DE102014200374A1

DE102014200374A1 - Derivate von cycylohexylmannitoldiketal als bindemittelmodifikatoren und gelatoren

Info

Publication number: DE102014200374A1
Application number: DE102014200374.1A
Authority: DE
Inventors: Naveen Chopra; Guerino Sacripante
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 2013-01-18
Filing date: 2014-01-10
Publication date: 2014-07-24
Also published as: KR20140093897A; BR102014000486A2; CN103937328B; JP6109088B2; MX2014000553A; RU2635920C2; US8741044B1; JP2014136801A; CA2838612A1; CN103937328A; CA2838612C; RU2014101256A

Abstract

Es werden hierin Derivate von Cyclohexylmannitoldiketal als Bindemittelmodifikatoren und Gelatoren mit der folgenden Formel offenbart:wobei jedes R1 und jedes R2 unabhängig Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Alkaryl oder Halogen ist; m von 1 bis 10 ist; und n von 1 bis 10 ist.

Description

Gelatoren werden für zahlreiche Anwendungen in Industriebereichen genutzt, die von Öl und Gas über Tinten bis hin zu Körperpflegeprodukten, wie beispielsweise Make-up, Cremes und Lotionen reichen. Hierin werden Gelatormaterialien bereitgestellt, die zum Verbessern der Eigenschaften von Wachsen verwendet werden können, wie beispielsweise Erhöhen des Schmelzpunkts und der Erweichungstemperatur der Wachse (d. h. der Temperatur, bei welcher Wachs transparent wird).
Die meisten Bindemittel, einschließlich Wachse und Kohlenwasserstoffe, weisen niedrige Schmelzpunkte im Bereich von 50 °C bis 70°C auf. In verschiedenen industriellen Anwendungen ist es vorteilhaft, Bindemittel mit höheren Schmelzpunkten einzubeziehen. Zum Beispiel enthalten die Phasenwechseltinten beim Tintenstrahldruck von Heißschmelz(Phasenwechsel)-Tinten einen erheblichen Prozentsatz von Bindemitteln, z. B. Wachsen, die bei wesentlich höheren Schmelzpunkten als dem typischen Bereich von 50 °C bis 70 °C, z. B. bei 100 °C oder darüber oder bei 120 °C oder darüber, schmelzen. Es besteht daher ein Bedarf an einer Verbesserung der Eigenschaften von Bindemitteln (z. B. Wachsen), insbesondere in Phasenwechseltinten, für verbesserte Robustheit und einer Modifikation ihrer Eigenschaften (z. B. Schmelzpunkte, Tropfpunkte und Erweichungspunkte).
Tintenstrahldruckprozesse können Tinten einsetzen, die bei Raumtemperatur fest und bei erhöhten Temperaturen flüssig sind. Solche Tinten können als Festtinten, Heißschmelztinten, Phasenwechseltinten und dergleichen bezeichnet werden. In Tintenstrahldruckprozessen, die Heißschmelztinten einsetzen, wird die Festtinte durch das Heizelement in der Druckvorrichtung geschmolzen und auf ähnliche Weise wie beim herkömmlichen Tintenstrahldruck als eine Flüssigkeit verwendet (ausgestoßen). Bei Kontakt mit dem Druckaufzeichnungsmedium verfestigt sich die geschmolzene Tinte rasch, wodurch ermöglicht wird, dass das Farbmittel im Wesentlichen auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmediums bleibt, statt durch die Kapillarwirkung in das Aufzeichnungsmedium (zum Beispiel Papier) überführt zu werden, wodurch eine höhere Druckdichte ermöglicht wird, als sie im Allgemeinen mit flüssigen Tinten erreicht wird. Vorteile einer Phasenwechseltinte beim Tintenstrahldruck sind demnach Beseitigung eines möglichen Verschüttens der Tinte während der Handhabung, ein großer Bereich von Druckdichte und -qualität, minimales Welligwerden oder Verziehen des Papiers, reduziertes Durchscheinen und Ermöglichung unbegrenzter Nichtdruck-Zeiträume ohne die Gefahr von Düsenverstopfung selbst ohne Abdecken der Düsen.
Gemäß den hierin veranschaulichten Ausführungsformen wird ein Gelator mit der folgenden Formel bereitgestellt:
wobei jedes R₁ und jedes R₂ unabhängig Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Alkaryl oder Halogen ist; m von 1 bis 10 ist; und n von 1 bis 10 ist.
In weiteren Ausführungsformen wird eine Gelatorzusammensetzung mit der folgenden Formel bereitgestellt:
wobei R₁ und R₂ beide t-Butyl oder Phenyl sind.
In bestimmten Ausführungsformen wird eine Phasenwechseltinte bereitgestellt, die umfasst:
einen Bindemittel; und
einen Gelator mit der folgenden Formel:
wobei jedes R₁ und jedes R₂ unabhängig Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Alkaryl oder Halogen ist; m von 1 bis 5 ist; und n von 1 bis 5 ist.
Die Figur stellt einen Gelator (1 Gew.-%) gemäß den vorliegenden Ausführungsformen in Dodecan geliert dar.
Hierin werden Derivate von Cyclohexylmannitoldiketal als Bindemittelmodifikatoren und Gelatoren offenbart. Insbesondere stellt die Offenbarung Bindemittelmodifikatoren (oder Gelatoren) mit der folgenden Formel bereit:
wobei jedes R₁ und jedes R₂ unabhängig voneinander (ohne darauf beschränkt zu sein) (1) eine Alkylgruppe (einschließlich linearer, verzweigter, gesättigter, ungesättigter, cyclischer, unsubstituierter und substituierter Alkylgruppen); (2) eine Arylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylgruppen); (3) eine Arylalkylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylalkylgruppen), oder (4) eine Alkylarylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Alkylarylgruppen, wobei die Substituenten auf den substituierten Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl- und Alkylarylgruppen (ohne darauf beschränkt zu sein) Hydroxygruppen, Halogenatome, Amingruppen, Ammoniumgruppen, Pyridingruppen, Pyridiniumgruppen, Phosphingruppen, Phosphoniumgruppen, Cyanogruppen, Ethergruppen, Aldehydgruppen, Ketongruppen, Carbonsäuregruppen, Estergruppen, Amidgruppen, Carbonylgruppen, Thiocarbonylgruppen, Sulfatgruppen, Sulfonatgruppen, Sulfidgruppen, Sulfoxidgruppen, Phosphatgruppen, Nitrilgruppen, Mercaptogruppen, Nitrogruppen, Nitrosogruppen, Sulfongruppen, Acylgruppen, Säureanhydridgruppen, Azogruppen, Azidgruppen, Cyanatogruppen, Isocyanatogruppen, Thiocyanatogruppen, Isothiocyanatogruppen, Mischungen davon oder dergleichen sein können); oder (4) ein Halogen, wie beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod sein kann; m von 1 bis 10 ist; und n von 1 bis 10 ist.
Der Begriff „Alkyl“, wie hierin verwendet, bezieht sich allein oder in Kombination auf ein geradkettiges oder verzweigtkettiges Alkylradikal, das 1 bis/und 20, 1 bis 10 und/oder 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält. Alkylgruppen können optional substituiert sein, wie hierin definiert. Beispiele für Alkyradikale umfassen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isoamyl, Hexyl, Octyl, Noyl und dergleichen.
Der Begriff „Aryl“, wie hierin verwendet, bezieht sich allein oder in Kombination auf ein carbocyclisches aromatisches System, das einen, zwei oder drei Ringe enthält, wobei solche Ringe in überhängender Weise aneinander gebunden oder anelliert sein können. Der Begriff „Aryl“ umfasst aromatische Radikale, wie beispielsweise Benzyl, Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Phenanthryl, Indanyl, Indenyl, Annulenyl, Azulenyl, Tetrahydronaphthyl und Biphenyl.
Der Begriff „Arylalkyl“, wie hierin verwendet, bezieht sich allein oder in Kombination auf eine Arylgruppe, die durch eine Alkylgruppe an den Muttermolekülrest gebunden ist.
Der Begriff „Alkylaryl“, wie hierin verwendet, bezeichnet allein oder in Kombination eine Alkylgruppe, wie hierin definiert, die an eine Arylgruppe, wie hierin definiert, gebunden ist. Die Alkylarylgruppe kann unsubstituiert oder durch verfügbare Kohlenstoffatome mit einer oder mehreren Gruppen, die hierin zuvor für Alkyl definiert wurden, substituiert sein.
In bestimmten Ausführungsformen stellt die Offenbarung einen Gelator bereit, wobei jedes R₁ und jedes R₂ unabhängig Alkyl oder Aryl sein kann. In bestimmten Ausführungsformen stellt die Offenbarung einen Gelator bereit, wobei jedes R₁ und jedes R₂ unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl oder optional substituiertes Phenyl sein kann. In einer Ausführungsform sind jedes R₁ und jedes R₂ beide t-Butyl. In einer Ausführungsform sind jedes R₁ und jedes R₂ beide Phenyl.
In bestimmten Ausführungsformen stellt die Offenbarung einen Gelator bereit, wobei m 1, 2 oder 3 sein kann. In bestimmten Ausführungsformen stellt die Offenbarung einen Gelator bereit, wobei n 1, 2 oder 3 sein kann. In bestimmten Ausführungsformen stellt die Offenbarung einen Gelator bereit, wobei alle R₁ gleich sind. In bestimmten Ausführungsformen stellt die Offenbarung einen Gelator bereit, wobei alle R₂ gleich sind. In bestimmten Ausführungsformen stellt die Offenbarung einen Gelator bereit, wobei alle R₁ und R₂ gleich sein können.
In bestimmten Ausführungsformen stellt die Offenbarung einen Gelator bereit, wobei m gleich 1 ist. In bestimmten Ausführungsformen stellt die Offenbarung einen Gelator bereit, wobei n gleich 1 ist. In weiteren solcher Ausführungsformen können R₁ und R₂ jeweils an der 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Position an den Kohlenstoff des entsprechenden Cyclohexanrings gebunden sein.
In bestimmten Ausführungsformen stellt die Offenbarung einen Gelator mit der folgenden Formel bereit:
wobei R₁, R₂, m und n gleich sind, wie hierin definiert.
In einer spezifischen Ausführungsform stellt die Offenbarung einen Gelator mit der folgenden Formel bereit:
wobei R₁ und R₂ gleich sind, wie hierin definiert.
Die vorliegende Offenbarung stellt außerdem eine Phasenwechseltinte bereit, die ein Bindemittel und einen Gelator (oder einen Bindemittelmodifikator) mit der folgenden Formel umfasst:
wobei jedes R₁ und jedes R₂ unabhängig Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Alkaryl oder Halogen ist; m von 1 bis 5 ist; und n von 1 bis 5 ist. Jedes R₁, R₂, m und n ist hierin in verschiedenen Ausführungsformen definiert.
In den vorliegenden Ausführungsformen hilft der Gelator der vorliegenden Offenbarung, die Eigenschaften des Bindemittels, wie beispielsweise Kohlenstoffs oder Wachses, zu verbessern. Zum Beispiel ist der Gelator zum Gelieren von verschiedenen Bindemitteln (z. B. Kohlenstoffen) imstande, so dass Gele oder Pasten mit einem Bereich von Tropfpunkten, der von der Gelatorkonzentration abhängt, hergestellt werden können. Im Allgemeinen ist bei Gelatorkonzentrationen ein monotoner Anstieg des Tropfpunkts zu beobachten. Die Gelatoren der vorliegenden Offenbarung sind imstande, in gesättigten Kohlenstoffen, wie beispielsweise Hexan, Dodecan, Hexadecan und dergleichen, Gele zu bilden, die einen Tropfpunkt von etwa 40 °C bis etwa 70 °C, von etwa 50 °C bis etwa 65 °C oder von etwa 55 °C bis etwa 60 °C bei Konzentrationsbereichen von etwa 0,5 bis etwa 10 Gewichtsprozent, von etwa 0,75 bis etwa 7,5 Gewichtsprozent, von etwa 1 bis etwa 5 Gewichtsprozent oder von etwa 1 bis etwa 3 Gewichtsprozent des Bindemittels aufweisen.
Der Tropfpunkt ist ein Maß für die Wirksamkeit des Gelators als Verdickungsmittel. Der Tropfpunkt ist die Temperatur, bei welcher ein Gel, eine Paste oder ein Schmiermittel unter spezifischen Testbedingungen von einem halbfesten in einen flüssigen Zustand übergeht. Er ist eine Anzeige des Typs des verwendeten Gelators (z. B. als Verdickungsmittels) und ein Maß für die Kohäsionskraft des Fluids und Gelators. Der Test wird in den Standards D-566 und D-2265 der American Society for Testing and Materials (ASTM) beschrieben. Im Allgemeinen wird die Messung durch Verwenden eines kleinen Bechers mit einem Loch in der Unterseite, einer Blockheizung und einem Thermometer durchgeführt. Das Gel wird in den Becher gegeben und bis zu dem Punkt erwärmt, bei welchem es durch das Loch an der Unterseite zu fließen beginnt. Auf dem Gebiet von Gelatoren ist es allgemein üblich, die Begriffe „Schmelzpunkt“ und „Tropfpunkt“ austauschbar zu verwenden.
Der Gelator kann in der Phasenwechseltinte in einer Menge von etwa 0,25 bis etwa 10 Gewichtsprozent oder von etwa 0,5 bis etwa 7,5 Gewichtsprozent oder von etwa 2 bis etwa 5 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der Phasenwechseltinte vorhanden sein.
In bestimmten Ausführungsformen kann die Phasenwechseltinte einen Gelator der vorliegenden Offenbarung umfassen. In bestimmten Ausführungsformen kann die Phasenwechseltinte mehr als einen Gelator der vorliegenden Offenbarung umfassen.
Die Gelatoren der vorliegenden Erfindung können außerdem zur Erhöhung des Schmelzpunkts und/oder Erweichungspunkts eines Wachses innerhalb eines gewünschten Temperaturbereichs dienen. Konkret fungiert der Gelator als ein Wachsmodifikator in der Phasenwechseltinte und verbessert die Eigenschaften des Wachses im Tintenträger durch Erhöhen des Schmelzpunkts und/oder Erweichungspunkts des Wachses.
Gelatoren der vorliegenden Offenbarung können gemäß dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema synthetisiert werden:
wobei jedes R Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Alkaryl oder Halogen sein kann; q von 1 bis 10 ist.
Das folgende Schema veranschaulicht, wenn die R-Gruppen auf jedem Cyclohexylring verschiedene R-Gruppen in verschiedenen Positionen (4-Methyl und 2-Ethyl) auf dem Ring sind, wodurch sich eine statistische Mischung von drei verschiedenen Produkten ergibt.
Farbmittel
Die Tintenzusammensetzungen können optional ein Farbmittel enthalten. In den Tintenzusammensetzungen kann jedes gewünschte oder wirksame Farbmittel, einschließlich Farbstoffe, Pigmente, Mischungen davon und dergleichen, eingesetzt werden, vorausgesetzt dass das Farbmittel im Tintenbindemittel aufgelöst oder verteilt werden kann. Pigmente, welche typischerweise billiger und robuster als Farbstoffe sind, können in bestimmten Ausführungsformen enthalten sein. Die Farbe vieler Farbstoffe kann durch den während der Aushärtungsstufe stattfindenden Polymerisationsprozess wahrscheinlich von einem Angriff auf ihre Molekülstruktur durch die freien Radikale geändert werden. Die Zusammensetzungen können in Kombination mit herkömmlichen Tintenfarbmittelmaterialien, wie beispielsweise Lösungsmittelfarbstoffen, Dispersionsfarbstoffen, modifizierten Säure- und Direktfarbstoffen, basischen Farbstoffen, Schwefelfarbstoffen, Küpenfarbstoffen und dergleichen nach Color Index (C.I.) (Farbindex) verwendet werden.
Beispiele für geeignete Farbstoffe umfassen Neozapon Red 492 (BASF); Orasol Red G (Ciba); Direct Brilliant Pink B (Oriental Giant Dyes); Direct Red 3BL (Classic Dyestuffs); Supranol Brilliant Red 3BW (Bayer AG); Lemon Yellow 6G (United Chemie); Light Fast Yellow 3G (Shaanxi); Aizen Spilon Yellow C-GNH (Hodogaya Chemical); Bernachrome Yellow GD Sub (Classic Dyestuffs); Cartasol Brilliant Yellow 4GF (Clariant); Cibanon Yellow 2GN (Ciba); Orasol Black CN (Ciba); Savinyl Black RLSN (Clariant); Pyrazol Black BG (Clariant); Morfast Black 101 (Rohm & Haas); Diaazol Black RN (ICI); Thermoplast Blue 670 (BASF); Orasol Blue GN (Ciba); Savinyl Blue GLS (Clariant); Luxol Fast Blue MBSN (Pylam Products); Sevron Blue 5GMF (Classic Dyestuffs); Basacid Blue 750 (BASF); Neozapon Black X51 (BASF); Classic Solvent Black 7 (Classic Dyestuffs); Sudan Blue 670 (C.I. 61554) (BASF); Sudan Yellow 146 (C.I. 12700) (BASF); Sudan Red 462 (C.I. 26050) (BASF); C.I. Disperse Yellow 238; Neptune Red Base NB543 (BASF, C.I. Solvent Red 49); Neopen Blue FF-4012 von BASF; Lampronol Black BR von ICI (C.I. Solvent Black 35); Morton Morplas Magenta 36 (C.I. Solvent Red 172); Metallphthalocyanin und dergleichen. Es können auch polymere Farbstoffe können ebenfalls verwendet werden, wie beispielsweise jene, die im Handel zum Beispiel von der Milliken & Company als Milliken Ink Yellow 869, Milliken Ink Blue 92, Milliken Ink Red 357, Milliken Ink Yellow 1800, Milliken Ink Black 8915-67, nicht verschnittenes Reactant Orange X-38, nicht verschnittenes Reactant Blue X-17, Solvent Yellow 162, Acid Red 52, Solvent Blue 44 und nicht verschnittenes Reactant Violet X-80 erhältlich sind.
Pigmente sind ebenfalls geeignete Farbmittel für die härtbaren Phasenwechseltinten. Beispiele für geeignete Pigmente umfassen PALIOGEN Violet 5100 (im Handel erhältlich von BASF); PALIOGEN Violet 5890 (im Handel erhältlich von BASF); HELIOGEN Green L8730 (im Handel erhältlich von BASF); LITHOL Scarlet D3700 (im Handel erhältlich von BASF); SUNFAST Blue 15:4 (im Handel erhältlich von Sun Chemical); Hostaperm Blue B2G-D (im Handel erhältlich von Clariant); Hostaperm Blue B4G (im Handel erhältlich von Clariant); Permanent Red P-F7RK; Hostaperm Violet BL (im Handel erhältlich von Clariant); LITHOL Scarlet 4440 (im Handel erhältlich von BASF); Bon Red C (im Handel erhältlich von Dominion Color Company); ORACET Pink RF (im Handel erhältlich von Ciba); PALIOGEN Red 3871 K (im Handel erhältlich von BASF); SUNFAST Blue 15:3 (im Handel erhältlich von Sun Chemical); PALIOGEN Red 3340 (im Handel erhältlich von BASF); SUNFAST Carbazole Violet 23 (im Handel erhältlich von Sun Chemical); LITHOL Fast Scarlet L4300 (im Handel erhältlich von BASF); SUNBRITE Yellow 17 (im Handel erhältlich von Sun Chemical); HELIOGEN Blue L6900, L7020 (im Handel erhältlich von BASF); SUNBRITE Yellow 74 (im Handel erhältlich von Sun Chemical); SPECTRA PAC C Orange 16 (im Handel erhältlich von Sun Chemical); HELIOGEN Blue K6902, K6910 (im Handel erhältlich von BASF); SUNFAST Magenta 122 (im Handel erhältlich von Sun Chemical); HELIOGEN Blue D6840, D7080 (im Handel erhältlich von BASF); Sudan Blue OS (im Handel erhältlich von BASF); NEOPEN Blue FF4012 (im Handel erhältlich von BASF); PV Fast Blue B2GO1 (im Handel erhältlich von Clariant); IRGALITE Blue BCA (im Handel erhältlich von BASF); PALIOGEN Blue 6470 (im Handel erhältlich von BASF); Sudan Orange G (im Handel erhältlich von Aldrich), Sudan Orange 220 (im Handel erhältlich von BASF); PALIOGEN Orange 3040 (BASF); PALIOGEN Yellow 152, 1560 (im Handel erhältlich von BASF); LITHOL Fast Yellow 0991 K (im Handel erhältlich von BASF); PALIOTOL Yellow 1840 (im Handel erhältlich von BASF); NOVOPERM Yellow FGL (im Handel erhältlich von Clariant); Ink Jet Yellow 4G VP2532 (im Handel erhältlich von Clariant); Toner Yellow HG (im Handel erhältlich von Clariant); Lumogen Yellow D0790 (im Handel erhältlich von BASF); Suco-Yellow L1250 (im Handel erhältlich von BASF); Suco-Yellow D1355 (im Handel erhältlich von BASF); Suco Fast Yellow Dl 355, Dl 351 (im Handel erhältlich von BASF); HOSTAPERM Pink E 02 (im Handel erhältlich von Clariant); Hansa Brilliant Yellow 5GX03 (im Handel erhältlich von Clariant); Permanent Yellow GRL 02 (im Handel erhältlich von Clariant); Permanent Rubine L6B 05 (im Handel erhältlich von Clariant); FANAL Pink D4830 (im Handel erhältlich von BASF); CINQUASIA Magenta (im Handel erhältlich von DU PONT); PALIOGEN Black L0084 (im Handel erhältlich von BASF); Pigment Black K801 (im Handel erhältlich von BASF); und Carbon Blacks wie beispielsweise REGAL 330™ (im Handel erhältlich von Cabot), Nipex 150 (im Handel erhältlich von Degusssa) Carbon Black 5250 und Carbon Black 5750 (im Handel erhältlich von Columbia Chemical), und dergleichen sowie Mischungen davon.
Die Tinte kann außerdem ein pigmentstabilisierendes Tensid oder Dispersionsmittel mit Anteilen oder Gruppen enthalten, die eine ausgezeichnete Adsorptionsaffinität zu den verschiedenen Pigmenten aufweisen, die in den Farbtinten des Tintensatzes verwendet werden, und außerdem mit Anteilen oder Gruppen, die eine gute Verteilung innerhalb des Tintenbindemittels ermöglichen, gewünscht sind. Die Auswahl eines geeigneten Dispersionsmittels für alle der Farbtinten des Tintensatzes kann infolge der schwer einschätzbaren Beschaffenheit von Dispersionsmittel/Pigment-Kombinationen Versuchs- und Fehlerauswertung erfordern, die durch Fachleute durchgeführt werden kann.
Als beispielhafte Dispersionsmittel können statistische und Blockcopolymere geeignet sein. Ein besonders wünschenswertes Blockcopolymer ist zum Beispiel ein Aminoacrylatblockcopolymer, das einen Amino- oder Aminoacrlyatblock A und einen Acrylatblock B umfasst, wobei die Acrylatanteile es ermöglichen, dass das Dispersionsmittel stabil ist und im Tintenbindemittel gut verteilt wird, während die Aminoanteile gut an Pigmentoberflächen anlagern. Im Handel erhältliche, beispielhafte Blockcopolymer-Dispersionsmittel, die sich zur Verwendung hierin als geeignet erwiesen, sind DISPERBYK-2001 (BYK Chemie GmbH) und EFKA 4340 (Ciba Specialty Chemicals).
Das Farbmittel kann in der Tintenzusammensetzung in einer Menge von zum Beispiel etwa 0,1 bis etwa 15 Gewichts-% der Tintenzusammensetzung, wie beispielsweise von etwa 2 bis etwa 9 Gewichts-% der Tintenzusammensetzung enthalten sein.
Optionale Additive
Das Tintenbindemittel einer oder mehrerer Tinten des Tintensatzes kann zusätzliche optionale Additive enthalten. Optionale Additive können Tenside, Lichtstabilisatoren, die einfalle UV-Strahlung absorbieren und sie in Wärmeenergie umwandeln, die schließlich abgeführt wird, Antioxidanzien, optische Aufhellungsmittel, welche das Erscheinungsbild der Bild- und Maskenvergilbung verbessern können, Thixotropiermittel, Entnetzungsmittel, Gleitmittel, Schaumbildner, Antischaummittel, Fließmittel, andere, nichthärtbare Wachse, Öle, Weichmacher, Bindemittel, elektrisch leitende Mittel, Fungizide, Bakterizide, organische und/oder anorganische Füllstoffteilchen, Egalisierungsmittel, wobei es sich um Mittel handelt, die verschiedene Glanzgrade erzeugen oder reduzieren, Trübungsmittel, Antistatika, Dispersionsmittel und dergleichen.
Die Tinten können als Stabilisator einen Radikalfänger, wie beispielsweise IRGASTAB UV 10 (BASF), umfassen. Die Tinten können außerdem einen Inhibitor, wie beispielsweise Hydrochinon oder Monomethyletherhydrochinon (MEHQ), umfassen, um die Zusammensetzung durch Verhindern oder zumindest Verzögern der Polymerisation der Oligomer- und Monomerkomponenten während der Lagerung zu stabilisieren, wodurch die Lagerzeit der Zusammensetzung verlängert wird.
Die Tinte kann optional Antioxidanzien umfassen, um Bilder gegen Oxidation zu schützen und außerdem die Tintenkomponenten gegen Oxidation schützen zu können, während sie im Tintenbehälter als erwärmte Schmelze vorhanden sind. Die optionalen Antioxidanzien der Tintenzusammensetzungen schützen die Bilder vor Oxidation, und sie schützen außerdem die Tintenkomponenten vor Oxidation während des Erwärmungsabschnitts des Tintenherstellungsprozesses. Spezifische Beispiele für geeignete oxidationshemmende Stabilisatoren umfassen NAUGARD^TM 524, NAUGARD^TM 635, NAUGARD^TM A, NAUGARD^TM I-403 und NAUGARD^TM 959, die im Handel von der Crompton Corporation, Middlebury, Conn., erhältlich sind; IRGANOX™ 1010 und IRGASTAB UV 10, die im Handel von BASF erhältlich sind; GENORAD 16 und GENORAD 40, die im Handel von der Rahn AG, Zürich, Schweiz, erhältlich sind, und dergleichen. Falls vorhanden, ist das optionale Antioxidans in den Tintenzusammensetzungen von Ausführungsformen in jeder gewünschten oder wirksamen Menge wie beispielsweise mindestens etwa 0,01 Gewichts-% der Tintenzusammensetzung, mindestens etwa 0,1 Gewichts-% der Tintenzusammensetzung oder mindestens etwa 1 Gewichts-% der Tintenzusammensetzung vorhanden.
Die Phasenwechseltinten sind bei Raumtemperatur fest oder feststoffähnlich. Für die Phasenwechseltinten ist es wünschenswert, dass sie eine Viskosität von weniger als etwa 30 mPas, wie beispielsweise weniger als etwa 20 mPas, zum Beispiel von etwa 3 bis etwa 20 mPas, von etwa 5 bis etwa 20 mPas oder von etwa 8 bis etwa 15 mPas, bei der Ausstoßtemperatur der Tinte aufweisen. Demnach werden die Tinten in einem flüssigen Zustand ausgestoßen, der durch Zuführen von Wärme zum Schmelzen der Tinte vor dem Ausstoßen erreicht wird. Die Tinten werden wünschenswerter Weise bei niedrigen Temperaturen, insbesondere Temperaturen unter etwa 120 °C, zum Beispiel von etwa 50 °C bis etwa 110 °C oder von etwa 60 °C bis etwa 100 °C oder von etwa 70 °C bis etwa 90 °C ausgestoßen. Die Tinten sind daher ideal zur Verwendung in piezoelektrischen Tintenstrahlvorrichtungen geeignet.
Die Tintenzusammensetzungen können durch jedes gewünschte oder geeignete Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel können alle der Komponenten des Tintenträgers miteinander vermischt werden, woraufhin die Erwärmung des Gemisches auf mindestens ihren Schmelzpunkt, zum Beispiel von etwa 60 °C bis etwa 120 °C, 80 ° bis etwa 110 °C, 85 °C bis etwa 100 °C oder etwa 85 °C bis etwa 95 °C, erfolgt. Das Farbmittel kann vor dem Erwärmen der Tintenbestandteile oder nach dem Erwärmen der Tintenbestandteile zugegeben werden. Das erwärmte Gemisch wird dann für etwa 5 Sekunden bis etwa 10 Minuten oder länger gerührt, um eine im Wesentlichen homogene, gleichmäßige Schmelze er zu erhalten, gefolgt von Abkühlen der Tinte auf Raumtemperatur (typischerweise von etwa 20 °C bis etwa 25 °C). Die Tinten sind bei Umgebungstemperatur Gele. Die Tinten können in Vorrichtungen für Tintenstrahlprozesse mit direktem Druck eingesetzt werden. Eine andere hierin offenbarte Ausführungsform betrifft einen Prozess, der ein Installieren einer Tinte, wie hierin offenbart, in einer Tintenstrahldruckvorrichtung, Schmelzen der Tinte und Veranlassen umfasst, dass Tröpfchen der geschmolzenen Tinte in einem bildmäßigen Muster auf ein Aufzeichnungssubstrat ausgestoßen werden. In einer spezifischen Ausführungsform setzt die Druckvorrichtung einen piezoelektrischen Druckprozess ein, wobei durch Schwingungen von piezoelektrisch schwingenden Elementen veranlasst wird, dass Tröpfchen der Tinte in einem bildmäßigen Muster ausgestoßen werden. Tinten, wie hierin offenbart, können auch in anderen Heißschmelzdruckprozessen eingesetzt werden, wie beispielsweise akustischem Heißschmelztintenstrahldruck, Heißschmelztintenstrahldruck mit kontinuierlichem Strom oder mit Ablenkung und dergleichen. Phasenwechseltinten, wie hierin offenbart, können auch in anderen Druckprozessen als Heißschmelztintenstrahldruckprozessen verwendet werden.
Es kann jedes geeignete Substrat oder jeder geeignete Aufzeichnungsbogen eingesetzt werden, einschließlich Normalpapiers, wie beispielsweise XEROX 4200 Papiere, XEROX Image Series Papiere, Courtland 4024 DP Papier, linierten Notizbuchpapiers, Hartpostpapiere, silikabeschichteter Papiere, wie beispielsweise Sharp Company Papier mit Silikabeschichtung, JuJo Papier, HAMMERMILL LASERPRINT Papier und dergleichen, Papiere mit Glanzbeschichtung, wie beispielsweise XEROX Digital Color Gloss, Sappi Warren Papers LUSTROGLOSS, Spezialpapiere, wie beispielsweise Xerox DURAPAPER, und dergleichen, Folienmaterialien, Stoffe, Textilprodukte, Kunststoffe, Polymerfilme, anorganischer Aufzeichnungsmedien, wie beispielsweise Metalle und Holz, und dergleichen. Beispiel 1 Herstellung von 1,1’-Dimethoxycyclohexan
Cyclohexanon (25 ml, 241 mmol) und dann MeOH (100 ml) werden unter Rühren in einen 250-ml-Dreihalsrundkolben gegeben, der mit einem Rückflusskondensator ausgestattet ist. Anschließend wird pTsOH (1,046 g, 5,5 mmol) zugegeben, und das Gemisch wird bei Erwärmen auf 60 ºC gerührt, bis das Gemisch homogen wird und alle Komponenten aufgelöst sind. Nach 2-stündiger Reaktionszeit erfolgt eine 1H NMR des Reaktionsgemisches, um den Grad der Reaktion und Zusammensetzung des Gemisches zu überwachen. Die Reaktion ist mit einer Vakuumdestillationsvorrichtung ausgestattet, und es wird Wasser zugegeben, um ungefähr ein Verhältnis von 55 % Wasser und 45 % unreagiertes Cyclohexan zu erreichen. Als Nächstes wird ein Vakuum angelegt, und das MeOH wird abdestilliert, worauf azeotropes Mischen von Wasser und unreagiertem Cyclohexan erfolgt. Schließlich wird die Temperatur auf 100 ºC erhöht, und das gewünschte Produkt 1,1'-Dimethoxycyclohexan wird abdestilliert. Beispiel 2 Herstellung von 4-substituierten 1,1’-Dimethoxycyclohexanderivaten

a) (R = Ph); 4-Phenylcyclohexanon (25 g, 162 mmol), Trimethylorthoformat (25 Gramm), 50 Gramm Dichlormethan und Amberlyst-15 wurden unter Rühren in einen 250-ml-Dreihalsrundkolben gegeben. Die Reaktion wurde 30 Minuten lang bei Erwärmen auf 45 ºC gerührt. Als Nächstes wurde das Reaktionsgemisch in einen Abscheidetrichter überführt, und die organische Schicht wurde mit einer 5%igen wässrigen Natriumbicarbonatlösung, gefolgt von einer Salzlauge geschüttelt. Die organische Schicht wurde getrennt, mit MgSO₄ getrocknet und unter reduziertem Druck verdampft, um 1,1’-Dimethoxy-4-phenylcyclohexan als einen Feststoff zu liefern. Durch NMR wurde bestimmt, dass die Reinheit des Produkts 1,1’-Dimethoxy-4-phenylcyclohexan > 99 % betrug. Die Auflösung des Produkts 1,1’-Dimethoxy-4-phenylcyclohexan in Hexan, gefolgt von mehrstündiger Abkühlung, führte zu farblosen Kristallen, welche abgefiltert und unter Vakuum getrocknet wurden. Die reinen Kristalle wiesen einen Schmelzpunkt von 67 ºC auf.
a) (R = t-Bu); 4-t-Butylcyclohexanon (25 g, 162 mmol), Trimethylorthoformat (25 Gramm), 50 Gramm Dichlormethan und Amberlyst-15 wurden unter Rühren in einen 250-ml-Dreihalsrundkolben gegeben. Die Reaktion wurde 30 Minuten lang bei Erwärmen auf 45 ºC gerührt. Als Nächstes wurde das Reaktionsgemisch in einen Abscheidetrichter überführt, und die organische Schicht wurde mit einer 5%igen wässrigen Natriumbicarbonatlösung, gefolgt von einer Salzlauge geschüttelt. Die organische Schicht wurde getrennt, mit MgSO₄ getrocknet und unter reduziertem Druck verdampft, um 1,1’-Dimethoxy-4-t-butylcyclohexan als eine blassgelbe Flüssigkeit zu liefern. Die Reinheit des Produkts 1,1’-Dimethoxy-4-t-butylcyclohexan gemäß NMR beträgt > 99 %.

D-Mannitol (60 g, 329 mmol) und dann DMF (500 ml) wurden unter Rühren in einen 2ml-Dreihalsrundkolben gegeben. Anschließend wurde pTsOH (1,046 g, 5,5 mmol) zugegeben, und das Gemisch wurde bei Erwärmen auf 60 ºC gerührt, bis das Gemisch homogen wurde und alle Komponenten aufgelöst waren. Anschließend wurde dem homogenen Gemisch 1,1-Dimethoxycyclohexan (101 ml, 675 mmol) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 1 Stunde bei 60 ºC gerührt. Das Gemisch erschien als eine klare goldfarbene Lösung. Das Reaktionsgemisch wurde von der Wärmezufuhr getrennt und dann in eine Kurzweg-Vakuumdestillationsvorrichtung gegeben, um DMF zu entfernen. Das resultierende Gemisch wurde auf 110 ºC erwärmt. Es war ein viskoses Sirup zu beobachten. 500 ml Ehtylacetat wurden zugegeben, um das Konzentrat zu verdünnen, was eine trübe goldfarbene Suspension ergab. NaHCO₃ wurde zugegeben, um ein klares zweiphasiges Gemisch zu ergeben. Das Gemisch wurde mit Ethylacetat und Salzlösung gewaschen, dann mit MgSO₄ getrocknet und unter reduziertem Druck verdampft, um ein visköses Gel, Dicyclohexylacetalmannitol-Geliermittel (107,75 g, 315 mmol, Ausbeute 96 %), zu erhalten, das als ein spröder goldfarbener Feststoff getrennt wurde. Beispiel 4 Herstellung von Gelator aus Beispiel 2
Die im vorstehenden Schema aufgeführten Gelatoren wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 1,1’-Dimethoxycyclohexan mit 1,-1’-Dimethoxy-4-t-Bu-cyclohexan (R = 4-t-Bu) substituiert wurde bzw. 1,1’-Dimethoxycyclohexan mit 1,-1’-Dimethoxy-4-phenylcyclohexan (R = Ph) substituiert wurde.
Beispiel 5
Herstellung von Gelatorgel
100 mg des in Beispiel 3 hergestellten Gelators wurden bei 100 ºC in 10 ml Dodecan-Lösungsmittel aufgelöst. Die resultierende klare Lösung wurde auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, um ein weiches, freistehendes klares Gel zu bilden.
Beispiel 6
Tropfpunkttest

Die Kohlenwasserstofffluide wurden unter Verwendung des im ASTM D-566 Tropfpunkttest beschriebenen Verfahrens getestet. Tabelle 1 fasst die Tropfpunktergebnisse für den Cyclohexanmannitol-Gelator in C₆ (Hexan)-, C₁₂ (Dodecan)- und C₁₆ (Hexadecan)-Kohlenwasserfluiden bei Gelatorfüllungen von 1, 3, und 5 Gewichts-% zusammen.

Cyclohexanmannitol-Gelator Tabelle 1. Zusammenfassung der Tropfpunktmessungen für Cyclohexanmannitol-Gelator in C6-, C12- und C16-Kohlenwasserstofffluiden.

Fluide	% Gelator	Tropfpunkt/°C
Hexan (C₆)	1 %	Bildet kein Gel
	3 %	64,4
	5 %	48,6
Dodecan (C₁₂)	1 %	49,2
	3%	62,5
	5 %	65,9
Hexadecan (C₁₆)	1 %	50,3
	3 %	65,9
	5 %	70

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Nicht-Patentliteratur

Standards D-566 und D-2265 [0020]
ASTM D-566 [0042]

Claims

Gelator mit der folgenden Formel:
wobei jedes R₁ und jedes R₂ unabhängig Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Alkaryl oder Halogen ist; m von 1 bis 10 ist; und n von 1 bis 10 ist.
Gelator nach Anspruch 1, wobei jedes R₁ und jedes R₂ unabhängig Alkyl oder Aryl ist.
Gelator nach Anspruch 1, wobei jedes R₁ und jedes R₂ unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl oder optional substituiertes Phenyl ist.
Gelator nach Anspruch 1, wobei m 1 ist und n 1 ist.
Gelator nach Anspruch 4, wobei R₁ und R₂ gleich sind.
Gelator nach Anspruch 1 mit der folgenden Formel:
Gelator mit der folgenden Formel:
wobei R₁ und R₂ beide t-Butyl oder Phenyl sind.
Phasenwechseltinte, umfassend: ein Bindemittel; und einen Gelator mit der folgenden Formel:
wobei jedes R₁ und jedes R₂ unabhängig Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Alkaryl oder Halogen ist; m von 1 bis 5 ist; und n von 1 bis 5 ist.
Phasenwechseltinte nach Anspruch 8, wobei der Gelator in einer Menge von etwa 0,25 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts der Phasenwechseltinte vorhanden ist.
Phasenwechseltinte nach Anspruch 8, wobei der Gelator imstande ist, Gele mit Tropfpunkten von etwa 40 ºC bis etwa 70 ºC bei einer Konzentration von etwa 0,5 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent des Bindemittels zu bilden.