DE102005061934A1 - Verfahren zur Herstellung eines chemisch modifizierten Proteins - Google Patents

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Steffen Brenzel
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Abstract

Es wird ein Verfahren zur Herstellung eines chemisch modifizierten Proteins beschrieben, bei dem man DOLLAR A - in einem ersten Verfahrensschritt ein eine reaktive, funktionelle Gruppe tragendes Hilfsprotein, welches aus einem Inteinfragment und einer Exteinsequenz besteht, mit einer in das Zielprotein einzuführenden Gruppe modifiziert und DOLLAR A - in einem zweiten Verfahrensschritt ein mit dem zu modifizierenden und mit einem komplementären Inteinfragment fusioniertes Zielprotein umsetzt, so dass die modifizierte Exteinsequenz mit dem Zielprotein verbunden wird.

Description

  • Gegenstand der Erfindung ist ein zweistufiges Verfahren zur Herstellung eines chemisch modifizierten Proteins.
  • Es gibt bereits verschiedene Verfahren zur Herstellung von chemisch modifizierten Proteinen. Eines der wichtigsten, das in spezieller Form auch der vorliegenden Erfindung zugrunde liegt, ist die Ausnutzung der besonderen Nukleophilie der Cystein-Seitenkette in Proteinen. Die Sulfhydrylgruppe kann bekanntlich chemo-selektiv mit einigen üblichen Chemikalien modifiziert werden, zum Beispiel mit Verbindungen, die eine Maleinimid- oder eine α-Haloacetamidofunktionalität enthalten. Ein Vorteil dieser Methode ist die Einfachheit der Durchführung und die Vielzahl der hierfür geeigneten, kommerziell erhältlichen Reagenzien. Andere Methoden sind technisch wesentlich aufwendiger, wie zum Beispiel die Generierung des C-terminaten Thioesters des Zielproteins und die anschließende chemische Ligation mit einem synthetischen Peptid, welches ein N-terminates Cystein trägt. Diese Reaktion ist in der Literatur auch unter den Bezeichnungen „native chemical ligation (NCL)" und „expressed protein ligation (EPL)" bekannt. Sie kann ebenso für die chemo- wie für die regioselektive Modifikation von Proteinen verwendet werden und ist in dem Übersichtsartikel von Goody et al. ChemBioChem, (2002), 3: 399–403 beschrieben. Bei dieser Reaktion werden Inteine eingesetzt, um aus dem gewünschten, zu modifizierenden Zielprotein zunächst einen C-terminalen Thioester zu erzeugen. Dieses Zwischenprodukt wird dann mit einem synthetischen Peptid umgesetzt, so dass eine kovalente Peptidbindung zwischen dem Zielprotein und dem Peptid erzeugt wird. Dafür muss das synthetische Peptid ein N-terminates Cystein aufweisen.
  • In zahlreichen Patentschriften sind bereits Proteinsynthesen beschrieben, die auf der Vereinigung von zwei Intein-Hälften zu einem aktiven Intein beruhen. Zur Synthese von zyklischen Proteinen und Peptiden wird dieses Verfahren in den internationalen Patentanmeldungen WO 00/36093 und WO 01/57183 eingesetzt. Die Kombination unterschiedlicher Peptidketten mit Hilfe von gespleißten Inteinen ist in den US-Patentanmeldungen 2002/017769 A1, US 2003/0003439 A1, US 2003/0003506 A1, US 2003/0013148 A1 und US 2004/0166561 A1 beschrieben. Die Nutzung dieser Reaktion zur regioselektiven Einführung spezieller Sonden oder therapeutisch sowie diagnostisch wichtiger Gruppen in Proteine und die damit verbundenen besonderen Vorteile sind dort allerdings nicht erwähnt.
  • Aus der Publikation von Giriat und Muir, Journal of the American Chemical Society, (2003), 125: 7180 bis 7181 ist außerdem bereits eine Proteinsynthese bekannt, bei der ein gespaltenes Intein aus zwei Teilen hergestellt wird, von denen ein Teil vollständig synthetisch präpariert wird. Durch die Reaktion der beiden Intein-Teile miteinander kann so eine Modifikation des Zielproteins mit chemischen Gruppen erreicht werden.
  • Bei den vorstehend genannten Verfahren zur Herstellung von chemisch modifizierten Proteinen ist die Modifikation von Cysteinen allerdings nicht regioselektiv, d.h., wenn weitere Cysteine im Protein vorliegen, wie es bei größeren Proteinen fast immer der Fall ist, werden alle Cysteine diese Reaktion eingehen. Das ist häufig problematisch, zum Beispiel wenn ein anderes Cystein wichtig für die Aktivität des Proteins ist oder wenn eine regioselektive und stöchiometrisch definierte Modifikation vorgenommen werden soll. Deshalb wird erfindungsgemäß ein Verfahren vorgestellt, bei dem die Synthese des modifizierten Proteins in zwei Verfahrensschritte aufgeteilt ist. Dabei spielt nur im ersten Schritt, der Modifikation des Intein-Hilfsproteins, die Modifikation des Cysteins eine Rolle. Da es sich bei diesem Schritt um ein genau definiertes Intein-Hilfsprotein handelt, das nur ein einziges Cystein enthält, entfällt hierbei das Problem der mangelnden Selektivität.
  • Gegenstand des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die Herstellung eines chemisch modifizierten Proteins bei dem man
    • – in einem ersten Verfahrensschritt ein eine reaktive, funktionelle Gruppe tragendes Hilfsprotein, welches aus einem Inteinfragment und einer Exteinsequenz besteht, mit einer in das Zielprotein einzuführenden Gruppe modifiziert und
    • – in einem zweiten Verfahrensschritt ein mit dem zu modifizierenden und mit einem komplementären Inteinfragment fusioniertes Zielprotein umsetzt, so dass die modifizierte Exteinsequenz mit dem Zielprotein verbunden wird.
  • Im Allgemeinen wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren im ersten Verfahrensschritt ein Hilfsprotein eingesetzt, das ein Intein C enthält. Das erfindungsgemäße Verfhahren kann jedoch auch so gestaltet werden, dass im ersten Verfahrensschritt ein Protein eingesetzt wird, das ein Intein N enthält und das im zweiten Verfahrensschritt eingesetzte Zielprotein mit einem Intein C fusioniert ist.
  • Besonders bevorzugt ist ein Verfahren, bei dem die reaktive, funktionelle Gruppe des Hilfsproteins eine SH-Gruppe ist. Da die SH-Gruppe in einer sehr einfachen und übersichtlichen Weise mit einem Maleinimid oder einem Halo-Acetamid reagiert, ist es sehr vorteilhaft, die in das Zielprotein einzuführende Gruppe gebunden an ein Maleinimid oder ein Halo-Acetamid mit einem eine SH-Gruppe tragenden Hilfsprotein zu modifizieren. Die in das Zielprotein einzuführende Gruppe kann, wenn sie als Label dienen soll, z.B. ein fluorophorer Rest, ein Biotinrest, ein Oligonukleotidrest oder ein radioaktiver Rest sein.
  • Wird als Hilfsprotein ein Intein C eingesetzt, dann muss die Exteinsequenz aus mindestens zwei Aminosäuren bestehen. Wird hingegen ein Hilfsprotein eingesetzt, das ein Intein N enthält, dann muss die im Hilfsprotein enthaltene Exteinsequenz mindestens eine Aminosäure aufweisen.
  • Der entscheidende Schritt der vorliegenden Erfindung liegt in der Verwendung der herkömmlichen chemischen Modifikation von Cystein in Proteinen, ohne die Nachteile der Unspezifität in Kauf nehmen zu müssen. Die Reaktion wird durch das in 1 dargestellte Reaktionsschema verdeutlicht:
    Dabei wird zunächst ein Protein (Hilfsprotein; „Intein C-cystag"), welches nur ein Cystein enthält, mit der vorstehend beschriebenen Methode modifiziert. Die dadurch erhaltene Protein-Modifikation, das Protein „Intein C-cystag"-Modifikation" wird dann in gereinigter Form mit dem eigentlichen Zielprotein umgesetzt, welches seinerseits zuvor mit einem Intein teilfusioniert wurde („Zielprotein-Intein N"). Die Intein N- und Intein C-Hälften treten daraufhin in Interaktion, bilden das aktive Intein, welches sich durch den Prozess des Protein-Spleißens (protein splicing) autokatalytisch herausschneidet und dabei die fusionierten Sequenzen („Zielprotein" und „Cystag Modifikation") mit einer Peptidbindung miteinander verknüpft. Dadurch entsteht das gewünschte Reaktionsprodukt, die „Zielprotein-Cystag-Modifikation". Das Prinzip der Erfindung ist in 1 illustriert.
  • Der Vorteil dieser Reaktion ist, dass weitere Cysteine, die im „Zielprotein" enthalten sind, von dieser Reaktion nicht betroffen sind. Die chemische Reaktion am „Cystag" wird somit regioselektiv an das Zielprotein geknüpft, und zwar am C-Terminus des Zielproteins. Der „Cystag" ist eine Sequenz aus wenigen Aminosäuren. Das hat den Vorteil, dass die für die Durchführung der Methode in Kauf zu nehmende weitere Veränderung des Zielproteins mit nur wenigen Aminosäuren minimal ist. Das modifizierte Zielprotein wird anschließend gereinigt, was durch eine geeignete Strategie wie z.B. die Affinitätschromatographie sehr vereinfacht werden kann. Ggfs. kann die C-Extein-Sequenz („Cystag") aber auch eine längere Sequenz, wie z.B. einen größeren Teil eines Proteins, darstellen.
  • Die Vereinigung der beiden Teile des Inteins, des Inteins N und des Inteins C, sowie die Tatsache, dass das Intein C kein Cystein enthält und durch die Fusion mit „Cystag" mit genau einem Cystein versehen werden kann, um diesen modifizierten „Cystag" anschließend an ein Zielprotein spleißen zu können, stellen somit das wesentliche Element der vorliegenden Erfindung dar.
  • Die Intein-Teile N und Intein C sind bekannt und sind vom Ssp DnaB Intein ausgehend entwickelt worden. Dafür wurden zwei verschiedene Intein N- und Intein C-Teile des Ssp DnaB mini-Inteins mit gentechnischen Methoden gewonnen, die einer Spaltung des Inteins an zwei verschiedenen Stellen entsprechen. Diese beiden Spaltstellen sind die Stellen S0 und S1, wie sie von Sun et al. im Journal of Biological Chemistry, (2004), 279: 35281 bis 35286 beschrieben worden sind. Die Spaltstelle S0 wurde erstmals von Wu et al., Journal of Biological Chemistry, (1998), 1387: 422 bis 432 beschrieben. Die Intein-Hälften Intein C (S0) und Intein C (S1) wurden als gereinigte, rekombinante Polypeptide mit dem „Cystag" als C-Exteinsequenz hergestellt. Im Hilfsprotein Intein C(S0) wurde dabei das verbleibende Cystein an Position 50 des Inteins gegen Serin ausgetauscht. Die komplementären Intein-Hälften Intein N(S0) und Intein N(S1) wurden mit dem jeweiligen Zielprotein fusioniert.
  • Die vorliegende Erfindung ist nicht auf die vorstehend genannten Inteine beschränkt, sondern kann auch auf andere Inteine ausgeweitet werden. Hierfür kommen alle Inteine in Betracht, die als katalytisches N- oder C-Nukleophil kein Cystein, sondern ein Serin oder Threonin besitzen und die sich in aktive Intein N- und Intein C-Hälften spalten lassen. Weitere innerhalb des Inteins vorkommende Cysteine müssen dann ggfs. durch Mutagenese entfernt werden. Insbesondere ist das erfindungsgemäße Verfahren auch durchführbar, wenn man eine Intein N-Hälfte mit einem Cystag verknüpft (siehe 1b). Dann lässt sich das Zielprotein an seinem N-Terminus modifizieren. Ein gespaltenes Intein, dessen katalytisches N-Nukleophil Serin ist, und das auch sonst keine Cysteinreste enthält, ist das Psp-GBD Pol1 Intein, das beschrieben worden ist von Southworth et al., im EMBO Journal (1998), 17: 918 bis 926. Diese Intein-Hälfte erfüllt alle Anforderungen, wenn sie entsprechend mit einem Cystag versehen ist und erfindungsgemäß modifiziert wird.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte lassen sich von den Produkten, die durch die chemische Ligationsmethode hergestellt worden sind, unterscheiden. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist das Modifikationsreagenz (zum Beispiel Fluorescein-Maleinimid) an die Seitenkette eines Cysteinrestes am C-Terminus bzw. N-Terminus des Proteins gekoppelt, während ggfs. weitere Cysteine im Protein unmodifiziert vorliegen. Das ist in aller Regel bei den bisher bekannten Verfahren nicht der Fall.
  • Erfindungsgemäß können nicht nur die bisher üblichen biophysikalischen Sonden wie Fluorophore, Biotin, Oligonukleotide mit Proteinen verbunden werden oder Proteine an feste Phasen wie Chips und Mikroarrays sowie an synthetische Cofaktoren geknüpft werden, sondern es lassen sich auch therapeutisch und diagnostisch interessante Proteine herstellen. Diese müssen meist die zahlreichen posttranslationalen Modifikationen, die der menschliche Körper an ihnen vornimmt, ebenfalls tragen, um biologisch und medizinisch wirksam zu sein. Darüber hinaus gibt es viele Anwendungen der synthetischen Modifikation von Proteinen, die zur Stabilität und damit längerer Verweildauer im Körper beitragen. Auch solche Modifikationen können erfindungsgemäß mit dem vorliegenden Verfahren in Proteine eingeführt werden.
  • Folgende Modifikationen können erfindungsgemäß durchgeführt werden:
    Glykosylierungen, Phosphorylierungen, Acetylierungen, Isoprenylierungen, Farnesylierungen, Lipoylierungen, Myristoylierungen, Palmitoylierungen, Polyethylenglykolylierungen sowie der Einbau von Chelatbildnern für Metallionen wie Technetium zur Sichtbarmachung oder Bestrahlung von Tumoren.
  • Die vorstehend genannten Reaktionen können nach dem vorliegenden Verfahren auch in mit einfachen technischen Mitteln ausgestatteten Laboratorien leicht durchgeführt werden. Damit unterscheidet sich dieses Verfahren grundsätzlich von den chemischen Ligationsmethoden, bei denen mit großem experimentellen Aufwand die Reaktionskomponenten hergestellt werden müssen, was meist nur chemisch sehr versierten Laboratorien möglich ist.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch das nachstehende Beispiel im Einzelnen erläutert:
  • Herstellung der Expressionsplasmide
  • Die Inteinfusionen mit dem Cys-tag wurden ausgehend vom Ssp DnaB mini-Intein aus pMST (Wu et al., Biochimica et Biophysica Acta 1387 (1998) 422-432) hergestellt. pMST diente als Templat für eine Polymerase Kettenreaktion (PCR), wobei der C-terminale Teil des DnaB-Inteins (DnaBC) der Spaltstelle S0 entsprechend unter Verwendung der Oligonukleotide 5'-ATACCATGGGCACTAGTTCACCAGAAATAGAAAAGTTGTC-3' (Erkennungssequenzen der Restriktionsendonukleasen NcoI und SpeI sind unterstrichen) und 5'-ATAGGTACCAGATCTAATACTGTTATGGACAAT-GATGTC-3' (KpnI, BglII) amplifiziert wurde. Das gereinigte PCR-Fragment wurde anschließend mit NcoI und BglII geschnitten. Das so erhaltene Fragment wurde anschließend mittels T4 DNA Ligase in den gleichermaßen präparierten Vektor pQE60 (Qiagen) ligiert. Nach Transformation von kompetenten E. coli-Zellen mit dem Ligationsansatz und Selektion auf Ampicillin-resistente Kolonien wurde der Vektor pTK048 erhalten. Durch eine Punktmutations-PCR mit den beiden Oligonukleotiden oTK15 (5'-CAT AAC AGT ATT AGA TCC TGC GGT CAT CAC CAT CAC CAT C-3') und oTK16 (5'-G ATG GTG ATG GTG ATG ACC GCA GGA TCT AAT ACT GTT ATG-3') wurde die kodierende Sequenz im resultierenden pTK052 so verändert, dass das Genprodukt das zu modifizierende Cystein des Cys-tags in der Exteinsequenz SIRSCGHHHHHH beinhaltet. Ebenso diente das Ausgangsplasmid pTK048 als DNA-Templat für eine PCR mit den beiden Oligonukleotiden oHM116 (5'-ATA CCA TGG GCA CTA GTT CAC CAG AAA TAG AAA AGT TGT C-3', NcoI, SpeI) und oTK14 (5'-ATA AGA TCT ACC GCA ACC CTG TTC GAT ACT GTT ATG GAC AAT GAT G-3', BglII), die das DnaBC kodierende Fragment mit der Exteinsequenz SIEQGCGRSHHHHHH enthält. Nach Behandlung mit NioI und BglII wurde auch dieses Fragment wie oben beschrieben in den Vektor pQE60 ligiert, so dass das Expressionsplasmid pTK049 erhalten wurde. Die Plasmide pTK048 und pTK049 wurden mit den Restriktionsenzymen SpeI und HindIII geschnitten und das Insert in den mit XbaI und HindIII behandelten Vektor pHM45 (Mootz et al., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125: 10561-10569) ligiert. Dies lieferte die Plasmide pTK054 (kodierend für MBP-DnaBC-SIRSCGHHHHHH, MBP = maltose-binding protein) und pTK053 (kodierend für MBP-DnaBC-SIEQGCGRSHHH-HHH). Als Negativkontrolle wurde das Plasmid pTK048 (kodierend für ein Protein ohne Cystein) ebenfalls SpeI, HindIII geschnitten und gleichermaßen in den Vektor pHM45 kloniert. Auf diese Weise wurde pTK055 (kodierend für MBP-DnaBC-SIRSRSHHHHHH) erhalten. Die Fusion des DnaBC-Fragmentes mit MBP diente der Steigerung der Expressionsausbeute der jeweiligen Fusionsproteine und konnte ferner zur besseren Reinigung derselben durch eine Amylosesäule verwendet werden.
  • Die Expressionsplasmide für die Fusionsproteine mit dem N-terminalen Inteinfragment DnaB" (Spaltstelle SO) wurden ausgehend von Plasmid pSB13 hergestellt. Zu dessen Herstellung wurde die Sequenz, die für DnaB" kodiert, mit den Oligonukleotiden 5'-ATAGAATTCTCCGCTGCATCAGTGGAGATAG-3' (EcoRI) und 5'-ATAAAGCTTTTATCTAGATAAAGAGGAGCTTTCTAG-TTTACG-3' (HindIII, XbaI) von dem Plasmid pMST PCR-amplifiziert und über die integrierten EcoRI und XbaI Schnittstellen in den Vektor pHM41 (Mootz et al., JACS 125 (2003) 10561-10569) kloniert. Das resultierende Plasmid pSB13 wurde mit den Restriktionsenzymen XbaI und SpeI geschnitten und das entstehende Vektorfragment religiert, wodurch pTK056 gewonnen werden konnte (kodierend für MBP-DnaBN-Hiss).
  • pTK060 (kodierend für TyrA-PCP-DnaBN-His6) wurde nach Entfernung des für MBP kodierenden Fragmentes in pTK056 durch NcoI- und EcoRI-Behandlung und anschließender Ligation mit einem für TyrA-PCP kodierenden Fragment gewonnen. Letzteres wurde durch PCR mit den Oligonukleotiden oTL02 (5'-TTT TCC ATG GCG TTG TCC GAG ATC ACC ATG-3', NcoI) und oTK19 (5'-ATA GAA TTC TCC GCT CGT GGC GAC ATA CTG GGC CAA CGC-3', EcoRI) aus dem Konstrukt pCLA-PCP2b1 amplifiziert. Das Konstrukt pCLA-PCP2b1 wurde ausgehend von chromosomaler DNA aus Bacillus brevis mittels der Primer oTL02 (5'-TTT TCC ATG GCG TTG TCC GAG ATC ACC ATG-3', NcoI) und oTL03 (5'-AAA AAG ATC TCG TGG CGA CAT ACT GG-3', BglII ) in den Vektor pQE60 kloniert. TyrA-PCP ist die Tyrosin-aktivierende Adenylierungs-Domäne und entsprechende Peptidyl-Carrier-Protein-Domäne (PCP) der nichtribosoma len Tyrocidin-Synthetase TycC3 (Mootz und Marahiel, J. Bacteriol. (1997) 179: 6843-6850). Dieses Protein enthält sechs Cysteinreste, die unter herkömmlichen Methoden zur Sulfhydrylmarkierung von Proteinen ebenfalls zu unerwünschten Nebenreaktionen führen würden.
  • Expression und Reinigung der Proteine
  • Für die Expression der Proteine TK095 (MBP-DnaBC-SIEQGCGRSHHHHHH), TK097 (MBP-DnaBC-SIRSCGHHHHHH), TK117 (MBP-DnaBC-SIRSRSHHHHHH), TK115 (MBP-DnaBN-Hiss) und TK107 (TyrA-PCP-DnaBN-Hiss) wurden E. coli BL21-Zellen mit den entsprechenden Plasmiden pTK053, pTK054, pTK055, pTK056 und pTK060 transformiert. Die erhaltenen Expressionsstämme wurden in einer Vorkultur (LB-Medium mit Ampicillin (100 μg/mL) und für die MBP-enthaltenden Proteine mit zusätzlich 0,2% Glukose) über Nacht bei 37°C und 250 upm angezogen. 6 mL der jeweiligen Vorkultur wurden zur Animpfung von 600 mL des gleichen Mediums verwendet. Nachdem die Zellkulturen bei 37°C und 250 upm eine optische Dichte (OD600 nm) von ca. 0,7 erreicht hatten, wurde die Temperatur auf 30°C gesenkt und die Produktion der Proteine durch Zugabe von Isopropyl-☐-D-thiogalaktopyranosid in einer Endkonzentration von 0,4 mM induziert. Die Zellen wurden nach 3-4 Stunden durch Zentrifugation pelletiert, der Überstand verworfen und das Zellpellet in Wasch-Puffer (50 mM Tris, 300 mM NaCl, pH 8,0) mit 5 mM Imidazol resuspendiert. Der Aufschluß der Zellen erfolgte durch 2 Durchgänge mit einem Emulsifier (Avestin EmuIsiFlex C-5). Die unlöslichen Zellbestandteile wurden durch Zentrifugation bei 30.000 g (15 min) abgetrennt und die lösliche Fraktion anschließend auf eine äquilibrierte Ni2+-NTA-Gravity-Flow-Säule (Firma Qiagen, Bettvolumen ca. 2 mL) aufgetragen. Die Waschschritte wurden durchgeführt mit 50 mL Waschpuffer mit 5 mM Imidazol, 30 mL Waschpuffer mit 20 mM Imidazol und 10 mL Waschpuffer mit 40 mM Imidazol. Die gebundenen Proteine wurden anschließend mit Waschpuffer mit 250 mM Imidazol eluiert. Die Fusionsproteine, die auch MBP enthielten, wurden anschließend gegen Amylosepuffer (20 mM Tris, 150 mM NaCl, 1 mM EDTA, pH 7,4) dialysiert und auf eine äquilibrierte Amylosesäule (Firma New England Biolabs, Bettwolumen ca. 4 mL) aufgetra gen. Nach Waschen der Amlyosesäule mit 50 mL Amylosepuffer wurden die Proteine schließlich mit Amylosepuffer mit 10 mM Maltose eluiert. Die vereinigten Fraktionen mit dem jeweiligen gereinigten Protein wurden gegen Spleißpuffer (50 mM Tris, 300 mM NaCl, 2 mM DTT, 1 mM EDTA, 10% Glycerin, pH 7,0) oder gegen Modifikationspuffer (20-50 mM Phosphat, 150 mM NaCl, 10% Glycerin, pH 7,2) dialysiert und dann bis zur weiteren Verwendung bei –80°C eingefroren.
  • Spleißreaktionen
  • Die Spleißreaktionen wurden bei 25°C in Spleißpuffer durchgeführt, wobei DTT unmittelbar vor der Reaktion frisch zugegeben wurde (Endkonzentration 2 mM). Ein Inteinkonstrukt wurde in Spleißpuffer vorgelegt und die Reaktion durch Zugabe des entsprechenden anderen Inteinfusionsproteins gestartet. Die Endkonzentration der Proteine wurde auf 2 μM eingestellt, wenn nicht anders angegeben. Gestoppt wurden die Spleißreaktionen durch Zugabe von 10 μL 4 × SDS-Puffer (500 mM Tris/HCl, pH 6.8, 8 % SDS, 40 % Glycerin, 20 % ☐-Mercaptoethanol, 5 mg/mL Bromphenolblau) zu 30 μL-Aliquots des Spleißansatzes. Die Auswertung der Spleißreaktion erfolgte nach SDS-PAGE-Auftrennung mit Coomassie-Brilliant Blue-Färbung oder durch Visualisierung von Fluorophor-markierten Proteinen auf einem UV-Schirm (☐max = 312 nm). Die Intensität der Proteinbanden wurde densitometrisch ausgewertet.
  • Modifikationsreaktionen
  • Die Modifikationsreaktionen wurden mit den entsprechenden Proteinen und dem jeweiligen Modifikationsreagenz bei 25°C und vor Licht geschützt durchgeführt. Hierfür wurde das zu modifizierende Protein in Konzentrationen von 10-40 μM eingesetzt, mit dem 10fachen molaren Überschuß an Tris(2-carboxyethyl)phosphin hydrochlorid (TCEP) in Modifikationspuffer versetzt und anschließend mit einem 10-25fachen molaren Überschuß an Modifikationsreagenz versetzt. Die Modifikationsreaktionen wurden nach 120 min durch Zugabe von 1 mM (Endkonzentration) DTT, 1 mM (Endkonzentration) ☐- Mercaptoethanol, oder dem 0.25fachen Volumen 4 × SDS-Probenpuffer gestoppt. Die Modifikationsreaktion mit verschiedenen Reagenzien sind nachfolgend im Detail beschrieben.
  • Modifikation mit Fluorescein-5-Maleimid (FM)
  • Für die Modifikation der Proteine TK095, bzw. TK097 mit Fluorescein-5-Maleimid (FM) wurde FM (Pierce, Bestellnummer 46130) in DMF gelöst und anschließend mit Modifikationspuffer auf 1 mM eingestellt (Endkonzentration von DMF 2% (v/v) in Modifikationspuffer). Vor Beginn der Modifikationsreaktion wurden die Proteine mit der 10fachen molaren Menge an TCEP für 5 Minuten vorinkubiert. Anschließend wurde FM im 25fachen molaren Überschuß zugegeben und für weitere 2 Stunden bei RT oder 25°C vor Licht geschützt inkubiert. Eingesetzt wurden die beiden Proteine TK095 und TK097. In 2 ist die Modifikationsreaktion mit FM für Protein TK095 schematisch dargestellt. Zur weiteren Verwendung der modifizierten Proteine in Spleißreaktionen wurde die Modifikationsreaktion mit 1 mM DTT abgestoppt (10 min) und mit dem entsprechenden N-terminalen Inteinkonstrukt in Spleißpuffer zur Spleißreaktion eingesetzt. Zur Analyse der Modifikation mittels SDS-PAGE wurden die Modifikationsreaktionen mit dem 0,25fachen Volumen 4 × SDS-Probenpuffer gestoppt, direkt auf ein SDS-Gel aufgetragen und das Gel anschließend auf einem UV-Schirm (312 nm) oder mit Hilfe einer Coomassie-Brilliant-Blue Anfärbung analysiert. In 3 sind die massenspektrometrische Analyse sowie die Ergebnisse der SDS-PAGE und Detektion der Fluoreszensbanden der Modifikationsreaktion des Proteins TK095 vor (M+ berechnet: 50354,52 Da) und nach Modifikation (M+ ber. 50781,52 Da; beobachtet: 50782,9 Da) gezeigt.
  • Modifikation mit Maleimid-PEO2-Biotin (BM)
  • Für die Modifikation mit BM (Pierce, Bestellnummer 21901) wurde eine frische 10 mM Stocklösung von BM in Modifikationspuffer hergestellt. Die zu modifizierende Proteine TK095 und TK097 wurden jeweils in Konzentrationen von 10-40 μM vorgelegt und mit der 10fachen molaren Menge an TCEP 5 Minuten bei 25°C vorinkubiert. Anschließend wurde die 15fache molare Menge an BM zugegeben und der Reaktionsmix für weitere 2 Stunden bei 25°C vor Licht geschützt inkubiert. In 4 ist die Modifikationsreaktion der Cys-tag Konstrukte mit BM schematisch dargestellt. Nach Quenchen von überschüssigem Reagenz durch Zugabe von 1 mM DTT oder 1 mM ☐-Mercaptoethanol, wurde das Reaktionsgemisch gegen Avidin-Säulenpuffer (50 mM Tris, 150 mM NaCl, pH 7,5) dialysiert, um überschüssiges BM abzutrennen. Das dialysierte Protein wurde auf eine äquilibrierte Soft-Link-Soft-Elute-Avidin-Säule (Promega) gegeben, mit dem 10fachen Säulenvolumen Avidin-Säulenpuffer gewaschen und das biotinylierte Protein anschließend mit Avidin-Säulenpuffer (+ 10 mM Biotin) eluiert. Das SDS-Gel der Reinigung, sowie die Massenbestimmung des eluierten, biotinylierten Proteins TK095 sind in 5 gezeigt.
  • Modifikation mit 5-Iodoacetamido-Fluorescein (5-IAF)
  • Für die Modifikation mit 5-IAF (Molecular Probes, Bestellnummer I30451), wie schematisch in 6 dargestellt, wurde das Modifikationsreagenz in DMF gelöst und anschließend mit Modifikationspuffer auf 10 mM eingestellt (Endkonzentration DMF 2 % (v/v) in Modifikationspuffer). Die zu modifizierenden Proteine wurden mit der 10fachen molaren Menge an TCEP 5 Minuten lang reduziert, anschließend mit der 25fachen molaren Menge an 5-IAF versetzt und für weitere 2 Stunden vor Licht geschützt inkubiert. Die Analyse des Reaktionsverlaufs erfolgte wie für die Modifikation mit FM beschrieben und ist in 7 gezeigt. Das modifizierte Protein TK095 wurde anschließend zur Spleißreaktion eingesetzt.
  • Spleißreaktion mit unmodifiziertem Protein
  • Für die Spleißreaktion wurde das unmodifizierte Protein TK095 in Spleißpuffer vorgelegt. Die Reaktion wurde daraufhin durch Zugabe des Proteins TK115, bzw. TK117 gestartet. Die Endkonzentrationen der beiden Proteine war jeweils 2 μM. Nach verschiedenen Zeitpunkten wurde ein Aliquot aus dem Reaktionsansatz entfernt und die Reaktion durch Zugabe von 4 × SDS-Probenpuffer ge stoppt. Die Spleißreaktion von TK095 und TK115 ist schematisch in 8 und die zugehörige Analyse mittels SDS-PAGE und folgender densitometrischer Auswertung in 9 gezeigt.
  • Spleißreaktion mit modifiziertem Protein
  • Zur Spleißreaktion wurden das C-terminale Inteinkonstrukt TK095 mit 5IAF, FM, bzw. BM wie oben beschrieben modifiziert und gegebenenfalls gereinigt. Anschließend wurde das modifizierte Protein in Spleißpuffer vorgelegt und die Spleißreaktion durch Zugabe des N-terminalen Inteinkonstrukts (TK115, bzw. TK117) gestartet. Die Konzentration der beiden Proteine betrug jeweils 2 oder 4 μM. Zu verschiedenen Zeitpunkten wurden Proben für die Analyse mittels SDS-PAGE entnommen. Die Spleißreaktion wurde sowohl durch Kontrolle der Banden auf einem UV-Schirm (nur für die 5IAF und FM modifizierten Proteine), durch Coomassie-Anfärbung, als auch durch massenspektrometrische Analyse verfolgt.
  • Durch das Protein-Spleißen wurde die modifizierte C-Exteinsequenz (einschließlich des Cys-tags) der Proteine TK095 mit dem Zielprotein, dem N-Extein des Proteins TK115, bzw. TK117 verknüpft. In 10 ist die Reaktion von modifiziertem TK095 mit TK115 schematisch dargestellt. 11a und 11b zeigen die Analyse der Reaktionen durch eine UV-Bestrahlung des durch SDS-PAGE aufgetrennten Reaktionsgemisches. Das modifizierte Zielprotein konnte durch die entsprechende Bande im SDS-PAGE-Gel nachgewiesen werden, wie in 11 anhand der Spleißreaktionen von mit FM (11a) und 5IAF (11b) modifiziertem TK095 erkennbar ist. Die neu auftretende fluoreszierenden Bande zeigt jeweils die richtige Größe des erwarteten Spleißproduktes (MBP-Cys(FM)-His = 45270,42 Da; bzw. MBP-Cys(5IAF)-His = 45231,78 Da). 11c zeigt eine massenspektrometrische Analyse (ESI-MS) des Reaktionsgemisches von TK115 mit TK095/FM. Neben den anderen Produkten der Spleißreaktion ist eindeutig das Fluorescein-modifizierte Spleißprodukt MBP-Cys(FM)-His nachgewiesen.
  • 12 zeigt die Analyse der Reaktion von TK117 mit TK095/5IAF. Auch hier ist deutlich erkennbar, dass das gewünschte Produkt der Spleißreaktion, TyrA-PCP-Cys(5IAF)-His, den Fluoreszenzmarker trägt.
  • 13 zeigt die Analyse der Spleißreaktionen mittels Coomassiegefärbten SDS-PAGE-Gelen von biotinylierten und gemäß 5 gereinigten Proteinen TK095/BM und TK097/BM mit TK115 bzw. TK117.
  • Zusammenfassend ist in den 213 folgendes dargestellt:
  • 2 zeigt die schematische Darstellung Modifikationsreaktion der C-terminalen Intein-Cys-tag-Konstrukte TK095 und TK097 mit Fluorescein-5-Maleimid (FM).
  • 3a) zeigt SDS-PAGE und
  • 3b) zeigt massenspektrometrische (ESI-MS) Analyse der Modifikation des Proteins TK095 mit FM. Es ist sowohl das Coomassie gefärbte SDS-Gel (links) als auch dasselbe Gel vor der Coomassie-Färbung unter UV-Licht (rechts) dargestellt. Gezeigt sind die Proteinbanden vor (-FM) und nach Modifikation (+FM). Der Massenpeak in b) zeigt das modifizierte Protein (TK095/FM) (berechnet: M+ = 50781,52 Da; gemessen: M+ = 50781,9 Da).
  • 4 zeigt die schematische Darstellung der Modifikationsreaktion der C-terminalen Intein-Cys-tag-Konstrukte TK095 und TK097 mit Maleimid PEO2-Biotin (BM).
  • 5a) zeigt Coomassie gefärbtes SDS-Gel der Reinigung und
  • 5b) zeigt Massenbestimmung des eluierten, biotinylierten Proteins TK095/BM. Gezeigt ist in a) das modifizierte Protein vor dem Auftragen auf die Soft-Link-Soft-Elute-Säule (v.S.), der Durchlauf von ungebunden Protein (DL), die Waschfraktionen (WS 1-3), sowie vier Elutionsfraktionen (E 1-4) von biotiny liertem Protein (M = Proteinmarker). b) Massenspektrometrische Analyse (ESI-MS) des biotinylierten Protein (berechnet: M+ = 50565,84 Da; gemessen: M+ = 50566 Da).
  • 6 zeigt die schematische Darstellung der Modifikationsreaktion mit 5-Iodoacetamidofluorescein (5IAF).
  • 7a) zeigt SDS-PAGE und
  • 7b) zeigt massenspektrometrische Analyse (ESI-MS) der Modifikation des Proteins TK095 mit 5-Iodoacetamidofluorescein (5IAF). Gezeigt sind die Proteinbanden vor (-5IAF) und nach Modifikation (+5IAF). Es ist sowohl das Coomassie gefärbte SDS-Gel (links), als auch dasselbe Gel vor der Coomassie-Färbung unter UV-Licht (rechts) dargestellt (M = Proteinmarker). Der Massenpeak in b) entspricht dem modifizierten Protein (berechnet: M+ = 50742,88 Da; gemessen: M+ = 50741,7 Da).
  • 8 zeigt die schematische Darstellung der Spleißreaktion von TK115 und nicht-modifizierten TK095. Gezeigt sind neben dem Spleißprodukt MBP-Cys-His auch die beiden entstehenden N- und C-terminalen Inteinspleißprodukte.
  • 9a) zeigt Coomassie gefärbtes SDS-Gel der Spleißreaktion von unmodifiziertem TK095 mit TK115 (M = Proteinmarker).
  • 9b) zeigt Densitometrische Auswertung der Spleißbanden wobei die Abnahme der Eduktbande von TK115 bei 56,4 kDa und die Zunahme der Bande des Spleißproduktes MBP-Cys-His bei 44,8 kDa verfolgt wurde.
  • 10 zeigt die schematische Darstellung der Spleißreaktion von TK115 mit TK095, welches vorher mit 5IAF modifiziert wurde.
  • 11a) zeigt SDS-PAGE der Spleißreaktion von TK115 mit TK095, welches vorher mit Fluorescein-5-Maleimid modifiziert wurde, wobei das modifizierte Protein TK095/FM und der Verlauf der Spleißreaktion mit TK115 nach 0, 1 und 2h zu sehen ist.
  • 11b) zeigt SDS-Gel der Spleißreaktion von TK115 mit TK095, welches mit 5-Iodoacetamidofluorescein modifiziert wurde. Die SDS-Gele wurden auf einem UV-Schirm analysiert. Das neu entstehende Spleißprodukt MBP-Cys(FM, bzw. 5IAF)-His ist jeweils durch einen Pfeil hervorgehoben. C) ESI-MS-Analyse des Reaktionsgemisches von TK115 mit TK095/FM. Hervorgehoben ist der Massenpeak des Spleißproduktes MBP-Cys(FM)-His (berechnet: M+ = 45270,42 Da; gemessen: M+ = 45270,08 Da)
  • 12 zeigt SDS-PAGE Analyse der Spleißreaktion von TK117 mit dem modifizierten Protein TK095/5IAF. Es ist jeweils der Fortschritt der Spleißreaktion nach einer Stunde gezeigt. Es ist sowohl das Gel vor der Coomassie-Färbung unter UV-Licht (links), als auch dasselbe Coomassie gefärbte SDS-Gel (rechts) dargestellt.
  • 13 zeigt SDS-PAGE-Analyse (Coomassie-Färbung) der Spleißreaktion der gereinigten, biotinylierten Proteine TK095 und TK097. Gezeigt sind jeweils die Spleißreaktionen nach 2 h. Bei den Spleißreaktionen mit TK115 (links) erkennt man die jeweiligen neu gebildeten Banden der Spleißprodukte MBP-SIEQGC(BM)GRS-His (45,3 kDa) , bzw. MBP-SIRSC(BM)G-His (44,9 kDa). Im Falle der Spleißreaktionen mit TK117 (rechts) erkennt man ebenfalls die Spleißprodukte der berechneten Größen (TyrA-PCP-SIEQGC(BM)GRS-His (69,2 kDa), bzw. TyrA-PCP-SIRSC(BM)G-His (68,9 kDa)).

Claims (13)

  1. Verfahren zur Herstellung eines chemisch modifizierten Proteins, dadurch gekennzeichnet, dass man – in einem ersten Verfahrensschritt ein eine reaktive, funktionelle Gruppe tragendes Hilfsprotein, welches aus einem Inteinfragment und einer Exteinsequenz besteht, mit einer in das Zielprotein einzuführenden Gruppe modifiziert und – in einem zweiten Verfahrensschritt ein mit dem zu modifizierenden und mit einem komplementären Inteinfragment fusioniertes Zielprotein umsetzt, so dass die modifizierte Exteinsequenz mit dem Zielprotein verbunden wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das im ersten Verfahrensschritt eingesetzte Hilfsprotein ein Intein C enthält und das im zweiten Verfahrensschritt eingesetzte Zielprotein mit einem Intein N fusioniert ist.
  3. Verfahren nach den Ansprüchen 1, dadurch gekennzeichnet, dass das im ersten Verfahrensschritt eingesetzte Hilfsprotein ein Intein N enthält und das im zweiten Verfahrensschritt eingesetzte Zielprotein mit einem Intein C fusioniert ist.
  4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die reaktive, funktionelle Gruppe des Hilfsproteins eine SH-Gruppe ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der reaktive Teil der einzuführenden Gruppe ein Maleinimid ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der reaktive Teil der einzuführenden Gruppe ein Haloacetamid ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der reaktive Teil der einzuführenden Gruppe eine Sulfhydrylfunktion ist.
  8. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der reaktive Teil der einzuführenden Gruppe ein Haloalkyl ist.
  9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die in das Zielprotein einzuführende Gruppe als Label einen fluorophoren Rest, einen Biotinrest, einen Oligonukleotidrest oder einen radioaktiven Rest trägt.
  10. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die im Hilfsprotein enthaltene Exteinsequenz aus mindestens zwei Aminosäuren besteht.
  11. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die im Hilfsprotein enthaltene Exteinsequenz aus mindestens einer Aminosäure besteht.
  12. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, dass es ein nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 11 hergestelltes modifiziertes Protein enthält.
  13. Diagnostikum, dadurch gekennzeichnet, dass es ein nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 11 hergestelltes modifiziertes Protein enthält.
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BUSKIRK, A.R., LIU, D.R.: Creating small-molecule- dependant switches to modulate biological functions, 2005, In: Chemistry and Biology, Vol. 12, S. 151-161
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REYES, A.M., BRAVO, N., LUDWIG, H. [u.a.]: Modification of Cys-128 of pig kidney fructose 1,6-bisphosphatease with different thiol reagents:size dependant effect on the substrate and fructose-2,6-bisphosphate interaction, 1993, In: J. Protein Chem., Vol. 12, S. 159-168, PubMed- Abstract: 8387793 *

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