DE102008033343A1 - Kosmetische Zubereitung mit neutralisierter 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure - Google Patents

Kosmetische Zubereitung mit neutralisierter 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure Download PDF

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Abstract

Alkoholische oder lipophile kosmetische Zubereitung, enthaltend mit Trtiethanolamin oder 2-Amino-2-methyl-1-propanol neutralisierter 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Sonnenschutzmittel mit neutralisierter 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure.
  • Der Trend weg von der vornehmen Blässe hin zur „gesunden, sportlich braunen Haut” ist seit Jahren ungebrochen. Um diese zu erzielen setzen die Menschen ihre Haut der Sonnenstrahlung aus, da diese eine Pigmentbildung im Sinne einer Melaninbildung hervorruft. Die ultraviolette Strahlung des Sonnenlichtes hat jedoch auch eine schädigende Wirkung auf die Haut. Neben der akuten Schädigung (Sonnenbrand) treten Langzeitschäden wie ein erhöhtes Risiko an Hautkrebs zu erkranken bei übermäßiger Bestrahlung mit Licht aus dem UVB-Bereich (Wellenlänge: 280–320 nm) auf. Die übermäßige Einwirkung der UVB- und UVA-Strahlung (Wellenlänge: 320–400 nm) führt darüber hinaus zu einer Schwächung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes. Dies führt zu zahlreichen phototoxischen und photoallergischen Reaktionen und hat eine vorzeitige Hautalterung zur Folge.
  • Zum Schutz der Haut wurden daher eine Reihe von Lichtschutzfiltersubstanzen entwickelt, die in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden können. Diese UVA- und UVB-Filter sind in den meisten Industrieländern in Form von Positivlisten wie dem Anlage 7 der Kosmetikverordnung zusammengefasst.
  • Die Vielzahl an kommerziell erhältlichen Sonnenschutzmitteln darf jedoch nicht darüber hinwegtäuschen, dass diese Zubereitungen des Standes der Technik eine Reihe von Nachteilen aufweisen.
  • Ein an sich bekannter und seit vielen Jahren in wässrigen und emulsionsförmigen Zubereitungen eingesetzter UV-Filter ist wasserlösliche UV-Lichtschutzfilter 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure. Dieser wird gewöhnlich mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid neutralisiert in die wässrige Phase der Zusammensetzung eingearbeitet.
  • Eine relativjunge Produktform von Sonnenschutzmitteln stellen die alkoholischen Zubereitungen, Oleogele und Öle dar. Derartige Zubereitungen werden (wie auch in der vorliegenden Beschreibung bzw. Erfindung) als „wasserfrei” bezeichnet, da ihnen bei der Herstellung selbst kein Wasser oder eine wässrige Phase zugesetzt wird und die Zusammensetzungen außer dem mit den lipophilen oder alkoholischen Rohstoffen natürlicherweise enthaltenden Wasser (bei Ethanol typischerweise 6 Gew.-%) kein weiteres Wasser zugesetzt wird.
  • Derartige „wasserfreie” Zubereitungen können natürlicherweise nur lipophile UV-Lichtschutzfilter enthalten. Diese haben jedoch den Nachteil, dass die die Zusammensetzungen in höherer Konzentration (beispielsweise wenn hohe Lichtschutzfaktoren erzielt werden sollen) klebrig und sensorisch unattraktiv machen.
  • Es war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, diesen Nachteil zu beseitigen.
  • Grundsätzlich ist es auch möglich in die „wasserfreien” Zubereitungen mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid neutralisierte Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure einzuarbeiten. Auch die reine Säure ist natürlich einarbeitbar. Diese reduziert aber den pH-Wert der Zusammensetzung auf ein physiologisch nicht mehr akzeptables Maß, bei dem es zu Verätzungen kommen kann, so dass diese Zubereitungen nicht mehr als Kosmetikum verwendet werden können. Die mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid neutralisierten Produkte haben den Nachteil, dass die Zusammensetzungen nur eine geringe Kältestabilität (messbar beispielsweise mit Hilfe von Lagerungstests bei –10°C) aufweisen. Auch werden die Zubereitungen dann regelmäßig trübe, was bei den ansonsten transparenten Zubereitungen in der Regel unerwünscht ist (beispielsweise, wenn man die Zubereitung mit optischen Effektstoffen versehen oder einfärben will).
  • Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nachteile des Standes der Technik zu beseitigen. Ferner war es die Aufgabe stabile kosmetische Zubereitung zu entwickeln, welche bei der Anwendung auf der Haut eine ansprechende Sensorik aufweist. Die Zubereitung sollte dabei einfach, kostengünstig und energieeffizient herstellbar sein.
  • Überraschend gelöst werden die Aufgaben durch alkoholische oder lipophile kosmetische Zubereitung enthaltend mit Triethanolamin oder 2-Amino-2-methyl-1-propanol neutralisierter 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure.
  • Es war dabei insbesondere überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen einen deutlich höheren Lichtschutzfaktor (SPF) aufweisen, als es für die verwendeten Einsatzkonzentrationen zu erwarten war.
  • Es ist dabei erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure mit Triethanolamin neutralisiert ist.
  • Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zusammensetzung 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure in einer Konzentration von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
  • Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zusammensetzung 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure in einer Konzentration von 0,5 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
  • Die erfindungsgemäße Zubereitung ist erfindungsgemäß „wasserfrei” im Sinne der oben genannten Definition.
  • Darüber hinaus ist die erfindungsgemäße Zubereitung erfindungsgemäß vorteilhaft frei von Emulgatoren, wobei unter Emulgatoren die in den üblichen Kosmetik-Nachschlagewerken als Emulgatoren klassifizierten Verbindungen verstanden werden.
  • Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere weitere UV-Filter gewählt aus der Gruppe der Verbindungen 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol); 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; Ethylhexylsalicylat; 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4-(Dimethylamino)benzoesäure-amylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester, 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan; Homomenthylsalicylat; 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; Dimethicodiethylbenzalmalonat; 3-(4-(2,2-bis-Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimethylsiloxan-Copolymer; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin mit der (CAS Nr. 288254-16-0); 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoësäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin); Merocyanine und oder Polysiloxancopolymer mit einer statistischen Verteilung gemäß der Formel I:
    Figure 00040001
    enthält.
  • Dabei sind erfindungsgemäß bevorzugte Ausführungsformen dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung einen oder mehrere UV-Filter gewählt aus der Gruppe der Verbindungen 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, Ethylhexylsalicylat, Homomenthylsalicylat, 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan, 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoësäure-tris(2-ethylhexylester), 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin enthält.
  • Erfindungsgemäß vorteilhaft ist es, wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung Acrylat/Octylacrylamid-Copolymer enthält.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt ist es, wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung Acrylat/Octylacrylamid-Copolymer in einer Konzentration von 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
  • Erfindungsgemäß vorteilhaft ist es auch, wenn die Zusammensetzung ein oder mehrere Ölkomponenten gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Cyclomethicon, Diisopropylsebacat, Butylenglycol Dicaprylat/Dicaprat, Dicaprylylcarbonat und C12-15 Alkylbenzoat, enthält.
  • In einem solchen Fall ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Konzentration an Cyclomethicon in der Zusammensetzung von 1 bis 10 Gew.-% beträgt.
  • Auch ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung C12-15 Alkylbenzoat in einer Konzentration von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält.
  • Natürlich kann die erfindungsgemäße Zubereitung auch weitere lipophile Bestandteile enthalten.
  • Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt der Gesamt-Alkoholgehalt der Zubereitung von 30 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt beträgt der Gesamt-Alkoholgehalt der Zubereitung von 45 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Der erfindungsgemäß bevorzugt eingesetzte Alkohol ist Ethanol.
  • Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung einphasig ist.
  • Eine erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung als sprühbar ist. Als „sprühbar” werden dabei erfindungsgemäß Zubereitungen bezeichnet, die mit einem in der Kosmetik üblichen Sprühapplikator (Pumpsprühapplikator, beispielsweise Pumpzerstäuber PZ2 der Firma Seaquest Perfect Dispensing GmbH oder Aerosolsprühapplikator) versprühbar sind.
  • Folglich sind auch kosmetische Sprays auf der Basis der erfindungsgemäßen Zubereitung erfindungsgemäß.
  • Es ist darüber hinaus erfindungsgemäß vorteilhaft, die Zubereitung in der Produktform eines Gels oder Fluids anzubieten.
  • Beispiele
  • Die nachfolgenden Vergleichsversuche/Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.
    A B C D E F
    Acrylates/Octylacrylamide Copolymer 1,5 1,0 1,0 0 1,0 1,0
    Butylne Glycol 5 2
    Butyl Methoxydibenzoylmethan 2 4 4,5 4,5 5 4,5
    Butylene Glycol Dicaprylat/Dicaprat 4,5 4,5
    C12-15 Alkyl Benzoat 9,5 4,5 9,5 4,5 4,5 9,5
    Isoamyl p-Methoxycinnamat 4,5
    Dinatrium Phenyl Dibenzimidazol Tetrasulfonsäure
    Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoat
    Phenylbezimidazole Sulfonic Acid 1 3 2 2 2 2
    Ethylhexyl Methoxycinnamat 9,5 0,5
    Ethylhexyl Salicylat 2 4 4,5 4,5 4,5
    Polysilkon-15 1
    Homosalat 4 8 9 9,5 9
    Hydroxypropylcellulose 0,1
    Octocrylen 4 8 9 9 9
    Ethylhexyltriazin 4,5
    Benzophenon-3 2
    Cyclomethicon 8 8 8 8 4 8
    Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyltriazin 1
    Propylen Glycol
    Triethanolamin 1 3 2
    Aminomethyl Propanol 0,8 0,8
    Natronlauge 0,8
    Vitamin E Acetat 0,1 0,1
    Glycerin 5 5 5 5 2
    Parfüm, Farbstoffe q. s. q. s. q. s. q. s. q. s. q. s.
    Alcohol Denat. ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
  • G H I J K L
    Acrylates/Octylacrylamide Copolymer 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
    Butylne Glycol 5
    Butyl Methoxydibenzoylmethan 4,5 4,5 5 4,5 4,5 5
    Butylene Glycol Dicaprylat/Dicaprat 4,5
    C12-15 Alkyl Benzoate 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5 4,5
    Isoamyl p-Methoxycinnamat
    Dinatrium Phenyl Dibenzimidazol Tetrasulfonsäure 2,5
    Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoat 2,5
    Phenylbezimidazole Sulfonic Acid 0,5 1 2 2 2 2
    Ethylhexyl Methoxycinnamat 0,5
    Ethylhexyl Salicylat 4,5 4,5 4 4,5 4,5
    Polysilkon-15 2
    Homosalat 9 9 9 9 9
    Hydroxypropylcellulose 1,5 1,2
    Octocrylen 9 9 7 9 9
    Ethylhexyltriazin 4,5
    Benzophenon-3 3
    Cyclomethicon 8 8 8 8 8 4
    Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyltriazin 2
    Propylen Glycol 5 1
    Triethanolamin 0,5 2
    Aminomethyl Propanol 0,4 0,8 0,8
    Natronlauge 0,8
    Vitamin E Acetat 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
    Glycerin 5 5 5
    Parfüm, Farbstoffe q. s. q. s. q. s. q. s. q. s. q. s.
    Alcohol Denat. ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100

Claims (10)

  1. Alkoholische oder lipophile kosmetische Zubereitung enthaltend mit Trtiethanolamin oder 2-Amino-2-methyl-1-propanol neutralisierter 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure.
  2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure mit Triethanolamin neutralisiert ist.
  3. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure in einer Konzentration von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
  4. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere weitere UV-Filter gewählt aus der Gruppe der Verbindungen 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol); 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; Ethylhexylsalicylat; 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester, 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan; Homomenthylsalicylat; 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; Dimethicodiethylbenzalmalonat; 3-(4-(2,2-bis-Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimethylsiloxan – Copolymer; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin mit der (CAS Nr. 288254-16-0); 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoësäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin); Merocyanine und oder Polysiloxancopolymer mit einer statistischen Verteilung gemäß der Formel I:
    Figure 00090001
    enthält.
  5. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung einen oder mehrere UV-Filter gewählt aus der Gruppe der Verbindungen 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, Ethylhexylsalicylat, Homomenthylsalicylat, 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan, 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoësäure-tris(2-ethylhexylester), 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin enthält.
  6. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung Acrylat/Octylacrylamid-Copolymer enthält.
  7. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung ein oder mehrere Ölkomponenten gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Cyclomethicon, C12-15 Alkylbenzoat, enthält.
  8. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einphasig ist.
  9. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung „wasserfrei” ist.
  10. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung sprühbar ist.
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