DE102011119043A1 - Transdermales therapeutisches System (TDS) mit Rotigotin - Google Patents

Transdermales therapeutisches System (TDS) mit Rotigotin Download PDF

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Susanne Lang
Claudia Raffauf
Florian Sahr
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein transdermales therapeutisches System mit einer wirkstoffundurchlässigen Rückschicht, einem selbstklebenden Reservoir mit einem Gehalt an Wirkstoff sowie einer abziehbaren Schutzschicht, wobei das Reservoir = ein selbstklebendes Klebemittel mit – einem Styren-Butadien-Block-Copolymeren und – einem Klebkraftförderer und = Rotigotin oder ein Rotigotin-Derivat als Wirkstoff umfasst.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein transdermales therapeutisches System (TDS) mit Rotigotin und oder deren Salze als Wirkstoff.
  • Transdermale therapeutische Systeme mit Rotigotin, (–)-5,6,7,8-Tetrahydro-6-{propyl-[2-(2-thienyl)-ethyl]-amino}-1-naphthol, als Wirkstoff sind bereits bekannt. So setzt der Stand der Technik Rotigotin
    • – als freie Base ( WO 99149 852 Seiten 3 und 6; WO 2004/012 721 Beispiel 1; EP 1 386 605 A1 abstract; US 2011/0165 247 A1 abstract; WO 2011/076 879 A1 claim 4) oder
    • – als Hydrochlorid ein ( WO 94/07 468 Seite 8 nach WO 99/49 852 Seite 3; WO 99/49 852 Seiten 6 und 8) ein oder es wird
    • – eine Rotigotin-Prodrug eingesetzt, die im Körper zu Rotigotin metabolisiert ( WO 2004/012 721 Seite 7 Zeile 32).
  • Derartige transdermale therapeutische Systeme umfassen im allgemeinen eine wirkstoffundurchlässige Rückschicht, eine selbstklebende Matrix oder ein selbstklebendes Reservoir mit einem Gehalt an dem Wirkstoff sowie eine abziehbare Schutzschicht. Für die selbstklebende Matrix und das selbstklebende Reservoir sind verschiedene Polymere vorgeschlagen worden, etwa
    • – Styren-Butadien-Polymere ( WO 94/07 468 Seite 6 Zeile 2),
    • – Polyacrylat ( WO 99/49 852 ),
    • – Silikon ( EP 1 386 605 A1 Anspruch 4; US 2011/0 165 247 A1 , WO 2011/076 879 A1 (claim 6) und WO 99/49 852 ) und
    • – heißschmelzfähige Haftkleber wie Silikonkleber ( WO 2004/012 721 Seite 10 Absatz 2).
  • Alle diese Matrix-Materialien sind in dem für transdermale therapeutische Systeme relevanten Stand der Technik üblich. So schlägt, um nur zwei Beispiele herauszugreifen, bereits WO 90/11 064 (Seite 12 Zeile 25) Styren-Butadien-Polymere und EP 0 275 716 A1 Polyacrylat oder Silikon von Ferner ist beispielsweise ein transdermales therapeutisches System (NeuproR) mit einer Silikonmatrix und einer Klebstoffmischung der folgenden Rezeptur auf dem Markt: [%]
    Silikon-Kleber (BIO-PSA Q7-4301) 44,5
    Silikon-Kleber (BIO-PSA Q7-4201) 44,5
    Povidone (K90) 2,0
    Natrium-metabisulfit (E223) 0,0006
    Ascorbylpalmitat (E304) 0,02
    DL-alpha-Tocopherol (E307) 0,05
    Rotigotin 0,45 mg/cm2 9
  • Aufgabe der Erfindung ist es, ein transdermales therapeutisches System mit einer oder mit mehreren der folgenden Eigenschaften vorzusehen:
    • – Rotigotin-Gehalt kleiner gleich 9 mg Rotigotin/TDS [ WO 99/49 852 Seite 10: 20 cm2; Beispiel 2: 50 g Matrix/m2 = 0,1 g Matrix/20 cm2 mit 9% Rotigotin = 9 mg Rotigotin/20 cm2].
    • – Permeation gleich oder großer als 300 micro g/cm2 24 h [ WO 99/49 852 Beispiel 2 mit 1].
    • – Vorzugsweise soll die Permeation bis zu 25 micro g/cm2 h betragen.
    • – Kein Gehalt an Antioxidantien, beispielsweise Natriumbisulfit.
    • – Geringe und vorzugsweise keine Kristallbildung bei Lagerung bei Raumtemperatur.
  • Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird nun gelöst durch ein transdermales therapeutisches System mit einer wirkstoffundurchlässigen Rückschicht, einem selbstklebenden Reservoir mit einem Gehalt an Wirkstoff sowie einer abziehbaren Schutzschicht, wobei das Reservoir
    = ein selbstklebendes Klebemittel mit
    • – einem Styren-Butadien-Block-Copolymeren und
    • – einem Klebkraftförderer und
    = Rotigotin oder ein Rotigotin-Derivat als Wirkstoff umfasst.
  • Bei dem erfindungsgemäßen transdermalen therapeutischen System kann Rotigotin als Rotigotin-Derivat als freie Base oder als pharmazeutisch verträgliches Salz, insbesondere als Hydrochlorid, oder als pharmazeutisch verträglicher Rotigotin-ester als Rotigotin-Prodrug vorliegen.
  • Das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System kann 6 bis 12 Gew.-% Rotigotin oder Rotigotin-Derivat (bezogen auf das Reservoirgewicht) aufweisen.
  • Bei dem erfindungsgemäßen transdermalen therapeutischen System kann es sich bei dem Styren-Butadien-Block-Copolymeren um ein Block-Copolymer aus der folgenden Gruppe handeln:
    • (a) hyper-verzweigtes Polystyren-Polybutadien-Polystyren-Block-Copolymer – mit einem prozentualen Di-Block-Anteil von etwa 25 bis etwa 75% und insbesondere weniger als etwa 50%, wobei das hyper-verzweigte Polystyren-Polybutadien-Polystyren-Block-Copolymer – ein Verhältnis von Lichtstreuungs-Molekulargewicht-MW (light scattering MW-MW) (eines Nicht-Di-Block-Polymeren) zu GPC-Molekulargewicht (Gelpermeationschromatographie-MW) (eines Nicht-Di-Block-Polymeren) größer 1,4 und – ein Verhältnis von Lichtstreuungs-Molekulargewicht-MW (eines Nicht-Di-Block-Polymeren) zu Lichtstreuungs-Molekulargewicht-MW (eines Di-Block-Polymeren) größer 5 aufweist, wobei – das Gewichtsmittel des Molekulargewichts jedes Arms des hyper-verzweigten Polystyren-Polybutadien-Polystyren-Block-Copolymeren weniger als etwa 100 000 Da beträgt,
    • (b) lineares, radiales oder random Block-Copolymer der allgemeinen Formel A-B-A, wobei – die Polymer-Endblöcke A nicht-elastomere Polymerblöcke sind, die als Homopolymere eine Glasübergangstemperatur oberhalb 20°C besitzen und – Styren-Homopolymere umfassen, während – die elastomeren Polymer-Mittblöcke B sich von Butadien ableiten,
    • (c) Styren-Butadiene-Block-Copolymer und
    • (d) deren Gemische.
  • Ein Beispiel für ein Block-Copolymeres gemäß (a) ist Soloprene 9618, bei dem es sich um ein hyper-verzeigtes SBS-Block-Copolymer (Dynasol) mit einem Styren-Gehalt von 30%, einem Schmelzflussindex von etwa 12 g/10 min (ISO 1133) und einem prozentualen Di-Block-Anteil von etwa 50% handelt.
  • Beispiele für Block-Copolymere gemäß (b) sind
    • – Vector 4461 (Exxon Mobil Chemical Co.), bei dem es sich um ein Block-Copolymer mit etwa 30% Styren als Endblock und etwa 70% Butadien-Polymer als Mittblock handelt, wobei der Schmelzflussindex des Block-Copolymeren 10–16 g/10 min (ISO 1133) und der prozentuale Di-Block-Anteil 0 beträgt,
    • – Kraton 1102 (Kraton Polymer US), bei dem es sich um ein Block-Copolymer mit etwa 30% Styren als Endblock und etwa 70% Butadien-Polymer als Mittblock handelt, wobei der Schmelzflussindex des Block-Copolymeren 14 g/10 min (ISO 1133) und der prozentuale Di-Block-Anteil etwa 17% beträgt,
    • – Globalprene 6302 (LCY Elastomers), bei dem es sich um ein Block-Copolymer mit etwa 30% Styren als Endblock und etwa 70% Butadien-Polymer als Mittblock handelt, wobei der Schmelzflussindex des Block-Copolymeren weniger 1 g/10 min (ISO 1133) beträgt und der prozentuale Di-Block-Anteil minimal ist, und
    • – Kraton 1101 bzw. D1101 (Kraton Polymer US), bei dem es sich um ein Block-Copolymer mit etwa 31% Styren als Endblock und etwa 69% Butadien-Polymer als Mittblock handelt, wobei der Schmelzflussindex des Block-Copolymeren weniger 1 g/10 min (ISO 1133) und der prozentuale Di-Block-Anteil etwa 17% beträgt,.
  • Ein Beispiel für ein Block-Copolymer gemäß (c) umfasst Duro Tak 6911 A oder Duro Tak 611.
  • Ein Beispiel für ein Gemisch gemäß (d) ist ein Gemisch aus Kraton D1101 und Solprene 9618; die beispielsweise im Gewichtsverhältnis 6:27 vorliegen können.
  • Bei dem erfindungsgemäßen transdermalen therapeutischen System kann das Gewichtsmittel des Molekulargewichts jedes Arms des hyper-verzweigten Polystyren-Polybutadien-Polystyren-Block-Copolymeren etwa 20 000 bis etwa 80 000 Da betragen.
  • Ferner kann bei dem erfindungsgemäßen transdermalen therapeutischen System das hyperverzweigtes Polystyren-Polybutadien-Polystyren-Block-Copolymer mindestens etwa 10 und insbesondere mindestens etwa 13 Arme umfassen.
  • Ferner kann das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System einen gegebenenfalls hydrierten synthetischen Kohlenwasserstoff als Klebkraftförderer aufweisen.
  • Beispiele für derartige Klebkraftförderer sind ein Klebkraftförderer mit einem Erweichungspunkt (Ring & Kugel-Methode) von 95–105°C wie Eastotac H100 (Eastman Chemical Co.), ein Klebkraftförderer mit einem Erweichungspunkt (Ring & Kugel-Methode) von 125–135°C wie Eastotac H130R (Eastman Chemical Co.), ein Klebkraftförderer mit einem Erweichungspunkt (Ring & Kugel-Methode) von 84–90°C wie Wingtack 86 (Sartomer; aromatischer modifizierter Kohlenwasserstoff-Klebkraftförderer) und ein Klebkraftförderer mit einem Erweichungspunkt (Ring & Kugel-Methode) von 10–15°C wie Wingtack 10 (Sartomer; aliphatischer Kohlenwasserstoff-Klebkraftförderer).
  • Möglich sind auch natürliche oder hydrierte Rosinester oder Terpene. Verwiesen sei auch auf Presentation to The Society of Adhesion & Interface (Korea), August 2001, ExxonMobil Chemical Korea/B. H. An: Escorez, Hydrocarbon Tackifier Resins.
  • Das Gewichtsverhältnis von Block-Copolymer gemäß (a) zu Block-Copolymer gemäß (b) zu Klebkraftförderer kann beispielsweise 2–40:2–25:30–70 betragen. Bevorzugte Unterbereiche des Bereichs von 30–70 des Klebkraftförderers sind 40–70 und 40–65.
  • Bei dem erfindungsgemäßen therapeutischen System kann ferner das selbstklebende Klebemittel etwa 30 bis etwa 70 Gew.-% Klebkraftförderer umfassen (bezogen auf das Gewicht des Klebemittels).
  • Selbstklebende Klebemittel mit den vorstehend angesprochenen Merkmalen gehören zum Stand der Technik, wobei vollinhaltlich auf WO 2009/026 085 verwiesen wird. Die diesem Dokument zu entnehmenden selbstklebenden Klebemittel sind allerdings bisher noch nicht für transdermale therapeutische Systeme mit Wirkstoffgehalt vorgeschlagen worden.
  • WO 2009/026 085 sind insbesondere spezielle Ausführungsformen des selbstklebenden Klebemittels zu entnehmen, vor allem für das Styren-Butadien-Block-Copolymer, den Klebkraftförderer, weitere Komponenten und deren Mengenverhältnisse. Speziell sei auf die Beispiele verwiesen. Dort sind auch Bestimmungsmethoden für die Molekulargewichte beschrieben.
  • Ferner wird vollinhaltlich auf WO 2005/003 248 verwiesen. Die diesem Dokument zu entnehmenden selbstklebenden Klebemittel mit Styren-Block-Copolymeren der A-B-A-Struktur sind ebenfalls bisher noch nicht für transdermale therapeutische Systeme mit Wirkstoffgehalt vorgeschlagen worden.
  • Ferner kann das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System 60 bis 90 Gew.-% selbstklebendes Klebemittel aufweisen (bezogen auf das Reservoirgewicht).
  • Duro Tak 6911 A ist ein bevorzugtes Beispiel für ein selbstklebendes Klebemittel für das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System.
  • Ferner kann das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System einen Gehalt an einem Emulgator aufweisen.
  • Bei dem Emulgator kann es sich um einen Sorbitan-fettsäureester handeln, insbesondere Sorbitan-monostearat.
  • Das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System kann 2 bis 10 Gew.-% Emulgator aufweisen (bezogen auf das Reservoirgewicht).
  • Ferner kann das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System
    • – ein oder mehrere Öle, Harze un/oder gesättigte Kohlenwasserstoffe in flüssiger Form insbesondere zur Klebkraftverstärkung, z. B. Avocadoöl, Palmöl, Paraffin und/oder Kolophoniumester und/oder
    • – ein oder mehrere Enhancer wie Fettsäuren, z. B. Palmitinsäure, Alkohole, z. B. Dodecanol, und/oder Fettsäureester, z. B. Span60 (Sorbitanmonostearat), Isopropylmyristat und/oder Glycerolmonostearat und/oder
    • – Stabilisatoren umfassen, beispielsweise Span 60, Kollidone wie Polyvinylpyrrolidon (PVP), natürliche Öle und/oder Polyethylenglycol.
  • Der Einsatz von PVP für transdermale therapeutische Systeme mit einem Gehalt an Rotigotin findet sich bereits im Stand der Technik; vgl. etwa WO 2011/076 879 .
  • Ferner kann das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System ein Reservoir-Flächengewicht von 30 bis 110 g/m2 und insbesondere 40 bis 110 g/m2 aufweisen.
  • Schließlich kann bei dem erfindungsgemäßen transdermalen therapeutischen System die Pflastergröße bis zu 40 cm2 oder weniger betragen.
  • Das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System kann außerdem einen oder mehrere Permeationsförderer enthalten, beispielsweise eine oder mehrere Fettsäuren, etwa Ölsäure oder Linolensäure, oder deren Ester, etwa Isopropylmyristat.
  • Bei der wirkstoffundurchlässigen Schutzschicht kann es sich um eine Polyesterfolie handeln, beispielsweise aus Polyethylentherephthalat.
  • Bei der abziehbaren Schutzschicht kann es sich um eine silikonisierte Polyesterfolie handeln, beispielsweise aus Polyethylentherephthalat.
  • Beispiel 1
  • Es werden 0,45 g (9%) Rotigotin (freie Base) in 1 g Aceton vorgelöst. Die Vorlösung wird zu einer Mischung aus 0,2 g (4%) Phosphatpuffer (pH 6), 0,2 g (4%) Silikonöl (Medical Fluid), 0,2 g (4%) Sorbitan-monostearat (Span 60) und 1 g Aceton gegeben. Die resultierende Mischung wird zu 3,95 g (79%) Duro Tak 6911 A gegeben, wonach 12 h gerührt wird. Die erhaltene Beschichtungsmasse wird auf eine einseitig silikonisierte Polyesterfolie (Polyethylentherephthalat; Primeliner PET 75 mikro m 1 S) aufgetragen, wonach bei 70°C 20 min getrocknet wird. Das 2-schichtige Laminat wird danach mit Polyesterfolie (Hostaphan MN 23 DMF) kaschiert. Aus dem nun 3-schichtigen Laminat werden Pflaster in verschiedenen Größen gestanzt.
  • Beispiel 2
  • Es werden 0,45 g (9%) Rotigotin (freie Base) in 1 g Aceton vorgelöst. Die Vorlösung wird zu einer Mischung aus 0,2 g (4%) Silikonöl (Medical Fluid), 0,2 g (4%) Sorbitan-monostearat (Span 60) und 1 g Aceton gegeben. Die resultierende Mischung wird zu 4,15 g (83%) einer Lösung (Feststoffgehalt 57 Gew.-%) eines Gemischs aus Block-Copolymeren (Kraton D1101 und Solprene 9618 im Gewichtsverhältnis 6:27) und aus Klebkraftförderern (Wingtack 86 und Wingtack 10 im Gewichtsverhältnis 40,5:26) in einem Gemisch aus Toluol und Heptan (Gewichtsverhältnis 66:34) gegeben. Das Gewichtsverhältnis von Block-Copolymeren zu Klebkraftfrderern beträgt 33:66,5. Danach wird 12 h gerührt. Die erhaltene Beschichtungsmasse wird auf eine einseitig silikonisierte Polyesterfolie (Polyethylentherephthalat; Primeliner PET 75 mikro m 1 S) aufgetragen, wonach bei 70°C 20 min getrocknet wird. Das 2-schichtige Laminat wird danach mit Polyesterfolie (Hostaphan MN 23 DMF) kaschiert. Aus dem nun 3-schichtigen Laminat werden Pflaster in verschiedenen Größen gestanzt.
  • Beispiel 3
  • Es wird Beispiel 2 wiederholt, wobei jedoch anstelle des Gemischs aus Block-Copolymeren Kraton 1102 und anstelle des Gemischs aus Klebkraftförderern Eastotac H100 verwendet werden.
  • Beispiel 4
  • Es wird Beispiel 2 wiederholt, wobei jedoch anstelle des Gemischs aus Block-Copolymeren Kraton 1102 und anstelle des Gemischs aus Klebkraftförderern Eastotac H 1308 verwendet werden.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 99149852 [0002]
    • WO 2004/012721 [0002, 0002, 0003]
    • EP 1386605 A1 [0002, 0003]
    • US 2011/0165247 A1 [0002, 0003]
    • WO 2011/076879 A1 [0002, 0003]
    • WO 94/07468 [0002, 0003]
    • WO 99/49852 [0002, 0002, 0003, 0003, 0005, 0005]
    • WO 90/11064 [0004]
    • EP 0275716 A1 [0004]
    • WO 2009/026085 [0021, 0022]
    • WO 2005/003248 [0023]
    • WO 2011/076879 [0030]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • ISO 1133 [0010]
    • ISO 1133 [0011]
    • ISO 1133 [0011]
    • ISO 1133 [0011]
    • ISO 1133 [0011]

Claims (15)

  1. Transdermales therapeutisches System mit einer wirkstoffundurchlässigen Rückschicht, einem selbstklebenden Reservoir mit einem Gehalt an Wirkstoff sowie einer abziehbaren Schutzschicht, wobei das Reservoir = ein selbstklebendes Klebemittel mit – einem Styren-Butadien-Block-Copolymeren und – einem Klebkraftförderer und = Rotigotin oder ein Rotigotin-Derivat als Wirkstoff umfasst.
  2. Transdermales therapeutisches System nach Anspruch 1 mit Rotigotin als freier Base oder als pharmazeutisch verträgliches Salz, insbesondere als Hydrochlorid, oder mit einem pharmazeutisch verträglichen Rotigotin-ester als Rotigotin-Prodrug.
  3. Transdermales therapeutisches System nach Anspruch 1 und/oder 2 mit 6 bis 20 Gew.-% Rotigotin oder Rotigotin-Derivat (bezogen auf das Reservoirgewicht).
  4. Transdermales therapeutisches System nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche mit einem Styren-Butadien-Block-Copolymer aus der folgenden Gruppe: (a) hyper-verzweigtes Polystyren-Polybutadien-Polystyren-Block-Copolymer – mit einem prozentualen Di-Block-Anteil von etwa 25 bis etwa 75% und insbesondere weniger als etwa 50%, wobei das hyper-verzweigte Polystyren-Polybutadien-Polystyren-Block-Copolymer – ein Verhältnis von Lichtstreuungs-Molekulargewicht-MW (eines Nicht-Di-Block-Polymeren) zu GPC-Molekulargewicht (eines Nicht-Di-Block-Polymeren) größer 1,4 und – ein Verhältnis von Lichtstreuungs-Molekulargewicht-MW (eines Nicht-Di-Block-Polymeren) zu Lichtstreuungs-Molekulargewicht-MW (eines Di-Block-Polymeren) größer 5 aufweist, wobei – das Gewichtsmittel des Molekulargewichts jedes Arms des hyper-verzweigten Polystyren-Polybutadien-Polystyren-Block-Copolymeren weniger als etwa 100 000 beträgt, (b) lineares, radiales oder random Block-Copolymer der allgemeinen Formel A-B-A, wobei – die Polymer-Endblöcke A nicht-elastomere Polymerblöcke sind, die als Homopolymere eine Glasübergangstemperatur oberhalb 20°C besitzen und – Styren-Homopolymere umfassen, während – die elastomeren Polymer-Mittblöcke B sich von Butadien ableiten, (c) random Styren-Butadien-Block-Copolymer und (d) deren Gemische.
  5. Transdermales therapeutisches System nach Anspruch 4, wobei das Gewichtsmittel des Molekulargewichts jedes Arms des hyper-verzweigten Polystyren-Polybutadien-Polystyren-Block-Copolymeren etwa 20 000 bis etwa 80 000 Da beträgt.
  6. Transdermales therapeutisches System nach Anspruch 5, wobei das hyper-verzweigtes Polystyren-Polybutadien-Polystyren-Block-Copolymer mindestens etwa 10 und insbesondere mindestens etwa 13 Arme umfasst.
  7. Transdermales therapeutisches System nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche mit einem hydrierten synthetischen Kohlenwasserstoff als Klebkraftförderer.
  8. Transdermales therapeutisches System nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das selbstklebende Klebemittel etwa 30 bis etwa 70 Gew.-% Klebkraftförderer umfasst (bezogen auf das Gewicht des Klebemittels).
  9. Transdermales therapeutisches System nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche mit 60 bis 90 Gew.-% selbstklebendes Klebemittel (bezogen auf das Reservoirgewicht).
  10. Transdermales therapeutisches System nach mindestens einem der vorhergehenden Anspruche mit Duro Tak 6911A als selbstklebendes Klebemittel.
  11. Transdermales therapeutisches System nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche mit einem Gehalt an einem Emulgator.
  12. Transdermales therapeutisches System nach Anspruch 10 mit Sorbitan-fettsäureester, insbesondere Sorbitan-monostearat, als Emulgator.
  13. Transdermales therapeutisches System nach Anspruch 10 und/oder 11 mit 2 bis 10 Gew.-% Emulgator (bezogen auf das Reservoirgewicht).
  14. Transdermales therapeutisches System nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche mit einem Reservoir-Flächengewicht von 30 bis 110 g/m2 und insbesondere 40 bis 110 g/m2.
  15. Transdermales therapeutisches System nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Pflastergröße 40 cm2 oder weniger beträgt.
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