DE10223970A1

DE10223970A1 - Continuous isolation of dihydrocinnamaldehyde for use in perfume applications involves rectification in a system comprising a feed column and a take-off column with combination columns above and below

Info

Publication number: DE10223970A1
Application number: DE2002123970
Authority: DE
Inventors: Josef Koenig; Juergen Daeuwel; Hans-Georg Goebbel; Rudi Bluemmel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2002-05-29
Filing date: 2002-05-29
Publication date: 2003-12-24

Abstract

A method for the continuous isolation of dihydrocinnamaldehydes (I) from a crude product mixture involves distillation in an integrated system comprising a feed column (A) and a take-off column (D) with combination columns (B, C) at the upper and lower ends, a lateral feed point in (A) and a lateral take-off point in (D) for pure (I). A method for the continuous isolation of dihydrocinnamaldehydes (I) from a crude product mixture involves (i) feeding the mixture into the side of a column (A) with a booster section above and a stripper section below the feed point, the top of (A) being connected (ii) to an upper combination column (B) with a condenser at the top and the bottom of (A) being connected to a lower combination column (C) with a sump heater, while (iii) a take-off column (D) is connected to (B) and (C), and (iv) taking off (I) as a side stream from (D) while lower-boiling and higher-boiling compounds are taken from the top of column (B) and the bottom of column (C) respectively.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Isolierung von Dihydrozimtaldehyden, insbesondere 2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal, aus einem diese enthaltenden Rohgemisch durch Rektifikation. The present invention relates to a method for continuous isolation of dihydrocinnamaldehydes, in particular 2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal, from a containing them Raw mixture by rectification.

2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal dient als Riechstoff für verschiedene Anwendungen. 2-Methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal serves as a fragrance for different applications.

2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal kann durch Umsetzung von p-tert-Butylbenzaldehyd mit Propanal und Hydrierung des erhaltenen Produktes hergestellt werden, wie z. B. in der WO 01/27061 beschrieben ist. 2-Methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal can by reacting p-tert-Butylbenzaldehyde with propanal and hydrogenation of the product obtained are prepared, such as. B. in WO 01/27061 is described.

Die bei der Synthese von 2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal oder anderen Dihydrozimtaldehyden anfallenden Rohgemische enthalten neben dem gewünschten Aldehyd mehr oder weniger Verunreinigungen durch Synthese-Nebenprodukte, wie nicht umgesetzte Ausgangsstoffe, Zersetzungs- oder Umlagerungsprodukte und dergleichen. Aus diesem Rohgemisch muß das als Riechstoff geeignete Produkt durch Reindestillation isoliert werden. Üblicherweise erfolgt die Trennung des Rohgemisches in den gewünschten Aldehyd sowie höher und niedriger siedende Verbindungen durch Destillation in hintereinander geschalteten Destillationskolonnen, die bei gleichem oder unterschiedlichem Druck betrieben werden können. Die Bestandteile des Rohgemisches werden in den aufeinander folgenden Kolonnen in der Reihenfolge ihrer Flüchtigkeit jeweils über Kopf abdestilliert. The in the synthesis of 2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal or other raw dihydrocinnamaldehydes contain more or less in addition to the desired aldehyde Contamination from synthesis by-products, such as unreacted Starting materials, decomposition or rearrangement products and like. This raw mixture must be used as a fragrance Product can be isolated by pure distillation. Usually the raw mixture is separated into the desired aldehyde as well as higher and lower boiling compounds Distillation in successive distillation columns be operated at the same or different pressure can. The ingredients of the raw mixture are in the successive following columns in the order of their volatility distilled off overhead.

Bei dieser Arbeitsweise ist es jedoch von Nachteil, dass neben den Leichtsiedern auch der gewünschte Aldehyd über Kopf getrieben werden muss und dadurch ein hoher Energiebedarf entsteht. Außerdem werden bei der Destillation in hintereinander geschalteten Kolonnen, begünstigt durch hohe Verweilzeiten in den Kolonnensümpfen, deutliche Mengen unerwünschter Nebenprodukte gebildet, die die Ausbeute mindern und die olfaktorische Qualität der Produkte beeinträchtigen können. Die Errichtung und der Betrieb mehrerer Kolonnen stellen darüber hinaus einen wesentlichen Kostenfaktor dar. In this way of working, however, it is disadvantageous that in addition to the low boilers are also driven by the desired aldehyde overhead must be and this creates a high energy requirement. In addition, are connected in series in the distillation Columns, favored by long residence times in the Column swamps, significant amounts of unwanted by-products formed, which reduce the yield and the olfactory quality of the Products. The establishment and operation several columns also represent an essential one Cost factor.

Es ist bekannt, Mehrkomponentensysteme durch Destillation in einer Trennwandkolonne, d. h. einer Destillationskolonne mit seitlichem Zulauf und einer im Zulaufbereich sich in Längsrichtung erstreckenden Trennvorrichtung zur Verhinderung einer Quervermischung von Brüden und/oder Kondensat, zu trennen. Trennwandkolonnen sind jedoch nicht routinemäßig zur Trennung von Gemischen, bei denen die Mittelsiederfraktion den überwiegenden Bestandteil darstellt oder an die Reinheit einzelner oder mehrerer Fraktionen besondere Anforderungen gestellt werden, herangezogen worden. It is known to distill in multi-component systems a dividing wall column, d. H. a distillation column with side inlet and one in the inlet area in the longitudinal direction extending separator to prevent Separate cross-mixing of vapors and / or condensate. However, dividing wall columns are not routinely used to separate mixtures, in which the middle boiler fraction is the predominant component represents or the purity of single or multiple fractions special requirements are made.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Isolierung von Dihydrozimtaldehyden aus einem Rohgemisch bereitzustellen, das es bei geringen Investitionskosten und geringem Energiebedarf gestattet, den gewünschten Aldehyd (im Folgenden auch "Zielaldehyd") in hoher Reinheit zu gewinnen. Insbesondere soll der Zielaldehyd in Riechstoffqualität erhalten werden, d. h. weitgehend frei von solchen Verunreinigungen, die bereits in geringen Konzentrationen unerwünschte Geruchsfehler hervorrufen. The invention has for its object a method for Isolation of dihydrocinnamaldehydes from a raw mixture To provide it with low investment costs and low Energy requirements allowed the desired aldehyde (hereinafter to obtain "target aldehyde") in high purity. In particular the target aldehyde should be obtained in fragrance quality, d. H. largely free of such contaminants that are already in low concentrations cause undesirable odor defects.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren, bei dem man

a) das Rohgemisch seitlich in eine Zulaufsäule mit oberhalb der Zulaufstelle gelegenem Verstärkungsteil und unterhalb der Zulaufstelle gelegenem Abtriebsteil einführt,
b) eine mit dem oberen Ende des Verstärkungsteils kommunizierende obere Vereinigungssäule mit Kondensator am oberen Säulenende und eine mit dem unteren Ende des Abtriebsteils kommunizierende untere Vereinigungssäule mit Aufheizer am unteren Säulenende vorsieht,
c) eine mit der oberen Vereinigungssäule und der unteren Vereinigungssäule kommunizierende Abzugssäule vorsieht,
d) aus der Abzugssäule den Zielaldehyd als Seitenabzug abzieht, und am Kopf der oberen Vereinigungssäule niedriger als der Zielaldehyd siedende Verbindungen und im Sumpf der unteren Vereinigungssäule höher als der Zielaldehyd siedende Verbindungen abzieht.

The object is achieved according to the invention by a method in which

a) the raw mixture is introduced laterally into an inlet column with a reinforcing part located above the inlet point and a stripping part located below the inlet point,
b) an upper union column with a condenser at the upper end of the column communicating with the upper end of the reinforcing part and a lower union column with a heater at the lower end of the column communicating with the lower end of the stripping section are provided,
c) provides a withdrawal column communicating with the upper union column and the lower union column,
d) withdrawing the target aldehyde from the draw column as a side draw, and withdrawing compounds boiling lower than the target aldehyde at the top of the upper combination column and withdrawing compounds boiling higher than the target aldehyde in the bottom of the lower combination column.

Das Rohgemisch, das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren getrennt wird, enthält in der Regel 80 bis 99 Gew.-%, meist 85 bis 95 Gew.-%, des Zielaldehyds. Es enthält daneben niedriger als der Zielaldehyd siedende Verbindungen, die im Folgenden auch als "Leichtsieder" bezeichnet werden, und höher als der Zielaldehyd siedende Verbindungen, die im Folgenden auch als "Schwersieder" bezeichnet werden. Die gewonnene Reinfraktion enthält in der Regel weniger als 2 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 1 Gew.-% und insbesondere weniger als 0,5 Gew.-% vom Zielaldehyd verschiedene Verbindungen. Die Herstellung der Rohgemische ist an sich bekannt und nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Sie können z. B. durch katalytische Hydrierung und dergleichen aus geeigneten Ausgangsverbindungen erhalten werden. The crude mixture, which is separated by the process according to the invention is usually contains 80 to 99 wt .-%, usually 85 to 95% by weight of the target aldehyde. It also contains lower than that Target aldehyde boiling compounds, also referred to below as "Low boilers" are referred to, and higher than the target aldehyde boiling compounds, hereinafter also referred to as "high boilers" be designated. The pure fraction obtained contains in the Usually less than 2% by weight, preferably less than 1% by weight and in particular less than 0.5% by weight different from the target aldehyde Links. The production of the raw mixtures is known per se and not the subject of the present invention. You can e.g. B. by catalytic hydrogenation and the like from suitable Starting compounds can be obtained.

Bei dem Zielaldehyd handelt es sich vorzugsweise um einen solchen der Formel I,

worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₉-Alkyl oder C₁-C₉-Alkoxy stehen. Vorzugsweise steht R³ für verzweigtes C₃-C₆-Alkyl, insbesondere 2-Propyl oder tert-Butyl. R⁶ steht vorzugsweise für Methyl. R¹, R², R⁴ und R⁵ stehen vorzugsweise für Wasserstoff. Besonders bevorzugte Zielaldehyde sind 2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal und 2-Methyl-3-(p-isopropylphenyl)propanal. Das Rohgemisch, aus dem der Dihydrozimtaldehyd isoliert wird, ist vorzugsweise durch Umsetzung eines Benzaldehyds der Formel II

mit einem Alkanal der Formel III

in Gegenwart einer Base und anschließende Hydrierung des Kondensationsproduktes erhältlich. In den Formeln II und III haben alle Reste die bereits angegebene Bedeutung. Die Hydrierung erfolgt vorteilhafterweise unter Verwendung eines Suspensionskatalysators, dessen Aktivmasse Palladium und gegebenenfalls weitere Aktivkomponenten enthält. Vorzugsweise arbeitet man nach dem Verfahren der US 5,939,589. The target aldehyde is preferably one of the formula I

wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ^{6 are} independently hydrogen, C ₁ -C ₉ alkyl or C ₁ -C ₉ alkoxy. R ³ preferably represents branched C ₃ -C ₆ alkyl, in particular 2-propyl or tert-butyl. R ⁶ preferably represents methyl. R ¹ , R ² , R ⁴ and R ⁵ are preferably hydrogen. Particularly preferred target aldehydes are 2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal and 2-methyl-3- (p-isopropylphenyl) propanal. The crude mixture from which the dihydrocinnamaldehyde is isolated is preferably by reacting a benzaldehyde of the formula II

with an alkanal of formula III

obtainable in the presence of a base and subsequent hydrogenation of the condensation product. In formulas II and III, all radicals have the meaning already given. The hydrogenation is advantageously carried out using a suspension catalyst, the active composition of which contains palladium and optionally further active components. The process of US Pat. No. 5,939,589 is preferred.

Die Zulaufsäule, Abzugssäule, obere Vereinigungssäule und untere Vereinigungssäule können diskrete Bauelemente sein oder als Abschnitt oder Kammer einer Kolonne ausgebildet sein, die mehrere Funktionen vereint. Der Ausdruck "kommunizierende Säulen" bedeutet, dass zwischen ihnen ein Austausch sowohl von aufsteigenden Brüden als auch von ablaufendem Kondensat erfolgt. Zwischen der Zulauf- und/oder Abzugssäule und der oberen Vereinigungssäule kann ein Kondensator für die aus der Zulauf- bzw. Abzugssäule aufsteigenden Brüden vorgesehen sein. Zwischen der Zulauf- und/oder Abzugssäule und der unteren Vereinigungssäule kann ein Aufheizer für das aus der Zulauf- bzw. Abzugssäule ablaufende Kondensat vorgesehen sein. Vorzugsweise verwendet man jedoch keine derartigen zwischengeschalteten Aufheizer oder Kondensatoren, d. h. man verwendet ausschließlich einen Kondensator am Kopf der oberen Vereinigungssäule und einen Aufheizer am unteren Ende der unteren Vereinigungssäule. The inlet column, discharge column, upper union column and lower Union column can be discrete components or as Section or chamber of a column can be formed, the multiple Functions united. The expression "communicating pillars" means an exchange between them ascending Vapors and condensate drainage. Between the Inlet and / or discharge column and the upper union column can be a condenser for from the inlet or outlet column ascending brothers. Between the inflow and / or fume cupboard and the lower union column can be a Heater for the outlet from the inlet or outlet column Condensate should be provided. However, one is preferably not used such intermediate heaters or capacitors, d. H. you only use a capacitor on the head of the top union column and a heater at the bottom of the lower union column.

In einer bevorzugten Ausführungsform verwendet man zur Destillation eine so genannte Trennwandkolonne, das heißt die Zulaufsäule und die Abzugssäule sind als beidseitig zu je einem Vereinigungsraum offene Teilkammern ausgebildet, die sich über einen Abschnitt der Längsausdehnung einer Kolonne erstrecken und durch eine Trennwand voneinander getrennt sind. Destillationskolonnen, die eine Trennwand enthalten, sind an sich bekannt und z. B. beschrieben in der US-A 2,271,134, US-A 4,230,533, der EP-A 122 367, der EP-A 126 288, der EP-A 133 510, Chem. Eng. Technol. 10 (1987) 92-98; Chem,-Ing.-Techn. 61 (1989) Nr. 1, 16-25; Gas Separation and Purification 4 (1990) 109-114; Process Engineering 2 (1993) 33-34; Trans IChemE (1994) Part A 639-644 und Chemical Engineering 7 (1997) 72-76. Die Trennwand kann in die Kolonne fest eingebaut, z. B. eingeschweißt sein, oder aber sie ist lösbar in der Kolonne befestigt, z. B. eingesteckt. Die lösbare Befestigung bietet Vorteile, wie größere Flexibilität, einfachere Packung der Kolonne mit Einbauten und niedrigere Investitionskosten. In a preferred embodiment, is used for Distillation a so-called dividing wall column, that is, the feed column and the fume cupboard are on both sides of one Association chamber formed open sub-chambers, which are over a Extend section of the longitudinal extent of a column and through a partition are separated. Distillation columns, which contain a partition are known per se and z. B. described in US-A 2,271,134, US-A 4,230,533, the EP-A 122 367, EP-A 126 288, EP-A 133 510, Chem. Eng. Technol. 10 (1987) 92-98; Chem, -Ing.-Techn. 61 (1989) No. 1, 16-25; Gas Separation and Purification 4 (1990) 109-114; Process Engineering 2 (1993) 33-34; Trans IChemE (1994) Part A 639-644 and Chemical Engineering 7 (1997) 72-76. The partition can be in the column is permanently installed, e.g. B. welded, or it is detachably fastened in the column, e.g. B. inserted. The detachable fastening offers advantages such as greater flexibility, simpler packing of the column with internals and lower Investment costs.

In alternativen Ausführungsformen verwendet man zur Destillation thermisch gekoppelte Kolonnen, z. B. eine Destillationskolonne mit einer thermisch gekoppelten Vorkolonne, das heißt die Abzugssäule, die obere Vereinigungssäule und die untere Vereinigungssäule sind als einstückige Destillationskolonne ausgebildet und die Zulaufsäule ist als Vorkolonne zur Destillationskolonne ausgebildet. Alternativ kann man eine Destillationskolonne mit einer thermisch gekoppelten Nachkolonne verwenden, das heißt die Zulaufsäule, die obere Vereinigungssäule und die untere Vereinigungssäule sind als einstückige Destillationskolonne ausgebildet und die Abzugssäule ist als Nachkolonne zu der Destillationskolonne ausgebildet. Destillationskolonnen mit beigeschalteten Hilfskolonnen sind an sich bekannt und dem Fachmann geläufig. In alternative embodiments, distillation is used thermally coupled columns, e.g. B. a distillation column with a thermally coupled pre-column, that is the Deduction column, the upper union column and the lower Union columns are designed as a one-piece distillation column and the feed column is a preliminary column to the distillation column educated. Alternatively, a distillation column with a Use thermally coupled post-column, that is the Inlet column, the upper union column and the lower one Combination columns are designed as a one-piece distillation column and the withdrawal column is a post-column to the Distillation column formed. Distillation columns with added Auxiliary columns are known per se and familiar to the person skilled in the art.

Die erfindungsgemäße Destillation erfolgt üblicherweise bei einem Druck im Bereich von 1 bis 500 mbar, vorzugsweise 5 bis 200 mbar. The distillation according to the invention is usually carried out at a Pressure in the range of 1 to 500 mbar, preferably 5 to 200 mbar.

Die Summe der theoretischen Trennstufen von oberer Vereinigungssäule, Zulaufsäule, Abzugssäule und unterer Vereinigungssäule beträgt vorzugsweise 30 bis 100, insbesondere 45 bis 85. The sum of the theoretical plates from the top Union column, inlet column, discharge column and lower union column is preferably 30 to 100, in particular 45 to 85.

Vorzugsweise entfallen auf die obere Vereinigungssäule 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, auf den Verstärkungsteil der Zulaufsäule 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, auf den Abtriebsteil der Zulaufsäule 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, auf den oberhalb des Seitenabzugs gelegenen Teil der Abzugssäule 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, auf den unterhalb des Seitenabzugs gelegenen Teil der Abzugssäule 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, und auf die untere Vereinigungssäule 5 bis 50%, insbesondere 15 bis 30%, der Summe der theoretischen Trennstufen von oberer Vereinigungssäule, Zulaufsäule, Abzugssäule und unterer Vereinigungssäule. Preferably, the upper union column 5 to 50%, in particular 15 to 30%, on the reinforcement part of the Inflow column 5 to 50%, in particular 15 to 30%, on the Stripping section of the feed column 5 to 50%, in particular 15 to 30%, on the part of the fume cupboard above the side trigger 5 to 50%, in particular 15 to 30%, on the below the Side deduction located part of the fume cupboard 5 to 50%, in particular 15 to 30%, and on the lower union column 5 to 50%, especially 15 to 30%, the sum of the theoretical plates of the upper union column, inlet column, discharge column and lower union column.

Vorzugsweise beträgt das Verhältnis der Summe der theoretischen Trennstufen der Zulaufsäule zur Summe der theoretischen Trennstufen der Abzugssäule 0,8 bis 1,1, insbesondere 0,9 bis 1,0. The ratio is preferably the sum of the theoretical Separation stages of the feed column to the sum of the theoretical Separation stages of the discharge column 0.8 to 1.1, in particular 0.9 to 1.0.

Die Zulaufstelle und der Seitenabzug können so angeordnet sein, dass die Abzugssäule durch den Seitenabzug im gleichen Verhältnis geteilt wird wie die Zulaufsäule durch die Zulaufstelle, d. h. das Verhältnis der Zahl der oberhalb des Seitenabzugs gelegenen theoretischen Böden zu der Zahl der unterhalb des Seitenabzugs gelegenen Böden in der Abzugssäule gleich dem Verhältnis der Zahl der oberhalb der Zulaufstelle gelegenen theoretischen Böden zu der Zahl der unterhalb der Zulaufstelle gelegenen Böden in der Zulaufsäule ist; bei identischer Bauart der Zulauf- und der Abzugssäule sind die Zulaufstelle und der Seitenabzug dann auf gleicher Höhe angeordnet. Jedoch kann der Seitenabzug auch ober- oder unterhalb der Stelle angeordnet sein, für die die vorgenannten Verhältnisse gleich sind, z. B. 1 bis 12, vorzugsweise 3 bis 8, theoretische Böden ober- oder unterhalb dieser Stelle. Dies kann bei bestimmten Trennproblemen vorteilhaft sein. Wenn die Trennung der niedriger als der Zielaldehyd siedenden Verbindungen vom Zielaldehyd - z. B. aufgrund einer geringen Siedepunktsdifferenz - schwierig ist, empfiehlt es sich, den Abtriebsteil der Zulaufsäule auf Kosten des Verstärkungsteils sowie den oberhalb des Seitenabzugs gelegenen Teil der Abzugssäule auf Kosten des unterhalb des Seitenabzugs gelegenen Teil zu vergrößern. Ist umgekehrt die Trennung der höher als der Zielaldehyd siedenden Verbindungen vom Zielaldehyd schwierig, empfiehlt es sich, den Verstärkungsteil der Zulaufsäule auf Kosten des Verstärkungsteils sowie den unterhalb des Seitenabzugs gelegenen Teil der Abzugssäule auf Kosten des oberhalb des Seitenabzugs gelegenen Teil zu vergrößern. The inlet point and the side discharge can be arranged that the trigger column by the side trigger in the same ratio is divided like the inlet column by the inlet point, d. H. the ratio of the number of those located above the side deduction theoretical floors to the number of below the side deduction floors located in the fume cupboard equal to the ratio of the number the theoretical soils above the inlet point the number of floors in the Feed column is; with identical construction of the inlet and the Fume cupboard, the inlet point and the side discharge are then open arranged at the same height. However, the side deduction can also be or be located below the point for which the aforementioned conditions are the same, for. B. 1 to 12, preferably 3 to 8, theoretical floors above or below this point. This can be beneficial for certain separation problems. If the Separation of the compounds boiling lower than the target aldehyde from target aldehyde - e.g. B. due to a low Boiling point difference - is difficult, it is recommended to use the stripping section of the Inlet column at the expense of the reinforcement section and above Side deduction located part of the fume cupboard at the expense of to enlarge the part below the side trigger. It's the other way around the separation of the compounds boiling higher than the target aldehyde difficult from target aldehyde, it is recommended that Reinforcement section of the inlet column at the expense of the reinforcement section and the part of the fume cupboard located below the side trigger Increase the cost of the part above the side deduction.

Die Zulaufsäule, die obere Vereinigungssäule, die untere Vereinigungssäule und die Abzugssäule enthalten trennwirksame Einbauten, wie Trennböden, z. B. Lochböden oder Ventilböden, geordnete Packungen, z. B. Blech- oder Gewebepackungen wie Sulzer Mellapak, Sulzer BX, Montz B1 oder Montz A3 oder Kühni Rhombopak, oder regellose Schüttungen von Füllkörpern, wie z. B. Dixon-Ringen, Raschig-Ringen, High-Flow-Ringen oder Raschig-Super-Ringen. Es ist bevorzugt, dass zumindest die Zulaufsäule und/oder Abzugssäule ganz oder in Teilbereichen mit geordneten Packungen versehen sind. Besonders bewährt haben sich geordnete Packungen, vorzugsweise Blech- oder Gewebepackungen, einer spezifischen Oberfläche von 100 bis 750 m²/m³, insbesondere 250 bis 500 m²/m³. Sie gestatten hohe Trennleistungen bei niedrigen Druckverlusten. The inlet column, the upper union column, the lower union column and the discharge column contain separating internals, such as partitions, e.g. B. perforated plates or valve plates, ordered packings, for. B. sheet metal or fabric packs such as Sulzer Mellapak, Sulzer BX, Montz B1 or Montz A3 or Kühni Rhombopak, or random fillings of packing, such as. B. Dixon rings, Raschig rings, high flow rings or Raschig super rings. It is preferred that at least the feed column and / or the discharge column are provided with ordered packings in whole or in part. Ordered packs, preferably sheet metal or fabric packs, with a specific surface area of 100 to 750 m ² / m ³ , in particular 250 to 500 m ² / m ³ , have proven particularly useful. They allow high separation performances with low pressure losses.

Bei Einsatz einer Trennwandkolonne hat es sich als günstig erwiesen, wenn die Trennwand zumindest in Teilbereichen wärmeisolierend ist, z. B. doppelwandig mit dazwischenliegendem Gasraum, ausgeführt ist. Eine Beschreibung der verschiedenen Möglichkeiten der thermischen Isolierung der Trennwand findet sich in der EP-A 640 367. When using a dividing wall column, it has proven to be cheap proven if the partition wall at least in some areas is heat insulating, e.g. B. double-walled with intermediate gas space, is executed. A description of the different options the thermal insulation of the partition can be found in the EP-A 640 367.

Das Rohgemisch wird vorzugsweise mengengeregelt in die Zulaufsäule eingeführt, beispielsweise indem es mittels einer steuerbaren Pumpe gefördert oder über eine ausreichende statische Zulaufhöhe von z. B. wenigstens einem Meter über ein steuerbares Ventil zugeführt wird. Zweckmäßigerweise sieht man eine Mindestzulaufmenge vor, die nicht unterschritten werden darf und die z. B. 30% unter dem Normalwert liegt, für den die Anlage ausgelegt ist. The raw mixture is preferably quantity-controlled in the Introduced feed column, for example by using a controllable pump promoted or sufficient static Inlet height of z. B. at least one meter via a controllable valve is fed. One expediently sees one Minimum inflow amount, which must not be undercut and z. B. 30% below the normal value for which the system is designed is.

Es kann bisweilen vorteilhaft sein, das Rohgemisch vorzuverdampfen und teilweise oder vollständig dampfförmig in die Zulaufsäule einzuführen. Das teilweise vorverdampfte Rohgemisch wird dann als zweiphasiger Strom oder in Form von eines flüssigen und eines dampfförmigen Stroms in die Zulaufsäule eingeführt. Die Vorverdampfung bietet sich an, wenn das Rohgemisch größere Mengen an Leichtsiedern enthält. Durch die Vorverdampfung kann der Abtriebsteil der Zulaufsäule entlastet werden. The raw mixture can sometimes be advantageous pre-evaporate and partially or completely in vapor form in the feed column introduce. The partially pre-evaporated raw mixture is then as two-phase current or in the form of a liquid and one vaporous stream introduced into the feed column. The Pre-evaporation is useful when the raw mixture contains large amounts Contains low boilers. Due to the pre-evaporation Stripping section of the inlet column are relieved.

Der Zielaldehyd kann aus der Abzugssäule gasförmig entnommen und in einem externen Kondensator, in dem die Brüden unterhalb des Flüssigkeitsspiegels des Kondensats eingeleitet werden, kondensiert werden. Vorzugsweise wird der Zielaldehyd aber in flüssiger Form abgezogen. Der Abzug des Zielaldehyds wird vorzugsweise über Messwerte für den Flüssigkeitsstand im Aufheizer geregelt. Die abgezogene Menge wird mit steigendem Flüssigkeitsstand erhöht und umgekehrt. Zweckmäßigerweise begrenzt man den Abzug so, dass die Menge an Kondensat, die auf den unterhalb des Seitenabzugs gelegenen Teil der Abzugssäule läuft, nicht unter einen Mindestwert sinkt, der nicht unterschritten werden darf und der z. B. 30% unter des Normalwerts liegt, für den die Anlage ausgelegt ist. The target aldehyde can be removed from the withdrawal column in gaseous form in an external capacitor in which the vapors below the Liquid level of the condensate are introduced, be condensed. However, the target aldehyde is preferably in liquid form Form subtracted. The target aldehyde is preferably withdrawn via Measured values for the liquid level in the heater regulated. The withdrawn amount increases with increasing fluid level and vice versa. It is advisable to limit the deduction so that the Amount of condensate on the below the side trigger part of the fume cupboard is running, not below a minimum value decreases, which must not be undercut and which, for. B. 30% is below the normal value for which the system is designed.

Das Rücklaufverhältnis des Kondensators wird vorzugsweise über Messwerte für die Temperatur an einer Stelle im Bereich der oberen Vereinigungssäule, die vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 4 bis 6, theoretische Böden unterhalb des oberen Endes angeordnet ist, geregelt. Selbstverständlich kann anstelle des Rücklaufverhältnisses auch die Destillatentnahme geregelt werden, wodurch mittelbar das Rücklaufverhältnis geregelt wird. The reflux ratio of the condenser is preferably over Measured values for the temperature at a point in the range of upper union column, which is preferably 3 to 8, in particular 4 to 6, theoretical floors arranged below the upper end is regulated. Of course, instead of Reflux ratio also regulate the removal of distillate the reflux ratio is regulated indirectly.

Die Entnahme von Schwersiedern aus dem Sumpf wird vorzugsweise über Messwerte für die Temperatur an einer Stelle im Bereich der unteren Vereinigungssäule, die vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 4 bis 6, theoretische Böden oberhalb des unteren Endes gelegen ist, geregelt. The removal of high boilers from the sump is preferred about measured values for the temperature at a point in the range of lower union column, preferably 3 to 8, in particular 4 to 6, theoretical floors located above the lower end is regulated.

Die Heizleistung des Aufheizers wird geeigneterweise über den Differenzdruck zwischen einer Stelle am oberen Ende der oberen Vereinigungssäule und einer Stelle am unteren Ende der unteren Vereinigungssäule geregelt. The heating power of the heater is suitably above Differential pressure between a point at the top of the top Union column and a place at the bottom of the bottom Union column regulated.

Der Brüdenstrom aus der unteren Vereinigungssäule wird auf die Zulaufsäule und die Abzugssäule vorzugsweise in einem Verhältnis von 0,8 bis 1,2, insbesondere 0,9 bis 1,1, aufgeteilt. Die Einstellung eines bestimmten Aufteilungsverhältnisses gelingt z. B. durch Veränderung des relativen Querschnittes der Zulauf- und Ablaufsäule, durch Auswahl und/oder Dimensionierung der trennwirksamen Einbauten und/oder den Einbau einen Druckverlust erzeugender Einrichtungen, wie Blenden. The vapor stream from the lower union column is transferred to the Inlet column and the discharge column preferably in a ratio from 0.8 to 1.2, in particular 0.9 to 1.1, divided. The Setting a certain distribution ratio succeeds z. B. by changing the relative cross section of the inlet and Drainage column, by selecting and / or dimensioning the separating installations and / or installation a pressure loss generating devices, such as diaphragms.

Der Kondensatstrom aus der oberen Vereinigungssäule wird auf die Zulaufsäule und die Abzugssäule vorzugsweise in einem Verhältnis von 0,1 bis 1,0, insbesondere 0,3 bis 0,6, aufgeteilt. The condensate flow from the upper union column is on the Inlet column and the discharge column preferably in a ratio from 0.1 to 1.0, in particular 0.3 to 0.6.

Zur Entnahme oder Aufteilung von Kondensat an einer Stelle einer Säule, z. B. zur Aufteilung des Kondensats aus der oberen Vereinigungssäule auf die Zulauf- und Abzugssäule oder zur Entnahme von flüssigen Seitenabzügen, wird das Kondensat geeigneterweise zu innerhalb oder außerhalb der Abzugssäule angeordneten Sammelbehältern geleitet. Die Sammelbehälter dienen als Pumpenvorlage oder sorgen für eine ausreichend hohe statische Flüssigkeitshöhe, die eine durch Stellorgane, beispielsweise Ventile, geregelte Flüssigkeitsentnahme oder -aufteilung ermöglicht. Bei Verwendung gepackter Säulen sind zweckmäßigerweise Fangböden vorgesehen, von denen das Kondensat zu den Sammelbehältern geleitet wird. For removing or dividing condensate in one place Column, e.g. B. to divide the condensate from the top Union column on the inlet and outlet column or for the removal of liquid side draws, the condensate is appropriately too arranged inside or outside the fume cupboard Headed collection containers. The collection containers serve as a pump template or ensure a sufficiently high static liquid level, the one regulated by actuators, such as valves Liquid withdrawal or distribution enables. Using packed pillars are conveniently provided, from which the condensate is led to the collecting tanks.

Bei der erfindungsgemäßen destillativen Reingewinnung eines Dihydrozimtaldehydes aus entsprechenden Rohgemischen soll die gewonnene Reinfraktion neben dem gewünschten Zielaldehyd einen möglichst geringen Anteil an höher oder niedriger siedenden Verunreinigungen enthalten. Je nach beabsichtigter Verwendung sind die Spezifikationen hinsichtlich des maximal zulässigen Gehalts höher oder niedriger siedender Verbindungen unterschiedlich. In der Regel werden einzelne für das Trennproblem kritische Komponenten, meist solche mit einer engen Siedepunktsdifferenz zum angestrebten Zielaldehyd oder solche, deren Anwesenheit auch in geringen Konzentrationen besonders störend ist, sogenannte Schlüsselverbindungen, oder die Summe von mehreren Schlüsselverbindungen spezifiziert. Bei der Reingewinnung von 2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal eignen sich als niedriger siedende Schlüsselverbindung tert-Butylbenzylalkohol und als höher siedende Schlüsselverbindung 2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanol. In the distillative pure extraction of a Dihydrocinnamaldehyde from appropriate raw mixtures is said to obtained pure fraction next to the desired target aldehyde as small as possible proportion of higher or lower boiling Contain impurities. Depending on the intended use, the Specifications regarding the maximum allowable salary higher or lower boiling compounds different. In the As a rule, individual components critical for the separation problem, mostly those with a narrow boiling point difference to target aldehyde or those whose presence is low Concentrations are particularly troublesome, so-called Key connections, or the sum of several key connections specified. In the pure extraction of 2-Methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal are suitable as lower boiling Key compound tert-butylbenzyl alcohol and higher boiling Key compound 2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanol.

Die Einhaltung der Spezifikation für die Konzentration an höher als der Zielaldehyd siedenden Verbindungen in der Zielaldehydfraktion wird im erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise durch das Aufteilungsverhältnis des Kondensatstroms aus der oberen Vereinigungssäule geregelt. Bei Verwendung einer Trennwandkolonne ist dies das Aufteilungsverhältnis der Flüssigkeit am oberen Ende der Trennwand. Hierzu gewinnt man im Bereich der oberen Vereinigungssäule, vorzugsweise an deren unterem Ende, Messwerte für die Konzentration wenigstens einer höher als der Zielaldehyd siedenden Verbindung und bildet aus diesen Messwerten Regelungseingriffe für das Aufteilungsverhältnis des Kondensatstroms aus der oberen Vereinigungssäule in die Zulaufsäule und die Abzugssäule. Mit steigender Konzentrationen an höher siedenden Verbindungen wird ein zunehmend größerer Anteil des Kondensats in die Zulaufsäule geleitet. Die Konzentration an höher als der Zielaldehyd siedenden Verbindungen sollte am unteren Ende der oberen Vereinigungssäule 10 bis 80%, vorzugsweise 30 bis 50%, des maximal zulässigen Wertes der Konzentration dieser Verbindungen in der Zielaldehydfraktion betragen. Compliance with the specification for concentration at higher as the target aldehyde boiling compounds in the Target aldehyde fraction is preferably in the process according to the invention by the split ratio of the condensate flow from the top Union column regulated. When using a dividing wall column this is the distribution ratio of the liquid at the top the partition. For this you win in the area of the upper one Union column, preferably at its lower end, measured values for the concentration of at least one higher than the target aldehyde boiling connection and forms from these measured values Control interventions for the distribution ratio of the condensate flow from the upper union column into the inlet column and the discharge column. With increasing concentrations of higher boiling compounds an increasingly larger proportion of the condensate is in the Feed column headed. The concentration of higher than the target aldehyde boiling compounds should be at the bottom of the top Union column 10 to 80%, preferably 30 to 50%, of the maximum permissible value of the concentration of these compounds in the Target aldehyde fraction.

Die Einhaltung der Spezifikation für die Konzentration an niedriger als der Zielaldehyd siedenden Verbindungen in der Zielaldehydfraktion wird im erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise über die Heizleistung des Aufheizers geregelt. Hierzu gewinnt man im Bereich der unteren Vereinigungssäule, vorzugsweise an deren oberem Ende, Messwerte für die Konzentration wenigstens einer niedriger als der Zielaldehyd siedenden Verbindung und bildet aus diesen Messwerten Regelungseingriffe für die Heizleistung des Aufheizers. Mit steigender Konzentration an niedriger siedenden Verbindungen wird die Heizleistung erhöht. Die Konzentration an niedriger als der Zielaldehyd siedenden Verbindungen sollte am oberen Ende der unteren Vereinigungssäule 10 bis 80%, vorzugsweise 30 bis 50%, des maximal zulässigen Wertes der Konzentration dieser Verbindungen in der Zielaldehydfraktion betragen. Compliance with the specification for concentration lower than the target aldehyde boiling compounds in the Target aldehyde fraction is preferably over in the inventive method the heating power of the heater is regulated. For this you win in Area of the lower union column, preferably on the other upper end, measured values for the concentration of at least one lower than the target aldehyde boiling compound and forms These measured values control interventions for the heating output of the Heat-up. With increasing concentration of lower boiling Connections, the heating power is increased. The concentration on compounds boiling lower than the target aldehyde should be on upper end of the lower union column 10 to 80%, preferably 30 to 50% of the maximum permissible value of the Concentration of these compounds in the target aldehyde fraction.

Um Messwerte für die Konzentration der vorstehend angesprochenen Schlüsselverbindungen zu gewinnen, kann man an der jeweiligen Stelle kontinuierlich oder periodisch gasförmige oder flüssige Proben entnehmen und hinsichtlich ihrer Zusammensetzung untersuchen, vorzugsweise gaschromatographisch. Zur Probenentnahme sind vorzugsweise geeignete Probenentnahmestellen in den Destillationskolonnen vorgesehen, über die Lanzen in die Kolonnen eingeführt werden können. In vielen Fällen kann eine ausreichende Aussage über die Zusammensetzung der Brüden bzw. des Kondensats an einer Stelle einer Destillationssäule auch anhand einer einfachen Temperaturmessung getroffen werden, wenn die Korrelation des Temperaturprofils mit der Gemischzusammensetzung bekannt oder zuvor bestimmt worden ist. To measure values for the concentration of those mentioned above You can win key connections at the respective Place gaseous or liquid continuously or periodically Take samples and their composition examine, preferably by gas chromatography. Are for sampling preferably suitable sampling points in the Distillation columns provided over the lances into the columns can be introduced. In many cases, adequate Statement on the composition of the vapors or the condensate a point on a distillation column using a simple one Temperature measurement are taken when the correlation of the Temperature profile with the mixture composition known or previously has been determined.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die beigefügten Figuren und das nachfolgende Beispiel näher veranschaulicht. The method according to the invention is illustrated by the attached figures and illustrates the example below.

Fig. 1 zeigt eine zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Trennwandkolonne. Fig. 1 shows an apparatus suitable for carrying out the method according to the invention a dividing wall column.

Fig. 2 bis 5 zeigen Ausführungsformen von thermisch gekoppelten Destillationskolonnen, die zur Trennwandkolonne von Fig. 1 energetisch äquivalent sind. FIGS. 2 to 5 show embodiments of thermally coupled distillation columns, which are energetically equivalent to the dividing wall column of FIG. 1,.

Gemäß Fig. 1 umfasst die Trennwandkolonne 1 eine Zulaufsäule 3,4 und eine Abzugssäule 5,6, die durch eine Trennwand 8 voneinander getrennt und sich nach oben zur oberen Vereinigungssäule 2 und nach unten zur unteren Vereinigungssäule 7 öffnen. Über den Zulauf 9 wird das aufzutrennende Rohgemisch kontinuierlich in die Zulaufsäule 3,4 eingeführt. Die Zulaufsäule 3,4 umfasst einen oberhalb der Zulaufstelle 9 gelegenen Verstärkungsteil 3 und einen unterhalb der Zulaufstelle 9 gelegenen Abtriebsteil 4. Die Abzugssäule 5,6 umfasst einen oberhalb des Seitenabzugs 10 gelegenen Abtriebsteil 5 und einen unterhalb des Seitenabzugs 10 gelegenen Verstärkungsteil 6. Über den Seitenabzug 10 wird der Zielaldehyd abgezogen. Am Kopf der Kolonne werden die Brüden über die Leitung 11 einem Kondensator 12 zugeführt; das Kondensat wird teilweise über die Leitung 15 und das Ventil 16 in den oberen Bereich der Kolonne 1 zurückgeführt; der Rest wird über die Leitung 17 als Leichtsiederfraktion ausgeschleust. Aus dem Sumpf der Kolonne wird über die Leitung 13 Sumpfprodukt entnommen und zum Teil über den Aufheizer 14 und die Leitung 18 dem unteren Bereich der Kolonne 1 zurückgeführt; der Rest wird über die Leitung 19 und das Ventil 20 als Schwersiederfraktion ausgeschleust. Referring to FIG. 1, the dividing wall column 1 comprises a feed column 3, 4 and an extraction column 5, 6, and opening by a partition wall 8 separated from each other up to the upper combining column 2 and down to the lower combining column. 7 The raw mixture to be separated is introduced continuously into the feed column 3 , 4 via the feed 9 . The feed column 3, 4 comprises a located above the feed point 9 and a reinforcing member 3 located below the feed point 9 stripping section. 4 The trigger column 5 , 6 comprises an output part 5 located above the side trigger 10 and a reinforcing part 6 located below the side trigger 10 . The target aldehyde is drawn off via the side draw 10 . At the top of the column, the vapors are fed via line 11 to a condenser 12 ; the condensate is partly returned via line 15 and valve 16 to the upper region of column 1 ; the rest is discharged via line 17 as a low boiler fraction. Bottom product is withdrawn from the bottom of the column via line 13 and partly returned to the lower region of column 1 via heater 14 and line 18 ; the rest is discharged via line 19 and valve 20 as a high boiler fraction.

Die in Fig. 1 dargestellte Anlage umfasst die folgenden Regeleinrichtungen: Durch Messung einer Temperatur an einer Stelle im Bereich der unteren Vereinigungssäule 7 mittels der Temperaturmesseinrichtung 21 werden Regeleingriffe für das Ventil 20 gebildet, das den Schwersiederabzug kontrolliert. Durch Messung einer Temperatur an einer Stelle im Bereich der oberen Vereinigungssäule 2 mittels der Temperaturmesseinrichtung 22 werden Regeleingriffe für das Ventil 16 gebildet, das den Rücklauf von Kondensat am Kopf der Kolonne 1 kontrolliert. Durch Messung des Flüssigkeitsstandes im Aufheizer mittels der Pegelmesseinrichtung 23 werden Regeleingriffe für das Ventil 24 gebildet, das den Abzug des Zielaldehyds aus der Abzugssäule kontrolliert. Durch Messung der Druckdifferenz zwischen einer Stelle im oberen Bereich der Kolonne 1 und einer Stelle im unteren Bereich der Kolonne 1 mittels der Druckmesseinrichtung 25 werden Regeleingriffe für das Ventil 26 gebildet, das die Heizleistung des Aufheizers 14 kontrolliert. The system shown in FIG. 1 comprises the following control devices: By measuring a temperature at a point in the area of the lower union column 7 by means of the temperature measuring device 21 , control interventions are formed for the valve 20 which controls the high boiler draw-off. By measuring a temperature at a point in the area of the upper union column 2 by means of the temperature measuring device 22 , control interventions are formed for the valve 16 , which controls the return of condensate at the top of the column 1 . By measuring the liquid level in the heater by means of the level measuring device 23 , control interventions are formed for the valve 24 , which controls the withdrawal of the target aldehyde from the withdrawal column. By measuring the pressure difference between a point in the upper region of the column 1 and a point in the lower region of the column 1 by means of the pressure measuring device 25 , control interventions are formed for the valve 26 , which controls the heating power of the heater 14 .

In den Fig. 2 bis 5 haben gleiche Bezugszeichen die entsprechende Bedeutung wie in Fig. 1. Fig. 2 zeigt eine Destillationskolonne mit thermisch gekoppelter Vorkolonne, Fig. 3 eine Destillationskolonne mit thermisch gekoppelter Nachkolonne. Fig. 4 und 5 zeigen weitere geeignete Verschaltungen thermisch gekoppelter Kolonnen. In Figs. 2 to 5 have like reference numerals, the corresponding meaning as in Fig. 1. Fig. 2 shows a distillation column having thermally coupled precolumn, Fig. 3 is a distillation column having thermally coupled Nachkolonne. FIGS. 4 and 5 show further suitable interconnections thermally coupled columns.

example

Ein bei der Synthese von 2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal anfallendes Rohgemisch hatte die folgende Zusammensetzung:
nicht identifizierte Leichtsieder 0,20 Gew.-%
tert-Butylbenzaldehyd 0,40 Gew.-%
tert-Butylbenzylalkohol 3,50 Gew.-%
2-Methyl-3-(m-tert-butylphenyl)propanal 2,50 Gew.-%
2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal 84,50 Gew.-%
2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanol 4,30 Gew.-%
2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propenal 0,60 Gew.-%
nicht identifizierte Schwersieder 4,00 Gew.-% A raw mixture obtained in the synthesis of 2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal had the following composition:
unidentified low boilers 0.20% by weight
tert-butylbenzaldehyde 0.40% by weight
tert-butylbenzyl alcohol 3.50% by weight
2-methyl-3- (m-tert-butylphenyl) propanal 2.50% by weight
2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal 84.50% by weight
2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanol 4.30% by weight
2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propenal 0.60% by weight
unidentified high boiler 4.00% by weight

Aus diesem Gemisch wurde mittels unterschiedlicher Kolonnenanordnungen 2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal mit einem Gehalt an Verunreinigungen von weniger als 1,0 Gew.-% isoliert. Hierzu wurden zunächst eine Schlüsselkomponente definiert, die aufgrund ihrer geringen Siedepunktsdifferenz zu 2-Methyl-3-(p-tert-butylphenyl)propanal die Reinstofffraktion leicht verunreinigen kann. Das war im vorliegenden Fall tert-Butylbenzylalkohol. Die Heizleistung der Sumpfverdampfer wurde so eingestellt, dass die Konzentrationen dieser Komponente in der Reinstofffraktion weniger als 0,1 Gew.-% betrug. From this mixture was different Column arrangements containing 2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal isolated from impurities of less than 1.0 wt .-%. For this A key component was first defined, which is based on their small boiling point difference 2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal can easily contaminate the pure substance fraction. In the present case, this was tert-butylbenzyl alcohol. The The heat output of the bottom evaporators was set so that the Concentrations of this component in the pure substance fraction less than 0.1% by weight.

Tabelle 1 zeigt eine Zusammenstellung der in jedem Fall erforderlichen Verdampferleistung pro t/h Reinprodukt.

Table 1 shows a summary of the evaporator output required in each case per t / h of pure product.

Ersichtlich erfordert die Destillation in der Trennwandkolonne einen geringeren Energieeinsatz als die Reihenschaltung zweier Kolonnen. Daneben gestattet die Trennwandkolonne auch eine Investitionskosteneinsparung von etwa 25%. Die kürzere Verweilzeit in der Trennwandkolonne führt außerdem zu einer geringeren thermischen Belastung und einer verringerten Bildung olfaktorisch störender Komponenten. Obviously, the distillation requires in the dividing wall column use less energy than connecting two in series Columns. The dividing wall column also allows one Investment cost savings of around 25%. The shorter dwell time in the dividing wall column also leads to a lower one thermal stress and reduced olfactory formation disruptive components.

Claims

1. A process for the continuous isolation of a dihydrocinnamaldehyde from a crude mixture containing it by rectification, wherein

a) the raw mixture is introduced laterally into an inlet column with a reinforcing part located above the inlet point and a stripping part located below the inlet point,

b) an upper union column with a condenser at the upper end of the column communicating with the upper end of the reinforcing part and a lower union column with a heater at the lower end of the column communicating with the lower end of the stripping section are provided,

c) provides a withdrawal column communicating with the upper union column and the lower union column,

d) withdrawing the target aldehyde from the draw column as a side draw, and withdrawing compounds boiling lower than the target aldehyde at the top of the upper combination column and withdrawing compounds boiling higher than the target aldehyde in the bottom of the lower combination column.

2. The method of claim 1, wherein it is Dihydrocinnamaldehyde is 2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) propanal.

3. The method according to claim 2, wherein the raw mixture by Reaction of p-tert-butylbenzaldehyde with propanal and hydrogenation of the reaction product is obtained.

4. The method according to claim 3, wherein the crude mixture 80 to 99 wt .-% Contains target aldehyde.

5. The method according to any one of the preceding claims, wherein the Inlet column and the withdrawal column as extending over a section the longitudinal extent of a column, on both sides each sub-chambers open to a union, separated by a Partition are separated from each other, are formed.

6. The method according to any one of the preceding claims, wherein

- the upper union column 5 to 50%,

- the reinforcement part of the feed column 5 to 50%,

- the stripping section of the feed column 5 to 50%,

- the part of the fume cupboard above the side fume cupboard 5 to 50%,

- The part of the fume cupboard located below the side trigger 5 to 50% and

- the lower union column 5 to 50%

the sum of the theoretical separation levels of the upper union column, inlet column, discharge column and lower union column are eliminated.

7. The method according to any one of the preceding claims, wherein the Ratio of the sum of the theoretical plates of the Inlet column for the sum of the theoretical plates of the Deduction column is 0.8 to 1.1.

8. The method according to any one of the preceding claims, wherein the Inlet column and / or discharge column in whole or in part are provided with orderly packs or packing.

9. The method according to any one of the preceding claims, wherein the Partition heat-insulating at least in some areas is trained.

10. The method according to any one of the preceding claims, wherein the Target aldehyde withdrawn in liquid form from the withdrawal column becomes.

11. The method according to any one of the preceding claims, wherein the Vapor stream from the lower union column in one Ratio of 0.8 to 1.2 on the inlet column and the Deduction column is divided.

12. The method according to any one of the preceding claims, wherein the Condensate flow from the upper union column in one Ratio of 0.1 to 1.0 on the inlet column and the Deduction column is divided.

13. The method according to any one of the preceding claims, wherein one in the area of the upper union column measured values for the Concentration of at least one higher than the target aldehyde boiling connection wins and from these measurements Control interventions for the distribution ratio of the Condensate flow from the upper union column into the feed column and forms the fume cupboard.

14. The method according to any one of the preceding claims, wherein one in the area of the lower union column measured values for the Concentration of at least one lower than the target aldehyde boiling connection wins and from these measurements Control interventions for the heating power of the heater forms.

15. The method according to any one of the preceding claims, wherein one the return ratio of the capacitor via measured values for the temperature at a point in the area of the upper Association column regulates.

16. The method according to any one of the preceding claims, wherein one the removal of higher-boiling compounds from the swamp about measured values for the temperature at one point in the area of the lower union column.

17. The method according to any one of the preceding claims, wherein one the deduction of the target aldehyde via measured values for the Liquid level in the heater controls.

18. The method according to any one of the preceding claims, wherein one some or all of the raw mixture in vapor form in the Introduces inlet column.

19. The method according to any one of the preceding claims, wherein one the distillation is carried out at a pressure in the range from 1 to 500 mbar.