DE102008017496A1 - Verwendung von Boswelliasäure und Boswelliasäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose - Google Patents

Verwendung von Boswelliasäure und Boswelliasäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose Download PDF

Info

Publication number
DE102008017496A1
DE102008017496A1 DE102008017496A DE102008017496A DE102008017496A1 DE 102008017496 A1 DE102008017496 A1 DE 102008017496A1 DE 102008017496 A DE102008017496 A DE 102008017496A DE 102008017496 A DE102008017496 A DE 102008017496A DE 102008017496 A1 DE102008017496 A1 DE 102008017496A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
boswellic acid
new
acid derivatives
microsomal prostaglandin
multiple sclerosis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE102008017496A
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
MEDEON PHARMACEUTICALS GmbH
Original Assignee
MEDEON PHARMACEUTICALS GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by MEDEON PHARMACEUTICALS GmbH filed Critical MEDEON PHARMACEUTICALS GmbH
Priority to DE102008017496A priority Critical patent/DE102008017496A1/de
Priority to PCT/DE2009/000385 priority patent/WO2009117987A2/de
Publication of DE102008017496A1 publication Critical patent/DE102008017496A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/557Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Die vorliegende Patentanmeldung betrifft die Verwendung von Boswelliasäure und Boswelliasäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose.

Description

  • Die vorliegende Patentanmeldung betrifft Verwendung von Boswelliasäure und Boswelliasäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose.
  • Hintergrund und Stand der Technik
  • Die Multiple Sklerose (MS) ist eine chronische Erkrankung des zentralen Nervensystems (ZNS). Hierbei werden im Gehirn und Rückenmark vielfache entzündliche Entmarkungsherde gebildet, die vermutlich durch den Angriff körpereigener Abwehrzellen auf die Myelinscheiden der Nervenzellenfortsätze verursacht werden. Die Erkrankung ist nicht heilbar, der Verlauf kann durch verschiedene Maßnahmen günstig beeinflusst werden. Zu den gängigen pharmazeutischen Behandlungsmöglichkeiten zählen die Behandlung mit Interferonen (z. B. Betaferon®) und die Behandlung mit Glukokortikoiden (z. B. Methylprednisolon).
  • Boswelliasäure ist eine Substanz, die aus der Pflanze Boswellia serrata isoliert werden kann. In der genannten Pflanze sind insbesondere folgende Inhaltstoffe enthalten: β-Boswelliasäure, Azetyl-β-Boswelliasäure, Azetyl-11-keto-β-Boswelliasäure und 11-keto-β-Boswelliasäure (Ind. J. Chem., 16 b: 176–178, 1978). Boswelliasäure und ihre Derivate werden zur Behandlung von chronisch entzündlichen Darmerkrankungen (Cholitis ulzerosa und Morbus Chron) und Hepatitis vorgeschlagen. Bislang wurde jedoch noch kein Arzneimittel enthaltend Boswelliasäure oder Derivate hiervon zugelassen.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Es wurde nun gefunden, dass die Boswelliasäure und Derivate hiervon zur Behandlung der Multiplen Sklerose geeignet sind. Die Erfindung betrifft daher die Verwendung reiner Boswelliasäure, eines Derivates, eines physiologisch akzeptablen Salzes für die Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung der Multiplen Sklerose.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung und bevorzugte Ausführungsformen
  • Boswelliasäure und Derivate hiervon sind in der 1 und 2 dargestellt. Boswelliasäure und einige Derivate hiervon können beispielsweise aus der Pflanze Boswellia serrata isoliert werden. Insbesondere aus der natürlichen Umgebung isolierbar sind: β-Boswelliasäure, α-Boswelliasäure, Azetyl-β-Boswelliasäure, 11-Keto-β-Boswelliasäure. Die Verwendung von Azetyl-β-Boswelliasäure ist erfindungsgemäß bevorzugt.
  • Die Boswelliasäure und ihre Derivate können durch die dem Fachmann bekannten Methoden modifiziert werden, insbesondere können die im A-Ring enthaltene Hydroxygruppe und Carboxylgruppe derivatisiert werden. Die Modifikationen umfassen die Einführung von Azetyl, Formyl-, Oxalyl-, Succinyl-, Glutaroyl- und Ethergruppen an der Hydroxyfunktion, die Modifikationen an der Säure umfassen insbesondere die Bildung von Estern, Amiden und Salzen.
  • Erfindungsgemäß können natürliche oder synthetische Verbindungen, aber auch deren Gemische verwendet werden. Es ist weiterhin möglich, dass die Verwendung zusammen mit anderen chemischen Arzneistoffen und/oder anderen pflanzlichen Arzneimitteln erfolgt.
  • Erfindungsgemäß wird die Boswelliasäure oder ihr Derivat in Abhängigkeit vom Bedarf verabreicht. Hilfreich ist hierbei, dass die Boswelliasäure und deren Derivate wenig toxisch sind, so dass die Dosierung in Abhängigkeit von der Schwere der Krankheit und der Dauer der Behandlung vom Arzt variiert werden kann. Die Boswelliasäure oder ihre Derivate werden hierbei bei humaner Anwendung in einer Dosierung von 1 bis 1000 mg, bevorzugt 50 bis 750 mg, besonders bevorzugt 100 bis 500 mg verabreicht. Die genannten Dosen können ein- bis viermal täglich verabreicht werden.
  • Die genannte Dosis kann in verschiedenen Zubereitungen, z. B. in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Lösungen, Emulsionen, Inhalationspräparaten, Aerosolen oder Suppositorien, erfolgen. Dabei kann die Verabreichung oral, bukkal, parenteral, intraperitoneal, rektal, intramuskulär, subkutan, intraarteriell, intravenös, inhalativ oder intranasal erfolgen, wobei Zubereitungen für die orale Verabreichung bevorzugt sind. Derartige Zubereitungen sind prinzipiell bekannt, spezielle Boswelliasäure-Zubereitungen werden beispielsweiose auch in der EP 0854709 B2 genannt.
  • Formulierungen
  • Die vorliegende Erfindung lehrt eine pharmazeutische Zusammensetzung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung aus der Gruppe der natürlichen oder synthetischen Boswelliasäuren. Optional können ein oder mehrere physiologisch verträgliche Hilfsstoffe und/oder Trägerstoffe mit der Verbindung gemischt und die Mischung galenisch zur lokalen oder systemischen Gabe, insbesondere oral, parenteral, zur Infusion, zur Injektion hergerichtet sein. Die Auswahl der Zusatz- und/oder Hilfsstoffe wird von der gewählten Darreichungsform abhängen. Die galenische Herrichtung der erfindungsgemäßen pharmazeutischen Zusammensetzung erfolgt in fachüblicher Weise. Freie Carbonsäuregruppen können auch in Form ihrer Salze mit physiologisch verträglichen Gegenionen, wie z. B. Mg++, Ca++, Na+, K+, Li+ oder Ammoniumderivaten, wie Cyclohexylammonium vorliegen. Aminogruppenhaltige verbindungen können auch in Form eines Ammoniumsalzes vorliegen, z. B. als Chlorid, Bromid, Mesylat, Tosylat, Oxalat, Orotat oder als Tartrat. Geeignete feste oder flüssige galenische Zubereitungsformen sind beispielsweise Granulate, Pulver, Dragees, Tabletten, Mikrokapseln, Suppositorien, Sirupe, Säfte, Suspensionen, Emulsionen, Tropfen oder Lösungen zur Injektion (i. v., i. p., i. m., s. c.) oder Vernebelung (Aerosole), Zubereitungsformen zur Trockenpulverinhalation, transdermale Systeme sowie Präparate mit retardierter Wirkstofffreigabe, bei deren Herstellung übliche Hilfsmittel wie Trägerstoffe, Spreng-, Binde-, Überzugs-, Quellungs-, Gleit- oder Schmiermittel, Geschmacksstoffe, Süßungsmittel und Lösungsvermittler Verwendung finden. Als Hilfsstoffe seien beispielsweise Magnesiumkarbonat, Titandioxyd, Laktose, Mannit und andere Zucker, Talkum, Milcheiweiß, Gelatine, Stärke, Zellulose und ihre Derivate, tierische und pflanzliche Öle wie Lebertran, Sonnenblumen-, Erdnuss- oder Sesamöl, Polyethylenglykole und Lösungsmittel wie etwa steriles Wasser und ein- oder mehrwertige Alkohole, beispielsweise Glyzerin genannt.
  • Eine erfindungsgemäße pharmazeutische Zusammensetzung ist dadurch herstellbar, dass mindestens eine erfindungsgemäß verwendete Substanz in definierter Dosis mit einem pharmazeutisch geeigneten und physiologisch verträglichen Träger und ggf. weiteren geeigneten Wirk-, Zusatz- oder Hilfsstoffen mit definierter Dosis gemischt und zu der gewünschten Darreichungsform hergerichtet ist.
  • Als Verdünnungsmittel kommen Polyglykole, Ethanol, Wasser und Pufferlösungen in Frage. Geeignete Puffersubstanzen sind beispielsweise N,N-Dibenzylethylendiamin, Diethanolamin, Ethylendiamin, N-Methylglukamin, N-Benzylphenethylamin, Diethylamin, Phosphat, Natriumbikarbonat und Natriumkarbonat. Es kann aber auch ohne Verdünnungsmittel gearbeitet werden.
  • Vorzugsweise wird die pharmazeutische Zusammensetzung in Dosierungseinheiten herstellt und verabreicht, wobei jede Einheit als aktiven Bestandteil eine definierte Dosis der erfindungsgemäßen Verbindung enthält.
  • Für die klinische Anwendung ist die Herstellung von Infusionslösungen eine weitere bevorzugte Ausführungsform.
  • Für die Behandlung eines Erwachsenen, 50–100 kg schweren, beispielsweise 70 kg schweren, Patienten sind beispielsweise Tagesdosen von 1–4.000 mg Wirkstoff, vorzugsweise 5–2.000 mg, indiziert. Unter Umständen können jedoch auch höhere oder niedrigere Tagesdosen angebracht sein. Die Verabreichung der Tagesdosis kann sowohl durch Einmalgabe in Form einer einzelnen Dosierungseinheit oder aber mehrerer kleinerer Dosierungseinheiten als auch durch Mehrfachgabe unterteilter Dosen in bestimmten Intervallen erfolgen.
  • Herstellungsverfahren
  • Der Fachmann auf dem Gebiet der synthetischen organischen Chemie kann, ausgehend von seinem Fachwissen die in diesem Dokument genannten Verbindungen in üblicher Weise herstellen (beispielsweise durch Isolation aus der Pflanze Boswellia serrata), ohne selbst erfinderisch werden zu müssen. Dies gilt auch für die Herstellung von Derivaten, beispielsweise durch Azetylierung der Boswelliasäure.
  • Beispiele:
    • 1. In-vitro-Studien der Boswelliasäure und ihrer Derivate können mit den in der Literatur (z. B. Aktas et al., J. Neuroimmunol. 2007 Mar; 184 (1–2): 17–26) dargestellten Methoden sowie der dort zitierten Methoden durchgeführt werden. Die Versuche belegen deutlich die Induktion von Aptotose bei Lymphozyten.
    • 2. Ein anerkanntes Tiermodell für MS ist die experimentelle allergische Enzephalomyelitis (EAE) in DBA/1 Mäusen. EAE-Mäuse enthalten über vier Wochen Boswelliasäure (3 × 0,1 mg pro Tag), wobei die Hälfte der Mäuse Plazebo erhält. Individuell werden die Symptome der EAE bewertet (keine Symptome, Lähmung des Schwanzes, Lähmungserscheinungen der Hinterläufe, Lähmungserscheinungen der Hinter- und Vorderläufe, Tod). Ergegnis: Die mit Boswelliasäure behandelten Mäuse zeigen deutlich weniger Symptome der MS als die Mäuse, die Plazebo erhalten haben.
    • 3. MS-Patienten erhalten über 52 Wochen Boswelliasäure (3 × 2 Kapseln à 400 mg pro Tag), wobei die Hälfte der Patienten Plazebo erhält. Nach 52 Wochen zeigen diejenigen Patienten, die Boswelliasäure erhalten haben, ein deutlich besseres klinisches Bild als die Patienten, die Plazebo erhalten hatten. Der Befund wird durch Magnetresonanztomografie bestätigt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - EP 0854709 B2 [0009]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - Ind. J. Chem., 16 b: 176–178, 1978 [0003]
    • - Aktas et al., J. Neuroimmunol. 2007 Mar; 184 (1–2): 17–26 [0016]

Claims (2)

  1. Verwendung von Boswelliasäure oder Boswelliasäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose.
  2. Verwendung von Azetyl-β-Boswelliasäure zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose gemäß Anspruch 1.
DE102008017496A 2008-03-26 2008-04-04 Verwendung von Boswelliasäure und Boswelliasäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose Ceased DE102008017496A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008017496A DE102008017496A1 (de) 2008-04-04 2008-04-04 Verwendung von Boswelliasäure und Boswelliasäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose
PCT/DE2009/000385 WO2009117987A2 (de) 2008-03-26 2009-03-25 Verwendung von boswelliasäuren und synthetischen boswelliasäurederivaten zur hemmung der mikrosomalen prostaglandin e2 synthase und des cathepsin g

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008017496A DE102008017496A1 (de) 2008-04-04 2008-04-04 Verwendung von Boswelliasäure und Boswelliasäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102008017496A1 true DE102008017496A1 (de) 2009-10-15

Family

ID=41060403

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102008017496A Ceased DE102008017496A1 (de) 2008-03-26 2008-04-04 Verwendung von Boswelliasäure und Boswelliasäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE102008017496A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2723357A4 (de) * 2011-06-21 2015-04-01 Bvw Holding Ag Medizinische vorrichtung mit boswelliasäure

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10053056A1 (de) * 2000-10-18 2002-04-25 Christoph Bestendonk 5-Lipoxygenasebeeinflussung bei Mensch, Tier und Zellkultur durch 11-keto-beta-boswelliasäure
WO2002085921A2 (de) * 2001-03-01 2002-10-31 Johann Jauch Einfaches verfahren zur synthese von boswelliasäuren und derivaten davon
EP0854709B2 (de) 1995-08-23 2005-02-23 AMMON, Hermann P.T. Verwendung von boswelliasäure und ihren derivaten zur hemmung der normalen und gesteigerten leukozytenelastase- oder plasminaktivität

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0854709B2 (de) 1995-08-23 2005-02-23 AMMON, Hermann P.T. Verwendung von boswelliasäure und ihren derivaten zur hemmung der normalen und gesteigerten leukozytenelastase- oder plasminaktivität
DE10053056A1 (de) * 2000-10-18 2002-04-25 Christoph Bestendonk 5-Lipoxygenasebeeinflussung bei Mensch, Tier und Zellkultur durch 11-keto-beta-boswelliasäure
WO2002085921A2 (de) * 2001-03-01 2002-10-31 Johann Jauch Einfaches verfahren zur synthese von boswelliasäuren und derivaten davon

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Aktas et al., J. Neuroimmunol. 2007 Mar; 184 (1-2): 17-26
Ind. J. Chem., 16 b: 176-178, 1978

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2723357A4 (de) * 2011-06-21 2015-04-01 Bvw Holding Ag Medizinische vorrichtung mit boswelliasäure
EP3597206A1 (de) * 2011-06-21 2020-01-22 BVW Holding AG Medizinische vorrichtung mit boswelliasäure
US11123364B2 (en) 2011-06-21 2021-09-21 Bvw Holding Ag Medical device comprising boswellic acid

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0248062B1 (de) Arzeimittel
DE2445584C3 (de) L- bzw. DL-2-Methyl-3- (3', 4'-dihydroxyphenyl)-alanin-ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
EP0708640B1 (de) Pharmazeutische zubereitungen mit einem wirkstoff, der modifizierte amidingruppen enthält
EP0241809A1 (de) Synergistische Kombination von Amantadin und Selegilin
DE3611194A1 (de) Cancerostatisches mittel
EP0607775A2 (de) Verwendung von Leflunomid zur Hemmung von Interleukin 1 beta
EP0529500B1 (de) Arzneimittel zur Behandlung von Abstossungsreaktionen bei Organverpflanzungen
EP2987784A1 (de) Verbesserung der bioverfügbarkeit von wirkstoffen mit amidinfunktion in arzneimitteln
DE69628416T2 (de) Mercapto- und seleno-derivate als inhibitoren von stickstoffmonoxid-synthase
DE60123528T2 (de) Verwendung eines Mittels zur Verbesserung der Astrozytenfunktion zur Behandlung von Parkinsons Krankheit
DE1767335A1 (de) Anaesthetikum fuer Tiere
DE102008017496A1 (de) Verwendung von Boswelliasäure und Boswelliasäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Therapie von Multipler Sklerose
DE60107505T2 (de) Wirksame Derivate der Valproinsäure zur Behandlung von neurologischen und psychotischen Störungen, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0242559A2 (de) Verwendung aminosubstituierter Benzoesäuren als Heilmittel gegen Diarrhoe und Arzneimittel auf Basis dieser Verbindungen
DE1910283C3 (de) Gegen bestimmte Krebsformen wirksames Arzneimittel
DE2605243A1 (de) Pyrazolessigsaeurehaltiges arzneimittel
DE3242442A1 (de) Benzylidenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DE10156617A1 (de) Herstellung reiner Stereoisomere von Tricyclo[5.2.1.0··2··.··6··]-dec-9-yl-xanthogenat und Arzneimittel daraus
DE2332733A1 (de) Psychotherapeutisch wirksame 2-aminothiazolabkoemmlinge und diese enthaltende arzneimittel
WO2005007650A1 (de) Chemische verbindungen enthaltend tocopherol sowie zumindest einen weiteren pharmazeutischen wirkstoff
WO2008135041A1 (de) Adamantyloxyamin-derivate und verwandte verbindungen als nmda und/oder dpp-4 modulatoren zur behandlung von zns-erkrankungen und diabetes
EP0557876A1 (de) Verwendung von Xanthinderivaten zur Behandlung von Muskelschädigungen nach vollständiger Unterbrechung der Blutzirkulation
DE19802327A1 (de) Synergistische Arzneimittelzubereitung mit analgetischer Wirkung
DE2629133C2 (de) 5"-Amino-3',5"-didesoxyribostamycin, Verfahren zu dessen Herstellung sowie antimikrobielle Zubereitungen
DE69923117T2 (de) Verwendung von Homocysteinderivaten zur Behandlung von bakteriellen Infektionen

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8131 Rejection