DE1024972B

DE1024972B - Process for the preparation of 2-hydrocarbon-substituted imidazoline propionic acids and their salts

Info

Publication number: DE1024972B
Application number: DER17648A
Authority: DE
Inventors: James Larimer Rainey; William Gale Rinear
Original assignee: Rohm and Haas Co
Current assignee: Rohm and Haas Co
Priority date: 1954-10-26
Filing date: 1955-10-25
Publication date: 1958-02-27

Description

Verfahren zur Herstellung von 2-kohlenwasserstoffsubstituierten Imidazolinpropionsäuren und deren Salzen Die Erfindung betrifft 2-kohlenwasserstoffsubstituierte Imidazolin-l-propionsäure und deren Salze mit Säuren oder Basen.Process for the preparation of 2-hydrocarbon-substituted imidazoline propionic acids and salts thereof The invention relates to 2-hydrocarbon-substituted imidazoline-1-propionic acid and their salts with acids or bases.

Diese Verbindungen werden durch Umsetzen eines 2-kohlenwasserstoffsubstituierten Imidazolins folgender Struktur wobei R ein Kohlenwasserstoffrest - insbesondere ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 17 oder mehr Kohlenstoffatomen-undR' Wasserstoff oder dieMethylgruppe ist, mit einem niederen Alkylacrylat, dessen Alkylrest 1 bis 4 C-Atome enthält, durch Erhitzen des Gemisches auf 75 bis 150° hergestellt, wobei ein niederer Alkylester einer 2-substituierten Imidazolinpropionsäure entsteht, der hydrolysiert wird.These compounds are made by reacting a 2-hydrocarbon-substituted imidazoline of the following structure where R is a hydrocarbon radical - in particular an aliphatic hydrocarbon radical with 9 to 17 or more carbon atoms - and R 'is hydrogen or the methyl group, prepared with a lower alkyl acrylate, the alkyl radical of which contains 1 to 4 carbon atoms, by heating the mixture to 75 to 150 °, whereby a lower alkyl ester of a 2-substituted imidazoline propionic acid is formed which is hydrolyzed.

Ein Überschuß an Alkvlacrvlat wird abdestilliert. Diese Operationen können bei normalem, vermindertem oder erhöhtem Druck ausgeführt werden. Das entstandene Produkt ist ein Ester folgender Struktur: wobei R° eine niedere Alkylgruppe von Methyl bis Butyl ist.An excess of Alkvlacrvlat is distilled off. These operations can be carried out under normal, reduced, or elevated pressure. The resulting product is an ester with the following structure: where R ° is a lower alkyl group from methyl to butyl.

Der Ester wird durch Erhitzen - gewöhnlich zwischen 70 und 130° und gegebenenfalls am Rückfluß - mit wäßrigen Säuren oder Alkalien in bekannter Weise in die freie Säure oder deren Salze übergeführt. Der alkoholische Rest wird abgespalten und der in Freiheit gesetzte Alkohol kann - ebenso wie Wasser oder jedes andere zur Unterstützung dieser Reaktion verwendete Lösungsmittel - abgezogen werden. Das Salz kann ein Alkalisalz sein, oder es kann das mit einer Säure, bevorzugt einer anorganischen Säure gebildete Aminsalz sein, wobei die Säure an den Aminstickstoff des Imidazolinrings gebunden ist.The ester is made by heating - usually between 70 and 130 ° and optionally under reflux - with aqueous acids or alkalis in a known manner converted into the free acid or its salts. The alcoholic residue is split off and the alcohol set free can - as can water or any other solvents used to aid this reaction - removed. That Salt can be an alkali salt, or it can be that with an acid, preferably one inorganic acid formed amine salt, the acid attached to the amine nitrogen of the imidazoline ring is bound.

Zur Hydrolyse des als Zwischenprodukt gebildeten Esters werden Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder ein stark basisches quaternäres Ammoniumhydroxyd, z. B. Dimethyldibenzylammoniumhydroxyd oder Trimethylbenzylainmoniumhydroxyd, verwendet. Eine wäßrige Hydroxy dlösung wird gewöhnlich mit dem Ester am Rückfluß oder bei anderen Temperaturen zwischen 70 und 130-, gegebenenfalls unter Druck, erhitzt. Die Verseifungslösungen sind im allgemeinen 5- bis 50°,i@ge Metallhydroxyde oder quaternäre Hydroxyde. Das Wasser kann durch ein mit Wasser mischbares Alkanol als zusätzliches Lösungsmittel ergänzt werden. Zur Hydrolyse kann auch eine wäßrige starke Säure, z. B. Schwefelsäure, Salzsäure oder sogar Phosphorsäure, verwendet werden.To hydrolyze the ester formed as an intermediate, sodium or potassium hydroxide or a strongly basic quaternary ammonium hydroxide, e.g. B. Dimethyldibenzylammonium hydroxide or trimethylbenzylammonium hydroxide is used. An aqueous hydroxide solution is usually refluxed with the ester or at other temperatures between 70 and 130-, optionally under pressure, heated. The saponification solutions are generally 5 to 50 °, i @ ge metal hydroxides or quaternary hydroxides. The water can be replaced by a water-miscible alkanol additional solvent can be added. An aqueous hydrolysis can also be used strong acid, e.g. B. sulfuric acid, hydrochloric acid or even phosphoric acid is used will.

Zur Herstellung der Verfahrensprodukte kann an Stelle von Alkylacrylat Acry1säurenitril verwendet und das entstandene Cyanäthylimidazolin dann mit wäßrigem Alkali zur Überführung der Nitril- in die Carboxyäthylgruppe umgesetzt werden.For the preparation of the process products, instead of alkyl acrylate Acry1säurenitril used and the resulting cyanoethylimidazoline then with aqueous Alkali to convert the nitrile into the carboxyethyl group are implemented.

Schließlich kann das 2-Kohlenwasserstoffimidazolin mit ß-Propiolacton umgesetzt werden, wobei direkt die freie Säure erhalten wird. Diese Reaktion wird bevorzugt zwischen 100 und 175° durchgeführt.Finally, the 2-hydrocarbon imidazoline can with ß-propiolactone are reacted, the free acid being obtained directly. This reaction will preferably carried out between 100 and 175 °.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-Alkylimidazoline sind bekannt. Sie werden durch Erhitzen eines 1,2-Diamins, z. B. von Äthylendiamin, Propylendiamin oder 2,3-Butylendiamin, mit einer langkettigen Carbonsäure - hier insbesondere mit einer Fettsäure, einem Fettsäurehalogenid oder einem Fettsäureester - hergestellt. Es können ferner eine Alkylbenzoesäure, ihre Ester oder Säurehalogenide, z. B. Octylbenzoesäure, Nonylbenzoesäure oderDodecylbenzoesäure, verwendetwerden.The 2-alkylimidazolines used as starting materials are known. They are made by heating a 1,2-diamine, e.g. B. of ethylenediamine, propylenediamine or 2,3-butylenediamine, with a long-chain carboxylic acid - here in particular with a fatty acid, a fatty acid halide or a fatty acid ester. It can also be an alkylbenzoic acid, its esters or acid halides, e.g. B. Octylbenzoic acid, Nonylbenzoic acid or dodecylbenzoic acid can be used.

Diese neuen Substanzen sind wertvolle oberflächenaktive Stoffe von amphoterem Charakter. Sie werden als Netzmittel, Durchdringungsmittel, Emulgiermittel, Dispergiermittel und Reinigungsmittel verwendet. Sie sind mit quaternären Ammoniumsalzen verträglich und verbessern in geeigneten Mengenverhältnissen deren bakterizide Wirkung. Sie können innerhalb eines weiten px-Bereiches von sehr sauren bis stark basischen Medien verwendet werden. Sie können mit Alkalien entwickelnden Stoffen und !oder anionenaktiven Seifen und Reinigungsmitteln gemischt werden. Sie finden somit z. B. Verwendung zum Beizen und Reinigen von Metallen, in desinfizierenden Reinigungsmitteln, Reinigungsmitteln in Riegeln, Pulvern, Pasten und Lösungen, zur chemischen Reinigung für Shampoons oder in Textilhilfsmitteln.These new substances are valuable surfactants from amphoteric character. They are used as wetting agents, penetrants, emulsifiers, Dispersants and detergents used. You are with quaternaries Ammonium salts compatible and improve their in suitable proportions bactericidal effect. They can be very acidic within a wide px range to strongly basic media can be used. You can evolve with alkalis Substances and! Or anionic soaps and cleaning agents are mixed. she thus find z. B. Use for pickling and cleaning metals, in disinfecting Detergents, detergents in bars, powders, pastes and solutions, for chemical cleaning for shampoons or in textile auxiliaries.

Durch das eigentümliche Gleichgewicht der basischen Imidazolinylgruppe und der Carboxylgruppe werden den Verbindungen dieser Erfindung besondere Eigenschaften verliehen, die die bekannten N-Alkylaminopropionate oder die sulfonierteji Imidazoline kaum zeigen.Due to the peculiar equilibrium of the basic imidazolinyl group and the carboxyl group give particular properties to the compounds of this invention bestowed the well-known N-alkylaminopropionate or the sulfonated imidazolines hardly show.

Beispiel 1 In einem mit einem Rührer, Kühler und Einlaßstutzen versehenen Gefäß werden 151 Teile 2-Heptadecylimidazolin und 47 Teile Methylacrylat vermischt. Das Gemisch wird gerührt und erhitzt. Es beginnt bei 93' am Rückfluß zu sieden. Beim Erhitzen auf 107° wird das Gemisch klar. Nach 1,5 Stunden bei 102 bis 107-' wird der Druck auf 40 mm reduziert und nicht umgesetztes Methylacrylat abgezogen, wobei 3,8 Teile davon in einer Falle, die mit Trockeneis gekühlt wird, zurückerhalten werden. Das Reaktionsprodukt wird auf 80" abgekühlt und eine Lösung von 22 Teilen Natriumhydroxyd in 50 Teilen Wasser und 100 Teilen Isopropylalkohol zugesetzt. Das entstandene Gemisch wird auf 83 bis 84° erhitzt, auf 50' abgekühlt und mit 4,7 Teilen Schwefelsäure behandelt. Das entstandene Produkt wird unter vermindertem Druck erhitzt, wobei 196 Teile eines schwachgelbbraunen Pulvers erhalten werden. Diese Substanz ist hauptsächlich das Natriumsalz von 2-Heptadecyl-1-carboxyäthylimidazolin Es ist in heißem Wasser löslich. Die Lösungen sind klar und schäumen beträchtlich. Der Schaum setzt sich nicht ab, und die Lösung wird bei Säurezugabe nicht trübe, selbst nicht bei einem pH-Wert von 2.Example 1 151 parts of 2-heptadecylimidazoline and 47 parts of methyl acrylate are mixed in a vessel equipped with a stirrer, condenser and inlet nozzle. The mixture is stirred and heated. It begins to reflux at 93 '. When heated to 107 ° the mixture becomes clear. After 1.5 hours at 102-107- 'the pressure is reduced to 40 mm and unreacted methyl acrylate is stripped off, 3.8 parts of which are recovered in a trap which is cooled with dry ice. The reaction product is cooled to 80 "and a solution of 22 parts of sodium hydroxide in 50 parts water and 100 parts of isopropyl alcohol was added. The resulting mixture is heated to 83-84 °, cooled to 50 'and treated with 4.7 parts of sulfuric acid. The resulting The product is heated under reduced pressure to give 196 parts of a pale tan powder This substance is mainly the sodium salt of 2-heptadecyl-1-carboxyethylimidazoline It is soluble in hot water. The solutions are clear and foam considerably. The foam does not settle and the solution does not become cloudy when acid is added, even at a pH of 2.

Eine Wiederholung des obigen Verfahrens mit dem 2-Heptadecyl-4- oder -5-methylimidazolin ergibt ein Produkt mit den gleichen Eigenschaften. Beim Zusatz von Salzsäure zu dem Produkt wird es in die folgende Form und dann in das Salz übergeführt: Beispiel 2 In der gleichen Weise werden 112 Teile 2-Undecylimidazolin mit überschüssigem Methylacrylat umgesetzt. Das Endprodukt ist ein trockenes Pulver in einer Menge von 170 Teilen. Es ist in der Hauptsache das Natriumsalz von 2-Undecvl-l-carbolväthvlimidazolin. Es ist in kaltem Wasser leicht löslich. Seine Lösungen besitzen niedrige Oberflächenspamiung und ergeben einen kräftigen Schaum. Die Lösungen bleiben klar, wenn sie mit Säure zunächst in die Zwitterionenform und dann in das Säuresalz übergeführt werden. Diese Verbindung ergibt eine klare Lösung in künstlich gehärtetem Wasser mit einer Härte von 1,3 g.Repeating the above procedure with the 2-heptadecyl-4- or -5-methylimidazoline gives a product with the same properties. When hydrochloric acid is added to the product, it becomes in the following form and then transferred to the salt: Example 2 112 parts of 2-undecylimidazoline are reacted with excess methyl acrylate in the same way. The end product is a dry powder in the amount of 170 parts. It is mainly the sodium salt of 2-undecvl-l-carbolväthvlimidazoline. It is easily soluble in cold water. Its solutions have low surface spaminess and produce a strong foam. The solutions remain clear when they are first converted into the zwitterion form with acid and then into the acid salt. This compound gives a clear solution in artificially hardened water with a hardness of 1.3 g.

Beispiel 3 In gleicher Weise wird '1-Nonvlimidazolin mit Methylacrylat umgesetzt. Der Überschuß an Acrylat wird abdestilliert, und das 2-Nony#1-1-carbomethoxyäthylimidazolin wird mit Natronlauge zur Herstellung des Natriumsalzes von 2-Nonyl-3-carboxyäthylimidazolin erhitzt. Eine zusätzliche Stufe wird zweckmäßig bei dieser Herstellung eingeschoben. Nach der Neutralisation des mit Natriumhydroxyd behandelten Produkts mit wenig Schwefelsäure wird das Produkt mit etwa 300 Teilen Aceton zur Entfernung freier Caprinsäure verrieben. Das Endprodukt ist ein schwachgelbes Pulver in einer Menge von 75 Teilen. Es ist in Wasser leicht löslich und bleibt in Gegenwart von Säure, Alkali oder Calciumsalzen löslich.Example 3 In the same way, '1-nonvlimidazoline is made with methyl acrylate implemented. The excess of acrylate is distilled off, and the 2-Nony # 1-1-carbomethoxyethylimidazoline is used with sodium hydroxide solution to produce the sodium salt of 2-nonyl-3-carboxyethylimidazoline heated. An additional stage is expediently inserted in this production. After neutralizing the product treated with sodium hydroxide with a little sulfuric acid the product is triturated with about 300 parts of acetone to remove free capric acid. The end product is a pale yellow powder in the amount of 75 parts. It is Easily soluble in water and remains in the presence of acid, alkali or calcium salts soluble.

An Stelle von Metlivlacrvlat wird Äthvlacrvlat unter sonst gleichen Bedingungen verwendet. Das Produkt ist mit dem mit Methylacrylat hergestellten identisch.Instead of Metlivlacrvlat is Äthvlacrvlat under otherwise identical Conditions used. The product is identical to that made with methyl acrylate.

Beispiel 4 Es werden 89 Teile 2-Heptadecenylimidazolin und 29 Teile Methylacrylat vermischt. Das Gemisch wird auf Rückflußtemperaturen bis zu 1062 erhitzt. licht umgesetztes Methvlacrvlat wird unter vermindertem Druck abgezogen. Die Hydrolyse wird wie oben mit Natronlauge durchgeführt. Dabei wird eine schwachgelbe, wachsartige, feste Substanz in einer Ausbeute von 115 Teilen erhalten. Sie ist löslich in Wasser, in Salzsäurelösungen und in Natriumcarbonat, Natriummetasilicat und anderen Alkalientwicklern. Sie ist in hartem Wasser zu 300Teilen pro Million löslich. Die Lösungen ergeben einen ausgezeichneten Schaum. Die zuerst gebildete Verbindung ist Eine Wiederholung dieses Herstellungsverfahrens mit Butylacrylat an Stelle von Methylacrylat erlaubt eine höhere Reaktionstemperatur. Das Produkt ist mit dem oben hergestellten identisch. Es kann auch in seine Säureform übergeführt werden, wo Natrium durch H ersetzt ist, und ferner in die Aminsalzform.Example 4 89 parts of 2-heptadecenylimidazoline and 29 parts of methyl acrylate are mixed. The mixture is heated to reflux temperatures up to 1062. Light converted methacrylate is stripped off under reduced pressure. The hydrolysis is carried out as above with sodium hydroxide solution. A pale yellow, waxy, solid substance is obtained in a yield of 115 parts. It is soluble in water, in hydrochloric acid solutions and in sodium carbonate, sodium metasilicate and other alkali developers. It is soluble to 300 parts per million in hard water. The solutions give an excellent foam. The first connection formed is Repeating this production process with butyl acrylate instead of methyl acrylate allows a higher reaction temperature. The product is identical to the one made above. It can also be converted into its acid form, where sodium has been replaced by H, and also into the amine salt form.

Beispiel 5 Ein aus Tallöl und Äthylendiamin hergestelltes Imidazolin wird mit einem Überschuß von Methylacrylat in der gleichen Weise umgesetzt. Der Überschuß an Acrylat wird unter vermindertem Druck abgezogen. Das erhaltene Carbomethoxyäthylimidazolin wird mit Natriumhydroxyd wie oben verseift. Das entstandene Produkt wird in 550 Teilen Wasser und 200 Teilen Isopropy lalkohol aufgenommen. Diese Lösung wird dreimal mit 160Teilen Hepiaii extrahiert. Aus dem Heptanextrakt werden beim Abdampfen 10 Teile eines dunklen Öls erhalten. Die Lösung wird unter vermindertem Druck abgedampft, wobei 38 Teile einer dunkelbraunen, glasartigen, festen Substanz entstehen, die sich leicht in Wasser unter Bildung klarer, oberflächenaktiver, schäumender Lösungen löst. Beispiel 6 Zu 58 Teilen 2-Undecyl-2-imidazolin in einem mit Rül?rer, Stickstoffeinleitungsrohr, Rückflußkühler und Tropftrichter versehenen Dreihalskolben werden 18Teile L)'-P_opiolacton in 54 Minuten bei 143 bis 155' zugegeben. Nachdem das RealLtionsgemisch 20 Minuten bei 140e gerührt worden ist, löst sich eine Probe des Reaktionsgemisches klar in Wasser.Example 5 An imidazoline made from tall oil and ethylenediamine is reacted with an excess of methyl acrylate in the same way. The excess of acrylate is drawn off under reduced pressure. The carbomethoxyethylimidazoline obtained is saponified with sodium hydroxide as above. The resulting product is taken up in 550 parts of water and 200 parts of isopropyl alcohol. This solution is extracted three times with 160 parts of Hepiaii. 10 parts of a dark oil are obtained from the heptane extract on evaporation. The solution is evaporated under reduced pressure, giving 38 parts of a dark brown, glass-like, solid substance which easily dissolves in water to form clear, surface-active, foaming solutions. Example 6 To 58 parts of 2-undecyl-2-imidazoline in a three-necked flask equipped with a rotary valve, nitrogen inlet tube, reflux condenser and dropping funnel, 18 parts of L) '- p-opiolactone are added in 54 minutes at 143 to 155 ' . After the reaction mixture has been stirred at 140 ° for 20 minutes, a sample of the reaction mixture dissolves clearly in water.

Das Produkt wird durch Extraktion der öligen Verunreinigungen mit Heptan und Entfernung der Lösungsmittel im Vakuum auf dem Dampfbad gereinigt. Es werden 67 Teile 1-ß-Carboxyäthyl-2-undecyl-2-imidazolin erhalten, das einen Stickstoffgehalt von 9,21),:', (Theorie 9,45) aufweist.The product is made by extracting the oily impurities with it Heptane and solvent removal in vacuo on the steam bath. It 67 parts of 1-ß-carboxyethyl-2-undecyl-2-imidazoline are obtained, which has a nitrogen content of 9.21) ,: ', (theory 9.45).

Der Vorteil dieses Verfahrens ist der, daß es direkt die freie Säure ohne Bildung von Salzen liefert. Diese Säure kann der Einfachheit halber durch folgende Formel dargestellt werden wobei R die Kohlenwasserstoffgruppe einer Monocarbonsäure ist.The advantage of this process is that it provides the free acid directly without the formation of salts. This acid can be represented by the following formula for the sake of simplicity where R is the hydrocarbon group of a monocarboxylic acid.

Beispiel 7 In einen mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehenen Dreihalskolben werden 34,8 Teile 2-U ndecyl-2-imidazolin und 9 Teile Acrylsäurenitril gegeben. Dieses Gemisch wird 70 Minuten lang auf 93 bis 100'' zur Vervollständigung der Reaktion erhitzt. Der geringe Überschuß an Acrylsäurenitril wird unter 25 inm Hg durch Erhitzen auf 110° entfernt. Das entstandene Zwischenprodukt wird durch 10stündiges Erhitzen am Rückfluß und Rühren bei 84 bis 86° mit einer Lösung von 6,8 Teilen Natriumhydroxyd in20Teilen Wasser und 35 Teilen Isopropanol hydrolysiert. Das Produkt wird durch Verreiben mit 2 Volumteilen Aceton und Trocknen an der Luft bei 55° gereinigt. Es werden 44,8 Teile ei-ler gelben festen Substanz erhalten, die einen Stickstoffgehalt von 7,7 hat (Theorie 8,8) und hauptsächlich das Natriumsalz von 1-ß-Carboxyäthyl-2-undecyl-2-imidazolin ist.Example 7 In one equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser Three-necked flasks are 34.8 parts of 2-undecyl-2-imidazoline and 9 parts of acrylonitrile given. This mixture is set to 93 to 100 "for 70 minutes to complete the reaction heated. The small excess of acrylonitrile is below 25 inm Hg removed by heating to 110 °. The resulting intermediate is through 10 hours of refluxing and stirring at 84 to 86 ° with a solution of 6.8 parts of sodium hydroxide in 20 parts of water and 35 parts of isopropanol hydrolyzed. The product is made by triturating with 2 parts by volume of acetone and drying in the air cleaned at 55 °. 44.8 parts of a yellow solid substance are obtained, which has a nitrogen content of 7.7 (theory 8.8) and mainly the sodium salt of 1-ß-carboxyethyl-2-undecyl-2-imidazoline.

Dieses Beispiel erläutert, wie die Carboxyäthylimidazoline aus Acrylsäurenitril als Ausgangsmaterial, das im allgemeinen einem Alkylacrylat gleichwertig ist, hergestellt werden können. Das gebildete Zwischenprodukt ist ein Cyanäthylimidazolin, das zu der Carboxyäthylverbindung in einer Weise hydrolysiert wird, die der Verseifung der Estergruppe unter Bildung der Carboxyäthylverbindung vergleichbar ist. Beispiel 8 Ein Gemisch aus 71,4 Teilen 2-Undecyl-4-methyl-2-imidazolin und 28,7 Teilen Methylacrylat wird 1,7 Stunden lang bei 95 bis i05 und 0,3 Stunden bei 95 bis 170v erhitzt und gerührt. Der geringe Überschuß an Methylacrylat wird unter 32 mm Hg bei 95° entfernt. Dabei wird das 1-Caibomethoxyäthyl-2-undecyl-4-methyl-2-imidazolin gebildet.This example illustrates how the carboxyethylimidazolines are made from acrylonitrile as a starting material which is generally equivalent to an alkyl acrylate can be. The intermediate product formed is a cyanoethylimidazoline, which to the carboxyethyl compound is hydrolyzed in a manner similar to saponification the ester group with the formation of the carboxyethyl compound is comparable. example 8 A mixture of 71.4 parts of 2-undecyl-4-methyl-2-imidazoline and 28.7 parts of methyl acrylate is heated for 1.7 hours at 95 to 105 and 0.3 hours at 95 to 170v and touched. The small excess of methyl acrylate is removed under 32 mm Hg at 95 °. 1-Caibomethoxyethyl-2-undecyl-4-methyl-2-imidazoline is formed.

Dieser Ester wird durch 2,3stündiges Erhitzen am Rückfluß bei 83 bis 842 mit 13,2 g Natiiumhydroxyd, gelöst in 30 Teilen Wasser und 62 Teilen Isopropanol, hydrolysiert. Die Lösung wird mit 3,0 Teilen 50°;';iger Schwefelsäure neutralisiert, mit Hexan zur Entfernung öliger Verunreinigungen extrahiert und im Vakuum zur Entfernung der Lösungsmittel destilliert. Dabei werden 98,7 Teile eines gelbbraunen Pulvers erhalten, dessen Zusammensetzung der des Natriumsalzes von 1-ß-Carboxyäthyl-2-undecyl-4-methyl-2-imidazolin entspricht.This ester is refluxed at 83 bis for 2.3 hours 842 with 13.2 g of sodium hydroxide, dissolved in 30 parts of water and 62 parts of isopropanol, hydrolyzed. The solution is neutralized with 3.0 parts of 50% sulfuric acid, extracted with hexane to remove oily impurities and in vacuo to remove the solvent is distilled. 98.7 parts of a yellow-brown powder are thereby obtained obtained, the composition of which is that of the sodium salt of 1-ß-carboxyethyl-2-undecyl-4-methyl-2-imidazoline is equivalent to.

Claims

Claim: Process for the preparation of 2-hydrocarbyl-substituted imidazoline propionic acids and their salts, characterized in that a) at 75 to 150 'an alkyl acrylate, the alkyl group of which has 1 to 4 carbon atoms, is mixed with an imidazoline of the formula converts, in which R is a hydrocarbon group - preferably an aliphatic hydrocarbon radical with 9 to 17 carbon atoms - and R 'are hydrogen or methyl 1, and the resulting ester is converted in a known manner into the free acid or its salts; or that b) acrylonitrile is reacted with the imidazoline and then the resulting cyanoethylimidazoline is reacted with aqueous alkali; or that c) the 2-hydrocarbon-substituted imidazoline is reacted with β-propiolactone.