DE102004009306A1 - Verfahren zur Bestimmung von Dioxan in Tensiden mit Polyethylenglykolgruppen - Google Patents
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Abstract
Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Bestimmung des Dioxangehaltes in Tensiden mit Polyethylenglykolketten, bei dem man DOLLAR A (a) das Polyethylenglykoltensid mit einem Strippgas behandelt und so eine Gasphase erzeugt, welche neben Dioxan, (gegebenenfalls noch) Wasser und im Ausgangsmaterial enthaltene (leicht flüchtige) Verunreinigungen enthält, DOLLAR A (b) die Gasphase ohne vorherige Auftrennung in die Einzelkomponenten in eine Gasmesszelle mit angeschlossenem IR Spektrometer leitet, und DOLLAR A (c) den Dioxangehalt in der Gasmesszelle durch Bestimmung der Extinktion ermittelt.
Description
- Gebiet der Erfindung
- Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der oberflächenaktiven Verbindungen und betrifft ein analytisches Schnellverfahren zur Bestimmung von Dioxan in Tensiden mit Polyethylenglykoletherketten.
- Stand der Technik
- Nichtionische Tenside vom Typ der Alkoholpolyethylenglykolether sowie deren anionischen Derivate, die Alkoholpolyethylenglykolethersulfate, stellen wichtige oberflächenaktive Verbindungen dar, die insbesondere im Bereich der Detergentien und Kosmetika Anwendung finden. Zu ihrer Herstellung geht man von Alkoholen aus, die in Gegenwart von Basen (z.B. Natriummethylat) oder geeigneten heterogenen Katalysatoren (z.B. Hydrocalcit) mit Ethylenoxid umgesetzt werden. Die auf diesem Wege erhaltenen nichtionischen Tenside können anschließend mit geeigneten Agenzien wie z.B. Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure behandelt werden, wobei dann anionische Tenside mit einer endständigen Sulfatgruppe erhalten werden. Sowohl bei der Ethoxylierung der Alkohole, insbesondere aber unter dem Einfluss von Protonen bei der Sulfatierung der resultierenden Polyglykolether kommt es als Nebenreaktion zu einem partiellen Abbau der Ethylenoxidgruppe unter Abspaltung von Diethylenglykoleinheiten, die dann zu Dioxan cyclisieren. Es liegt auf der Hand, dass das Vorhandensein eines solchen Zellgiftes und sei es auch in kleinsten Mengen in Zubereitungen, das mit der menschlichen Haut oder gar Schleimhaut beispielsweise beim Haarewaschen oder Zähneputzen in Kontakt treten kann, in höchstem Maße unerwünscht ist.
- Die Dioxanbelastung in den Polyethylenglykoltensiden, insbesondere natürlichen den Sulfatierungsprodukten kann je nach Verfahrensführung zwischen wenigen und einigen Tausend ppm betragen. Ziel ist es freilich, Produkte herzustellen, die zuverlässig einen Dioxangehalt von unter 20 ppm aufweisen und somit als dioxanfrei bezeichnet werden können. Solche Ver fahren sind seit rund 15 Jahren technisch etabliert, was jedoch nicht bedeutet, dass die entsprechenden Produkte nicht laufend auf ihren Dioxangehalt untersucht würden.
- Die klassische und am weitesten verbreitete Methode zum analytischen Nachweis von Dioxan in Tensiden mit Polyethylenglykolketten beruht auf einer gaschromatographischen Säulentrennung des Produktgemisches und der quantitativen Bestimmung des Dioxans nach vorheriger Kalibrierung, wobei die Detektion der Komponenten mittels FID erfolgt. In einer besonderen Ausgestaltung dieses Verfahrens erfolgt der Nachweis über die sogenannte Stripper-GC-Headspace-Methode, die sich gerade für Produkte mit sehr geringen Dioxangehalten unterhalb von 50 ppm eignet. Bei diesem Verfahren werden mit Hilfe eines Strippers bei etwa 80 °C Wasser, Dioxan sowie andere leicht flüchtigen Komponenten von der Tensidmatrix abgetrennt und in die Gasphase überführt, welche dann gaschromatographisch weiter untersucht wird [vgl. z.B. Journal of AOAC Int. 84(3), p666-670 (2001)]
- Die bekannten technischen Verfahren besitzen alle den Nachteil, dass sie technisch aufwendig und insbesondere zeitintensiv sind, was für die begleitende Produktionsanalytik ein Problem darstellt. So muss beispielsweise für die Analyse einer einzigen Probe eines Fettalkoholsulfat+2EO-Adduktes im Mittel ein Zeitrahmen von knapp einer Stunde veranschlagt werden. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat somit darin bestanden, die bekannten Verfahren des Stands der Technik so zu verbessern, dass die Analysezeit deutlich reduziert wird, ohne dass die Zuverlässigkeit der Ergebnisse darunter leidet.
- Beschreibung der Erfindung
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bestimmung des Dioxangehaltes in Tensiden mit Polyethylenglykolketten, bei dem man
- (a) das Polyethylenglykoltensid mit einem Strippgas behandelt und so eine Gasphase erzeugt, welche neben Dioxan, gegebenenfalls noch Wasser und im Ausgangsmaterial enthaltene leicht flüchtige Verunreinigungen enthält,
- (b) die Gasphase ohne vorherige Auftrennung in die Einzelkomponenten in eine Gasmesszelle mit angeschlossenem IR Spektrometer leitet, und
- (c) den Dioxangehalt in der Gasmesszelle durch Bestimmung der Extinktion ermittelt.
- Im Gegensatz zur bekannten GC-Technik, bei der die Gasphase zunächst an GC-Säulen in die Einzelkomponenten getrennt wird, bevor mittels FID die Konzentration erfaßt werden kann, stellt die Infrarot-Bestimmung eine technisch wesentlich einfachere Lösung dar, da die Kon zentrationsbestimmung ohne vorherige weitere Auftrennung des Gasgemisches möglich ist. Insbesondere wird der zeitliche Aufwand von durchschnittlich etwa einer Stunde auf rund 15 min verringert. Diese Zeitersparnis stellt gleichzeitig auch eine echte Verbesserung der Ökonomie des Herstellverfahrens dar, da sich die Belegungszeiten in Reaktoren und Tanken verringert und Fehlchargen wesentlich früher erkannt werden.
- Polyethylenglykol-Tenside
- Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere zur Detektion von Dioxan in nichtionischen oberflächenaktive Verbindungen vom Typ der Alkoholpolyethylenglykole bzw. anionischen oberflächenaktiven Verbindungen vom Typ der Alkoholpolyethylenglykolsulfate. Die spezielle Auswahl dieser beiden Klassen von Tensiden ergibt sich jedoch ausschließlich aus ihrer technischen Bedeutung, grundsätzlich ist die Erfindung auf alle Stoffe anwendbar, die herstellungs- oder lagerungsbedingt Dioxan entwickeln können, also beispielsweise Polyethylenglykolether, die keine hydrophoben Reste aufweisen, oder auch Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Edukte mit acider N-H-Bindung. Voraussetzung ist lediglich, dass das Dioxan in einer Matrix enthalten ist, aus welcher es mit Hilfe des Strippgases in den Gasraum gebracht werden kann. Ferner besteht mit Hilfe des Verfahrens auch die Möglichkeit andere flüchtige Verunreinigungen, beispielsweise Formaldehyd oder Alkohole wie Methanol/Ethanol etc., zu analysieren. Allerdings ist dazu die Detektion bei anderen Wellenzahlen erforderlich, welche aber mit Hilfe der einschlägigen Spektrenkatalogen vom Fachmann mühelos aufgefunden werden können. Weiterhin ist dieses Verfahren anwendbar im Umweltbereich, insbesondere in der Wasser- und Abwasseranalytik.
- Die – vorzugsweise – als Ausgangsstoffe eingesetzten Polyethylenglykolether-Tenside folgen insbesondere der Formel (I) oder (II),
- Verfahren zur Detektion von Dioxan
- Im ersten Schritt des Verfahrens werden Dioxan und – so vorhanden – Wasser und gegebenenfalls weitere flüchtige Verunreinigungen von der Tensidmatrix abgetrennt. Grundsätzlich können zwar auch wasserfreie, flüssige Ausgangsstoffe eingesetzt werden, vorzugsweise wird aber letzteren vor dem Strippen ein Gehalt an VE-Wasser zugesetzt, da dies die Abtrennung wesentlich erleichtert. Das zu analysierende Produkt wird üblicherweise über Kopf in das Strippgefäß eindosiert und das Strippgas, vorzugsweise Stickstoff, entgegengeleitet. Es hat sich dabei als optimal erwiesen, die Abtrennung des Dioxans bei einer Temperatur von 50 bis 100, vorzugsweise um 80 °C durchzuführen. Die so erhaltene Gasphase wird unmittelbar in die Gasmesszelle überführt, durch welche IR strahlen geleitet werden. Dies erfolgt durch ein System von Silberspiegeln, so dass über die Reflexion abhängig von der Konzentration eine optische Weglänge von 20 bis 120, vorzugsweise 90 bis 100 cm erzeugt wird. Die Detektion erfolgt dann schließlich über ein rechnergestütztes IR-Spektrometer, beispielsweise vom Typ Bruker Tensor 27, durch Bestimmung der Differenz der Extinktionen im Wellenzahlbereich 800 bis 1200 cm–1 ermittelt. Speziell werden hierzu drei Wellenzahlbereiche ausgewertet, nämlich 1130 bis 1161 cm–1, 1037 bis 1103 cm–1 sowie 856 bis 979 cm–1. Da Kondensat in der Gasmesszelle sowohl die Messergebnisse verfälschen würde, als auch die Silberspiegel angreift, empfiehlt es sich, die Zelle auf eine Temperatur von 120 bis 180, vorzugsweise um 160 °C einzustellen.
- Die Erfindung wird nachfolgend durch das Fließschema nach
1 näher erläutert.
Claims (10)
- Verfahren zur Bestimmung des Dioxangehaltes in Tensiden mit Polyethylenglykolketten, bei dem man (a) das Polyethylenglykoltensid mit einem Strippgas behandelt und so eine Gasphase erzeugt, welche neben Dioxan gegebenenfalls noch Wasser und im Ausgangsmaterial enthaltene leicht flüchtige Verunreinigungen enthält, (b) die Gasphase ohne vorherige Auftrennung in die Einzelkomponenten in eine Gasmesszelle mit angeschlossenem IR Spektrometer leitet, und (c) den Dioxangehalt in der Gasmesszelle durch Bestimmung der Extinktion ermittelt.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Tenside nichtionische oberflächenaktive Verbindungen vom Typ der Alkoholpolyethylenglykole einsetzt.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Tenside anionische oberflächenaktive Verbindungen vom Typ der Alkoholpolyethylenglykolsulfate einsetzt.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Tenside der Formel (I) oder (II) einsetzt,
- Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Tenside der Formel (II) einsetzt, in der R1 für einen linearen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, n für 2 bis 8 und X für Natrium steht.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Tenside in Form wässriger Zubereitungen einsetzt.
- Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass diese Zubereitungen einen nicht-wässrigen Anteil von 5 bis 50 Gew.-% aufweisen.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Strippgas Stickstoff einsetzt.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man durch die Gasmesszelle IR-Strahlen leitet, die über Silberspiegel mehrfach durch den Gasraum reflektiert und dann zum Detektor zurückgeleitet werden.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man den Innenraum der Gasmesszelle auf eine Temperatur von 120 bis 180 °C einstellt.
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