DE10260081A1 - Verfahren zur Stabilisierung von Zubereitungen, enthaltend mindestens eine konjugierte Octadecapolyensäure - Google Patents

Verfahren zur Stabilisierung von Zubereitungen, enthaltend mindestens eine konjugierte Octadecapolyensäure Download PDF

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Stabilisierung von Zubereitungen, enthaltend mindestens eine konjugierte Octadecapolyensäure durch Zusatz einer lipophilen Komponente sowie die Verwendung dieser stabilisierten Zubereitung.

Description

  • Zubereitungen enthaltend konjugierte Octadecapolyensäuren sind im Stand der Technik bekannt.
  • Fettsäuren haben eine Vielzahl von Anwendungen in der Lebensmittelindustrie, der Tierernährung, der Kosmetik und im Pharmabereich. Je nachdem, ob es sich um freie gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren oder um Triglyceride mit einem erhöhten Gehalt an gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren handelt, sind sie für die unterschiedlichsten Anwendungen geeignet. So ist ein hoher Anteil an Lipiden mit ungesättigten Fettsäuren und speziell mit mehrfach ungesättigten Fettsäuren für die Ernährung von Tieren und Menschen wichtig, da diese außerdem einen positiven Einfluss auf den Triglyceridspiegel bzw. Cholesterinspiegel haben und damit das Risiko einer Herzerkrankung reduzieren. Ungesättigte Fettsäuren finden in verschiedenen diätischen Lebensmitteln oder Medikamenten Anwendung. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind essentielle Nährstoffe, da sie der menschliche und tierische Organismus nicht selbst aufbauen kann.
  • Besonders wertvolle ungesättigte Fettsäuren sind die sogenannten konjugierten mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie z.B. konjugierte Linolsäure (CLA). Konjugierte mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind im Vergleich zu anderen mehrfach ungesättigten Fettsäuren eher selten.
  • CLA ist ein Sammelbegriff für positionelle und strukturelle Isomere der Linolsäure, die sich durch ein konjugiertes Doppelbindungssystem beginnend am Kohlenstoffatom 7, 8, 9, 10, oder 11 auszeichnen. Geometrische Isomere, also cis-cis, trans-cis, cis-trans, trans-trans, existieren für jedes dieser positionellen Isomere.
  • Vor allem C18:2 cis-9, trans-11 und C18:2 trans-10, cis-12 CLAs, die die biologisch aktivsten Isomere darstellen, sind von besonderem Interesse, da sie sich im Tierexperiment als krebsvorbeugend erwiesen haben, anti-arteriosklerotisch wirken und in Mensch und Tier den Körperfettanteil reduzieren. Kommerziell werden CLAs heute hauptsächlich in Form der freien Fettsäuren vertrieben.
  • Für den Menschen sind die wichtigsten natürlichen Quellen für CLA vor allem tierische Fette. So besitzen Fette von wiederkäuenden Tieren, wie Rindern (Chin. Journal of Food Composition and Analysis, 5, 1992: 185–197) und Schafen, sowie Molkereiprodukte sehr hohe CLA-Konzentrationen. Bei Rindern findet man 2,9 bis 8,9 mg CLA/g Fett. Dagegen weisen Pflanzenöle, Margarinen und Fette von nicht-wiederkäuenden Tieren CLA-Konzentrationen von nur 0,6 bis 0,9 mg/g Fett auf.
  • Für CLA sind eine Reihe positiver Effekte nachgewiesen worden. So reduziert die Verabreichung von konjugierter Linolsäure das Körperfett von Mensch und Tier bzw. verbessert die Futterverwertung bei Tieren (WO 94116690, WO 96/06605, WO 97/46230, WO 97/46118). Durch Gabe von konjugierter Linolsäure lassen sich beispielsweise auch Allergien (WO 97/32008), Diabetes (WO 99/29317) oder Krebs (Banni, Carcinogenesis, Vol. 20, 1999: 1019–1024, Thompson, Cancer, Res., Vol. 57, 1997: 5067–5072) positiv beeinflussen. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren werden auch Babynahrung zur "Erhöhung des Nährwertes" und als essentielle Bausteine, die Wachstum und Gehirnentwicklung fördern, zugesetzt.
  • Da CLA natürlicherweise in signifikanten Mengen nur bei Wiederkäuern und in deren Produkten, wie Milch, Käse etc. vorkommt, besteht ein großer Bedarf an alternative Quellen zu dem aus diesen tierischen Quellen stammenden CLA, um eine ausgeglichene und gesunde Ernährung zu gewährleisten, insbesondere, wenn die Versorgung mit tierischen Fetten verringert und/oder unzureichend ist.
  • Kommerziell werden CLAs heute hauptsächlich als freie Fettsäure vertrieben. Freie Fettsäuren wie CLA liegen in der Regel in der Natur nicht als freie Fettsäuren vor, sondern sind zu Triglyceriden verestert. Zudem besitzen freie Fettsäuren einen oft als unangenehm empfundenen Geruch und sind nicht so gut verträglich.
  • Nachteil der bisher verwendeten Octadecapolyensäuren, z. B CLAs ist, daß diese nicht ausreichend stabil für eine längere Lagerung sind.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, welches es ermöglicht Zubereitungen zu erhalten, in denen die konjugierten Octadecapolyensäuren eine erhöhte Stabilität aufweisen. Besonderes Interesse bestand hierbei an Zubereitungen für die menschliche und tierische Ernährung.
  • EP 0 779 033 A1 beschreibt eine fetthaltigen essbaren Aufstrich, der eine Triglycerid-Mischung mit einem hohen Anteil an konjugierter Linolsäure (CLA) enthält kombiniert mit z.B. Sonnenblumenöl oder Sojaöl.
  • WO 98148641 und WO 00135300 beschreiben Verfahren zur Erhöhung der Fleischqualität durch Fütterung von Tieren mit CLA. In dem beschriebenen Verfahren wird CLA zum Tierfutter gegeben.
  • EP 0 954 975 A2 und EP 0954 983 A2 beschreiben Zusammensetrungen, in denen ein CLA Isomer angereichert wurde und die Verwendung dieser Zusammensetrungen zur menschlichen und tierischen Ernährung.
  • US 5,804,210 beschreibt Tierfutter, welche CLA enthalten zusammen mit konventionellen Tierfutter, wie z.B. Geflügelfutter, Nahrungsergänzungsmitteln oder zugelassenen pharmazeutischen Trägern
  • US 5,760,082 beansprucht eine Nahrungszusammensetrung für Menschen oder Tiere, enthaltend CLA, wobei mindestens 3 mg CLA pro Gram Lipid im Nahrungsmittel vorhanden sind.
  • US 5,554,646 beschreibt ein CLA Fütterungsversuch an Mäusen: als Kontrolle wurde ein Futter mit 5,5% Maisöl eingesetzt, als Testfutter wurde ein Futter mit 5% Maisöl und 0,5% CLA eingesetzt.
  • WO 00169272 beschreibt Fett enthaltende Produkte mit einem Fettgehalt von 0,5 bis 99,999 Gew.-%, von denen zumindest 10% aus mehrfach ungesättigten Fettsäuren bestehen (und die des weiteren spezielle Isoflavone enthalten. Als bevorzugte Fettsäuren sind CLA Isomere genannt.
  • Scheeder et al. Proc. Soc. Nutr. Physiol. (2002) 11 beschreibt ein Fütterungsversuch mit CLA an Schweinen bei dem CLA in verschiedenen Formen zugegeben wurde: als Adsorbat, als Beadlet sowie als Öl. Das CLA Öl bestand zu 60% aus CLA (9c,11t und 10t,12c Isomere), der Rest war Sonnenblummenöl.
  • Park et. al 1999; Lipids, Vol 34, No. 3) beschreiben einen Fütterungsversuch von CLA an Mäusen. Das Kontrollfutter enthielt 5,5 Gew.-% Maiskeimöl, das Testfutter 5,0 Gew.-% Maiskeimöl und 0,5 Gew.-% CLA (41% c-9,11; 44% t-10,c-12, Rest andere Isomere).
  • WO 01/78531 A2 beschreibt ein Pulver, welches hohe Mengen an CLA enthält und dessen Eignung als Nahrungsergänzungsmittel oder als Zusatz zu Lebensmitteln und/oder Futtermitteln.
  • EP 0 950 410 A1 beschreibt Zusammensetrungen, die mindestens 50% CLA enthaltend, wobei weniger als 1% nicht natürlich vorkommende Octadecadiensäure Isomere sind sowie die Verwendung dieser Zusammensetzung als Futtermittel in der Tierernährung.
  • EP 0 680 318 B1 beschreibt ein Verfahren zur Verstärkung der Gewichtszunahme und der Futterverwertung bei Tieren, bei man dem Tier eine entsprechend wirksame Menge einer konjugierten Linolsäure zuführt. Bei den in EP 0 680 318 B1 beschriebenen Tierfütterungsversuchen wurde das CLA täglich frisch zum Futter gegeben (Beispiele 2 und 3).
  • US 6,042,869 beschreibt ein Verfahren zum Formulieren von Tierfutter, bei dem ein Sonnenblumen oder Safloröl mit einem Gehalt von mindestens 50% Linolsäure einer Isomerisierung unterworfen wird. Die so erhaltene nicht-wässrige Fraktion wird im Tierfutter eingesetzt. US 6,203,843 beschreibt ein Tierfutter, welches nach dem Verfahren der US 6,344,230 erhältlich ist.
  • WO 97146118 beschreibt dietätische Lebensmittel enthaltend mindestens 3 mg CLA pro Gramm Fett im Lebensmittel.
  • WO 01/77271 beschreibt Zubereitungen, welche eine isomerisierte konjugierte Linolsäurekomponenten enthalten mit einem Gehalt an niedrig molekularen flüchtigen organischen Bestandteilen unter 100 ppm während einer 30 tägigen Lagerzeit unter inerten Bedingungen. Diese Zubereitungen eignen sich sowohl in Lebensmitteln als auch in Tierfuttermitteln.
  • Nachteilig an den im Stand der Technik beschriebenen Zubereitungen ist die geringe Lagerstabilität der konjugierten Octadecapolyensäuren. Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand daher darin, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, welches es ermöglicht konjugierte Octadecapolyensäuren in Zubereitungen bereit zu stellen, bei denen die konjugierte Octadecapolyensäure über einen längeren Zeitraum stabil ist. Dies ist insbesondere in Zubereitungen für die Tierernährung von Interesse.
  • Es wurde gefunden, dass Zubereitungen, enthaltend mindestens eine konjugierte Octadecapolyensäure durch den Zusatz einer lipophilen Komponente stabilisiert werden. Die nach diesem Verfahren erhältlichen Zubereitungen weisen ein erhöhte Stabilität der konjugierten Octadecapolyensäure auf.
  • In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die konjugierte Octadecapolyensäure zur Zubereitung gegeben und anschließend die lipophile Komponente zugefügt.
  • In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die konjugierte Octadecapolyensäure mit der lipophilen Komponente gemischt und anschließend wird dieses Gemisch der Zubereitung zugegeben.
  • Die lipophile Komponenten wird in Abhängigkeit von dem Fettgehalt der Zubereitung zugegeben, es hat sich als vorteilhaft erwiesen soviel lipophile Komponente zur Zubereitung zu geben, dass der Gesamtlipidgehalt der Zubereitung über 3 Gew.-%, insbesondere über 4 Gew.-%, bevorzugt über 5 Gew.-% liegt.
  • Als erfindungsgemäß besonders geeignete Zubereitungen seien genannt: Lebensmittel, Nahrungsergänzungsmittel, Tiertuttermittel, Futterzusatrstoffe, kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung.
  • Als lipophile Komponente geeignet sind beispielsweise Öle und Fette, diese können sowohl tierischen als auch pflanzlichen und/oder synthetischen Ursprungs sein. Geeignet sind sowohl gesättigte als auch ungesättigte Fette und Öle bzw. Gemische derselben.
  • Als pflanzliches oder tierisches Öle und Fette sind erfindungsgemäß z.B. Olivenöl, Kokosöl, Kokosfett, Sesamöl, Reiskeimöl, Bambusöl, Bambusfett, Sonnenblumenöl, Rapsöl, Fischöl, Sojaöl, Palmöl, Färberdistelöl, Leinöl, Weizenkeimöl, Erdnussöl, Baumwollsaatöl, Maiskeimöl, Schweinefett, Rinderfett, Geflügelfett, Milchfett, Tungöl oder Sheaöl oder ein Derivat oder eine Mischung davon einsetrbar. Besonders bevorzugt sind insbesondere Sonnenblumenöl, Sojaöl, Baumwollsaatöl, Mais- oder Weizenkeimöl, Färberdistelöl, Distelöl, Rapsöl. Als synthetische Öle eignen sich beispielsweise mittelkettige Triglyceride.
  • Octadecapolyensäuren bedeutet im folgenden, freie Säuren oder deren Ester sowie Alkali- und Erdalkalisalze, insbesondere Calciumsalze. Als Ester seinen beispielsweise genannt: Methyl-, Ethyl, Propyl und/oder Butylester.
  • Als in den Zubereitungen zu stabilisierende Octadecapolyensäure werden vorzugsweise konjugierte Octadecapolyensäuren eingesetzt.
  • Als in den Zubereitungen zu stabilisierende Octadecapolyensäure werden vorzugsweise Octadecadiensäure und Octadecatriensäure eingesetzt. Diese Stoffe können einzeln oder als Gemische, gegebenenfalls mit weiteren Fettsäuren zum Einsatz kommen.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist der Einsatz von Octadecadiensäure. Besonders bevorzugt als Octadecadiensäure sind die sogenannten konjugierten Octadecadiensäuren.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden Octadecadiensäuren eingesetzt, bei denen mindestens 50% des Fettsäureanteils 9-cis-, 11-traps- und 10-traps-, 12-cis- Octadecadiensäuren sind. Besonders bevorzugt ist, dass mindestens 60% des Fettsäureanteils 9-cis-, 11-frans- und. 10-frans-, 12-cis- Octadecadiensäuren sind. Ganz besonders bevorzugt sind Anteile von mindestens 70%.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden Octadecadiensäuren eingesetzt, bei denen weniger als 5% des Fettsäureanteils 11-, 13- Octadecadiensäure-Isomere, 8-, 10-Octadecadiensäure-Isomere, cis-, cis-Octadecadiensäure-Isomere oder frans-, trans-Octadecadiensäure-Isomere oder Gemische dieser Isomeren sind.
  • Ganz besonders bevorzugt ist, dass weniger als 3% des Fettsäureanteils 11-, 13-Octadecadiensäure-Isomere, 8-, 10-Octadecadiensäure-Isomere, cis-, cis-Octadecadiensäure-Isomere oder trans, trans-Octadecadiensäure-Isomere oder Gemische dieser Isomeren sind. Höchst bevorzugt ist, dass weniger als 1% des Fettsäureanteils 11, 13 Octadecadiensäure-Isomere, 8, 10 Octadecadiensäure-Isomere, cis-, cis-Octadecadiensäure-Isomere oder trans, trans-Octadecadiensäure-Isomere oder Gemische dieser Isomeren sind.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden Octadecadiensäuren eingesetzt, bei denen das Verhältnis des Fettsäureanteils von 9-cis-, 11-trans- und 10-trans-, 12-cis- Octadecadiensäuren im Bereich von 0,5 zu 1 bis 1 zu 5 liegt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden Octadecadiensäuren eingesetzt, bei denen weniger als 5% des Fettsäureanteils 11-, 13- Octadecadiensäure-Isomere, 8-, 10-Octadecadiensäure-Isomere, cis-, cis-Octadecadiensäure-Isomere oder trans-, trans-Octadecadiensäure-Isomere oder Gemische dieser Isomeren sind.
  • Besonders bevorzugt als Octadecadiensäure ist die mehrfach ungesättigte Fettsäure konjugierte Linolsäure (CLA).
  • CLA ist ein Sammelbegriff für positionelle und strukturelle Isomere der Linolsäure, die sich durch ein konjugiertes Doppelbindungssystem beginnend am Kohlenstoffatom 7, 8, 9, 10, oder 11 auszeichnen. Geometrische Isomere, also cis-cis, trans-cis, cis-trans, trans-trans, existieren für jedes dieser positionellen Isomere.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden Octadecadiensäuren, insbesondere konjugierte Linolsäure eingesetzt, bei denen das Verhältnis des Fettsäureanteils von 9-cis-, 11-trans- und 10-trans-, 12-cis- Octadecadiensäuren im Bereich von 0,5 zu 1 bis 1 zu 5 liegt und weniger als 5 %, insbesondere weniger als 3%, bevorzugt weniger als 1% des Fettsäureanteils 11-, 13- Octadecadiensäure-Isomere, 8-, 10- Octadecadiensäure-Isomere, cis-, cis-Octadecadiensäure-Isomere oder traps-, traps-Octadecadiensäure-Isomere oder Gemische dieser Isomeren sind.
  • Als Octadecatriensäure geeignet sind beispielsweise Calendulasäure, Eleostearinsäure und/oder Punicinsäure.
  • Calendulasäure ist eine C18:3-Fettsäure mit einer t8, t10, c12-Konfiguration. Sie ist somit eine konjugierte trans/cis-Octadecatrien-Säure. Calendulasäure ist die verantwortliche Fettsäure für die erfindungsgemäße Reduzierung der Nahrungsaufnahme und verbesserte Nahrungsverwertung bei Mäusen bei Zugabe von Calendulaöl zum Futtermittel, wie die Vergleichsversuche in den Beispielen mit Mais-Öl zeigen. Die chemische Herstellung von Calendulasäure ist in US 3,356,699 beschrieben. Calendulasäure kommt natürlich z.B. in Calendula officinalis vor (Earle et al., Lipids, 1, 1964: 325–327, Takagi et al., Lipids, 17, 1981: 716–723, UI'chenko et al., Lipids of Calendula officinalis, Chemistry of Natural Compounds, 34, 1998: 272–274). Biochemische Untersuchungen zur Synthese von Calendulasäure sind bekannt (Crombie et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 15, 1984: 953–955 und J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1985: 2425–2434).
  • Andere konjugierte trans/cis Octadecatriensäuren können durch chemische Modifikation von Linolensäure haltigen Ölen, z.B. aus Leinöl, Soja- oder Hanföl, erhalten werden.
  • Die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Zubereitungen zeichnen sich durch eine hohe Stabilität der Octadecapolyensäuren aus. Sie können dementsprechend in allen Zubereitungen verwendet werden, in denen die Stabilität von Octadecapolyensäuren von Bedeutung ist. Dies sind insbesondere Lebensmittel, Nahrungsergänzungsmittel, Tiertuttermittel, Futterzusatzstoffe, kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung.
  • Die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Zubereitungen eignen sich insbesondere zur Herstellung von Futtermitteln und Futterzusatzstoffen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Futtermittel, enthaltend eine stabilisierte Zubereitung nach Anspruch 1.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • 0,5 Gew.-% CLA-ME (CLA-Methylester, Wirkstoffgehalt 50%, 9c,11t und 10t,12c CLA Methylester im Verhältnis zueinander 1:1) wurden mit Schweinemastfutter gemischt und bei Raumtemperatur gelagert (23°C, mit Zutritt von Sauerstoff]. Nach 4 Wochen und nach 8 Wochen wurde der Gehalt an CLA-ME bestimmt.
  • Beispiel 2
  • Beispiel 2 wurde durchgeführt wie Beispiel 1, jedoch wurde der CLA-ME mit 4 Gew.-% Sonnenblumenöl gemischt vor der Zugabe zum Schweinemastfutter.
  • CLA-ME Gehalt (Retention) berechnet als [Gehalt an CLA-ME nach Lagerung]/[Gehalt an CLA-ME eingesetzt] × 100.
  • Figure 00080001

Claims (13)

  1. Verfahren zur Stabilisierung von Zubereitungen enthaltend mindestens eine konjugierte Octadecapolyensäure durch Zusatz einer lipophilen Komponente.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem man die lipophile Komponente mit der konjugierten Octadecapolyensäure mischt und anschließend zur Zubereitung gibt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem man die konjugierte Octadecapolyensäure zu der Zubereitung gibt und anschließend die lipophile Komponente zufügt.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem man der Zubereitung soviel lipophile Komponente zufügt, dass der Gesamtlipidgehalt der Zubereitung über 3 Gew.-%, insbesondere über 4 Gew.-% liegt.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen ausgewählt sind unter Lebensmitteln, Nahrungsergänzungsmitteln, Tierfuttermitteln, Futterzusatzstoffen, kosmetischen oder pharmazeutischen Zubereitung.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die lipophile Komponente ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Sonnenblumenöl, Sojaöl, Baumwollsaatöl, Mais- oder Weizenkeimöl, Färberdistelöl, Distelöl, Rapsöl.
  7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Octadecadiensäure, Octadecatriensäure oder Kombinationen dieser Octadecapolyensäuren enthält.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Octadecadiensäure konjugierte Linolsäure (CLA) eingesetzt wird.
  9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Octadecadiensäure weniger als 5% des Fettsäureanteils 11-, 13-Octadecadiensäure-Isomere, 8-, 10- Octadecadiensäure-Isomere, cis-, cis-Octadecadiensäure-Isomere oder trans-, trans-Octadecadiensäure-Isomere oder Gemische dieser Isomere enthält.
  10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Fettsäureanteil über 50 % 9-cis-, 11-trans- bzw. 10-trans-, 12-cis-Octadecadiensäuren enthält.
  11. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Octatriensäure eine Fettsäure ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Calendulasäure, Punicinsäure und Elostearinsäure eingesetzt wird.
  12. Verwendung einer stabilisierten Zubereitung, enthaltend mindestens eine Octadecapolyensäure und mindestens eine lipophile Komponente zur Herstellung von Futtermitteln.
  13. Futtermittel, enthaltend eine stabilisierte Zubereitung nach Anspruch 1.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0779033A1 (de) * 1995-11-14 1997-06-18 Unilever N.V. Essbarer Brotaufstrich
WO1998048641A1 (en) * 1997-04-25 1998-11-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Method of increasing fat firmness and improving meat quality in animals
JP2002121582A (ja) * 2000-10-13 2002-04-26 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 油脂の安定化方法

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