DE10349432A1 - Neue Verwendung für Salze von DBN und DBU und von Carbonsäuresalzen - Google Patents

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Abstract

Flüssige Salze von Aminen, beispielsweise 1,5-Diaza-bicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN) und 1,8-Diaza-bicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) sind als ionische Flüssigkeiten ("ionic liquids") brauchbar. Sie können als Lösungsmittel, Extraktionsmittel, Katalysator oder Wärmeträgerflüssigkeit und für andere Zwecke verwendet werden. Bevorzugt sind Addukte von DBN und DBU mit einem oder mehr Molekülen der Trifluoressigsäure oder des Fluorwasserstoffs.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine neuartige Verwendung für Salze von 1,5-Diaza-bicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN) und 1,8-Diaza-bicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) und bestimmte andere flüssige Salze.
  • Salze von DBN und DBU sind schon für verschiedene Zwecke verwendet worden. Die deutsche Offenlegungsschrift DE 101 04 663 A1 offenbart die Verwendung von HF-Addukten von DBN und DBU für die Herstellung von Fluorverbindungen aus halogenhaltigen Verbindungen unter Halogen-Fluor-Austausch oder durch HF-Anlagerung an C-C-Mehrfachbindungen. Das HF-Addukt wirkt als Katalysator oder Fluorierungsmittel.
  • Die deutsche Offenlegungsschrift 101 14 565 A1 offenbart ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern aus Säurechloriden, Säurebromiden oder Säuren und Alkoholen. Die Veresterung wird in Anwesenheit eines "Onium"-Salzes, von z. B. Piperidin, DBN oder DBU durchgeführt. Offenbart wird auch, daß freie Carbonsäure vorliegen kann, wobei das Molverhältnis von "Onium"-Salz zu freier Carbonsäure vorteilhaft im Bereich von 1:0,2 bis 1:3 liegt. Bei bestimmten Mischungsverhältnissen bilden sich 2-Phasen-Systeme.
  • Die noch nicht veröffentlichte internationale Patentanmeldung PCT/EP 03/00390 offenbart ein Verfahren zur Abtrennung von organischen Verbindungen aus Gemischen mit Amin-HF-Addukten. Zu diesem "Amin-HF-Addukten" gehören auch die HF-Addukte von DBN und DBU. Dabei werden beispielsweise Gemische, die aus Umsetzungen von chlororganischen Verbindungen mit den Addukten von HF und DBU oder DBN entstehen, mit organischen Lösungsmitteln extrahiert, die die Bildung zweier Phasen bewirken. Als geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, gesättigte zyklische Kohlenwasserstoffe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, zykloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen im Ring und gegebenenfalls einer oder meh reren aliphatischen C1-C3-Seitenketten erwähnt. Brauchbar sind auch Perhalogenkohlenstoffverbindungen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Ester von Alkancarbonsäuren, die durch Halogen substituiert sind, beispielsweise Ester der Perfluoressigsäure (TFA) oder der Perfluorpropionsäure.
  • Die nicht vorveröffentlichte internationale Patentanmeldung PCT/EP 03/00913 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von halogenierten Alkenonethern aus Vinylethern und Carbonsäureanhydriden oder Carbonsäurehalogeniden. Dies geschieht in Anwesenheit eines "Opium"-Salzes einer Carbonsäure, wobei der Begriff "Opium" auch protonierte Kationen von DBN und DBU umfaßt. Die Aufarbeitung kann unter 2-Phasen-Bildung geschehen.
  • Die nicht vorveröffentlichte internationale Patentanmeldung PCT/EP 03/02228 offenbart ein vereinfachtes Verfahren zur Herstellung von 3-Aminocrotonatverbindungen, die am C-4-Atom durch mindestens 2 Chlor- und/oder Fluoratome substituiert sind. Dabei werden am C-4-Atom durch mindestens 2 Chlor- und/oder Fluoratome substituierte Acetoacetat-Verbindungen mit Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen unter simultaner oder anschließender Wasserabspaltung in Anwesenheit von "Opium"-Salzen umgesetzt. Der Begriff "Opium" umfaßt auch die protonierten Kationen von DBN und DBU.
  • Die nicht vorveröffentlichte deutsche Patentanmeldung 102 36 052.9 offenbart ein allgemein brauchbares Verfahren zur Herstellung von fluorsubstituierten Verbindungen unter Einführung des Fluoratoms, wobei man unter anderem HF-Addukte von DBN und DBU einsetzen kann.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß Addukte von DBN und DBU bzw. Addukte von Aminen und Carbonsäuren in Anwesenheit freier, gegebenenfalls komplexiert vorliegender Carbonsäure oder von gesättigten cyclischen Aminen auch als ionische Flüssigkeiten ("ionic liquids") brauchbar sind. "Ionic liquids" werden besonders als Lösungsmittel, Extraktionsmittel, Katalysator, Stabilisator und Wärmeträgerflüssigkeit verwendet. Ihre Verwendung wird beispielsweise von J. D. Holbrey und K.R. Seddorn, Clean Products and Processes 1 (1999), Seiten 223–236.
  • Dort wird offenbart, daß die Hydrochlorid/Aluminiumchlorid-Addukte von N-Butylpyridinium und 1-Ethyl-3-methylimidazolium und auch die Addukte der genannten Katio nen mit dem PF6-Anion als "ionic liquids" brauchbar sind, beispielsweise bei der Reaktion von Alkenen (Dimersol/Difasol-Verfahren, Butenoligomerisation, Ziegler-Natta-Polymerisation, Hydrodimerisierung von Dienen, Alkylierung von Olefinen, Diels-Alder-Reaktionen, Hydrierung und Hydroformulierung, bei der Bildung von Poly(p-phenylenen), der Reduktion aromatischer Ringe, der Friedel-Crafts-Chemie, z. B. der Alkylierung oder Acylierung von Arenen). Es wird auch offenbart, daß hydrophobe ionische Flüssigkeiten, die Trifluorsulfonat-Anionen oder das Bis(triflyl)amid-Anionen aufweisen, als inerte leitfähige Lösungsmittel für Solarzellen brauchbar sind.
  • In einer Internet-Publikation der Universität von Alabama (www.eere.energy.gov/troughnet/pdfs/rreddy_ionicfluids.pdf) wird die Verwendbarkeit von Salzen als Wärmeträgerflüssigkeit offenbart. Die Salze sind gebildet aus 1-Alkyl-3-methyl-imidazolium, N-alkyl-pyridinium, Tetraalkyl-Ammonium und Tetraalkyl-Phosphonium, Trifluormethylsulfonat, Bortetrafluorid, Bis(triflyl)amid, Bromid, Chlorid, Jodid und bestimmten, zersetzlichen Aluminiumchlorid-Komplexen.
  • Die Brauchbarkeit von "ionic liquids" für die Flüssig-Flüssig-Extraktion wird von Robin D. Rogers unter http://bama.ua.edu/~rdrogers/webdocs/ionigliquids.html sowie ...webdocs/RTIL/sld001.htm bis sld034.htm offenbart. Dort wird aufgezeigt, daß "ionic liquids" als Lösungsmittel in der Katalyse, der Synthese, Elektrochemie und in Trennungsverfahren verwendbar sind.
  • Die Erfindung sieht vor, daß bei Temperaturen unterhalb von 35 °C und Normaldruck (760 Torr) flüssige Salze von DBN und DBU als ionische Flüssigkeiten verwendet werden. Die Erfindung sieht weiter vor, daß Zusammensetzungen, die bei Temperaturen unterhalb von 35 °C und Normaldruck (760 Torr) flüssig sind und aus primären, sekundären, bevorzugt tertiären oder quaternären Ammoniumkationen, Carbonsäureanionen und freier Carbonsäure gebildet sind, als ionische Flüssigkeiten verwendet werden. Das Molverhältnis von freier Carbonsäure zu Carbonsäuresalz ist größer als 0 und kann bis zu 10:1 betragen, gewünschtenfalls auch noch größer sein. Der Begriff "freie Carbonsäure" umfaßt auch den Fall, daß die freie Carbonsäure teilweise oder vollständig am flüssigen Salz komplexiert vorliegt. Dies sind saure ionische Flüssigkeiten. Die Erfindung sieht auch vor, daß bei Temperaturen unterhalb von 35 °C und 760 Torr flüssige Salze von gesättigten, cyclischen Aminen mit 1,2 oder mehr Stickstoffatomen als ionische Flüssigkeiten verwendet werden.
  • Das Amin des Salzes kann auch aus der Aminofunktion einer Aminosäure, besonders von Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Prolin, Hydroprolin, Serin, Threonin, Cystein, Cystin, Methionin, Tryptophan, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Arginin, Lysin und Histidin, bestehen. Erfindungsgemäß sind hier flüssige Gemische von Aminosäure und freier bzw. komplexierter Carbonsäure. Auch hier ist das Molverhältnis von freier bzw. komplexer Carbonsäure zu Aminosäure größer als 0 bis hin zu 10 oder mehr. Bei den Aminosäuren handelt es sich um innere Aminsalze.
  • Sollte der Gegenstand einer oder mehrerer der obenerwähnten veröffentlichten bzw. nichtveröffentlichten deutschen und internationalen Patentanmeldungen als Offenbarung für die Verwendung von Addukten von DBN und DBU oder den obengenannten Zusammensetzungen oder Salzen als "ionic liquids" zu sehen sein, so ist der entsprechende offenbarte Gegenstand vom Schutzumfang ausgenommen.
  • Im Prinzip können gemäß der ersten Variante Addukte von DBN und DBU mit beliebigen salzbildenden Reaktionspartnern (Säuren) verwendet werden. Bevorzugte Anionen in den Salzen sind: Tetrafluorborat; Hexafluorphosphat; Anionen von Carbonsäuresalzen; Anionen von anorganischen Säuren; Trifluormethylsulfonat; Bis(triflyl)amid. Bevorzugt sind Addukte mit einem oder mehr Molekülen von C1-C5-Carbonsäuren oder HF. Bei Addukten mit HF ist das Molverhältnis von DBN bzw. DBU und HF zweckmäßig im Bereich von 1:1 bis 1:5. Es handelt sich also um neutrale oder saure Salze.
  • Bevorzugte Carbonsäuren sind Essigsäure, Propionsäure und teil- oder vollhalogenierte-Carbonsäuren, ganz besonders Essigsäure und solche, die durch mindestens 1 Fluoratom substituiert sind. Insbesondere bevorzugt ist das Trifluoracetat-Anion, das Perfluorpropionat-Anion und das Heptafluorobutanoat-Anion. Bevorzugt sind Addukte von DBN und DBU und Essigsäure oder einer der drei genannten perfluorierten Carbonsäuren im Molverhältnis von DBN bzw. DBU im Bereich von 1:1 bis 1:5.
  • Gemäß der zweiten Variante verwendet man Zusammensetzungen eines "Onium"-Salzes einer Carbonsäure (vorzugsweise Essigsäure oder einer halogenierten Essigsäure oder einer halogenierten Acetylessigsäure) und zusätzlich der entsprechenden (freien bzw. komplexierten) Säure (vorzugsweise Essigsäure oder einer halogenierten Essigsäure oder der (freien bzw. komplexierten) halogenierten Acetylessigsäure). Es ist also sowohl ein entsprechendes "Onium"-Salz als auch die freie bzw. komplexierte Säure in der Zusammensetzung anwesend. Es wird angenommen, daß ein Teil der entsprechen den halogenierten Säure durch eine andere Carbonsäure, beispielsweise Essigsäure, oder Mineralsäure ersetzt werden kann.
  • Das Molverhältnis von "Onium"-Salz zu (freier bzw. komplexierter) Carbonsäure liegt vorteilhaft zwischen 1:0,2 und 1:5. Gute Eigenschaften weisen beispielsweise auch Zusammensetzungen mit einem Verhältnis zwischen 1:0,2 und 1:4 auf.
  • Die Anwesenheit der freien bzw. komplexierten Carbonsäure kann man durch ihre Zugabe zum "Onium"-Salz bewirken. Alternativ kann man auch Säure und Amin vermischen, wobei das Molverhältnis von Säure zu Amin größer als 1 ist (bei Aminosäuren wird der das Molverhältnis von 1:1 darstellende Carbonsäureanteil durch die innere Säurefunktion der Aminosäure gebildet).
  • Der Begriff "Onium" steht in dieser Variante für Kationen mit positiv geladenem Stickstoff, beispielsweise protonierte aromatische Stickstoffbasen wie Pyridinium oder protonierte Alkyl-, Dialkyl- oder Trialkylammonium-Kationen oder für durch Cycloalkyl substituierte Ammonium-Verbindungen oder cycloaliphatische Stickstoffbasen wie Piperidinium oder quartäre Ammonium-Kationen.
  • Sehr gut geeignet als Carbonsäuresalz sind "Onium"-Salze, wobei "Onium" für ein Kation des Stickstoffs der Formel R'R''R'''R''''N+ steht. R',R'',R''' und R'''' stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, Aryl oder Aralkyl. R' und R'' oder R''' und R'''', oder R', R'' und R''' oder R', R'', R''' und R"" können auch, gegebenenfalls unter Einschluß des Stickstoff-Atoms, gesättigte oder ungesättigte Ringsysteme bilden. "Aryl" bedeutet hier insbesondere Phenyl oder durch 1 oder mehrere C1-C2-Alkylgruppen substituiertes Phenyl. Hervorragend geeignet sind Salze, in denen "Onium" für Ammonium, Pyridinium oder R1'R2'R3'R4'N+ steht, worin R1', R2', R3' und R4' unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, Phenyl oder Benzyl stehen. Als Beispiel für solche Kationen seien genannt Pyridinium, Piperidinium, N-Methylpiperidinium, Anilinium, Benzyltriethylammonium und Triethylammonium.
  • Brauchbar sind auch durch Hydroxygruppen substituierte Amine, besonders cycloaliphatische Amine, insbesondere hydroxysubstituierte Piperidine und N-C1-C4-Alkylpiperidine. Geeignet sind z. B. die am C4-Atom substituierten Piperidine wie 4-Hydroxypiperidin, N-Methyl-4-hydroxypiperidin, N-Ethyl-4-hydroxypiperidin und N-Propyl-4-hydroxypiperidin.
  • Brauchbar sind auch Kationen von Aminen, welche in der erwähnten deutschen Offenlegungsschrift 101 04 663 offenbart sind. Es handelt sich um "Onium"-Kationen auf Basis einer mono- oder bicyclischen Verbindung mit mindestens 2 Stickstoffatomen, wobei mindestens 1 Stickstoffatom in das Ringsystem eingebaut ist.
  • So kann man "Onium"-Kationen auf Basis von monocyclischen Verbindungen einsetzen. Es handelt sich dann um gesättigte oder ungesättigte 5-Ring-, 6-Ring- oder 7-Ring-Verbindungen. Mindestens 1 Stickstoffatom ist in den Ring eingebaut. Es kann auch noch ein weiteres Stickstoffatom in das Ringsystem eingebaut sein. Alternativ oder zusätzlich kann der Ring durch eine oder mehrere Aminogruppen substituiert sein. Bevorzugt sind Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können und 1 bis 4 Kohlenstoffatome umfassen. Die Aminogruppe kann auch ein gesättigtes Ringsystem, beispielsweise eine Piperidinogruppe, darstellen. Gut brauchbare Vertreter von monocyclischen Ringsystemen sind Dialkylaminopyridin, Dialkylaminopiperidin und Dialkylaminopiperazin.
  • Auch "Onium"-Kationen bicyclischer Verbindungen kann man einsetzen. Auch hier können 1, 2 oder mehr Stickstoffatome in das Ringsystem integriert sein. Die Verbindungen können durch eine oder mehr Aminogruppen substituiert sein. Bevorzugt sind wieder Dialkylaminogruppen, wobei die Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können und 1 bis 4 C-Atome umfassen oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein gesättigtes Ringsystem bilden, wie beispielsweise die Piperidinyl-Gruppe.
  • Aus dem vorstehend gesagten wird klar, daß bei dieser Ausführungsform mindestens 2 Stickstoffatome in den brauchbaren Verbindungen basische Eigenschaften aufweisen müssen und, je nach Art der Bindungen, an 2 oder 3 Kohlenstoffatome gebunden sind.
  • Bevorzugte Carbonsäureanionen und Carbonsäuren sind im Zusammenhang mit der 1. Variante erwähnt.
  • Gemäß einer dritten Variante werden 1:1-Addukte von gesättigten cyclischen Aminen mit 1,2 oder mehr N-Atomen und Carbonsäuren eingesetzt. Beispiele sind Piperidin und N-Methyl-piperidin (entsprechende Addukte mit zusätzlich freier bzw. komplexer Car bonsäure sind ebenfalls brauchbar, gehören aber zu den Zusammensetzungen der vorstehenden Variante).
  • Brauchbar sind auch durch Hydroxygruppen substituierte cycloaliphatische Amine, insbesondere hydroxysubstituierte Piperidine und N-C1-C4-Alkylpiperidine. Geeignet sind z. B. die am C4-Atom substituierten Piperidine wie 4-Hydroxypiperidin, N-Methyl-4-hydroxypiperidin, N-Ethyl-4-hydroxypiperidin und N-Propyl-4-hydroxypiperidin.
  • Brauchbar sind auch gesättigte Amine, welche in der nicht erwähnten deutschen Offenlegungsschrift 101 04 663.4 offenbart sind. Es bilden sich gesättigte "Onium"-Kationen auf Basis einer mono- oder bicyclischen Verbindung mit mindestens 2 Stickstoffatomen, wobei mindestens 1 Stickstoffatom in das Ringsystem eingebaut ist.
  • So kann man "Onium"-Kationen auf Basis von monocyclischen Verbindungen einsetzen. Es handelt sich dann um gesättigte 5-Ring-, 6-Ring- oder 7-Ring-Verbindungen. Mindestens 1 Stickstoffatom ist in den Ring eingebaut. Es kann auch noch ein weiteres Stickstoffatom in das Ringsystem eingebaut sein. Alternativ oder zusätzlich kann der Ring durch eine oder mehrere Aminogruppen substituiert sein. Bevorzugt sind Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können und 1 bis 4 Kohlenstoffatome umfassen. Die Aminogruppe kann auch ein gesättigtes Ringsystem, beispielsweise eine Piperidinogruppe, darstellen. Gut brauchbare Vertreter von monocyclischen Ringsystemen sind Dialkylaminopiperidin und Dialkylaminopiperazin.
  • Auch "Onium"-Kationen bicyclischer Verbindungen kann man einsetzen. Auch hier können 1, 2 oder mehr Stickstoffatome in das Ringsystem integriert sein. Die Verbindungen können durch eine oder mehr Aminogruppen substituiert sein. Bevorzugt sind wieder Dialkylaminogruppen, wobei die Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können und 1 bis 4 C-Atome umfassen oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein gesättigtes Ringsystem bilden, wie beispielsweise die Piperidinyl-Gruppe.
  • Aus dem vorstehend gesagten wird klar, daß bei dieser Ausführungsform mindestens 2 Stickstoffatome in den brauchbaren Verbindungen basische Eigenschaften aufweisen müssen und, je nach Art der Bindungen, an 2 oder 3 Kohlenstoffatome gebunden sind.
  • Beispiele sind DBU·TFA, DBU·2 TFA, DBU·3 TFA, DBN·TFA, DBN·2 TFA, DBN·3 TFA, DBU·1,9 HF, DBN·1,73 HF, DBU·1,37 HF, DBN·2,93 HF, DBU·3,09 HF, DBN·2,67 HF, DBN·7,09 HF, DBU·5,58 HF. Sie können aus den Aminen und entsprechenden Mengen TFA bzw. HF hergestellt werden, siehe auch DE 101 14 565 A1 und DE 101 04 663 A1 . Gut brauchbar sind auch Addukte, die den vorstehenden Verbindungen entsprechen, in welchen aber die Trifluoressigsäure durch Essigsäure ersetzt ist.
  • Weitere Beispiele für saure Zusammensetzungen von Aminen und Carbonsäuren (die gegebenenfalls komplexiert sind) sind Et3N·TFA·(0,1 – 3)TFA, Bu3N·TFA·(0,1 – 3)TFA, Picolin·TFA·(0,1 – 3)TFA, Pyridin·TFA·(0,1 – 3)TFA, Et4N·TFA·(0,1 – 3)TFA, N-Methyl-4-Hydroxypiperidin·TFA·(0,1 – 3)TFA, Dialkylaminopyridin·TFA·(0,1 – 3)TFA. Weitere Beispiele für neutrale Salze sind PiperidinTFA, Piperazin·2TFA, 4-Hydroxypiperidin·TFA, N-Methyl-4-Hydroxypiperidin·TFA. Gut brauchbar sind auch Addukte, die den vorstehenden Verbindungen entsprechen, in welchen aber die Trifluoressigsäure durch Essigsäure ersetzt ist.
  • Die vorstehend beschriebenen Salze, z. B. die von DBN und DBU, können für all jene Zwecke eingesetzt werden, für die ionische Flüssigkeiten verwendbar sind. Dabei ist natürlich zu beachten, daß keine unerwünschte Reaktion stattfinden darf. Dies gilt beispielsweise für die Addukte von DBN und DBU mit HF, die fluorierend wirken können. Sie sind besonders brauchbar als Lösungsmittel, Stabilisierungsmittel, Extraktionsmittel, Katalysator, Wärmeträgerflüssigkeit, Elektrolyte und Oberflächenbehandlungsmittel. Einige spezielle Anwendungszwecke sind die folgenden:
    Lösungsmittel: Strippen von überkritischem Kohlendioxid; katalytische Hydrierung; Lösungsmittel in elektrochemischen Anwendungsbereichen, Dimerisation von Buten; Polymerisation von Benzol; Extraktion unter 2-Phasen-Bildung; regioselektive Alkylierung bei Friedel-Crafts-Reaktionen; Lösungsmittel in der organometallischen Synthese.
    Katalysator: Hydrierungsreaktionen; die obengenannten Reaktionen von Alkenen (Dimersol/Difasol-Verfahren etc.). Weitere Anwendungsbereich sind beispielsweise in der oben zitierten Literaturstelle von Holbrey aufgeführt, beispielsweise die Verwendung in photogalvanischen Zellen oder in Chlorierungsverfahren. Einen anderen Anwendungsbereich, nämlich die Photoreduktion von Benzophenonen durch Amine in "ionic liquids" beschreiben J. L. Reynolds et al. in organic letters (2002), Seiten 917–919.
  • Die vorstehend angegebenen Anwendungsbereiche sind nicht als abschließend anzusehen. Die genannten Salze, insbesondere diejenigen von DBN und DBU sind generell als "ionic liquids" brauchbar.
    •

Claims (9)

  1. Verwendung von, bei Temperaturen unterhalb 35 °C und 760 Torr flüssigen Salzen von 1,5-Diaza-bicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN) und 1,8-Diaza-bicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) oder von, bei Temperaturen unterhalb 35 °C und 760 Torr flüssigen Salzen, gebildet aus primären, sekundären, bevorzugt tertiären oder quartären Ammoniumkationen und Carbonsäureanionen sowie freier oder mit dem Salz komplexiert vorliegender entsprechender Carbonsäure, oder von, bei Temperaturen unterhalb 35 °C und 760 Torr flüssigen Salzen von gesättigten, cyclischen Aminen mit 1,2 oder mehr Stickstoffatomen als ionische Flüssigkeiten ("ionic liquids").
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Salze Addukte von DBN oder DBU mit einem oder mehreren Molekülen von C1-C5-Carbonsäuren oder HF sind.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Carbonsäuren um teil- oder vollhalogenierte Carbonsäuren handelt.
  4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäuren mit mindestens mit einem Fluoratom substituiert sind.
  5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Carbonsäuren um Perfluorcarbonsäuren, vorzugsweise Perfluoressigsäure oder Perfluorpropionsäure und Perfluorbutansäure handelt.
  6. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Salzen um Addukte von DBN oder DBU mit 1 bis 5 Molekülen HF oder Perfluoressigsäure handelt.
  7. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man flüssige Salze einsetzt, die aus primären, sekundären oder tertiären Aminen und Carbonsäure gebildet sind, wobei das Carbonsäure/Amin-Molverhältnis größer 1 bis hin zu 10 ist.
  8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche als Lösungsmittel, Extraktionsmittel, Katalysator oder Wärmeträgerflüssigkeit.
  9. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche zusammen mit anderen ionischen Flüssigkeiten oder anderen Lösungsmitteln.
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