DE102020000805A1 - Forcierte Freisetzung gebundener Duft- und Wirkstoffe auf der Haut - Google Patents

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist es, die Freisetzung von Duft- und/oder Wirkstoffen aus entsprechenden Glykosiden auf der Haut zu forcieren, indem neben den auf der Haut vorhandenen Glykosidasen weitere Glykosidasen technisch hinzugefügt werden. Die Erfindung löst dabei das technische Problem, diese Glykosidasen erst direkt bei der Anwendung zu aktivieren, indem die Mischung aus Duft- und/oder Wirkstoff-glykosiden und Glykosidase(n) Enzym-hemmende Stoffe enthält, die bei der Anwendung sich verflüchtigen oder auf der Haut inaktiviert werden, oder die Mischung erst bei der Anwendung hergestellt wird, oder indem beide Möglichkeiten in Kombination realisiert werden. Diese neuartige Lösung erlaubt die Verwendung von Duft- und/oder Wirkstoffglykosiden zusammen mit den freisetzenden Glykosidasen ohne die Haltbarkeit und Lagerbarkeit solcher Produkte zu beeinträchtigen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren sowie Zusammensetzungen und Produkte zur forcierten Freisetzung von Duft- und/oder Wirkstoffen aus entsprechenden Glykosiden mit Hilfe zugefügter Glykosidase(n) auf der Haut, dies in einer neuartigen Weise, so dass eine Haltbarkeit und Lagerbarkeit solcher Produkte zur Kosmetik, Körperpflege und (Tier-)medizin realisiert werden kann.
  • Stand der Technik
  • Glykoside von Duft- und Aromastoffen sind seit längerem als Speicherstoffe dieser Stoffe in Pflanzen bekannt. Beispielsweise ist ein Teil des Menthols in der Pfefferminze als Menthol-β-D-Glukosid gebundene (Sgorbini et al. (2015) Determination of free and glucosidically-bound volatiles in plants. Two case studies: L-menthol in peppermint (Mentha x piperita L.) and eugenol in clove (Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M.Perry). Phytochemistry 117, 296-305). Auch im Wein sind als Glukoside gebundene Duft- und Aromastoffe enthalten und können bereits durch Enzyme im Mundraum freigesetzt werden ( Parker et al. (2017) The contribution of wine-derived monoterpene glycosides to retronasal odour during tasting. Food Chemistry 232 (2017) 413-424.
  • Es ist bekannt, dass Duftstoffglykoside durch Enzyme auf der Haut gespalten werden können, dies kann zur Freisetzung der Duftstoffe nach dem Schwitzen genutzt werden. Die Freisetzung von Duft- und Aromastoffen aus entsprechenden Glykosiden durch hydrolytische Spaltung der Glykoside ist bekannt. Die hydrolytische Spaltung kann durch Zugabe spaltender Enzyme, durch Aktivierung solcher Enzyme, wie zum Beispiel durch Zugabe von Wasser, oder durch Enzyme, welche durch Mikroorganismen gebildet werden oder zuvor zugefügt wurden, erfolgen.
  • In WO 2006/087370 A1 wird eine Methode zur Nutzung von Aroma- und Duftstoffglukosiden in Lebens- und Futtermitteln sowie in Reinigungs- und Waschmitteln gezeigt, bei der die Aroma- und Duftstoffe durch β-D-Glukosidasen freigesetzt werden.
  • Die P41901-WOEP (durch die Erfinder der vorliegenden Erfindung) lehrt die Verwendung einer pyrolytische Spaltung von Duftstoffglukosiden mit Warncharakter zu dem Zweck einer olfaktorischen Warnung bei Überhitzung technischer Einrichtungen.
  • Die EP 0786247 B1 lehrt einen Aromastoff mit verzögerter Freisetzung, wenn ein Parfümderivat durch Bakterien, die üblicherweise auf der Haut oder Hefe vorhanden sind, zersetzt wird. Hier wird die Instabilität von Duftstoffvorläufern in Mischungen mit spaltenden Enzymen diskutiert und dann aber eine andere Lösung der Aufgabe beschrieben.
  • Die US 6576247 B1 / EP_786247_B1 betreffen ebenfalls die Freisetzung eines Derivats eines Aromastoffs, welches durch Mikroorganismen zersetzt werden kann, um eine Freisetzung der Aromakomponenten zu bewirken.
  • Die WO 1999/062357 A1 lehrt ein Verfahren, in dem Duft- und Aromastoffglukoside zusammen mit spaltenden Glukosidasen in reversen Mizellen enthalten sind. Solche Mizellen sind dehydratisiert oder enthalten einen Enzyminhibitor, so dass die Spaltung der Glykoside erst mit Zufuhr von Wasser, beispielsweise bei Benutzung eines damit versehenen Produktes, stattfinden kann. Die reversen Mizellen werden durch Diffusion hydratisiert und es wird eine enzymatische Hydrolyse ermöglicht, welche die Duft- oder Aromastoffe freisetzt, eventuelle Inhibitoren werden dabei verdünnt und hierdurch unwirksam.
  • Die EP 15732650.5 und die EP 16708170.2 (durch die Erfinder der vorliegenden Erfindung) legen Verfahren zur Herstellung von Duft- und Aromastoffglukosiden offen und zeigen Anwendungsmöglichkeiten in Konsumprodukten auf.
  • Die erwähnten Patente und Patentanmeldungen belegen ein lebhaftes und anhaltendes wirtschaftliches Interesse an Verfahren, Duft- und Aromastoffe kontrollierter und gezielter freizusetzen, speziell für kosmetische und Körperpflege-Anwendungen.
  • Abhängig von dem Geruchsschwellenwert des jeweils aus seinem Glykosid freigesetzten Duftstoffes kann es wünschenswert sein, dessen Freisetzung mit dem Ziel einer besseren Wahrnehmbarkeit besser zu kontrollieren oder zu beschleunigen.
  • Zugesetzte Enzyme böten eine solche Möglichkeit, würden aber zu einer vorzeitigen Freisetzung im Konsumprodukt führen, welche die Haltbarkeit des Kosmetik- oder Körperpflegeproduktes herabsetzen würde, indem die zugesetzten Enzyme die Glykoside schon bei der Lagerung und vor der Anwendung des Körperpflegeproduktes spalten würden.
  • Aufgabe der Erfindung
  • Aufgabe der Erfindung war es daher, eine Möglichkeit zu finden, die Spaltung von Duft-(und Wirkstoff-)glykosiden auf der Haut zu beschleunigen und so eine bessere Freisetzung und Wahrnehmbarkeit der Duft- und/oder Wirkstoffe zu ermöglichen, ohne dass diese Spaltung und Freisetzung der Glykoside bereits vor der Anwendung auf der Haut, also in den jeweiligen Behältnissen solcher Produkte, stattfindet und deren Haltbarkeit und Lagerbarkeit beeinträchtigt.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Überraschenderweise findet sich mit der offengelegten Erfindung eine Möglichkeit, eine forcierte Freisetzung von Duft- (oder Wirk-)stoffen aus Glukosiden durch zugesetzte β-Glykosidase-Enzyme direkt bei der Anwendung und effizient zu aktivieren.
  • Es scheint zunächst naheliegend, die Freisetzung von Duftstoffen aus Glukosiden auf der Haut durch mikrobielle Enzyme (β-Glykosidasen) der Hautflora durch ein Verfahren zu verstärken, bei dem ebensolche β-Glykosidasen dem Kosmetik- oder Körperpflegeprodukt zugesetzt werden. In einer spezielleren Ausführungsform besteht der Zusatz in einer Zusammensetzung mit biologischem Material, beispielsweise einem Extrakt aus hautverträglichen Hefen, welcher derartige β-Glykosidasen enthält.
  • Ein wichtiger Aspekt der Erfindung ist es aber, das Verfahren derart zu gestalten, dass die beabsichtigte beschleunigte Freisetzung durch zugesetzte β-Glykosidasen nicht in der Lagerform einer solchen Anwendung auftritt. Bei Kosmetik- und Körperpflegeprodukten sind dies die Behältnisse, in denen das Konsumprodukt in Verkehr gebracht wird. Eine derartige Ausführung des Verfahrens ist daher ein wesentlicher Gegenstand der Erfindung. Das Verfahren im Sinne der Erfindung beinhaltet daher eine Aktivierung der Freisetzung bei der Anwendung.
  • In einer ersten Ausführungsform der Erfindung findet daher die Beimischung der β-Glykosidase(n) oder der β-Glykosidase(n)-enthaltenden biologischen Zusammensetzung im Zuge der Aufbringung des Produktes auf die Haut statt (Anspruch 1). In einer bevorzugten Ausführungsform sind dies Sprayvorrichtungen für Flüssigkeiten, oder Flaschen und Tuben für Lotionen oder Cremes, bei denen die Anteile für die Mischung von Duft- und/oder Wirkstoffglukosid- und β-Glykosidase separat bevorratet sind und bei deren Anwendung die Anteile der Mischung entweder noch in dem Behältnis selbst oder erst durch Aufbringung miteinander gemischt werden.
  • In anderen Ausführungsformen der Erfindung (Ansprüche 2-6) sind die Beimischungen der β-Glykosidase(n) oder der β-Glykosidase(n)-enthaltenden biologischen Zusammensetzung im Produkt bereits erfolgt und damit darin enthalten. Die Stabilität der Mischung in diesen Ausführungsformen wird durch eine Ausführung des Verfahrens gewährleistet, die in der Mischung und in dessen Behältnis Bedingungen schafft, die die verwendete(n) β-Glykosidase(n) inaktivieren beziehungsweise hemmen. In allen diesen Ausführungsformen sind die für die Enzymhemmung oder - Inaktivierung entscheidenden Substanzen oder Bedingungen aber so speziell gewählt, dass sie bei oder nach der Aufbringung auf der Haut ihre Wirkung wieder verlieren. Dieser Effekt ist ein wesentlicher Gegenstand der Erfindung.
  • Diese Reaktivierung kann auf verschiedenem Wege geschehen: durch Verdunstung (Verflüchtigung), Neutralisierung (pH-Wert), Resorption, kompetitive Bindung, Abbau (Metabolisierung durch die Haut oder Hautflora) oder Oxidation eines Hemmstoffes. Entsprechend sind die hemmenden Substanzen beziehungsweise Bedingungen bevorzugt, aber nicht ausschließlich, gewählt aus den Gruppen chaotroper/kosmotroper Reagenzien (beispielsweise Harnstoff, Hydantoin, Allantoin, Guanidin(-salze)) (Anspruch 3), flüchtiger denaturierender Agentien (beispielsweise Ethanol, Isopropanol) (Anspruch 4), flüchtiger, resorbierbarer oder abbaubarer Säuren und Basen (beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Ammoniak, Ammoniumcarbamat, Carbonate, Hydrogencarbonate) (Anspruch 5), Produkte oder Substrate oder Substratanaloga der β-Glukosidase-Enzymreaktion (beispielsweise Glukose als deren Produkt, Cellobiose als deren Substrat(analogon)) (Anspruch 6), Oxidationsempfindliche Stoffe mit Enzym-hemmender Wirkung (Anspruch 7).
  • Die Erfindung umfasst neben dem beschriebenen Verfahren bestimmte Zusammensetzungen (Anspruch 8) und entsprechende Produkte (Anspruch 9) mit denen das Verfahren nach den Ansprüchen (1-7) oder Kombinationen daraus realisiert werden kann. Die Produkte nach Anspruch (9) können auch noch eine lipophile Phase enthalten, diese bevorzugt als Emulsion ausgeführt, so dass das Produkt dem entsprechend eine Lotion oder Creme ist, ohne dass dadurch die Wirkungsweise des Verfahrens wesentlich verändert wird.
  • In allen Ausführungsformen findet zunächst eine Aktivierung der Freisetzung statt, die nach der Aufbringung auf die Haut so lange anhält, bis es zur Eintrocknung auf der Haut kommt oder das Duft- und/oder Wirkstoffglukosid-Depot erschöpft ist. In ersterem Fall (Mangel an Wasser für die Aktivität der Enzyme und die Hydrolyse) kann bei erneuter Flüssigkeitszufuhr der Freisetzungsprozess wieder starten. Vorteilhaft ist es, wenn dies durch Schweiß geschieht, da Schweiß auch die Grundlage einer Körpergeruchsentwicklung ist und die forcierte Freisetzung von Duftstoffen aus Glukosiden damit parallel geschieht und der Überdeckung von Körpergerüchen optimal dienen kann.
  • Definitionen
  • Im Sinne der Beschreibung der Erfindung bedeuten:
    chaotrop bezeichnet die Eigenschaft von chemischen Substanzen wie Harnstoff, Wasserstoffbrückenbindungen in Molekülen zu beeinflussen beziehungsweise diese durch eigene zu ersetzen. Im Fall von Enzymen führt dies in der Regel zu einem Verlust der definierten räumlichen Struktur und damit in der Regel auch ihrer enzymatischen Aktivität.
    Duftstoffgluko sid Glukoside von Alkoholen, Aminen und Thiolen, die als Duftstoffe Verwendung finden. Beispiele hierfür sind Citronellol, Geraniol, Linalool, Phenylethanol (Alkohole) oder Methylanthranilat (Amin).
    Glykosid Chemische Verbindung aus einem Alkohol, einem Amin oder einem Thiol mit einem Kohlenhydrat (entsprechend O-, N- oder S-Glykoside). C-Glykoside sind nicht Gegenstand der Erfindung.
    Glukoside Spezielle Glykoside, bei denen Glukose das gebundene Kohlenhydrat ist. Wie bei Glykosiden allgemein auch werden noch α- und ß-D-Glukoside unterschieden, je nach Stellung des Sauerstoffbrückenatoms in Bezug auf das Kohlenhydrat in der Normalprojektion (a-Glukoside: Sauerstoff steht vom Ring aus nach unten, bei β-Glukosiden nach oben).
    Glykosidase Enzym mit einer Hydrolyse-Aktivität für Glykoside, also einer Spaltung von Glykosiden unter Aufnahme eines Wassermoleküls. β-Glykosidasen können β-Glykoside wie β-Glukoside spalten (vergleiche „Glukoside“).
    kosmotrop bezeichnet die zu chaotrop gegenteilige Eigenschaft, also die Eigenschaft Wasserstoffbrückenbindungen in anderen Molekülen herstellen zu können oder zu stabilisieren. Harnstoff ist bei hohen Konzentrationen chaotrop, bei niedrigen kann er kosmotrop sein und hierdurch eine Renaturierung und damit eine Reaktivierung von Enzymen bewirken.
    Wirkstoffgluko sid Glukosid eines biologisch aktiven Stoffes, der kein Duftstoff sein muss.
  • Bezugsquellen Chemikalien
  • Ammoniumcarbamat wurde von Alfa Aesar in 98%iger Reinheit bezogen.
  • Ethanol und Isopropanol wurden vom Chemikalienhandel Roth in p.a. Qualität bezogen.
  • Glukose wurde von Merck in p.a. Qualität bezogen.
  • Phenylethanol-β-D-Glukosid und 3-cis-Hexenol-glukosid wurden mit Hilfe von pflanzlichen Glykosyltransferasen nach bekannten Verfahren gemäß WO 2015/197844 A1 von der 4GENE GmbH hergestellt und wiesen mindestens 99% Reinheit auf.
  • Rapidase (β-Glukosidase) wurde von DSM Food specialties B.V. unter dem Handelsnamen Rapidase AR 2000 bezogen.
  • Abkürzungen
  • HzG 3-cis-Hexenol-β-D-Glukosid
    mg Milligramm
    min Minuten
    mL Milliliter
    PE Phenylethanol
    PEG Phenylethanol-β-D-Glukosid
    w/v weight/volume; Gewicht bezogen auf Volumen als Konzentrationsangabe
  • Beispiele
  • Beispiel 1: Es wurde ein Modellversuch für ein Körperpflegeprodukt mit Phenylethanol (Rosenduft) durchgeführt.
  • Jeweils ein Milliliter einer Lösung von 10 mg / mL Phenylethanol-β-D-Glukosid und 0 / 1 / 5 / 10 / 15 mg / mL Glukose wurde mit 5 mg der β-Glukosidase Rapidase versetzt, für 20 min bei Raumtemperatur inkubiert, und mittels HPLC auf Phenylethanol (Spaltprodukt) und verbliebenes Phenylethanol-β-D-Glukosid analysiert ( , im Anhang: Inhibierung der β-Glukosidase-Aktivität von 5 mg / mL Rapidase mit 10 mg / mL Phenylethanol-β-D-Glukosid durch steigende Glukose-Konzentrationen (0 / 1 / 5 / 10 / 15 %). PEG ist das Substrat der enzymatischen Spaltung, PE das Produkt.).
  • Glucose inhibiert der Rapidase-Aktivität deutlich.
  • Ein Milliliter einer Lösung von 1 mg / mL Phenylethanol-β-D-Glukosid und 5% (w/v) Glukose wurde (neben einer Kontrolle ohne Enzym) mit Rapidase mit der Konzentrationen 0,5 / 0,1 / 0,05 / 0,01 mg / mL versetzt, für 20 min bei Raumtemperatur inkubiert, und mittels HPLC analysiert ( , im Anhang: Inhibierung der β-Glukosidase-Aktivität von verschiedenen Rapidase-Konzentrationen mit 1 mg / mL Phenylethanol-β-D-Glukosid durch eine 5%ige Glukose-Konzentration. PEG ist das Substrat der enzymatischen Spaltung, PE das Produkt.).
  • Es finden sich somit Bedingungen (0,05 und 0,01 mg / mL Rapidase bei 1 mg / mL Phenylethanol-β-D-Glukosid und 5% (w/v) Glukose) bei denen eine vollständige (und reversible) Produkthemmung der Enzymaktivität stattfindet, die über den proportionalen Effekt der Verdünnung des Enzyms hinaus geht.
  • Beispiel 2: Es wurde ein weiterer Modellversuch für ein Körperpflegeprodukt durchgeführt.
  • Eine Konzentrationsreihe von Isopropanol (0 / 10 / 20 / 30 / 60%) von jeweils einem Milliliter einer Lösung von 10 mg / mL Phenylethanol-β-D-Glukosid und 5 mg / mL der β-Glukosidase Rapidase wurde für 20 min bei Raumtemperatur inkubiert und dann mittels HPLC auf Phenylethanol (Spaltprodukt) und Phenylethanol-β-D-Glukosid analysiert. Das Isopropanol hemmt die Glykosidase-Aktivität konzentrationsabhängig ( , im Anhang: Inhibierung der β-Glukosidase-Aktivität von 5 mg / mL Rapidase mit 10 mg / mL Phenylethanol-β-D-Glukosid durch steigende Isopropanol-Konzentrationen (0 / 10 / 20 / 30 / 60 %). PEG ist das Substrat der enzymatischen Spaltung, PE das Produkt.).
  • Beispiel 3: Es wurde ein Modellversuch für ein Körperpflegeprodukt durchgeführt.
  • Eine Lösung von 250 mg Phenylethanol-β-D-Glukosid in 2,5 mL Wasser wurde mit einer Stammlösung von 10 Promille Ammoniumcarbamat in Wasser auf einen pH-Wert von 9 titriert. Eine Lösung 5 mg Rapidase in 2,5 mL wurden mit derselben Stammlösung von 10 Promille Ammoniumcarbamat ebenfalls auf einen pH-Wert von 9 titriert. Beide Lösungen wurden dann vereinigt (resultierend in 5 mL mit 25 mg / mL Phenylethanol-β-D-Glukosid und 1 mg / mL Rapidase Endkonzentration) und der pH-Wert auf 9 nachtitriert.
  • Vier Probanden wurden gebeten, den Geruch der entstandenen Lösung zu beurteilen. Es wurde kein Geruch nach Phenolethanol bemerkt. Nur die Hälfte der Probanden konnte einen ganz leichten Geruch nach Ammoniak feststellen.
  • Jeweils 1 mL der Lösung wurde von den Probanden auf den eigenen Unterarm gesprüht und antrocknen lassen. Dabei gab es wiederum keine auffallenden Geruchseindrücke. Zur Simulation von Schweißbildung wurden die eigenen Unterarme dann mit 1 mL 1% Salz-Lösung besprüht und diese 15 min einwirken lassen. Unmittelbar danach und nach Ablauf von drei Stunden wurde von allen Probanden ein auf der Haut freigesetzter, deutlicher Duft nach Phenylethanol (Rosengeruch) festgestellt. Ein zweiter Ansatz der Sprühlösung wurde im Behältnis zur Beurteilung der Stabilität für drei Monate gelagert und dann wieder geruchlich beurteilt. Es konnte sensorisch noch keine merkliche Freisetzung von Phenylethanol festgestellt werden. Das Produkt war stabil.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2006/087370 A1 [0004]
    • EP 0786247 B1 [0006]
    • US 6576247 B1 [0007]
    • WO 1999/062357 A1 [0008]
    • EP 15732650 [0009]
    • EP 16708170 [0009]
    • WO 2015/197844 A1 [0026]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Sgorbini et al. (2015) Determination of free and glucosidically-bound volatiles in plants. Two case studies: L-menthol in peppermint (Mentha x piperita L.) and eugenol in clove (Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M.Perry). Phytochemistry 117, 296-305 [0002]
    • Parker et al. (2017) The contribution of wine-derived monoterpene glycosides to retronasal odour during tasting. Food Chemistry 232 (2017) 413-424 [0002]

Claims (9)

  1. Verfahren, bei dem eine Mischung eines oder mehrerer Duft- und/oder Wirkstoffglykoside, bevorzugt sind dies β-D-Glukoside, und einer oder mehrerer Glykosidasen, oder einer biologischen Zusammensetzung welche solche Glykosidase(n) enthält (beispielsweise einer aus Milchsäurebakterien oder aus Hefen gewonnenen) auf der Haut hergestellt wird und hierfür die Anteile Duft-/Wirkstoffglykoside und Glykosidase(n) aus zwei getrennten Reservoirs entnimmt; bevorzugte Ausführungsformen sind dabei Sprayvorrichtungen für Flüssigkeiten, oder Flaschen und Tuben für Lotionen oder Cremes, bei denen die Anteile für die Mischung von Duft-/Wirkstoffglukosid und Glykosidase(n) jeweils separat bevorratet sind und bei der Anwendung entweder noch in dem Behältnis oder im Zuge der Aufbringung auf die Haut miteinander gemischt werden.
  2. Verfahren, bei dem eine wässrige Mischung eines oder mehrerer Duft- und/oder Wirkstoffglykoside, bevorzugt sind dies β-D-Glukoside, und einer oder mehrerer Glykosidase(n), oder einer biologischen Zusammensetzung welche solche Glykosidase(n) enthält (beispielsweise einer aus Milchsäurebakterien oder aus Hefen gewonnenen) hergestellt wird und bei dem die Bedingungen in der wässrigen Lösung derart gewählt werden, dass sie die Glykosidase(n) zunächst während der Lagerung inaktivieren oder ihre Enzymaktivität hemmen, diese Bedingungen sich aber durch Öffnen des Behältnisses mit der Mischung, durch das Aufbringung auf die Haut, durch das Trocknen auf der Haut oder durch Wechselwirkung mit der Haut oder mit Substanzen auf der Haut die Glykosidase(n) reaktiviert werden, die Glykoside danach spalten und die Duft- und/oder Wirkstoffe hierdurch freisetzen können.
  3. Verfahren nach (2) in dem durch die Wirkung chaotroper Reagenzien, beispielsweise Harnstoff, Allantoin, Hydantoin, Guanidin(ium-salze), die Glykosidase(n) zunächst inaktiviert oder in ihrer Enzymaktivität gehemmt werden, und durch Änderung der Bedingungen nach (2) bei Verwendung der Mischung die Glykosidase(n) wieder reaktiviert wird/werden; beispielsweise indem an Glykosidase(n) gebundener Harnstoff durch die Haut resorbiert oder durch die Haut oder die Hautflora abgebaut wird, oder die chaotropen Reagenzien durch Bindung an Proteine in der Haut oder der Mikroflora kompetitiv gebunden werden, so dass die Glykosidase(n) wieder renaturieren, aktiv werden, die Glykoside spalten und hierdurch die Duft- oder Wirkstoffe freisetzen können.
  4. Verfahren nach (2) in dem durch die Wirkung eines flüchtigen denaturierenden Agenz wie beispielsweise Ethanol oder Isopropanol die Glykosidase(n) zunächst gehemmt werden, und durch Änderung der Bedingungen nach (2) bei Verwendung der Mischung die Glykosidase(n) wieder reaktiviert wird/werden, indem sich das flüchtige Agenz nach Aufbringen auf die Haut verflüchtigt (verdunstet), so dass die Glykosidase(n) renaturiert/renaturieren, eventuell unter zusätzlicher Einwirkung von konzentrationsabhängig kosmotropen/chaotropen Hilfsstoffen nach (3) wie beispielsweise Harnstoff, wieder aktiv werden, die Glykoside spalten und hierdurch die Duft- und/oder Wirkstoffe freisetzen können.
  5. Verfahren nach (2) in dem durch Basen oder Säuren eingestellte hohe oder niedrige pH-Werte in der Mischung die Aktivität der Glykosidase(n) zunächst gehemmt und die enzymatische Spaltung der Glykoside in der Mischung hierdurch unterbunden wird, durch das Aufbringen auf die Haut der pH-Wert dann aber neutraler wird, so dass die Glykosidase(n) reaktiviert werden und die Duft- und/oder Wirkstoffe aus den Glykosiden freigesetzt werden können; beispielsweise durch die Verwendung schwach puffernder Substanzen wie Glyzin die durch den Säureschutzmantel der Haut neutralisiert werden, oder durch Haut-resorbierbare pH-aktive Stoffe wie beispielsweise organische Säuren oder Aminosäuren, oder durch flüchtige, durch resorbierbare oder durch abbaubare Basen (beispielsweise Ammoniak, Ammoniak-freisetzende Stoffe wie Carbamat, Carbonate, Hydrogencarbonate) oder durch flüchtige, durch resorbierbare oder durch abbaubare Säuren (beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure), oder durch Ionen-austauschende Stoffe (beispielsweise Peptide), welche mit Salz aus dem Schweiß den pH-Wert zum Neutralen hin ändern.
  6. Verfahren nach (2) in dem die Glykosidase(n) in der Mischung durch Produkte ihrer Reaktion, beispielsweise durch Glukose, oder durch Substrate oder durch Substratanaloga, beispielsweise durch Cellobiose, zunächst gehemmt werden, diese Reaktionsprodukte, -substrate oder -analoga aber dann von der Haut resorbiert oder durch die Haut oder die Hautflora abgebaut werden, die Glykosidase(n) aktiv werden und Duft- und/oder Wirkstoffe freisetzen können.
  7. Verfahren nach (2) in dem die Glykosidase(n) in der Mischung durch Oxidationsempfindliche Enzym-Hemmstoffe zunächst gehemmt werden, diese durch Öffnen des Behältnisses oder nach Aufbringen auf der Haut oxidiert werden, die Glykosidase(n) aktiv werden und Duft- und/oder Wirkstoffe freisetzen können.
  8. Eine Zusammensetzung nach (2-7) oder Kombinationen daraus, welche chaotrope/kosmotrope Reagenzien (beispielsweise Harnstoff, Allantoin, Hydantoin, Guanidin(-salze)) im Konzentrationsbereich bis 45%, bevorzugt bis 30%, enthält, welche flüchtige denaturierende Agentien (beispielsweise Ethanol oder Isopropanol) im Konzentrationsbereich bis 95%, bevorzugt bis 65%, enthält, pH-Wert beeinflussende Substanzen (beispielsweise NH3/NH4OH, Ammoniumcarbamat, Essigsäure, Ameisensäure, Salze von Aminosäuren im Konzentrationsbereich bis 100 millimolar, bevorzugt bis 20 millimolar enthält, oder hemmende Reaktionsprodukte, -substrate oder -substratanaloga der β-Glukosidase-Reaktion wie beispielsweise das Produkt Glukose im Konzentrationsbereich bis 25%, bevorzugt bis 7,5%, oder wie beispielsweise Cellobiose im Konzentrationsbereich bis 25%, bevorzugt bis 7,5% enthält.
  9. Produkte nach Verfahren nach den Ansprüchen (1-7), welche in einer Kosmetik, Körperpflege-, medizinischen oder tiermedizinischen Anwendung eine Freisetzung eines Duft- und/oder Wirkstoffes aus dem Glykosid erst auf der Haut ermöglichen, beispielsweise in Form einer Lösung zum Einreiben oder als Spray; diese können neben der wässrigen Phase der Mischung auch noch eine lipophile Phase enthalten, diese bevorzugt als Emulsion ausgeführt, so dass das Produkt dem entsprechend eine Lotion oder Creme ist.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999062357A1 (en) 1998-06-01 1999-12-09 Kerry Ingredients (Uk) Limited Flavour delivering systems comprising a microemulsion or hydrated reversed micelles
US6576247B1 (en) 1994-11-10 2003-06-10 Kanebo Ltd. And T. Hasegawa Co. Ltd. Sustained-release aromatic and method of detecting micro-organism by using the same
WO2006087370A1 (en) 2005-02-18 2006-08-24 Poalis A/S Use of aroma glycosides as flavor or fragrance ingredient
WO2015197844A1 (en) 2014-06-27 2015-12-30 Technische Universität München Glycosyl transferases and their uses

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6576247B1 (en) 1994-11-10 2003-06-10 Kanebo Ltd. And T. Hasegawa Co. Ltd. Sustained-release aromatic and method of detecting micro-organism by using the same
EP0786247B1 (de) 1994-11-10 2005-08-17 Kanebo Cosmetics Inc. Riechstoff mit verzögerter freisetzung und verfahren zum aufspüren von mikroorganismen unter dessen verwendung
WO1999062357A1 (en) 1998-06-01 1999-12-09 Kerry Ingredients (Uk) Limited Flavour delivering systems comprising a microemulsion or hydrated reversed micelles
WO2006087370A1 (en) 2005-02-18 2006-08-24 Poalis A/S Use of aroma glycosides as flavor or fragrance ingredient
WO2015197844A1 (en) 2014-06-27 2015-12-30 Technische Universität München Glycosyl transferases and their uses

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Parker et al. (2017) The contribution of wine-derived monoterpene glycosides to retronasal odour during tasting. Food Chemistry 232 (2017) 413-424
Sgorbini et al. (2015) Determination of free and glucosidically-bound volatiles in plants. Two case studies: L-menthol in peppermint (Mentha x piperita L.) and eugenol in clove (Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M.Perry). Phytochemistry 117, 296-305

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