DE102009002600A1 - Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln - Google Patents

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Abstract

Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln in einem Phasenverhältnis von 1 : 100 bis 1 : 20.000 in einer geeigneten Mischvorrichtung unter Erzeugung von stabilen Tropfen der ionischen Flüssigkeiten wobei a) im Falle von Mikromischern ein volumenspezifischer Leistungseintrag P/V von 200 bis 30.000 kW/m3 und/oder ein volumenspezifischer Energieeintrag E/V von 20 bis 3000 kJ/m3, b) im Falle eines Hochdruckhomogenisators volumenspezifische Energieeinträge E/V (auch Energiedichte genannt) von 10.000 kJ/m3-150.000 kJ/m3 (entspricht Druckdifferenzen von 100-1500 bar) und c) im Falle einer Rotor/Stator-Maschine volumenspezifische Energiedichten E/V von 1000-100.000 kJ/m3 vorherrschen. Hiermit lassen sich Homo- oder Copolymeren mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht Mw von 10.000 bis 10.000.000 insbesondere aus Isobuten herstellen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln in einem Phasenverhältnis von 1:100 bis 1:20.000 in einer geeigneten Dispergiervorrichtung unter Erzeugung von stabilen Tropfen der ionischen Flüssigkeiten, wobei mindestens 25% des Tropfenvolumens einen Durchmesser von 100 μm oder weniger aufweist.
  • Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Homo- oder -copolymeren mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht Mw von 10.000 bis 10.000.000 aus Monomeren mit einer oder zwei polymerisationsfähigen olefinisch ungesättigten Doppelbindungen, welche 3 oder 4 Kohlenstoffatome aufweisen, und gewünschtenfalls Comonomeren mit einer oder mehreren polymerisationsfähigen olefinisch ungesättigten Doppelbindungen, welche 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisen und ungleich den eingesetzten Monomeren sind, durch Polymerisation oder Copolymerisation dieser olefinischen Monomeren bzw. eines diese olefinischen Monomeren enthaltenden Monomerengemisches in flüssiger Phase in Gegenwart von ionischen Flüssigkeiten als Polymerisationskatalysator unter Verwendung eines Vordispergierungsschrittes für die ionischen Flüssigkeiten.
  • Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung einen zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten geeigneten Mikromischer mit Mischkanälen aus Metall und Mischkanalweiten von 100 bis 1000 μm, einen zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten geeigneten Hochdruckhomogenisator und eine zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten geeigneten Rotor/Stator-Maschine.
  • Ionische Flüssigkeiten zeichnen sich dadurch aus, dass sie vollständig aus Ionen aufgebaut sind. Ionische Flüssigkeiten bestehen somit aus Salzen oder Salzmischungen, die meist unter +100°C, vorzugsweise unter +50°C, schmelzen. Die meisten ionischen Flüssigkeiten sind daher sehr polar und bilden Mischungslücken mit unpolaren Flüssigkeiten, beispielsweise mit Kohlenwasserstoffen. Zudem besitzen sie gegenüber herkömmlichen organischen Flüssigkeiten eine hohe Dichte, eine nicht zu hohe Viskosität und eine mittlere Grenzflächenspannung, so dass sie leicht durch Phasentrennung von herkömmlichen organischen Flüssigkeiten abgetrennt werden können. Diese Eigenschaften erschweren jedoch die Ausbildung einer ausreichend grollen Phasengrenzfläche zwischen der ionischen Flüssigkeit und der herkömmlichen organischen Flüssigkeit, was sich beispielsweise nachteilig auswirkt, wenn die ionische Flüssigkeit in der herkömmlichen organischen Flüssigkeit als Katalysator wirken soll.
  • Aufgrund ihrer hohen katalytischen Aktivitäten ist es oft erforderlich, die ionischen Flüssigkeiten in sehr geringen Konzentrationen im Reaktionsraum, d. h. in herkömmli chen organischen Flüssigkeiten wie Kohlenwasserstoffen, zu dispergieren. Hierbei ist es in der Regel gleichzeitig erforderlich, gut reproduzierbare Tropfengrößen im Bereich von 100 μm oder darunter zu erzeugen. Die Tropfen sollen dabei eine Mindeststabilität aufweisen.
  • In der WO 05/42151 (1) wird die Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten, welche als Katalysatoren bei der Olefin-Oligomerisation oder -Polymerisation verwendet werden, in den Reaktanden oder in Lösungsmitteln generell beschrieben. Hierzu werden Mischvorrichtungen wie Rührorgane, statische Mischer und Pumpen, die hohe Scherraten bewirken, also mechanische Energie dem System zufügen, verwendet; derartige Mischvorrichtungen bauen aufgrund ihres Wirkprinzips häufig Drücke im Verlauf der Strömung auf. Als zu oligomerisierende bzw. polymerisierende Olefine werden 1-Olefine wie 1-Buten, 1-Penten, 1-Hexen, 1-Octen, 1-Decen, 1-Dodecen oder 1-Tetradecen, eingesetzt. In den Beispielen 1 bis 4 von (1) werden 2,5 bzw. 2,0 Gew.-% der aus Aluminiumtrichlorid und Trimethylamin-Hydrochlorid im molaren Verhältnis von 1,65:1 gebildeten ionischen Flüssigkeit in 1-Decen im Reaktionsraum dispergiert, anschließend wird oligomerisiert.
  • In Chemical Engineering Science 61 (2006), 2959–2967 (2) beschreiben P. Löb, H. Pennemann, V. Hessel und Y. Men die Flüssig-flüssig-Dispergierung in Interdigital-Mikromischern aus Glas anhand von Silikonöl/Wasser- und n-Heptan/Wasser-Systemen. Der Einfluß des spezifischen Energieeintrages auf die Tropfengrößenverteilung wird untersucht. Zur Stabilisierung der erhaltenen Dispersionen werden teilweise Tenside mitverwendet.
  • In einem ersten Aspekt war es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein effizientes Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen in geringen Konzentrationen bereitzustellen, bei dem ausreichend stabile Tropfen mit Tropfengrößen, welche überwiegend im Bereich von 100 μm oder darunter liegen, erhalten werden.
  • Diese Aufgabe wurde gelöst durch ein Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln in einem Phasenverhältnis von 1:100 bis 1:20.000 in einer geeigneten Dispergiervorrichtung unter Erzeugung von stabilen Tropfen der ionischen Flüssigkeiten, wobei mindestens 25% des Tropfenvolumens einen Durchmesser von 100 μm oder weniger aufweist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Dispergiervorrichtung beim Dispergieren der ionischen Flüssigkeiten in den inerten unpolaren Lösungsmitteln
    im Falle eines Mikromischers
    • (A) einen volumenspezifischen Leistungseintrag P/V von 200 bis 30000 kW/m3 und/oder
    • (B) einen volumenspezifischen Energieeintrag E/V von 20 bis 3000 kJ/m3 liefert,
    im Falle eines Hochdruckhomogenisators volumenspezifischen Energieeinträge E/V (auch Energiedichte genannt) von 10000 kJ/m3–150000 kJ/m3 (entspricht Druckdifferenzen von 100–1500 bar)
    und im Falle einer Rotor/Stator-Maschine volumenspezifischen Energieeinträge E/V von 1000–100000 kJ/m3 aufweist.
  • Die beiden Anforderungen (A) und (B) müssen alternierend oder zusammen erfüllt werden.
  • Wenn hier und im folgenden von ”Mischvorrichtung” und von ”Durchmischen” gesprochen wird, soll immer nur die dispergierende Funktion in einer solchen Vorrichtung betrachtet werden.
  • Weiterhin sind ionische Flüssigkeiten bereits als Katalysatorsysteme für die Polymerisation von Olefinen wie Polyisobutenen bekannt. So werden in der WO 00/32658 (3) verschiedenste Strukturen von ionischen Flüssigkeiten für die Herstellung von hochmolekularen Polyisobutenen offenbart, nämlich Imidazoliumsalze wie 1-Ethyl-3-methyl-imida-zolium-Aluminiumtetrachlorid, verbrückte Imidazoliumsalze, Pyridiniumsalze und Pyrazoliumsalze.
  • In einem zweiten Aspekt war es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein effizientes Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Homo- oder Copolymeren aus olefinischen Monomeren mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls olefinischen Comonomeren mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, insbesondere von höhermolekularen Isobutenhomo- oder -copolymeren, bereitzustellen, welches unter Verwendung von Dispersionen ionischer Flüssigkeiten als Polymerisationskatalystoren einen technologisch gut beherrschbaren und wirtschaftlich günstigen Zugang zu derartigen Polymeren darstellt.
  • Diese Aufgabe wurde gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht Mw von 10.000 bis 10.000.000 aus Monomeren mit einer oder zwei polymerisationsfähigen olefinisch ungesättigten Doppelbindungen, welche 3 oder 4 Kohlenstoffatome aufweisen, und gewünschtenfalls Comonomeren mit einer oder mehreren polymerisationsfähigen olefi nisch ungesättigten Doppelbindungen, welche 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisen und ungleich den eingesetzten Monomeren sind, durch Polymerisation dieser olefinischen Monomeren bzw. eines diese olefinischen Monomeren enthaltenden Monomerengemisches in flüssiger Phase in Gegenwart von ionischen Flüssigkeiten als Polymerisationskatalysator, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man vor Durchführung der Polymerisation die ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln in einem Phasenverhältnis von 1:100 bis 1:20.000 in einer geeigneten Mischvorrichtung unter Erzeugung von stabilen Tropfen der ionischen Flüssigkeiten, wobei mindestens 50% der Anzahl der Tropfen einen Durchmesser von 100 μm oder weniger aufweist, vordispergiert.
  • Für die Ausführung gemäß dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Erfüllung der Anforderungen (A) und/oder (B) im Falle der Mikromischer die wesentlichste Voraussetzung. Hierdurch werden die energietechnisch und strömungsmechanisch besten Randbedingungen für die Erzeugung und Stabilisierung der Dispersion gewährleistet. Die für die Anforderungen (A) und (B) zugrundegelegte Verweilzeit beträgt vorzugsweise 30 bis 500 ms, insbesondere 40 bis 250 ms, vor allem 50 bis 150 ms. Bei Hochdruckhomogenisatoren und Rotor/Stator-Maschinen ist der volumenspezifische Energieeintrag entscheidend.
  • Der volumenspezifische Leistungseintrag P/V gemäß Anforderung (A) gibt indirekt auch die Rahmenbedingungen für die Strömungscharakteristik eines bewegten fluiden Mediums wider. Der Quotient P/V errechnet sich aus dem durch die Mischvorrichtung in den Mischungsstrom eingebrachten Leistungseintrag P [kW], welcher das Produkt aus Volumenstrom und Druckverlust darstellt, und dem durchströmten Volumen V [m3].
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung liefert gemäß Anforderung (A) die Mischvorrichtung Mikromischer beim Durchmischen der inerten unpolaren Lösungsmittel und der ionischen Flüssigkeiten vorzugsweise einen volumenspezifischen Leistungseintrag P/V von 200 bis 30.000 kW/m3, insbesondere von 4000 bis 18.000 kW/m3, vor allem von 5000 bis 16.500 kW/m3.
  • Der volumenspezifische Energieeintrag E/V gemäß Anforderung (B) definiert sich aus der bekannten physikalischen Grundbeziehung Leistung = aufgebrachte Energie pro Zeiteinheit [1 kW = 1 kJ/s] heraus und gibt ebenfalls indirekt die Rahmenbedingungen für die Strömungscharakteristik eines bewegten fluiden Mediums wider. Der Quotient E/V errechnet sich aus dem durch die Dispergiervorrichtung in den Mischungsstrom eingebrachten Leistungseintrag P und dem Volumenstrom. Der volumenspezifische Energieeintrag E/V bei z. B. Mikromischern oder Hochdruckhomogenisatoren lässt sich alternativ auch direkt durch die Druckdifferenz Δp ausdrücken ([p] = N/m2 = J/m3 = [E/V]).
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung liefert gemäß Anforderung (B) die Mischvorrichtung Mikromischer beim Durchmischen der inerten unpolaren Lösungsmittel und der ionischen Flüssigkeiten vorzugsweise einen volumenspezifischen Energieeintrag E/V von 20 bis 3000 kJ/m3, insbesondere von 240 bis 1050 kJ/m3, vor allem von 250 bis 900 kJ/m3.
  • Je nach Typ der verwendeten Mischvorrichtung kann die Strömung beim Durchmischen im rein laminaren, im rein turbulenten oder in einem laminar-turbulenten Zwischenbereich liegen. Ein Kriterium für die Strömungscharakteristik ist üblicherweise die Reynolds-Zahl. Die dimensionslose Reynolds-Zahl Re gibt die Strömungscharakteristik eines bewegten fluiden Mediums an. Sie berechnet sich bekanntermaßen aus der Strömungsgeschwindigkeit w [m/s], der charakteristischen Länge l [m] und der kinematischen Viskosität des fluiden Mediums ν [m2/s] nach der Formel: Re = w·l/ν.
  • Re gibt als Kennzahl das Verhältnis der an den Strömungsteilchen angreifenden Trägheitskräfte zu den Zähigkeitskräften (Reibungskräften) an. Aus Re kann zudem erkannt werden, ob eine Strömung laminar (kleiner als die kritische Reynolds-Zahl) oder turbulent ist (größer als die kritische Reynolds-Zahl). Die kritische Reynolds-Zahl kann für jedes einzelne System nur empirisch oder unter bestimmten Umständen auch theoretisch ermittelt werden.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung und je nach Typ des verwendeten Mikromischers weist der Mischungsstrom typischerweise eine Reynolds-Zahl Re von 50 bis 2500, vorzugsweise von 200 bis 1500, insbesondere von 300 bis 1300, vor allem von 400 bis 1100, auf.
  • Im Falle eines Hochdruckhomogenisators weist der volumenspezifischen Energieeintrag E/V (auch Energiedichte genannt) 10.000 kJ/m3–150.000 kJ/m3 (entspricht Druckdifferenzen von 100–1500 bar) und im Falle einer Rotor/Stator-Maschine volumenspezifische Energieeinträge E/V von 1000–100.000 kJ/m3 auf.
  • Als inerte unpolare Lösungsmittel, in denen die ionischen Flüssigkeiten dispergiert werden, kommen vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, insbesondere solche mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, in Betracht, beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan und Isooctan, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclopentan und Cyclohexan, oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylole. Auch entsprechende technische Gemische solcher Kohlenwasserstoffe, welche im Handel als Lösungs- und Verdünnungsmittel erhältlich sind, können verwendet werden. Daneben sind auch wenig polare halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe wie Dichlormethan oder Chloroform oder Fluorchlorkohlenwasserstoffe (”Freone”, ”Frigene”) wie Difluordichlormethan, Difluorchlormethan, 1,1,2-Trifluor-1,2,2-trichlorethan oder 1,1,2,2-Tetrafluor-1,2-dichlorthan einsetzbar.
  • Das Phasenverhältnis von ionischen Flüssigkeiten zu inerten unpolaren Lösungsmitteln liegt vorzugsweise im Bereich von 1:100 bis 1:15.000, insbesondere im Bereich von 1:1000 bis 1:10.000. Die angegebenen Phasenverhältnisse beziehen sich stets auf das Volumen der Komponenten.
  • Als geeignete Mischvorrichtung zur Dispergierung der ionischen Flüssigkeiten in den inerten unpolaren Lösungsmitteln, welche den Anforderungen (A) und/oder (B) genügen kann, verwendet man in einer bevorzugten Ausführungsform einen Mikromischer, einen Hochdruckhomogenisator, eine Reaktionsmischpumpe oder eine Rotor-Stator-Mischvorrichtung.
  • Mikromischer, welche ursprünglich für den Labormaßstab entwickelt wurden, eignen sich zur Erzeugung meist laminarer Strömungen bei gleichzeitig hohen Leistungseinträgen und geringen Verweilzeiten. Typische Verweilzeiten für Mikromischer liegen im Bereich von 20 bis 1000 ms, beispielsweise bei 50 bis 100 ms. Typische Reynolds-Zahlen für Mikromischer liegen im Bereich von 400 bis 1500. Sie sind insbesondere auch für scherempfindliche Substanzen geeignet. Ihr Wirkungsprinzip ist das Teilen und Falten von laminaren Strömungsschichten. Eine typische Bauform für den Mikromischer ist der X-Mikromischer, bei dem zwei oder mehrere Schichten paralleler im Zick-Zack geführter Strömungskanäle sich wiederholt rechtwinklig kreuzen und an diesen Kreuzungspunkten die Durchmischung bewirken, wobei die im Zick-Zack geführten Strömungskanäle vorzugsweise nicht in einer Ebene, sondern – hauptsächlich herstellungsbedingt – in übereinander liegenden Ebenen angeordnet sind, so dass die zu durchmischenden Strömungen nicht direkt aufeinander treffen, sondern übereinander geführt werden, mit dem Resultat, dass die Durchmischung überwiegend durch Scherung an den Rändern stattfindet. Weiter verwendbare Bauformen des Mikromischers sind neben dem X-Mikromischer die Mikromischer des Typs ST, ML oder der Ehrfeld-Mixer. Mikromischer erzeugen im allgemeinen in idealer Weise kleine stabile Tropfen von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln.
  • Hochdruckhomogenisatoren bestehen üblicherweise aus einer oder mehreren Hochdruckpumpen. Im sogenannten Hochdruck- oder Homogenisierventil sorgt eine Querschnittsverengung dafür, dass durch den konstanten Förderstrom der Pumpe(n) ein hoher Druck unmittelbar vor diesem Ventil aufgebaut wird. In einem sehr engen, teilweise auch einstellbaren Spalt des Ventils wird der Druck abgebaut. Dabei entstehen hochturbulente Strömungen, die zu den gewünschten Zerkleinerungs-, Misch- oder Dispergiereffekten führen. Neben Ventilen sind als druckaufbauende Komponenten ebenfalls Blenden (auch Mehrfachblenden) möglich. Der volumenspezifische Energieeintrag E/V entspricht bei Hochdruckhomogenisatoren der Druckdifferenz, die vor der Querschnittsverengung durch die Pumpe aufgebaut wird (z. B. entsprechen Druckdifferenzen von 100–1500 bar volumenspezifischen Energieeinträgen von 10.000 kJ/m3–150.000 kJ/m3).
  • Reaktionsmischpumpen sind rotierende Pumpen, die nach dem Prinzip der Erzeugung turbulenter Wirbel infolge eines hohen lokalen Energieeintrages arbeiten. Mit Reaktionsmischpumpen sind relativ große Durchsätze erzielbar.
  • Rotor/Stator-Mischvorrichtungen, auch Rotor/Stator-Homogenisatoren genannt, bestehen klassischerweise aus mindestens einem Rotor und einem Stator, wobei diese als Zahnkränze ausgeführt sein können. Weitere Entwicklungen sind Rotor/Rotor-Maschinen, bei denen die Rotoren in gleiche oder entgegengesetzte Richtung drehen. Im Scherspalt zwischen den Zahnkränzen bildet sich eine Scherströmung aus, in der die Dispergierung stattfindet. Das Produkt wird axial durch das Werkzeug angesaugt und radial durch die Zwischenräume zwischen den Zähnen der Zahnkränze gefördert und zerkleinert. Die Emulsion kann auch durch mehrere Reihen unterschiedlich rotierender oder statischer Zahnkränze gefördert werden. Entscheidend sind hier neben der Geometrie des Werkzeuges die Umfangsgeschwindigkeit und der Volumenstrom. Weitere Ausführungen sind bspw. Kolloidmühlen, bei denen die Scherung in einem kegelstumpfmantel-förmigen Scherspalt gefördert werden.
  • Varianten des Hochdruchhomogenisators sind Dispergiervorrichtungen mit ein oder zwei Blenden, siehe auch WO 06/53712 (4), die in einer Ausführungsform eine Blende mit wenigstens einer Eintrittsdüse und eine zweite Blende mit wenigstens einer Austrittsdüse aufweisen, wobei sich im Zwischenraum zwischen den Blenden ein statischer Mischer befindet und gegebenenfalls zusätzlich mechanische Energieeinbringung erfolgt und wobei die Düsen meist axial zueinander angeordnet sind. In einer hierzu verwandeten Ausführungsform weisen diese eine Blende mit wenigstens einer Eintrittsdüse und ein Sieb anstelle der zweiten Blende auf. In einer anderen Ausführungsform weisen diese eine Blende mit wenigstens einer Eintrittsdüse und eine Prallplatte auf, wobei sich im Zwischenraum zwischen der Blende und der Prallplatte ein statischer Mischer befindet und/oder zusätzlich mechanische Energieeinbringung erfolgt.
  • Bevorzugt werden für die vorliegende Erfindungen neben Hochdruckhomogenisatoren und Rotor/Stator-Maschinen Mikromischer eingesetzt. Unter ”Mikromischern” sollen hier – unter alleiniger Betrachtung der dispergierenden Funktion – Mischer mit mikrostrukturierten Einrichtungen, insbesondere Mischkanälen, verstanden werden. Mikrostrukturierte Einrichtungen sind die kleinsten, in Strömungsrichtung senkrechten Ausdehnungen; sie haben in der Regel Dimensionen im Bereich von 100 bis 1000 μm, insbesondere 120 bis 500 μm. Besonders bevorzugt verwendet man für die vorliegende Erfindung einen Mikromischer, vor allem einen X-Mikromischer, mit Mischkanälen, welche eine Weite von 100 bis 1000 μm, insbesondere 120 bis 500 μm, vor allem 130 bis 300 μm aufweisen. Typische Mischkanalweiten sind 150 und 200 μm. Üblicherweise haben die Mischkanäle einen runden, meist kreisförmigen, oder einen quadratischen Querschnitt, so dass das jeweilige Maß für Breite und Tiefe des Kanals in etwa gleich groß ist.
  • Aus dem Stand der Technik bekannte Mikromischer, insbesondere X-Mikromischer, werden üblicherweise aus Glas hergestellt. Glas hat den Vorteil, dass Misch- oder Dispergiervorgänge in der Vorrichtung optisch beobachtet werden können. Derartige X-Mikromischer werden beispielsweise dadurch hergestellt, dass in Glasplatten die Mischkanäle durch Sandstrahltechnik hineingearbeitet, die Glasplatten anschließend übereinander gelegt und dauerhaft verbunden werden (beispielsweise durch Verkleben). Durch die Anwendung der Sandstrahltechnik weisen die Mischkanäle sehr rauhe und ungleichmäßige innere Oberflächen auf, was negative Auswirkungen auf das Strömungsverhalten der durchfließenden Medien hat. Eine andere Technik zur Herstellung von X-Mikromischern basiert auf der Verwendung von Glasmatrizen und erlaubt höhere Fertigungsgenauigkeiten; ein Verbinden von Glasplatten ist hier ebenfalls erforderlich.
  • Durch das dauerhafte Verbinden der Glasplatten sind die Vorrichtungen nur schwer zu reinigen und insbesondere Verstopfungen schlecht oder gar nicht zu beseitigen. Weiterhin zeigt der Werkstoff Glas häufig gegenüber bestimmten Medien mangelnde Korrosionsbeständigkeit. Außerdem können aufgrund der relativ geringen Elastizität des Werkstoffes Glas meist keine allzu hohen Drücke in Mischvorrichtungen aus Glas aufgebaut bzw. konstant gehalten werden.
  • Es war daher ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung, einen für die Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln geeigneten Mikromischer bereitzustellen, der die Nachteile der oben beschriebenen Mikromischer aus Glas nicht mehr aufweist. Insbesondere soll dieser durch glatte und gleichmäßige innere Oberflächen der Mischkanäle ein kontrollierbares Strömungsverhalten bewirken, sich leicht reinigen lassen sowie korrosionsbeständig und druckfest sein.
  • Es wurde gefunden, dass die oben geschilderten Nachteile von Mikromischern aus Glas nicht mehr auftreten, wenn die Mischkanäle oder die anderen mikrostrukturierten Einrichtungen des Mikromischers aus Metall bestehen. Demgemäß ist die Verwendung eines Mikromischers, insbesondere eines X-Mikromischers, mit Mischkanälen oder anderen mikrostrukturierten Einrichtungen, welche aus Metall bestehen, als Mischvorrichtung im erfindungsgemäßen Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln eine ganz besondere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Eine solche Mischvorrichtung kann auch insgesamt aus Metall hergestellt sein.
  • Die Einarbeitung von Mischkanälen oder anderen mikrostrukturierten Einrichtungen in Metallplatten oder entsprechende Metallelemente kann durch hochpräzise Fräsmaschinen erfolgen. Die so erhaltenen Kanäle bzw. Einrichtungen weisen eine sehr glatte und gleichmäßige innere Oberfläche auf und erlauben somit ein kontrollierbares Strömungsverhalten der durchfließenden Medien. Die Mischvorrichtung kann aufgrund des verwendeten Materials Metall problemlos durch passgenaues Übereinanderlegen und Verschrauben der Platten bzw. Elemente erfolgen, aufgrund der Elastizität des Werkstoffes Metall führt die Verschraubung zu einem hohen Maß an Dichtigkeit und Druckfestigkeit. Zur Reinigung werden die Platten bzw. Elemente einfach wieder auseinandergeschraubt und – so offengelegt – mechanisch oder chemisch von Verunreinigungen in den Mischkanälen bzw. mikrostrukturierten Einrichtungen befreit. Aus entsprechend hochwertigem Metall gefertigte Mischkanäle oder andere mikrostrukturierte Einrichtungen in den Mikromischern bzw. aus solchem Metall insgesamt hergestellte Mikromischer zeichnen sich in aller Regel durch Korrosionsbeständigkeit und Druckfestigkeit aus. Eine weitere positive Eigenschaft von aus Metall gefertigten Mischvorrichtungen und Mischkanälen bzw. mikrostrukturierten Einrichtungen ist deren gute Leitfähigkeit für Wärme, was Temperier- und Kühlvorgänge gut durchführbar und kontrollierbar macht.
  • Als Werkstoff Metall für die Mischkanäle oder die anderen mikrostrukturierten Einrichtungen in den Mikromischern, insbesondere auch als einheitlicher Werkstoff für die gesamte Mischvorrichtung, eignen sich entsprechend resistente und beständige hochwertige Metalle und Legierungen von Metallen, welche prinzipiell als Werkstoffe tauglich sind. In erster Linie sind hier Edelstähle und Hastelloy-Metall-Legierungen zu nennen. Neben Metall können im Prinzip jedoch auch andere Materialien mit vergleichbaren Werkstoffeigenschaften zum Einsatz kommen, beispielsweise entsprechend resistente und schlagzähe Kunststoffe wie Polymethylmethacrylat oder thermisch und chemisch hochbeständige Elastomere wie die Fluorelastomere der Marke Viton.
  • Edelstähle sind legierte und unlegierte Stähle mit besonderem Reinheitsgrad, insbesondere solche, die neben dem Eisen bzw. den Legierungen des Eisens mit anderen Metallen einen Gehalt von maximal 0,025 Gew.-% an den sogenannten Eisenbegleitern Schwefel und Phosphor aufweisen. Häufig werden Edelstähle nach ihrer Herstellung zur weiteren Veredlung wärmebehandelt (vergütet). Für legierte Stähle sind die häufigsten Legierungskomponenten Chrom (für Chromstahl), Chrom und Nickel (für Chromnickelstahl), Molybdän mit Chrom und Nickel (für Molybdänstahl), Titan mit Chrom und Nickel (für Titanstahl) und Niob.
  • Hastelloy ist die geschützte Marke von Haynes International Inc. für hochkorrosionsresistente Metall-Legierungen auf Basis von Nickel als wesentlicher Komponente. Andere Legierungskomponenten, insbesondere Molybdän, Chrom, Kobalt, Eisen, Kupfer, Mangan, Titan, Zirkonium, Aluminium, Kohlenstoff und/oder Wolfram, werden bei der Herstellung von Hastelloy dem Nickel zugemischt. Hastelloy-Metall-Legierungen werden vornehmlich dort eingesetzt, wo Eisen-basierte Legierungen aufgrund von geringerer Korrosions- und Temperaturbeständigkeit versagen. Beispiele für handelsübliche Hastelloy-Metall-Legierungen sind die Hastelloy-Typen A, B, B2, B3, C, C4, C22, C263, C276, C2000, D, G, G2, G3, G30, G50, H9M, N, R235, S, W und X. Hastelloy C4 ist beispielsweise eine Nickel-Molybdän-Chrom-Titan-Legierung (exakte Bezeichnung: NiMo16Cr16Ti; Werkstoff 2.4610).
  • Abgesehen vom Werkstoff, aus dem die Mischvorrichtungen oder die Mischkanäle bzw. mikrostrukturierten Einrichtungen selbst gefertigt sind, kann man bei herkömmlichen Mischvorrichtungen, beispielsweise aus Glas, die Mischkanäle bzw. mikrostrukturierten Einrichtungen auch nur oberflächlich mit Metallen beschichten, um das oben geschilderte positive Eigenschaftsspektrum – insbesondere die glatte und gleichmäßige innere Oberfläche – zu erzeugen. Als Beschichtungsmetalle kommen insbesondere solche in Betracht, die leicht auf Oberflächen abzuscheiden sind und genügende Beständigkeit aufweisen, beispielsweise Aluminium, Buntmetalle wie Kupfer oder Edelmetalle wie Silber oder Gold.
  • Sofern oben Mischvorrichtungen, beispielsweise der Mikromischer, angesprochen und empfohlen worden sind, die aufgrund Ihrer Bauweise für großtechnische Einsatzzwecke nicht größer dimensioniert gebaut werden können, können bei einer gewünschten Vervielfachung des Volumenstroms an dispergierten ionischen Flüssigkeiten mehrere solcher Mischvorrichtungen in Parallelschaltung betrieben werden. Weiterhin ist die Dispergierung eines höheren Anteils an ionischen Flüssigkeiten in den inerten unpolaren Lösungsmitteln und eine anschließende Verdünnung möglich.
  • Die vorgenannten Mischvorrichtungen zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln werden in der Regel bei Temperaturen von –90 bis +70°C, insbesondere von –80 bis +25°C, gegebenenfalls unter kontrollierter Kühlung oder Heizung, betrieben. Die Temperatur in der Mischvorrichtung wird häufig von der Lagertemperatur des eingespeisten inerten unpolaren Lösungsmittels oder von der benötigten Temperatur bei der nachfolgenden Verwendung der dispergierten ionischen Flüssigkeiten bestimmt.
  • Aus Gründen der besseren Dosierbarkeit, insbesondere in Bezug auf die Viskosität, werden die ionischen Flüssigkeiten oftmals als Lösung in einem oder in einer Mischung aus mehreren inerten mäßig polaren Lösungsmitteln, beispielsweise Dichlormethan, beispielsweise mit einem Gehalt von 1 bis 50 Gew.-%, insbesondere 2 bis 30 Gew.-%, vor allem 3 bis 20 Gew.-% an ionischer Flüssigkeit, in die Mischvorrichtung eingespeist.
  • Naturgemäß werden die vorgenannten Mischvorrichtungen unter Druck betrieben, wobei üblicherweise Drücke bis zu 30 bar, vorzugsweise von > 1 bis 15 bar, insbesondere von > 2 bis 10 bar, vor allem von > 3 bis 8 bar, jeweils gemessen am Eingang der Mischvorrichtung, eingestellt werden. Ein für die Erzeugung in den genannten Mischvorrichtungen nötigenfalls notwendiger Vordruck wird üblicherweise durch separate vorgeschaltete Pumpen für die einzuspeisenden Fluide der ionischen Flüssigkeiten und der inerten unpolaren Lösungsmittel, deren Bauweise im Prinzip für die vorliegende Erfindung aber unkritisch ist, aufgebracht. In einer Reihe der genannten für die vorliegende Erfindung geeigneten Mischvorrichtungen erfährt die Dispersion der ionischen Flüssigkeiten bei ihrer Erzeugung einen (aus den Strömungsparametern und der Geometrie der Vorrichtung errechenbaren oder zumindest abschätzbaren) Druckabfall, dies trifft insbesondere für Mikromischer und Hochdruckhomogenisatoren zu.
  • Vorzugsweise erzeugt man bei dem erfindungsgemäßen Dispergierverfahren stabile Tropfen der ionischen Flüssigkeiten, wobei mindestens 25%, insbesondere mindestens 50%, vor allem mindestens 85% des Tropfenvolumens einen Durchmesser von < 50 μm, insbesondere < 40 μm, vor allem < 30 μm oder weniger für die Dauer von mindestens 5 Minuten nach dem Verlassen der Mischvorrichtung aufweisen. Unter Umständen sind bei der vorliegenden Erfindung die Tropfen auch noch länger stabil, bevor sie wieder koaleszieren. Die Tropfengrößenverteilung hat in der Regel ihr Maximum im Bereich von 5 bis 50 μm, insbesondere 5 bis 30 μm, vor allem 7 bis 20 μm; die mittlere Tropfengröße beträgt hierbei typischerweise ca. 10 bis 15 μm.
  • Mit dem erfindungsgemäßen Dispergierverfahren lassen sich vorzugsweise ionische Flüssigkeiten dispergieren, welche ausgewählt sind aus Imidazoliumsalzen, verbrückten Imidazoliumsalzen, Pyridiniumsalzen, Pyrazoliumsalzen und Ammoniumsalzen. Solche ionischen Flüssigkeiten sind beispielsweise in (3) beschrieben sind und lassen sich wie folgt charakterisieren:
    • • Imidazoliumsalze tragen eine positive Ladung im Imidazolring, welche durch ein geeignetes Anion kompensiert wird, und können an den Imidazolring-Stickstoffatomen und/oder den Imidazolring-Kohlenstoffatomen durch Alkyl-, substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, substituierte Cycloalkyl-, Heteroalkyl-, Heterocycloalkyl-, substituierte Heterocycloalkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Heteroaryl-, substituierte Heteroaryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyl-, Silyl-, Boryl-, Phosphino-, Amino-, Thio- und/oder Seleno-Gruppen substituiert sein, wobei als derartige Substituenten C1- bis C4-Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl bevorzugt werden und wobei vorzugsweise zumindest die beiden Imidazolring-Stickstoffatome solche C1- bis C4-Alkylgruppen tragen; typische Vertreter hierfür sind 1-Ethyl-3-methylimidazolium-salze;
    • • Verbrückte Imidazoliumsalze bestehen aus zwei Imidazoliumringen und einer gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffbrücke zwischen entsprechenden Imidazolring-Stickstoffatomen, die eine positive Ladung im jedem Imidazolring tragen, welche durch geeignete Anionen kompensiert wird, und können an den Imidazolring-Stickstoffatomen und/oder den Imidazolring-Kohlenstoffatomen jeweils durch Alkyl-, substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, substituierte Cycloalkyl-, Heteroalkyl-, Heterocycloalkyl-, substituierte Heterocycloalkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Heteroaryl-, substituierte Heteroaryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyl-, Silyl-, Boryl-, Phosphino-, Amino-, Thio- und/oder Seleno-Gruppen substituiert sein, wobei als derartige Substituenten C1- bis C4-Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl bevorzugt werden und wobei vorzugsweise zumindest jeweils die unverbrückten Imidazolring-Stickstoffatome solche C1- bis C4-Alkylgruppen tragen; typische Vertreter hierfür sind 1,4-Bis-(3-Methylimidazolium)butan-Salze;
    • • Pyridinumsalze tragen eine positive Ladung im Pyridinring, welche durch ein geeignetes Anion kompensiert wird, und können am Pyridinring-Stickstoffatom und/oder den Pyridinring-Kohlenstoffatomen durch Alkyl-, substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, substituierte Cycloalkyl-, Heteroalkyl-, Heterocycloalkyl-, substituierte Heterocycloalkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Heteroaryl-, substituierte Heteroaryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyl-, Silyl-, Boryl-, Phosphino-, Amino-, Thio- und/oder Seleno-Gruppen substituiert sein, wobei als derartige Substituenten C1- bis C4-Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl bevorzugt werden und wobei vorzugsweise zumindest das Pyridinring-Stickstoffatom eine solche C1- bis C4-Alkylgruppe trägt; typische Vertreter hierfür sind 1-Ethyl-3-methylpyridiniumsalze;
    • • Pyrazoliumsalze tragen eine positive Ladung im Pyrazolring, welche durch ein geeignetes Anion kompensiert wird, und können an den Pyrazolring-Stickstoffatomen und/oder den Pyrazolring-Kohlenstoffatomen durch Alkyl-, substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, substituierte Cycloalkyl-, Heteroalkyl-, Heterocycloalkyl-, substituierte Heterocycloalkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Heteroaryl-, substituierte Heteroaryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyl-, Silyl-, Boryl-, Phosphino-, Amino-, Thio- und/oder Seleno-Gruppen substituiert sein, wobei als derartige Substituenten C1- bis C4-Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl bevorzugt werden und wobei vorzugsweise zumindest die beiden Pyrazolring-Stickstoffatome solche C1- bis C4-Alkylgruppen tragen; typische Vertreter hierfür sind 1,2,4-Trimethylpyrazoliumsalze und 1,2,4-Triethylpyrazoliumsalze;
    • • Ammoniumsalze tragen eine positive Ladung, welche durch ein geeignetes Anion kompensiert wird, und können am Ammonium-Stickstoffatom durch Alkyl-, substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, substituierte Cycloalkyl-, Heteroalkyl-, Heterocycloalkyl-, substituierte Heterocycloalkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Heteroaryl-, substituierte Heteroaryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyl-, Silyl-, Boryl-, Phosphino-, Amino-, Thio- und/ oder Seleno-Gruppen substituiert sein, wobei als derartige Substituenten C1- bis C20-Alkylgruppen, insbesondere C1- bis C4-Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, bevorzugt werden und wobei vorzugsweise das Ammonium-Stickstoffatom drei oder vier derartiger C1- bis C20-Alkylgruppen trägt; typische Vertreter hierfür sind Tetrabutylammoniumsalze und Trimethylamin-Hydrochlorid.
  • Daneben können aber auch ionische Flüssigkeiten auf Basis von Phosphinen, Arsinen, Stibinen, Ethern, Thioethern oder Selenoethern dem erfindungsgemäßen Dispergierverfahren unterworfen werden.
  • Als geeignete Anionen zur Kompensierung der positiven Ladungen in den genannten ionischen Flüssigkeiten eignen sich beispielsweise F, Cl, Br, I, BF4 , BCl4 , BBr4 , BI4 , PF6 , AsF6 , SbF6 , FeF4 , FeCl4 , FeBr4 , NO2 , NO3 , SO4 2–, ein unsubstituiertes oder substituiertes Carboran, ein unsubstituiertes oder substituiertes Metallocarboran, ein Phosphat, ein Phosphit, ein Polyoxymetallat, ein unsubstituiertes oder substituiertes Carboxylat, ein Triflat, ein Borat mit einem oder mehreren organischen Resten oder ein Aluminat der Formel [AlY4-zZz] oder der Formel [AlZ4·mAlZ3], in denen Y Wasserstoff, einen organischen Rest, einen Silylrest, einen Borylrest, einen Phosphinorest, einen Aminorest, einen Thiorest oder einen Selenorest bezeichnet, Z ein Halogenatom bedeutet, z für die ganze Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4 und m für eine Zahl von 0 bis 5, insbesondere 0 bis 3, steht.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform bezeichnet das genannte Anion ein Aluminat der Formel [AlZ4·mAlZ3], in der Z ein Halogenatom bedeutet und m für eine Zahl von 0 bis 1,5 steht, insbesondere 0 bis 1,2, bezeichnet. Typische derartige Anionen sind beispielsweise das Tetrachloroaluminat-Anion [AlCl4] = [AlCl4·mAlCl3] mit m = 0 und das Heptachlorodialuminat-Anion [Al2Cl7] = [AlCl4·mAlCl3] mit m = 1,0.
  • Häufig verwendete ionische Flüssigkeiten sind beispielsweise 1,2,4-Trimethylpyrazolium- oder 1,2,4-Triethylpyrazolium-tetrachloroaluminat, 1,2,4-Trimethylpyrazolium- oder 1,2,4-Triethylpyrazolium-heptachlorodialuminat sowie 1-Ethyl-3-methylimidazolium-tetrachloroaluminat oder 1-Ethyl-3-methylimidazolium-heptachlorodialuminat.
  • Für die Ausführung gemäß dem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung ist es erforderlich, bei der Vordispergierung zur Olefin-Polymerisation, vorzugsweise in einer von der Polymerisationsapparatur separaten Vorrichtung, eine ausreichend stabile Dispersion der genannten Tropfengröße in dem genannten niedrigen Phasenverhältnis zu erzeugen. Bei höheren Phasenverhältnissen, also bei höheren Konzentration an als Polymerisationskatalysatoren aktiven, d. h. an der Phasengrenzfläche zur Verfügung stehenden, ionischen Flüssigkeiten im Polymerisationsmedium, ist die Polymerisationsreaktion aufgrund der hohen katalytischen Aktivität der ionischen Flüssigkeiten nicht mehr beherrschbar.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung von Homo- oder -Copolymeren führt man die Vordispergierung der ionischen Flüssigkeiten in den inerten unpolaren Lösungsmitteln in einer separaten Vorrichtung in Abwesenheit der zu polymerisierenden olefinischen Monomeren durch und führt die Dispersion anschließend der Polymerisationsapparatur zu.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung von Homo- oder -Copolymeren verwendet man zur Vordispergierung der ionischen Flüssigkeiten in den inerten unpolaren Lösungsmitteln eine Mischvorrichtung, welche
    im Falle eines Mikromischers
    • (A) einen volumenspezifischen Leistungseintrag P/V von 200 bis 30000 kW/m3 und/oder
    • (B) einen volumenspezifischen Energieeintrag E/V von 20 bis 3000 kJ/m3 liefert,
    im Falle eines Hochdruckhomogenisators volumenspezifischen Energieeinträge E/V (auch Energiedichte genannt) von 10.000 kJ/m3–150.000 kJ/m3 (entspricht Druckdifferenzen von 100–1500 bar)
    und im Falle einer Rotor/Stator-Maschine volumenspezifische Energieeinträge E/V von 1000–100.000 kJ/m3 aufweist.
  • Die beiden Anforderungen (A) und (B) müssen alternierend oder zusammen erfüllt werden und sind zusammen mit ihren Randbedingungen oben näher beschrieben.
  • Bevorzugt wird ein Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten, bei dem der gewünschte Dispersphasenanteil durch nachträgliches Verdünnen der Emulsion mit der gewünschten Tropfengrößenverteilung eingestellt wird.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren verwendet man als Mischvorrichtung zur Vordispergierung der ionischen Flüssigkeiten in den inerten unpolaren Lösungsmitteln einen Mikromischer, einen Hochdruckhomogenisator, eine Reaktionsmischpumpe, eine Rotor-Stator-Mischvorrichtung. Die genannten Mischvorrichtung sind oben beschrieben.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung von Homo- oder -Copolymeren führt man die Vordispergierung der ionischen Flüssigkeiten in den inerten unpolaren Lösungsmitteln dergestalt durch, daß mindestens 25%, insbesondere mindestens 50%, vor allem mindestens 85% des Tropfenvolumens einen Durchmesser von 50 μm oder weniger für die Dauer von min destens 5 Minuten nach dem Verlassen der Mischvorrichtung aufweist. Unter Umständen sind hierbei die Tropfen auch noch länger stabil, bevor sie wieder koaleszieren. Die Tropfengrößenverteilung hat in der Regel ihr Maximum im Bereich von 10 bis 50 μm, insbesondere 10 bis 30 μm.
  • Als beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Homo- oder -Copolymeren einsetzbare Monomere mit einer oder zwei polymerisationsfähigen olefinisch ungesättigten Doppelbindungen, welche 3 oder 4 Kohlenstoffatomen aufweisen, kommen insbesondere Propen, 1-Buten, 2-Buten, Isobuten und Butadien in Betracht. Daneben können aber auch Methylvinylether, Ethylvinylether, Ameisensäurevinylester, Essigsäurevinylester oder Acrylsäuremethylester als Monomere eingesetzt werden.
  • Als mögliche Comonomere, die von den oben genannten Monomeren verschieden sein müssen, sind im Prinzip alle linearen, verzweigten und cyclischen Olefine mit ethylenisch ungesättigten Doppelbindungen verwendbar. Insbesondere sind hier Alkene wie Propen, 1-Buten, 2-Buten, Isobuten, 1-Hexen, 1-Hepten, 1-Octen, 1-Decen, 1-Undecen oder 1-Dodecen zu nennen. Weiterhin können auch cyclische Olefine wie Cyclohexen, Styrol oder Styrolderivate, Alkadiene, z. B. Butadien, oder auch Terpene, welche als formale Dimere des Isoprens offenkettige, mono- oder polycyclische Systeme mit 10 Kohlenstoffatomen darstellen, beispielsweise Ocimen, Myrcen, Terpinene, Terpinolen, Phellandrene, Limonen oder Pinene, copolymerisiert werden. Die zu copolymerisierenden olefinischen Monomere können auch funktionelle Gruppen wie Etherfunktionen oder Carboxygruppen enthalten, Beispiele für solche Comonomere sind Vinylether wie Methylvinylether, Ethylvinylether oder tert.-Butylvinylether, Vinylester wie Ameisensäurevinylester oder Essigsäurevinylester und (Meth)Acrylsäureester wie Acrylsäuremethylester oder Methacrylsäureethylester. Als Comonomere kommen weiterhin Olefine in Betracht, die eine Silylgruppe aufweisen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wendet man das erfindungsgemäße Polymerisationsverfahren zur Herstellung von Isobutenhomo- oder -copolymeren, insbesondere mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht Mw von 10.000 bis 10.000.000, an.
  • Unter Isobutenhomopolymeren versteht man im Rahmen der vorliegenden Erfindung solche Polymere, die bezogen auf das Polymer zu wenigstens 98 Mol-%, vorzugsweise zu wenigstens 99 Mol-% aus Isobuten aufgebaut sind. Dementsprechend versteht man unter Isobutencopolymeren solche Polymere, die mehr als 2 Mol-% Monomere einpolymerisiert enthalten, die von Isobuten verschieden sind.
  • Das erfindungsgemäße Polymerisationsverfahren eignet sich in hervorragender Weise zur Herstellung von höhermolekularen Homo- oder Copolymeren aus olefinischen Monomeren, insbesondere von höhermolekularen Isobutenhomo- oder -copolymeren. Bevorzugte Comonomere für das Isobuten bzw. das Isobuten-haltige Monomerenge misch sind hierbei Styrol, Styrolderivate und Styrol- und Styrolderivat-haltige Monomerengemische sowie Alkadiene wie Butadien sowie Gemische davon. Insbesondere setzt man in das erfindungsgemäße Polymerisationsverfahren Isobuten oder Isobuten-Styrol-Gemische als Monomere ein.
  • Für den Einsatz von Isobuten oder einem Isobuten-haltigen Monomerengemisch als zu polymerisierendem Monomer eignet sich als Isobuten-Quelle sowohl Isobuten selbst als auch Isobuten-haltige C4-Kohlenwasserstoffströme, beispielsweise C4-Raffinate, C4-Schnitte aus der Isobutan-Dehydrierung, C4-Schnitte aus Steamcrackern und aus FCC-Crackern (fluid catalytic cracking), sofern sie weitgehend von darin enthaltenem 1,3-Butadien befreit sind. Geeignete C4-Kohlenwasserstoffströme enthalten in der Regel weniger als 500 ppm, vorzugsweise weniger als 200 ppm, Butadien. Die Anwesenheit von 1-Buten sowie von cis- und trans-2-Buten ist – bei gezielter Reaktionsführung – bei der Herstellung von Isobutenhomopolymeren weitgehend unkritisch. Typischerweise liegt die Isobutenkonzentration in den C4-Kohlenwasserstoffströmen im Bereich von 40 bis 60 Gew.-%. Das Isobuten-haltige Monomerengemisch kann geringe Mengen an Kontaminanten wie Wasser, Carbonsäuren oder Mineralsäuren enthalten, ohne dass es zu kritischen Ausbeute- oder Selektivitätseinbußen kommt. Es ist zweckdienlich, eine Anreicherung dieser Verunreinigungen zu vermeiden, indem man solche Schadstoffe beispielsweise durch Adsorption an feste Adsorbentien wie Aktivkohle, Molekularsiebe oder Ionenaustauscher, aus dem Isobuten-haltigen Monomerengemisch entfernt.
  • Es können Monomermischungen von Isobuten beziehungsweise des Isobuten-haltigen Kohlenwasserstoffgemischs mit olefinisch ungesättigten Monomeren, welche mit Isobuten copolymerisierbar sind, umgesetzt werden. Sofern Monomermischungen des Isobutens mit geeigneten Comonomeren copolymerisiert werden soll, enthält die Monomermischung vorzugsweise wenigstens 5 Gew.-%, besonders bevorzugt wenigstens 10 Gew.-% und insbesondere wenigstens 20 Gew.-% Isobuten, und vorzugsweise höchstens 95 Gew.-%, besonders bevorzugt höchstens 90 Gew.-% und insbesondere höchstens 80 Gew.-% Comonomere.
  • Als copolymerisierbare Monomere für die olefinischen Monomeren bzw. für das Isobuten kommen insbesondere in Betracht Vinylaromaten wie Styrol, C2-C4-Alkylstyrole wie 2-, 3- und 4-Ethylstyrol sowie 4-tert.-Butylstyrol, Alkadiene wie Butadien sowie Isoolefine mit 6 bis 10 C-Atomen wie 2-Methylpenten-1, 2-Methylhexen-1, 2-Ethylpenten-1, 2-Ethylhexen-1 und 2-Propylhepten-1. Als Comonomere kommen weiterhin Olefine in Betracht, die eine Silylgruppe aufweisen, wie 1-Triethoxysilylethen, 1-(Trimethoxysilyl)propen, 1-(Trimethoxysilyl)-2-methylpropen-2, 1-[Tri(methoxyethoxy)silyl]ethen, 1-[Tri(methoxyethoxy)silyl]propen, und 1-[Tri(meth-oxyethoxy)silyl]-2-methylpropen-2, sowie Vinylether wie tert.-Butylvinylether.
  • Sollen mit dem erfindungsgemäßen Verfahren Copolymere hergestellt werden, so kann das Verfahren so ausgestaltet werden, dass bevorzugt statistische Polymere oder bevorzugt Blockcoplymere entstehen. Zur Herstellung von Blockcopolymeren kann man beispielsweise die verschiedenen Monomere nacheinander der Polymerisationsreaktion zuführen, wobei die Zugabe des zweiten Comonomers insbesondere erst dann erfolgt, wenn das erste Comonomer zumindest teilweise schon polymerisiert ist. Auf diese Weise sind sowohl Diblock-, Triblock- als auch höhere Blockcopolymere zugänglich, die je nach Reihenfolge der Monomerzugabe einen Block des einen oder anderen Comonomers als terminalen Block aufweisen. Blockcopolymere entstehen in einigen Fällen aber auch dann, wenn alle Comonomere zwar gleichzeitig der Polymerisationsreaktion zugeführt werden, eines davon aber signifikant schneller polymerisiert als das oder die anderen. Dies ist insbesondere dann der Fall, wenn Isobuten und eine vinylaromatische Verbindung, insbesondere Styrol, im erfindungsgemäßen Verfahren copolymerisiert werden. Dabei entstehen vorzugsweise Blockcopolymere mit einem terminalen Polyisobutenblock. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die vinylaromatische Verbindung, speziell Styrol, signifikant schneller polymerisiert als Isobuten.
  • Die Polymerisation kann sowohl kontinuierlich als auch diskontinuierlich erfolgen. Kontinuierliche Verfahren können in Analogie zu bekannten Verfahren des Standes der Technik zur diskontinuierlichen Polymerisation von Isobuten in Gegenwart von Lewissäure-Katalysatoren in flüssiger Phase durchgeführt werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Regel bei einer Polymerisationstemperatur von –80 bis +100°C durchgeführt. Es ist prinzipiell sowohl für eine Durchführung bei niedrigen Temperaturen, z. B. bei –80 bis 0°C, als auch bei höheren Temperaturen, d. h. bei wenigstens 0°C, z. B. bei 0 bis 100°C, geeignet. Die Polymerisation wird aus wirtschaftlichen Gründen bei wenigstens 0°C, z. B. bei 0 bis 100°C, insbesondere bei 10 bis 60°C, angestrebt, um den Energie- und Materialverbrauch, der für eine Kühlung erforderlich ist, möglichst gering zu halten. Sie kann jedoch mit gleich gutem technischen Resultat auch bei niedrigeren Temperaturen, z. B. bei –80 bis < 0°C, vorzugsweise bei –80 bis –30°C, durchgeführt werden.
  • Erfolgt die Polymerisation bei oder oberhalb der Siedetemperatur des zu polymerisierende Monomers oder Monomerengemischs, so wird sie vorzugsweise in Druckgefäßen, beispielsweise in Autoklaven oder in Druckreaktoren, durchgeführt.
  • Die Polymerisation wird in Gegenwart der inerten unpolaren Lösungsmittel durchgeführt, in denen die als Polymerisationskatalysatoren eingesetzten ionischen Flüssigkeiten vordispergiert werden. Dies sind, wie oben beschrieben, vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, insbesondere solche mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan und Isooctan, cyclo-aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclopentan und Cyclohexan, oder aromati sche Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylole. Daneben sind auch halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe wie Dichlormethan oder Chloroform oder Fluorchlorkohlenwasserstoffe (”Freone”, ”Frigene”) wie Difluordichlormethan, Difluorchlormethan, 1,1,2-Trifluor-1,2,2-trichlorethan oder 1,1,2,2-Tetrafluor-1,2-dichlorethan einsetzbar. Es können bei der Polymerisation weitere inerte Lösungsmittel mit anwesend sein. Die verwendeten inerten Lösungsmittel sollten geeignet sein, die während der Polymerisationsreaktion in der Regel auftretende Erhöhung der Viskosität der Reaktionslösung soweit zu verringern, dass die Abführung der entstehenden Reaktionswärme gewährleistet werden kann. Es sind solche Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische geeignet, die gegenüber den eingesetzten Ausgangsstoffen und Reagenzien inert sind. Vorzugsweise werden Lösungsmittel vor ihrem Einsatz von Verunreinigungen wie Wasser, Carbonsäuren oder Mineralsäuren befreit, beispielsweise durch Adsorption an feste Adsorbentien wie Aktivkohle, Molekularsiebe oder Ionenaustauscher.
  • Vorzugsweise wird die Polymerisation unter weitgehend aprotischen, insbesondere unter wasserfreien Reaktionsbedingungen durchgeführt. Unter aprotischen, beziehungsweise wasserfreien Reaktionsbedingungen versteht man, dass der Wassergehalt (bzw. der Gehalt an protischen Verunreinigungen) im Reaktionsgemisch weniger als 50 ppm und insbesondere weniger als 5 ppm beträgt. In der Regel wird man daher die Einsatzstoffe vor ihrer Verwendung durch physikalische und/oder durch chemische Maßnahmen trocknen. Insbesondere hat es sich bewährt, die als Lösungsmittel eingesetzten inerten Kohlenwasserstoffe nach üblicher Vorreinigung und Vortrocknung mit einer metallorganischen Verbindung, beispielsweise einer Organolithium-, Organomagnesium- oder Organoaluminium-Verbindung, in einer Menge zu versetzen, die ausreicht, um die Wasserspuren aus dem Lösungsmittel zu entfernen. Das so behandelte Lösungsmittel wird dann vorzugsweise direkt in das Reaktionsgefäß einkondensiert. In ähnlicher Weise kann man auch mit den zu polymerisierenden Monomeren, insbesondere mit Isobuten oder mit den Isobuten-haltigen Mischungen, verfahren. Auch die Trocknung mit anderen üblichen Trockenmitteln wie Molekularsieben oder vorgetrockneten Oxiden wie Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Calciumoxid oder Bariumoxid, ist geeignet. Vinylaromatische Verbindungen und andere Einsatzstoffe, für die eine Trocknung mit Metallen wie Natrium oder Kalium oder eine Behandlung mit Metallalkylen nicht in Betracht kommt, werden mit dafür geeigneten Trocknungsmitteln, beispielsweise mit Calciumchlorid, Phosphorpentoxid oder Molekularsieb, von Wasser(spuren) befreit.
  • Die Polymerisation der genannten olefinischen Monomeren oder Monomergemische bzw. des diese Monomere oder Monomergemische enthaltenden Einsatzmaterials, insbesondere des Isobutens bzw. des isobutenhaltigen Einsatzmaterials, erfolgt in der Regel spontan beim Inkontaktbringen des Polymerisationskatalysators mit dem Monomer bzw. dem Monomerengemisch bei der gewünschten Reaktionstemperatur. Hierbei kann man so vorgehen, dass man das Monomer bzw. das Monomerengemisch gegebenenfalls im Lösungsmittel vorlegt, auf Reaktionstemperatur bringt und anschließend den Polymerisationskatalysator zugibt. Man kann auch so vorgehen, dass man den Polymerisationskatalysator gegebenenfalls im Lösungsmittel vorlegt und anschließend das Monomer bzw. das Monomerengemisch zugibt. Als Polymerisationsbeginn gilt dann derjenige Zeitpunkt, zu dem alle Reaktanden im Reaktionsgefäß enthalten sind. Der Polymerisationskatalysator kann sich teilweise oder vollständig im Reaktionsmedium lösen oder als Suspension vorliegen.
  • Die als Polymerisationskatalysatoren wirksamen ionischen Flüssigkeiten liegen nach ihrem Einbringen in vordispergierter Form, wie oben beschrieben, im Polymerisationsmedium vorzugsweise weiterhin in dispergierter oder suspendierter Form vor, können sich unter Umständen jedoch auch im Reaktionsmedium lösen. Vorzugsweise setzt man als Polymerisationskatalysatoren zur Herstellung der Homo- oder -copolymeren, insbesondere der Isobutenhomo- oder -copolymeren, ionische Flüssigkeiten ein, welche ausgewählt sind aus Imidazoliumsalzen, verbrückten Imidazoliumsalzen, Pyridiniumsalzen, Pyrazoliumsalzen und Ammoniumsalzen; diese ionischen Flüssigkeiten sind oben beschrieben. Typische ionische Flüssigkeiten für den Einsatz als Polymerisationskatalysatoren für Isobuten oder Isobuten-haltige Monomerengemische sind beispielsweise 1,2,4-Trimethylpyrazolium- oder 1,2,4-Triethylpyrazolium-tetrachloroaluminat, 1,2,4-Trimethylpyrazolium- oder 1,2,4-Triethylpyrazolium-hepta-chlorodialuminat sowie 1-Ethyl-3-methylimidazolium-tetrachloroaluminat oder 1-Ethyl-3-methylimidazolium-heptachlorodialuminat.
  • Geeignete Reaktortypen für das erfindungsgemäße Polymerisationsverfahren sind üblicherweise Rührkesselreaktoren, Schlaufenreaktoren, Rohrreaktoren, Wirbelbettreaktoren, Wirbelschichtreaktoren, Rührtankreaktoren mit und ohne Lösungsmittel und Flüssigbettreaktoren.
  • Zur Herstellung von Copolymeren kann man so vorgehen, dass man die Monomere, gegebenenfalls im Lösungsmittel, vorlegt und anschließend den Polymerisationskatalysator zugibt. Die Einstellung der Reaktionstemperatur kann vor oder nach der Zugabe des Polymerisationskatalysators erfolgen. Man kann auch so vorgehen, dass man zunächst nur eines der Monomere, gegebenenfalls im Lösungsmittel, vorlegt, an schließend den Polymerisationskatalysator zugibt und erst nach einer gewissen Zeit, beispielsweise wenn wenigstens 60%, wenigstens 80% oder wenigstens 90% des Monomers umgesetzt sind, das oder die weiteren Monomere zugibt. Alternativ kann man den Polymerisationskatalysator, gegebenenfalls im Lösungsmittel, vorlegen, anschließend die Monomere gleichzeitig oder nacheinander zugeben und dann die gewünschte Reaktionstemperatur einstellen. Als Polymerisationsbeginn gilt dann derjenige Zeitpunkt, zu dem der Polymerisationskatalysator und wenigstens eines der Monomere im Reaktionsgefäß enthalten sind.
  • Neben der hier beschriebenen diskontinuierlichen Vorgehensweise kann man die Polymerisation auch als kontinuierliches Verfahren gestalten. Hierbei führt man die Einsatzstoffe, d. h. das oder die zu polymerisierenden Monomere, gegebenenfalls das Lösungsmittel sowie gegebenenfalls den Polymerisationskatalysator der Polymerisationsreaktion kontinuierlich zu und entnimmt kontinuierlich Reaktionsprodukt, so dass sich im Reaktor mehr oder weniger stationäre Polymerisationsbedingungen einstellen. Das oder die zu polymerisierenden Monomere können als solche, verdünnt mit einem Lösungsmittel oder als monomerhaltiger Kohlenwasserstoffstrom, zugeführt werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Homo- oder -Copolymeren, insbesondere zur Herstellung der Isobutenhomo- oder -copolymeren, mischt man nach erfolgter Polymerisation ein geeignetes Kettenabbruchmittel dem Polymerisationsmedium zu oder dispergiert es in dieses ein. Diese Desaktivierung erfolgt vorzugsweise durch Zugabe einer protischen Verbindung, insbesondere durch Zugabe von Wasser oder Methanol oder durch Zugabe einer wässrigen Base, z. B. einer wässrigen Lösung eines Alkali- oder Erdalkalihydroxids wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumhydroxid oder Calciumhydroxid, eines Alkali- oder Erdalkalicarbonats wie Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder Calciumcarbonat, oder eines Alkali- oder Erdalkalihydrogencarbonats wie Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder Calciumhydrogencarbonat.
  • Bei der Copolymerisation von Isobuten oder Isobuten-haltigen Kohlenwasserstoffschnitten mit wenigstens einer vinylaromatischen Verbindung, beispielsweise Styrol, entstehen auch bei gleichzeitiger Zugabe der Comonomere vorzugsweise Blockcopolymere, wobei der Isobutenblock in der Regel den terminalen, d. h. den zuletzt gebildeten Block darstellt. Besonders bevorzugt enthält ein solches Monomerengemisch 5 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 30 bis 70 Gew.-% Styrol.
  • Vorzugsweise weisen die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Isobutenhomo- oder -copolymere, speziell die Isobutenhomopolymere, eine Polydispersität (PDI = Mw/Mn) von 1,0 bis 3,0, vor allem von höchstens 2,0, vorzugsweise von 1,0 bis 2,0, besonders bevorzugt von 1,0 bis 1,8 und insbesondere von 1,0 bis 1,5 auf.
  • Vorzugsweise besitzen die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Homo- oder Copolymeren aus olefinischen Monomeren mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls olefinischen Comonomeren mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, insbesondere die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Isobutenhomo- oder -copolymere, ein gewichtsgemitteltes Molekulargewicht Mw von 25.000 bis 5.000.000, insbesondere von 75.000 bis 4.000.000 und vor allem von 150.000 bis 3.000.000.
  • Es wurde überraschenderweise gefunden, dass durch die Einstellung der exakten Tropfengröße der ionischen Flüssigkeiten bzw. ihrer Verteilung, welche hauptsächlich durch den volumenspezifischen Leistungseintrag P/V und/oder den volumenspezifischen Energieeintrag E/V und die Dimensionierung der Mischvorrichtung vorgenommen wird, auch das zu erzielende gewichtsgemittelte Molekulargewicht Mw der erfindungsgemäß hergestellten Homo- oder -copolymeren eingestellt werden kann. Mit geringer werdender Tropfengröße steigt Mw an. Dieser Steuerungseffekt ist deshalb unerwartet, da kleinere Tropfen eine größere Oberfläche zur Verfügung stellen und sich damit zahlenmäßig mehr Polymerisationszentren ergeben müsste; dies wiederum würde zu niedrigeren und nicht zu den beobachteten höheren Polymerkettenlängen führen.
  • Weiterhin ist es ein Vorteil der vorliegenden Erfindung, dass mit dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln problemlos auf unterschiedliche Anforderungen verschiedener Reaktionssysteme reagiert werden kann, indem insbesondere die Temperatur bei der Dispergierung verändert wird.
  • Das erfindungsgemäße Dispergierverfahren ist ein effizientes und wirtschaftliches Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen in geringen Konzentrationen, bei dem ausreichend stabile Tropfen der ionischen Flüssigkeiten mit Tropfengrößen, welche überwiegend im Bereich von 100 μm oder darunter liegen, erhalten werden. Die Stabilität der Tropfen von mehreren Minuten wird dabei ohne Zusatz von Fremdstoffen wie beispielsweise Tensiden erreicht. Nach der Koaleszenz der Tropfen ist dann eine schnelle und vollständige Phasentrennung möglich.
  • Durch das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Homo- und Copolymeren mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht Mw von 10.000 bis 10.000.000 werden Monomere mit einer oder zwei polymerisationsfähigen olefinisch ungesättigten Doppelbindungen, welche 3 oder 4 Kohlenstoffatome aufweisen, und Gemische solcher Monomeren bzw. solche Monomere enthaltende Monomerenmischungen, insbesondere Isobuten und isobutenhaltige Monomerenmischungen, die unter kationischen Bedingungen polymerisierbar sind, mit hohen Umsätzen in kurzen Reaktionszeiten effizient polymerisiert. Man erhält Homo- oder Copolymere mit einer vergleichsweise engen Molekulargewichtsverteilung und vor allem höheren Molekulargewichten, als es bisher möglich war. Man kann mit den ionischen Flüssigkeiten als Polymerisationskatalysatoren meist bei höheren Temperaturen arbeiten als mit konventionellen Polymerisationskatalysatoren wie Bor- oder Aluminiumhalogeniden oder deren Komplexen, was eine höhere Wirtschaftlichkeit der Umsetzung zur Folge hat. Mit den ionischen Flüssigkeiten ist in der Regel eine leichtere Reaktionsführung möglich, da sich diese nach erfolgter Polymerisation leicht wieder abtrennen und wieder einsetzen lassen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten geeigneter Mikromischer, insbesondere X-Mikromischer, mit Mischkanälen aus Metall und Mischkanalweiten von 100 bis 1000 μm, insbesondere 120 bis 500 μm, vor allem 130 bis 300 μm, wie er oben beschrieben ist. Insofern ein solcher Mischer oder zumindest seine Mischkanälen aus Metall gefertigt sind, ist ein solcher Mischer neu. Vorzugsweise ist der neue Mikromischer, insbesondere wenn er insgesamt aus Metall gefertigt ist, durch Lösen von Schraubverbindungen auseinander nehmbar, so dass die offengelegten Mischkanäle mechanisch oder chemisch von Verunreinigungen befreit werden können.
  • Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie zu beschränken.
  • Beispiel 1
  • Dispergierung von Ethyl-3-methylimidazolium-heptachlorodialuminat in n-Heptan in einem X-Mikromischer
  • Die ionische Flüssigkeit Ethyl-3-methylimidazolium-heptachlorodialuminat in Form einer 10 gew.-%igen Lösung in Dichlormethan wurde in n-Heptan mit Hilfe eines X-Mikromischers, welcher insgesamt aus Hastelloy C4 gefertigt war, im Phasenverhältnis reines Ethyl-3-methylimidazolium-heptachlorodialuminat zu n-Heptan von 1:2400 bei 0°C dispergiert. Der verwendete X-Mikromischer hatte eine Netzstrumpfstruktur mit 6 netzstrumpfartig verschränkten Mischkanälen mit einer Kanalweite von jeweils 150 μm (3 Kanäle jeweils in einer Ebene, bei Richtungswechsel auch Ebenenwechsel). Der hierbei gemessene vorrichtungsbedingte Druckabfall betrug 8 bar. Bei einem kontinuierlichen Durchsatz von 2,41 Liter ionischer Flüssigkeit + Dichlormethan + n-Heptan pro Stunde bei Raumtemperatur (Dichte: 700 kg/m3; kinematische Viskosität ν: 7,4 × 10–7 m2/s) wurden folgende Strömungs- und Leistungscharakteristika ermittelt:
    • • Reynolds-Zahl: Re = 1010
    • • volumenspezifischer Leistungseintrag: P/V = 16.060 kW/m3
    • • volumenspezifischer Energieeintrag: E/V = 865 kJ/m3
  • Die Tropfengrößenverteilung der derart dispergierten ionischen Flüssigkeit lag für mehr als 95% der Anzahl der Tropfen bei kleiner oder gleich 30 μm, die mittlere Tropfengröße betrug ca. 10 μm, die Tropfen koagulierten innerhalb der ersten 5 Minuten nach Verlassen der Mischvorrichtung nicht.
  • Beispiel 2
  • Polymerisation von Isobuten mit mittels eines Mikromischers vordispergiertem Ethyl-3-methylimidazolium-heptachlorodialuminat
  • In einem 230 ml-Durchfluß-Glasreaktor mit Kühlmantel wurden bei –78°C Innentemperatur kontinuierlich 40 ml/min flüssiges Isobuten und 40 ml/min der Dispersion von 1-Ethyl-3-methylimidazolium-heptachlorodialuminat in n-Heptan aus Beispiel 1 zugefahren. Die ablaufenden Produktlösung wurde mit 2 gew.-%iger wässriger Natronlauge versetzt. Nach Phasentrennung wurde die n-Heptan-Phase eingeengt. Man erhielt als Rückstand eine feste, leicht klebrige Masse, die ein Polyisobuten von Mw = 850.000 darstellte.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - WO 05/42151 [0006]
    • - WO 00/32658 [0012]
    • - WO 06/53712 [0031]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - Chemical Engineering Science 61 (2006), 2959–2967 (2) beschreiben P. Löb, H. Pennemann, V. Hessel und Y. Men die Flüssig-flüssig-Dispergierung in Interdigital-Mikromischern aus Glas anhand von Silikonöl/Wasser- und n-Heptan/Wasser-Systemen [0007]

Claims (16)

  1. Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln in einem Phasenverhältnis von 1:100 bis 1:20.000 in einer geeigneten Dispergiervorrichtung unter Erzeugung von stabilen Tropfen der ionischen Flüssigkeiten, wobei mindestens 25% des Tropfenvolumens einen Durchmesser von 100 μm oder weniger aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass die Dispergiervorrichtung beim Dispergieren der ionischen Flüssigkeiten in den inerten unpolaren Lösungsmitteln im Falle eines Mikromischers (A) einen volumenspezifischen Leistungseintrag P/V von 200 bis 30.000 kW/m3 und/oder (B) einen volumenspezifischen Energieeintrag E/V von 20 bis 3000 kJ/m3 liefert, im Falle eines Hochdruckhomogenisators volumenspezifischen Energieeinträge E/V (auch Energiedichte genannt) von 10.000 kJ/m3–150.000 kJ/m3 (entspricht Druckdifferenzen von 100–1500 bar) und im Falle einer Rotor/Stator-Maschine volumenspezifische Energieeinträge E/V von 1000–100.000 kJ/m3 aufweist.
  2. Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dispergiervorrichtung einen Mikromischer, einen Hochdruckhomogenisator, eine Reaktionsmischpumpe oder eine Rotor-Stator-Dispergiervorrichtung verwendet.
  3. Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Mischvorrichtung einen Mikromischer mit Mischkanälen, welche eine Weite von 100 bis 1000 μm aufweisen, verwendet.
  4. Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Mischvorrichtung einen Mikromischer mit Mischkanälen oder anderen mikrostrukturierten Einrichtungen, welche aus Metall bestehen, verwendet.
  5. Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten nach den Ansprüchen 1 bis 4 unter Erzeugung von stabilen Tropfen der ionischen Flüssigkeiten, wobei mindestens 25% des Tropfenvolumens einen Durchmesser von 50 μm oder weniger für die Dauer von mindestens 5 Minuten nach dem Verlassen der Mischvor richtung aufweisen.
  6. Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten nach den Ansprüchen 1 bis 5, welche ausgewählt sind aus Imidazoliumsalzen, verbrückten Imidazoliumsalzen, Pyridiniumsalzen, Pyrazoliumsalzen und Ammoniumsalzen.
  7. Verfahren zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten nach Ansprüchen 1 bis 6, wobei der gewünschte Dispersphasenanteil durch nachträgliches Verdünnen der Emulsion mit der gewünschten Tropfengrößenverteilung eingestellt wird.
  8. Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht Mw von 10.000 bis 10.000.000 aus Monomeren mit einer oder zwei polymerisationsfähigen olefinisch ungesättigten Doppelbindungen, welche 3 oder 4 Kohlenstoffatome aufweisen, und gewünschtenfalls Comonomeren mit einer oder mehreren polymerisationsfähigen olefinisch ungesättigten Doppelbindungen, welche 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisen und ungleich den eingesetzten Monomeren sind, durch Polymerisation oder Copolymerisation dieser olefinischen Monomeren bzw. eines diese olefinischen Monomeren enthaltenden Monomerengemisches in flüssiger Phase in Gegenwart von ionischen Flüssigkeiten als Polymerisationskatalysator, dadurch gekennzeichnet, dass man vor Durchführung der Polymerisation die ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln in einem Phasenverhältnis von 1:100 bis 1:20.000 in einer geeigneten Mischvorrichtung unter Erzeugung von stabilen Tropfen der ionischen Flüssigkeiten, wobei mindestens 50% der Anzahl ? der Tropfen einen Durchmesser von 100 μm oder weniger aufweist, vordispergiert.
  9. Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Vordispergierung der ionischen Flüssigkeiten in den inerten unpolaren Lösungsmitteln in einer separaten hierzu geeigneten Mischvorrichtung in Abwesenheit der zu polymerisierenden olefinischen Monomeren und Comonomeren durchführt und die Dispersion anschließend der Polymerisationsapparatur zuführt.
  10. Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu eine Dispergiervorrichtung verwendet, welche beim Dispergieren der ionischen Flüssigkeiten in den inerten unpolaren Lösungsmitteln im Falle eines Mikromischers (A) einen volumenspezifischen Leistungseintrag P/V von 2000 bis 30.000 kW/m3 und/oder (B) einen volumenspezifischen Energieeintrag E/V von 200 bis 1600 kJ/m3 liefert, im Falle eines Hochdruckhomogenisators volumenspezifischen Energieeinträge E/V (auch Energiedichte genannt) von 10.000 kJ/m3–150.000 kJ/m3 (entspricht Druckdifferenzen von 100–1500 bar) und im Falle einer Rotor/Stator-Maschine volumenspezifische Energieeinträge E/V von 1000–100.000 kJ/m3 aufweist.
  11. Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dispergiervorrichtung einen Mikromischer, einen Hochdruckhomogenisator, eine Reaktionsmischpumpe oder eine Rotor-Stator-Dispergiervorrichtung verwendet.
  12. Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren nach den Ansprüchen 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man die Vordispergierung dergestalt durchführt, daß mindestens 25% des Tropfenvolumens der erzeugten Tropfen der ionischen Flüssigkeiten einen Durchmesser von 50 μm oder weniger für die Dauer von mindestens 5 Minuten nach dem Verlassen der Mischvorrichtung aufweisen.
  13. Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren nach den Ansprüchen 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man nach erfolgter Polymerisation ein geeignetes Kettenabbruchmittel dem Polymerisationsmedium zumischt oder in dieses eindispergiert.
  14. Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren nach den Ansprüchen 8 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man als Polymerisationskatalysator ionische Flüssigkeiten einsetzt, welche ausgewählt sind aus Imidazoliumsalzen, verbrückten Imidazoliumsalzen, Pyridiniumsalzen, Pyrazoliumsalzen und Ammoniumsalzen.
  15. Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren nach den Ansprüchen 8 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass man man es zur Herstellung von Isobutenhomo- oder -copolymeren mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht Mw von 10.000 bis 10.000.000 anwendet.
  16. Zur Dispergierung von ionischen Flüssigkeiten in inerten unpolaren Lösungsmitteln geeigneter Mikromischer mit Mischkanälen aus Metall und Mischkanalweiten von 100 bis 1000 μm.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US10584079B2 (en) 2015-07-23 2020-03-10 Uop Llc Modified HF alkylation reaction zone for ionic liquid alkylation

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000032658A1 (en) 1998-12-04 2000-06-08 Symyx Technologies, Inc. Ionic liquids and processes for production of high molecular weight polyisoolefins
WO2005042151A1 (en) 2003-10-31 2005-05-12 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Method and system to add high shear to improve an ionic liquid catalyzed chemical reaction
WO2006053712A2 (de) 2004-11-17 2006-05-26 Basf Aktiengesellschaft Verfahren und vorrichtung zur herstellung feinteiliger flüssig-flüssig formulierungen sowie verwendungen dergestalter flüssig-flüssig formulierungen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000032658A1 (en) 1998-12-04 2000-06-08 Symyx Technologies, Inc. Ionic liquids and processes for production of high molecular weight polyisoolefins
WO2005042151A1 (en) 2003-10-31 2005-05-12 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Method and system to add high shear to improve an ionic liquid catalyzed chemical reaction
WO2006053712A2 (de) 2004-11-17 2006-05-26 Basf Aktiengesellschaft Verfahren und vorrichtung zur herstellung feinteiliger flüssig-flüssig formulierungen sowie verwendungen dergestalter flüssig-flüssig formulierungen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chemical Engineering Science 61 (2006), 2959-2967 (2) beschreiben P. Löb, H. Pennemann, V. Hessel und Y. Men die Flüssig-flüssig-Dispergierung in Interdigital-Mikromischern aus Glas anhand von Silikonöl/Wasser- und n-Heptan/Wasser-Systemen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10584079B2 (en) 2015-07-23 2020-03-10 Uop Llc Modified HF alkylation reaction zone for ionic liquid alkylation

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