DE102004042583A1 - Herstellung von wasserfreien organischen Lösungsmitteln mittels eines Pervaporationsverfahrens - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Abtrennung von Wasser aus einem, mindestens eine organische Komponente enthaltenden fluiden Systems mittels Pervaporation, wobei das zu entwässernde fluide System mit einer Seite einer Membran in Kontakt gebracht und der Wasserdampfpartialdruck auf der anderen Seite der Membran abgesenkt wird, dadurch gekennzeichnet, dass der Unterdruck auf der Permeatseite 0,01 bis 50 mbar und der Druck auf der Retentatseite 1 bis 10 bar beträgt.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Abtrennung von Wasser aus organischen Verbindungen bzw. Lösungsmitteln unter Verwendung eines Pervaporationsverfahren. Insbesondere kann mit diesem Verfahren der Wassergehalt unter 10 ppm gesenkt werden, und das Verfahren ist auch zur Entwässerung organischer Elektrolytlösungen geeignet.
- Ein konventionelles Verfahren zur Entwässerung von organischen Flüssigkeiten ist das Destillationsverfahren. In Abhängigkeit vom Siedepunkt der organischen Verbindung ist der apparative Aufwand und der Energieeinsatz sehr hoch und azeotropsiedende Gemische können damit überhaupt nicht getrennt werden. Auch mittels adsorptiver und absorptiver Methoden kann Wasser aus organischen Verbindungen entfernt werden. Für höhere zu entfernende Wassermengen sind diese Verfahren jedoch nicht geeignet.
- Ein sehr wirksames Verfahren zur Entwässerung von organischen Verbindungen ist das Pervaporationsverfahren. Dabei wird das zu entwässernde Gemisch mit einer Seite einer nichtporösen Membran in Kontakt gebracht, wobei diese Membran eine besonders hohe Permeation für Wasser aufweist, organische Komponenten jedoch nicht oder nur in sehr geringem Maße permeieren lässt. Wird auf der zweiten Seite das chemische Potential der besser permeierenden Komponenten, also des Wassers, genügend weit unter den Wert des chemischen Potentials auf der ersten Seite abgesenkt, so kann Wasser durch die Membran hindurchtreten. Typischerweise erfolgt das Absenken des chemischen Potentials auf der anderen Seite der Membran durch eine dauernde Erniedrigung des Partialdampfdruckes der bevorzugt permeierenden Komponente. Das durch die Membran hindurchtre tende Permeat wird somit in der Dampfform von der anderen Seite der Membran entfernt, z.B. durch Abpumpen, Kondensieren oder andere geeignete Maßnahmen.
- Der Hauptnachteil von Pervaporationsverfahren des Standes der Technik ist, dass sie zur Entwässerung von organischen Lösungsmitteln bis in den einstelligen ppm-Bereich nicht geeignet sind. Siehe zum Beispel DE-A-10146717 und "Membrane Technology", Ed. S.P.Nunes und K.-V. Peinemann, Wiley-VCH Verlag 2001, 5.161. Lediglich bei der Abtrennung chlorierter Kohlenwasserstoffe aus Wasser, wie in EP-A-0254758 beschrieben, ist die Abreicherung in den einstelligen ppm-Bereich schon demonstriert worden.
- Es ist somit die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Abtrennung von Wasser aus organischen Verbindungen mittels eines Pervaporationsverfahrens bereitzustellen, mit dem ein sehr niedriger Wassergehalt erreicht werden kann und das einfach durchzuführen ist.
- Diese Aufgabe wird durch den überraschenden Befund gelöst, dass dazu auf der Permeatseite nicht der theoretisch geforderte Unterdruck 0,01mbar erforderlich ist, sondern ein Unterdruck von 0,1 mbar bis 50 mbar ausreicht. Bevorzugt wird der Unterdruck im Bereich von 1 mbar bis 10 mbar, vorzugsweise 1 bis 5mbar, gehalten. Auch die Drucke auf der Retentatseite sind mit 1 bar bis 10 bar so moderat, dass handelsübliche Membranen eingesetzt werden können.
- Die bevorzugten Druckverhältnisse hängen eng mit der Art der zu trocknenden Verbindungen und der optimalen Temperatur auf der Membranoberfläche zusammen. Vorzugsweise liegt die Temperatur an der Membranoberfläche zwischen 50°C und 200°C. Besonders bevorzugt ist ein Bereich von 80°C bis 130°C.
- Bei den vorstehend, handelsüblich erhältlichen Membrantypen handelt es sich um hydrophile Membranen aus z. B. Polyvinylacetat oder Celluloseacetat. Die besten Resultate ergeben sich bei der Verwendung von mit Polyvinylalkohol beschichte ten Membranen. Besonders bevorzugte Verbundmembranen mit einer Trennschicht aus vernetzten Polyvinylalkohol sind in EP-A-436128 beschrieben.
- Das mindestens eine organische Komponente enthaltende fluide System ist vorzugsweise ein organisches Lösungsmittel oder ein Gemisch von mehreren davon. In einer weiteren Ausführungsform sind in dem organischen Lösungsmittel Elektrolyte gelöst. Beispiele für geeignete Elektrolyte sind generell alle gemischtalkylierten Ammoniumsalze mit Methyl-, Ethyl-, Propyl- und/oder Butyl-Resten, z. B. Et4N+BF4 –, MeEt3N+BF4 –, Et4N+PF6 –, C5H6N+BF4 – und alle Kombinationen daraus.
- Der Wassergehalt des Ausgangsmaterials ist nicht kritisch und kann bis zu 5 %, vorzugsweise 1 % betragen.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es nun erstmalig gelungen, auch Wasser in organischen Verbindungen (Lösungsmitteln) bis in den Bereich von unter 10 ppm abzureichern. Dies gelingt sowohl mit verschiedenen Lösungsmitteln. Beispiele dafür sind Nitrile wie Acetonitril, Aromaten wie Benzol und Toluol, linear, verzweigte oder cyclische Alkane wie Decan und Cyclohexan, Ether wie Diethylether und Tetrahydrofuran, Ketone wie Aceton, Aldehyde wie Acetaldehyd, Ester wie Ethylacetat und chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform.
- Diese signifikante Herabsetzung der Abreicherungsmöglichkeit von Wasser aus organischen Lösungsmitteln eröffnet für pervaporationsgestützte Trocknungsprozesse neue kommerzielle Anwendungsmöglichkeiten im Bereich der Chemikalien für die pharmazeutische Wirkstoffsynthese, im Bereich der Chemikalien für Energiespeicheranwendungen und im Bereich der Chemikalien für die Halbleiterindustrie.
- Der erfindungsgemäße Betrieb einer Pervaporationsanlage erlaubt es also, den technischen Aufwand zur Erzeugung des benötigten Vakuums unter Beibehaltung aller sonst verfahrensüblicher Betriebsparameter entscheidend zu verringern. Nur dadurch ist es möglich geworden auch bei den extrem hohen Reinheitsanforderungen bezüglich des Wassergehaltes, einen wirtschaftlich konkurrenzfähigen Betrieb von Pervaporationsanlagen zu gewährleisten.
-
1 zeigt eine bevorzugte Vorrichtung zum Durchführen des erfindungsgemäßen Verfahrens, bestehend aus einem beheizten Vorratsbehälter (10 ) und einer Membraneinheit (30 ) durch die mittels einer Umwälzpumpe (20 ) das zu entwässernde System im Kreislauf geführt wird. Das Permeat aus der Membraneinheit (30 ) wird über die Leitung (35 ) abgezogen und in einer Kühlfalle (40 ) kondensiert, an die mittels einer Vakuumpumpe (50 ) Unterdruck angelegt wird. Das flüssige Permeat wird über eine Leitung (45 ) aus dem System entfernt. -
2 zeigt den zeitabhängigen Wassergehalt einer Trocknung von Acetonitril. -
3 zeigt den zeitabhängigen Wassergehalt einer Trocknung von Toluol. - Beispiel 1
- Trocknung von Acetonitril
- 1200 g Acetonitril wurden in einen Vorratsbehälter eingewogen, auf 105°C aufgeheizt und gehalten und dabei mit einem Volumenstrom von 90 l/h über eine Polyvinylalkoholmembran der Fa. Sulzer Chemtech Typ 2210 zirkuliert. Der Umpumpvorgang dauerte 46 Stunden. Dabei entstanden 858 g Acetonitril mit einem Restfeuchtegehalt von 9,4 ppm. 251 g Acetonitril sind zuvor durch Musternahme nach 2, 7, 22, 25, 32 und 46 Stunden aus dem System entnommen und der Wassergehalt bestimmt worden.
2 zeigt die Ergebnisse. Hinzu kommen 47 g Material, das durch Spülung der Probenahmevorrichtung vor jeder Musternahme verloren ging. 37 g Material sind auf der Permeatseite nachzuweisen. Die Differenz zur Einwaage betrug 7 g. Sie kommt durch nicht vollständige Restentleerung der Anlage zustande. Die Kondensation des Permeat erfolgte in einer mit Trockeneis gekühlten Kühlfalle. Der Druck auf der Retentatseite betrug während des gesamten Versuch 3,5 bis 4 bar, der Unterdruck auf der Permeatseite 2 bis 3 mbar. - Beispiel 2
- Trocknung von Toluol
- 1300 g Toluol wurden in einen Vorratsbehälter eingewogen, auf 105°C aufgeheizt und gehalten und dabei mit 90l/h Volumenstrom über eine Polyvinylalkoholmembran der Fa. Sulzer Chemtech Typ 220 l zirkuliert. Der Umpumpvorgang dauerte 94 Stunden. Dabei entstanden 824 g Toluol mit einem Restfeuchtegehalt von 5,7 ppm. 323 g Toluol sind zuvor durch Musternahme nach 0, 4, 22, 25, 29, 45, 49, 55, 70, 73, 77 und 94 Stunden aus dem System entnommen und der Wassergehalt bestimmt worden.
3 zeigt die Ergebnisse. Hinzu kommen 95 g Material, das durch Spülung der Probenahmevorrichtung vor jeder Musternahme verloren ging. 58 g Material waren auf der Permeatseite nachzuweisen. Die Kondensation des Permeat erfolgte in einer mit Trockeneis gekühlten Kühlfalle. Der Druck auf der Retentatseite betrug während des gesamten Versuch 3 bar, der Unterdruck auf der Permeatseite 3 mbar. - Beispiel 3
- Trocknung von Elektrolytlösungen (Nachtrocknung von DIGIRENA®-Lösungen, die bezüglich des Wasserwertes außerhalb der Spezifikation von < 20 ppm liegen)
- 1500 ml einer DIGIRENA®-Lösung (1,0 molare Lösung von Tetraethylammonium-tetrafluoroborat "TEABF4" in Acetonitril) mit einem Ausgangswassergehalt von 223 ppm wurden in den Vorratsbehälter eingefüllt, auf konstant 85 bis 90°C gebracht und mit einem Volumenstrom von 90 l/h über eine Polyvinylalkohol-Membran der Fa. CM-Celfa CMC-VP-31 zirkuliert. Der Umpumpvorgang dauerte 71 Stunden. Dabei entstehen 1200 ml getrocknete DIGIRENA®-Lösung mit einem Restfeuchtegehalt von 10 ppm. 103 ml Acetonitril-Lösung sind zuvor durch Musternahme nach 0, 23, 47 und 71 Stunden aus dem System entnommen worden. Hinzu kommt ca. 60 ml Material, das durch Spülung der Probenahmevorrichtung vor jeder Musternahme verloren ging. 89 ml des Lösungsmittels waren auf der Permeatseite nachzuweisen. Die Differenz zur Einwaage betrug damit 48 ml. Sie kommt größtenteils durch nicht vollständige Restentleerung der Anlage bzw. durch unvollständige Kondensation auf der Permeatseite zustande. Die Kondensation des Permeats erfolgte in einer mit Trockeneis gekühlten Kühlfalle. Der Druck auf der Retentatseite beträgt während des gesamten Versuchs 2,6 bis 3,4 bar, der Unterdruck auf der Permeatseite 2 bis 4 mbar.
- Beispiel 4
- Herstellung von trockenen Elektrolytlösungen mit Wasserwerten von < 50 ppm (aus „normal-grade", d.h. nicht vorgetrockneten Einsatzstoffen)
- 2500 ml einer frisch hergestellten 1,0 molaren Lösung von Tetraethylammoniumtetrafluoroborat "TEABF4" in Acetonitril mit einem Ausgangswassergehalt von 1880 ppm wurden in den Vorratsbehälter eingefüllt, auf konstant 105°C gebracht und mit einem Volumenstrom von 90 l/h über eine Polyvinylalkoholmembran PERVAP® 2210 der Fa. Sulzer Chemtech geführt. Der Umpumpvorgang dauerte 190 Stunden. Dabei entstanden ca. 1600 ml getrocknete Elektrolytlösung mit einem Restfeuchtegehalt von 47,3 ppm. Durch Spülung der Probenahmevorrichtung, durch Musternahme sowie durch die Permeat- und Retentatmengen gingen 703 ml verloren. Die Differenz zur Einwaage betrug somit 197 ml. Die Kondensation des Permeats erfolgte in einer mit Trockeneis gekühlten Kühlfalle („Condenser"). Der Druck auf der Retentatseite betrug während des gesamten Versuch 2,4 bis 4,0 bar, der Unterdruck auf der Permeatseite 2 bis 3 mbar.
Claims (6)
- Verfahren zur Abtrennung von Wasser aus einem, mindestens eine organische Komponente enthaltenden fluiden Systems mittels Pervaporation, wobei das zu entwässernde fluide System mit einer Seite einer Membran in Kontakt gebracht und der Wasserdampfpartialdruck auf der anderen Seite der Membran abgesenkt wird, dadurch gekennzeichnet, dass der Unterdruck auf der Permeatseite 0,01 bis 50 mbar und der Druck auf der Retentatseite 1 bis 10 bar beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine organischen Komponente enthaltende fluide System eine Elektrolytlösung ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die organischen Komponente Nitrile, Aromaten, Alkane, Ether, Ketone, Aldehyde und chlorierte Kohlenwasserstoffe sind.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatur des fluiden Systems 50 bis 200 °C beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Membran auf Polyvinylalkohol basiert.
- Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei das entwässerte System eine Restfeuchte von unter 10 ppm aufweist.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114230440A (zh) * | 2022-01-06 | 2022-03-25 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种连续进行二元醇水溶液脱水除醛的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3905924A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-09-06 | Geesthacht Gkss Forschung | Verfahren zur trennung und rueckgewinnung von komponenten von gemischen mittels pervaporation |
| DE4319570A1 (de) * | 1993-06-14 | 1994-12-15 | Bayer Ag | Verfahren und Abtrennung von Alkanolen von weiteren organischen Verbindungen mit höherer Kohlenstoffzahl |
| DE4337231A1 (de) * | 1993-10-30 | 1995-05-04 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung konzentrierter wäßriger Formaldehydlösungen durch Pervaporation |
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2004
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3905924A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-09-06 | Geesthacht Gkss Forschung | Verfahren zur trennung und rueckgewinnung von komponenten von gemischen mittels pervaporation |
| DE4319570A1 (de) * | 1993-06-14 | 1994-12-15 | Bayer Ag | Verfahren und Abtrennung von Alkanolen von weiteren organischen Verbindungen mit höherer Kohlenstoffzahl |
| DE4337231A1 (de) * | 1993-10-30 | 1995-05-04 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung konzentrierter wäßriger Formaldehydlösungen durch Pervaporation |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Peinemann, K.-V. und Nunes, S.P. (Hrsg.): Membrane Technology, Wiley-VCH Verlag Weinheim, 2001, S. 154, 160-163, ISBN 3-527-28485-0 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114230440A (zh) * | 2022-01-06 | 2022-03-25 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种连续进行二元醇水溶液脱水除醛的方法 |
| CN114230440B (zh) * | 2022-01-06 | 2024-02-23 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种连续进行二元醇水溶液脱水除醛的方法 |
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