DE102004052424A1 - Herstellung von Organosilanen in Gegenwart von Iridium-Katalysatoren und Cokatalysatoren - Google Patents

Herstellung von Organosilanen in Gegenwart von Iridium-Katalysatoren und Cokatalysatoren Download PDF

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Abstract

Verfahren zur Herstellung von Silanen der allgemeinen Formel I DOLLAR A R·6·R·5·CH-R·4·CH-SiR·1·R·2·R·3·, DOLLAR A bei dem Silane der allgemeinen Formel II DOLLAR A HSiR·1·R·2·R·3· DOLLAR A mit Alkenen der allgemeinen Formel III DOLLAR A R·6·R·5·CH=CHR·4· DOLLAR A in Gegenwart von Iridiumverbindungen als Katalysatoren und in Gegenwart von Cokatalysatoren, die oxidativ auf das Iridiumatom im Katalysator wirken und die gegebenenfalls über ein Heteroatom, ausgewählt aus der Gruppe von Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor, an das Iridiumatom im Katalysator koordinieren können, wobei die Cokatalysatoren in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Komponenten der allgemeinen Formel (II) und (III), eingesetzt werden, DOLLAR A umgesetzt werden, wobei DOLLAR A R·1·, R·2·, R·3·, R·4·, R·5·, R·6· und R die in Anspruch 1 dafür angegebene Bedeutung aufweisen.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Organosilanen durch Hydrosilylierung von Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisenden Silanen an Alkene in Gegenwart von Iridiumverbindungen als Katalysatoren und Cokatalysatoren.
  • Substituierte Alkylsilane sind von enormem wirtschaftlichem Interesse für eine Vielzahl von Bereichen. Sie werden eingesetzt z. B. als Haftvermittler, als Vernetzer oder als Vorstufen für weiter chemische Umsetzungen, wie Hydrolysen oder nucleophile Substitutionsreaktionen.
  • Die Platin- bzw. Rhodium-katalysierte Hydrosilylierung von ungesättigten, halogensubstituierten Verbindungen ist bereits vielfach untersucht worden. Die Produktausbeuten sind oft mit 20 bis 45% sehr niedrig, was auf erhebliche Nebenreaktionen zurückzuführen ist. Eine hierbei hauptsächlich auftretende Nebenreaktion ist der Austausch eines Wasserstoffatoms gegen ein Halogenatom am Silizium.
  • Iridium-Katalysatoren mit Dienliganden werden gemäß US-A-4,658,050 bei der Hydrosilylierung von Allylverbindungen mit Alkoxy-substituierten Silanen verwendet. Chemical Abstracts 123:340390 beschreibt die Hydrosilylierung von Allylhalogeniden mit Chlorodimethylsilan in Anwesenheit von Iridium-Katalysatoren mit Dienliganden. Nachteile dieser Verfahren sind entweder mäßige Ausbeuten, eine unwirtschaftlich hohe Katalysator-Konzentration und/oder eine sehr kurze Lebensdauer des Katalysators.
  • In EP-A-1 156 052 und US-A-6,388,119 (korrespondierende DE-C-100 53 037) wird der Zusatz von zusätzlichen Dienliganden zur Verlängerung der Katalysator-Lebensdauer beschrieben. Der Nachteil dieser Cokatalysator/Katalysator-Kombinationen ist jedoch, dass sie sehr schnell ihre Hydrosilylierungsaktivität verlieren, sobald das Si-H-Gruppen aufweisende Silanedukt im molaren Überschuss zum Olefinedukt, dem Alken, vorliegt. Diese Schwankungen in der Eduktmischung treten insbesondere im laufenden kontinuierlichen Produktionsprozess auf und es kommt zum Einschlafen der Reaktion. Dies stellt ein großes sicherheitstechnisches Risiko dar.
    •
  • Es bestand daher die Aufgabe, ein Katalysator-System mit langer Lebensdauer zu entwickeln, welches hohe Produktausbeuten und – reinheiten gewährleistet, dabei die oben beschriebenen Nachteile vermeidet und damit den verfahrens- und sicherheitstechnischen Aspekten Rechnung trägt.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Silanen der allgemeinen Formel I R6R5CH-R4CH-SiR1R2R3 (I),bei dem Silane der allgemeinen Formel II HSiR1R2R3 (II),mit Alkenen der allgemeinen Formel III R6R5CH=CHR4 (III),in Gegenwart von Iridiumverbindungen als Katalysatoren und in Gegenwart von Cokatalysatoren, die oxidativ auf das Iridiumatom im Katalysator wirken und die gegebenenfalls über ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe von Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor an das Iridiumatom im Katalysator koordinieren können, wobei die Cokatalysatoren in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Komponenten der allgemeinen Formel (II) und (III), eingesetzt werden,
    umgesetzt werden, wobei
    R1, R2, R3 oder einen einwertigen Si-C gebundenen, gegebenenfalls halogensubstituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, oder C1-C18-Alkoxyrest,
    R4, R5, R6 ein Wasserstoffatom, einen einwertigen gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR'2, CN oder NCO substituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, Fluor- oder C1-C18-Alkoxyrest, wobei jeweils 2 Reste von R4, R5, R6 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen cyclischen Rest bilden können,
    R ein Wasserstoffatom, einen einwertigen C1-C18-Kohlenwasserstoffrest
    bedeuten.
  • Bevorzugt werden Iridiumverbindungen der allgemeinen Formel IV [(Dien)IrX]2 (IV),als Katalysatoren eingesetzt,
    wobei
    X ein Halogenatom, wie Chlor, Brom oder Iod, oder eine Hydroxygruppe oder eine Methoxygruppe bedeutet und
    Dien eine gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR'2, CN oder NCO substituierte C4-C50-Kohlenwasserstoffverbindung, die mindestens zwei ethylenische C=C Doppelbindungen aufweist, wobei R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, bedeutet.
  • C1-C18-Kohlenwasserstoffreste R1, R2, R3 bedeuten vorzugsweise Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste. Vorzugsweise weisen R1, R2, R3 höchstens 10, insbesondere höchstens 6 Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise sind R1, R2, R3 geradkettige oder verzweigte C1-C6-Alkylreste oder C1-C6-Alkoxyreste. Bevorzugte Halogensubstituenten sind Fluor und Chlor. Besonders bevorzugt als R1, R2, R3 sind die Reste Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Phenyl und Vinyl.
  • Kohlenwasserstoffreste R4, R5, R6 bedeuten vorzugsweise Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste. Vorzugsweise ist höchstens einer der Kohlenwasserstoffreste R4, R5, R6 ein Alkoxyrest. Vorzugsweise weisen R5, R6 höchstens 10, insbesondere höchstens 6 Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise weisen R5, R6 höchstens 10, insbesondere höchstens 6 Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise sind R5, R6 geradkettige oder verzweigte C1-C6-Alkylreste oder C1-C6-Alkoxyreste. Besonders bevorzugt als R5, R6 sind die Reste Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor und Phenyl.
  • Vorzugsweise weist Kohlenwasserstoffrest R4 höchstens 6, insbesondere höchstens 2 Kohlenstoffatome auf. Besonders bevorzugt als R4 sind die Reste Wasserstoff, Methyl, Ethyl.
  • Vorzugsweise weist Kohlenwasserstoffrest R höchstens 6, insbesondere höchstens 2 Kohlenstoffatome auf.
  • Die als Dien bezeichneten Liganden können neben den die ethylenischen C=C Doppelbindungen aufweisenden Moleküleinheiten noch Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aryleinheiten aufweisen. Vorzugsweise weisen die Diene 6 bis 12 Kohlenstoffatome auf. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Diene. Bevorzugte Beispiele für Diene sind Butadien, 1,3-Hexadien, 1,4-Hexadien, 1,5-Hexadien, Isopren, 1,3-Cyclohexadien, 1,3-Cyclooctadien, 1,4-Cyclooctadien, 1,5-Cyclooctadien und Norbornadien.
  • In einem besonders bevorzugten Fall werden als Katalysator der allgemeinen Formel IV [(Cycloocta-1c,5c-dien)IrCl]2 verwendet.
  • Als erfindungsgemäße Cokatalysatoren sind alle Stoffe geeignet, die ein Redoxpotential aufweisen, das genügt um das Iridiumatom der Katalysatorverbindung von einem reduzierten in einen oxidativen Zustand zu überführen.
  • Beispiele für oxidative Cokatalysatoren sind anorganische, metallorganische und organische Oxidationsmittel.
  • Beispiele für anorganische Oxidationsmittel sind Sauerstoff, Chlor, Brom, Jod, Persäuren, Peroxide, Bromat, Chlorat, Jodat, Perchlorat, Kaliumchromat, Kaliumdichromat, Kaliumpermanganat, Natriumperoxodisulfat, Kaliumperrhenat und Kaliumhexacyanoferrat(III).
  • Beispiele für metallorganische Oxidationsmittel sind Ferricinium, [Ru(bipyridin)3]3+ und [Fe(phenanthrolin)3]3+. Beispiele für organische Oxidationsmittel sind Aldehyde, wie Benzaldehyd, Acetaldehyd und Zimtaldehyd;
    Ketone, wie aliphatische Ketone, wie Aceton und MIBK (Methylisobutylketon); cyclische Ketone, wie Cyclohexanon und Methylcyclohexanon; aromatische Ketone, wie Acetophenon und Benzophenon;
    Diketone, wie lineare und cyclische Diketone, wie Acetylaceton, 1,4-Cyclohexandion, 1,3-Cyclohexandion, 1,2-Cyclohexandion und Benzil;
    Triketone, wie 1,5-Diphenyl-1,3,5-Pentantrion und 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-Cyclohexantrion;
    Chinone, wie p-Benzochinon, Naphthochinon und Anthrachinon; organische Peroxide und Persäuren;
    Kronenether; Phosphanoxide, wie Triphenylphosphanoxid und Trimethylphosphanoxid; Sulfone, wie Dimethylsulfon und Diphenylsulfon; Trityliumsalze, wie [Ph3C][BF4]; und Tropyliumsalze, wie [C7H7][BF4].
  • Bevorzugt als Cokatalysatoren sind organische Oxidationsmittel, wie Aldehyde, Ketone, Diketone, Chinone und organische Peroxide.
  • Das Alken der allgemeinen Formel III wird bevorzugt im Überschuß von 0,01 bis 100 Mol-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 25 Mol-%, bezogen auf die Silankomponente der allgemeinen Formel II umgesetzt.
  • Die als Katalysator eingesetzte Iridiumverbindung, bevorzugt die Iridiumverbindung der allgemeinen Formel IV, wird vorzugsweise in Mengen von 3 bis 10 000 Gew.-ppm, bevorzugt 20 bis 1000 Gew.-ppm, besonders bevorzugt 50 bis 500 Gew.-ppm, jeweils berechnet als elementares Iridium und bezogen auf das Gesamtgewicht der in der Reaktionsmischung vorliegenden Komponenten der Formel II und III, eingesetzt.
  • Der oxidative Cokatalysator wird vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 2,5 Gew.-%, bevorzugt 1,0 bis 2,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der in der Reaktionsmischung vorliegenden Komponenten der Formel II und III, eingesetzt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann in Anwesenheit oder in Abwesenheit von aprotischen Lösungsmitteln durchgeführt werden. Falls aprotische Lösungsmittel verwendet werden, sind Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische mit einem Siedepunkt bzw. Siedebereich von bis zu 120° C bei 0,1 MPa bevorzugt. Beispiele für solche Lösungsmittel sind chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan, 1,2-Dichlorethan, Trichlorethylen; Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, n-Hexan, Hexan-Isomerengemische, Heptan, Oktan, Waschbenzin, Petrolether, Benzol, Toluol, Xylole; Ester, wie Ethylacetat, Butylacetat, Propylpropionat, Ethylbutyrat, Ethyl-isobutyrat; Schwefelkohlenstoff und Nitrobenzol, oder Gemische dieser Lösungsmittel.
  • Bevorzugt werden keine aprotischen Lösungsmittel mitverwendet.
  • Als aprotisches Lösungsmittel kann im erfindungsgemäßen Verfahren auch das Zielprodukt der allgemeinen Formel I eingesetzt werden, d.h. das abreagierte Reaktionsgemisch kann auch als Lösungsmittel dienen. Vorteil ist dabei, dass keine weiteren Stoffe ins Reaktionssystem eingetragen werden.
  • Beispielsweise werden die Reaktionskomponente der allgemeinen Formel III zusammen mit Iridium-Katalysator der allgemeinen Formel IV und gegebenenfalls dem oxidativen Cokatalysator vorgelegt und die Reaktionskomponente der allgemeinen Formel II, gegebenenfalls im Gemisch mit dem oxidativen Cokatalysator, unter Rühren zudosiert.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 0 bis 200°C, bevorzugt bei 20 bis 100°C, besonders bevorzugt 25 bis 40°C, durchgeführt. Das erfindungsgemäße Verfahren kann beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa bei 0,10 MPa, oder aber auch bei höheren oder niedrigeren Drücken durchgeführt werden. Wenn das erfindungsgemäße Verfahren bei höheren Drücken durchgeführt wird, wird bevorzugt ein Druck von 2 bis 20 bar, besonders bevorzugt 6 bis 12 bar angewendet.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinuierlich, halbkontinuierlich oder vollkontinuierlich oder als eine Reaktivdestillation durchgeführt werden.
  • In den folgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht anders angegeben, alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.
    •
  • Beispiele 1 bis 14 (B1-B14) und Vergleichsversuche 1 bis 4 (V1-V4)
  • In einem 250ml-Kolben mit Rückflußkühleraufsatz wurden 43 g (0,562 mol) Allylchlorid, die in der Tabelle angegebene Menge an [(COD)IrCl]2 = Di-μ-chloro-bis-[(cycloocta-1c,5c-dien)-iridium(I)] vorgelegt und für 10 Minuten bei Raumtemperatur (= 25°C) unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Danach wird der in der Tabelle angegebene Cokatalysator mit der ersten Hälfte der Menge, die in der Tabelle angegebene ist, zu der Eduktmischung zugegeben. Anschließend wird unter Rühren die in der Tabelle angegebene Menge an Dimethylchlorsilan (HM2), die die zweite Hälfte der Menge an Cokatalysator enthält, innerhalb von 20 Minuten zugetropft. Dabei steigt die Reaktionstemperatur bis auf 90°C an. Nach beendeter Zugabe wird noch für 30 Minuten ohne äußere Temperaturzufuhr gerührt.
  • Im Vergleichsversuch 1 wird kein Cokatalysator zugegeben. Im Vergleichsversuch 2 wird als Cokatalysator ein Dien, COD (= 1,5 Cyclooctadien), eingesetzt. Im Vergleichsversuch 3 und 4 wird als Cokatalysator Aceton in Mengen von ca. 10 Gew.-% bzw. 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht an Silan (HM2) und Allylchlorid, eingesetzt.
  • Die Ausbeuten in den Vergleichsversuchen sind deutlich schlechter als in den erfindungsgemäßen Beispielen. Tabelle:
    Figure 00100001
    • * Flächenprozent aus GC-Analysen

Claims (9)

  1. Verfahren zur Herstellung von Silanen der allgemeinen Formel I R6R5CH-R4CH-SiR1R2R3 (I),bei dem Silane der allgemeinen Formel II HSiR1R2R3 (II),mit Alkenen der allgemeinen Formel III R6R5CH=CHR4 (III),in Gegenwart von Iridiumverbindungen als Katalysatoren und in Gegenwart von Cokatalysatoren, die oxidativ auf das Iridiumatom im Katalysator wirken und die gegebenenfalls über ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe von Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor an das Iridiumatom im Katalysator koordinieren können, wobei die Cokatalysatoren in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Komponenten der allgemeinen Formel (II) und (III), eingesetzt werden, umgesetzt werden, wobei R1, R2, R3 einen einwertigen Si-C gebundenen, gegebenenfalls halogensubstituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, oder C1-C18-Alkoxyrest, R4, R5, R6 ein Wasserstoffatom, einen einwertigen gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR'2, CN oder NCO substituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, Fluor- oder C1-C18-Alkoxyrest, wobei jeweils 2 Reste von R4, R5, R6 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen cyclischen Rest bilden können, und R ein Wasserstoffatom, einen einwertigen C1-C18-Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Cokatalysatoren anorganische Oxidationsmittel ausgewählt aus der Gruppe von Sauerstoff, Chlor, Brom, Jod, Persäuren, Peroxide, Bromat, Chlorat, Jodat, Perchlorat, Kaliumchromat, Kaliumdichromat, Kaliumpermanganat, Natriumperoxodisulfat, Kaliumperrhenat und Kaliumhexacyanoferrat(III); metallorganische Oxidationsmittel ausgewählt aus der Gruppe von Ferricinium, [Ru(bipyridin)3]3+ und [Fe(phenanthrolin)3]3+; und organische Oxidationsmittel ausgewählt aus der Gruppe von Aldehyde, Ketone, Diketone, Triketone, Chinone, organische Peroxide und Persäuren, Kronenether, Phosphanoxide, Sulfone, Trityliumsalze und Tropyliumsalze, verwendet werden.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Cokatalysatoren Aldehyde, Ketone, Diketone, Chinone oder organische Peroxide verwendet werden.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Iridiumverbindungen solche der allgemeinen Formel IV [(Dien)IrX]2 (IV)wobei X ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder eine Methoxygruppe bedeutet und Dien eine gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR'2, CN oder NCO substituierte C4-C50-Kohlenwasserstoffverbindung, die mindestens zwei ethylenische C=C Doppelbindungen aufweist, bedeutet, eingesetzt werden.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator der allgemeinen Formel IV [(Cycloocta-1c,5c-dien)IrCl]2 eingesetzt wird.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2, R3 C1-C6-Alkylreste oder C1-C6-Alkoxyreste sind.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass R5, R6 C1-C6-Alkylreste oder C1-C6-Alkoxyreste sind.
  8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R4 ein Wasserstoffatom, ein Methylrest oder ein Ethylrest ist.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren bei einer Temperatur von 0 bis 200°C durchgeführt wird.
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