DE1018568B - Process for the preparation of substantive trisazo dyes - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung direktziehender Trisazofarbstoffe Die Erfindung bezieht sich auf neue direktziehende Azofarbstoffe, welche, wie z. B. der Trisazofarbstoff der Zusammensetzung entsprechen, worin R1 einen in 4- und 4'-Stellung an die Azogruppen gebundenen 3, 3'-Dioxydiphenylrest, R2 einen Pyrazolonrest, R3 einen Rest der Benzolreihe, der eine Sulfonsäuregruppe enthält und dessen an die - N H-Gruppe und die - N = N-Gruppe gebundenen Kohlenstoffatome durch mindestens zwei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und R4 den Rest eines 8-Oxychinolins bedeuten.Process for the preparation of substantive trisazo dyes The invention relates to new substantive azo dyes which, such. B. the trisazo dye of the composition correspond, where R1 is a 3, 3'-dioxydiphenyl radical bonded to the azo groups in the 4- and 4'-positions, R2 is a pyrazolone radical, R3 is a radical of the benzene series which contains a sulfonic acid group and which is attached to the - N H group and the - Carbon atoms bonded to the N = N group are separated from one another by at least two carbon atoms, and R4 denotes the remainder of an 8-oxyquinoline.
Die Farbstoffe der Formel (1) werden erhalten, indem man eine Diazoverbindung eines Aminodisazofarbstoffes der allgemeinen Formel worin R1 einen in 4- und 4'-Stellung an die Azogruppen gebundenen 3, 3'-Dioxydiphenylrest, R2 einen Pyrazolonrest und R3 einen Rest der Benzolreihe, der eine Sulfonsäuregruppe enthält und dessen an die - N H-Gruppe und die H,N-Gruppe gebundenen Kohlenstoffatome durch mindestens zwei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, bedeuten, mit einem 8-Oxychinolin kuppelt. Die hierbei als Ausgangsstoffe dienenden Aminoazofarbstoffe der Formel (3) können hergestellt werden, indem man eine Tetrazoverbindung eines 3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyls einerseits mit einem Pyrazolon und andererseits mit einer Azokomponente der Formel kuppelt. R3 in der Formel (4) hat die oben angegebene Bedeutung.The dyes of the formula (1) are obtained by adding a diazo compound of an amino disazo dye of the general formula wherein R1 is a 3,3'-dioxydiphenyl radical bonded to the azo groups in the 4- and 4'-positions, R2 is a pyrazolone radical and R3 is a radical of the benzene series which contains a sulfonic acid group and which is attached to the - N H group and the H, N -Group bonded carbon atoms are separated from one another by at least two carbon atoms, mean, with an 8-oxyquinoline couples. The aminoazo dyes of the formula (3) used here as starting materials can be prepared by combining a tetrazo compound of a 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl with a pyrazolone on the one hand and an azo component of the formula on the other clutch. R3 in formula (4) has the meaning given above.
Als Pyrazolone sind vor allem die 5-Pyrazolone, z. B. 3-Methyl-5-pyrazolon und die 1-Phenyl-5-pyrazolone, wie 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure oder 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon zu erwähnen. Soweit es sich um Phenylpyrazolone handelt, können diese im Phenylrest noch die üblichen Substituenten, z. B. Halogenatome, wie Chlor oder Brom, niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen, wie Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen oder insbesondere wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäureamidgruppen, Carbonsäuregruppen oder Sulfonsäuregruppen enthalten. Als Beispiele seien erwähnt: 1-(2'-, 3'- oder 4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2'-, 3'- oder 4'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-oder -4'-sulfonsäure, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-oder -4'-carbonsäure, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfonsäureamid, 1-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-3'-carbonsäure. Die ebenfalls mit den tetrazotierten 3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenylverbindungen zu kuppelnden Azokomponenten der Formel (4) sind 5-Oxynaphthalin-7-sulfonsäuren, welche in 2-Stellung durch eine - N H-Gruppe an einen Rest der Benzolreihe gebunden sind, der seinerseits als Substituenten eine Sulfonsäuregruppe und eine diazotierbare Aminogruppe aufweist, wobei die an die - N H-Gruppe und die H,N-Gruppe gebundenen Kohlenstöffatome dieses Restes durch mindestens 2 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, so daß die erwähnten Gruppen z. B. in p-Stellung eines Benzolrestes zueinander stehen, oder, sofern der Rest R3 zwei aneinandergebundene Benzolkerne aufweist, einer hiervon die -HH-Gruppe und der andere die H,N-Gruppe trägt.As pyrazolones are especially the 5-pyrazolones, z. B. 3-methyl-5-pyrazolone and the 1-phenyl-5-pyrazolones such as 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid or 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone to mention. As far as phenylpyrazolones are concerned, these can be in the phenyl radical nor the usual substituents, e.g. B. halogen atoms, such as chlorine or bromine, low molecular weight Alkyl or alkoxy groups, such as methyl, ethyl, methoxy or ethoxy groups or especially water-solubilizing groups, such as sulfonic acid amide groups, carboxylic acid groups or contain sulfonic acid groups. Examples are: 1- (2'-, 3'- or 4'-chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1- (2'-, 3'- or 4'-methylphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3'- or -4'-sulfonic acid, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3'- or -4'-carboxylic acid, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3'-sulfonic acid amide, 1- (4'-oxyphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone-3'-carboxylic acid. the likewise with the tetrazotized 3, 3'-dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl compounds Coupling azo components of the formula (4) are 5-oxynaphthalene-7-sulfonic acids, which are bonded in the 2-position to a residue of the benzene series through an - N H group, which in turn has a sulfonic acid group and a diazotizable group as substituents Has amino group, the bonded to the - N H group and the H, N group Carbon atoms of this radical separated from one another by at least 2 carbon atoms are, so that the groups mentioned z. B. in the p-position of a benzene radical to one another stand, or, provided that the radical R3 has two benzene nuclei bonded to one another, one of them carries the -HH group and the other carries the H, N group.
Als Beispiel einer Azokomponente der Formel (4) sei die 2-[4"-Amino-1', 1"-diphenylylamino-(4')]-5-oxynaphthalin-7, 3"-disulfonsäure der Formel erwähnt. Sehr wertvolle Farbstoffe werden aus der 2-(4'-Aminophenylamino)-5-oxynaphthalin-7, 3'-disulfonsäure erhalten.An example of an azo component of the formula (4) is 2- [4 "-amino-1 ', 1" -diphenylylamino- (4')] -5-oxynaphthalene-7, 3 "-disulfonic acid of the formula mentioned. Very valuable dyes are obtained from 2- (4'-aminophenylamino) -5-oxynaphthalene-7, 3'-disulfonic acid.
Die Reihenfolge bei der Kupplung des tetrazotierten Diamins mit den beiden Azokomponenten ist an sich beliebig. Es empfiehlt sich jedoch, die Tetrazoverbindung zuerst mit der weniger reaktionsfähigen Komponente, d. h. in der Regel mit der Komponente der Formel (4) zu kuppeln. Die Kupplungen können im übrigen in an sich bekannter `'eise, z. B. in alkalischem Medium durchgeführt werden. Bei der zweiten Kupplung können kupplungsfördernde Mittel, wie Alkohol oder Pyridin, zugefügt werden.The sequence in the coupling of the tetrazotized diamine with the both azo components is arbitrary per se. However, it is recommended to use the tetrazo compound with the less reactive component first, d. H. usually with the component to couple the formula (4). The clutches can also be known per se `` 'eise, z. B. be carried out in an alkaline medium. At the second clutch Coupling promoting agents such as alcohol or pyridine can be added.
Die so erhältlichen Aminoazofarbstoffe der Formel (3) werden vorteilhaft nach der sogenannten indirekten Methode dianotiert, indem man z. B. eine Lösung oder Suspension, welche den Aminodisazofarbstoff in Form eines Alkalisalzes und zweckmäßig noch einen geringen Überschuß an freiem Alkali sowie die erforderliche Menge Nitrit enthält, mit einem Überschuß an verdünnter Salzsäure vereinigt.The aminoazo dyes of the formula (3) obtainable in this way are advantageous dianotiert according to the so-called indirect method by z. B. a solution or suspension containing the amino disazo dye in the form of an alkali salt and expediently a small excess of free alkali and the necessary excess Contains amount of nitrite, combined with an excess of dilute hydrochloric acid.
Die Diazoverbindungen werden nun mit einem 8-Oxychinolin, z. B. 8-Oxychinolin-7-sulfonsäure oder vorzugsweise 8-Oxy chinolin selber, gekuppelt.The diazo compounds are now with an 8-oxyquinoline, z. B. 8-oxyquinoline-7-sulfonic acid or preferably 8-oxy quinoline itself, coupled.
Die Kupplung der Aminodisazoverbindung mit dem 8-Oxychinolin erfolgt mit Vorteil in alkalischem, z. B. alkalicarbonat- oder erdalkalihydroxy dallzalischem Mittel, gegebenenfalls unter Zusatz von kupplungsfördernden Stoffen, wie Pyridin.The aminodisazo compound is coupled with the 8-oxyquinoline with advantage in alkaline, e.g. B. alkali carbonate or alkaline earth hydroxide dallzalischem Means, optionally with the addition of coupling-promoting substances, such as pyridine.
Im allgemeinen empfiehlt es sich, die Ausgangsstoffe so zu wählen, daß in den Endstoffen insgesamt zwei bis drei Sulfonsäuregruppen vorhanden sind.In general, it is advisable to choose the starting materials so that a total of two to three sulfonic acid groups are present in the end products.
Die der bereits erläuterten Formel (1) entsprechenden Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, z. B. solcher tierischer Herkunft, wie Wolle, Seide oder Leder, insbesondere aber zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien, wie Baumwolle; Leinen, Kunstseide oder Zellwolle aus regenerierter Cellulose. Sie können auf der Faser oder im Färbebad mit metallabgebenden, vorzugsweise kupferabgebenden Mitteln behandelt werden. Für diesen Verwendungszweck sind insbesondere diejenigen Farbstoffe geeignet, welche außer den in der Formel aufgezeichneten keine weiteren Sulfonsäuregruppen aufweisen. Die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln kann in an sich bekannter Weise, z. B. auf der Faser oder einbadig, zum Teil im Färbebad selbst und zum Teil auf der Faser erfolgen. Mit Vorteil kann z. B. das Verfahren der deutschen Patentschrift 751299 angewandt werden, nach welchem im selben Bade zuerst gefärbt und dann die Behandlung mit metallabgebenden Mitteln vorgenommen wird. Als metallabgebende Mittei kommen hier vorzugsweise solche in Betracht, die gegenüber alkalischen Lösungen beständig sind, wie komplexe Kupfertartrate oder Alkalikupferpy rophosphate, ferner auch Kupfer(I)-rhodanid, das sich besonders beim Bedrucken cellulosehaltiger Materialien als technisch brauchbares kupferabgebendes Mittel erweist.The dyes of the formula (1) already explained are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials, e.g. B. of animal origin such as wool, silk or leather, but especially for dyeing and printing cellulosic materials such as cotton; Linen, rayon or rayon made from regenerated cellulose. They can be treated with metal-releasing, preferably copper-releasing agents on the fiber or in the dyebath. Those dyes which, apart from those recorded in the formula, have no further sulfonic acid groups are particularly suitable for this purpose. The treatment with the metal donating agents can be carried out in a manner known per se, for. B. on the fiber or in a single bath, partly in the dye bath itself and partly on the fiber. Advantageously, for. B. the method of German patent 751299 can be used, according to which in the same bath is first colored and then the treatment with metal donors is carried out. Metal-releasing agents that are particularly suitable here are those that are resistant to alkaline solutions, such as complex copper tartrates or alkali copper pyrophosphates, and also copper (I) rhodanide, which is a technically useful copper-releasing agent, especially when printing on cellulose-containing materials.
In manchen Fällen können besonders wertvolle Färbungen erhalten werden, wenn man nach dem Verfahren arbeitet, gemäß welchem die mit den metallfreien Farbstoffen hergestellten Färbungen oder Drucke mit solchen wäßrigen Lösungen nachbehandelt «erden, die basische Formaldehyd-Kondensationsprodukte aus Verbindungen, die mindestens einmal die Atomgruppierung im Molekül aufweisen, z. B. Dicyandiamid und Dicyandiamidin, oder die, wie z. B. Cvanamid, leicht in solche Verbindungen übergehen können, und wasserlösliche, insbesondere komplexe Kupferverbindungen enthalten. Solche Verfahren sind z. B. in der deutschen Patentschrift 933 143 beschrieben.In some cases, particularly valuable dyeings can be obtained if one works according to the process according to which the dyeings or prints produced with the metal-free dyes are aftertreated with such aqueous solutions, the basic formaldehyde condensation products from compounds which have at least one atomic grouping have in the molecule, e.g. B. dicyandiamide and dicyandiamidine, or those, such as. B. Cvanamid, can easily pass into such compounds, and contain water-soluble, especially complex copper compounds. Such methods are e.g. B. described in German Patent 933 143.
Die mit den neuen Farbstoffen in der oben angegebenen Weise erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch eine gute Licht- und Waschechtheit aus.Those obtainable with the new dyes in the manner indicated above As a rule, dyeings are characterized by good fastness properties, in particular characterized by good light and wash fastness.
In der deutschen Patentschrift 917 990 ist der Trisazofarbstoff beschrieben, den man durch Kupplung von dianotierter 2-Methyl-4-amino-5-methoxy-4'-oxy-1, 1'-azobenzol-3'-carbonsäure mit 2-(4' Aminophenylamino)-5-oxynaphthalin-7, 3'-disulfonsäure, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 8-Oxychinolin erhält. Weiterhin ist in der U SA.-Patentschrift 2 283 294 ein Trisazofarbstoff beschrieben, der erhalten wird, indem man tetrazotierte 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure einerseits mit 1-Oxybenzol-2-carbonsäure und anderseits mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt, den Aminodisazofarbstoff dianotiert und die Diazoverbindung mit 8-Oxychinolin kuppelt. Der nach den Angaben des ersten Absatzes des vorliegenden Beispiels 1 erhältliche Farbstoff zeichnet sich gegenüber dem Farbstoff der deutschen Patentschrift 917 990 dadurch aus, daß er gekupferte Färbungen von besserer Säureechtheit liefert. Im Vergleich zu den mit dem bekannten Farbstoff der USA.-Patentschrift 2 283 294 erhaltenen gekupferten Färbungen erweisen sich die mit dem erfindungsgemäß erhältlichen Trisazofarbstoff hergestellten Färbungen als besser lichtecht.In the German patent specification 917 990 the trisazo dye is described, which is obtained by coupling dianotized 2-methyl-4-amino-5-methoxy-4'-oxy-1, 1'-azobenzene-3'-carboxylic acid with 2- (4 'aminophenylamino) -5-oxynaphthalene-7, 3'-disulfonic acid, further diazotization and coupling with 8-oxyquinoline is obtained. Furthermore, in the U SA. Patent 2,283,294 describes a trisazo dye obtained by tetrazotizing 4,4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarboxylic acid on the one hand with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid and on the other hand with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, the amino disazo dye dianotiert and coupling the diazo compound with 8-oxyquinoline. According to the information of the first paragraph of the present Example 1 draws the dye available compared to the dye of German Patent 917 990 in that it provides copper-plated dyeings with better acid fastness. Compared to the obtained with the known dye of US Pat. No. 2,283,294 The colorings turn out to be those with the trisazo dye obtainable according to the invention produced dyeings as better lightfast.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, wo nichts anderes erwähnt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiel 1 10,8 Teile 3, 3'-Dioxy-4, l'-diaminodiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert. Zu der Suspension der erhaltenen Tetrazoverbindung gibt man auf je 100 Volumteile 15 Teile Natriumchlorid zu, läßt einige Zeit rühren und filtriert ab. Die Tetrazoverbindung trägt man in eine gekühlte, natriumcarbonatalkalische Lösung von 20,5 Telen 2-(4' Aminophenylamino)-5-oxynaphthalin-7, 3'-disulfonsäure in 100 Teilen Wasser ein und rührt unter Kühlung, bis sich die Diazomonoazoverbindung gebildet hat. Alsdann wird abfiltriert, auf dem Filter mit verdünnter Natriumchloridlösung gründlich ausgewaschen und in Wasser und etwas Eis angerührt. Zu dieser Suspension gibt man eine Lösung aus 9,6 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 50 Teilen Wasser, 7,3 Teilen 30°/oiger Natriumhydroxydlösung und 10 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat. Zur Beschleunigung der Kupplung gibt man 50 Teile Pyridin hinzu. Man rührt am Anfang unter Kühlung und steigert die Temperatur gegen den SchluB auf 25 bis 30°. Der ausgefallene Disazofarbstoff wird abfiltriert und auf dem Filter mit verdünnter Natriumchloridlösung nachgewaschen. Hierauf verrührt man ihn in 1000 Teilen kaltem Wasser unter Zusatz von 50 V olumteilen zweifach normaler Natriumhydroxydlösung, gibt 25 Volumteile zweifach normale Natriumnitritlösung hinzu und diazotiert, indem man 35 Teile 30°!oige, zuvor mit etwas Wasser verdünnte Salzsäure auf einmal zugießt. Man läßt einige Stunden bei etwa 10" rühren, gibt dann 8 Teile 8-Oxychinolin, gelöst in 50 Teilen Wasser und 7 Teilen 30°/oiger Salzsäure und hierauf 30 Teile Natriumcarbonat, gelöst in Wasser, hinzu. Man rührt zuerst unter Kühlung, hernach bei Zimmertemperatur, und filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab. In trockenem Zustand bildet er ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer und in Wasser mit blauvioletter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in wasch- und lichtechten, marineblauen Tönen färbt.In the following examples the parts mean where nothing else is mentioned, parts by weight and the percentages percentages by weight. Example 1 10.8 parts 3,3'-Dioxy-4, l'-diaminodiphenyl are tetrazotized in the usual way. To the Suspension of the tetrazo compound obtained is added to 15 parts per 100 parts by volume Sodium chloride is added, stirred for some time and filtered off. The tetrazo compound is carried in a cooled, sodium carbonate-alkaline solution of 20.5 parts 2- (4 ' Aminophenylamino) -5-oxynaphthalene-7, 3'-disulfonic acid in 100 parts of water and stir with cooling until the diazomonoazo compound has formed. Then is filtered off, washed thoroughly on the filter with dilute sodium chloride solution and mixed in water and some ice. A solution is added to this suspension from 9.6 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in 50 parts of water, 7.3 parts of 30% Sodium hydroxide solution and 10 parts of anhydrous sodium carbonate. To speed up 50 parts of pyridine are added to the coupling. At the beginning, the mixture is stirred while cooling and increases the temperature towards the end to 25 to 30 °. The precipitated disazo dye is filtered off and washed on the filter with dilute sodium chloride solution. It is then stirred in 1000 parts of cold water with the addition of 50 parts by volume twice normal sodium hydroxide solution, gives 25 parts by volume of twice normal sodium nitrite solution and diazotized by diluting 35 parts to 30 °! beforehand with a little water Pour in hydrochloric acid all at once. The mixture is left to stir for a few hours at about 10 " then 8 parts of 8-oxyquinoline, dissolved in 50 parts of water and 7 parts of 30% hydrochloric acid and then 30 parts of sodium carbonate, dissolved in water, are added. One stirs first with cooling, then at room temperature, and the precipitated dye is filtered off away. When dry, it forms a dark powder that is concentrated in more concentrated form Sulfuric acid with blue and in water with blue-violet color dissolves and cotton after the one or two bath re-copper plating process in washable and lightfast, navy blue tones.
Einen sehr ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man die 9,6 Teile 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon durch 14,5 Teile 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfonsäureamid ersetzt.A very similar dye is obtained if you add the 9.6 parts 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone by 14.5 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3'-sulfonic acid amide replaced.
Beispiel 2 10,8 Teile 3,3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl werden wie im Beispiel 1 tetrazotiert und mit 20,5 Teilen 2-(4'-Aminophenylamino)-5-oxynaphthalin-7, 3'-disulfonsäure gekuppelt. Nachdem sich die Zwischenverbindung, der Diazomonoazofarbstoff, gebildet hat, gibt man eine neutrale wäßrige Lösung aus 14 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure und etwa 50 Teilen Picolin hinzu und läßt, anfangs unter Kühlung und zuletzt bei etwa 25 bis 30° rühren. Nach beendeter Kupplung wird mit 30°/oiger Natriumchloridlösung verdünnt, der ausgefallene Disazofarbstoff abfiltriert und auf dem Filter mit 30°/oiger Natriumchloridlösung nachgewaschen. Er wird in 500 Teilen warmem Wasser unter Zusatz von 50 Volumteilen zweifach normaler Natriumhydroxydlösung gelöst, mit Eis auf etwa 15" gekühlt und nach Zugabe von 25 Volumteilen zweifach normaler Natriumnitritlösung durch Zugeben von 35 Teilen 30°/oiger Salzsäure, die mit etwas Wasser verdünnt werden, diazotiert. Man läßt einige Stunden bei etwa 10° rühren, gibt dann 8 Teile 8-Oxychinolin, gelöst in 50 Teilen Wasser und 7 Teilen 30°/oiger Salzsäure, und hierauf 30 Teile Natriumcarbonat, gelöst in Wasser, hinzu. Man rührt zuerst unter Kühlung, hernach bei Zimmertemperatur und filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab. In trockenem Zustand bildet er ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer und in Wasser mit blauvioletter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in wasch-und lichtechten, marineblauen Tönen färbt.Example 2 10.8 parts of 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl are as tetrazotized in Example 1 and with 20.5 parts of 2- (4'-aminophenylamino) -5-oxynaphthalene-7, 3'-disulfonic acid coupled. After the intermediate compound, the diazomonoazo dye, has formed, a neutral aqueous solution of 14 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-4'-sulfonic acid is added and about 50 parts of picoline and leaves, initially with cooling and finally Stir about 25 to 30 °. After the coupling has ended, 30% strength sodium chloride solution is added diluted, the precipitated disazo is filtered off and on the filter with 30% Washed off sodium chloride solution. It is added to 500 parts of warm water dissolved by 50 parts by volume of twice normal sodium hydroxide solution, with ice to about 15 "cooled and after adding 25 parts by volume twice normal sodium nitrite solution by adding 35 parts of 30% hydrochloric acid, which are diluted with a little water, diazotized. The mixture is stirred for a few hours at about 10 °, then 8 parts of 8-oxyquinoline are added, dissolved in 50 parts of water and 7 parts of 30% hydrochloric acid, and then 30 parts Add sodium carbonate, dissolved in water. It is stirred first with cooling, then afterwards at room temperature and filtered off the precipitated dye. In dry State it forms a dark powder, which is in concentrated sulfuric acid with blue and dissolves in water with blue-violet color and cotton after the one or two-bath re-coppering process in washable and lightfast, navy blue tones colors.
In der nachstehenden Tabelle sind einige weitere Farbstoffe aufgeführt,
die Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren ebenfalls in
echten marineblauen Tönen färben und die sich in der oben angegebenen Weise durch
Kupplung der Tetrazov erbindungen der in Kolonne II angegebenen Diamine mit den
Azokomponenten der Kolonne I und III, Weiterdiazotieren der so erhaltenen Aminodisazofarbstoffe
und Kupplung der Diazodisazoverbindungen mit 8-Oxychinolin herstellen lassen.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1018568X | 1954-10-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1018568B true DE1018568B (en) | 1957-10-31 |
Family
ID=4552870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC11978A Pending DE1018568B (en) | 1954-10-26 | 1955-10-20 | Process for the preparation of substantive trisazo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1018568B (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2283294A (en) * | 1938-08-16 | 1942-05-19 | Chem Ind Basel | Azo dyestuffs and process of preparing same |
| DE917990C (en) * | 1951-07-05 | 1954-09-16 | Ciba Geigy | Process for the preparation of new trisazo dyes |
-
1955
- 1955-10-20 DE DEC11978A patent/DE1018568B/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2283294A (en) * | 1938-08-16 | 1942-05-19 | Chem Ind Basel | Azo dyestuffs and process of preparing same |
| DE917990C (en) * | 1951-07-05 | 1954-09-16 | Ciba Geigy | Process for the preparation of new trisazo dyes |
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