DE10305957A1 - Elektrisch leitfähiger Kunststoff-Formkörper - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft einen Formkörper auf Basis von Kunststoff, der elektrisch leitfähig ist.

Description

  • MALDI-MS ist ein sehr schonendes Verfahren zur Analyse insbesondere von großen empfindlichen Biomolekülen wie Peptide, Proteine Nucleinsäuren und Analoga. Hierfür werden die zu untersuchenden Biomoleküle, die auch als Gemische in einer zu untersuchenden Probe enthalten sein können, mit der Lösung einer Matrixsubstanz wie Sinapinsäure in einem flüchtigen Lösungsmittel vermischt, dann auf eine Oberfläche aufgetragen und dort durch Verdampfen des Lösungsmittels als Festsubstanzen eingebettet in Matrixkristalle abgelegt. Das gute Kristallisieren der Matrixsubstanz ist vorteilhaft für eine gute Analyse. Durch Beschuss der abgelegten Substanzen mit einem Laserstahl werden Ionen erzeugt, welche in einem elektrischen Spannungsfeld beschleunigt und dann nachgewiesen (detektiert) werden. Die Flugzeit der Ionen über eine festgelegte Strecke hängt vom Verhältnis der Masse m zur elektrischen Ladung z der Ionen ab (m/z). Bei bekannter Ladung kann somit die Masse der Ionen ermittelt werden. Dieses Verfahren ist Stand der Technik und ist in der Bioanalytik weitverbreitet. Detaillierte Informationen zur MALDI-MS Analyse sind aus Lehrbüchern erhältlich (Bioanalytik, Lottspeich & Zorbas Hrsg., (1998) Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, S.324–47) und Geräteherstellerbroschüren.
  • Weil beim Laserbeschuss viele Ladungen erzeugt werden, müssen Überschüsse und Gegenladungen abgeleitet werden, sonst führt dies zu einem negativen Einfluss auf das Messergebnis und zu einer Verzerrung der m/z Werte. Als MALDI-Unterlage (auch oft MALDI-Target genannt) werden daher überwiegend Metalle oder beschichtete Metalle eingesetzt. 1 und 2 verdeutlichen den Einfluss der elektrischen Leitfähigkeit der MALDI-Unterlage am Beispiel einer konventionellen Metalloberfläche im Vergleich zu einer nicht leitenden Polypropylenoberfläche.
  • Neben dem einfachen Ablegen der Probenbiomoleküle auf der MALDI-Unterlage werden auch Targets eingesetzt, deren Oberfläche mit sogenannten Fängerverbindungen belegt sind, welche eine selektive Affinität zu den zu untersuchenden Biomolekülen aufweisen. Damit werden die Biomoleküle aus einer aufgegebenen Probenlösung durch Affinitätsanreicherung auf die benetzte Oberfläche selektiv gebunden und erst nach Abwaschen der Restprobelösung mit Matrix versetzt und analysiert. Ein solches Verfahren ist z.B. das SELDI-Verfahren der Firma CipherGen Inc. Fängerverbindungen können aufgebrachte Ionenaustauscherharze, hydrophobe Medien und auch biologische Moleküle selbst wie Lektine, Protein A uvm. sein.
  • Es ist wünschenswert, die Art der Fängermoleküle als auch ihre Vielfalt und Anzahl in einem weiten Bereich steuern und auswählen zu können, um damit auch vielfältigste Arten von Biomolekülen parallel simultan auf einer MALDI-Targetoberfläche anreichern und untersuchen zu können. Hier ist zum Beispiel zu denken an die Vielfalt von Proteinmolekülen oder Nucleinsäuresequenzen in einer Blut-, Zell- oder Gewebeprobe. Um eine entsprechende Vielfalt an verschiedenen selektiven Fängermolekülen auf einer MALDI-Targetoberfläche nebeneinander fest aufzubringen sind Verfahren der ortsgerichteten Immobilisierung anwendbar, wie sie aus dem Bereich der Array- und Microarray-Analyse bekannt sind. Dazu muss die MALDI-Targetoberfläche chemisch aktiviert werden, sodass die Fängermoleküle gegebenenfalls über einen sogenannten Crosslinker in einer schonenden Reaktion kovalent mit der Oberfläche verknüpft werden. Crosslinker sind reaktive Moleküle, die zur kovalenten Verknüpfung von Biomolekülen wie Proteine, Nucleinsäuren oder Kohlenhydraten entwickelt wurden (siehe auch Dent, E.H., Aslam, M., The preparation of Protein-Protein Conjugates, Bioconjugates, Dent, E.H., Aslam, M. (Herausgeber), Macmillan References, London, Basingstoke, 1998, 216–363 sowie Dent, E.H., Aslam, M., The preparation of Protein-Small Molecule Conjugates, Bioconjugates, Dent, E.H., Aslam, M. (Herausgeber), Macmillan References, London, Basingstoke, 1998, 364–482). Sie lassen sich aber auch zur kovalenten Verknüpfung der Fängermoleküle mit der Oberfläche einsetzen. Es gibt auch biochemische Komplexe, die eine ausreichende Stabilität aufweisen (wie z.B. der Komplex zwischen Biotin und Streptavidin) und für die Immobilisierung von Fängermolekülen genutzt werden können. Aber auch im letzteren Fall muss das Biotin oder Streptavidin zunächst direkt oder mit Crosslinkern chemisch kovalent mit der Oberfläche verknüpft sein bevor das Fängermolekül komplexiert werden kann. Die Immobilisierung muss zu einer genügend hohen Dichte führen, damit später ausreichend viele Biomoleküle angereichert werden können. Die hohe Empfindlichkeit im unteren fmol-Bereich der Fluoreszenzmessungen wie sie in der Array- und Microarray-Analyse erreicht werden ist mit MALDI-MS kaum zugänglich und schon gar nicht, wenn gleich mehrere verschiedene Moleküle einer Familie von Biomolekülen an das gleiche Fängermolekül binden und analysiert werden müssen.
  • Eine Alternative zur Immobilisierung ist die direkte in situ chemische Synthese der Fängermoleküle auf der MALDI-Targetoberfläche nach den Prinzipien der ortsgerichteten chemischen Festphasensynthese wie zum Beispiel dem SPOT-Syntheseverfahren. Siehe hierzu:
    „Verfahren zur schnellen Synthese von trägergebundenen oder freien Peptiden oder Oligonucleotiden, damit hergestelltes Flachmaterial, dessen Verwendung sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens" – Frank, R. und Güler, S. (Anmelder: verkauft an Jerini BioTools GmbH, 1999) P 40 27 657.9, EP 91 914 577.1 , US 5,830,637 , Australia 96.42063, Japan 03.513 489, Norway 93.0613, Canada 2 090 485, Korea 93.700 613. Spot-Synthesis: An easy technique for the positionally addressable, parallel chemical synthesis on a membrane support – Frank, R. (1992) Tetrahedron, 48, 9217–9232.
    „Vorrichtung zur effektiven Erzeugung von frei definierbaren Repertoires/Bibliotheken mit großen Anzahlen von Ligand- und Akzeptorstrukturen zur kombinatorischen Synthese und zur ultraschnellen Testdurchführung in der biologischen, biochemischen, pharmazeutischen, medizinischen und chemischen Wirkstoffforschung" – Frank, R., Zander, N., Melberg, Y, Gausepohl, H., Schneider-Mergener, J., Adler, F., Türk, G. (Anmelder: ABIMED Analysen-Technik GmbH, GBF, Jerini BioTools GmbH, MediUm TECH GmbH) P (1) 98 18 999.0, PCT/EP 99/02 811 High-density synthetic peptide microarrays: emerging tools for functional genomics and proteomics – Frank, R. (2002) Comb. Chem & High Throughput Screening 5, 429–440.
  • Kunststoffmaterialien aus Polymeren wie Polypropylen (PP), Polyethylen (PE), Polystyrol (PS), Polysulfon, Polytetrafluoroethylen (PTFE, Teflon®), Polyester (PE), Polycarbonate (PC), Polyamide (PA), Polymethylpenten (PMP), Polyethylen-Tetrafluoroethylen-Copolymer (ETFE), Polytetrafluoroethylen-Hexafluoropropylen-Copolymer (FEP) und viele mehr [siehe auch „Vorrichtung zur effektiven Erzeugung von frei definierbaren Repertoires/Bibliotheken mit großen Anzahlen von Ligand- und Akzeptorstrukturen zur kombinatorischen Synthese und zur ultraschnellen Testdurchführung in der biologischen, biochemischen, pharmazeutischen, medizinischen und chemischen Wirkstoffforschung" – Frank, R., Zander, N., Melberg, Y, Gausepohl, H., Schneider-Mergener, J., Adler, F., Türk, G. (Owner: ABIMED Analysen-Technik GmbH, GBF, Jerini BioTools GmbH, Medium TECH GmbH) P (1) 98 18 999.0, PCT/EP 99/02 811] lassen sich präzise und sehr kostengünstig in großer Stückzahl in Formkörper mit nahezu beliebiger Form bringen. Darüber hinaus werden Kunststoffmaterialien, insbesondere Polystyrole und Polyamide seit langem erfolgreich als Träger in der chemischen Festphasensynthese eingesetzt (Dörwald, F. Z., Organic Synthesis on Solid Phase, Wiley-VCH, Weinheim, New York, Chinchester, Brisbane, Singapore, Toronto, 2000, 13–27). Für die gezielte, auf die Anwendung hin ausgelegte Veränderung der Kunststoffoberflächen stehen ein großes Repertoire an Methoden und Ausgestaltungen zur Verfügung welche weit über die Möglichkeiten von Metalloberflächen hinausgehen.
  • Gemäß einer Ausführungsform wird die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe durch einen Formkörper auf Basis von Kunststoff gelöst, wobei der Formkörper elektrisch leitfähig ist.
  • Der erfindungsgemäße Formkörper kann aus Kunststoff bestehen.
  • Bei dem Kunststoff kann es sich um ein Polymer auf Basis von Polypropylen (PP), Polyethylen (PE), Polystyrol (PS), Polysulfon, Polytetrafluorethylen (PTFE, Teflon), Polyester (PE), Polycarbonat (PC), Polyamid (PA) und/oder Polymethylpenten (PMP) handeln.
  • Insbesondere kann es sich bei dem Kunststoff um Polypropylen und/oder Polystyrol und/oder Polyamid handeln.
  • Ferner kann die Oberfläche des erfindungsgemäßen Formkörpers oder die gesamte Masse des Formkörpers leitfähig sein.
  • Ferner kann der erfindungsgemäße Formkörper einen Oberflächenwiderstand von kleiner 1 MΩ besitzen.
  • Insbesondere kann der erfindungsgemäße Formkörper einen Oberflächenwiderstand von kleiner 100 kΩ oder von kleiner 10 kΩ oder von nicht mehr als 1 kΩ oder von kleiner 1 kΩ besitzen.
  • Ferner kann der erfindungsgemäße Formkörper durch einen Zusatz von graphitischem Kohlenstoff und/oder von Metallpulver leitfähig sein.
  • Insbesondere kann der erfindungsgemäße Formkörper durch einen Zusatz von graphitischem Kohlenstoff leitfähig sein.
  • Ferner kann die Oberfläche des erfindungsgemäßen Formkörpers chemisch funktionelle Gruppen tragen.
  • Insbesondere kann die Oberfläche des erfindungsgemäßen Formkörpers für eine chemische Immobilisierung und/oder Festphasensynthese geeignete und/oder übliche funktionelle Gruppen tragen.
  • Insbesondere kann die Oberfläche des erfindungsgemäßen Formkörpers freie Hydroxyl- und/oder Amino- und/oder Carboxyl- und/oder Aldehyd- und/oder Hydrazino- und/oder Halogenbenzyl-Gruppen als chemisch funktionelle Gruppen tragen, wobei die Gruppen gegenenenfalls Schutzgruppen tragen können, insbesondere übliche Schutzgruppen.
  • Ferner kann der erfindungsgemäße Formkörper ein Pfropfpolymer oder Pfropfcopolymer tragen.
  • Ferner kann das Pfropfpolymer oder Pfropfcopolymer mit chemisch funktionellen Gruppen versehen sein.
  • Insbesondere kann das Pfropfpolymer oder Pfropfcopolymer für eine chemische Immobilisierung und/oder Festphasensynthese geeignete und/oder übliche funktionelle Gruppen tragen.
  • Insbesondere kann es sich bei den funktionellen Gruppen um Hydroxyl- und/oder Amino- und/oder Carboxyl-Gruppen handeln.
  • Insbesondere kann der erfindungsgemäße Formkörper Fängerverbindungen tragen.
  • Insbesondere kann der erfindungsgemäße Formkörper mit den Fängerverbindungen kovalent oder adsorbtiv oder komplexiert versehen sein.
  • Ferner kann die Oberfläche des erfindungsgemäßen Formkörpers mit chemisch funktionellen Gruppen in einer Dichte von 10–2 Nanomol bis 1 Mikromol/cm2 und insbesondere 1 Nanomol bis 250 Nanomol/cm2 und/oder mit Fängerverbindungen in einer Dichte von mindestens 1 fmol/cm2, insbesondere mindestens 1 Picomol/cm2 und vorzugsweise 1 Picomol bis 1 Nanomol/cm2 versehen sein.
  • Ferner kann der erfindungsgemäße Formkörper mit mindestens einer flachen Fläche versehen sein.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Formkörper kann es sich um Flachmaterial handeln.
  • Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft die Verwendung eines Formkörpers für eine kombinatorische chemische Festphasensynthese.
  • Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft die Verwendung eines erfindungsgemäßen Formkörpers für eine massenspektroskopische Analyse mittels Matrix-Assisted-Laser-Desorbtion-Ionisation (MALDI).
  • Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft die Verwendung eines erfindungsgemäßen Formkörpers als Unterlage für elektrische Meßverfahren.
  • Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft die Verwendung eines erfindungsgemäßen Formkörpers als Träger für optische Meßverfahren, insbesondere für Chemilumineszenz- oder Fluoreszenz-Meßverfahren.
  • Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft schließlich ein Verfahren zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Formkörpers wobei dem Kunststoff der graphitische Kohlenstoff vor oder bei der Herstellung des Formkörpers zugemischt wird.
  • Der erfindungsgemäße Formkörper kann spritzgegossen oder stranggepreßt oder gewalzt oder gezogen werden.
  • Aufgabe der Erfindung war es nun, die Vorteile von Kunststoffmaterialien für den Einsatz entsprechend hergestellter Target-Formkörper in der MALDI-MS Analyse nutzbar zu machen. Diese Aufgabe wurde gelöst durch die Beimengung von graphitischem Kohlenstoff zu den Kunststoffausgangsmaterial während der Herstellung der Formkörper. Graphit ist chemisch inert und hat keinen negativen Einfluss auf die Qualität der chemischer Reaktionen mit und auf der Oberfläche der Formkörper. Graphit selbst ist elektrisch leitend und bei einem Oberflächenwiderstand von 1 kΩ wird diese Eigenschaft auf den resultierenden Kunststoff in ausreichendem Maße übertragen. Dies wird hier belegt am Beispiel von Graphit-haltigem Polypropylen-Formkörpern mit einem Oberflächenwiderstand von 1 kΩ, welche durch ein gängiges Spritzgussverfahren hergestellt und für die MALDI-MS-Analyse optimiert wurden (3).
  • Material mit einem geringeren Grafit Gehalt und einem Oberflächenwiderstand von 1 MΩ ist hingegen nicht geeignet. Anschließend wurde die Oberfläche der Formkörper mit funktionellen Gruppen versehen und direkt für Immobilisierungs- und Syntheseprozesse eingesetzt. Zur Erhöhung der Belegbarkeit mit Fängermolekülen wurde mittels Pfropfpolymerisation eine Schicht erzeugt, die wiederum chemisch geeignet funktionalisiert und dann für die chemische Synthese von sogenannten PeptidNucleinsäuren (PNAs) genutzt wurde. 4 zeigt die MALDI-Analyse einer auf dem modifizierten Formkörper synthetisierten PNA.
  • Die Oberflächenkonzentration an funktionellen Gruppen hat einen Einfluß auf die Hydrophilie der Oberfläche. Je höher die Konzentration um so größer ist normalerweise die Hydrophilie. Eine hohe Hydrophilie führt zu einer Benetzung eine großen Oberfläche selbst durch kleine Volumina. Diese Oberflächen sind dann al MALDI-Target ungeeignet, da sich die Tropfen mit der Probenlösung zu stark verteilt und sich die Probe damit verdünnt. Überraschender Weise wurde bei einem Vergleich von Graphit-haltigem mit einem nicht Graphit-haltigem Polypropylen-Formkörper gefunden, dass sich auf dem Graphit-haltigem Polypropylen-Formkörper durch Pfropfpolymerisation bis zum Faktor 3 höhere Oberflächenkonzentration an funktionellen Gruppen erzeugen lassen, ohne dass bedingt durch die Hydrophilie der Oberfläche darauf abgesetzte Tropfen zerlaufen.
  • Neben der Anwendung als MALDI-Target ist dieser mit Fängermolekülen modifizierter Graphit-haltiger Polymer-Formkörper aufgrund der Kombination aus elektrischer Leitfähigkeit und der leichten Modifizierbarkeit mit Fängermolekülen auch vorteilhaft als Unterlage für elektrische Messverfahren einsetzbar. Für eine Übersicht siehe z. B. „Redoxproteinschichten auf leitenden Trägern-Systeme für bioelektronische Anwendungen", Willner, I., Katz, E. (2000) Angew. Chem. 112, 1230–69
  • Daneben kann dieser mit Fängermolekülen modifizierter Graphithaltiger Polymer-Formkörper aufgrund seiner schwarzen Farbe und des daraus resultieren geringen Hintergrundsignals vorteilhaft als Träger für optische Messverfahren, basierend auf z.B. Chemilumineszenz und Fluoreszenz eingesetzt werden. Anwendungen dieser Meßmethoden in der Array-Technologie sind beschrieben (Antibody arrays for high-throughput screening of antibodyantigen interactions, Wildt, R. M. T., Mundy, C. R., Gorick, B. D., Tomlinson, I. M., (2000) Nature Biotechnology, 18, 989–994; Microarray Biochip Technology, Schena, M. (Hrsg.), (2000), Eaton Publishing, Natrick)
  • Modifikation der Graphit-haltigen Polymeroberfläche
  • Für die Synthese oder die kovalente Immobilisierung von Fängermolekülen müssen auf der Kunststoffoberfläche funktionelle Gruppen erzeugt werden. Die direkte Funktionalisierung von Polymeroberflächen mit dem Ziel der Generierung von Hydroxy- oder Amino-Gruppen wurde bereits ausführlich im Patent „Vorrichtung zur effektiven Erzeugung von frei definierbaren Repertoires/Bibliotheken mit großen Anzahlen von Ligand- und Akzeptorstrukturen zur kombinatorischen Synthese und zur ultraschnellen Testdurchführung in der biologischen, biochemischen, pharmazeutischen, medizinischen und chemischen Wirkstoffforschung" – Frank, R., Zander, N., Melberg, Y, Gausepohl, H., Schneider-Mergener, J., Adler, F., Türk, G. (Anmelder: ABIMED Analysen-Technik GmbH, GBF, Jerini BioTools GmbH, Medium TECH GmbH) P (1) 98 18 999.0, PCT/EP 99/02 811 und in der dort zitierten Literatur beschrieben. Darin wurden folgende Verfahren aufgeführt, die auch für Graphit-haltige Polymere anwendbar sind:
    • 1. Oxidation von PP, PE, PMP mit Chromtrioxid, Ozon, Wasserstoffperoxid/Trifluoressigsäure
    • 2. Eliminierung von Fluorid aus PVDF
    • 3. Reduktion von PTFE, PCTFE mit Naphthalin/Natrium oder Benzoin
    • 4. Verseifung von EVA
    • 5. Zusätzliche Hydroborierung von unter 1.–3. beschriebenen Materialien
    • 6. Direkte Aminierung von PP, PE, PMP mit Radiofrequenzplasma
  • Zusätzlich dazu kann durch eine Propfpolymerisation eine weitere funktionalisierte Polymerschicht auf das Graphit-haltige Grundpolymer aufgebracht werden. Dabei wurden die folgenden beschriebenen Verfahren erfolgreich angewendet.
  • Besonders geeignet für die Synthese und Immobilisierung von Fängermolekülen sind Oberflächenmodifikationen mit primären Aminen. Reaktionen zur Einführung Aminogruppen mit Hilfe von Carboxyl- oder Hydroxyl- Funktionen sind bekannt („Method for producing polymeric solid phase supporting materials" – Ulbricht, M., Volkmer-Engert, R., Germeroth, L., Wenschuh, H., (Anmelder: Jerini Biotools GmbH) PCT Anmeldung WO 00/12575; „Derivatisierte Polymermaterialien – Frank, R., Matysiak, S. (Anmelder: GBF) P(1)96 38 085.5, PCT/EP 97/05123; US 269 002 ; EP 97 943 867.8 ; Korea 10-1999-7002279; Norwegen 99 1296; Australien 97.45 553)
  • Pfropfpolymerisation:
  • Für eine Übersicht über die zur Funktionalisierung von nicht Graphit-haltigen Polymeren durch Photopolymerisation verwendeten Monomere siehe „Method for producing polymeric solid phase supporting materials" – Ulbricht, M., Volkmer-Engert, R., Germeroth, L., Wenschuh, H., (Anmelder: Jerini Biotools GmbH) PCT Anmeldung WO 00/12575. Diese Monomere sind für alle im weiteren aufgeführten Pfropfpolymerisationsverfahren geeignet.
  • 1. Initiiert durch Bestrahlung mit gamma-Strahlung
  • Polymer: PP/C, PE/C, PMP/C, PTFE/C, PA/C, FEP/C, ETFE/C
  • Die allgemeine Durchführung am Beispiel von nicht Graphithaltigen PE als Polymer und Acrylsäure als Monomer ist beschrieben in Strategies for epitope analysis using peptide synthesis, Geysen, H. M., Rodda, S. J., Mason, T. J., Tribbeck, G., Schoof, P. G., (1987), Journal of Immunological Methods 102, 259–74
  • Ein Monomer bzw. ein Gemisch von Monomeren werden in einem Lösungsmittel bzw. einem Gemisch von Lösungsmitteln gelöst. Der Formkörper wird in einem luftdicht verschlossenen Gefäß mit dieser Lösung oder mit einem flüssigen Monomer oder einem flüssigen Gemisch aus Monomeren, die alle gelöste Kupfer(II)-Salzen enthalten, überschichtet und mit einem Strom aus Argon oder Stickstoff weitgehend von Sauerstoff befreit. Dann wird das Gefäß gamma-Strahlung bestrahlt. Anschließend wird der Formkörper gewaschen und getrocknet.
  • 2. Initiierte durch Bestrahlung mit UV-Strahlung
  • Polymer: PP/C, PE/C, PMP/C, PA/C, PS/C
  • Die allgemeine Durchführung zur Funktionalisierung von nicht Graphit-haltigen Polymeren durch Photopolymerisation siehe „Method for producing polymeric solid phase supporting materials" – Ulbricht, M., Volkmer-Engert, R., Germeroth, L., Wenschuh, H., (Anmelder: Jerini Biotools GmbH) PCT Anmeldung WO 00/12575.
  • Für eine Übersicht der bei der durch UV-Strahlung induzierten Pfropfpolymerisation angewendeten Photoinitiatoren siehe Fouassier, J.-P., Photoinitiation, Photopolymerisation and Photocuring, Hanser Publishers, Munich, Vienna, New York, 1995 Ein Monomer bzw. ein Gemisch von Monomeren werden in einem Lösungsmittel bzw. einem Gemisch von Lösungsmitteln gelöst.. Der Formkörper wird in einem luftdicht verschlossenen Gefäß mit dieser Lösung oder mit einem flüssigen Monomer, oder einem flüssigen Gemisch aus Monomeren, die alle einen Photoinitiator bzw. einem Gemisch aus Photoinitiatoren enthalten, überschichtet und mit einem Strom aus Argon oder Stickstoff weitgehend von Sauerstoff befreit. Dann wird das Gefäß mit UV-Strahlung bestrahlt. Alternativ dazu kann ein flacher Formkörper auch in einem Beutel aus PE oder PP zusammen mit den oben aufgeführten Gemischen, die nicht von Sauerstoff befreit werden müssen, Luftblasen-frei eingeschweißt und dann wie angegeben bestrahlt werden. Anschließend wird der Formkörper gewaschen und getrocknet.
  • 3. Initiiert durch thermische Zersetzung von durch Behandlung mit Ozon gebildeten Peroxiden/Hydroperoxiden/Ozoniden
  • Polymer: PP/C, PE/C, PMP/C, PA/C, PS/C
  • Die Bildung von polymerisationsinitiierenden Radikalen bzw. Radikalvorstufen durch Einwirkung von Ozon auf Polymer ist bekann (Ozone-Induced Graft Polymerisation onto Polymer Surface, Fujimoto, K., Takebayashi, Y., Inoue, H., Ikada, Y., Journal of Polymer Science : Part A : Polymer Chemistry, (1993), 31, 1035–43)
  • Der Formkörper wird mit einem Gasgemisch aus Ozon in Luft oder Sauerstoff umströmt. Anschließend wird der Formkörper im Vakuum von gelöstem Ozon weitgehend befreit. Ein Monomer bzw. ein Gemisch von Monomeren werden in einem Lösungsmittel bzw. einem Gemisch von Lösungsmitteln gelöst. Der Formkörper wird in einem luftdicht verschlossenen Gefäß mit dieser Lösung oder mit einem flüssigen Monomer oder einem flüssigen Gemisch aus Monomeren überschichtet, die alle gelöste Kupfer(II)-Salzen enthalten, und mit einem Strom aus Argon oder Stickstoff weitgehend von Sauerstoff befreit. Dann wird das Gefäß auf Temperaturen oberhalb von 60°C erhitzt. Anschließend wird der Formkörper gewaschen und getrocknet.
  • 4. Initiiert durch thermische Zersetzung von durch Behandlung mit gamma-Strahlung gebildeten Peroxiden/Hydroperoxiden/Kohlenstoff-Radikalen
  • Polymer: PP/C, PE/C, PMP/C, PTFE/C, PA/C, FEP/C, ETFE/C
  • Die Bildung von polymerisationsinitiierenden Radikalen bzw. Radikalvorstufen durch Einwirkung von gamma-Strahlung auf Polymer ist bekann (Greffage de l'acide acrylique et du styrene sur des films de polytetrafluoroethylene preirradie en presence d'air, Chapiro, A., Derai, G., Europ. Poly. J. (1971), 7, 1595–1613). Die Pfropfpolymerisation auf diese bestrahlten Oberflächen entspricht von der Durchführung der in 3. beschriebenen Pfropfpolymerisation von Ozon-behandelten Polymeren.
  • Der Formkörper wird bei ca. 20°C gamma-Strahlung an der Luft oder in einer Atmosphäre aus Stickstoff, Argon oder Sauerstoff bestrahlt. Ein Monomer bzw. ein Gemisch von Monomeren werden in einem Lösungsmittel bzw. einem Gemisch von Lösungsmitteln gelöst. Der Formkörper wird in einem luftdicht verschlossenen Gefäß mit dieser Lösung oder mit einem flüssigen Monomer oder einem flüssigen Gemisch aus Monomeren, die alle gelöste Kupfer(II)-Salzen enthalten, überschichtet und mit einem Strom aus Argon oder Stickstoff weitgehend von Sauerstoff befreit. Dann wird das Gefäß erhitzt. Anschließend wird der Formkörper gewaschen und getrocknet.
  • Nachstehend wird die Erfindung durch 1 bis 5 sowie ein Beispiel näher erläutert.
  • 1: MALDI Standard, Gemisch von Angiotensin II und ACTH (18–39), auf das MALDI-Metall-Target pipettiert:
    a) Gemisch aus Angiotensin II (human, C50H71N13O12, M = 1046,2 g/mol, 0,1 mg/mL) und adrenocorticotropic hormone fragment (18–39) (ACTH) (human, C112H165N27O36 M = 2465,7 g/mol, 0,2 mg/mL) gelöst in α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure in einem 1 .1 Gemisch aus Acetonitril und Wasser mit einem Zusatz von 0.1% TFA. Aufgetragenes Volumen = 4 μL
    b) 4 μL der Matrix-Lösung aus 10 mg/mL α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure, gelöst in einem 1 .1 Gemisch aus Acetonitril und Wasser mit einem Zusatz von 0.1% TFA 1a Vergrösserung von 1: m/z 1040–1060
  • 2: MALDI Standard, Gemisch von Angiotensin II und ACTH (18–39), aufgetragen auf ein MALDI-Target aus unmodifizierte Polypropylen:
    a) Gemisch aus Angiotensin II (human, C50H71N13O12, M = 1046,2 g/mol, 0,1 mg/mL) und adrenocorticotropic hormone f ragment (18 – 3 9) (ACTH) (human, C112H165N27O36, M = 2465,7 g/mol, 0,2 mg/mL) gelöst in α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure in einem 1 .1 Gemisch aus Acetonitril und Wasser mit einem Zusatz von 0.1% TFA. Aufgetragenes Volumen = 4 μL
    b) 4 μL der Matrix-Lösung aus 10 mg/mL α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure, gelöst in einem 1 .1 Gemisch aus Acetonitril und Wasser mit einem Zusatz von 0.1% TFA
  • 2a: Vergrösserung von 2: m/z 1010–1230
  • 3: MALDI Standard, Gemisch von Angiotensin II und ACTH (18–39), aufgetragen auf ein MALDI-Target aus unmodifizierte Grafit-haltigen-Polypropylen
    a) Gemisch aus Angiotensin II (human, C50H71N13O12, M = 1046,2 g/mol, 0,1 mg/mL) und adrenocorticotropic hormone fragment (18–39) (ACTH) (human, C112H165N27O36, M = 2465,7 g/mol, 0,2 mg/mL) gelöst in α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure in einem 1 .1 Gemisch aus Acetonitril und Wasser mit einem Zusatz von 0.1% TFA. Aufgetragenes Volumen = 4 μL
    b) 4 μL der Matrix-Lösung aus 10 mg/mL α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure, gelöst in einem 1 .1 Gemisch aus Acetonitril und Wasser mit einem Zusatz von 0.1% TFA
  • 3a: Vergrösserung von 3: m/z 1040–1050
  • 4: PNA 8-mer, auf einer modifizierter Graphithaltigen Polypropylen Oberfläche synthetisiert und nach der Spaltung der kovalenten Bindung zur Oberfläche mit einem gasförmigen Reagenz und anschließender Vermischung mit Matrix vermessen.
    4 μL der Matrix-Lösung aus 10 mg/mL α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure, gelöst in einem 1 .1 Gemisch aus Acetonitril und Wasser mit einem Zusatz von 0.1% TFA
  • 5: PNA 8-mer; AAGGAAGG, C94H119N57O21, M.W. = 2383.4 g/mol
  • Beispiel 1:
  • a) Modifikation der Oberfläche
  • Ein spritzgegossener Formkörper aus Graphit-haltigem Polypropylen mit einem Oberflächenwiderstand von 1 kΩ wurde in einem luftdicht verschlossenen Gefäß mit einer Lösung aus Acrylsäurehydroxyethylester (Sigma-Aldrich Chemie GmbH, Taufkirchen, D) wie unter 1. beschrieben durch gamma-Strahlung in einem Irradiator OB29 (STS, Braunschweig, D) mit einem Cs137-Isotop und einer Dosisleistung von 204.6 Gy/h initiierte Pfropfpolymerisation modifiziert. Anschließend wurde der Formkörper mit 1N Natronlauge, 1N Salzsäure, Wasser und Methanol im Ultraschallbad gewaschen und an der Luft bei ca. 20°C getrocknet. Die auf der Oberfläche aufgebrachten Hydroxylfunktionen wurden wie in „Derivatisierte Polymermaterialien – Frank, R., Matysiak, S. (Anmelder: GBF) P(1)96 38 085.5, PCT/EP 97/05123; US 269 002 ; EP 97 943 867.8 ; Korea 10-1999-7002279; Norwegen 99 1296; Australien 97.45 553, beschrieben benutzt, um primäre Aminogruppen einzuführen.
  • b) Synthese der PNA mit der Sequenz H2N-GGAAGGAA-(CH2)6-OH an der unter a) beschrieben aminierten Oberfläche des Graphit-haltige Formkörpers
  • Die in der Synthese verwendeten N-terminal Monomethoxytrityl (Mmt)-geschützten PNA Bausteine sowie des Linker/Spacer 6-((4-Methoxyphenyl)-diphenylmethylamino)-hex-l-yl hemisuccinat ist beschri eben in Will, Breipohl, Langner, Knolle, Uhlmann (1995) Tetrahedron, 12069–82.
  • Der Ablauf der Synthese ist in 5 dargestellt. Die Synthese begann mit einem Stück Grafit-haltigem Polypropylen der Größe 1 cm × 1cm × 0.2 cm und einem Oberflächenwiderstand von 1 kΩ, das wie unter a) beschrieben aminiert wurde. In einem olypropylengefäß wurde eine N-Methylpyrrolidon (NMP) Lösung aus 0,2 M Linker/Spacers, 0,34 M Hydroxybenzotriazol (HOBt) und 0,26 M Diisopropylcarbodiimid hergestellt. Nach 30 min wurden 4 μL der vorbereiteten Lösung auf die Oberfläche des aminiertem Formkörperstücks gegeben. Nach jeweils 30 min wurde der Vorgang noch zweimal wiederholt. Anschließend wurde das Stück für 30 min in eine Lösung aus 10% Essigsäureanhydrid in DMF gegeben, danach je zweimal mit DMF und Ethanol gewaschen und an der Luft getrocknet.
  • An diesm Linker wurde schrittweise die PNA aufgebaut. Jeder Bstein wurde in einer Abfolge aus Abspaltung der Mmt- Schutzgruppe, Neutralisation, Reaktion mit aktiviertem PNA-Baustein und Lappen nicht umgesetzter Aminogruppen verknüpft. Abspaltung der Mmt-Schutzgruppe: Das Formkörperstück wurde für 15 min in einer Lösung aus 3% Trichloressigsäure (TCA) in Dichlormethan (DCM) geschüttelt und anschließend zweimal mit DCM gewaschen.
  • Neutralisation: Das Stück wurde für 15 min in einer Lösung aus 20% Piperidin in DMF geschüttelt und anschließend je zweimal mit DMF und Ethanol gewaschen.
  • Reaktion mit aktiviertem PNA-Baustein: In einem Polypropylengefäß wurde NMP Lösung aus 0,2 M PNA-Baustein, 0,34 M Hydroxybenzotriazol (HOBt) und 0,26 M Diisopropylcarbodiimid hergestellt. Nach 30 min wurden 4 μL der vorbereiteten Lösung auf die Oberfläche des aminierten Formkörperstücks gegeben. Nach jeweils 30 min wurde der Vorgang noch zweimal wiederholt. Cappen: Anschließend wurde das Stück für 30 min in eine Lösung aus 10% Essigsäureanhydrid in DMF gegeben, danach je zweimal mit DMF und Ethanol gewaschen und an der Luft getrocknet. Diese Reaktionsabfolge wurde noch insgesamt sieben mal wiederholt. Dann wurden innerhalb von 4 h bei 80°C in einer Atmosphäre über 33% wässriger Ammoniaklösung die Schutzgruppen der PNA-Bausteine und die Esterbindung im Linker/Spacer gespalten. Dadurch blieb das Syntheseprodukt noch am Ort der Synthese absorbiert. Es war jedoch nicht mehr kovalent mit der Oberfläche verknüpft.
  • c) MALDI Messung
  • (i) Allgemeine Vorschrift zur Durchführung von MALDI-Messungen
  • Auf das MALDI-Target werden 4 μL der Probenlösung gegeben. Anschließend wird die Lösung an der Luft eingetrocknet. Dazu gibt man 4 μL der Matrix-Lösung aus 10 mg/mL α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure, gelöst in einem 1 .1 Gemisch aus Acetonitril und Wasser mit einem Zusatz von 0.1% TFA. Beim Eintrocknen reibt man vorsichtig bis die Kristallisation beginnt. Dann wird die Tropfen vollständig trockengeblasen. Die Messungen wurden durchgeführt an ein Bruker REFLEX II MALDI-TOF Spektrometer. Die Mess-Parameter sind auf den ausgedruckten Spektren angegeben.
  • (ii) Maldi-Messung für Beispiel 1
  • Auf das Formkörperstück wurden an die Stelle, wo die PNA synthetisiert wurde, 4 mL einer Lösung aus 10 mg/mL α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure in einem 1 .1 Gemisch aus Acetonitril und Wasser mit einem Zusatz von 0.1% TFA gegeben. Nach Trocknung an der Luft wurde die Probe vermessen. Zur Messung von Proben auf der modifizierter Graphit-haltigen Polypropylen Oberfläche wurde der Formkörper mit Fixogum (Marabu, Tamm, D) auf einen MALDI-Träger aus Metall geklebt. Der Metallträger wurde so bearbeitet, Die Messungen wurden durchgefzzührt an ein Bruker REFLEX II MALDI-TOF Spektrometer. Die Mess-Parameter sind auf den ausgedruckten Spektren angegeben.

Claims (28)

  1. Formkörper auf Basis von Kunststoff, wobei der Formkörper elektrisch leitfähig ist.
  2. Formkörper nach Anspruch 1, wobei der Formkörper aus Kunststoff besteht.
  3. Formkörper nach Anspruch 1 und/oder 2, wobei es sich bei dem Kunststoff um ein Polymer auf Basis von Polypropylen (PP), Polyethylen (PE), Polystyrol (PS), Polysulfon, Polytetrafluorethylen (PTFE, Teflon), Polyester (PE), Polycarbonat (PC), Polyamid (PA) und/oder Polymethylpenten (PMP) handelt.
  4. Formkörper nach Anspruch 3, wobei es sich bei dem Kunststoff um Polypropylen und/oder Polystyrol und/oder Polyamid handelt.
  5. Formkörper nach mindestens einem der vorhergehenden Asprüche, wobei die Oberfläche des Formkörpers oder die gesamte Masse des Formkörpers leitfähig ist.
  6. Formkörper nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Formkörper einen Oberflächenwiderstand von kleiner 1 MΩ besitzt.
  7. Formkörper nach Anspruch 6, wobei der Formkörper einen Oberflächenwiderstand von kleiner 100 kΩ oder von kleiner 10 kΩ oder von nicht mehr als 1 kΩ oder von kleiner 1 kΩ besitzt.
  8. Formkörper nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Formkörper durch einen Zusatz von graphitischem Kohlenstoff und/oder von Metallpulver leitfähig ist.
  9. Formkörper nach Anspruch 8, wobei der Formkörper durch einen Zusatz von graphitischem Kohlenstoff leitfähig ist.
  10. Formkörper nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Oberfläche des Formkörpers chemisch funktionelle Gruppen trägt.
  11. Formkörper nach Anspruch 10, wobei die Oberfläche des Formkörpers für eine chemische Immobilisierung und/oder Festphasensynthese geeignete und/oder übliche funktionelle Gruppen trägt.
  12. Formkörper nach Anspruch 10 und/oder 11, wobei die Oberfläche des Formkörpers freie Hydroxyl- und/oder Amino- und/oder Carboxyl- und/oder Aldehyd- und/oder Hydrazino- und/oder Halogenbenzyl-Gruppen als chemisch funktionelle Gruppen trägt, wobei die Gruppen gegenenenfalls Schutzgruppen tragen können, insbesondere übliche Schutzgruppen.
  13. Formkörper nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei der Formkörper ein Pfropfpolymer oder Pfropfcopolymer trägt.
  14. Formkörper nach Anspruch 13, wobei das Pfropfpolymer oder Pfropfcopolymer mit chemisch funktionellen Gruppen versehen ist.
  15. Formkörper nach Anspruch 14, wobei das Pfropfpolymer oder Pfropfcopolymer für eine chemische Immobilisierung und/oder Festphasensynthese geeignete und/oder übliche funktionelle Gruppen trägt.
  16. Formkörper nach Anspruch 14 und/oder 15, wobei es sich bei den funktionellen Gruppen um Hydroxyl- und/oder Amino- und/oder Carboxyl-Gruppen handelt.
  17. Formkörper nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9 oder 13, wobei der Formkörper Fängerverbindungen trägt.
  18. Formkörper nach Anspruch 17, wobei der Formkörper mit den Fängerverbindungen kovalent oder adsorbtiv oder komplexiert versehen ist.
  19. Formkörper nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Oberfläche des Formkörpers mit chemisch funktionellen Gruppen in einer Dichte von 10–2 Nanomol bis 1 Mikromol/cm2 und insbesondere 1 Nanomol bis 250 Nanomol/cm2 und/oder mit Fängerverbindungen in einer Dichte von mindestens 1 fmol/cm2, insbesondere mindestens 1 Picomol/cm2 und vorzugsweise 1 Picomol bis 1 Nanomol/cm2 versehen ist.
  20. Formkörper nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche mit mindestens einer flachen Fläche.
  21. Formkörper nach Anspruch 20 als Flachmaterial.
  22. Verwendung eines Formkörpers gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche für eine kombinatorische chemische Festphasensynthese.
  23. Verwendung eines Formkörpers gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche für eine massenspektroskopische Analyse mittels Matrix-Assisted-Laser-Desorbtion-Ionisation (MALDI).
  24. Verwendung eines Formkörpers gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche als Unterlage für elektrische Meßverfahren.
  25. Verwendung eines Formkörpers gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche als Träger für optische Meßverfahren.
  26. Verwendung nach Anspruch 25 für Chemilumineszenz- oder Fluoreszenz-Meßverfahren.
  27. Verfahren zur Herstellung eines Formkörpers gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei dem Kunststoff der graphitische Kohlenstoff vor oder bei der Herstellung des Formkörpers zugemischt wird.
  28. Verfahren nach Anspruch 27, wobei der Formkörper spritzgegossen oder stranggepreßt oder gewalzt oder gezogen wird.
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