DE102005033543A1 - Ein einen Duftstoff aufweisendes transdermales therapeutisches System - Google Patents

Ein einen Duftstoff aufweisendes transdermales therapeutisches System Download PDF

Info

Publication number
DE102005033543A1
DE102005033543A1 DE200510033543 DE102005033543A DE102005033543A1 DE 102005033543 A1 DE102005033543 A1 DE 102005033543A1 DE 200510033543 DE200510033543 DE 200510033543 DE 102005033543 A DE102005033543 A DE 102005033543A DE 102005033543 A1 DE102005033543 A1 DE 102005033543A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
transdermal system
acetate
alkyl
layer
transdermal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE200510033543
Other languages
English (en)
Inventor
Johannes Dr. Bartholomäus
Heinrich Kugelmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gruenenthal GmbH
Original Assignee
Gruenenthal GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gruenenthal GmbH filed Critical Gruenenthal GmbH
Priority to DE200510033543 priority Critical patent/DE102005033543A1/de
Priority to PCT/EP2006/006728 priority patent/WO2007006529A1/de
Publication of DE102005033543A1 publication Critical patent/DE102005033543A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/485Morphinan derivatives, e.g. morphine, codeine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7023Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
    • A61K9/703Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
    • A61K9/7038Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer
    • A61K9/7046Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds
    • A61K9/7053Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl, polyisobutylene, polystyrene
    • A61K9/7061Polyacrylates

Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein transdermales therapeutisches System zur Abgabe von wenigstens einem pharmazeutischen Wirkstoff, das wenigstens einen Duftstoff aufweist, der spätestens beim Aufbringen des Systems freigesetzt wird.

Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein gegebenenfalls verpacktes, transdermales, therapeutisches System zum Verabreichen von wenigstens einem pharmazeutischen Wirkstoff umfassend eine Schichtfolge aus
    • a) einer Deckschicht,
    • b) einer wirkstoffhaltigen Schicht,
    • c) wenigstens einer gegebenenfalls wirkstoffhaltigen Klebstoffschicht und
    • d) einer von der Klebstoffschicht ablösbaren Schutzschicht, wobei wenigstens eine Schicht einen gegebenenfalls durch Krafteinwirkung freisetzbaren Duftstoff aufweist und/oder die ggf. vorhandene Verpackung einen Duftstoff beinhaltet, der beim Öffnen freigegeben wird.
  • Zur Verabreichung von pharmazeutischen Wirkstoffen werden auch transdermale therapeutische Systeme, vorzugsweise in Form von Pflastern, verwendet. Diese sind in der Lage, einen Wirkstoff über die Haut mit einer bestimmten Rate für einen festgelegten Zeitraum kontinuierlich an einen menschlichen oder tierischen Organismus abzugeben. In der Therapie haben sich transdermale, therapeutische Systeme besonders für die Verabreichung von systemisch wirksamen pharmazeutischen Wirkstoffen, wie Analgetika, bewährt, da sie eine schmerzlose, bequeme und einfache Verabreichung eines Wirkstoffes an dem Patienten über einen längeren Zeitraum ermöglichen. Dadurch wird auch die Bereitschaft zur Einhaltung der Therapie im Vergleich zu anderen Darreichungsformen verbessert.
  • Ungeachtet dieser Vorteile, die die Verwendung eines transdermalen, therapeutischen Systems zur Verabreichung eines pharmazeutischen Wirkstoffs für den Patienten bringt, kommt es dennoch immer wieder dazu, dass der Patient diese Therapie überhaupt nicht anwendet oder abbricht.
  • Eine Ursache dafür ist eine relativ häufig auftretende Geruchsentwicklung, z. B. beim Öffnen der Verpackung eines transdermalen, therapeutischen System und/oder beim Aufbringen des Systems. Den zum Teil intensiven Geruch, der dabei auftritt, verbindet der Patient u. a. mit einem Krankenhausaufenthalt und/oder einem Arztbesuch. Dabei können diese Assoziationen als so unangenehm empfunden werden, dass ein Patient die Anwendung des transdermalen therapeutischen Systems insgesamt verweigert.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein System zur transdermalen Verabreichung von Opioiden zur Verfügung zu stellen, bei dem die Akzeptanz zur Anwendung beim Patienten deutlich verbessert ist, da die vorstehend genannten Nachteile des Standes der Technik behoben sind.
  • Diese erfindungsgemäße Aufgabe wird durch das zur Verfügung stellen eines in einer Verpackung vorliegenden, ggf. transdermales therapeutisches Systems zum Verabreichen von wenigstens einem pharmazeutischen Wirkstoff umfassend eine Schichtfolge aus
    • a) einer Deckschicht,
    • b) einer wirkstoffhaltigen Schicht,
    • c) wenigstens einer gegebenenfalls wirkstoffhaltigen Klebstoffschicht und
    • d) einer von der Klebstoffschicht ablösbaren Schutzschicht gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass wenigstens eine Schicht des Systems einen ggf. durch Krafteinwirkung freisetzbaren Duftstoff und/oder die ggf. vorhandene Verpackung einen Duftstoff aufweist, der beim Öffnen der ggf. vorhandenen Verpackung und/oder bei der Applikation des Systems freigegeben wird.
  • Vorzugsweise liegt der Duftstoff in einer solchen Form vor, dass er beim Öffnen der Verpackung und/oder der Applikation zumindest teilweise unmittelbar und merkbar, besonders bevorzugt insgesamt unmittelbar freigesetzt wird.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform liegt als Duftstoff wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe umfassend ungesättigte oder gesättigte, acyclische, monocyclische oder bicyclische Monoterpene und Sesquiterpene, die jeweils mit 1, 2, 3 oder 4 gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend -OH, Oxo (=O bzw. -O-), -O-C1-5-Alkyl, -O-Phenyl, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-Alkyl, -C(=O)-O-Phenyl, -O-C(=O)-C1-5-Alkyl, -O-C(=O)-Phenyl und -CN subsituiert sein können, wobei der Alkyl- oder Phenyl-Rest mit 1, 2 oder 3 Substituenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend OH, Oxo (=O) und -O-C1-5-Alkyl substituiert sein kann;
    Phenyl- oder Naphthyl-Verbindungen, die jeweils mit 1, 2, 3, 4 oder 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-Alkyl, -C(=O)-Phenyl, -OH, -C1-5-Alkyl, -C2-5-Alkenyl, -O-C1-5-Alkyl, -O-C(=O)-C1-5-Alkyl, -O-C(=O)-C2-6-Alkylen, -O-C(=O)-Phenyl, -O-C(=O)-OH, Phenyl, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-Alkyl, -C(=O)-O-C2-8-Alkenyl, -C(=O)-O-Phenyl, -C(=O)-O-C3-8-Cycloalkyl, -CH=C(C1-5-Alkyl)(C(=O)-H), -NO2 und -NH2 substituiert sein können, wobei die Substituenten jeweils über eine lineare oder verzweigte C1-7-Alkylen- oder C2-5-Alkenylen-Brücke gebunden sein können, die jeweils mit 1, 2 oder 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend F, Cl und Br substituiert sein kann;
    Phenyl- oder Naphthyl-Verbindungen, die mit 1 oder 2 ungesättigten oder gesättigten 5- bis 7-gliedrigen aliphatischen Ringen kondensiert sein können, wobei die Ringe jeweils 1, 2 oder 3 Heteroatom(e) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder) aufweisen können und mit 1, 2, 3, 4 oder 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend C1-5-Alkyl, -OH und -O-C1-5-Alkyl substituiert sein können;
    und
    ungesättigte oder gesättigte, unsubstituierte, lineare, verzweigte oder cyclische Ester, Alkohole und Aldehyde, die 5 bis 20, bevorzugt 5 bis 16, Kohlenstoffatome und ggf. 1, 2 oder 3 Heteroatom(e) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff und Schwefel als Ketten- bzw. Ringglied(er)er aufweisen, vor.
  • Besonders bevorzugt enthält das System als Duftstoff wenigstens eine natürliche oder naturidentische Verbindung ausgewählt aus der Gruppe umfassend Anethol, Benzaldehyd, Benzylacetat, Benzylalkohol, Benzylformiat, iso-Bornylacetat, Camphen, Neral, Citronellal, Citronellol, Citronellylacetat, para-Cymen, Decanal, Dihydrolinalool, Dihydromyrcenol, Dimethylphenylcarbinol, Eukalyptol, Geraniol, Geranylacetat, Geranylnitril, cis-3-Hexenylacetat, Hydroxycitronellal, Limonen, Linalool, Linalooloxid, Linalylacetat, Linalylpropionat, Methylanthranilat, alpha-Methylionon, Methylnonylacetaldehyd, Methylphenylcarbinylacetat, Menthon, iso-Menthon, Myrcen, Myrcenylacetat, Myrcenol, Nerol, Nerylacetat, Nonylacetat, Phenylethylalkohol, alpha-Pinen, beta-Pinen, gamma-Terpinen, alpha-Terpinol, beta-Terpinol, Terpinylacetat, para-tert-Butylcyclohexylacetat, alpha-Amylzimtaldehyd, Amylsalicylat, Caryophyllen, Cedren, Zimtalkohol, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Ethylvanillin, Eugenol, iso-Eugenol, Tricyclodecenylacetat, Piperonal, 3-cis-Hexenylsalicylat, Hexylsalicylat, Lilial, gamma-Methylionon, Nerolidol, Patschulialkohol, Phenylhexanol, beta-Selinen, Trichlormethylphenylcarbinylacetat, Triethylcitrat, Vanillin, Dimethoxybenzaldehyd, Benzophenon, Ethylenbrassylat, Galaxolid, Hexylzimtaldehyd, Lyral, Methylcedrylon, Methyl-beta-naphthylketon, Moschusketon, Phenylethylphenylacetat, Ambrettolid, Cyclohexylsalicylat, delta-Nonalacton, delta-Undecalacton, Dodecalacton, Ethylundecylenat, Exaltolid, gamma-Undecalacton, Hexadecanolid, Myristicin und Moschusxylol.
  • Weitere Duftstoffe, die das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System umfassen kann, sind in David J. Rowe, Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances, Taylor & Francis Group, 2004; Michael Edwards, Fragrances of the World 2005, Crescent House Pub, 2004 und David Pybus, The Chemistry of Fragrances, Royal Society of Chemistry, 1999 offenbart. Die entsprechenden Offenbarungen gelten hiermit als Teil der vorliegenden Offenbarung. Dies gilt auch für die Offenbarungen der nachstehend aufgeführten Veröffentlichungen: ARCTANDER Steffen, Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals), two-volume collection of 3.102 monographs (Steffen Arctanders Publications, Las Vegas, NV, 1969); BAUER K./GARBE D./SURBURG H., Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses, 2nd ed (VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1990); BAUER K./GARBE D./SURBURG H., Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses, 3rd revised ed. (VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1997); FOOD CHEMICALS CODEX Third edition, Fourth Printing, June 1989 (National Academy Press, Washington, DC); FURIA T.E./BELLANCA N., Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients; GROOM N., The Perfume Handbook (Chapman and Hall, New York, NY, 1992, 323 pp.); H&R Duftatlas Damen-Noten/Herren-Noten – Duftlandschaft des internationalen Marktes (Verlagsgesellschaft R. Glöss & Co., Hamburg 1985, ISBN 3-87261-062-7); H&R Lexikon Duftbausteine – Die natürlichen und synthetischen Komponenten für die Kreation von Parfüms (Verlagsgesellschaft R. Glöss & Co., Hamburg 1985), HUNNIUS Pharmazeutisches Wörterbuch, 7. Aufl. 1993 (de Gruyter, Berlin und New York); Mann H./Winter F., Die moderne Parfümerie, 4. Aufl. (Verlag von Julius Springer, Wien 1932); NOWAK G.A., Die kosmetischen Präparate, 3. Aufl. 1984 – Band 2, Die kosmetischen Präparate – Rezeptur, Rohstoffe, wissenschaftliche Grundlagen (Verlag für chem. Industrie H. Ziolkowsky KG, Augsburg); NOWAK G.A., Die kosmetischen Präparate, 4. Aufl. 1990 – Band 1, Die Parfümerie – Grundlagen der Kompositionstechnik (Verlag für chem. Industrie H Ziolkowsky KG, Augsburg); OHLOFF G., Irdische Düfte, Himmlische Lust – Eine Kulturgeschichte der Duftstoffe, 1. Aufl. (insel taschenbuch it 1777, Insel Verlag Frankfurt a.M. 1996); OHLOFF G., Riechstoffe und Geruchssinn (Springer-Verlag, Berlin Heidelberg New York); POUCHER's Perfumes, Cosmetics and Soaps Volume 1: The Raw Materials of Perfumery Ninth Edition 1991 (Chapman & Hall, London and New York); ROTH/KORMANN, Duftpflanzen – Pflanzendüfte (ecomed Verlagsges., Landsberg); ULLMANNS Encyklopädie der technischen Chemie, 3. und 4. Aufl., 1963/1981 und WINTER Fred, Handbuch der gesamten Parfümerie und Kosmetik, 3. Aufl. 1942 (Springer-Verlag, Wien).
  • Als Duftstoff kann auch wenigstens eine natürlich vorkommende Mischung von Duftstoffen verwendet werden. Insbesondere eignet sich wenigstens ein Duftstoff-Mischung ausgewählt aus der Gruppe umfassend Rosmarinöl, Sandelholzöl, Veilchenöl, Zitronengrasöl, Lavendelblütenöl, Eukalyptusöl, Pfefferminzöl, Kamillenöl, Nelkenblätteröl, Zimtöl, Thymianöl, Teebaumöl, Cajeputöl, Niaouliöl, Manukaöl, Zitrusöl, Latschenkieferöl, Jasminöl, Geraniumöl, Kümmelöl, Fichtennadelöl, Bergamotteöl, Terpentinöl, Linalolöl, Blutorangenöl, Cypressenöl, Edeltannenöl, Fenchelöl, Grapefruitöl, Ingweröl, Kiefernadelöl, Lavandinöl, Lemongrassöl, Limetteöl, Mandarinenöl, Melissenöl, Myrrhenöl, Patchouliöl, Rosenholzöl und Thujaöl genannt.
  • Vorzugsweise sind die Duftstoffe leicht flüchtig. Bevorzugt werden sie als Öle eingesetzt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform liegt der Duftstoff in Mikrokapseln und/oder Cyclodextrinen zunächst teilweise eingeschlossen vor. Vorteilhafterweise geben diese Mikrokapseln oder Cyclodextrine beim Öffnen der Verpackung und/oder durch die Krafteinwirkung beim Aufbringen des transdermalen therapeutischen Systems auf die Haut, vorzugsweise durch den leichten Anpressdruck des Patienten, den Duftstoff unmittelbar bei der Verwendung des transdermalen therapeutischen Systems frei.
  • Die verwendeten Mikrokapseln besitzen vorzugsweise einen Durchmesser von 1 bis 50 μm, besonders bevorzugt von ca. 1 bis 10 μm.
  • Die Herstellung der die Duftstoffe enthaltenden Mikrokapseln sind dem Fachmann bekannt und können durch Sprühtrockungstechnik (vgl. C.A. Finck et al., Microen capsulation in „Ullmann's Encyclopädie of Industrial Chemistry", Wiley- VCH 2002), Coacervations-Technik oder Coextrusion erfolgen.
  • Cyclodextrine (CD), die verwendet werden können, umfassen alle bekannten Cyclodextrine. Unter Cyclodextrine gemäß der vorliegenden Erfindung werden alle Cyclodextrine aus sechs bis zwölf Glucoseeinheiten verstanden, vorzugsweise alpha-, beta- und gamma-Cyclodextrine, deren Derivate und Mischung daraus, die Komplexe zum Einschluss eines Duftstoffes bilden können. Bevorzugt eignen sich Methyl-beta-Cyclodextrin, Hydroxyethyl-beta-Cyclodextrin und/oder Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin.
  • Der in Mikrokapseln oder Cyclodextrinen eingeschlossene Duftstoff, der beim Öffnen der Verpackung und/oder durch Krafteinwirkung beim Aufbringen des transdermalen Systems freisetzbar ist, kann in dem transdermalen System an verschiedenen Stellen angeordnet sein.
  • So ist es möglich, den eingeschlossenen Duftstoff zwischen der Klebstoffschicht c) und der ablösbaren Schutzschicht d) anzuordnen, wobei der Duftstoff spätestens beim Ablösen der Schutzschicht durch die Handhabung freigesetzt wird. Dies gilt auch, wenn der Duftstoff mit der Deckschicht verbunden ist, die ebenfalls bei der Handhabung zum Aufbringen des Systems einer Krafteinwirkung ausgesetzt ist.
  • Dies gilt auch für die Klebstoffschicht, die wirkstoffhaltige Schicht und/oder ein wirkstoffhaltiges Reservoir, sofern dieses in dem erfindungsgemäßen transdermalen System vorhanden ist. Vorzugsweise ist der eingeschlossene Duftstoff in wenigstens einer der Schichten des transdermalen Systems vorhanden oder mit einer dieser Schichten verbunden.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist es aber auch möglich, den Duftstoff an sich oder eine Duftstoffkombination, gegebenenfalls mit Viskositätsverdickern, als eine separate Schicht auszuführen. Eine solche Ausführungsform kann den Vorteil haben, dass sich, sofern sich das transdermale System bereits in einer geschlossenen Verpackung befindet, ein Gleichgewicht zwischen der duftstoffhaltigen Schicht und der umgebenden Atmosphäre in der Verpackung einstellt.
  • Sofern das erfindungsgemäße transdermale System in einer sterilen, gasdichten Verpackung vorliegt, kann die Verpackung bereits mit wenigstens einer Duftstoffkomponente, vorzugsweise einer gasförmigen und/oder leicht Duftstoffkomponente ausgerüstet sein, so dass in der Atmosphäre innerhalb der Verpackung die Duftkomponente feigesetzt ist. Darüber hinaus kann auch die Verpackung im Inneren, vorzugsweise an der Innenwand mit in Mikrokapseln und/oder Cyclodextrinen eingeschlossenen Duftstoffen und/oder einer zumindest partialen Duftstoffschicht ausgerüstet sein, die bei der Handhabung der Verpackung, insbesondere beim Öffnen und Entnehmen des erfindungsgemäßen transdermalen Systems den Duftstoff spätestens freisetzen.
  • In dem erfindungsgemäßen transdermalen System können jede Art von pharmazeutischen Wirkstoffen oder pharmazeutischen Kompositionen in verschiedenen physikalischen Zuständen, wie molekular verteilt, als Kristalle oder in Form von Clustern verwendet werden. Der pharmazeutische Wirkstoff kann auch eingekapselt in Liposomen vorliegen. Die Herstellung von Mikrokapseln ist, wie vorstehend ausgeführt, dem Fachmann bekannt.
  • In dem erfindungsgemäßen transdermalen System kann jeder pharmazeutische Wirkstoff bzw. eine entsprechende Zubereitung verwendet werden, der durch die Haut in üblichen Dosen aufgenommen werden kann. Geeignete pharmazeutisch wirksame Verbindungen sind solche Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe umfassend antimikrobielle Wirkstoffe, wie Tetracycline, Oxytetracycline, Chlortetracycline, Sulfonamide, Narkotika und Analgetica, wie Benzocain, Lidocain, Prilocain, nicht steriodale Antirheumatica oder entzündungshemmende Verbindungen, wie Indometacin, Diclofenac, Sedative wie Pentabarbiturat-Natrium, Phenobarbiturat, Secobarbiturat-Natrium, Codein, Carbromat, Psychopharmaca, wie 3-(2-Aminopropyl)indolacetat und 3-(2-Aminobutyl)indolacetat, Tranquilizer, wie Reserpin, Chlorpromazin-Hydrochlorid, Hormone, wie Adrenocorticosteroide, wie 6-α-Methylprednisolon, androgene Steroide, wie Methyltestosteroide, Fluoxymesteron, östrogene Steroide, wie Östrogen, 17-β-Estradiol, Ethinylestradiol, Progesteron, Norethindron, Thyroxin, antipyretische Verbindungen, Anti-Diabetika, wie Insulin, cardiovasculäre Verbindungen, wie Nitroglycerin, cardiale Glycoside, Anti-Krampfmittel, wie Atropin, Butylscopolamin-Bromid.
  • Das erfindungsgemäße transdermale System eignet sich insbesondere zur transdermalen Abgabe von Opioiden, insbesondere bei längerfristiger Schmerzbekämpfung.
  • Als Opioide eignen sich besonders bevorzugt μ-, κ- oder δ-Opioidrezeptor-Agonisten, ganz besonders bevorzugt μ-Opioidrezeptor-Agonisten.
  • Als solche Opioide kommt vorzugsweise wenigstens ein Opioid ausgewählt aus der Gruppe umfassend Codein, Dextropropoxyphen, Dihydrocodein, Diphenoxylat, Ethylmorphin, Meptazinol, Nalbuphin, Pethidin, Tilidine, Viminol, Butorphanol, Dextromoramid, Dezocin, Etorphin, Hydrocodon, Ketobemidon, Levomethadon, Levorphanol, Nalorphin, Oxymorphon, Pentazocin, Diacetylmorphin, Hydromorphon, Morphin, Oxycodon, Alfentanil, Fentanyl, Carfentanil, Lofentanil, Remifentanyl, Sulfentanil und Buprenorphin zum Einsatz.
  • Besonders bevorzugt wird als Opioid wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe umfassend Sulfentanil, Hydromorphon, Carfentanil, Lofentanil, Fentanyl, Morphin und Buprenorphin, ganz besonders bevorzugt Buprenorphin eingesetzt.
  • Die Opioide, ggf. in Form ihrer Ether-, Ester- oder Säurederivate, können jeweils als reines Stereoisomeres, insbesondere Enantiomeres oder Diastereomeres, Racemat oder in Form einer Mischung von Stereoisomeren, insbesondere der Enantiomeren und/oder Diastereomeren, in einem beliebigen Mischungsverhältnis, oder jeweils in Form entsprechender physiologisch verträglicher Salze, oder jeweils in Form entsprechender Solvate vorliegen.
  • Als geeignete physiologisch verträgliche Salze seien beispielhaft genannt die durch Umsetzung der freien Basen des jeweiligen Opioids mit einer anorganischen oder organischen Säure, vorzugsweise mit Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Kohlensäure, Ameisensäure, Essigsäure, Oxasäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Mandelsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Citronensäure, Glutaminsäure oder Asparaginsäure erhaltenen Salze. Als weitere physiologisch verträgliche Salze seien beispielhaft die durch Umsetzung der freien Säuren des jeweiligen Opioids mit einer geeigneten Base erhaltenen Salze genannt. Beispielhaft seien die Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze oder Ammoniumsalze [NHxR4-x]+, worin x = 0, 1, 2, 3 oder 4 ist und R für einen linearen oder verzweigten C1-4-Alkyl-Rest steht, genannt.
  • Die benötigte Dosis des Opioids im erfindungsgemäßen transdermalen therapeutischen System wird vom Fachmann aufgrund der bekannten Faktoren wie Geschlecht, Alter oder Gewicht, aufgrund der Art und Schwere der Schmerzen und der Anwendungsdauer des transdermalen therapeutischen Systems bestimmt, wobei man sich üblicherweise an den für das entsprechende Opioid verfügbaren Fachinformationen („Summary of product characteristics", SmPC) orientiert. Vorzugsweise liegt das Opioid in der wirkstoffhaltigen Schicht in seiner Sättigungskonzentration vor.
  • Sofern Buprenorphin als Opioid verwendet wird, beträgt die tägliche zu verabreichende Dosis vorzugsweise 400 bis 1800 μg, besonders bevorzugt 800 bis 1700 μg, ganz besonders bevorzugt 1000 bis 1200 μg. Das transdermale System wird vorzugsweise so dosiert, dass es für 3 bis 5 Tage zur Schmerzbekämpfung verwendet werden kann.
  • In dem erfindungsgemäßen transdermalen, therapeutischen System kann der pharmazeutische Wirkstoff, vorzugsweise das Opioid, in einer Matrix verteilt oder in einem Reservoir vorliegen. Dabei ist es sowohl in der Matrix- als auch in der Reservoir-Ausführung möglich, den Wirkstoff flüssig, halbfest oder fest oder als entsprechende Wirkstoffformulierung zu verwenden, damit der Wirkstoff über einen bestimmten Zeitraum kontinuierlich und kontrolliert über die Haut an einen menschlichen oder tierischen Organismus abgegeben wird.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt sind transdermale Systeme, wie sie in der WO 98/36728, der WO 96/19975 bzw. der US 6,264,980 oder der EP 430 019 A2 bzw. CA 2030178 beschrieben sind, wobei der gesamte Inhalt dieser Schriften sowie der Inhalt der dort zitierten Literatur Teil der Offenbarung dieser Erfindung ist.
  • Bevorzugt weist das erfindungsgemäße transdermale, therapeutische System die Form eines Pflasters auf, das
    eine Deckschicht a),
    eine wirkstoffhaltige Schicht b),
    eine Klebstoffschicht c),
    eine ablösbare Schutzschicht d) umfaßt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen transdermalen, therapeutischen Systems liegt wenigstens ein pharmazeutischer Wirkstoff in der Matrix aufweisenden Schicht b1) und/oder in der Klebstoffschicht c) vor, wobei die Schicht b1) und/oder in der Klebstoffschicht c) wenigstens eine Duftstoff-Komponente aufweisen kann und gegebenenfalls die Matrixschicht b1) und die Klebstoffschicht c) zu einer Schicht vereinigt sind.
  • Der Duftstoff kann auch zwischen der wirkstoffhaltigen Schicht und der Deckschicht und/oder der Klebstoffschicht c) und/oder zwischen der Schicht c) und der ablösbaren Schicht d) angeordnet sein.
  • Ebenfalls bevorzugt ist eine Ausführungsform, in der das erfindungsgemäße transdermale, therapeutische System als Reservoir-Pflaster ausgebildet ist. Vorzugsweise kann diese Ausführungsform neben dem pharmazeutischen Wirkstoff auch eine Duftstoff-Komponente in dem Reservoir aufweisen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist das transdermale, therapeutische System in der Klebstoffschicht c) und/oder auf der Matrix-Schicht b1) und/oder auf der Klebstoffschicht c) und/oder auf der Deckschicht a) und/oder auf der ablösbaren Schutzschicht d) einen Duftstoff auf.
  • Vorzugsweise ist die Deckschicht a) für den pharmazeutischen Wirkstoff undurchlässig. Undurchlässig bedeutet, dass die Deckschicht a) zumindest in dem Bereich, in dem eine wirkstoffhaltige Matrix-Schicht b1) vorliegt, für den Wirkstoff undurchlässig ist. Ist die Deckschicht a) selbst nicht wirkstoffundurchlässig, so kann vorzugsweise zwischen der wirkstoffhaltigen, Matrix-Schicht b1) oder dem Reservoir b2) und der Deckschicht a) eine Sperrschicht vorhanden sein.
  • Die Deckschicht a) besteht vorzugsweise aus einem flexiblen, dehnbaren, atmungsaktiven, strapazierfähigen Material und kann gefärbt, beispielsweise hautfarben, sein. Die Deckschicht a) weist vorzugsweise eine solche Dicke auf, dass das transdermalen therapeutischen System eine ausreichende Stabilität aufweist. Vorzugsweise basiert die Deckschicht a) auf wenigstens einem Material ausgewählt aus der Gruppe umfassend Polyester, besonders bevorzugt Polyethylenterephthalate; Polyolefine, besonders bevorzugt Polyethylene, Polypropylene oder Polybutylene; Polycarbonate; Polyethylenoxide; Polyurethane; Polystyrole; Polyamide; Polyimide; Polyvinylacetate; Polyvinylchloride; Polyvinylidenchloride; Copolymere aus Acrylnitril und/oder Butadien und/oder Styrol, besonders bevorzugt Acrylnitril-Butadien-Styrol-Terpolymer; Papier; Textilien und deren Mischungen. Die Deckschicht a) kann auch metallisiert oder als eine Schichtfolge aus den vorstehend genannten Materialien und einer Metallfolie, besonders bevorzugt einer Folie aus Aluminium, bestehen.
  • Die Matrix-Schicht b1) basiert vorzugsweise auf lipophilen oder hydrophilen Polymeren. Hydrophile matrixbildende Schichten können wasserhaltig sein, wobei es sich in einem solchen Fall vorzugsweise um Gele handelt. Vorzugsweise basiert die Matrix-Schicht b1) auf wenigstens einem Polymer ausgewählt aus der Gruppe umfassend Cellulose-Derivate, besonders bevorzugt Hydroxypropylcellulose, Carboxymethylcellulose, Ethylcellulose und Celluloseether; Polyethylene; Polyvinylchloride; Polyvinylidenchloride; Polypropylene; Polyurethane; Polycarbonate; Polyacrylsäureester; Polyacrylate; Polymethacrylate; Polyvinylalkohole; Polyvinylpyrrolidone; Polyethylenterephthalate; Polytetrafluorethylene; Ethylen-Propylen-Copolymere; Ethylen-Ethylacrylat-Copolymere; Ethylen-Vinylacetat-Copolymere; Ethylen-Vinylalkohol-Copolymere; Ethylen-Vinyloxyethanol-Copolymere; Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere; Vinylpyrrolidon-Ethylen-Vinylacetat-Copolymere; Kautschuk; synthetische Homo-, Co- oder Blockpolymere aus Butadien und/oder Styrol; Silikone; Silkon-Derivate, besonders bevorzugt Siloxan-Methacrylat-Copolymere, und deren Mischungen. Besonders bevorzugt sind Polyacrylate.
  • In einer bevorzugten Ausführung weisen die Matrix-Schicht b1) und/oder die Klebstoffschicht c) wenigstens einen druckempfindlichen Klebstoff auf. Dieser Klebstoff ist vorzugsweise hautverträglich und hypoallergen. Vorzugsweise bewirkt er eine ausreichende Haftung des transdermalen therapeutischen Systems auf der Haut des Patienten für einen Zeitraum bis zu 8 Tagen, besonders bevorzugt bis zu 5 Tagen. Vorzugsweise ist der druckempfindliche Klebstoff ein Klebstoff ausgewählt aus der Gruppe umfassend Polyacrylate, Polyvinylether, Polyisobutylene, Polyurethane, Styrol-Isopren-Copolymere, Butadien-Styrol-Copolymere, Silikone, Kautschuke und Harze. Als geeignete Polyacrylate seien beispielhaft Polymerisate von Acrylaten, Methacrylaten, Alkylacrylaten und/oder Alkylmethacrylaten, die ggf. mit weiteren ungesättigten Monomeren wie Acrylamid, Dimethylacrylamid, Diemethylaminoethylacrylat, Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylacrylat, Methoxyethylacrylat, Methoxyethylmethacrylat, Acrylnitril und/oder Vinylacetat copolymerisiert sind.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform liegt der druckempfindliche Klebstoff in der Matrix-Schicht b1) vor. Zur Herstellung der Matrix-Schicht b1) wird der druckempfindliche Klebstoff vorzugsweise mit den vorstehend aufgeführten matrixbildenden Materialien in bekannten Mengen gemischt und zur Herstellung des wirkstoffhaltigen, Matrix-Schichtbereichs wenigstens mit einem pharmazeutischen Wirkstoff und ggf. wenigstens einem Duftstoff versetzt. Nach dem Auftrag auf die Schutzschicht d) kann die Matrix-Schicht b1 ), wenn nötig, auch noch vernetzt werden. Der in der Matrix-Schicht b1) vorliegende Wirkstoff kann im flüssigen, halbfesten oder festen, dispergierten Zustand vorliegen oder als entsprechende Formulierung unter Hinzufügung der üblichen Hilfsstoffe als Wirkstoffformulierung eingearbeitet sein.
  • Die Matrix-Schicht b1) kann wenigstens ein Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe umfassend Wasser, ggf. kurzkettige Alkohole, wie Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin aufweisen.
  • Sofern das erfindungsgemäße transdermale, therapeutische System keine Klebstoffschicht c) aufweist, kann das transdermale, therapeutische System auch so gestaltet sein, daß der druckempfindliche Klebstoff nur in den Randzonen der wirkstoffhaltigen Schicht b), die vorzugsweise keinen Wirkstoff enthalten, vorliegt.
  • Als übliche Hilfsstoffe kann das erfindungsgemäße transdermale, therapeutische System in der Matrix-Schicht b1) und/oder der Klebstoffschicht c) und/oder im Reservoir wenigstens eine hautpermeationsfördernde Substanz aufweisen. Diese Substanzen verstärken bzw. erleichtern den Transport des Wirkstoffes durch die Haut und können mit diesen gemischt oder in einer separaten Schicht vorliegen. Als hautpermeationsfördernde Substanzen können vorzugsweise Polyethylenglykole und Tenside verwendet werden.
  • Ebenfalls bevorzugt kann das erfindungsgemäße transdermale, therapeutische System wenigstens einen Weichmacher aufweisen. Als Weichmacher eignen sich vorzugsweise höhere aliphatische Alkohole, wie Dedecanol, Undecanol und Octanol, Ester von aliphatischen Carbonsäuren mit polyethoxylierten Alkoholen, Diester von aliphatischen Dicarbonsäuren wie Adipinsäure, mittelkettige Triglyceride von Caprylsäure und/oder Caprinsäure, Kokosfett, mehrwertige Alkohole wie 1,2-Propandiol, Ester von mehrwertigen Alkoholen wie Glycerin mit Lävulinsäure oder Caprylsäure, aliphatische Carbonsäuren, beispielsweise Lävulinsäure, und veretherte mehrwertige Alkohole.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführung kann das erfindungsgemäße transdermale, therapeutische System Konservierungsmittel und/oder Antioxidantien enthalten. Als Antioxidantien eignen sich vorzugsweise Vitamin E, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Ascorbinsäure, Ascorbylpalmitat, Kalium- und Natriumcitrat, und als Chelatbildner Dinatriumethylendiamintetraessigsäure.
  • Ebenfalls bevorzugt kann das erfindungsgemäße transdermale, therapeutische System Lösungsmittel enthalten. Als Lösungsmittel eignen sich vorzugsweise Tenside, Detergentien, N-Methyl-2-pyrrolidon, Laurylpyrrolidon, Triethanolamin, Triacetin, Diethylenglykolmonomethylether, Derivate von Fettsäuren oder Fettalkoholen, beispielsweise Oleyloleat, und niedermolekulare, mehrwertige Alkohole, beispielsweise Propylenglykol und Glycerin.
  • In einer bevorzugten Ausführung ist die klebefähige Matrix-Schicht b1) oder die Klebstoffschicht c) vorzugsweise über den gesamten klebefähigen Bereich mit einer ablösbaren Schutzschicht d) bedeckt. Die ablösbare Schutzschicht d) basiert vorzugsweise auf wenigstens einem Material ausgewählt aus der Gruppe umfassend Polyester, Polypropylene, Polyvinylchloride, Aluminium und Papier und weist auf der innen liegenden Seite eine Beschichtung basierend auf Silikonen und/oder Polyethylen und/oder Fluorsilikonen und/oder Polytetrafluorethylen auf, um leicht ablösbar zu sein.
  • Sofern der pharmazeutische Wirkstoff in einem Reservoir vorliegt, können in dem Reservoir zusätzlich Stabilisatoren, Emulgatoren, Verdickungsmittel und/oder übliche Membransystem- bzw. Reservoirpflaster-Hilfsmittel enthalten sein. Als Stabilisatoren, Emulgatoren und Verdickungsmittel werden die dem Fachmann bekannten Hilfsstoffe verwendet. Bevorzugt verwendete Verdickungsmittel sind Vaseline, Ölsäureoleylester (Cetiol®), Komplexemulgatorgele (Lanettewachs ASS, Lanette® N), halbsynthetische Fette (Softisan), hochdisperses Siliciumdioxid (Aerosil®) und/oder Bentonit (Veegum®, Volclay®, Ben-A-Gel). Als Gelbildner und damit ebenfalls Verdickungsmittel können Methylcellulose (Methocel®, Tylose® MW, Tylose® MB), Hydroxypropylcellulose (Klucel), Hydroxyethylcellulose (Ethoxose), Hydroxypropylmethylcellulose (Methocel® E, Methocel® K), Polyacrylsäure (Carbopol®), Carboxyvinylpolymer, Carbomer-Copolymer, Natrium-Plyoxilat, Carboxymethylcellulose oder ein Gemisch aus wenigstens zwei der genannten Verbindungen verwendet werden. Als Hilfsmittel können in dem Reservoir auch hautpermeationsfördernde Substanzen vorliegen. Das Reservoir kann ggf. auch als ein Vlies, Gewebe oder dergleichen ausgebildet sein, das mit der Wirkstoff-Formulierung getränkt ist.
  • Das Reservoir wird vorzugsweise von einer Membran umschlossen, die vorzugsweise auf wenigstens einem Polymer ausgewählt aus der Gruppe umfassend Polyethylene, Polypropylene, Polyvinylacetate, Polyamide, Ethylen-Vinylacetat-Copolymere, Polyethylenterephthalate und Silikone basiert. Das Reservoir kann vorzugsweise zwischen der Deckschicht a) und der Klebstoffschicht c) angeordnet oder in der Klebstoffschicht c) eingebettet sein, die darin die wirkstoffhaltige Schicht darstellt. Als Klebstoffe eignen sich die vorstehend aufgeführten druckempfindlichen Klebstoffe. Das Reservoir enthält wenigstens einen pharmazeutischen Wirkstoff, vorzugsweise als Lösung, die durch die das Reservoir umschließende Membran ungehindert diffundieren kann. Als Lösungsmittel sind solche Lösungsmittel geeignet, in denen sich der Wirkstoff ausreichend löst, so dass dadurch eine Ausfällung der Wirkstoffe vermieden wird.
  • In einer ebenfalls bevorzugten Ausführung weist die ggf. wirkstoffhaltige Klebstoffschicht c) 5 bis 15 Gew.-%, bevorzugt 8 bis 12 Gew.-% wenigstens eines marmorzentrischen Wirkstoffs auf, vorzugsweise wenn dies der Sättigungskonzentration entspricht.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführung weist das Reservoir 5 bis 15 Gew.-%, bevorzugt 8 bis 12 Gew.-% wenigstens eines pharmazeutischen Wirkstoffs auf, vorzugsweise wenn dies der Sättigungskonzentration entspricht.
  • Die vorstehenden Gewichtsangaben beziehen sich jeweils auf das Gesamtgewicht des Systems, der Schicht oder des Reservoirs, je nach Bezug.
  • Wie bereits erwähnt, kann der Duftstoff als Duftstoff-Komponente an sich oder in Mikrokapseln und/oder Cyclodextrinen eingeschlossen in die vorstehend genannten Schichten eingebracht werden. Der Duftstoff oder eine Mischung kann auch ggf. mit weiteren Hilfsstoffen vermischt und ggf. mit einem vorzugsweise leicht flüchtigen Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe umfassend Ethanol, Isopropanol, Diethylenglykolmonethylether, Dipropylglykol und Ethylacetat verdünnt und als Schicht aufgetragen werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die Deckschicht a) und/oder die Matrix-Schicht b1) und/oder das Reservoir und/oder die Klebstoffschicht c) und/oder die Schutzschicht d) und/oder die Verpackung, vorzugsweise auf ihrer Innenwand, 0,5 bis 40 % Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%, des Duftstoffs.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform kann auf die außen liegende Oberfläche der Schutzschicht d) 0,1 bis 20 g/m2, bevorzugt 0,1 bis 12 g/m2, besonders bevorzugt 0,1 bis 6 g/m2, des Duftstoffs, vorzugsweise gelöst und mit viskositätserhöhenden Hilfsstoffen, vermischt aufgetragen sein. Solche Schichten können auch auf der Innenwand der Verpackung des transdermalen Systems aufgebracht werden, ebenso wie die mit Duftstoff versehenen Mikrokapseln bzw. Cyclodextrine, die mit Hilfe üblicher Haftmittel, wie Klebstoffe auf die Innenwand fixiert werden können. Solche Mikrokapseln bzw. Cyclodextrine können auch lose in der Verpackung vorliegen, wobei vorzugsweise die Verpackung dafür eine separate Einrichtung, wie z. B. ein Sachet, enthält.
  • Vorteilhafterweise erfordert das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System keine Änderung des Schichtaufbaus eines ohne Duftstoff ausgerüsteten Systems. In jedem Fall wird der Eigengeruch des transdermalen therapeutischen Systems für den Patienten zumindest bei dem Auftragen, vorteilhafterweise bereits beim Öffnen der Verpackung und während einer Verwendung über einen Zeitraum von wenigstens 4 Tagen, bevorzugt von wenigstens 3 Tagen, besonders bevorzugt von wenigstens 2 Tagen nicht wahrnehmbar, so dass die Akzeptanz beim Patienten gegeben ist.
  • Das erfindungsgemäße transdermale therapeutische System liegt vorzugsweise verpackt vor. Besonders bevorzugt liegt das erfindungsgemäße System in einer dichten, vorzugsweise sterilen, Verpackung vor, die vorzugsweise versiegelt ist. Daher ist es möglich, der Gasatmosphäre im Inneren der Verpackung so viel Duftstoff, vorzugsweise leicht flüchtigen Duftstoff, zuzusetzen, dass beim Öffnen der Verpackung zum Auftragen des Systems ein angenehmer Geruch entströmt.
  • Vorzugsweise werden 1 bis 500 μl, bevorzugt 5 bis 150 μl, wenigstens eines Duftstoffs, ggf. in Mikrokapseln und/oder Cyclodextrinen, eingeschlossen an der Verpackungswand, oder eine entsprechende Mischung von Duftstoffen in gasförmiger Form oder in einer Mischung mit weiteren Hilfsstoffen, bevorzugt in einer Mischung mit einem Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe umfassend Ethanol, Isopropanol, Diethylenglykolmonethylether, Dipropylglykol und Ethylacetat, eingebracht.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform liegt eine Duftstoffkomponente nicht nur in der Gasatmosphäre im Inneren der Verpackung und/oder an der Wand der Verpackung vor, sondern das verpackte transdermale System ist zumindest auch noch nach einer der vorstehend aufgeführten Möglichkeiten mit einem Duftstoff ausgerüstet.
  • Dabei ist es auch möglich, solche Kombinationen aus einem insgesamt sofort freisetzenden Duftstoff mit Duftstoffausrüstungen zu kombinieren, die zusätzlich noch über die gesamte Applikationszeit des Pflasters Duftstoff kontinuierlich abgeben. Solche Ausrüstungen sind dem Fachmann bekannt.
  • Alle Materialien, die das erfindungsgemäße transdermale System umfasst, insbesondere die Materialien, die mit der Haut in Berührung kommen, sollen hautverträglich und physiologisch unbedenklich sein.
  • Beispiel 1
  • a) Herstellung des erfindungsgemäßen transdermalen Systems in Form eines Pflasters
  • Es wurden 1125 g einer 48 %-igen (Gew.-%) Polyacrylatlösung eines selbstvernetzenden Acrylatpolymers bestehend aus 2-Ethylhexylacrylat, Vinylacetat und Acrylsäure in einem Lösungsmittelgemisch aus Ethylacetat, Heptan, Isopropanol, Toluol und Acetylacetonat im Verhältnis 37:26:26:4:1 mit 90 g Lävulinsäure, 150 g Oleylacetat, 100 g Polyvinylpyrrolidon, 150 g Ethanol, 200 g Ethylacetat und 100 g Buprenorphin versetzt. Die Suspension wurde zwei Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, bis alle Feststoffe gelöst waren. Der Lösungsmittelverlust durch Verdunsten wurde durch Wiegen bestimmt und die Differenz zum Ausgangsgewicht durch die Zugabe von Ethylacetat ausgeglichen.
  • Anschließend wurde die resultierende Mischung gleichmäßig auf eine Polyesterfolie mit einer Dicke von 15 μm in einer Breite von 100 mm so aufgetragen, dass das Flächengewicht der getrockneten Matrix-Schicht 80 g/m2 betrug und die Lösungsmittel durch Erwärmen bis zu 60°C entfernt. Auf die getrocknete Schicht wurde 5g/m2 Zitronengrasöl gesprüht. Die besprühte, getrocknete Oberfläche wurde mit einer Polyesterfolie mit einer Silikon-Beschichtung bedeckt. Die Dicke der Folie betrug 75 μm. Pflasterstücke mit einer Größe von 25 cm2 wurden ausgeschnitten.
  • b)
  • Die geschnittenen Pflaster wurden jeweils in Siegelbeutel abgepackt und gelagert. Beim Öffnen der Verpackung entströmt sofort ein angenehmer Zitronenduft. Dieser Duft ist nach Applikation des Pflasters noch bis zu 5 Tage wahrnehmbar.
  • Beispiel 2
  • a) Herstellung des erfindungsgemäßen transdermalen Systems in Form eines Pflasters
  • Es wurden 1125 g einer 48 %-igen (Gew.-%) Polyacrylatlösung eines selbstvernetzenden Acrylatpolymers bestehend aus 2-Ethylhexylacrylat, Vinylacetat und Acrylsäure in einem Lösungsmittelgemisch aus Ethylacetat, Heptan, Isopropanol, Toluol und Acetylacetonat im Verhältnis 37:26:26:4:1 mit 90 g Lävulinsäure, 150 g Oleylacetat, 100 g Polyvinylpyrrolidon, 150 g Ethanol, 200 g Ethylacetat und 100 g Buprenorphin versetzt. Die Suspension wurde zwei Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, bis alle Feststoffe gelöst waren. Der Lösungsmittelverlust durch Verdunsten wurde durch Wiegen bestimmt und die Differenz zum Ausgangsgewicht durch die Zugabe von Ethylacetat ausgeglichen.
  • Anschließend wurde die resultierende Mischung gleichmäßig auf eine Polyesterfolie mit einer Dicke von 15 μm in einer Breite von 100 mm so aufgetragen, dass das Flächengewicht der getrockneten Matrix-Schicht 80 g/m2 betrug und die Lösungsmittel durch Erwärmen bis zu 60°C entfernt. Diese Oberfläche wurde mit einer Polyesterfolie mit einer Silikon-Beschichtung bedeckt. Die Dicke der Folie betrug 75 μm. Pflasterstücke mit einer Größe von 25 cm2 wurden ausgeschnitten.
  • b)
  • Die geschnittenen Pflaster wurden jeweils in Siegelbeutel, deren Innenwand bereits mit Parfümöl präpariert worden war, abgepackt und gelagert. Beim Öffnen der Verpackung entströmte sofort ein angenehmer Parfümduft.

Claims (19)

  1. Ein gegebenenfalls in einer Verpackung vorliegendes transdermales therapeutisches System zum Verabreichen von wenigstens einem pharmazeutischen Wirkstoff umfassend eine Schichtfolge aus a) einer Deckschicht, b) einer wirkstoffhaltigen Schicht, c) wenigstens einer gegebenenfalls wirkstoffhaltigen Klebstoffschicht und d) einer von der Klebstoffschicht ablösbaren Schutzschicht, dadurch gekennzeichnet, dass wenigstens eine Schicht des Systems einen ggf. durch Krafteinwirkung freisetzbaren Duftstoff und/oder die gegebenenfalls vorhandene Verpackung einen Duftstoff aufweist, der beim Öffnen der ggf. vorhandenen Verpackung und/oder bei der Applikation des Systems freigegeben wird.
  2. Transdermales System nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff in verkapselter Form vorliegt.
  3. Transdermales System nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff in Mikrokapseln oder in Cyclodextrinen eingeschlossen vorliegt.
  4. Transdermales System nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff durch die Krafteinwirkung beim Aufbringen des transdermalen Systems freisetzbar ist.
  5. Transdermales System nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff in wenigstens einer Schicht und/oder zwischen zwei Schichten des transdermalen Systems vorliegt.
  6. Transdermales System nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff zwischen der Klebstoffschicht c) und der davon ablösbaren Schutzschicht d) vorliegt.
  7. Transdermales System nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff mit der Deckschicht a) und/oder der Schutzschicht d)) verbunden ist.
  8. Transdermales System nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das transdermale System in einer versiegelten Verpackung vorliegt.
  9. Transdermales System nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff Bestandteil der Atmosphäre in der Verpackung ist oder durch die Handhabung der Verpackung zu einem solchen Bestandteil wird.
  10. Transdermales System nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass als Duftstoff wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe umfassend ungesättigte oder gesättigte, acyclische, monocyclische oder bicyclische Monoterpene und Sesquiterpene, die unabhängig voneinander jeweils mit 1, 2, 3 oder 4 Substituenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend -OH, Oxo (=O bzw. -O-), -O-C1-5-Alkyl, -O-Phenyl, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-Alkyl, -C(=O)-O-Phenyl, -O-C(=O)-C1-5-Alkyl, -O-C(=O)-Phenyl und -CN subsituiert sein können, wobei der jeweilige Alkyl- oder Phenyl-Rest mit 1, 2 oder 3 Substituenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend OH, Oxo (=O) und -O-C1-5-Alkyl substituiert sein kann; Phenyl- oder Naphthyl-Verbindungen, die jeweils mit 1, 2, 3, 4 oder 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-Alkyl, -C(=O)-Phenyl, -OH, -C1-5-Alkyl, -C2-5-Alkenyl, -O-C1-5-Alkyl, -O-C(=O)-C1-5-Alkyl, -O-C(=O)-C2-6-Alkylen, -O-C(=O)-Phenyl, -O-C(=O)-OH, Phenyl, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-Alkyl, -C(=O)-O-C2-8-Alkenyl, -C(=O)-O-Phenyl, -C(=O)-O-C3-8-Cycloalkyl, -CH=C(C1-5-Alkyl)(C(=O)-H), -NO2 und -NH2 substituiert sein können, wobei die Substituenten jeweils über eine lineare oder verzweigte C1-7-Alkylen- oder C2-5-Alkenylen-Brücke gebunden sein können, die jeweils mit 1, 2 oder 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend F, Cl und Br substituiert sein kann, Phenyl- oder Naphthyl-Verbindungen, die mit 1 oder 2 ungesättigten oder gesättigten 5- bis 7-gliedrigen aliphatischen Ringen kondensiert sind, wobei die Ringe jeweils 1, 2 oder 3 Heteroatom(e) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder) aufweisen können und mit 1, 2, 3, 4 oder 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend C1-5-Alkyl, -OH und -O-C1-5-Alkyl substituiert sein können, ungesättigte oder gesättigte, unsubstituierte oder substituierte, lineare, verzweigte oder cyclische Ester, Alkohole und Aldehyde, die 5 bis 20, bevorzugt 5 bis 16, Kohlenstoffatome und ggf. 1, 2 oder 3 Heteroatom(e) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff und Schwefel als Ketten- bzw. Ringglied(er)er aufweisen können, vorhanden ist.
  11. Transdermales System gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Duftstoff wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe umfassend Anethol, Benzaldehyd, Benzylacetat, Benzylalkohol, Benzylformiat, iso-Bornylacetat, Camphen, Neral, Citronellal, Citronellol, Citronellylacetat, para-Cymen, Decanal, Dihydrolinalool, Dihydromyrcenol, Dimethylphenylcarbinol, Eukalyptol, Geraniol, Geranylacetat, Geranylnitril, cis-3-Hexenylacetat, Hydroxycitronellal, Limonen, Linalool, Linalooloxid, Linalylacetat, Linalylpropionat, Methylanthranilat, alpha-Methylionon, Methylnonylacetaldehyd, Methylphenylcarbinylacetat, Menthon, iso-Menthon, Myrcen, Myrcenylacetat, Myrcenol, Nerol, Nerylacetat, Nonylacetat, Phenylethylalkohol, alpha-Pinen, beta-Pinen, gamma-Terpinen, alpha-Terpinol, beta-Terpinol, Terpinylacetat, para-tert-Butylcyclohexylacetat, alpha-Amylzimtaldehyd, Amylsalicylat, Caryophyllen, Cedren, Zimtalkohol, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Ethylvanillin, Eugenol, iso-Eugenol, Tricyclodecenylacetat, Piperonal, 3-cis-Hexenylsalicylat, Hexylsalicylat, Lilial, gamma-Methylionon, Nerolidol, Patschulialkohol, Phenylhexanol, beta-Selinen, Trichlormethylphenylcarbinylacetat, Triethylcitrat, Vanillin, Dimethoxybenzaldehyd, Benzophenon, Ethylenbrassylat, Galaxolid, Hexylzimtaldehyd, Lyral, Methylcedrylon, Methyl-beta-naphthylketon, Moschusketon, Phenylethylphenylacetat, Ambrettolid, Cyclohexylsalicylat, delta-Nonalacton, delta-Undecalacton, Dodecalacton, Ethylundecylenat, Exaltolid, gamma-Undecalacton, Hexadecanolid, Myristicin und Moschusxylol vorhanden ist.
  12. Transdermales System gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass als pharmazeutischer Wirkstoff ein μ-, κ- oder δ-Opioidrezeptor-Agonist, vorzugsweise ein μ-Opioidrezeptor-Agonist, vorliegt.
  13. Transdermales System gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Opioid wenigstens eine transdermal verabreichbare Verbindung ausgewählt aus der Gruppe umfassend Codein, Dextropropoxyphen, Dihydrocodein, Diphenoxylat, Ethylmorphin, Meptazinol, Nalbuphin, Pethidin, Tilidine, Viminol, Butorphanol, Dextromoramid, Dezocin, Etorphin, Hydrocodon, Ketobemidon, Levomethadon, Levorphanol, Nalorphin, Oxymorphon, Pentazocin, Diacetylmorphin, Hydromorphon, Morphin, Oxycodon, Alfentanil, Fentanyl, Carfentanil, Lofentanil, Remifentanyl, Sulfentanil und Buprenorphin ist.
  14. Transdermales System gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Opioid wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe umfassend Sulfentanil, Hydromorphon, Carfentanil, Lofentanil, Fentanyl, Morphin und Buprenorphin, bevorzugt Buprenorphin, ist.
  15. Transdermales System gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und 10 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff in einer Menge von 0,5 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, in einer Schicht des transdermalen Systems vorliegt.
  16. Transdermales System gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und 10 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff zwischen zwei Schichten in einer Menge von 0,1 bis 20 g/m2, vorzugsweise 0,1 bis 12 g/m2, besonders bevorzugt 0,1 bis 6 g/m2 vorliegt.
  17. Transdermales System nach Anspruch 9 und einem der Ansprüche 10 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftstoff in einer Menge von 1 bis 500 μl, bevorzugt 5 bis 150 μl, vorliegt.
  18. Transdermales System nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass das transdermale System ein Pflaster ist.
  19. Transdermales System nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass das Pflaster ein Matrix- oder Reservoir-Pflaster ist.
DE200510033543 2005-07-14 2005-07-14 Ein einen Duftstoff aufweisendes transdermales therapeutisches System Withdrawn DE102005033543A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200510033543 DE102005033543A1 (de) 2005-07-14 2005-07-14 Ein einen Duftstoff aufweisendes transdermales therapeutisches System
PCT/EP2006/006728 WO2007006529A1 (de) 2005-07-14 2006-07-10 Ein einen duftstoff aufweisendes transdermales therapeutisches system

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200510033543 DE102005033543A1 (de) 2005-07-14 2005-07-14 Ein einen Duftstoff aufweisendes transdermales therapeutisches System

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102005033543A1 true DE102005033543A1 (de) 2007-01-18

Family

ID=37309830

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE200510033543 Withdrawn DE102005033543A1 (de) 2005-07-14 2005-07-14 Ein einen Duftstoff aufweisendes transdermales therapeutisches System

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102005033543A1 (de)
WO (1) WO2007006529A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007021549A1 (de) * 2007-05-08 2008-11-13 Novosis Ag Transdermales therapeutisches System enthaltend mindestens zwei Opioide
DE102008059727A1 (de) * 2008-12-01 2010-06-02 Ics Innovative Care Systems Andernach Gmbh Duftendes Tattoo-Pflaster
WO2019174713A1 (en) * 2018-03-12 2019-09-19 Symrise Ag Active substance adhesive film

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2946775A1 (de) 2014-05-20 2015-11-25 LTS LOHMANN Therapie-Systeme AG Lavendelöl enthaltendes transdermales therapeutisches System

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3532562A1 (de) * 1985-09-12 1987-03-12 Dolorgiet Gmbh & Co Kg Transdermal resorbierbare, wasserhaltige zubereitungen von arylpropionsaeurederivaten und verfahren zur herstellung derselben
WO1989007429A1 (en) * 1988-02-12 1989-08-24 Cygnus Research Corporation Printed transdermal drug delivery device
DE19646392A1 (de) * 1996-11-11 1998-05-14 Lohmann Therapie Syst Lts Zubereitung zur Anwendung in der Mundhöhle mit einer an der Schleimhaut haftklebenden, Pharmazeutika oder Kosmetika zur dosierten Abgabe enthaltenden Schicht
WO1999032120A1 (en) * 1997-12-22 1999-07-01 Euro-Celtique, S.A. A method of preventing abuse of opioid dosage forms
DE19913732A1 (de) * 1999-03-26 2000-09-28 Lohmann Therapie Syst Lts Nikotin-TTS mit einem Zusatz von Monoterpenketonen
DE10001096A1 (de) * 2000-01-13 2001-07-26 Lohmann Therapie Syst Lts TTS mit Reservoirschicht zur Aufnahme und Abgabe von Duftstoffen
WO2001085218A2 (en) * 2000-05-11 2001-11-15 Eastman Chemical Company Acylated cyclodextrin guest inclusion complexes
DE10056234A1 (de) * 2000-11-13 2002-05-29 Lohmann Therapie Syst Lts Primärverpackung für transdermale therapeutische Systeme oder medizinische Pflaster
WO2004091546A2 (en) * 2003-03-31 2004-10-28 Euro-Celtique S.A. Central nervous system stimulant and opioid antagonist combinations
WO2004096144A2 (en) * 2003-04-28 2004-11-11 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for induction of opioid receptors

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4908213A (en) * 1989-02-21 1990-03-13 Schering Corporation Transdermal delivery of nicotine
US5455043A (en) * 1990-06-13 1995-10-03 Fischel-Ghodsian; Fariba Device for controlled release of vaporous medications through nasal route
US5399404A (en) * 1991-12-19 1995-03-21 Schering-Plough Healthcare Products Foot and shoe deodorizer patch
DE4332094C2 (de) * 1993-09-22 1995-09-07 Lohmann Therapie Syst Lts Lösemittelfrei herstellbares Wirkstoffpflaster und Verfahren zu seiner Herstellung
US5665378A (en) * 1994-09-30 1997-09-09 Davis; Roosevelt Transdermal therapeutic formulation
DE19701059C2 (de) * 1997-01-15 2000-12-21 Lohmann Therapie Syst Lts Acetylsalicylsäure enthaltendes transdermales therapeutisches System mit Resorptionsverstärkung
US6550474B1 (en) * 1997-01-29 2003-04-22 Cns, Inc. Microencapsulated fragrances and methods of coating microcapsules
DE19957234A1 (de) * 1999-11-27 2001-06-28 Hexal Ag Pharmazeutisches Pflaster enthaltend ätherische Öle
DE10160110A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-26 Norbert Hoenzelaer Vorrichtung und Pflaster zur kontrollierten Freisetzung von Vanillin
WO2004075933A2 (en) * 2003-02-26 2004-09-10 Lavipharm S.A. Devices for releasing volatile substances and methods of producing the devices

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3532562A1 (de) * 1985-09-12 1987-03-12 Dolorgiet Gmbh & Co Kg Transdermal resorbierbare, wasserhaltige zubereitungen von arylpropionsaeurederivaten und verfahren zur herstellung derselben
WO1989007429A1 (en) * 1988-02-12 1989-08-24 Cygnus Research Corporation Printed transdermal drug delivery device
DE19646392A1 (de) * 1996-11-11 1998-05-14 Lohmann Therapie Syst Lts Zubereitung zur Anwendung in der Mundhöhle mit einer an der Schleimhaut haftklebenden, Pharmazeutika oder Kosmetika zur dosierten Abgabe enthaltenden Schicht
WO1999032120A1 (en) * 1997-12-22 1999-07-01 Euro-Celtique, S.A. A method of preventing abuse of opioid dosage forms
DE19913732A1 (de) * 1999-03-26 2000-09-28 Lohmann Therapie Syst Lts Nikotin-TTS mit einem Zusatz von Monoterpenketonen
DE10001096A1 (de) * 2000-01-13 2001-07-26 Lohmann Therapie Syst Lts TTS mit Reservoirschicht zur Aufnahme und Abgabe von Duftstoffen
WO2001085218A2 (en) * 2000-05-11 2001-11-15 Eastman Chemical Company Acylated cyclodextrin guest inclusion complexes
DE10056234A1 (de) * 2000-11-13 2002-05-29 Lohmann Therapie Syst Lts Primärverpackung für transdermale therapeutische Systeme oder medizinische Pflaster
WO2004091546A2 (en) * 2003-03-31 2004-10-28 Euro-Celtique S.A. Central nervous system stimulant and opioid antagonist combinations
WO2004096144A2 (en) * 2003-04-28 2004-11-11 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for induction of opioid receptors

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007021549A1 (de) * 2007-05-08 2008-11-13 Novosis Ag Transdermales therapeutisches System enthaltend mindestens zwei Opioide
DE102008059727A1 (de) * 2008-12-01 2010-06-02 Ics Innovative Care Systems Andernach Gmbh Duftendes Tattoo-Pflaster
DE102008059727B4 (de) * 2008-12-01 2012-03-22 Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag Duftendes Tattoo-Pflaster. Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
WO2019174713A1 (en) * 2018-03-12 2019-09-19 Symrise Ag Active substance adhesive film

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007006529A1 (de) 2007-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI507193B (zh) 經皮輸送貼劑
EP0744944B1 (de) Transdermale therapeutische systeme enthaltend sexualsteroide
EP2086522A2 (de) Transdermales therapeutisches system enthaltend norelgestromin zur kontrazeption und hormonsubstitution
DE4227989A1 (de) Mittel zur transdermalen Applikation enthaltend 3-Keto-desogestrel
ITMI972106A1 (it) Formulazione per un dispositivo transdermico
EP0341202A1 (de) Transdermale Monolithsysteme
EP0430019A2 (de) Transdermales therapeutisches System mit Buprenorphin als aktivem Bestandteil
EP2173330B1 (de) Reservoirsystem mit verschlossener membran
EP1231906B1 (de) Transdermales therapeutisches system enthaltend leich flüchtige wirkstoffe
DE102005033543A1 (de) Ein einen Duftstoff aufweisendes transdermales therapeutisches System
DE60101206T2 (de) Transdermale verabreichung von lasofoxifen
DE102005056393A1 (de) Multicyclische Verbindungen in druckempfindlichen Klebstoffen
EP1996172B1 (de) Pflasterverpackung
DE4405899A1 (de) Mittel zur transdermalen Applikation enthaltend Desogestrel
JPH10265373A (ja) 粘着剤組成物及びパップ剤
EP3145501B1 (de) Lavendelöl enthaltendes transdermales therapeutisches system
EP1368008A1 (de) Transdermales therapeutisches system zur verabreichung von partiellen dopamin-d2-agonisten
DE10239101B4 (de) Pflaster zur Verabreichung von Deodorantien
EP1996171B1 (de) Wirkstoffhaltige pflaster mit verbesserter handhabung
EP1523305B1 (de) Vorrichtung und pflaster zur kontrollierten freisetzung von vanillin
DE10019067C1 (de) Transdermales Therapeutisches System zur Abgabe von Dofetilid und seine Verwendung
DE20221578U1 (de) Vorrichtung und Pflaster zur kontrollierten Freisetzung von Vanillin
DE102004009904A1 (de) Kit aus einem gegebenenfalls wirkstoffhaltigen Pflaster und einem Hautirritationen verhindernden Mittel
DE10157745A1 (de) Transdermales therapeutisches System zur Verabreichung von 17alpha-Estradiol
JP2006515617A5 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
OM8 Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law
8139 Disposal/non-payment of the annual fee