DE10223974A1

DE10223974A1 - Continuous isolation of 2 stereoisomeric isoprenoid alcohols, especially nerol and geraniol, used in perfumery, involves rectifying crude mixture in feed and discharge columns coupled to prevent cross-mixing of vapor and condensate

Info

Publication number: DE10223974A1
Application number: DE2002123974
Authority: DE
Inventors: Hans-Georg Goebbel; Gerd Kaibel; Harald Rust; Signe Unverricht
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2002-05-29
Filing date: 2002-05-29
Publication date: 2003-12-11

Abstract

Continuous isolation of 2 stereoisomeric isoprenoid alcohols (IA, IB) from crude mixture by rectification involves feeding crude mixture into side of feed column coupled with discharge column(s) and discharging (IA) and (IB) from discharge column(s), columns being coupled in such way that there is no cross-mixing of vapor and condensate between feed column and discharge column(s), at least in (I) discharge region.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Isolierung zweier stereoisomerer Isoprenoidalkohole, insbesondere von Geraniol und Nerol, aus einem Rohgemisch. The present invention relates to a method for continuous isolation of two stereoisomeric isoprenoid alcohols, especially geraniol and nerol, from a raw mixture.

Die DE 101 60 143.3 offenbart ein Verfahren zur selektiven Hydrierung olefinisch ungesättigter Carbonylverbindungen. Nach diesem Verfahren kann z. B. ausgehend von Citral ein Geraniol und Nerol enthaltendes Gemisch hergestellt werden, aus dem die reinen Alkohole durch Destillation in reiner Form isoliert werden können. DE 101 60 143.3 discloses a method for selective Hydrogenation of olefinically unsaturated carbonyl compounds. To this method can e.g. B. starting from citral a geraniol and Mixture containing nerol are made from which the pure Alcohols can be isolated in pure form by distillation can.

Es ist bekannt, Mehrkomponentensysteme durch Destillation in einer Trennwandkolonne, d. h. einer Destillationskolonne mit zwischen Kopf und Sumpf gelegenem seitlichen Zulauf und einer im Zulaufbereich sich in Längsrichtung der Kolonne erstreckenden Trennvorrichtung zur Verhinderung einer Quervermischung von Brüden und/oder Kondensat, zu trennen. Trennwandkolonnen sind jedoch bislang nicht zur Trennung von stereoisomeren Isoprenoidalkoholen, die üblicherweise eine geringe Siedepunktsdifferenz aufweisen, herangezogen worden. It is known to distill in multi-component systems a dividing wall column, d. H. a distillation column with side inlet located between the head and the swamp and one in the Inlet area extending in the longitudinal direction of the column Separating device for preventing cross mixing of Separate vapors and / or condensate. Partition columns are, however so far not for the separation of stereoisomers Isoprenoid alcohols, which usually have a low boiling point difference have been used.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, ein Verfahren anzugeben, mit dem stereoisomere Isoprenoidalkohole aus einem Rohgemisch unter geringem Investitions- und Energiebedarf isoliert werden können. The object of the invention is a method specify with which stereoisomeric isoprenoid alcohols from a Raw mixture isolated with low investment and energy requirements can be.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch ein Verfahren zur Isolierung zweier stereoisomerer Isoprenoidalkohole aus einem Rohgemisch durch Rektifikation, wobei man das Rohgemisch seitlich in eine Zulaufkolonne einführt, wenigstens eine mit der Zulaufkolonne gekoppelte Abzugskolonne vorsieht und aus der/den Abzugskolonne(n) einen ersten Isoprenoidalkohol und einen zweiten Isoprenoidalkohol abzieht, wobei man die Zulaufkolonne und die Abzugskolonnen so koppelt, dass zumindest im Bereich des Abzugs der Isoprenoidalkohole keine Quervermischung von Brüden und Kondensat zwischen Zulaufkolonne und Abzugskolonne(n) erfolgt. According to the invention, this object is achieved by a method for Isolation of two stereoisomeric isoprenoid alcohols from one Raw mixture by rectification, with the raw mixture laterally introduced into an inlet column, at least one with the Provides inlet column coupled withdrawal column and from the Withdrawal column (s) a first isoprenoid alcohol and a second Subtracting isoprenoid alcohol, the feed column and the Discharge columns so that at least in the area of the withdrawal of the Isoprenoid alcohols no cross-mixing of vapors and condensate between the feed column and the discharge column (s).

Die Zulaufkolonne und Ablaufkolonne(n) sind "gekoppelt", d. h. so miteinander verbunden, dass zwischen ihnen ein Stoffaustausch möglich ist. Zur Vermeidung einer Quervermischung von Brüden oder Kondensat zwischen der Zulaufkolonne und der/den Abzugskolonne(n) im Bereich des Abzugs der Isoprenoidalkohole sind die Kolonnen so gekoppelt, dass von der Zulaufstelle zu den Abzugsstellen kein "geradliniger" Weg besteht, sondern jeder Weg von der Zulaufstelle zu den Abzugsstellen einen "aufsteigenden" und einen "absteigenden" Anteil (in beliebiger Reihenfolge) umfasst, d. h. der Austausch von Kondensat und/oder Brüden zwischen diesen Stellen im Wesentlichen nur durch Verdampfung/Rekondensation bzw. Kondensation/Verdampfung erfolgen kann. The feed column and discharge column (s) are "coupled", i. H. so interconnected that between them a mass transfer is possible. To avoid cross-mixing of vapors or Condensate between the feed column and the discharge column (s) The columns are like this in the area where the isoprenoid alcohols are taken off coupled that no from the feed point to the withdrawal points "rectilinear" path exists, but every path from the Entry point to the withdrawal points one "ascending" and one includes "descending" portion (in any order); H. the Exchange of condensate and / or vapors between these locations essentially only by evaporation / recondensation or Condensation / evaporation can take place.

Vorzugsweise entnimmt man zumindest einen der Isoprenoidalkohole, insbesondere sowohl den ersten als auch den zweiten Isoprenoidalkohol, an einem Seitenabzug einer Abzugskolonne. At least one of the isoprenoid alcohols is preferably removed, especially both the first and the second Isoprenoid alcohol, on a side draw of a draw column.

Man geht vorzugsweise so vor, dass man

a) das Rohgemisch in eine Zulaufkolonne mit oberhalb der Zulaufstelle gelegenem Verstärkungsteil und unterhalb der Zulaufstelle gelegenem Abtriebsteil einführt,
b) eine mit dem oberen Ende des Verstärkungsteils kommunizierende obere Vereinigungskolonne mit Kondensator am Kolonnenkopf und eine mit dem unteren Ende des Abtriebsteils kommunizierende untere Vereinigungskolonne mit Aufheizer am Sumpf vorsieht,
c) eine mit der oberen Vereinigungskolonne und der unteren Vereinigungskolonne kommunizierende Abzugskolonne vorsieht, die zwei in der Längsausdehnung der Abzugskolonne beabstandet zueinander angeordnete Seitenabzüge aufweist,
d) den ersten Isoprenoidalkohol am oberen Seitenabzug und den zweiten Isoprenoidalkohol am unteren Seitenabzug abzieht, und
e) am Kopf oder im oberen Bereich der oberen Vereinigungskolonne Leichtsieder und im Sumpf der unteren Vereinigungskolonne Schwersieder abzieht.

The preferred way is to:

a) introducing the raw mixture into a feed column with a reinforcing section located above the feed point and a stripping section located below the feed point,
b) an upper union column with a condenser at the top of the column communicating with the upper end of the rectifying section and a lower union column with a heater at the bottom communicating with the lower end of the stripping section are provided,
c) provides a withdrawal column which communicates with the upper combining column and the lower combining column and which has two side withdrawals which are arranged at a distance from one another in the longitudinal extent of the withdrawal column,
d) withdrawing the first isoprenoid alcohol from the upper side trigger and the second isoprenoid alcohol from the lower side trigger, and
e) withdrawing low boilers at the top or in the upper region of the upper combining column and high boilers in the bottom of the lower combining column.

Die Zulaufkolonne, Abzugskolonne, obere Vereinigungskolonne und untere Vereinigungskolonne können diskrete Bauelemente sein oder als Abschnitt oder Kammer einer Destillationskolonne ausgebildet sein, die mehrere Funktionen vereint. Der Ausdruck "kommunizierende Kolonnen" bedeutet, dass zwischen ihnen ein Austausch sowohl von aufsteigenden Brüden als auch von ablaufendem Kondensat erfolgt. The feed column, draw column, upper combination column and lower union column can be discrete components or formed as a section or chamber of a distillation column be that combines several functions. The expression "Communicating columns" means that there is an exchange between them both of rising vapors and of condensate draining off he follows.

In einer bevorzugten Ausführungsform verwendet man zur Destillation eine so genannte Trennwandkolonne, das heißt die Zulaufkolonne und die Abzugskolonne sind als beidseitig zu je einem Vereinigungsraum offene Teilkammern ausgebildet, die sich über einen Abschnitt der Längsausdehnung einer Destillationskolonne erstrecken und durch eine Trennwand voneinander getrennt sind. Destillationskolonnen, die eine Trennwand enthalten, sind an sich bekannt und z. B. beschrieben in der US-A 2,271,134, US-A 4,230,533, der EP-A 122 367, der EP-A 126 288, der EP-A 133 510, Chem. Eng. Technol. 10 (1987) 92-98; Chem,-Ing.-Techn. 61 (1989) Nr. 1, 16-25; Gas Separation and Purification 4 (1990) 109-114; Process Engeneering 2 (1993) 33-34; Trans IChemE (1994) Part A 639-644 und Chemical Engineering 7 (1997) 72-76. Die Trennwand kann in die Kolonne fest eingebaut, z. B. eingeschweißt sein, oder aber sie ist lösbar in der Kolonne befestigt, z. B. eingesteckt. Die lösbare Befestigung bietet Vorteile, wie größere Flexibilität, einfachere Packung der Kolonne mit Einbauten und niedrigere Investitionskosten. In a preferred embodiment, is used for Distillation a so-called dividing wall column, that is The feed column and the take-off column are each on both sides Association chamber formed open sub-chambers, which are over a Section of the longitudinal extent of a distillation column extend and are separated by a partition. Distillation columns which contain a dividing wall are known per se and Z. B. described in US-A 2,271,134, US-A 4,230,533, the EP-A 122 367, EP-A 126 288, EP-A 133 510, Chem. Eng. Technol. 10 (1987) 92-98; Chem, -Ing.-Techn. 61 (1989) No. 1, 16-25; Gas Separation and Purification 4 (1990) 109-114; Process Engineering 2 (1993) 33-34; Trans IChemE (1994) Part A 639-644 and Chemical Engineering 7 (1997) 72-76. The partition can be in the column is permanently installed, e.g. B. welded, or it is detachably fastened in the column, e.g. B. inserted. The detachable fastening offers advantages such as greater flexibility, simpler packing of the column with internals and lower Investment costs.

In alternativen Ausführungsformen verwendet man zur Destillation thermisch gekoppelte Kolonnen, z. B. eine Destillationskolonne mit einer thermisch gekoppelten Vorkolonne oder eine Destillationskolonne mit einer thermisch gekoppelten Nachkolonne. Destillationskolonnen mit beigeschalteten Hilfskolonnen sind an sich bekannt und dem Fachmann geläufig. Weitere Möglichkeiten der Verschaltung konventioneller Kolonnen zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind beispielhaft in den beigefügten Fig. 2 bis 4 dargestellt. In alternative embodiments, thermally coupled columns, e.g. B. a distillation column with a thermally coupled pre-column or a distillation column with a thermally coupled post-column. Distillation columns with auxiliary columns connected are known per se and familiar to the person skilled in the art. Further possibilities of interconnecting conventional columns for carrying out the method according to the invention are shown by way of example in the attached FIGS. 2 to 4.

Bei den stereoisomeren Isoprenoidalkoholen handelt es sich vorzugsweise um solche mit 5 bis 15, insbesondere 10, Kohlenstoffatomen. Sie weisen meist eine α,β-Unsättigung und gegebenenfalls eine oder mehrere weitere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen auf, die vorzugsweise nicht mit der α,β-Unsättigung konjugiert sind. Die Stereoisomerie kann z. B. durch eine cis-/trans-Isomerie an einer Doppelbindung, insbesondere an der α,β-Doppelbindung bedingt sein. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem ersten Isoprenoidalkohol um Nerol, bei dem zweiten um Geraniol. Ein entsprechendes Rohgemisch kann beispielsweise durch katalytische Hydrierung von Citral hergestellt werden, wobei durch geeignete Wahl des Katalysators und der Hydrierbedingungen selektiv die Aldehydfunktion des Citrals hydriert wird. Geeignete Katalysatoren sind z. B. solche, deren Aktivmasse Ruthenium und gegebenenfalls weitere Komponenten, wie Eisen, enthält. The stereoisomeric isoprenoid alcohols are preferably those with 5 to 15, in particular 10, Carbon atoms. They usually have an α, β unsaturation and possibly one or more further carbon-carbon double bonds which preferably does not conjugate to the α, β unsaturation are. The stereoisomerism can e.g. B. by a cis / trans isomerism on a double bond, in particular on the α, β double bond be conditional. In a particularly preferred embodiment The first isoprenoid alcohol is nerol, which is second around geraniol. A corresponding raw mixture can for example by catalytic hydrogenation of citral be, with a suitable choice of the catalyst and Hydrogenation conditions selectively the aldehyde function of the citral is hydrogenated. Suitable catalysts are e.g. B. those whose Active compound ruthenium and optionally other components, such as Iron.

Das Rohgemisch enthält typischerweise 25 bis 35 Gew.-% des ersten Isoprenoidalkohols; 50 bis 65 Gew.-% des zweiten Isoprenoidalkohols; 5 bis 8 Gew.-% niedriger als der erste Isoprenoidalkohol siedende Verbindungen; 1 bis 3 Gew.-% höher als der zweite Isoprenoidalkohol siedende Verbindungen; das Rohgemisch ist vorzugsweise im Wesentlichen frei von Verbindungen, die zwischen dem ersten und zweiten Isoprenoidalkohol sieden. The raw mixture typically contains 25 to 35% by weight of the first Isoprenoidalkohols; 50 to 65% by weight of the second Isoprenoidalkohols; 5 to 8% by weight lower than the first isoprenoid alcohol boiling compounds; 1 to 3% by weight higher than the second Isoprenoid alcohol boiling compounds; is the raw mixture preferably substantially free of connections between the boil first and second isoprenoid alcohol.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Folgenden unter Bezug auf die bevorzugte Ausgestaltung unter Verwendung einer Trennwandkolonne mit zwei flüssigen Seitenabzügen näher erläutert. Sämtliche Ausführungen gelten entsprechend für alternative Kolonnenanordnungen, wie thermisch gekoppelte Kolonnen. The method according to the invention is described below with reference to the preferred embodiment using a Partition wall column with two liquid side draws explained. All The explanations apply accordingly to alternative Column arrangements, such as thermally coupled columns.

Der Kopfdruck der Kolonne, an deren Kopf die niedriger als der erste Isoprenoidalkohol siedenden Verbindungen abgezogen werden, insbesondere der oberen Vereinigungskolonne, beträgt vorzugsweise 1 bis 500 mbar, insbesondere 5 bis 200 mbar. The top pressure of the column, at the top of which the lower than that first isoprenoid alcohol boiling compounds are withdrawn, especially the upper combination column, is preferably 1 to 500 mbar, in particular 5 to 200 mbar.

Die Summe der theoretischen Trennstufen von oberer Vereinigungskolonne, Zulaufkolonne, Abzugskolonne und unterer Vereinigungskolonne beträgt vorzugsweise 50 bis 110, insbesondere 60 bis 90. The sum of the theoretical plates from the top Combination column, feed column, draw column and lower Combination column is preferably 50 to 110, in particular 60 to 90.

Vorzugsweise entfallen auf die obere Vereinigungskolonne 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, auf den Verstärkungsteil der Zulaufkolonne 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, auf den Abtriebsteil der Zulaufkolonne 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, auf den oberhalb des oberen Seitenabzugs gelegenen Teil der Abzugskolonne 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, auf den zwischen den Seitenabzügen gelegenen Teil der Abzugskolonne 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, auf den unterhalb des unteren Seitenabzugs gelegenen Teil der Abzugskolonne 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, und auf die untere Vereinigungskolonne 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, der Summe der theoretischen Trennstufen von oberer Vereinigungskolonne, Zulaufkolonne, Abzugskolonne und unterer Vereinigungskolonne. The upper combination column 5 to preferably account for 50%, in particular 15 to 30%, on the reinforcement part of the Feed column 5 to 50%, in particular 15 to 30%, on the Stripping section of the feed column 5 to 50%, in particular 15 to 30% on the part of the Discharge column 5 to 50%, in particular 15 to 30%, on the part of the draw column 5 to located between the side draws 50%, especially 15 to 30%, on the one below the lower one Part of the draw column located on the side draw 5 to 50%, in particular 15 to 30%, and on the lower combination column 5 to 50%, in particular 15 to 30%, of the sum of the theoretical Separation stages from the upper union column, feed column, Discharge column and lower union column.

Vorzugsweise beträgt das Verhältnis der Summe der theoretischen Trennstufen der Zulaufkolonne zur Summe der theoretischen Trennstufen der Abzugskolonne 0,8 bis 1,1, insbesondere 0,9 bis 1,0. The ratio is preferably the sum of the theoretical Separation stages of the feed column to the sum of the theoretical Separation stages of the draw column 0.8 to 1.1, in particular 0.9 to 1.0.

Die Zulaufkolonne, die obere Vereinigungskolonne, die untere Vereinigungskolonne und die Abzugskolonne enthalten trennwirksame Einbauten, wie Trennböden, geordnete Packungen, z. B. Blech- oder Gewebepackungen wie Sulzer Mellapak, Sulzer BX, Montz B1 oder Montz A3 oder Kühni Rhombopak, oder regellose Schüttungen von Füllkörpern, wie z. B. Dixon-Ringen, Raschig-Ringen, High-Flow- Ringen oder Raschig-Super-Ringen. Es ist bevorzugt, dass zumindest die Zulaufkolonne und/oder Abzugskolonne ganz oder in Teilbereichen mit geordneten Packungen versehen sind. Besonders bewährt haben sich geordnete Packungen, vorzugsweise Blech- oder Gewebepackungen, einer spezifischen Oberfläche von 100 bis 750 m²/m³, insbesondere 250 bis 500 m²/m³. Sie gestatten hohe Trennleistungen bei niedrigen Druckverlusten. The feed column, the upper combination column, the lower combination column and the discharge column contain separating internals, such as dividers, ordered packings, for. B. sheet metal or fabric packs such as Sulzer Mellapak, Sulzer BX, Montz B1 or Montz A3 or Kühni Rhombopak, or random fillings of packing, such as. B. Dixon rings, Raschig rings, high flow rings or Raschig super rings. It is preferred that at least the feed column and / or take-off column are provided with ordered packings in whole or in part. Ordered packs, preferably sheet metal or fabric packs, with a specific surface area of 100 to 750 m ² / m ³ , in particular 250 to 500 m ² / m ³ , have proven particularly useful. They allow high separation performances with low pressure losses.

Bei Einsatz einer Trennwandkolonne hat es sich als günstig erwiesen, wenn die Trennwand zumindest in einem Teilbereich wärmeisolierend ist, z. B. doppelwandig mit dazwischenliegendem Gasraum, ausgeführt ist. Eine Beschreibung der verschiedenen Möglichkeiten der thermischen Isolierung der Trennwand findet sich in der EP-A 640 367. When using a dividing wall column, it has proven to be cheap proven if the partition wall at least in a partial area is heat insulating, e.g. B. double-walled with intermediate gas space, is executed. A description of the different options the thermal insulation of the partition can be found in the EP-A 640 367.

Das Rohgemisch wird vorzugsweise mengengeregelt in die Zulaufkolonne eingeführt, beispielsweise indem es mittels einer steuerbaren Pumpe gefördert oder über eine ausreichende statische Zulaufhöhe von z. B. wenigstens einem Meter über ein steuerbares Ventil zugeführt wird. Zweckmäßigerweise sieht man eine Mindestzulaufmenge vor, die nicht unterschritten werden darf und die z. B. 30% unter dem Normalwert liegt, für den die Anlage ausgelegt ist. The raw mixture is preferably quantity-controlled in the Introduced feed column, for example by using a controllable pump promoted or sufficient static Inlet height of z. B. at least one meter via a controllable valve is fed. One expediently sees one Minimum inflow amount, which must not be undercut and z. B. 30% is below the normal value for which the system is designed.

Es kann bisweilen vorteilhaft sein, das Rohgemisch vorzuverdampfen und teilweise oder vollständig dampfförmig in die Zulaufkolonne einzuführen. Das teilweise vorverdampfte Rohgemisch wird dann als zweiphasiger Strom oder in Form von eines flüssigen und eines dampfförmigen Stroms in die Zulaufkolonne eingeführt. Die Vorverdampfung bietet sich an, wenn das Rohgemisch größere Mengen an Leichtsiedern enthält. Durch die Vorverdampfung kann der Abtriebsteil der Zulaufkolonne entlastet werden. The raw mixture can sometimes be advantageous pre-evaporate and partially or completely in vapor form in the Introduce feed column. The partially pre-evaporated raw mixture is then as a two-phase stream or in the form of a liquid and of a vaporous stream introduced into the feed column. The Pre-evaporation is useful when the raw mixture contains large amounts contains low boilers. Due to the pre-evaporation Stripping section of the feed column are relieved.

Es ist bevorzugt, die Seitenabzüge in flüssiger Form zu entnehmen. Der Abzug des ersten Isoprenoidalkohols wird vorzugsweise über Messwerte der Temperatur an einer zwischen dem oberen Ende der Abzugskolonne und oberem Seitenabzug gelegenen Stelle der Abzugskolonne geregelt, die vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 4 bis 6 theoretische Trennstufen unterhalb des oberen Endes der Abzugskolonne liegt. Die abgezogene Menge wird mit steigender Temperatur erhöht und umgekehrt. Zweckmäßigerweise begrenzt man den Abzug so, dass die Menge an Kondensat, die auf den zwischen den Seitenabzügen gelegenen Teil der Abzugskolonne läuft, nicht unter einen Mindestwert sinkt, der nicht unterschritten werden darf und der z. B. 30% unter des Normalwerts liegt, für den die Anlage ausgelegt ist. It is preferred to apply the side prints in liquid form remove. Withdrawal of the first isoprenoid alcohol is preferred about readings of temperature at one between the top the take-off column and the upper side take-off Discharge column regulated, which preferably 3 to 8, in particular 4th up to 6 theoretical plates below the upper end of the Discharge column is. The amount withdrawn increases with increasing Temperature increases and vice versa. It is advisable to limit that Deduction so that the amount of condensate on the between the Side deductions part of the withdrawal column runs, not under a minimum value falls that must not be undercut and the z. B. 30% below the normal value for which the system is designed.

Der Abzug des zweiten Isoprenoidalkohols wird vorzugsweise über Messwerte für den Flüssigkeitsstand im Aufheizer geregelt. Die abgezogene Menge wird mit steigendem Flüssigkeitsstand erhöht und umgekehrt. The withdrawal of the second isoprenoid alcohol is preferably over Measured values for the liquid level in the heater regulated. The withdrawn amount increases with increasing fluid level and vice versa.

Das Rücklaufverhältnis des Kondensators wird vorzugsweise über Messwerte für die Temperatur an einer Stelle im Bereich der oberen Vereinigungskolonne, die vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 4 bis 6, theoretische Trennstufen unterhalb des oberen Endes angeordnet ist, geregelt. Selbstverständlich kann anstelle des Rücklaufverhältnisses auch die Destillat-Entnahmemenge, d. h. der Abzug der Leichtsieder, geregelt werden, wodurch mittelbar das Rücklaufverhältnis geregelt wird. The reflux ratio of the condenser is preferably over Measured values for the temperature at a point in the range of upper combination column, which preferably 3 to 8, in particular 4th to 6, theoretical plates below the upper end is arranged, regulated. Of course, instead of Reflux ratio also the distillate withdrawal amount, d. H. the Deduction of the low boilers, are regulated, which indirectly means that Return ratio is regulated.

Die Entnahme von Schwersiedern aus dem Sumpf wird vorzugsweise über Messwerte für die Temperatur an einer Stelle im Bereich der unteren Vereinigungskolonne, die vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 4 bis 6, theoretische Trennstufen oberhalb des unteren Endes gelegen ist, geregelt. The removal of high boilers from the sump is preferred about measured values for the temperature at a point in the range of lower union column, which is preferably 3 to 8, especially 4 to 6, theoretical plates above the lower end is regulated.

Die Heizleistung des Aufheizers wird geeigneterweise über den Differenzdruck zwischen einer Stelle am oberen Ende der oberen Vereinigungskolonne und einer Stelle am unteren Ende der unteren Vereinigungskolonne geregelt. The heating power of the heater is suitably above Differential pressure between a point at the top of the top Union column and a place at the bottom of the bottom Union column regulated.

Der Brüdenstrom aus der unteren Vereinigungskolonne wird auf die Zulaufkolonne und die Abzugskolonne vorzugsweise in einem Verhältnis von 0,8 bis 1,2, insbesondere 0,9 bis 1,1, aufgeteilt. Die Einstellung eines bestimmten Aufteilungsverhältnisses gelingt z. B. durch Veränderung des relativen Querschnittes der Zulauf- und Abzugskolonne, durch Auswahl und/oder Dimensionierung der trennwirksamen Einbauten und/oder den Einbau einen Druckverlust erzeugender Einrichtungen, wie Blenden. The vapor stream from the lower union column is on the Inlet column and the withdrawal column preferably in one Ratio of 0.8 to 1.2, especially 0.9 to 1.1, divided. The setting of a certain distribution ratio succeeds z. B. by changing the relative cross section of the inlet and discharge column, by selecting and / or dimensioning the separating installations and / or installation a pressure loss generating devices, such as diaphragms.

Der Kondensatstrom aus der oberen Vereinigungskolonne wird auf die Zulaufkolonne und die Abzugskolonne vorzugsweise in einem Verhältnis von 0,1 bis 1,0, insbesondere 0,3 bis 0,6, aufgeteilt. The condensate flow from the upper union column is opened the feed column and the draw column preferably in one Ratio of 0.1 to 1.0, in particular 0.3 to 0.6, divided.

Zur Entnahme oder Aufteilung von Kondensat an einer Stelle einer Kolonne, z. B. zur Aufteilung des Kondensats aus der oberen Vereinigungskolonne auf die Zulauf- und Abzugskolonne oder zur Entnahme von flüssigen Seitenabzügen, wird das Kondensat geeigneterweise zu innerhalb oder außerhalb der Kolonne angeordneten Sammelbehältern geleitet. Die Sammelbehälter dienen als Pumpenvorlage oder sorgen für eine ausreichend hohe statische Flüssigkeitshöhe, die eine durch Stellorgane, beispielsweise Ventile, geregelte Flüssigkeitsentnahme oder -aufteilung ermöglicht. Bei Verwendung gepackter Kolonnen sind zweckmäßigerweise Fangböden vorgesehen, von denen das Kondensat zu den Sammelbehältern geleitet wird. For removing or dividing condensate in one place Column, e.g. B. to divide the condensate from the top Combination column on the inlet and outlet column or for Withdrawal of liquid side vents, the condensate suitably arranged inside or outside the column Headed collection containers. The collection containers serve as Pump template or ensure a sufficiently high static Liquid level, which is caused by actuators, for example valves, controlled fluid withdrawal or distribution. at The use of packed columns is expediently collecting trays provided, of which the condensate to the collection tanks is directed.

Bei der destillativen Reingewinnung von Isoprenoidalkoholen aus Rohgemischen soll die gewonnene Fraktion neben der gewünschten Verbindung einen möglichst geringen Anteil an höher oder niedriger siedenden Verunreinigungen enthalten. Je nach beabsichtigter Verwendung sind die Spezifikationen hinsichtlich des maximal zulässigen Gehalts höher oder niedriger siedender Verbindungen unterschiedlich. In der Regel werden einzelne für das Trennproblem kritische Komponenten, meist solche mit einer engen Siedepunktsdifferenz zur angestrebten Verbindung oder solche, deren Anwesenheit auch in geringen Konzentrationen besonders störend ist, sogenannte Schlüsselverbindungen, oder die Summe von mehreren Schlüsselverbindungen spezifiziert. In the pure distillation of isoprenoid alcohols The fraction obtained should be mixed in addition to the desired one Connection as small a proportion as possible to higher or contain lower boiling contaminants. Depending on the intended Use are the specifications regarding the maximum permissible content of higher or lower boiling compounds differently. As a rule, individual are for the separation problem critical components, mostly those with a narrow one Difference in boiling point to the desired compound or those whose Presence is particularly troublesome even in low concentrations, so-called key connections, or the sum of several Key connections specified.

Die Einhaltung der Spezifikation für die Konzentration an höher als der erste Isoprenoidalkohol siedenden Verbindungen (einschließlich des zweiten Isoprenoidalkohols) in der ersten Isoprenoidalkoholreinfraktion wird im erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise durch das Aufteilungsverhältnis des Kondensatstroms aus der oberen Vereinigungskolonne geregelt. Bei Verwendung einer Trennwandkolonne ist dies das Aufteilungsverhältnis der Flüssigkeit am oberen Ende der Trennwand. Hierzu gewinnt man im Bereich der oberen Vereinigungskolonne, vorzugsweise an deren unterem Ende, Messwerte für die Konzentration wenigstens einer höher als der erste Isoprenoidalkohol siedenden Verbindung und bildet aus diesen Messwerten Regelungseingriffe für das Aufteilungsverhältnis des Kondensatstroms aus der oberen Vereinigungskolonne in die Zulaufkolonne und die Abzugskolonne. Mit steigender Konzentrationen an höher siedenden Verbindungen wird ein zunehmend größerer Anteil des Kondensats in die Zulaufkolonne geleitet. Die Konzentration an höher als der erste Isoprenoidalkohol siedenden Verbindungen sollte am unteren Ende der oberen Vereinigungskolonne 10 bis 80%, vorzugsweise 30 bis 50%, des maximal zulässigen Wertes der Konzentration dieser Verbindungen in der ersten Isoprenoidalkohol-Reinfraktion betragen. Compliance with the specification for concentration at higher as the first isoprenoid alcohol boiling compounds (including the second isoprenoid alcohol) in the first Pure isoprenoid alcohol fraction is used in the process according to the invention preferably by the distribution ratio of the condensate flow regulated the upper union column. When using a Dividing wall column this is the distribution ratio of the Liquid at the top of the partition. For this you win in the area the upper union column, preferably at the lower End, readings for the concentration at least one higher than the first isoprenoid alcohol boiling compound and forms these measured values control interventions for the Distribution ratio of the condensate flow from the upper combination column into the Inlet column and the withdrawal column. With increasing Concentrations of higher boiling compounds are becoming increasingly larger Share of the condensate passed into the feed column. The Concentration of boiling higher than the first isoprenoid alcohol Connections should be at the bottom of the top union column 10 to 80%, preferably 30 to 50%, of the maximum permissible Value of the concentration of these compounds in the first Isoprenoid alcohol pure fraction.

Die Einhaltung der Spezifikation für die Konzentration an niedriger als der zweite Isoprenoidalkohol siedenden Verbindungen (einschließlich des ersten Isoprenoidalkohols) in der zweiten Isoprenoidalkoholreinfraktion wird im erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise über die Heizleistung des Aufheizers geregelt. Hierzu gewinnt man im Bereich der unteren Vereinigungskolonne, vorzugsweise an deren oberem Ende, Messwerte für die Konzentration wenigstens einer niedriger als der zweite Isoprenoidalkohol siedenden Verbindung und bildet aus diesen Messwerten Regelungseingriffe für die Heizleistung des Aufheizers. Mit steigender Konzentration an niedriger siedenden Verbindungen wird die Heizleistung erhöht und umgekehrt. Die Konzentration an niedriger als der zweite Isoprenoidalkohol siedenden Verbindungen sollte am oberen Ende der unteren Vereinigungskolonne 10 bis 80%, vorzugsweise 30 bis 50%, des maximal zulässigen Wertes der Konzentration dieser Verbindungen in der zweiten Isoprenoidalkohol-Reinfraktion betragen. Compliance with the specification for concentration lower than the second isoprenoid alcohol boiling compounds (including the first isoprenoid alcohol) in the second Pure isoprenoid alcohol fraction is used in the process according to the invention preferably regulated via the heating power of the heater. For this you win in the area of the lower union column, preferably at the upper end, measured values for the concentration at least one lower than the second isoprenoid alcohol boiling connection and forms from these measured values Control interventions for the heating power of the heater. With increasing The concentration of lower boiling compounds becomes the Heating output increased and vice versa. The concentration at lower than the second isoprenoid alcohol boiling compounds should be on upper end of the lower union column 10 to 80%, preferably 30 to 50% of the maximum permissible value of the Concentration of these compounds in the second Isoprenoid alcohol pure fraction.

Um Messwerte für die Konzentration der vorstehend angesprochenen Schlüsselverbindungen zu gewinnen, kann man an der jeweiligen Stelle kontinuierlich oder periodisch gasförmige oder flüssige Proben entnehmen und hinsichtlich ihrer Zusammensetzung untersuchen, vorzugsweise gaschromatographisch. Zur Probenentnahme sind vorzugsweise geeignete Probenentnahmestellen in den Destillationskolonnen vorgesehen, über die Lanzen in die Kolonnen eingeführt werden können. In vielen Fällen kann eine ausreichende Aussage über die Zusammensetzung der Brüden bzw. des Kondensats an einer Stelle einer Destillationskolonne auch anhand einer einfachen Temperaturmessung getroffen werden, wenn die Korrelation des Temperaturprofils mit der Gemischzusammensetzung bekannt oder zuvor bestimmt worden ist. To measure values for the concentration of those mentioned above You can win key connections at the respective Place gaseous or liquid continuously or periodically Take samples and their composition examine, preferably by gas chromatography. Are for sampling preferably suitable sampling points in the Distillation columns provided over the lances into the columns can be introduced. In many cases, adequate Statement on the composition of the vapors or the condensate a position of a distillation column based on one simple temperature measurement can be taken if the correlation of the Temperature profile with the mixture composition known or has been previously determined.

Bei der Destillation von Riechstoffen in aufeinanderfolgenden Kolonnen, in denen die Komponenten in der Reihenfolge ihrer Flüchtigkeit über Kopf abgenommen werden, führt die thermische Belastung aufgrund der hohen Verweilzeiten in den Kolonnensümpfen häufig zu einer Produktverschlechterung und/oder zur Bildung unerwünschter Geruchsträger. Das kann dazu führen, dass das erhaltene Reinprodukt außerhalb der geforderten Spezifikation liegt und/oder die olfaktorische Prüfung nicht passiert. Das erfindungsgemäße Verfahren minimiert die thermische Belastung des zu trennenden Gemisches und umgeht die damit verbundenen Nachteile. When distilling fragrances in successive Columns in which the components are in the order of their Volatility can be taken off overhead, which leads to thermal Stress due to the long dwell times in the column sumps often to product deterioration and / or education unwanted smell. That can lead to that obtained pure product is outside the required specification and / or the olfactory test does not happen. The The inventive method minimizes the thermal load on the separating mixture and avoids the associated disadvantages.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die beigefügten Figuren und das nachfolgende Beispiel näher veranschaulicht. The method according to the invention is illustrated by the attached figures and illustrates the example below.

Fig. 1 zeigt eine zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Trennwandkolonne. Fig. 1 shows an apparatus suitable for carrying out the method according to the invention a dividing wall column.

Fig. 2 bis 4 zeigen alternative Kolonnenanordnungen, die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignet sind. Fig. 2 to 4 show alternative column arrangements which are suitable for carrying out the inventive method.

Gemäß Fig. 1 umfasst die Trennwandkolonne 1 eine Zulaufkolonne 3, 4 und eine Abzugskolonne 5, 6, 7, die durch eine Trennwand 9 voneinander getrennt sind und sich nach oben zur oberen Vereinigungskolonne 2 und nach unten zur unteren Vereinigungskolonne 8 öffnen. Über den Zulauf 10 wird das aufzutrennende Rohgemisch in die Zulaufkolonne 3, 4 eingeführt. Die Zulaufkolonne 3, 4 umfasst einen oberhalb der Zulaufstelle 10 gelegenen Verstärkungsteil 3 und einen unterhalb der Zulaufstelle 10 gelegenen Abtriebsteil 4. Über den Seitenabzug 11 wird der erste Isoprenoidalkohol, über den Seitenabzug 12 der zweite Isoprenoidalkohol abgezogen. Am Kopf der Kolonne werden die Brüden über die Leitung 13 einem Kondensator 14 zugeführt; das Kondensat wird teilweise über die Leitung 15 und das Ventil 16 in den oberen Bereich der Kolonne 1 zurückgeführt; der Rest wird über die Leitung 17 als Leichtsiederfraktion ausgeschleust. Aus dem Sumpf der Kolonne wird über die Leitung 18 Sumpfprodukt entnommen und zum Teil über den Aufheizer 19 und die Leitung 20 dem unteren Bereich der Kolonne 1 zurückgeführt; der Rest wird über die Leitung 21 und das Ventil 22 als Schwersiederfraktion ausgeschleust. Referring to FIG. 1, the dividing wall column 1 comprises a feed column 3, 4 and an extraction column 5, 6, 7, which are separated by a partition wall 9 and open upwards towards the upper combining column 2 and downwardly towards the lower combining column 8. The raw mixture to be separated is introduced into the feed column 3 , 4 via the feed 10 . The feed column 3, 4 comprises a located above the feed point 10 and a reinforcing member 3 located below the feed point 10 the stripping section. 4 Via the side offtake 11 of the first isoprenoid alcohol, removed via the side take-off 12 of the second isoprenoid alcohol. At the top of the column, the vapors are fed via line 13 to a condenser 14 ; the condensate is partly returned via line 15 and valve 16 to the upper region of column 1 ; the rest is discharged via line 17 as a low boiler fraction. Bottom product is withdrawn from the bottom of the column via line 18 and partly returned to the lower region of column 1 via heater 19 and line 20 ; the rest is discharged via line 21 and valve 22 as a high boiler fraction.

Die in Fig. 1 dargestellte Anlage umfasst die folgenden Regeleinrichtungen: Durch Messung einer Temperatur an einer Stelle im Bereich der unteren Vereinigungskolonne 8 mittels der Temperaturmesseinrichtung 23 werden Regeleingriffe für das Ventil 22 gebildet, das den Schwersiederabzug kontrolliert. Durch Messung einer Temperatur an einer Stelle im Bereich der oberen Vereinigungskolonne 2 mittels der Temperaturmesseinrichtung 24 werden Regeleingriffe für das Ventil 16 gebildet, das den Rücklauf von Kondensat am Kopf der Kolonne 1 kontrolliert. Durch Messung des Flüssigkeitsstandes im Aufheizer mittels der Pegelmesseinrichtung 25 werden Regeleingriffe für das Ventil 26 gebildet, das den Abzug des zweiten Isoprenoidalkohols am unteren Seitenabzug 12 kontrolliert. Durch Messung einer Temperatur im oberhalb des oberen Seitenabzugs 11 gelegenen Teils 5 der Abzugskolonne 5, 6, 7 mittels der Temperaturmesseinrichtung 27 werden Regeleingriffe für das Ventil 28 gebildet, das den Abzug des ersten Isoprenoidalkohols am oberen Seitenabzug 11 kontrolliert. Durch Messung der Druckdifferenz zwischen einer Stelle im oberen Bereich der Kolonne 1 und einer Stelle im unteren Bereich der Kolonne 1 mittels der Druckmesseinrichtung 29 werden Regeleingriffe für das Ventil 30 gebildet, das die Heizleistung des Aufheizers 19 kontrolliert. The system shown in FIG. 1 comprises the following control devices: By measuring a temperature at a point in the area of the lower combination column 8 by means of the temperature measuring device 23 , control interventions are formed for the valve 22 which controls the high boiler draw-off. By measuring a temperature at a point in the area of the upper union column 2 by means of the temperature measuring device 24 , control interventions are formed for the valve 16 , which controls the return of condensate at the top of the column 1 . By measuring the liquid level in the heater by means of the level measuring device 25 , control interventions are formed for the valve 26 , which controls the withdrawal of the second isoprenoid alcohol at the lower side withdrawal 12 . By measuring a temperature in the part 5 of the take-off column 5 , 6 , 7 above the upper side take-off 11 by means of the temperature measuring device 27 , control interventions are formed for the valve 28 which controls the take-off of the first isoprenoid alcohol at the upper side take-off 11 . By measuring the pressure difference between a point in the upper region of the column 1 and a point in the lower region of the column 1 by means of the pressure measuring device 29 , control interventions are formed for the valve 30 , which controls the heating power of the heater 19 .

In den Fig. 2 bis 4 haben die Bezugszeichen folgende Bedeutung: 1 Rohgemischzulauf; 2 Abzug des ersten Isoprenoidalkohols; 3 Abzug des zweiten Isoprenoidalkohols; 4 Leichtsiederabzug; 5 Schwersiederabzug. In Figs. 2 to 4, the reference numerals have the following meaning: 1 Rohgemischzulauf; 2 deduction of the first isoprenoid alcohol; 3 withdrawal of the second isoprenoid alcohol; 4 low boiler draw; 5 Heavy boiler deduction.

example

Ein bei der Hydrierung von Citral nach dem in der DE 101 60 143 beschriebenen Verfahren anfallendes Rohgemisch hatte die folgende Zusammensetzung:
Dimethyloctanol 1,0353 Gew.-% Citronellal 0,9990 Gew.-% cis-Citral 1,5109 Gew.-% trans-Citral 3,5224 Gew.-% Nerol 29,6202 Gew.-% Citronellol 2,2421 Gew.-% Isonerol 1 1,3454 Gew.-% Isonerol 2 0,3711 Gew.-% Geraniol 57,5559 Gew.-% nicht identifizierte Schwersieder 1,8067 Gew.-% A crude mixture obtained in the hydrogenation of citral using the process described in DE 101 60 143 had the following composition:
dimethyl octanol 1.0353% by weight citronellal 0.9990% by weight cis-citral 1.5109% by weight trans-citral 3.5224% by weight nerol 29.6202% by weight Citronellol 2.2421% by weight Isonerol 1 1.3454% by weight Isonerol 2 0.3711% by weight geraniol 57.5559% by weight unidentified high boilers 1.8067% by weight

Aus diesem Gemisch wurden mittels unterschiedlicher Kolonnenanordnungen eine Geraniolfraktion in Riechstoffqualität und eine Nerolfraktion gewonnen. Hierzu wurden zunächst Schlüsselkomponenten definiert, die aufgrund ihrer geringen Siedepunktsdifferenz die Geraniolfraktion leicht verunreinigen können. Das waren im vorliegenden Fall Isonerol 1 und Isonerol 2. Die Heizleistung der Sumpfverdampfer wurde so eingestellt, dass die Summe der Konzentrationen dieser Komponenten in der Reinstofffraktion weniger als 0,3 Gew.-% betrug und die Ware bei der olfaktorischen Bestimmung als Riechstoffqualität eingestuft wurde. From this mixture were different Column arrangements a geranium oil in fragrance quality and one Nerol fraction won. This was done first Key components defined due to their low boiling point difference can easily contaminate the geraniol fraction. That were in In the present case Isonerol 1 and Isonerol 2. The heating power of the Bottom evaporator was set so that the sum of the Concentrations of these components in the pure substance fraction less was 0.3% by weight and the goods were olfactory Determination was classified as fragrance quality.

Tabelle 1 zeigt eine Zusammenstellung der in jedem Fall erforderlichen Verdampferleistung pro t/h Reinprodukt:

Table 1 shows a summary of the evaporator output required in each case per t / h of pure product:

Ersichtlich erfordert die Destillation in der Trennwandkolonne einen geringeren Energieeinsatz als die Reihenschaltung dreier Kolonnen. Daneben stellt die Trennwandkolonne mit zwei flüssigen Seitenabzügen zur Reindestillation von Geraniol und Nerol auch eine Investitionskosteneinsparung von mehr als 30% gegenüber der konventionellen Reihenschaltung dreier Kolonnen dar. Obviously, the distillation requires in the dividing wall column use less energy than connecting three in series Columns. In addition, the dividing wall column with two liquid Side deductions for pure distillation of geraniol and nerol too an investment cost saving of more than 30% compared to conventional series connection of three columns.

Claims

1. Process for the continuous isolation of two stereoisomeric isoprenoid alcohols from a raw mixture Rectification, with the raw mixture laterally in an inlet column introduces at least one coupled to the feed column Provides a withdrawal column and one from the withdrawal column (s) first isoprenoid alcohol and a second isoprenoid alcohol withdrawing, the feed column and the withdrawal columns so that at least in the area of the deduction of the Isoprenoid alcohols no cross-mixing of vapors and condensate between the feed column and the discharge column (s).

2. The method according to claim 1, wherein one

a) introducing the raw mixture into a feed column with a reinforcing section located above the feed point and a stripping section located below the feed point,

b) an upper union column with a condenser at the top of the column communicating with the upper end of the rectifying section and a lower union column with a heater at the bottom communicating with the lower end of the stripping section are provided,

c) provides a withdrawal column which communicates with the upper combining column and the lower combining column and which has two side withdrawals which are arranged at a distance from one another in the longitudinal extent of the withdrawal column,

d) withdrawing the first isoprenoid alcohol from the upper side trigger and the second isoprenoid alcohol from the lower side trigger, and

e) withdrawing low boilers at the top or in the upper region of the upper combining column and high boilers in the bottom of the lower combining column.

3. The method according to claim 2, wherein the feed column and the Discharge column as bilateral to a merger room open sub-chambers are formed, which over a Section of the longitudinal extent of a distillation column extend and are separated by a partition.

4. The method according to claim 3, wherein the first Isoprenoid alcohol and the second isoprenoid alcohol in liquid form subtracts the side deductions of the dividing wall column.

5. The method according to any one of claims 2 to 4, wherein

the upper union column 5 to 50%,

the reinforcement section of the feed column 5 to 50%,

the stripping section of the feed column 5 to 50%,

the part of the draw column located above the upper side draw 5 to 50%,

- the part of the draw column located between the side draws 5 to 50%,

- The part of the draw column located below the lower side draw 5 to 50% and

- the lower union column 5 to 50%

the sum of the theoretical plates from the upper combination column, feed column, take-off column and lower combination column is eliminated.

6. The method according to any one of claims 2 to 5, wherein the Ratio of the sum of the theoretical plates of the Feed column to the sum of the theoretical plates of the Discharge column is 0.8 to 1.1.

7. The method according to any one of claims 2 to 6, wherein the Feed column and / or take-off column in whole or in part with orderly packs or packings are provided.

8. The method according to any one of claims 3 to 7, wherein the Partition heat-insulating at least in a partial area is trained.

9. The method according to any one of claims 2 to 8, wherein the Vapor stream from the lower union column in one ratio from 0.8 to 1.2 on the feed column and the draw column is divided.

10. The method according to any one of claims 2 to 9, wherein the Condensate flow from the upper union column in one Ratio of 0.1 to 1.0 on the feed column and the Discharge column is divided.

11. The method according to any one of claims 2 to 10, wherein in Area of the upper union column Measured values for the Concentration at least one higher than the first Isoprenoid alcohol boiling compound wins and from these measurements Control interventions for the distribution ratio of the Condensate flow from the upper union column in the Feed column and the take-off column forms.

12. The method according to any one of claims 2 to 11, wherein in Area of the lower union column Measured values for the Concentration at least one lower than the second Isoprenoid alcohol boiling compound wins and from these Measured values control interventions for the heating power of the heater forms.

13. The method according to any one of claims 2 to 12, wherein one Return ratio of the capacitor via measured values for the Temperature at a point near the top Unification column regulates.

14. The method according to any one of claims 2 to 13, wherein the Removal of high boilers from the swamp using measured values for the temperature at a point in the area of the lower Unification column regulates.

15. The method according to any one of claims 2 to 14, wherein the Deduction of the second isoprenoid alcohol via measured values for the Liquid level in the heater controls.

16. The method according to any one of claims 2 to 15, wherein the Subtract the first isoprenoid alcohol from the measured values of the Temperature at one between the top of the draw column and regulates the upper side deduction point of the withdrawal column.

17. The method according to any one of the preceding claims, wherein one some or all of the raw mixture in vapor form in the Introduces feed column.

18. The method according to any one of the preceding claims, wherein it the first isoprenoid alcohol around nerol and the second isoprenoid alcohol is geraniol.

19. The method according to any one of the preceding claims, wherein the Top pressure of the column is 1 to 500 mbar.