer Base wie z. B. NaOH, NH3, Ca(OH)2 oder Kalk (z. B. Kalziumoxid) und/oder Mischungen davon, die mit den vorhandenen verunreinigenden Säuren reagieren und verschiedene Salze, z. B. Kalziumsalze bilden, neutralisiert. Hallenburg betont, dass Kalk die bevorzugte Base ist und in der Gegenwart einer katalytischen Menge von Wasser verwendet wird. Die neutralen Salze, die als Feststoffe gebildet werden, präzipitieren oder können zusammen mit dem nicht-umgesetztem Kalk über konventionelle Mittel abgetrennt werden. An diesem Punkt enthält das Acrylnitrilprodukt immer noch Verunreinigungen, die mit der Verwendung des Acrylnitrils in der Synthese von anderen Materialien, wie z. B. 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, interferieren würden. Dementsprechend wird, nach dem Entfernen der neutralen Salze, das verunreinigte Acrylnitril auf ungefähr 43°C bis 60°C in einem Wärmeaustauscher bei Unterdruck vorgeheizt. Das vorgeheizte Material wird dann in den unteren Teil eines Destillationsturmes überführt. Der Turm umfasst eine untere Öffnung, eine Vielzahl von Destillationsböden und eine obere Öffnung, wobei der Turm bei Unterdruck gehalten wird. Der Großteil des erhitzten Materials, das in den Destillationsturm gelangt, fällt auf den Boden des Turms, während eine kleine Menge von gereinigtem Acrylnitril zu der Spitze des Turmes aufsteigt und dort über ein Druckdifferential abgesaugt wird. Das erwärmte Material, das auf den Boden des Destillationsturmes fällt, wird in zwei Teile geteilt, wobei der größere Teil in den Wärmetauscher zurückgeführt wird und ein kleinerer Teil in einen Dünnfilmverdampfer überführt wird, der bei Unterdruck mit einer Temperatur über dem Schmelzpunkt und unter etwa 78°C, vorzugsweise im Bereich von ungefähr 49°C bis ungefähr 63°C, gehalten wird. Im Dünnfilmverdampfer fallen verunreinigte Abfälle, die relativ hohe Mengen an Restsäuren enthalten, auf den Boden des Verdampfers und ein teilweise gereinigtes Acrylnitrilprodukt wird an dem oberen Ende des Verdampfers entfernt und in den Destillationsturm überführt. Aus der oberen Öffnung des Destillationsturms wird ein hochgereinigtes Acrylnitrilprodukt entnommen. Verunreinigungen innerhalb des Destillationsturmes fallen wieder auf den Boden des Turmes und werden entfernt. Das gereinigte Acrylnitrilprodukt, das aus den oberen Teilen des Destillationsturms entnommen wird, enthält vernachlässigbare Mengen an Verunreinigungen, wie z. B. Restsäure und Acrylamid.
  • Obwohl dieses Verfahren für die Wiedergewinnung und Reinigung des Überschusses an nicht-umgesetztem Acrylnitril von den Verunreinigungen, die während der Herstellung von Produkten, wie z. B. 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, erzeugt werden, geeignet ist, hat es die folgenden Nachteile.
    • 1. Das nicht-umgesetzte Acrylnitril muss zuerst mit Basen wie Kalk neutralisiert werden. Dies erzeugt unvermeidbar eine Aufschlämmung der Kalksalze in Acrylnitril. Die Trennung dieser Salze über konventionelle Mittel, wie Filtration, ist schwierig und benötigt eine spezielle Ausstattung für die geschlossene Handhabung, um die Exposition von Menschen an Acrylnitrildampf zu vermeiden. Wenn ein Absetz- und Dekantierungsverfahren verwendet wird, kann es Schwierigkeiten in der Entsorgung des Bodensatzes, der mit gefährlichem Acrylnitril angereichert ist, aufwerfen.
    • 2. Für die angemessene Neutralisierung durch Kalk ist Wasser in katalytischen Mengen essentiell. Das erfordert die Zugabe von Wasser zu dem Acrylnitril. Daher würde das Acrylnitril, das durch dieses Verfahren wiedergewonnen wird, Wasser im gelösten Zustand gemäß den Löslichkeitseigenschaften, enthalten. Auf der anderen Seite verringert ein Feuchtigkeitsgehalt von mehr als 0,2 Gew.-% im Acrylnitril die Ausbeute während dem Herstellungsverfahren von Materialien, wie z. B. 2-Acrylamido-2-Methylpropansulfonsäure, drastisch. Daher muss jedes wiedergewonnene Acrylnitril weiter durch eine geeignete Methode, wie die Absorption an Molekularsieben etc. getrocknet werden, bevor es als ein Reaktant in dem Verfahren verwendet wird. Gleichermaßen enthält Acrylnitril von kommerziellem Grad ebenfalls ungefähr 0,5 Gew.-% Feuchtigkeit. Der Feuchtigkeitsgehalt muss über Verfahren wie die Absorption an Molekularsiebe etc. unter 0,2 Gew.-% reduziert werden, bevor dieses Acrylnitril für die Herstellung von Materialien, wie z. B. 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, verwendet wird. Solche Absorptionsverfahren werfen unweigerlich Schwierigkeiten in der Entsorgung von Acrylnitrildämpfen während dem Regenerationszyklus auf.
    • 3. In dem Verfahren, das in dem obigen Patent offenbart wird, ist das Acrylnitril entweder in dem Wärmetauscher oder in dem Dünnfilmverdampfer aufgrund des Rezirkulierens und der längeren Verweilzeitverteilung kontinuierlich in Kontakt mit den Verunreinigungen. Dies kann die Polymerisierung des Acrylnitril und so einen Verlust von Acrylnitril hervorrufen. Gleichermaßen kann die Verschmutzung von Wärmetransferoberflächen und der Ausrüstung ebenfalls nicht vollständig verhindert werden.
    • 4. Das Verfahren benötigt eine besondere Ausstattung für die Minimierung des Feuchtigkeitsgehaltes in dem nicht umgesetzten Acrylnitril, das in der obigen Methode wiedergewonnen wird, sowie in dem, das frisch hergestellt wird.
    • 5. Längere Verweilzeit in dem Verfahren legen der Betriebstemperatur für das Vorheizen und das Verdampfen von verunreinigtem Acrylnitril Beschränkungen innerhalb eines Bereiches von 43°C bis 60°C auf.
  • Um 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure zu synthetisieren, wird ein Überschuss Acrylnitril mit Schwefelsäure und Isobuten vereinigt. Das resultierende Reaktionsprodukt schließt 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure zusammen mit beträchtlichen Mengen nicht-umgesetztem Acrylnitril und anderen Nebenprodukten ein. Die 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure kann abgetrennt werden und lässt das vorhandene Acrylnitril zusammen mit verschiedenen Restsäuren, Acrylamiden und anderen Verunreinigungen durch Nebenprodukte zurück. Die Verunreinigungen sind in einer Menge von ungefähr 1–2 Gew.-% bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung vorhanden.
  • Die Säureverunreinigungen schließen Schwefelsäure, Isobutylenmonosulfonsäure, Isobutylendisulfonsäure und kleine Mengen 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, t-Butylacrylamid und Acrylamid ein. Wenn das Acrylnitril, das 1–2% Verunreinigungen, wie z. B. die Restsäuren, enthält für die Herstellung von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure wiederverwendet wird, wird das resultierende Produkt (d. h. die 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure) verschiedene unerwünschte Eigenschaften besitzen. Zum Beispiel wird das resultierende Produkt unerwünschte polymerisierte Materialien, die durch die Polymerisation von Acrylnitrilmonomeren mit Monomeren der Verunreinigungen gebildet werden, enthalten. Dementsprechend ist es wünschenswert, das Acrylnitril vor der Wiederverwendung zu reinigen und die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein solches Reinigungsverfahren und das daraus resultierende Produkt.
  • Dementsprechend hat dieses gereinigte Acrylnitril das gewünschte durchschnittliche Molekulargewicht und eine ausgezeichnete Lagerbeständigkeit. Ferner kann das gereinigte Acrylnitril in der Herstellung von anderen Materialien, wie z. B. für die Verwendung in der Herstellung von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, das ebenfalls einen hohen Grad an Reinheit haben wird, wiederverwendet werden. Es ist besonders wichtig diesen hohen Reinheitsgrad zu erhalten, wenn Verunreinigungen eliminiert werden, die gegenüber dem Acrylnitril besonders reaktiv sind. Solche reaktiven Verunreinigungen reagieren mit dem Acrylnitril und bilden wasserunlösliche Polymere, die wässrige Lösungen, die durch das Einleiten von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure in Wasser hergestellt werden, eintrüben.
  • Ziele der Erfindung
  • Das Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren für die Wiedergewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril durch das schnelle Verdampfen des verunreinigten Acrylnitril sowie frischem Acrylnitril, das 0,5–1% Feuchtigkeitsgehalt besitzt, gefolgt vom Inkontaktbringen mit hydrophilen Agenzien in einer extraktiven Destillationssäule, die eine Vielzahl von gepackten Abschnitten verwendet, bereitzustellen.
  • Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, die Neutralisierung von verunreinigtem Acrylnitril durch Basen zu vermeiden.
  • Ein anderes weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, jede zusätzliche Verunreinigung des Wassers während des Wiedergewinnungsverfahrens zu verhindern.
  • Ein anderes weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, die Verweildauer des verunreinigten Acrylnitril für das Vorheizen und Verdampfen zu minimieren, so dass diese bei einer höheren Temperatur als 78°C durchgeführt werden können, was zu einem minimalen Verlust aufgrund von Polymerisierung führt.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren für die extraktive Destillation bereitzustellen, um den Feuchtigkeitsgehalt von Acrylnitril so weit wie möglich zu reduzieren.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren für die Wiedergewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril aus verunreinigtem Acrylnitril oder frischem Acrylnitril, das 0,5–1% Feuchtigkeitsgehalt besitzt, oder eine Mischung davon bereit, das das Verdampfen des verunreinigten Acrylnitrils oder des frischen Acrylnitrils, das 0,5–1% Feuchtigkeitsgehalt besitzt, oder einer Mischung davon in einem üblichen gerührten Dünnfilmverdampfer (ATFE) der bei einer Geschwindigkeit von 600–1200 Umdrehungen pro Minute läuft, bei einer Temperatur von 100–150°C unter reduziertem Druck von 60–250 mm Hg, das Inkontaktbringen besagter obiger Dämpfe von frischem Acrylnitril oder einer Mischung von verunreinigtem Acrylnitril und frischem Arylnitril mit einem hydrophilen Agens, die Kondensation des besagten obigen Destillats über bekannte Verfahren, um das gewünschte reine Acrylnitril zu erhalten, umfasst.
  • In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Geschwindigkeit des verwendeten gerührten Dünnfilmverdampfers (ATFE) vorzugsweise im Bereich von 700–1000 Umdrehungen pro Minute.
  • In einer anderen weiteren Ausführungsform ist die Temperatur, die für das Verdampfen verwendet wird, im Bereich von 120–140°C.
  • In einer anderen weiteren Ausführungsform ist der verwendete reduzierte Druck vorzugsweise im Bereich von 100–200 mm Hg abs.
  • In einer anderen weiteren Ausführungsform ist das verwendete hyrophile Agens eine Verbindung, die eine Diolgruppe besitzt, und wird aus der Gruppe, die aus 1,2-Propandiol, Monoethylenglykol, Diethylenglykol und Glycerol besteht, ausgewählt.
  • Ferner ist es das wichtigste Merkmal der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren für die Wiedergewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril durch das schnelle Verdampfen des verunreinigtem Acrylnitril, sowie von frischem Acrylnitril, gefolgt von dem Inkontaktbringen mit hydrophilen Agenzien in einer extraktiven Destillationssäule, die eine Vielzahl von gepackten Abschnitten verwendet, bereitzustellen.
  • Kurze Beschreibung der beigefügten Zeichnungen
  • In den Zeichnungen, die dieser Beschreibung beigefügt sind, zeigt 1 ein Schema des Aufbaus der Pilotanlage für das Verfahren zur Wiedergewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril durch das schnelle Verdampfen des verunreinigten Acrylnitril bei Unterdruck, gefolgt von der Kondensation, und zeigt damit die erste Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • In den Zeichnungen, die dieser Beschreibung beigefügt sind, zeigt 2 ein Schema des experimentellen Aufbaus für das Verfahren zur Wiedergewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril durch das schnelle Verdampfen von frischem Acrylnitril kommerziellen Grades, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 0,5–1% besitzt, bei Unterdruck, gefolgt vom Inkontaktbringen mit hydrophilen Agenzien in einer extraktiven Destillationskolonne, die eine Vielzahl von gepackten Abschnitten verwendet, und zeigt damit die zweite Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • In den Zeichnungen, die dieser Beschreibung beigefügt sind, zeigt 3 eine schematische Ansicht der konzeptionell verbundenen Reinigungs- und Wiedergewinnungssysteme, die in industriellem Maßstab für ein Verfahren zur Wiedergewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril durch das schnelle Verdampfen einer vereinigten Mischung von verunreinigtem Acrylnitril und frischem Acrylnitril kommerziellen Grades, das 0,5–1% Feuchtigkeitsgehalt besitzt, gefolgt vom Inkontaktbringen mit hydrophilen Agenzien in einer extraktiven Destillationskolonne, die eine Vielzahl von gepackten Abschnitten verwendet, verwendet werden können, und zeigt damit die dritte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • 1 ist eine schematische Ansicht des Reinigungssystems im Pilotmaßstab, das in einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eingesetzt wird. Verunreinigtes Acrylnitril aus dem Behälter (1) wird über eine Dosierpumpe (2) in den gerührten Dünnfilmverdampfer [ATFE] (3) eingeleitet. Der ATFE ist mit 0,12 m2 Fläche für die Wärmeübertragung und einem Mantel für die Zirkulation des Heizmediums durch Zufluss (8) und Abfluss (9) ausgestattet. Der Rührer im ATFE wird mit 1200 Umdrehungen pro Minute betrieben. Aufgrund der kurzen Verweildauer in dem ATFE verdampft nahezu reines ACN und die Dämpfe kondensieren in einem Rückflusskühler (4) mit 1 m2 Fläche. Das kondensierte und wiedergewonnene Acrylnitril wird in dem Auffangbehälter (5) bei Unterdruck (6) gesammelt. Der Rest (7) auf dem Boden des ATFE wird in einem passenden Behälter am Boden gesammelt.
  • 2 zeigt ein Schema des experimentellen Aufbaus, der in der zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wurde. Frisches Acrylnitril wird ähnlich in einem Behälter (3) gelagert. Ein Dreihalsrundkolben mit 2 l Fassungsvermögen (7), der in ein Wasserbad (6) eingetaucht ist, wird von einem Heizer (4) erhitzt. Der Rundbodenkolben (6) wird mit 600 g eines hydrophilen Agens gefüllt und auf ungefähr 70 bis 75°C gehalten. Der Kolben (6) ist mit einem ersten gepackten Abschnitt (8) einer Destillationssäule mit 25 mm Durchmesser und 1100 mm Höhe, gepackt mit 10 mm Glaskügelchen, verbunden. Die Oberseite dieses Abschnittes ist mit einem Auffangbehälter (9) verbunden, über den das hydrophile Agens über ein Tropfröhrchen aus dem Behälter (1) eingefüllt werden kann. Der Behälter (1) wird für die kumulative Gewichtsmessung auf einer Waagschale (2) gehalten.
  • Der Auffangbehälter (9) ist ferner mit einem zweiten gepackten Abschnitt (10) der Destillationssäule mit 25 mm Durchmesser und 500 mm Höhe, gepackt mit 10 mm Glaskügelchen, verbunden. Die Destillationssäule ist über einen Dampfraum (12) mit einem Kühler (14) verbunden. Das Destillat wird in dem Auffangbehälter (11) gesammelt. Der gesamte Aufbau wird über eine Klappe (13) und eine Vakuumpumpe (5) unter Unterdruck gehalten. Die Einspeisungen von feuchtem Acrylnitril aus (3) und hydrophilen Agens aus (1) werden aufgrund des Unterdrucks in das System gesaugt. Die Zuflussrate wird, wie in der Figur gezeigt, über Zuflussventile geregelt.
  • 3 zeigt eine schematische Ansicht des konzeptionell kombinierten Reinigungs- und Wiedergewinnungssystems, das in industriellem Maßstab verwendet werden kann. Verunreinigtes Acrylnitril kann mit frischem Acrylnitril, das ungefähr 0,5 bis 1% Feuchtigkeitsgehalt besitzt, gemischt werden. Dieses vereinigte verunreinigte Acrylnitril wird im Behälter (1) gelagert. Es wird über eine Dosierpumpe (2) in den geschüttelten Dünnfilmverdampfer [ATFE] (5) eingeleitet. Der ATFE ist mit einer angemessenen Fläche für den Wärmetransfer und einem Mantel für die Zirkulation des Heizmediums über einen Zufluss (16) und einen Abfluss (17) ausgestattet. Der Rührer im ATFE wird mit hoher Umdrehungszahl betrieben. Aufgrund der sehr kurzen Verweilzeit in dem ATFE verdampft nahezu reines Acrylnitril zusammen mit Wasser. Die Dämpfe werden in eine extraktive Destillationssäule (6) eingeleitet. Die Säule ist mit einer Vielzahl von gepackten Abschnitten ausgestattet. Das hydrophile Agens ist in einem Behälter (4) gelagert, von wo aus es an geeigneter Stelle über eine Pumpe (4) in die Destillationssäule (6) eingeleitet wird. Die oberen Dämpfe aus (6) werden im Kühler (7) kondensiert. Das Kondensat wird in dem Auffangbehälter (8) bei Unterdruck (14) gesammelt. Der Zustrom (9) liefert einen angemessenen Rückfluss zu (6) während das wiedergewonnene Acrylnitril in einem Kühler (10) gekühlt und in dem Auffangbehälter (11) gesammelt wird. Der Verdampfer (12) erfüllt die Heizerfordernisse von (6). Der Rest (15) vom Boden des ATFE wird für die konventionelle Behandlung und Entsorgung in einem passenden Behälter am Boden gesammelt. Der Bodenstrom (13) der Säule (6) wird für die Wiedergewinnung des hydrophilen Agens in ein konventionelles System geleitet.
  • Die Inhaltsstoffe und Verfahrensbedingungen etc., die in dem Herstellungsverfahren gemäß der Erfindung verwendet werden, sind unten beschrieben.
  • Das chemische Produkt 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure wird in der Industrie für eine Vielzahl von verschiedenen Zwecken verwandt. Das 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäureprodukt, sowie andere Produkte, können durch das Umsetzen eines Überschusses von Acrylnitril mit Schwefelsäure und Isobutylen hergestellt werden. Aufgrund von ökonomischen und Umwelt-Faktoren ist es wünschenswert das nicht-umgesetzte Acrylnitril wiederzuverwenden, um mehr 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure herzustellen. Das nicht-umgesetzte Acrylnitril liegt jedoch zusammen mit anderen Verunreinigungen, wie z. B. Acrylamiden und Restsäuren, vor und hat als solches eine schlechte Lagerungsstabilität und kann nicht in der Herstellung von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure von hoher Qualität wiederverwendet werden. Wenn das Acylnitril nicht bis zum notwendigen Grad gereinigt wird, reagiert es mit vorhandenen Verunreinigungen und bildet wasserunlösliche Verbindungen. Um ein 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäureprodukt hoher Qualität zu erzeugen und Acrylnitril wirkungsvoll einzusetzen, haben die Erfinder ein verbessertes Mittel für die Reinigung des nicht-umgesetzten verunreinigten Abfallstroms von Acrylnitril, der durch die Herstellung von 2-Acrylamido-2-Methylpropansulfonsäure erzeugt wird, entdeckt. Wenn ein Überschuss von Acrylnitril in der Herstellung von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure verwendet wird, kann das gebildete gewünschte 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäureprodukt entfernt werden, und lässt Acrylnitril mit 1–2 Gew.-% Verunreinigungen (wie z. B. Schwefelsäure, Isobutylenmonosulfonsäure, Isobutylendisulfonsäure, Acrylamiden und kleinen Mengen von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure), die nicht erfolgreich entfernt wurden, zurück. Dieses Acrylnitril ist das verunreinigte Acrylnitril im Abfallstrom auf das oben Bezug genommen wird.
  • Die Erfinder haben herausgefunden, dass es, um die oben genannten Ziele zu erreichen, wünschenswert ist, das verunreinigte oder frische Acrylnitril auf einer heißen Oberfläche unter Verwendung einer Ausstattung wie einem gerührten Dünnfilmverdampfer oder einem heißen Bad aus inertem Material schnell zu verdampfen, gefolgt von extraktiver Destillation in Kontakt mit hydrophilen Agenzien.
  • Bezugnehmend auf 1, wird das verunreinigte Acrylnitril aus (1) über eine Pumpe (2) in einen gerührten Dünnfilmverdampfer [ATFE] (3) eingeleitet. Der ATFE wird durch ein geeignetes Heizmedium in seinem Mantel auf 100°C bis 150°C, vorzugsweise im Bereich von 120°C bis 140°C, gehalten. Der Rührer des ATFE ist vorzugsweise ein Typ mit geringem Abstand, so dass der Zufluss der heißen Oberfläche des ATFE in Form eines Dünnfilms ausgesetzt wird. Die Geschwindigkeit des Rührers wird auf 600 bis 1200 Umdrehungen pro Minute, vorzugsweise auf den Bereich von 700 bis 1000 Umdrehungen pro Minute, geregelt. Der Gesamtaufbau wird unter reduziertem Druck von 60 mm Hg abs bis 250 mm Hg abs, vorzugsweise zwischen 100 und 200 mmm Hg abs, gehalten. Die hohe Rührgeschwindigkeit und die heiße Oberfläche des ATFE ermöglichen dem Acrylnitrilprodukt in einer kurzen Verweilzeit schnell aus dem verunreinigten Zufluss verdampft zu werden, und einen Rest an verschiedenen Verunreinigungen zurück zu lassen. Der Produktdampf wird sofort in einen Kühler (4) geleitet, wo er bei niedriger Temperatur mit gekühltem Wasser kondensiert wird und in dem Auffangbehälter (5) gesammelt wird. Alternativ kann dieser Dampf für den Kontakt mit hydrophilen Agenzien in eine extraktive Destillationssäule geleitet werden, um den Feuchtigkeitsgehalt bis auf den gewünschten Grad zu reduzieren. Der Rest der sauren Verunreinigungen, die nur Spuren von Acrylnitril enthalten, wird kontinuierlich vom Boden des ATFE abgesaugt und kann mit konventionellen Behandlungsverfahren sicher entsorgt werden. Das gereinigte Acrylnitrilprodukt, das aus den oberen Teilen des Destillationsturms entnommen wird, enthält vernachlässigbare Mengen an Verunreinigungen, wie z. B. Restsäuren und Acrylamiden, und sein Feuchtigkeitsgehalt ist ebenfalls beträchtlich reduziert.
  • Das frische Acrylnitril von kommerziellem Grad enthält ungefähr 0,5% [Gew.-%] Feuchtigkeit in gelöstem Zustand. Es wurde herausgefunden, dass wenn dieses Acrylnitril direkt als Überschussreaktant in der Herstellung von Materialien, wie z. B. 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure verwendet wird, die Ausbeute und Selektivität drastisch reduziert werden. Daher ist es notwendig, den Feuchtigkeitsgehalt unter 0,25 Gew.-% zu verringern. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben ein extraktives Destillationsverfahren für die Reduktion des Feuchtigkeitsgehaltes von Acrylnitril entwickelt.
  • Bezugnehmend auf 2, wird frisches Acrylnitril, das ungefähr 0,5% bis 1% [Gew.-%] Feuchtigkeit in Form von H2O enthält, durch einen Unterdruck vom Behälter (3) in einen 2 Liter Dreihalsrundkolben (7) gesaugt, der in ein Wasserbad (6) eingetaucht ist und durch einen Heizer (4) erhitzt wird. Der Rundbodenkolben (6) ist mit ungefähr 400 bis 800 g und vorzugsweise 500 bis 700 g eines hydrophilen Agens gefüllt und wird, vor der Einspeisung des Acrylnitrils, auf ungefähr 65 bis 78°C, vorzugsweise auf ungefähr 70 bis 75°C gehalten. Die Einspeisungsgeschwindigkeit des Acrylnitril wird bei ungefähr 3 bis 6 g/min, vorzugsweise bei ungefähr 4 bis 5 g/min, gehalten. Der Kolben (6) ist mit einem ersten gepackten Abschnitt (8) einer Destillationssäule mit 25 mm Durchmesser und 1100 mm Höhe, gepackt mit 10 mm Glaskügelchen, verbunden. Das obere Ende dieses Abschnittes ist mit einem Auffangbehälter (9) verbunden, in den das hydrophile Agens, das einen Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 4000 ppm, vorzugsweise ungefähr 0 bis 3000 ppm, besitzt, durch Unterdruck über ein Tropfröhrchen aus dem Behälter (1) eingesaugt wird. Der Behälter (1) wird für die kumulative Gewichtsmessung auf einer Waagschale (2) gehalten. Die Einspeiserate des hydrophilen Agenz wird mit Bezug auf die des frischen Acrylnitrils auf ein Verhältnis von ungefähr 0,5 bis 2, vorzugsweise ungefähr 0,9 bis 1,5, reguliert. Der Auffangbehälter (9) ist ferner mit einem zweiten gepackten Abschnitt (10) der Destillationssäule mit 25 mm Durchmesser und 500 mm Höhe, gepackt mit 10 mm Glaskügelchen, verbunden. Die Destillationssäule ist über einen Dampfraum (12) mit einem Kühler (14) ausgestattet. Der Kühler ist konventionell mit zirkulierender gekühlter Salzlösung von passender niedriger Temperatur ausgestattet. Das Destillat wird in dem Auffangbehälter (11) gesammelt. Der gesamte Aufbau wird über die Klappe (13) und eine Vakuumpumpe (5) unter reduziertem Druck von ungefähr 100 bis 250 mm Hg abs, vorzugsweise von ungefähr 150 bis 180 mm Hg abs, gehalten. Das gereinigte Acrylnitrilprodukt, das aus dem oberen Teil des Destillationsturms erhalten wird, enthält vernachlässigbare Mengen an Feuchtigkeit.
  • Wenn das Verfahren dieser Erfindung befolgt wird, dann kann Acrylnitril mit sehr geringem Wassergehalt und hoher Reinheit erhalten werden, das nahezu frei von allen sauren Verunreinigungen ist, die während der Synthese von Stoffen wie 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure erzeugt werden. Es wurde ebenfalls herausgefunden, dass der Verlust an Acrylnitrilprodukt aufgrund von Polymerisation durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung minimiert wird. Gleichermaßen machen die Verfahren der vorliegenden Erfindung die Vorbehandlung von verunreinigtem Acrylnitril mit Basen und somit die damit verbundenen Schwierigkeiten überflüssig und erzeugen einen Rest, der sicher neutralisiert und entsorgt werden kann.
  • Die Neuheit der vorliegenden Erfindung liegt in der Reinigung von verunreinigtem Acrylnitril vom Typ eines Abwasserstroms durch das Vermeiden der Polymerisation des Acrylnitril während der Reinigung und ebenfalls der Reinigung von verunreinigtem Acrylnitril sowie frischem Acrylnitril, das einen hohen Feuchtigkeitsgehalt besitzt, durch das Verwenden von hydrophilen Agenzien, was dieses Reinigungsverfahren ökonomisch und effizient macht.
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung wird unten anhand von veranschaulichenden Beispielen beschrieben, die nicht als den Umfang der vorliegenden Erfindung in irgendeiner Weise beschränkend ausgelegt werden sollten.
  • Beispiel – 1 [unter Verwendung der Pilotanlage, wie in 1 gezeigt]
  • Der gerührte Dünnfilmverdampfer [ATFE] (3), wie in 1 gezeigt, wurde mit einem Rührer ohne Abstand ausgestattet. Die Rührgeschwindigkeit betrug 800 Umdrehungen pro Minute. Die Wärmetransferfläche war 0,12 m2. Der Mantel wurde mit einer Zirkulation von heißem Öl ausgerüstet. Der Destillatkühler wurde mit einer Zirkulation von Eiswasser ausgestattet. Das verunreinigte Acrylnitril aus (1) wurde über eine Pumpe (2) mit einer Rate von 10,5 kg/h in (3) eingeleitet. Der ATFE wurde bei 140°C gehalten. Der Gesamtaufbau wurde unter reduziertem Druck von 200 mm Hg abs gehalten. Der Produktdampf wurde sofort in den Kühler (4) evakuiert, wo er bei niedriger Temperatur durch Eiswasser kondensiert und in dem Auffangbehälter (5) gesammelt wurde. Der Betrieb wurde bei stationärem Zustand für 1 Stunde durchgeführt. Die Temperatur des aus (3) austretenden Dampfes war 45°C. Die Temperatur des Restes war 88°C. Die Analyse des Restes zeigte 8900 ppm Acrylnitril und 3,4% Wassergehalt. Es wurde gefunden, dass der Wassergehalt im Destillat 4000 ppm betrug, während der Säuregehalt im Form von Schwefelsäure 0,12 Gew.-% betrug.
  • Beispiel – 2 [unter Verwendung der Pilotanlage wie in 1 gezeigt]
  • Der gerührte Dünnfilmverdampfer [ATFE] (3), wie in 1 gezeigt, wurde mit einem Rührer ohne Abstand ausgestattet. Die Rührgeschwindigkeit betrug 800 Umdrehungen pro Minute. Die Wärmetransferfläche war 0,12 m2. Der Mantel wurde mit einer Zirkulation von heißem Öl ausgerüstet. Der Destillatkühler wurde mit einer Zirkulation von Eiswasser ausgestattet. Das verunreinigte Acrylnitril aus (1) wurde über eine Pumpe (2) mit einer Rate von 10,5 kg/h in (3) eingeleitet. Der ATFE wurde bei 140°C gehalten. Der Gesamtaufbau wurde unter reduziertem Druck von 170 mm Hg abs gehalten. Der Produktdampf wurde sofort in den Kühler (4) evakuiert, wo er bei niedriger Temperatur durch Eiswasser kondensiert und in dem Auffangbehälter (5) gesammelt wurde. Der Betrieb wurde bei stationärem Zustand für 1 Stunde durchgeführt. Die Temperatur des aus (3) austretenden Dampfes war 43°C. Die Temperatur des Restes war 92°C. Die Analyse des Restes zeigte 9400 ppm Acrylnitril. Es wurde gefunden, dass der Wassergehalt im Destillat 3000 ppm betrug, während der Säuregehalt im Form von Schwefelsäure 0,13 Gew.-% betrug.
  • Beispiel – 3 [unter Verwendung der Pilotanlage wie in 1 gezeigt]
  • Der gerührte Dünnfilmverdampfer [ATFE] (3), wie in 1 gezeigt, wurde mit einem Rührer ohne Abstand ausgestattet. Die Rührgeschwindigkeit betrug 800 Umdrehungen pro Minute. Die Wärmetransferfläche war 0,12 m2. Der Mantel wurde mit einer Zirkulation von heißem Öl ausgerüstet. Der Destillatkühler wurde mit einer Zirkulation von Eiswasser ausgestattet. Das verunreinigte Acrylnitril aus (1) wurde über eine Pumpe (2) mit einer Rate von 10,5 kg/h in (3) eingeleitet. Der ATFE wurde bei 146°C gehalten. Der Gesamtaufbau wurde unter reduziertem Druck von 200 mm Hg abs gehalten. Der Produktdampf wurde sofort in den Kühler (4) evakuiert, wo er bei niedriger Temperatur durch Eiswasser kondensiert und in dem Auffangbehälter (5) gesammelt wurde. Der Betrieb wurde bei stationärem Zustand für 1 Stunde durchgeführt. Die Temperatur des aus (3) austretenden Dampfes war 45°C. Die Temperatur des Restes war 96°C. Die Analyse des Restes zeigte 7300 ppm Acrylnitril und 5,98 Wassergehalt. Es wurde gefunden, dass der Wassergehalt im Destillat 2800 ppm betrug, während der Säuregehalt im Form von Schwefelsäure 0,11 Gew.-% betrug.
  • Beispiel – 4 [unter Verwendung der Pilotanlage wie in 1 gezeigt]
  • Der gerührte Dünnfilmverdampfer [ATFE] (3), wie in 1 gezeigt, wurde mit einem Rührer ohne Abstand ausgestattet. Die Rührgeschwindigkeit betrug 800 Umdrehungen pro Minute. Die Wärmetransferfläche war 0,12 m2. Der Mantel wurde mit einer Zirkulation von heißem Öl ausgerüstet. Der Destillatkühler wurde mit einer Zirkulation von Eiswasser ausgestattet. Das verunreinigte Acrylnitril aus (1) wurde über eine Pumpe (2) mit einer Rate von 10,5 kg/h in (3) eingeleitet. Der ATFE wurde bei 120°C gehalten. Der Gesamtaufbau wurde unter reduziertem Druck von 100 mm Hg abs gehalten. Der Produktdampf wurde sofort in den Kühler (4) evakuiert, wo er bei niedriger Temperatur durch Eiswasser kondensiert und in dem Auffangbehälter (5) gesammelt wurde. Der Betrieb wurde bei stationärem Zustand für 1 Stunde durchgeführt. Die Temperatur des aus (3) austretenden Dampfes war 42°C. Die Temperatur des Restes war 92°C. Die Analyse des Restes zeigte 6976 ppm Acrylnitril. Es wurde gefunden, dass der Wassergehalt im Destillat 3000 ppm betrug, während der Säuregehalt im Form von Schwefelsäure 0,09 Gew.-% betrug.
  • Beispiel – 5 [unter Verwendung der Pilotanlage wie in 2 gezeigt]
  • Frisches Acrylnitril von kommerziellem Grad, das 1,0042 [Gew.-%] Feuchtigkeit in gelöstem Zustand enthielt, wurde kontinuierlich vom Behälter (3) in einen 2 Liter Dreihalsrundkolben (7) eingeleitet, der in ein Wasserbad (6) eingetaucht war und von einem Heizer (4) erhitzt wurde. Der Rundbodenkolben (6) war mit 600 g 1,2-Propylenglykol, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 2937 ppm [Gew.Anteile] besaß, gefüllt und wurde vor der Einspeisung von Acrylnitril auf 70°C gehalten. Die Einspeisungsrate des Acrylnitrils wurde auf 5 g/min gehalten. Der Kolben (6) war mit einem ersten gepackten Abschnitt (8) der Destillationssäule mit 25 mm Durchmesser und 1100 mm Höhe, gepackt mit 10 mm Glaskügelchen, verbunden. Das obere Ende dieses Abschnitts war mit einem Auffangbehälter (9) verbunden, in dem das 1,2-Propylenglykol, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 2937 ppm besitzt, über ein Tropfröhrchen aus dem Behälter (1) gesaugt wird. Der Behälter (1) wurde für die kumulative Gewichtsmessung auf einer Waagschale (2) gehalten. Die Einspeisungsrate von 1,2-Propylenglykol wurde mit Bezug auf die des frischen Acrylnitril auf ein Verhältnis von ungefähr 1,0 geregelt. Der Auffangbehälter (9) war ferner mit einem zweiten gepackten Abschnitt (10) der Destillationssäule mit 25 mm Durchmesser und 500 mm Höhe, gepackt mit 10 mm Glaskügelchen, verbunden. Die Destillationssäule war über einen Dampfraum (12) mit einem Kühler (14) ausgestattet. Der Kühler war konventionell mit einer Zirkulation von gekühlter Salzlösung mit passender niedriger Temperatur ausgestattet. Das Destillat wurde in dem Auffangbehälter (11) gesammelt. Der gesamte Aufbau wurde über die Klappe (13) und die Vakuumpumpe (5) unter reduziertem Druck auf 172 mm Hg abs gehalten. Das gereinigte Acrylnitrilprodukt, das aus den oberen Teilen des Destillationsturms entnommen wurde, wurde gemäß der Karl-Fischer Titrationsmethode hinsichtlich des Feuchtigkeitsgehaltes analysiert und es wurde gefunden, dass dieser 2060 ppm [bezogen auf das Gewicht] betrug.
  • Beispiel 6 [unter Verwendung der Pilotanlage wie in 2 gezeigt]
  • Frisches Acrylnitril von kommerziellem Grad, das 1,0042% [Gew.-%] Feuchtigkeit in gelöstem Zustand enthielt, wurde kontinuierlich vom Behälter (3) in einen 2 Liter Dreihalsrundkolben (7) eingeleitet, der in ein Wasserbad (6) eingetaucht war und von einem Heizer (4) erhitzt wurde. Der Rundbodenkolben (6) war mit 600 g 1,2-Propylenglykol, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 2937 ppm [Gew.Anteile] besaß, gefüllt und wurde vor der Einspeisung von Acrylnitril auf 70°C gehalten. Die Einspeisungsrate des Acrylnitrils wurde auf 5 g/min gehalten. Der Kolben (6) war mit einem ersten gepackten Abschnitt (8) der Destillationssäule mit 25 mm Durchmesser und 1100 mm Höhe, gepackt mit 10 mm Glaskügelchen, verbunden. Das obere Ende dieses Abschnitts war mit einem Auffangbehälter (9) verbunden, in dem das 1,2-Propylenglykol, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 2937 ppm besitzt, über ein Tropfröhrchen aus dem Behälter (1) gesaugt wird. Der Behälter (1) wurde für die kumulative Gewichtsmessung auf einer Waagschale (2) gehalten. Die Einspeisungsrate von 1,2-Propylenglykol wurde mit Bezug auf die des frischen Acrylnitril auf ein Verhältnis von ungefähr 1,15 geregelt. Der Auffangbehälter (9) war ferner mit einem zweiten gepackten Abschnitt (10) der Destillationssäule mit 25 mm Durchmesser und 500 mm Höhe, gepackt mit 10 mm Glaskügelchen, verbunden. Die Destillationssäule war über einen Dampfraum (12) mit einem Kühler (14) ausgestattet. Der Kühler war konventionell mit einer Zirkulation von gekühlter Salzlösung mit passender niedriger Temperatur ausgestattet. Das Destillat wurde in dem Auffangbehälter (11) gesammelt. Der gesamte Aufbau wurde über die Klappe (13) und die Vakuumpumpe (5) unter reduziertem Druck auf 165 mm Hg abs gehalten. Das gereinigte Acrylnitrilprodukt, das aus den oberen Teilen des Destillationsturms entnommen wurde, wurde gemäß der Karl-Fischer Titrationsmethode hinsichtlich des Feuchtigkeitsgehaltes analysiert und es wurde gefunden, dass dieser 2000 ppm [bezogen auf das Gewicht] betrug.
  • Beispiel – 7 [unter Verwendung der Pilotanlage wie in 2 gezeigt]
  • Frisches Acrylnitril von kommerziellem Grad, das 1,0042% [Gew.-%] Feuchtigkeit in gelöstem Zustand enthielt, wurde kontinuierlich vom Behälter (3) in einen 2 Liter Dreihalsrundkolben (7) eingeleitet, der in ein Wasserbad (6) eingetaucht war und von einem Heizer (4) erhitzt wurde. Der Rundbodenkolben (6) war mit 600 g 1,2-Propylenglykol, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 2937 ppm [Gew.Anteile] besaß, gefüllt und wurde vor der Einspeisung von Acrylnitril auf 70°C gehalten. Die Einspeisungsrate des Acrylnitrils wurde auf 5 g/min gehalten. Der Kolben (6) war mit einem ersten gepackten Abschnitt (8) der Destillationssäule mit 25 mm Durchmesser und 1100 mm Höhe, gepackt mit 10 mm Glaskügelchen, verbunden. Das obere Ende dieses Abschnitts war mit einem Auffangbehälter (9) verbunden, in dem das 1,2-Propylenglykol, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 2937 ppm besitzt, über ein Tropfröhrchen aus dem Behälter (1) gesaugt wird. Der Behälter (1) wurde für die kumulative Gewichtsmessung auf einer Waagschale (2) gehalten. Die Einspeisungsrate von 1,2-Propylenglykol wurde mit Bezug auf die des frischen Acrylnitril auf ein Verhältnis von ungefähr 1,3 geregelt. Der Auffangbehälter (9) war ferner mit einem zweiten gepackten Abschnitt (10) der Destillationssäule mit 25 mm Durchmesser und 500 mm Höhe, gepackt mit 10 mm Glaskügelchen, verbunden. Die Destillationssäule war über einen Dampfraum (12) mit einem Kühler (14) ausgestattet. Der Kühler war konventionell mit einer Zirkulation von gekühlter Salzlösung mit passender niedriger Temperatur ausgestattet. Das Destillat wurde in dem Auffangbehälter (11) gesammelt. Der gesamte Aufbau wurde über die Klappe (13) und die Vakuumpumpe (5) unter reduziertem Druck auf 168 mm Hg abs gehalten. Das gereinigte Acrylnitrilprodukt, das aus den oberen Teilen des Destillationsturms entnommen wurde, wurde gemäß der Karl-Fischer Titrationsmethode hinsichtlich des Feuchtigkeitsgehaltes analysiert und es wurde gefunden, dass dieser 1970 ppm [bezogen auf das Gewicht] betrug.
  • Vorteile der Erfindung
    • 1. Aus den vorangegangenen Beispielen kann ersehen werden, dass das Verfahren der schnellen Verdampfung des verunreinigten Acrylnitril und das der extraktiven Destillation von frischem Acrylnitril durch das Inkontaktbringen mit einem hydrophilen Agens im Gegenfluss, wie durch diese Erfindung offenbart, in geeigneter Weise kombiniert werden können, um ein Acrylnitril mit sehr guter Qualität zu ergeben, das in einem Verfahren, in dem Acrylnitril im Überschuss verwendet wird, wie z. B. in der Herstellung von Materialien wie 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wiederverwendet werden kann.
    • 2. Ein wichtiger Vorteil dieser Erfindung ist, dass sie die Reinigung von verunreinigtem Acrylnitril vom Abwasserstromtyp erlaubt, während die Polymerisierung des Acrylnitril während der Reinigung vermieden wird.
    • 3. Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren für die Reinigung von Acrylnitril bereit, das Schnellverdampfergeräte, hydrophile Agenzien und Unterdruck verwendet und dabei ökonomisch und effizient ist.
    • 4. Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren für die Reinigung von Acrylnitril bereit, das umweltverträglich ist und in Übereinstimmung mit Umweltgesetzen steht.
    • 5. Sie stellt ebenfalls ein Acrylnitril-Reinigungsverfahren bereit, das den Ansammlung von Ablagerungen auf den Geräten dadurch reduziert, dass die Polymerisation stark reduziert wird und gebildete Salze früh während des Verfahrens entfernt werden.
  • Ein wichtiges Merkmal der vorliegenden Erfindung ist, dass es ein Mittel bereitstellt, durch das nicht-umgesetztes Acrylnitril, das in der Herstellung von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure verwendet wird, wiederverwendet werden kann, um ein gereinigtes Produkt, wie z. B. 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, zu erzeugen, und das die gewünschten Eigenschaften, wie z. B. Lagerungsstabilität und das Fehlen von hochmolekularen wasserunlöslichen Polymeren, die durch die Reaktion von Acrylnitril mit verschiedenen reaktiven Verunreinigungen gebildet werden, besitzt.
  • Zusammenfassung
  • Ein Verfahren für die Wiedergewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril durch das schnelle Verdampfen sowohl des verunreinigten als auch des frischen Acrylnitrils bei Unterdruck, gefolgt vom Inkontaktbringen mit hydrophilen Agenzien in einer extraktiven Destillationssäule unter Verwendung einer Vielzahl von gepackten Abschnitten.

Claims (6)

  1. Ein Verfahren zur Gewinnung von hochgradig reinem Acrylnitril aus verunreinigtem Acrylnitril oder frischem Acrylnitril, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 0,5–1% besitzt, oder einer Mischung davon, das umfasst: – Verdampfen des verunreinigten Acrylnitrils oder des frischen Acrylnitrils, das einen Feuchtigkeitsgehalt von 0,5–1% besitzt, oder einer Mischung davon in einem konventionellen gerührten Dünnfilmverdampfer (ATFE), der mit einer Geschwindigkeit von 600–1200 Umdrehungen pro Minute gerührt wird, bei einer Temperatur von 100–150°C unter einem reduzierten Druck von 60–250 mm Hg abs, – Inkontaktbringen des so erhaltenen Dampfstromes, der aus frischem Acrylnitril und einer Mischung von verunreinigtem Acrylnitril und frischem Acrylnitril besteht, mit einem hydrophilen Agens und dann – Kondensieren des so erhaltenen Destillats, um das gewünschte reine Acrylnitril zu erhalten.
  2. Ein Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Geschwindigkeit des verwendeten gerührten Dünnfilmverdunsters (ATFE) im Bereich von 700–1000 Umdrehungen pro Minute ist.
  3. Ein Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Temperatur, die zum Verdampfen verwendet wird, im Bereich von 120–140°C ist.
  4. Ein Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei der verwendete reduzierte Druck im Bereich von 100–200 mm Hg abs ist.
  5. Ein Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das verwendete hydrophile Agens eine Verbindung ist, die eine Diolgruppe besitzt.
  6. Ein Verfahren gemäß Anspruch 5, wobei das hydrophile Agens aus der Gruppe, die aus 1,2-Propandiol, Monoethylenglykol, Diethylenglykol und Glycerol besteht, ausgewählt wird.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105727582A (zh) * 2014-09-29 2016-07-06 英尼奥斯欧洲股份公司 用于工艺流的蒸发系统
CN107778197B (zh) * 2016-08-29 2020-07-10 中国石油化工股份有限公司 一种丙烯腈的提纯方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB970629A (en) * 1962-07-06 1964-09-23 Distillers Co Yeast Ltd Improvements in or relating to the purification of acrylonitrile
DE2420471B2 (de) * 1974-04-27 1979-01-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Abtrennung und Rückgewinnung von Restmonomeren aus wäßrigen Dispersionen von Acrylnitrilpolymerisaten
US4404064A (en) * 1982-12-30 1983-09-13 Monsanto Company Water extractive distillation of olefinically unsaturated nitriles
DE3775538D1 (de) * 1986-08-13 1992-02-06 Lubrizol Corp Verfahren zur gewinnung und reinigung von nicht umgesetztem acrylnitril.
JPH0759544B2 (ja) * 1987-07-30 1995-06-28 ザ ルブリゾル コーポレーション アクリロニトリルの精製および回収方法
JPH0770036A (ja) * 1993-09-02 1995-03-14 Toagosei Co Ltd アクリロニトリルの精製方法
JPH10158208A (ja) * 1996-11-25 1998-06-16 Maruzen Petrochem Co Ltd シクロヘキシルビニルエーテルの分離回収方法
US5863391A (en) * 1997-08-15 1999-01-26 Arco Chemical Technology, L.P. Purification of a methanol stream
JP3617338B2 (ja) * 1997-11-06 2005-02-02 三菱化学株式会社 ガス中のアクリロニトリルの回収方法
US6107509A (en) * 1999-03-31 2000-08-22 The Standard Oil Company Process for the recovery of acrylonitrile and methacrylontrile
JP3846101B2 (ja) * 1999-04-08 2006-11-15 住友化学株式会社 β−フェニルエチルアルコールの精製方法
JP4143218B2 (ja) * 1999-04-23 2008-09-03 株式会社日本触媒 薄膜式蒸発装置における重合防止方法および薄膜式蒸発装置
JP3932814B2 (ja) * 2001-02-28 2007-06-20 東亞合成株式会社 アクリロニトリルの回収方法
US6559248B2 (en) * 2001-08-31 2003-05-06 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process of removing contaminants from an olefin stream using extractive distillation

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