DE102005005009A1 - Konservierungsmittel - Google Patents

Konservierungsmittel Download PDF

Info

Publication number
DE102005005009A1
DE102005005009A1 DE200510005009 DE102005005009A DE102005005009A1 DE 102005005009 A1 DE102005005009 A1 DE 102005005009A1 DE 200510005009 DE200510005009 DE 200510005009 DE 102005005009 A DE102005005009 A DE 102005005009A DE 102005005009 A1 DE102005005009 A1 DE 102005005009A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydroxy
trimethylpentyl
methyl
pyridone
preservative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE200510005009
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dr. Klug
Sonja Klein
Waltraud Simsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant GmbH filed Critical Clariant GmbH
Priority to DE200510005009 priority Critical patent/DE102005005009A1/de
Publication of DE102005005009A1 publication Critical patent/DE102005005009A1/de
Priority to CN2006800054185A priority patent/CN101123940B/zh
Priority to BRPI0606784-0A priority patent/BRPI0606784B1/pt
Priority to EP06701288A priority patent/EP1845934B1/de
Priority to PCT/EP2006/000627 priority patent/WO2006081969A1/de
Priority to JP2007553503A priority patent/JP5008573B2/ja
Priority to DE502006000770T priority patent/DE502006000770D1/de
Priority to US11/883,736 priority patent/US8877234B2/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Es werden klare, flüssige Konservierungsmittel beschrieben, die DOLLAR A a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon und DOLLAR A b) einen oder mehrere Alkohole, enthaltend eine oder mehrere aromatische Gruppen, DOLLAR A enthalten.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft klare und flüssige Mittel, enthaltend 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon und mindestens einen Alkohol, enthaltend eine oder mehrere aromatische Gruppen, zum Konservieren von Zubereitungen.
  • Die Verwendung von Piroctone Olamine (2-Aminoethanol-Salz von 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon, Handelsprodukt ist Octopirox®) und auch von 2-Phenoxyethanol oder Benzylalkohol zum Konservieren kosmetischer Mittel ist bekannt. In „Seifen – Öle – Fette – Wachse", 116, Nr. 9/1990, S. 345–356 wird beschrieben, dass Pirocton Olamin in Shampoos eingesetzt werden kann, wobei für eine ausreichende Konservierung eine Gewichtsmenge an Piroctone Olamine von 0,5 bis 1% erforderlich ist. Für O/W-Emulsionen und W/O-Emulsionen ist die antimikrobielle Wirkung von Piroctone Olamine bei der Einsatzmenge von 0,5 Gew.-% unzureichend.
  • Gemäß der europäischen Kosmetik-Richtlinie 76/768/EEC, ANNEX 6 darf Piroctone Olamine in Rinse-off Produkten in Konzentrationen von maximal 1 Gew.-%, in allen anderen kosmetischen Produkten in Konzentrationen von maximal 0,5 Gew.-%, eingesetzt werden.
  • Die Einarbeitbarkeit von Piroctone Olamine in Kosmetika ist durch die geringe Löslichkeit der Wirksubstanz in Wasser und nur mäßige Löslichkeit in Öl eingeschränkt.
    •
  • Es bestand die Aufgabe, hochwirksame Konservierungsmittel für kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die dermatologisch und toxikologisch unbedenklich sind, mit wässrigen Systemen und mit Ölsystemen gut verträglich sind, ein klares visuelles Erscheinungsbild haben, leicht verarbeitbar sind und Temperatur- und Lagerbeständigkeit aufweisen.
  • Es wurde überraschend gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird durch klare, flüssige Konservierungsmittel, enthaltend
    • a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon und
    • b) einen oder mehrere Alkohole, enthaltend eine oder mehrere aromatische Gruppen.
  • Die antimikrobielle Wirkung, sowohl von Piroctone Olamine als auch die der Alkohole, enthaltend eine oder mehrere aromatische Gruppen, wird dabei synergistisch verstärkt. Die Einsatzkonzentrationen dieser antimikrobiellen Wirksubstanzen in kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Produkten können dadurch signifikant erniedrigt werden.
  • Es wurde weiter gefunden, dass die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel geeignet sind zum Einsatz in rinse-off, aber auch in leave-on Produkten, insbesondere in Emulsionen, vorzugsweise in O/W-Emulsionen oder W/O-Emulsionen, und bei effektiven Einsatzkonzentrationen des Piroctone Olamines von unterhalb 0,1 Gew.-% eine ausreichende Konservierung der Produkte bewirken.
  • Vorteilhaft ist ebenfalls das klare Erscheinungsbild der flüssigen Konservierungsmittel und dessen gute Formulierbarkeit.
  • Gegenstand der Erfindung sind klare, flüssige Konservierungsmittel, enthaltend
    • a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon und
    • b) einen oder mehrere Alkohole, enthaltend eine oder mehrere, vorzugsweise eine, aromatische Gruppe.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel
    • a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon in Gewichtsmengen von 0,1 bis 20%, bevorzugt 1,1 bis 10%, besonders bevorzugt 1,5 bis 7% und insbesondere bevorzugt 5% und
    • b) einen oder mehrere Alkohole, enthaltend eine oder mehrere aromatische Gruppen in Gewichtsmengen von 80 bis 99,9%.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel
    • a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon,
    • b) einen oder mehrere Alkohole, enthaltend ein oder mehrere aromatische Gruppen,
    • c) Wasser,
    • d) optional einen oder mehrere weitere antimikrobielle Wirkstoffe,
    • e) optional ein oder mehrere Hydrotrope und
    • f) optional ein oder mehrere weitere Additive.
  • Die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel, enthaltend 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon, einen oder mehrere Alkohole, enthaltend ein oder mehrere aromatische Gruppen und Wasser sind klare Flüssigkeiten, die auch nach monatelanger Lagerung keine Kristallisationstendenzen zeigen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform, enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel
    • a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon in Gewichtsmengen von 0,1 bis 20%, bevorzugt 1,1 bis 10%, besonders bevorzugt 1,5 bis 7% und insbesondere bevorzugt 5%,
    • b) einen oder mehrere Alkohole, enthaltend eine oder mehrere aromatische Gruppen in Gewichtsmengen von 59,8 bis 99,8% und
    • c) Wasser in Gewichtsmengen von 0,1 bis 20%, bevorzugt 0,5 bis 5% und besonders bevorzugt 1 bis 3%.
  • Die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel enthalten 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon, wobei es sich bei den Salzen um Li+-, Na+-, K+-, Mg++-, Ca++-, Zn++-, Al+++-, NH4 +-, Monoalkylammonium-, Dialkylammonium-, Trialkylammonium- und/oder Tetraalkylammoniumsalze, wobei die Alkylsubstituenten der Amine unabhängig voneinander (C1-C22)-Alkylreste oder (C2-C10)-Hydroxyalkylreste sein können, handeln kann.
  • Unter den genannten Salzen sind die Monoalkylammonium-, Dialkylammonium-, Trialkylammonium- und Tetraalkylammoniumsalze bevorzugt.
  • Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel das Monoethanolamin-Salz von 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon (Octopirox®, Clariant GmbH).
  • Die in den erfindungsgemäßen Konservierungsmitteln enthaltenen Alkohole enthaltend ein oder mehrere aromatische Gruppen sind vorzugsweise ausgewählt aus 2-Phenoxyethanol, 1-Phenoxy-2-propanol und Benzylalkohol. Unter diesen Alkoholen ist wiederum 2-Phenoxyethanol besonders bevorzugt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel ein oder mehrere weitere antimikrobielle Wirkstoffe, vorzugsweise in den Konzentrationen von 1–25 Gew.-%. Die weiteren antimikrobiellen Wirkstoffe sind vorzugsweise ausgewählt aus Parabenen, wie beispielsweise Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Natrium-Methylparaben, Natrium-Ethylparaben, Natrium-Propylparaben Natriumisobutylparaben, Natriumisopropylparaben oder Natrium-Butylparaben, Imidazolidinyl Harnstoff, Diazolidinyl Harnstoff, Iodopropynyl Butylcarbamat, 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-diol, Sorbinsäure, Kaliumsorbat, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Diisobutyl-phenoxy-ethoxy-ethyl-dimethylbenzylammoniumchlorid, N-Alkyl-N,N-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid, -bromid, -saccharinat, Trimethylammoniumchlorid, Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat, Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), 3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, DMDM Hydantoin, Natrium Hydroxymethylglycinat, Benzoesäure, Propionsäure, Salicylsäure, 2,4-Hexandiensäure, 2-Hydroxybiphenyl, Chlorbutanulum, 3-Acetyl-methyl-2,4-(3H)pyrandion, Ameisensäure, Undecenylsäure, 5-Amino-1,3-bis-(2-ethylhexyl)-5-methyl-hexahydropyrimidin, 2-Bromo-2-nitro-1,3-propandiol, 2,4-Dichlorbenzylalkohol, N-(4-Chlorphenyl-N'-(3,4-dichlorphenyl)harnstoff, 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxy-diphenylether, Poly(hexamethylendiguanid)-hydrochlorid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, 4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin, Natriumbenzoat, Methylisothiazolinon, Methylchloroisothiazolinon und Methylisothiazolinon im molaren Verhältnis von 3:1, Chlorooxyenol, Citratschwermetallsalzen, Silberchlorid, Salicylaten, Piroctose, insbesondere Zinksalzen, Pyrithionen und deren Schwermetallsalzen, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Terbinafin, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine und Kombinationen dieser Wirksubstanzen.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel ein oder mehrere weitere antimikrobielle Wirkstoffe ausgewählt aus Parabenen, vorzugsweise Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Natrium-Methylparaben, Natrium-Ethylparaben, Natrium-Propylparaben Natriumisobutylparaben und/oder Natrium-Butylparaben, organischen Säuren, vorzugsweise Sorbinsäure, Kaliumsorbat, Salicylsäure, Benzoesäure und/oder Natriumbenzoat, Formaldehydabspaltern, vorzugsweise Imidazolidinyl Harnstoff, Diazolidinyl Harnstoff, DMDM Hydantoin und/oder Natrium Hydroxymethylglycinat und halogenierten Konservierungsstoffen, vorzugsweise Iodopropynyl Butylcarbamat und/oder 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-diol.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel ein oder mehrere Antioxidantien. Die Antioxidantien sind vorzugsweise ausgewählt aus Superoxid-Dismutase, Tocopherol (Vitamin E), Ascorbinsäure (Vitamin C), Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivaten, Imidazolen (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivaten, Peptiden wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivaten (z.B. Anserin), Carotinoiden, Carotinen (z.B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivaten, Chlorogensäure und deren Derivaten, Liponsäure und deren Derivaten (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salzen, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivaten (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakten, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivaten, ungesättigten Fettsäuren und deren Derivaten (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivaten, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivaten, Vitamin C und Derivaten (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherolen und Derivaten (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivaten (Vitamin-A-palmitat), Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivaten, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivaten, Mannose und deren Derivaten, Zink und dessen Derivaten (z.B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivaten (z.B. Selenmethionin), Stilbenen und deren Derivaten (z.B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid) und Superoxid-Dismutase und erfindungsgemäß geeigneten Derivaten (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Stoffe.
  • Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung können öllösliche Antioxidantien eingesetzt werden.
  • Insbesondere bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel ein oder mehrere Antioxidantien ausgewählt aus Tocopherylacetat, BHT (Butylhydroxytoluol) und EDTA.
  • Die Menge des einen oder der mehreren Antioxidantien in den erfindungsgemäßen Konservierungsmitteln beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel ein oder mehrere Hydrotrope. Die Hydrotrope sind vorzugsweise ausgewählt aus Xylol-, Toluol- und Cumolsulfonat. Cumolsulfonat ist besonders bevorzugt.
  • Der Gewichtsanteil des einen oder der mehreren Hydrotrope in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 4 bis 10 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 6 bis 8 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Mittel.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel ein oder mehrere Solubilisatoren, vorzugsweise in Mengen von 1 bis 20 Gew.-%.
  • Geeignet als Solubilisatoren sind prinzipiell alle ein- oder mehrwertigen Alkohole und ethoxylierten Alkohole, wie z.B. Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, iso-Butanol, Glycerin und deren Mischungen, Glykole, beispielsweise Triethylenglykol, Butylenglykol, 1,2-Propylenglykol, Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000, insbesondere mit einer relativen Molekülmasse zwischen 200 und 600, Diole, beispielsweise Pentandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, Triacetin (Glycerintriacetat), 1-Methoxy-2-propanol und PEG-4-Laurat (Polyethylenglykol-4-Laurat).
  • Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel ein oder mehrere Solubilisatoren ausgewählt aus Triethylenglykol, Butylenglykol und 1,2-Propylenglykol.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bestehen die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel aus
    • a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehreren Salzen davon und
    • b) einem oder mehreren Alkoholen, enthaltend eine oder mehrere aromatische Gruppen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bestehen die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel aus
    • a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehreren Salzen davon,
    • b) einem oder mehreren Alkoholen, enthaltend eine oder mehrere aromatische Gruppen und
    • c) Wasser.
  • Die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel sind in vorteilhafter Weise geeignet zum Konservieren dermatologischer, kosmetischer und pharmazeutischer Produkte.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung eines erfindungsgemäßen Mittels zum Konservieren von dermatologischen, kosmetischen und pharmazeutischen Produkten.
  • Bei den dermatologischen, kosmetischen und pharmazeutischen Produkten kann es sich beispielsweise um wässrige, wässrig-alkoholische, wässrig-tensidische oder alkoholische Mittel oder um Mittel auf Ölbasis, inklusive Mittel auf Ölbasis in wasserfreier Form oder um Emulsionen, Suspensionen oder Dispersionen handeln und zwar in Form von Fluids, Schäumen, Sprays, Gelen, Mousse, Lotionen, Cremes, Pudern oder Feuchttüchern (Wet Wipes).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden die erfindungsgemäßen Mittel zum Konservieren von Feuchttüchern verwendet. Hierbei kann es sich bei der auf das textile Gewebe aufgetragenen, zu konservierenden Formulierung um eine Emulsion, insbesondere eine O/W Emulsion, aber auch um eine tensidische Formulierung oder ein öliges Mittel handeln.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die erfindungsgemäßen Mittel zum Konservieren von Emulsionen verwendet.
  • Bei den Emulsionen kann es sich sowohl um Wasser-in-Öl-Emulsionen als auch Öl-in-Wasser-Emulsionen, Mikroemulsionen, Nanoemulsionen und multiple Emulsionen handeln. Die Herstellung der Emulsionen kann in bekannter Weise, d.h. beispielsweise durch Kalt-, Heiß-, Heiß/Kalt- oder PIT-Emulgierung erfolgen. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform sind selbstschäumende, schaumförmige, nachschäumende oder schäumbare Emulsionen und Mikroemulsionen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den dermatologischen, kosmetischen und pharmazeutischen Produkten um Rinse-off Produkte, insbesondere um Shampoos, Haarspülungen, Haarkuren, Duschbäder, Duschgels oder Schaumbäder.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den dermatologischen, kosmetischen und pharmazeutischen Produkten um Leave-on Produkte, insbesondere um Tagescremes, Nachtcremes, Pflegecremes, Nährcremes, Bodylotions, Salben oder Lippenpflegemittel.
  • Weitere bevorzugte Leave-on Produkte sind dekorative Kosmetika, insbesondere Make-ups, eye-shadows, Lippenstifte oder Mascara.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den dermatologischen, kosmetischen und pharmazeutischen Produkten um Sonnenschutzmittel. Diese enthalten einen oder mehrere UV-Filter auf organischer oder anorganischer Basis.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den dermatologischen, kosmetischen und pharmazeutischen Produkten um Deodorantien und Antiperspirantien, insbesondere in Form von Sprays, Sticks, Gelen oder Lotionen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den dermatologischen, kosmetischen und pharmazeutischen Produkten um tensidfreie Mittel, insbesondere um tensidfreie feste Mittel oder um tensidfreie. Emulsionen.
  • Die dermatologischen, kosmetischen und pharmazeutischen Produkte können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Tenside, Emulgatoren, kationische Polymere, Verdicker, Filmbildner, antimikrobielle Wirkstoffe, Adstringentien, Antioxidation, UV-Lichtschutzfilter, Pigmente/Mikropigmente, Gelierungsmittel, sowie weitere in der Kosmetik gebräuchliche Zusätze, wie z.B. Überfettungsmittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, Silicone, Stabilisatoren, Konditioniermittel, Glycerin, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Farbstoffe, Duft- und Parfümöle, Lösungsmittel, Hydrotrope, Trübungsmittel, Fettalkohole, Stoffe mit keratolytischer und keratoplastischer Wirkung, Antischuppenmittel, biogene Wirkstoffe (Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistik, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika), Vitamine, Bisabolol®, Allantoin®, Phytantriol®, Panthenol®, AHA-Säuren, Pflanzenextrakte, beispielsweise Aloe Vera und Proteine enthalten.
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und dessen Salze aus anorganischen und organischen Säuren werden nach den in EP 241 918 , EP 646 368 , DE 17 95 270 , DE 22 14 608 und DE 22 34 009 beschriebenen Methoden erhalten.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Konservierungsmittel erfolgt durch Zusammengeben der einzelnen Komponenten, gegebenenfalls unter leichtem Erwärmen auf ca. 35°C.
  • Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken (bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichtsprozent).
    •
    • Beispiel 1: Konservierungsmittel 1
      Octopirox® 2 Gew.-%
      Wasser 1 Gew.-%
      2-Phenoxyethanol 97 Gew.-%
      Beispiel 2: Konservierungsmittel 2
      Octopirox® 5 Gew.-%
      Wasser 2,5 Gew.-%
      2-Phenoxyethanol 92,5 Gew.-%
      Beispiel 3: Konservierungsmittel 3
      Octopirox® 5 Gew.-%
      Wasser 1 Gew.-%
      2-Phenoxyethanol 94 Gew.-%
      Beispiel 4: Konservierungsmittel 4
      Octopirox® 10 Gew.-%
      Wasser 5 Gew.-%
      2-Phenoxyethanol 85 Gew.-%
      Beispiel 5: Konservierungsmittel 5
      Octopirox® 10 Gew.-%
      Wasser 2 Gew.-%
      2-Phenoxyethanol 88 Gew.-%
  • Herstellung:
  • Octopirox® wird unter leichtem Erwärmen (20 bis 40°C) unter Rühren in 2-Phenoxyethanol gelöst. Anschließend wird Wasser unter Rühren zugegeben.
  • Lagerstabilität:
  • Die wasserhaltigen Konservierungsmittel sind bei 0°C, 25°C und 40°C im Zeitraum von 3 Monaten stabil und zeigen keine Kristallisationstendenz.
  • Figure 00120001
  • Die MHK-Werte wurden nach DIN 58940 nach dem Agardilutionsverfahren ermittelt. Die MHK-Werte zeigen, dass mit den Konservierungsmitteln KM I und KM II, bestehend aus den in Tabelle 2 genannten Komponenten Octopirox® und 2-Phenoxyethanol im Vergleich zu den Einzelsubstanzen bei wesentlich geringeren Einsatzkonzentrationen eine ausreichende Konservierung erreicht werden kann.
  • Tabelle 2: Konservierungsmittel KM I und KM II
    Figure 00130001
  • Formulierungsbeispiele
  • Beispiel A
    • Emulgatorfreie Feuchtigkeitscreme
      Gew.-%
      A Mineralöl, niedrigviskos 6,00
      Isopropylpalmitat 3,60
      Sojaöl 2,40
      B Aristoflex® AVC (Clariant) 1,00
      C Wasser ad 100
      Glycerin 4,00
      Konservierungsmittel aus Beispiel 2 (Clariant) 0,50
      D Duftstoff 0,30
      Herstellung
      I Mischen von A und B bei Raumtemperatur
      II Einrühren von C in I, dann Zugabe von D
      III Homogenisieren der Emulsion
  • Beispiel B
    • O/W-Nachtcreme
      Gew.-%
      A Hostaphat® KW 340 D (Clariant) 2,00
      Hostacerin® DGMS (Clariant) 3,00
      Stearylsäure 2,00
      Cetylalkohol 2,00
      Cetylpalmitat 1,00
      Lunacera® M 1,00
      Miglyol® 812 7,00
      Abil® 100 1,00
      Mineralöl, niedrigviskos 5,00
      Jojobaöl 2,00
      Tocopherolacetat 1,00
      B Carbopol® 980 0,20
      C Natriumhydroxid (10%ig in Wasser) 0,80
      Glycerin 3,00
      Wasser ad 100
      Konservierungsmittel aus Beispiel 4 (Clariant) 0,80
      D Duftstoff 0,40
      Herstellung
      I Schmelzen von A bei ca. 70°C, dann Zugabe von B
      II Erwärmen von C auf ca. 70°C
      III Einrühren von II in I und Rühren bis zum Abkühlen auf Raumtemperatur
      IV Zugabe von D zu III bei ca. 35°C
      V Homogenisieren der Lösung
  • Beispiel C
    • Emulsion für Feuchttücher
      Gew.-%
      A EMULSOGEN® HCP 049 (Clariant) 0,50
      HOSTAPHAT® KML (Clariant) 1,00
      Myritol® 318 0,50
      Mineralöl, niedrig viskos 0,50
      B Tocopheryl Acetat 0,20
      Panthenol 0,50
      C Wasser ad 100
      HOSTAPON® CLG (Clariant) 0,20
      Zitronensäure (10%ig in Wasser) 0,90
      EDTA, Na-Salz 0,05
      NaOH (10%ig in Wasser) 0,45
      ALLANTOIN (Clariant) 0,20
      Konservierungsmittel aus Beispiel 3 (Clariant) 1,00
      Herstellung
      I B zu A geben
      II C auf ca. 40°C erhitzen.
      III II unter Rühren zu I geben und kaltrühren.
      INCI Bezeichnung der eingesetzten Handelsprodukte:
      Octopirox® Clariant GmbH Piroctone Olamine (Chemische Bezeichnung: 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon, 2-Aminoethanolsalz)
      EMULSOGEN® HCP 049 PEG-40 hydrogenated Castor Oil, (and) propylene glycol
      HOSTAPHAT® KML Laureth-4 Phosphate (and) Polyglyceryl-2 Sesquiisostearate
      Myritol® 318 Caprylic-/Capriic Triglyceride
      HOSTAPON® CLG Sodium Lauroyl Glutamate
      ALLANTOIN Allantoin
      Abil® 100 Dimethicone
      Lunacera® M Microcrystalline Wax
      Miglyol® 812 Caprylic/Capric Triglyceride
      Carbopol® 980 Carbomer
      Hostaphat® KW 340 D (Clariant) Triceteareth-4 Phosphate
      Hostacerin® DGMS (Clariant) Polyglyceryl-2 Stearate
      Aristoflex® AVC: Ammonium Acyloyldimethyltaurate/VP Copolymer
      EDTA, Na-Salz Disodium EDTA

Claims (19)

  1. Klares, flüssiges Konservierungsmittel, enthaltend a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon und b) einen oder mehrere Alkohole, enthaltend ein oder mehrere aromatische Gruppen.
  2. Konservierungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon in Gewichtsmengen von 0,1 bis 20%, bevorzugt 1,1 bis 10%, besonders bevorzugt 1,5 bis 7% und insbesondere bevorzugt 5% und b) einen oder mehrere Alkohole enthaltend ein oder mehrere aromatische Gruppen in Gewichtsmengen von 80 bis 99,9% enthält.
  3. Konservierungsmittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon, b) einen oder mehrere Alkohole, enthaltend eine oder mehrere aromatische Gruppen, c) Wasser, d) optional einen oder mehrere weitere antimikrobielle Wirkstoffe, e) optional ein oder mehrere Hydrotrope, und f) optional ein oder mehrere weitere Additive enthält.
  4. Konservierungsmittel, gemäß Anspruch 1 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass es a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehrere Salze davon in Gewichtsmengen von 0,1 bis 20%, bevorzugt 1,1 bis 10%, besonders bevorzugt 1,5 bis 7% und insbesondere bevorzugt 5%, b) einen oder mehrere Alkohole, enthaltend ein oder mehrere aromatische Gruppen in Gewichtsmengen von 59,8 bis 99,8% und c) Wasser in Gewichtsmengen von 0,1 bis 20%, bevorzugt 0,5 bis 5% und besonders bevorzugt 1 bis 3 enthält.
  5. Konservierungsmittel, gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es das Aminoethanolsalz von 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon, enthält.
  6. Konservierungsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Alkohole, enthaltend ein oder mehrere aromatische Gruppen ausgewählt sind aus 2-Phenoxyethanol, 1-Phenoxy-2-propanol und Benzylalkohol und der Alkohol enthaltend ein oder mehrere aromatische Gruppen, bevorzugt 2-Phenoxyethanol ist.
  7. Konservierungsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere weitere antimikrobielle Wirkstoffe enthält.
  8. Konservierungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das eine oder die mehreren weiteren antimikrobiellen Wirkstoffe ausgewählt sind aus Parabenen, vorzugsweise Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Natrium-Methylparaben, Natrium-Ethylparaben, Natrium-Propylparaben, Natriumisobutylparaben und/oder Natrium-Butylparaben, organischen Säuren, vorzugsweise Sorbinsäure, Kaliumsorbat, Salicylsäure, Benzoesäure und/oder Natriumbenzoat, Formaldehydabspaltern, vorzugsweise Imidazolidinyl Harnstoff, Diazolidinyl Harnstoff, DMDM Hydantoin und/oder Natrium Hydroxymethylglycinat und halogenierten Konservierungsstoffen, vorzugsweise Iodopropynyl Butylcarbamat und/oder 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-diol.
  9. Konservierungsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere Antioxidantien, enthält.
  10. Konservierungsmittel gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das eine oder die mehreren Antioxidantien ausgewählt sind aus Tocopherylacetat, BHT und EDTA.
  11. Konservierungsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere Hydrotrope enthält.
  12. Konservierungsmittel gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Hydrotrop Cumolsulfonat ist.
  13. Konservierungsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere Solubilisatoren enthält.
  14. Konservierungsmittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das eine oder die mehreren Solubilisatoren ausgewählt sind aus Triethylenglykol, Butylenglykol und 1,2-Propylenglykol.
  15. Konservierungsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1, 2, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass es aus a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehreren Salzen davon und b) einem oder mehreren Alkoholen enthaltend ein oder mehrere aromatische Gruppen besteht.
  16. Konservierungsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es aus a) 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon und/oder ein oder mehreren Salzen davon, b) einem oder mehreren Alkoholen enthaltend eine oder mehrere aromatische Gruppen und c) Wasser besteht.
  17. Verwendung eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16 zum Konservieren von dermatologischen, kosmetischen und pharmazeutischen Produkten.
  18. Verwendung eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16 zum Konservieren von Feuchttüchern.
  19. Verwendung eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16 zum Konservieren von Emulsionen.
DE200510005009 2005-02-03 2005-02-03 Konservierungsmittel Withdrawn DE102005005009A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200510005009 DE102005005009A1 (de) 2005-02-03 2005-02-03 Konservierungsmittel
CN2006800054185A CN101123940B (zh) 2005-02-03 2006-01-25 保存剂
BRPI0606784-0A BRPI0606784B1 (pt) 2005-02-03 2006-01-25 Conservantes
EP06701288A EP1845934B1 (de) 2005-02-03 2006-01-25 Konservierungsmittel
PCT/EP2006/000627 WO2006081969A1 (de) 2005-02-03 2006-01-25 Konservierungsmittel
JP2007553503A JP5008573B2 (ja) 2005-02-03 2006-01-25 防腐剤
DE502006000770T DE502006000770D1 (de) 2005-02-03 2006-01-25 Konservierungsmittel
US11/883,736 US8877234B2 (en) 2005-02-03 2006-01-25 Preservatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200510005009 DE102005005009A1 (de) 2005-02-03 2005-02-03 Konservierungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102005005009A1 true DE102005005009A1 (de) 2005-11-03

Family

ID=35070643

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE200510005009 Withdrawn DE102005005009A1 (de) 2005-02-03 2005-02-03 Konservierungsmittel

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN101123940B (de)
DE (1) DE102005005009A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019228988A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Clariant International Ltd Process for forming 2-hydroxypyridine-1-oxide or derivatives thereof
WO2021052877A1 (en) * 2019-09-17 2021-03-25 Unilever Ip Holdings B.V. Premix and composition and methods of preparing the same

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103210956B (zh) * 2012-01-19 2017-06-23 丽固株式会社 清洁擦拭巾
CN107072910A (zh) * 2014-08-28 2017-08-18 路博润先进材料公司 调理组合物
WO2017116457A1 (en) 2015-12-31 2017-07-06 Colgate-Palmolive Company Cleansing bars
CN107603970A (zh) * 2017-09-25 2018-01-19 湖南优品司生物科技有限公司 一种防止尿液中游离dna降解的尿液保存剂及尿液保存管

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2685867B1 (fr) * 1992-01-07 1995-06-09 Thorel Jean Compositions contre la desquamation de l'epiderme et du cuir chevelu.
FR2719481B1 (fr) * 1994-05-05 1996-05-31 Oreal Composition à base de composés antifongiques et de composés antibactériens halogènes pour diminuer la chute des cheveux.

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019228988A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Clariant International Ltd Process for forming 2-hydroxypyridine-1-oxide or derivatives thereof
US11753379B2 (en) 2018-05-30 2023-09-12 Clariant International Ltd Process for forming 2-hydroxypyridine-1-oxide or derivatives thereof
WO2021052877A1 (en) * 2019-09-17 2021-03-25 Unilever Ip Holdings B.V. Premix and composition and methods of preparing the same

Also Published As

Publication number Publication date
CN101123940A (zh) 2008-02-13
CN101123940B (zh) 2012-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1845934B1 (de) Konservierungsmittel
EP2664237B1 (de) Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Benzylalkohol
EP2774483B1 (de) Zusammensetzung enthaltend sorbitanmonocaprylat und ein ausgewähltes pyridon
EP1667640B1 (de) Haut- und haarpflegezubereitung enthaltend proteinhydrolysate
EP0824915B1 (de) Verwendung von Glycoglycerolipiden als Tenside sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solche Glycoglycerolipide enthaltend
EP1875891A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Reinigungsmittel enthaltend sekundäre Alkansulfonate
DE102005005009A1 (de) Konservierungsmittel
WO1998036730A2 (de) Zubereitungen für die behandlung von rosacea
EP1048292B1 (de) Stabile Wirkstoffkombinationen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Glucosederivaten und Salicylsäure
EP2654699B1 (de) Wirkstoffkombinationen aus glucosylglyceriden und einem oder mehreren konservierungsmitteln
DE19617019A1 (de) Alkyl-2-acetamino-2-desoxy-glucopyranosid-uronsäuren und -Derivate, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung als Tenside in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10352367A1 (de) Verwendung von Licochalkon A gegen Rosacea
DE102012220148A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Climbazol-haltigen kosmetischen Formulierungen
DE102005030762A1 (de) Konservierungsmittel
DE19738898C2 (de) Kosmetisches Mittel mit einem Gehalt an Hydroxyalkylderivaten von Xylanen
WO2020208253A1 (de) Zusammensetzung zur topischen anwendung auf der haut
DE102011077045A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit verbesserter mikrobiologischer Stabilität
WO2002078686A1 (de) Retinylcarbonate in kosmetika und dermatika

Legal Events

Date Code Title Description
OAV Applicant agreed to the publication of the unexamined application as to paragraph 31 lit. 2 z1
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: CLARIANT PRODUKTE (DEUTSCHLAND) GMBH, 65929 FRANKF

8130 Withdrawal