DE102023201122A1

DE102023201122A1 - Antimikrobiell wirksames Produkt

Info

Publication number: DE102023201122A1
Application number: DE102023201122.0A
Authority: DE
Inventors: Andreas Arndt; Heiko Henze
Original assignee: B Braun Melsungen AG
Current assignee: B Braun Melsungen AG
Priority date: 2023-02-10
Filing date: 2023-02-10
Publication date: 2024-08-14
Also published as: WO2024165490A1

Abstract

Die Erfindung betrifft ein antimikrobiell wirksames Produkt, aufweisend- einen Träger und- eine Dihydrotriazinverbindung, ein Tautomer davon oder ein Salz davon,wobei die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon an den Träger gebunden ist.

Description

Die Erfindung betrifft ein antimikrobiell wirksames Produkt.
ANWENDUNGSGEBIET UND STAND DER TECHNIK
Die antimikrobielle Ausrüstung von Wundauflagen, Sheets, Kathetern, Piercings und dergleichen ist bekannt. Für eine solche antimikrobielle Ausrüstung kommen diverse Substanzen in Betracht.
Beispielsweise wird Chlorhexidin in Form seines Gluconat- oder Acetatsalzes für die antimikrobielle Ausrüstung von Hautauflagen sowie chirurgischen Nahtmaterialien verwendet. Die Verbindung hat jedoch den prinzipiellen Nachteil, dass sie nur begrenzt stabil ist und bei längerer Lagerung, starker Erwärmung, beispielsweise bei einer Hitzesterilisation, oder Lichteinfluss toxische Neben- und Abbauprodukte bildet. Zudem ist die Wirksamkeit von Chlorhexidin gegenüber Pilzen einschließlich Hefen nur schwach ausgeprägt.
Weiter ist die Verwendung von Polyhexamethylenbiguanid für die Beschichtung von Kathetern sowie in Wundauflagen, Gazen und Verbandmaterialien bekannt. Bei Polyhexamethylenbiguanid handelt es sich um ein Oligomer, das aus mehreren Einzelsubstanzen zusammengesetzt ist. Die analytische Charakterisierung von Polyhexamethylenbiguanid ist daher nicht einfach. Zudem ist die Wirksamkeit gegenüber Pilzen einschließlich Hefen ebenfalls nur schwach ausgeprägt. Ein biokompatibles Nahtmaterial, das Polyhexamethylenbiguanid enthält, ist beispielsweise aus der EP 2 359 874 B1 bekannt.
Für die antimikrobielle Beschichtung von chirurgischen Nahtmaterialien hat sich ferner Triclosan etabliert. Ein weiteres Anwendungsgebiet von Triclosan betraf bis vor kurzem topische Zubereitungen. Allerdings bestehen in der Zwischenzeit gesundheitliche Bedenken in Bezug auf eine derartige Verwendung von Triclosan.
Octenidin-Hydrochlorid hat sich als kationenaktiver Wirkstoff für antiseptisch wirksame Lösungen und Gele zur Anwendung auf Haut, Schleimhaut und Wunden etabliert. Entsprechende Produkte sind kommerziell unter den Bezeichnungen „Octenisept“ sowie „Octenilin“ erhältlich. Weiter ist unter der Bezeichnung „Sorelex“ eine mehrlagige Wundauflage bekannt, die Octenidin-Hydrochlorid sowie Hyaluronsäure enthält. Auch Octenidin hat jedoch den Nachteil, dass es eher schwach wirksam gegenüber Hefen einschließlich Pilzen ist. Zudem schränken eine recht hohe Zytotoxizität sowie eine mäßige Gewebeverträglichkeit die Verwendung von Octenidin für Produkte mit längerfristigem Kontakt zu lebendem Gewebe ein.
Aus der EP 1 574 503 A1 sind Dihydrotriazinverbindungen bekannt. Diese können zur Herstellung verschiedener Darreichungsformen, wie beispielsweise von Tabletten, Pillen, Kapseln, Pulvern, Granulaten, Zäpfchen, Injektionen, Pasten, Salben, Cremes, Gelen, gelartigen Cremes, Lotionen, Emulsionen, Suspensionen, Umschlägen, Pflastern, Einreibemitteln, Aerosolen, Sirupen, Mitteln für die Mundhöhle, Augentropfen sowie Nasentropfen zur Behandlung und Vorbeugung bakterieller Infektionskrankheiten sowie zur Desinfektion und Sterilisation verwendet werden.
Aus der WO 2020/108880 A1 ist eine Zusammensetzung zur Behandlung von Schleimhaut und Wunden bekannt. Neben Femotaxidin weist die Zusammensetzung einen Entschäumer auf.
Aus der WO 2020/108881 A1 ist eine Zusammensetzung zur Behandlung von Schleimhaut und Wunden bekannt, die neben Femotaxidin ein Tensid aufweist.
Es besteht weiterhin ein Bedarf an antimikrobiell wirksamen Produkten.
AUFGABE UND LÖSUNG
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein antimikrobiell wirksames Produkt bereitzustellen, das insbesondere die im Zusammenhang des Stands der Technik erwähnten Nachteile wenigstens teilweise vermeidet.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein antimikrobiell wirksames Produkt mit den Merkmalen des unabhängigen Anspruchs 1. Bevorzugte Ausgestaltungen des antimikrobiell wirksamen Produkts sind Gegenstand der abhängigen Ansprüche sowie der Beschreibung. Der Wortlaut sämtlicher Ansprüche wird hiermit durch ausdrückliche Bezugnahme zum Inhalt der Beschreibung gemacht.
Die Erfindung betrifft ein antimikrobiell wirksames Produkt, das

- einen Träger und
- eine Dihydrotriazinverbindung, ein Tautomer davon oder ein Salz davon aufweist, wobei die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon an den Träger gebunden ist.

Die Dihydrotriazinverbindung weist die nachstehende allgemeine Formel I auf:
wobei

- R₁ (i) eine Phenylgruppe oder eine Phenylalkylgruppe, von denen jede optional mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppe, Hydroxygruppe, einem Halogenatom, C_1-6-Halogenalkylgruppe, C_1-6-Alkylgruppe, einer Sulfonamidogruppe und C_1-6-Halogenalkoxygruppe, substituiert ist, (ii) eine Naphthylgruppe oder eine Naphthylalkylgruppe, (iii) eine heterocyclische Gruppe, eine heterocyclische Alkylgruppe oder eine heterocyclische Aminoalkylgruppe, (iv) eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen oder (v) eine Cycloalkylgruppe oder eine Cycloalkyl-alkylgruppe bedeutet,
- R₁' ein Wasserstoffatom, das an Position 1 oder 3 des Dihydrotriazinrings an das Stickstoffatom gebunden ist, bedeutet,
- R₂ und R₃ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten,
- R₄ eine Alkylgruppe mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Strichlinie angibt, dass die Stellung einer Doppelbindung entweder zwischen den Positionen 1 und 2 oder zwischen den Positionen 2 und 3 des Dihydrotriazinrings liegt.

Unter dem Ausdruck „Dihydrotriazinverbindung“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Verbindung mit einem sechsgliedrigen, lediglich zwei Doppelbindungen aufweisenden Triazinring, d.h. einem sogenannten Dihydrotriazinring, verstanden werden, wobei der Triazinring bzw. Dihydrotriazinring an den Positionen 1, 3 und 5 jeweils ein Ringstickstoffatom und an den Positionen 2, 4, und 6 jeweils ein Ringkohlenstoffatom aufweist und wobei die Stellung der einen Doppelbindung zwischen den Positionen 4 und 5 des Triazinings bzw. Dihydrotriazinrings und die Stellung der anderen, d.h. zweiten oder verbleibenden, Doppelbindung entweder zwischen den Positionen 1 und 2 oder zwischen den Positionen 2 und 3 des Triazinrings bzw. Dihydrotriazinrings liegt.
Der Ausdruck „Pilze“ kann im Sinne der vorliegenden Erfindung einzellige oder vielzellige Pilze bedeuten.
Unter dem Ausdruck „Hefen“ sollen im Sinne der vorliegenden Erfindung einzellige Pilze verstanden werden, welche sich durch Sprossung oder Teilung (Spaltung) vermehren (sogenannte Hefepilze).
Unter dem Ausdruck „Phenylgrüppe“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung ein Benzolrest, also die Atomgruppe -C₆H₅, verstanden werden.
Unter dem Ausdruck „Benzylgruppe“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung die Phenylmethylgruppe -CH₂-C₆H₅, früher auch als a-Tolylgruppe bezeichnet, verstanden werden.
Der Ausdruck „Phenylalkylgruppe“ bedeutet im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Gruppe, bei welcher eine lineare, d.h. unverzweigte, oder verzweigte Alkylgruppe oder Alkylengruppe, insbesondere mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, an eine Phenylgruppe gebunden ist. Die Alkylgruppe oder Alkylengruppe kann dabei eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder Alkylengruppe sein. Bevorzugt handelt es sich bei der Phenylalkylgruppe um eine Benzylgruppe, Methylbenzlygruppe wie insbesondere 4-Methylbenzylgruppe, 1-Phenylethylgruppe, 2-Phenylethylgruppe, 1-Phenylpropylgruppe, 2-Phenylpropylgruppe oder 3-Phenylpropylgruppe.
Ein Benzolring der Phenylgruppe oder Phenylalkylgruppe kann ein bis drei Substituenten aufweisen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Hydroxygruppe, C_1-6-Alkylgruppe, C_1-6-Haloalkylgruppe, C_1-6-Alkoxygruppe, C_1-6-Haloalkoxygruppe und Sulfonamidogruppe.
Der Ausdruck „Halogenatom“ kann im Sinne der vorliegenden Erfindung ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein lodatom bedeuten.
Der Ausdruck „C_1-6-Alkylgruppe“ kann im Sinne der vorliegenden Erfindung eine entsprechende, d.h. eine 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisende, lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten. Die Alkylgruppe kann dabei eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe sein. Beispielsweise kann es sich bei der C_1-6-Alkylgruppe um eine Methylgruppe, Ethylgruppe, n-Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, n-Pentylgruppe, sec-Pentylgruppe, Isopentylgruppe, Neopentylgruppe, n-Hexylgruppe oder Isohexylgruppe handeln.
Der Ausdruck „C_1-6-Haloalkylgruppe“ kann im Sinne der vorliegenden Erfindung insbesondere eine Chloromethylgruppe, Bromomethylgruppe, 1-Chloroethylgruppe oder Trifluoromethylgruppe bedeuten.
Der Ausdruck „C_1-6-Alkoxygruppe“ kann im Sinne der vorliegenden Erfindung insbesondere eine Methoxygruppe, Ethoxygruppe, n-Propoxygruppe, Isopropoxygruppe, n-Butoxygruppe oder Köbutoxygruppe bedeuten.
Der Ausdruck „C_1-6-Haloalkoxygruppe“ kann im Sinne der vorliegenden Erfindung insbesondere eine Trifluoromethoxygruppe bedeuten.
Der Ausdruck „Naphthylgruppe“ kann im Sinne der vorliegenden Erfindung eine 1-Naphthylgruppe oder eine 2-Naphthylgruppe bedeuten.
Der Ausdruck „Naphthylalkylgruppe“ bedeutet im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Gruppe, bei welcher eine lineare, d.h. unverzweigte, oder verzweigte Alkylgruppe, insbesondere mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, an eine Naphthylgruppe gebunden ist. Die Alkylgruppe kann dabei eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe sein. Bevorzugt handelt es sich bei der Naphthylalkylgruppe um eine 1-Naphthylmethylgruppe, 2-Naphthylmethylgruppe, 1-Naphthylethylgruppe oder 2-Naphthylethylgruppe.
Der Ausdruck „heterocyclische Gruppe“ bedeutet im Sinne der vorliegenden Erfindung eine drei- bis sechsgliedrige heterocyclische Gruppe, welche ein bis drei Atome, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Stickstoffatom, Sauerstoffatom und Schwefelatom, enthält, wobei an die heterocyclische Gruppe ein Benzolring anelliert oder kondensiert sein kann. Die heterocyclische Gruppe kann beispielsweise eine Pyridylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Piperidylgruppe, eine Piperazylgruppe, eine Tetrahydrofurylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Isooxazolylgruppe, eine Isothiazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe, eine Tetrahydropyranylgruppe, eine 2-Oxotetrahydropyranylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyradizinylgruppe, eine Morpholinylgruppe, eine 1,3,5-Triazinylgruppe, eine 1,2,4-Triazinylgruppe, eine Quinolylgruppe oder eine Isoquinolylgruppe bedeuten.
Insbesondere kann die heterocyclische Gruppe im Sinne der vorliegenden Erfindung eine 2-Pyridylgruppe, eine 3-Pyridylgruppe, eine 4-Pyridylgruppe, eine 2-Furylgruppe, eine 2-Thiazolylgruppe, eine 1-Piperidylgruppe, eine 1-Piperazylgruppe, eine 2-Quinolylgruppe, eine 3-Quinolylgruppe, eine 4-Quinolylgruppe, eine 5-Quinolylgruppe, eine 8-Quinolylgruppe, eine 1-Isoquinolylgruppe, eine 3-Isoquinolylgruppe, eine 4-Isoquinolylgruppe oder eine 5-Isoquinolylgruppe bedeuten.
Der Ausdruck „heterocyclische Alkylgruppe“ bedeutet im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Gruppe, bei welcher eine lineare, d.h. unverzweigte, oder verzweigte Alkylgruppe, insbesondere mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, an eine heterocyclische Gruppe, insbesondere wie in den vorherigen Absätzen definiert oder beschrieben, gebunden ist. Die Alkylgruppe kann dabei eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe sein. Bevorzugt handelt es sich bei der heterocyclischen Alkylgruppe um eine 2-Pyridylmethylgruppe, 3-Pyridylmethylgruppe, 4-Pyridylmethylgruppe, 2-Pyridylethylgruppe, 3-Pyridylethylgruppe, 4-Pyridylethylgruppe, Pyrazinylmethylgruppe, Pyrazinylethylgruppe, 2-Furylmethylgruppe, 2-Furylethylgruppe, 2-Thiazolylmethylgruppe, 2-Thiazolylethylgruppe, 4-Piperidylmethylgruppe, 2-Quinolylmethylgruppe, 3-Quinolylmethylgruppe, 4-Quinolylmethylgruppe, 5-Quinolylmethylgruppe, 8-Quinolylmethylgruppe, 1-Isoquinolylmethylgruppe, 3-Isoquinolylmethylgruppe, 4-Isoquinolylmethylgruppe oder 5-Isoquinolylmethylgruppe.
Der Ausdruck „heterocyclische Aminoalkylgruppe“ bedeutet im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Gruppe, bei welcher eine lineare, d.h. unverzweigte, oder verzweigte Alkylgruppe, insbesondere mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, an eine heterocyclische Aminogruppe gebunden ist. Die Alkylgruppe kann dabei eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe sein. Bevorzugt handelt es sich bei der heterocyclischen Aminoalkylgruppe um eine 4-Amino-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl-aminogruppe, eine 4-Alkylamino-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl-aminogruppe oder 4-Phenylalkylamino-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl-aminogruppe.
Der Ausdruck „Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen“ bedeutet im Sinne der vorliegenden Erfindung eine lineare, d.h. unverzweigte, oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen. Die Alkylgruppe kann dabei eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe sein. Bevorzugt handelt es sich bei der Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen um eine Methylgruppe, Ethylgruppe, n-Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, n-Hexylgruppe, n-Heptylgruppe, n-Octylgruppe, tert-Octylgruppe, n-Nonylgruppe, n-Decylgruppe, n-Undecylgruppe, n-Dodecylgruppe, n-Tridecylgruppe, n-Tetradecylgruppe, n-Pentadecylgruppe oder n-Hexadecylgruppe.
Der Ausdruck „Cycloalkylgruppe“ bedeutet im Sinne der vorliegenden Erfindung insbesondere eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispielsweise kann es sich bei der Cycloalkylgruppe um eine Cyclopropylgruppe, Cyclobutylgruppe, Cyclopentylgruppe oder Cyclohexylgruppe handeln.
Der Ausdruck „Cycloalkyl-alkylgruppe“ bedeutet im Sinne der vorliegenden Erfindung insbesondere eine Gruppe, bei welcher eine lineare, d.h. unverzweigte, oder verzweigte Alkylgruppe, insbesondere mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, an eine Cycloalkylgruppe, insbesondere wie im vorherigen Absatz definiert oder beschrieben, gebunden ist. Die Alkylgruppe kann dabei eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe sein. Bevorzugt handelt es sich bei der Cycloalkyl-alkylgruppe um eine Cyclohexylmethylgruppe, eine 1-Cyclohexylethylgruppe oder eine 2-Cyclohexylethylgruppe.
Der Ausdruck „Alkylgruppe mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen“ bedeutet im Sinne der vorliegenden Erfindung eine lineare, d.h. unverzweigte, oder verzweigte Alkylgruppe mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen. Die Alkylgruppe kann dabei eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe sein. Bevorzugt handelt es sich bei der Alkylgruppe mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen um eine n-Heptylgruppe, n-Octylgruppe, tert-Octylgruppe, n-Nonylgruppe, n-Decylgruppe, n-Undecylgruppe, n-Dodecylgruppe, n-Tridecylgruppe, n-Tetradecylgruppe, n-Pentadecylgruppe oder n-Hexadecylgruppe.
Der im Zusammenhang der Dihydrotriazinverbindung der allgemeinen Formel I verwendete Ausdruck „Salz“ kann im Sinne der vorliegenden Erfindung insbesondere ein Salz mit einer organischen Säure, wie beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Äpfelsäure, Maleinsäure, Malonsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Bernsteinsäuremonoamid, Glutarsäure, Weinsäure, Oxalsäure, Citronensäure, Glykolsäure, Glucuronsäure, Ascorbinsäure, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Benzoesäure, Phthalsäure, Salicylsäure, Anthranilsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Methansulfonsäure, bedeuten.
Durch die Erfindung werden vorteilhafterweise antimikrobiell ausgerüstete Produkte bereitgestellt, die einerseits eine gute Wirksamkeit gegenüber Bakterien und Pilzen besitzen und andererseits eine gute Verträglichkeit gegenüber lebendem Gewebe aufweisen, so dass sie insbesondere auf Haut, Schleimhaut und Wunden eingesetzt werden können. Hierbei hat sich weiter vorteilhafterweise herausgestellt, dass insbesondere bei längerem Kontakt keine irritativen Reaktionen, beispielsweise aufgrund von toxischen Abbau- oder Nebenprodukten, auftreten.
In Ausgestaltung der Erfindung bedeutet/bedeuten

- R₁ eine Phenylgruppe oder eine Phenylalkylgruppe von denen jede optional durch 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluoratom, Chloratom, Hydroxygruppe, Methylgruppe, tert-Butylgruppe, Trifluoromethylgruppe und Methoxygruppe, substituiert ist,
- R₁' ein Wasserstoffatom, das an Position 1 oder 3 des Dihydrotriazinrings an das Stickstoffatom gebunden ist,
- R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe und
- R₄ eine n-Octylgruppe, n-Nonylgruppe oder n-Decylgruppe.

Bevorzugt bedeutet/bedeuten

- R₁ eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine 2-Phenylethylgruppe, von denen jede optional durch 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluoratom, Chloratom, Hydroxygruppe, Methylgruppe, tert-Butylgruppe, Trifluoromethylgruppe und Methoxygruppe, substituiert ist,
- R₁' ein Wasserstoffatom, das an Position 1 oder 3 des Dihydrotriazinrings an das Stickstoffatom gebunden ist,
- R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe und
- R₄ eine n-Octylgruppe, n-Nonylgruppe oder n-Decylgruppe.

Besonders bevorzugt bedeutet/bedeuten

- R₁ eine Benzylgruppe, welche optional durch 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluoratom, Chloratom, Hydroxygruppe, Methylgruppe, tert-Butylgruppe, Trifluoromethylgruppe und Methoxygruppe, bevorzugt durch 1 bis 3 Methylgruppen, besonders bevorzugt durch eine Methylgruppe, substituiert ist,
- R₁' ein Wasserstoffatom, das an Position 1 oder 3 des Dihydrotriazinrings an das Stickstoffatom gebunden ist,
- R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe und
- R₄ eine n-Octylgruppe, n-Nonylgruppe oder n-Decylgruppe.

In weiterer Ausgestaltung der Erfindung bedeutet/bedeuten

- R₁ eine Phenylgruppe, 4-Chlorophenylgruppe, 2,4-Difluorophenylgruppe, 2,3,4-Trifluorophenylgruppe, 4-tert-Butylphenylgruppe, 4-Methoxyphenylgruppe, 2-Methoxy-4-tert-butylphenylgruppe, 4-Trifluoromethoxyphenylgruppe, Benzylgruppe, Methylbenzlygruppe wie insbesondere 4-Methylbenzylgruppe, 4-Methoxybenzylgruppe, 3,4-Dimethoxybenzylgruppe, 4-Hydroxybenzylgruppe, 3,4-Dichlorobenzylgruppe, 2,3,4-Trichlorobenzylgruppe, 4-Trifluoromethylbenzylgruppe, 1-Phenylethylgruppe, 2-Phenylethylgruppe, 1-Phenylpropylgruppe, 2-Phenylpropylgruppe oder 3-Phenylpropylgruppe, bevorzugt eine Methylbenzylgruppe, besonders bevorzugt eine 4-Methylbenzylgruppe,
- R₁' ein Wasserstoffatom, das an Position 1 oder 3 des Dihydrotriazinrings an das Stickstoffatom gebunden ist,
- R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe und
- R₄ eine n-Octylgruppe, n-Nonylgruppe oder n-Decylgruppe.

In weiterer Ausgestaltung der Erfindung bedeutet/bedeuten R₁ eine Methylbenzylgruppe, vorzugsweise 4-Methylbenzylgruppe, und/oder R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe und/oder R₄ eine n-Octylgruppe. Bevorzugt bedeutet/bedeuten R₁ eine Methylbenzylgruppe,, vorzugsweise 4-Methylbenzylgruppe, R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe und R₄ eine n-Octylgruppe.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung bedeutet/bedeuten R₁ eine Methylbenzylgruppe, vorzugsweise 4-Methylbenzylgruppe, R₁' ein Wasserstoffatom, das an Position 1 oder 3 des Dihydrotriazinrings an das Stickstoffatom gebunden ist, R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe und R₄ eine n-Octylgruppe.
Besonders bevorzugt weist die Dihydrotriazinverbindung die nachfolgende Formel la auf:
Alternativ kann die Dihydrotriazinverbindung die nachfolgende Formel Ib aufweisen:
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung handelt es sich bei der Dihydrotriazinverbindung, dem Tautomer davon oder dem Salz davon um 4-Octylamino-1,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(4'-methylbenzylamino)-1,3,5-triazingluconat, welches auch als 6,6-Dimethyl-N2-(4-methylbenzyl)-N4-octyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazin-2,4-diamin-gluconat bezeichnet werden kann. Vorzugsweise handelt es sich bei der Dihydrotriazinverbindung, dem Tautomer davon oder dem Salz davon um 4-Octylamino-1,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(4'-methylbenzylamino)-1,3,5-triazin-D-gluconat, welches auch als 6,6-Dimethyl-N2-(4-methylbenzyl)-N4-octyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazin-2,4-diamin-D-gluconat bezeichnet werden kann. Die in diesem Absatz offenbarte Dihydrotriazinverbindung bzw. das in diesem Absatz offenbarte Dihydrotriazinverbindungssalz hat sich als besonders wirksam bei der Erzielung der erfindungsgemäßen Vorteile herausgestellt.
Die im vorherigen Absatz erwähnte Dihydrotriazinverbindung bzw. das im vorherigen Absatz erwähnte Dihydrotriazinverbindungssalz 4-Octylamino-1,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(4'-methylbenzylamino)-1,3,5-triazin-D-gluconat ist unter der Bezeichnung „Femotaxidin“ kommerziell erhältlich und kann durch nachfolgende Formel Ia^# dargestellt werden:
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung handelt es sich bei der Dihydrotriazinverbindung, dem Tautomer davon oder dem Salz davon um 4-Octylamino-3,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(4'-methylbenzylamino)-1,3,5-triazingluconat, insbesondere 4-Octylamino-3,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(4'-methylbenzylamino)-1,3,5-triazin-D-gluconat.
Bevorzugt ist die Konzentration der Dihydrotriazinverbindung, des Tautomers davon oder des Salzes davon derart gewählt, dass das antimikrobiell wirksame Produkt gegenüber Bakterien, insbesondere gegenüber grampositiven Bakterien und/oder gegenüber gramnegativen Bakterien, vorzugsweise sowohl gegenüber grampositiven Bakterien als auch gegenüber gramnegativen Bakterien, antimikrobiell wirksam ist.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung weist die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon eine Konzentration von 0,001 mg bis 20 mg, insbesondere 0,01 mg bis 5 mg, vorzugsweise 0,01 mg bis 2 mg, pro Gramm des Trägers auf.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung ist die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon Bestandteil einer Zusammensetzung.
Grundsätzlich kann die Zusammensetzung in Form einer Lösung (wie wässrigen Lösung), einer Suspension (wie wässrigen Suspension), einer Emulsion (wie wässrigen Emulsion), von Tabletten, von Pillen, von Kapseln, eines Pulvers, eines Granulats, eines Zäpfchens, einer Injektion, einer Paste, einer Salbe, einer Creme, eines Gels (wie Hydrogels), einer gelartigen Creme, einer Lotion, eines Sirups oder eines Aerosols vorliegen.
Vorzugsweise liegt die Zusammensetzung als wässrige, d.h. Wasser enthaltende, Zusammensetzung vor. Insbesondere kann die Zusammensetzung in Form einer Lösung, insbesondere wässrigen Lösung, oder eines Gels, insbesondere Hydrogels, vorliegen.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung weist die Zusammensetzung ferner wenigstens einen weiteren Bestandteil, insbesondere wenigstens zwei weitere Bestandteile, auf. Der wenigstens eine weitere Bestandteil, insbesondere die wenigstens zwei weiteren Bestandteile, ist, insbesondere sind, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus oberflächenaktive Verbindung, Komplexbildner, Filmbildner und schaumbremsende Verbindung.
Unter dem Ausdruck „oberflächenaktive Verbindung“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Verbindung verstanden werden, die durch ihre Anwesenheit in einer Flüssigkeit, insbesondere in Wasser oder einer wässrigen Flüssigkeit, deren Oberflächenspannung und/oder Grenzflächenspannung, insbesondere zwischen zwei Phasen, verändert. Bei der oberflächenaktiven Verbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung kann es sich insbesondere um ein Tensid handeln.
Die oberflächenaktive Verbindung kann ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus nichtionische oberflächenaktive Verbindung, kationische oberflächenaktive Verbindung, zwitterionische oberflächenaktive Verbindung und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten oberflächenaktiven Verbindungen.
Unter dem Ausdruck „nichtionische oberflächenaktive Verbindung“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung eine oberflächenaktive Verbindung bezeichnet werden, die keine dissoziierbaren funktionellen Gruppen enthält und sich daher in Wasser oder einer wässrigen Flüssigkeit nicht in Ionen auftrennt.
Unter dem Ausdruck „zwitterionische oberflächenaktive Verbindung“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Verbindung bezeichnet werden, die sowohl eine negativ als auch eine positiv geladene funktionelle Gruppe besitzt (sogenannte amphotere oberflächenaktive Verbindung).
Unter dem Ausdruck „kationische oberflächenaktive Verbindung“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung eine oberflächenaktive Verbindung verstanden werden, die eine positiv geladene funktionelle Gruppe, jedoch nicht zusätzlich eine negativ geladene Gruppe besitzt.
Eine nichtionische oder zwitterionische oberflächenaktive Verbindung hat insbesondere den Vorteil, dass keine oder wenig Interaktionen mit der Dihydrotriazinverbindung auftreten, und sie darüber hinaus sehr gut verträglich gegenüber Haut, Schleimhaut und Wunden ist.
Die nichtionische oberflächenaktive Verbindung ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Poloxamer, Fettalkoholalkoxylat wie Fettalkoholethoxylat, Polyvinylpyrrolidon, Alkylpolyglucosid und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen. Die in diesem Absatz genannten und im Folgenden näher beschriebenen nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung haben sich als besonders geeignet herausgestellt, ein unter wundtherapeutischen Gesichtspunkten nachteiliges Irritationspotential der Dihydrotriazinverbindung, des Tautomers davon oder des Salzes davon zu reduzieren oder zu vermeiden.
Unter dem Ausdruck „Poloxamer“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung ein Blockcopolymer aus Ethylenoxid und Propylenoxid verstanden werden (sogenannte EO/PO Blockcopolymere).
Bevorzugt weist das Poloxamer 2 bis 130 Struktureinheiten -CH₂-CH₂-O- und/oder 15 bis 67 Struktureinheiten -CHCH₃-CH₂-O- pro Molekül auf.
Bei dem Poloxamer kann es sich insbesondere um Poloxamer 407, Poloxamer 188 oder um eine Kombination, insbesondere Mischung, davon handeln.
Die Verwendung eines Poloxamers als oberflächenaktive Verbindung kann erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein, da Poloxamere neben oberflächenaktiven Eigenschaften auch schaumdämpfende oder schaumreduzierende Eigenschaften und/oder emulgatorisch wirksame Eigenschaften besitzen. Dadurch kann mit besonderem Vorteil eine auf die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon zurückgehende Schaumbildung gedämpft, abgemildert oder unterdrückt.
Die Verwendung von Polyvinylpyrrolidon als oberflächenaktive Verbindung kann erfindungsgemäß ebenfalls besonders bevorzugt sein, da diese Verbindung neben oberflächenaktiven Eigenschaften emulgatorisch wirksame Eigenschaften besitzt. Die im vorherigen Absatz erwähnten Vorteile gelten sinngemäß. Zusätzlich hat die Verwendung von Polyvinylpyrrolidon den Vorteil, dass es Wasser binden und mithin als Viskositätsregulator wirken kann.
Unter dem Ausdruck „Fettalkoholalkoxylat“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung eine nichtionische oberflächenaktive Verbindung verstanden werden, deren lipophiler Teil einen Fettalkohol aufweist oder aus einem Fettalkohol besteht oder von einem Fettalkohol abgeleitet ist und deren hydrophiler Teil ein Polyalkylenglykol, insbesondere kurz- oder mittelkettiges Polyalkylenglykol, aufweist oder aus einem Polyalkylenglykol, insbesondere kurz- oder mittelkettigen Polyalkylenglykol, besteht oder von einem Polyalkylenglykol, insbesondere kurz- oder mittelkettigen Polyalkylenglykol, abgeleitet ist. Der Fettalkohol und das Polyalkylenglykol können unabhängig voneinander 8 Kohlenstoffatome bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen. Bei dem Fettalkohol kann es sich insbesondere um einen von Capryl-, Caprin-, Laurin-, Palmitin-, Stearin- oder Ölsäure abgeleiteten Alkohol oder um verzweigte Isononyl-, Isoundecyl-, Isotridecyl-, Isopentadecyl- oder Isononadecylalkohole handeln. Das Fettalkoholalkoxylat kann im Sinne der vorliegenden Erfindung auch als Polyalkylenglykolether bezeichnet werden.
Wie bereits erwähnt, kann es sich bei dem Fettalkoholalkoxylat insbesondere um ein Fettalkoholethoxylat handeln.
Bevorzugt handelt es sich bei dem Fettalkoholethoxylat um ein Polyoxyethylenether des Laurylalkohols, ein Polyoxyethylenether des Myristylalkohols, ein Polyoxyethylenether des Cetylalkohols, ein Polyoxyethylenether des Cetylstearylalkohols, ein Polyoxyethylenether des Stearylalkohols, ein Polyoxyethylenether des Oleylalkohols, ein Polyoxyethylenether des Isononanalkohols, ein Polyoxyethylenether des Isoundecanalkohols, ein Polyoxyethylenether des Isotridecanalkohols, ein Polyoxyethylenether des Isopentadecanalkohols, ein Polyoxyethylenether des Isoheptadecanalkohols, ein Polyoxyethylenether des Isononadecanalkohols oder um eine Kombination, insbesondere Mischung, von wenigstens zwei der vorgenannten Polyoxyethylenether.
Das Fettalkoholethoxylat kann insbesondere ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus - Polxoxyethylen (4) laurylether, Polxoxyethylen (7) laurylether, Polyoxyethylen (9) laurylether, Polyoxyethylen (23) laurylether, Polyoxyethylen (2) cetylether, Polyoxyethylen (10) cetylether, Polyoxyethylen (20) cetylether, Polyoxyethylen (6) cetylstearylether, Polyoxyethylen (20) cetylstearylether, Polyoxyethylen (25) cetylstearylether, Polyoxyethylen (2) stearylether, Polyoxyethylen (10) stearylether, Polyoxyethylen (20) stearylether, Polyoxyethylen (2) oleylether, Polyoxyethylen (10) oleylether, Polyoxyethylen (20) oleylether, Polyoxyethylen (10) monodecylether, Polyoxyethylen (10) tridecylether und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Fettalkoholethoxylate.
Mit anderen Worten kann das Fettalkoholethoxylat insbesondere ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Laureth-4, Laureth-7, Laureth-9, Laureth-23, Ceteth-2, Ceteth-10, Ceteth-20, Ceteareth-6, Ceteareth-20, Ceteareth-25, Steareth-2, Steareth-10, Steareth-20, Oleth-2, Oleth-10, Oleth-20, Deceth-10, Trideceth-10 und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Fettalkoholethoxylate.
Fettalkoholalkoxylate, insbesondere Fettalkoholethoxylate, haben den Vorteil, dass sie nicht nur oberflächenaktive Eigenschaften aufweisen, sondern zusätzlich auch emulgatorisch wirksam sind.
Unter dem Ausdruck „Alkylpolyglucosid“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung ein nichtionisches Zuckertensid verstanden werden, welches einen oder mehrere Glucosebausteine und einen Alkylrest, insbesondere langkettigen Alkylrest, aufweist oder aus einem oder mehreren Glucosebausteinen und einem Alkylrest, insbesondere langkettigen Alkylrest, besteht. Der Glucosebaustein bzw. die Glucosebausteine fungieren als hydrophiler Bestandteil, während der Alkylrest die hydrophobe Gruppe darstellt.
Das Alkylpolyglucosid weist vorzugsweise 1 bis 5 Glucosebausteine und/oder einen Alkylrest mit 6 Kohlenstoffatomen bis 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 Kohlenstoffatomen bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere 6 Kohlenstoffatomen bis 16 Kohlenstoffatomen, insbesondere 8 Kohlenstoffatomen bis 14 Kohlenstoffatomen, auf.
Bevorzugt handelt es sich bei dem Alkylpolyglucosid um eine C₈- bis C₂₀-Alkylpolyglucose, insbesondere C₈- bis C₁₆-Alkylpolyglucose.
Besonders bevorzugt handelt es sich bei dem Alkylpolyglucosid um Laurylpolyglucose, Decylpolyglucose, Cocoylpolyglucose oder um eine Kombination, insbesondere Mischung, von wenigstens zwei der vorgenannten Alkylpolyglucoside. Der Alkylrest der Decylpolyglucose weist dabei bevorzugt 8 Kohlenstoffatome bis 16 Kohlenstoffatome, insbesondere 10 Kohlenstoffatome, auf. Der Alkylrest der Laurylpolyglucose weist bevorzugt 12 Kohlenstoffatome bis 16 Kohlenstoffatome, insbesondere 12 Kohlenstoffatome, auf. Der Alkylrest der Cocoylpolyglucose weist bevorzugt 8 Kohlenstoffatome bis 16 Kohlenstoffatome auf.
Auch Alkylpolyglucoside haben den Vorteil, dass sie nicht nur über oberflächenaktive Eigenschaften verfügen, sondern zusätzlich emulgatorisch wirksame Verbindungen darstellen.
Die zwitterionische oberflächenaktive Verbindung ist vorzugsweise ein Alkylbetain und/oder Alkylamidoalkylbetain, insbesondere ein Alkylamidoethylbetain, Alkylamidopropylbetain oder eine Kombination, insbesondere Mischung, davon.
Das Alkylbetain kann bevorzugt Alkylgruppen aufweisen, die unabhängig voneinander 8 Kohlenstoffatome bis 22 Kohlenstoffatome, insbesondere 8 bis 18 Kohlenstoffatome, aufweisen.
Das Alkylamidoalkylbetain weist besonders bevorzugt mindestens einen Fettsäurerest, insbesondere nur einen Fettsäurerest, (nur) zwei Fettsäurereste oder drei Fettsäurereste, auf.
Der mindestens eine Fettsäurerest weist bevorzugt 8 Kohlenstoffatome bis 22 Kohlenstoffatome, insbesondere 8 bis 18 Kohlenstoffatome, auf. Bei dem Fettsäurerest kann es sich insbesondere um einen gesättigten oder ungesättigten Fettsäurerest handeln. Bevorzugt handelt es sich bei dem Fettsäurerest um einen Caprylsäurerest, Caprinsäurerest, Undecylensäurerest (Undec-10-ensäurerest), Undecylsäurerest (n-Undecansäurerest), Laurinsäurerest, Stearinsäurerest, Ricinolsäurerest oder Kokosfettsäurerest.
Bevorzugt ist das Alkylamidoalkylbetain ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Caprylamidoalkylbetain, Caprinamidoalkylbetain, Undecylenamidoalkylbetain, Undecylamidoalkylbetain, Lauramidoalkylbetain, Lauryldimethylaminoessigsäurebetain, Stearinamidoalkylbetain, Ricinolamidoalkylbetain, Cocamidoalkylbetain und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Alkylamidoalkylbetaine.
Das Alkylamidoethylbetain ist bevorzugt ein Alkylamidoethylbetain auf Basis einer Fettsäure, insbesondere einer Fettsäure mit 8 Kohlenstoffatomen bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere 8 Kohlenstoffatomen bis 18 Kohlenstoffatomen. Bei der Fettsäure kann es sich insbesondere um eine gesättigte oder ungesättigte Fettsäure handeln. Bevorzugt handelt es sich bei der Fettsäure um Caprylsäure, Caprinsäure, Undecylensäure (Undec-10-ensäure);- Undecylsäure (n-Undecansäure), Laurinsäure, Stearinsäure, Ricinolsäure oder Kokosfettsäure.
Besonders bevorzugt ist das Alkylamidoethylbetain ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Caprylamidoethylbetain, Caprinamidoethylbetain, Undecylenamidoethylbetain, Undecylamidoethylbetain, Lauramidoethylbetain, Cocamidoethylbetain, Stearinamidoethylbetain, Ricinolamidoethylbetain und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Alkylamidoethylbetaine.
Bei dem Alkylamidopropylbetain handelt es sich bevorzugt um ein Alkylamidopropylbetain auf Basis einer Fettsäure, insbesondere einer Fettsäure mit 8 Kohlenstoffatomen bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere 8 Kohlenstoffatomen bis 18 Kohlenstoffatomen. Bei der Fettsäure kann es sich insbesondere um eine gesättigte oder ungesättigte Fettsäure handeln. Bevorzugt handelt es sich bei der Fettsäure um Caprylsäure, Caprinsäure, Undecylensäure (Undec-10-ensäure), Undecylsäure (n-Undecansäure), Laurinsäure, Stearinsäure, Ricinolsäure oder Kokosfettsäure.
Besonders bevorzugt ist das Alkylamidopropylbetain ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Caprylamidopropylbetain, Caprinamidopropylbetain, Undecylenamidopropylbetain, Undecylamidopropylbetain, Cocamidopropylbetain, Stearinamidopropylbetain, Ricinolamidopropylbetain und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Alkylamidopropylbetaine.
Die kationische oberflächenaktive Verbindung weist vorzugsweise einen gesättigten oder ungesättigten organischen Rest, insbesondere eine Alkylgruppe, mit 8 Kohlenstoffatomen bis 22 Kohlenstoffatomen auf.
Die kationische oberflächenaktive Verbindung kann insbesondere ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Distearyldimethylammoniumchlorid, Didecyldimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Cetylpyridiniumchlorid, Mecetroniumetilsulfat und Kombinationen, insbesondere Mischungen, davon.
Die oberflächenaktive Verbindung weist bevorzugt einen Anteil von 0,001 Gew.-% bis 50 Gew.- %, insbesondere 0,01 Gew.-% bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, auf, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Der Komplexbildner ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Citronensäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Methylglycindiacetat, Ethyldiamintetraacetat, -N,N'-Bis-(carboxymethyl)-L-glutamat, Polyasparaginsäure, Iminodisuccinat, Phosphonate, Phosphonobutantricarbonsäure, Laurylalkoholdiphosphonsäure, Editronsäure, Salze der vorgenannten Komplexbildner und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Komplexbildner. Komplexbildner können vorteilhafterweise unerwünschte Metallionen binden. Metallionen können in Rohstoffen und/oder dem Träger enthalten sein und sich negativ auf die Stabilität des Produktes auswirken. Weiter haben Komplexbildner den Vorteil, die Stabilität gegenüber Mikroorganismen positiv zu beeinflussen.
Der Komplexbildner weist bevorzugt einen Anteil von 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 Gew.-% bis 1 Gew.-%, auf, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Unter dem Ausdruck „Filmbildner“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung ein makro- oder niedermolekularer Stoff, vorzugsweise ein Polymer, insbesondere ein lang- oder kurzkettiges Polymer, verstanden werden, der in einem Beschichtungsstoff für das Zustandekommen eines zusammenhängenden Films sorgt.
Grundsätzlich kann es sich bei dem Filmbildner um einen hydrophilen Filmbildner und/oder hydrophoben Filmbildner handeln.
Bevorzugt ist der Filmbildner ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylpyrrolidon, von Polyvinylpyrrolidon abgeleitete Verbindungen (z.B. Styrene/Vinylpyrrolidon Copolymer, Vinylpyrrolidon/Eicosene Copolymer oder Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer), Polyvinylalkohol, Polyethylenglykole, Polysaccharide, Chitosan, Chitosan-Oligomere, Chitosanderivate, Cellulosederivate, Hypromellose, Polyacrylsäuren, Polyurethan, Polyquaterniumverbindungen, Copolymere von Vinylpyrrolidon und Vinylacetat, Eiweißhydrolysate, Proteine (wie z.B. Sericin), natürliche Harze, Schellack, Kolophonium, Benzoe oder Sandarak und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Filmbildner.
Der Filmbildner weist bevorzugt einen Anteil von 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 Gew.-% bis 2 Gew.-%, auf, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Unter dem Ausdruck „schaumbremsende Verbindung“ bzw. „Entschäumer“ soll im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Verbindung bezeichnet werden, die eine, insbesondere auf die Dihydrotriazinverbindung, des Tautomers davon oder des Salzes davon zurückgehende, Schaumbirdung-verlangsamt oder abschwächt, d.h. äbmildert oder reduziert, oder vermeidet.
Bei der schaumbremsenden Verbindung bzw. dem Entschäumer handelt es sich vorzugsweise um eine von der oberflächenaktiven Verbindung verschiedene Verbindung. Mit anderen Worten sind die schaumbremsende Verbindung bzw. der Entschäumer und die oberflächenaktive Verbindung voneinander verschieden gewählt, d.h. stellen unterschiedliche Verbindungen dar.
Die schaumbremsende Verbindung bzw. der Entschäumer kann insbesondere ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Alkylamid, Silikon, Poloxamer und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten schaumbremsenden Verbindungen bzw. Entschäumer.
Das Alkylamid kann insbesondere ein Alkylamid der Formel R₅-NH-R₆ sein, wobei es sich bei R₃ um n-Octyl, iso-Octyl oder 2-Ethylhexyl und bei R₆ um n- oder iso-Octan, n- oder iso-Nonan oder n- oder iso-Decan handelt. Erfindungsgemäß kann es sich bei dem Alkylamid auch um eine Kombination, insbesondere Mischung, von wenigstens zwei entsprechender Alkylamide handeln.
Bei dem Silikon kann es sich um ein Polydimethylsiloxan, Polyether-Siloxan (Siloxan-Polyethylenglykol oder Siloxan-Polypropylenglykol), 3D-modifiziertes Siloxan, auch Crosslink-Siloxan genannt, oder eine Kombination, insbesondere Mischung, von wenigstens zwei der vorgenannten Silikone handeln.
Das Poloxamer weist bevorzugt 2 bis 130 Struktureinheiten -CH₂-CH₂-O- und/oder 15 bis 67 Struktureinheiten -CHCH₃-CH₂-O- pro Molekül auf.
Insbesondere kann es sich bei dem Poloxamer um Poloxamer 407, Poloxamer 188 oder um eine Kombination, insbesondere Mischung, davon handeln.
Besonders bevorzugt ist die schaumbremsende Verbindung bzw. der Entschäumer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Ethylhexyl)-Isononanamid, Polydimethylsiloxan, Polyether-Siloxan wie Siloxan-Polyethylenglykol oder Siloxan-Polypropylenglykol, 3D-modifiziertes Siloxan, EO/PO Blockcopolymere und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten schaumbremsenden Verbindungen bzw. Entschäumern. Eine geeignete schaumbremsende Verbindung ist beispielsweise unter der Bezeichnung ,,Aldo LF" kommerziell erhältlich.
Weiter kann es sich bei der schaumbremsenden Verbindung bzw. dem Entschäumer um eine Kombination, insbesondere Mischung, von einem Alkylamid und einem Silikon handeln. Eine solche Kombination ist besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Unterdrückung oder Abschwächung einer Schaumbildung der Dihydrazinverbindung der allgemeinen Formel I, des Tautomers davon oder des Salzes davon. In diesem Fall kann das Alkylamid einen Anteil, insbesondere Aktiv-Anteil, von 0.0001 Gew.-% bis 0.1 Gew.-%, insbesondere 0.0005 Gew.-% bis 0.05 Gew.-%, vorzugsweise 0.001 Gew.-% bis 0.05 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und das Silikon einen Anteil, insbesondere Aktiv-Anteil, von 0.00001 Gew.-% bis 0.01 Gew.-%, insbesondere 0.00002 Gew.-% bis 0.005 Gew.-%, vorzugsweise 0.00005 Gew.-% bis 0.005 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, aufweisen.
Bevorzugt weist die schaumbremsende Verbindung einen Anteil von 0,0001 Gew.-% bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,0005 Gew.-% bis 1,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 Gew.-% bis 1 Gew.-%, auf, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Grundsätzlich kann die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon und/oder der wenigstens eine weitere Bestandteil, insbesondere die wenigstens zwei weiteren Bestandteile, insbesondere unabhängig voneinander, kovalent und/oder nichtkovalent, insbesondere durch Wasserstoffbrückenbindungen und/oder elektrostatische, insbesondere ionische, Wechselwirkungen und/oder hydrophobe Wechselwirkungen und/oder Van-der-Waals-Wechselwirkungen, und/oder koordinative, d.h. donative, Bindungen an den Träger gebunden sein. Insbesondere kann die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon und/oder der wenigstens eine weitere Bestandteil, insbesondere die wenigstens zwei weiteren Bestandteile, insbesondere unabhängig voneinander, durch Adsorption, insbesondere Physisorption und/oder Chemisorption, an den Träger gebunden sein.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung ist die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon und/oder der wenigstens eine weitere Bestandteil, insbesondere die wenigstens zwei weiteren Bestandteile, insbesondere unabhängig voneinander, reversibel, insbesondere reversibel kovalent, an den Träger gebunden.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung bildet die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon oder die Zusammensetzung oder der wenigstens eine weitere Bestandteil, insbesondere die wenigstens zwei weiteren Bestandteile, eine Beschichtung oder einen Teil einer Beschichtung des Trägers. Die Beschichtung kann den Träger nur teilweise oder vollständig beschichten. Weiter kann die Beschichtung eine gleichmäßige oder ungleichmäßige Schichtdicke aufweisen. Insbesondere kann die Beschichtung eine Schichtdicke von 0,1 µm bis 1000 µm, insbesondere 1 µm bis 100 µm, vorzugsweise 10 µm bis 100 µm, aufweisen.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung liegt die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon oder die Zusammensetzung innerhalb des Trägers dispergiert vor.
Weiter kann die Zusammensetzung ferner ein Lösungsmittel, insbesondere organisches Lösungsmittel, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkohol, Keton, Ether, Ester und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Lösungsmittel aufweisen. Bei dem Alkohol kann es sich um einen einwertigen Alkohol und/oder zweiwertigen Alkohol und/oder dreiwertigen Alkohol, insbesondere mit zwei Kohlenstoffatomen bis zehn Kohlenstoffatomen, vorzugsweise zwei bis acht Kohlenstoffatomen, handeln. Vorzugsweise ist der Alkohol ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methanol, Ethanol, Propan-1-ol, Propan-2-ol, Propan-1,2-diol, Propan-1,3-diol, Propan-1,2,3-triol, Butan-1,3-diol, Pentan-1,2-diol, Hexan-1,2-diol, Octan-1,2-diol, Decan-1,2-diol, Hexan-1,2-diol, Octan-1,2-diol und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Alkohole. Das Keton kann insbesondere drei Kohlenstoffatome bis acht Kohlenstoffatome aufweisen. Beispielsweise kann es sich bei dem Keton um Butan-2-on handeln. Bei dem Ether kann es sich beispielsweise um Tetrahydrofuran handeln. Bei dem Ester kann es sich insbesondere um einen Kohlensäureester, wie beispielsweise Diethylcarbonat, und/oder Carbonsäureester, wie beispielsweise Ethylacetat, handeln.
Das organische Lösungsmittel kann insbesondere vorteilhafterweise als Prozesshilfsmittel zur Homogenisierung und/oder gleichmäßigen Verteilung der Zusammensetzung auf dem Träger dienen. Das organische Lösungsmittel kann einen Anteil von 0.001 Gew.-% bis 95 Gew.-%, insbesondere 0.01 Gew.-% bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0.01 Gew.-% bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, aufweisen.
Alternativ kann das antimikrobiell wirksame Produkt frei oder im Wesentlichen frei von einem Lösungsmittel, insbesondere organischen Lösungsmittel, bevorzugt einem Alkohol und/oder Keton und/oder Ether und/oder Ester, sein. Das kann insbesondere der Fall sein, wenn das Lösungsmittel einen Siedepunkt bis 120 °C aufweist, so dass es während des Herstellungsprozesses des antimikrobiell wirksamen Produkts verdunstet. Der Ausdruck „im Wesentlichen frei“ bedeutet in diesem Zusammenhang, dass das antimikrobiell wirksame Produkt einen Lösungsmittelanteil von < 5 Gew.-% und > 0 Gew.-%, insbesondere < 4 Gew.-% und > 0 Gew.-%, bevorzugt < 3 Gew.-% und > 0 Gew.-%, insbesondere < 2 Gew.-% und > 0 Gew.-%, insbesondere < 1 Gew:-% und > 0 Gew.-%, aufweist; bezogen auf das Gesamtgewicht des antimikrobiell wirksamen Produkts.
Weiter kann die Zusammensetzung ferner ein Polyethylenglykol, Polypropylenglykol oder eine Mischung enthaltend oder bestehend aus Polyethylenglykol und Polypropylenglykol aufweisen.
Weiter kann die Zusammensetzung ferner eine Säure, insbesondere zur Einstellung des pH-Werts, aufweisen. Bei der Säure kann es sich um eine anorganische Säure und/oder organische Säure handeln. Bevorzugt ist die Säure ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Salzsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Glycolsäure, Milchsäure, Gluconsäure, Gluconodeltalacton, Äpfelsäure, Weinsäure und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Säuren.
Die Säure kann einen Anteil von 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 Gew.-% bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, aufweisen.
Weiter kann die Zusammensetzung ferner eine Alkalie bzw. Base zur Einstellung eines für Haut, Schleimhaut oder Wunde verträglichen pH-Werts aufweisen. Die Alkalie bzw. Base kann ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Ammoniumhydroxid, organische Amine und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Alkalien bzw. Basen.
Die organischen Amine können insbesondere ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Monoethanolamin, Triethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, Tetrahydroxypropylethylendiamin, Tromethamin, Monoisopropanolamin, Triisopropanolamin und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten organischen Amine.
Weiter kann die Zusammensetzung ferner Wasser, insbesondere gereinigtes Wasser oder Wasser für Injektionszwecke, aufweisen.
Insbesondere kann das Wasser einen Anteil von 0,01 Gew.-% bis 99,99 Gew.-%, insbesondere 0,1 Gew.-% bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 Gew.-% bis 99,8 Gew.-%, aufweisen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Insbesondere können die Bestandteile der Zusammensetzung mit Wasser auf 100 Gew.-% ergänzt werden.
Weiter können/kann die Zusammensetzung und/oder der Träger unter kontrollierten Hygienebedingungen oder aseptisch in einem Reinraum hergestellt sein.
Insbesondere können/kann die Zusammensetzung und/oder der Träger in sterilisierter Form vorliegen. Beispielsweise können/kann die Zusammensetzung und/oder der Träger durch Gamma-Bestrahlung, Beta-Bestrahlung, Plasma-Sterilisation, Dampfsterilisation oder Sterilisation mit Ethylenoxid sterilisiert sein.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung weist der Träger ein Trägermaterial auf oder besteht der Träger aus einem Trägermaterial, wobei das Trägermaterial ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cellulose, mikrobiell erzeugte Cellulose, von Cellulose abgeleitete Verbindungen, Alkylcellulose, Hydroxyalkylcellulose, Hydroxyalkylmethylcellulose, Hydroxalkylethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Chitosan, Chitosanhydrolysate, Derivate von Chitosan, Kollagene, Kollagenhydrolysate, Derivate von Kollagen, Polysaccharide, Alginate, Agar, Johannisbrotkernmehl, Pektin, Carrageen, Gelatine, partiell hydrolysierte Gelatine, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Viskose, Polyamid, Polyurethan, Polyester, Silikon, Polyhydroxyethylmethacrylat, Poly-2-hydroxyethylmethacrylat und Kombinationen, insbesondere Mischungen, von wenigstens zwei der vorgenannten Trägermaterialien.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung ist der Träger textil, d.h. als textiles Erzeugnis, gestaltet. Insbesondere kann der Träger ein Gewebe, Gewirk, Gestrick, Geflecht, Vlies oder Vliesstoff aufweisen oder in Form eines Gewebes, Gewirks, Gestricks, Geflechts, Vlieses oder Vliesstoffs gestaltet sein.
Bevorzugt ist der Träger als textiles Flächengebilde, insbesondere gewebtes, gewirktes, gestricktes, geflochtenes, vliesförmiges oder vliesstoffförmiges, Flächengebilde gestaltet.
Alternativ kann der Träger als dreidimensionales textiles Erzeugnis, insbesondere in Form eines Gewebes, Gewirks, Gestricks, Geflechts, Vlieses oder Vliesstoffs, vorliegen.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung ist der Träger nicht textil, d.h. als nichttextiles Erzeugnis, gestaltet. Insbesondere kann der Träger als Film, Schaumstoff, Kunststoffhohlkörper, insbesondere röhren- oder schlauchförmiger Kunststoffhohlkörper, oder als Blasformteil, insbesondere Extrusionsblasformteil, oder Piercing-Schmuck gestaltet sein.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung handelt es sich bei dem antimikrobiell wirksamen Produkt um ein medizintechnisches Produkt. Das medizintechnische- Produkt ist insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hautauflage, Wundauflage, Wundverband, Schwamm oder Gaze, Vliestuch zur Hautreinigung, Gewebe oder Vliesstoff zur Unterdruck Wundtherapie (NPWT), Nonwoven Tuch oder Pad mit abrasiven Fasern oder Borsten zum schonenden Wund-Debridement, Schaumstoff zum schonenden Wund-Debridement, Katheter, insbesondere Harnröhrenkatheter, Blasenkatheter, Stomaplatte, Stomabeutel, Schaumstoffe mit Absaugvorrichtungen zur Drainage von Sekreten und/oder Körperflüssigkeiten, z.B. aus der Speiseröhre, aus dem Magen-Darm Trakt, aus dem natürlichen oder einem künstlich angelegten Darmausgang oder aus dem Atemtrakt.
Weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung bevorzugter Ausführungsbeispiele. Dabei können einzelne Merkmale jeweils für sich alleine oder in Kombination miteinander verwirklicht sein. Die beschriebenen Ausführungsbeispiele dienen lediglich der weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne diese hierauf zu beschränken.
BEISPIELTEIL
1. Ein Baumwollgewirk wurde mit einer Lösung nachfolgender Zusammensetzung getränkt:

Femotaxidin 0,5 Gew.-%

Gereinigtes Wasser 91 Gew.-%

Polyvinylpyrrolidon 5 Gew.-%

Capryl/Capramidopropyl Betain (35 %) 3,5 Gew.-%
Pro Gramm Baumwollgewirk wurden 200 mg der Lösung aufgetragen. In einer weiteren Ausführung wurden pro Gramm Baumwollgewirk 100 mg der Lösung aufgetragen. Das imprägnierte Baumwollgewirk wurde getrocknet und mit einem der etablierten Sterilisationsverfahren sterilisiert.
2. Eine Polyethylen-Gaze wurde mit einer Lösung nachfolgender Zusammensetzung getränkt:

Femotaxidin 0,5 Gew.-%

Gereinigtes Wasser 46 Gew.-%

Propan-2-ol 20 Gew.-%

Poloxamer 30 Gew.-%

Capryl/Capramidopropyl Betain (35 %) 3,5 Gew.-%
Pro Gramm Polyethylen-Gaze wurden 10 mg bis 100 mg der Lösung aufgetragen. Das Material wurde anschließend zwei Stunden bei Raumtemperatur getrocknet und mit einem der etablierten Sterilisationsverfahren sterilisiert.
3. Auf eine Polyethylen-Gaze wurde ein Gel nachfolgender Zusammensetzung appliziert:

Femotaxidin 0,1 Gew.-%

Gereinigtes Wasser 59,5 Gew.-%

Poloxamer 40 Gew.-%
Pro Gramm Polyethylen-Gaze wurden 200 mg des Gels aufgetragen. Die Herstellung des Gels und des Fertigprodukts erfolgte unter aseptischen Bedingungen.
4. Auf eine Polyethylen-Gaze wurde eine Salbe nachfolgender Zusammensetzung appliziert:

Femotaxidin 0,2 Gew.-%

Gereinigtes Wasser 4,4 Gew.-%

Polyethylenglykol 400 58 Gew.-%

Polyethylenglykol 4000 36 Gew.-%

Capryl/Capramidopropyl Betain (35 %) 1,4 Gew.-%
Pro Gramm Polyethylen-Gaze wurden 100 mg der Salbe aufgetragen. Das Material wurde mit einem der etablierten Sterilisationsverfahren sterilisiert.
5. Auf einen Polyurethanschaumstoff wurde eine viskose Lösung nachfolgender Zusammensetzung appliziert:

Femotaxidin 0,1 Gew.-%

Gereinigtes Wasser 79,2 Gew.-%

Poloxamer 20 Gew.-%

Capryl/Capramidopropyl Betain (35 %) 0,7 Gew.-%
Pro Gramm Polyurethanschaumstoff wurden 200 mg der Lösung appliziert. Das Material wurde 5 Stunden bei 30°C getrocknet und mit einem der etablierten Sterilisationsverfahren sterilisiert.
In einer Ausführung wurde der mit der Zusammensetzung behandelte Schaumstoff mit einem Schlauch-aus -Polyethylen unter Ausbildung eines medizintechnischen Produkts zur Drainage von Sekreten und Körperflüssigkeiten verbunden.
6. Auf einen Polyurethanschaumstoff wurde eine Lösung nachfolgender Zusammensetzung appliziert:

Femotaxidin 0,5 Gew.-%

Gereinigtes Wasser 90,975 Gew.-%

Polyvinylpyrrolidon 5 Gew.-%

Capryl/Capramidopropyl Betain (35 %) 3,5 Gew.-%

Alkylamid 0,025 Gew.-%
Pro Gramm Polyurethanschaumstoff wurden 50 mg der Lösung appliziert. In einer weiteren Ausführung wurden 100 mg der Lösung pro Gramm Polyurethanschaumstoff appliziert. Nach dem Trocknen wurde der Polyurethanschaumstoff mit einem transparenten, auf der Haut haftenden Polymerfilm aus Silikon zu einer Wundauflage verbunden. Die Wundauflage wurde mit einem der etablierten Sterilisationsverfahren sterilisiert.
7. Auf einen Polyurethanschaumstoff wurde eine Lösung nachfolgender Zusammensetzung appliziert:

Femotaxidin 0,5 Gew.-%

Poloxamer 5 Gew.-%

Ethyldiamintetraacetat, Natriumsalz 4 Gew.-%

Natriumhydroxid bzw. Gluconodeltalacton ad pH 6

Gereinigtes Wasser ad 100 Gew.-%
Pro Gramm Polyurethanschaumstoff wurden 50 mg Lösung appliziert. In weiteren Ausführungen wurden 100 mg, 200 mg und 500 mg der Lösung pro Gramm Polyurethanschaumstoff appliziert. Nach dem Trocknen wurde der Polyurethanschaumstoff mit einem transparenten, auf der Haut haftenden Polymerfilm aus Silikon zu einer Hautauflage verbunden. Die Hautauflage wurde mit einem der etablierten Sterilisationsverfahren sterilisiert.
In die obige Lösung wurden metallische Piercing-Materialien eingelegt, anschließend 2 Stunden bei 30 °C getrocknet und zur weiteren Verwendung vorrätig gehalten.
8. Es wurde eine Lösung nachfolgender Zusammensetzung hergestellt:

Femotaxidin 0,5 Gew.-%

Gereinigtes Wasser 76 Gew.-%

Poloxamer 20 Gew.-%

Capryl/Capramidopropyl Betain (35 %) 3,5 Gew.-%
10 Gew.-% der Lösung wurden gemischt mit 10 Gew.-% einer weiteren Lösung, die aus 90 Gew.-% Wasser und 10 Gew.-% einer Polysaccharidmischung (Agar und Johannisbrotkernmehl) bestand. Es wurden 2 mm dünne Sheets geformt und getrocknet. Die Sheets wurden mit einem der etablierten Sterilisationsverfahren sterilisiert.
9. Es wurde eine flüssige Mischung nachfolgender Zusammensetzung hergestellt:

Femotaxidin 0,5 Gew.-%

Polyurethan 64 in Ethanol 99,5 Gew.-%
Die Oberfläche eines Polyurethankatheters wurde gleichmäßig mit der Mischung benetzt und der Katheter fünf Stunden bei 40 °C getrocknet. Das resultierende Produkt wurde verpackt und mit einem der etablierten Sterilisationsverfahren sterilisiert.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

EP 2359874 B1 [0004]
EP 1574503 A1 [0007]
WO 2020108880 A1 [0008]
WO 2020108881 A1 [0009]

Claims

Antimikrobiell wirksames Produkt, aufweisend - einen Träger und - eine Dihydrotriazinverbindung, ein Tautomer davon oder ein Salz davon, wobei die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon an den Träger gebunden ist und die Dihydrotriazinverbindung die nachstehende allgemeinen Formel I aufweist:
wobei - R₁ (i) eine Phenylgruppe oder eine Phenylalkylgruppe, von denen jede optional mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppe, Hydroxygruppe, einem Halogenatom, C_1-6-Halogenalkylgruppe, C_1-6-Alkylgruppe, einer Sulfonamidogruppe und C_1-6-Halogenalkoxygruppe, substituiert ist, (ii) eine Naphthylgruppe oder eine Naphthylalkylgruppe, (iii) eine heterocyclische Gruppe, eine heterocyclische Alkylgruppe oder eine heterocyclische Aminoalkylgruppe, (iv) eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen oder (v) eine Cycloalkylgruppe oder eine Cycloalkyl-alkylgruppe bedeutet, - R₁' ein Wasserstoffatom, das an Position 1 oder 3 des Dihydrotriazinrings an das Stickstoffatom gebunden ist, bedeutet, - R₂ und R₃ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, - R₄ eine Alkylgruppe mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet und - die Strichlinie angibt, dass die Stellung einer Doppelbindung entweder zwischen den Positionen 1 und 2 oder zwischen den Positionen 2 und 3 des Dihydrotriazinrings liegt.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R₁ eine Phenylgruppe oder eine Phenylalkylgruppe, insbesondere Benzylgruppe, bedeutet, von denen jede optional durch 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluoratom, Chloratom, Hydroxygruppe, Methylgruppe, tert-Butylgruppe, Trifluoromethylgruppe und Methoxygruppe, substituiert ist, R₁' ein Wasserstoffatom bedeutet, das an Position 1 oder 3 des Dihydrotriazinrings an das Stickstoffatom gebunden ist, R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe bedeuten und R₄ eine n-Octylgruppe, n-Nonylgruppe oder n-Decylgruppe bedeutet.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R₁ eine Phenylgruppe, 4-Chlorophenylgruppe, 2,4-Difluorophenylgruppe, 2,3,4-Trifluorophenylgruppe, 4-tert-Butylphenylgruppe, 4-Methoxyphenylgruppe, 2-Methoxy-4-tert-butylphenylgruppe, 4-Trifluoromethoxyphenylgruppe, Benzylgruppe, Methylbenzylgruppe, 4-Methylbenzylgruppe, 4-Methoxybenzylgruppe, 3,4-Dimethoxybenzylgruppe, 4-Hydroxybenzylgruppe, 3,4-Dichlorobenzylgruppe, 2,3,4-Trichlorobenzylgruppe, 4-Trifluoromethylbenzylgruppe, 1-Phenylethylgruppe, 2-Phenylethylgruppe, 1-Phenylpropylgruppe, 2-Phenylpropylgruppe oder 3-Phenylpropylgruppe, bevorzugt eine 4-Methylbenzylgruppe, bedeutet, R₁' ein Wasserstoffatom bedeutet, das an Position 1 oder 3 des Dihydrotriazinrings an das Stickstoffatom gebunden ist, R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe bedeuten und R₄ eine n-Octylgruppe, n-Nonylgruppe oder n-Decylgruppe bedeutet.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R₁ eine Methylbenzylgruppe, vorzugsweise 4-Methylbenzylgruppe, bedeutet und/oder R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe bedeuten und/oder R₄ eine n-Octylgruppe bedeutet.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R₁ eine Methylbenzylgruppe, vorzugsweise 4-Methylbenzylgruppe, bedeutet, R₁' ein Wasserstoffatom bedeutet, das an Position 1 oder 3 des Dihydrotriazinrings an das Stickstoffatom gebunden ist, R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe bedeuten und R₄ eine n-Octylgruppe bedeutet.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Dihydrotriazinverbindung der allgemeinen Formel I bzw. dem Salz davon um 4-Octylamino-1,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(4'-methylbenzylamino)-1,3,5-triazingluconat, 4-Octylamino-3,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(4'-methylbenzylamino)-1,3,5-triazingluconat oder ein Tautomer davon handelt.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon eine Konzentration von 0,001 mg bis 20 mg, insbesondere 0,1 mg bis 10 mg, vorzugsweise 0,1 mg bis 2 mg, pro Gramm des Trägers aufweist.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon Bestandteil einer Zusammensetzung ist.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung ferner wenigstens einen weiteren Bestandteil, insbesondere wenigstens zwei weitere Bestandteile, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus oberflächenaktive Verbindung, Komplexbildner, Filmbildner und schaumbremsende Verbindung, aufweist.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, insbesondere nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon und/oder der wenigstens eine weitere Bestandteil, insbesondere die wenigstens zwei weiteren Bestandteile, nicht irreversibel an den Träger gebunden sind.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Dihydrotriazinverbindung, das Tautomer davon oder das Salz davon oder die Zusammensetzung eine Beschichtung des Trägers bildet und/oder innerhalb des Trägers dispergiert vorliegt.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Träger ein Trägermaterial aufweist oder aus einem Trägermaterial besteht, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cellulose, mikrobiell erzeugte Cellulose, von Cellulose abgeleitete Verbindungen, Alkylcellulose, Hydroxyalkylcellulose, Hydroxyalkylmethylcellulose, Hydroxalkylethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Chitosan, Chitosanhydrolysate, Derivate von Chitosan, Kollagene, Kollagenhydrolysate, Derivate von Kollagen, Polysaccharide, Alginate, Agar, Johannisbrotkernmehl, Pektin, Carrageen, Gelatine, partiell hydrolysierte Gelatine, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Viskose, Polyamid, Polyurethan, Polyester, Silikon, Polyhydroxyethylmethacrylat und Mischungen von wenigstens zwei der vorgenannten Trägermaterialien.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Träger textil, insbesondere als Gewebe, Gewirk, Gestrick, Geflecht, Vlies oder Vliesstoff, gestaltet ist.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass der Träger nicht textil, insbesondere als Film, Schaumstoff, Kunststoffhohlkörper, insbesondere röhren- oder schlauchförmiger Kunststoffhohlkörper, oder Piercing-Schmuck gestaltet ist.
Antimikrobiell wirksames Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem antimikrobiell wirksamen Produkt um ein medizintechnisches Produkt, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hautauflage, Wundauflage, Wundverband, Schwamm oder Gaze, Vliesstuch zur Hautreinigung, Gewebe oder Vliesstoff zur Unterdruck Wundtherapie, Nonwoven Tuch oder Pad mit abrasiven Fasern oder Borsten zum schonenden Wund-Debridement, Schaumstoff zum schonenden Wund-Debridement, Katheter, insbesondere Harnröhrenkatheter oder Blasenkatheter, Stomaplatte, Stomabeutel, Schaumstoff mit schlauchförmiger Absaugvorrichtung zur Drainage von Sekreten und/oder Körperflüssigkeiten.