DE10159078A1 - Neue Marker-Farbstoffe auf der Basis von Polymethinen - Google Patents
Neue Marker-Farbstoffe auf der Basis von PolymethinenInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft sogenannte Marker-Farbstoffe auf der Basis von Polymethinen zur Verwendung in optischen, insbesondere fluoreszenz-optischen, Bestimmungs- und Nachweisverfahren, beispielsweise in der Medizin, in der Pharmazie sowie in der Bio-, Material- und Umweltwissenschaft. DOLLAR A Aufgabe war es, Marker-Farbstoffe auf Polymethin-Basis mit hoher Photo- und Lagerstabilität sowie hoher Fluoreszenzausbeute zu schaffen, die auf möglichst einfache Weise durch Laserstrahlung im sichtbaren oder NIR-Spektralbereich, insbesondere mit Licht eines Argon-, Helium/Neon- oder Diodenlasers, zur Fluoreszenz angeregt werden können.
Description
- Die Erfindung betrifft Marker-Farbstoffe auf der Basis von Polymethinen zur Verwendung in optischen, insbesondere fluoreszenzoptischen, Bestimmungs- und Nachweisverfahren. Typische Verfahrensanwendungen beruhen auf der Reaktion von farbstoffmarkierten Antigenen, Antikörpern oder DNA-Segmenten mit der jeweils komplementären Spezies. Einsatzmöglichkeiten ergeben sich beispielsweise in der Medizin und der Pharmazie, in der Bio- und Materialwissenschaft, bei der Umweltkontrolle und dem Nachweis von in Natur oder Technik vorkommenden organischen und anorganischen Mikroproben sowie anderes mehr.
- Polymethine sind als Marker seit langem bekannt und zeichnen sich durch intensive, leicht in den NIR-Bereich verschiebbare Absorptionsmaxima aus (Fabian, J.; Nakazumi, H.; Matsuoka, M.: Chem.- Rev. 1992, 92, 1197). Bei geeignetem Substituentenmuster und π- Elektronensystem fluoreszieren sie mit ausreichender Quantenausbeute auch im roten und nahem infraroten (NIR)-Bereich. Entsprechend finden diese Verbindungen breite Anwendung in verschiedenen Bereichen der Technik, als Sensibilisatoren in AgX- Materialien, als Laserfarbstoffe, als Quantenzähler, als Indikator-Farbstoffe in der Sensorik, als Licht-Absorber in beschreibbaren CD's und nicht zuletzt als Biomarker ("Near-Infrared Dyes for High Technology Applications", herausgegeben von Daehne, 5.; Resch-Genger, U.; Wollbeis, O.-S., Kluwer, Academic Publishers - DordrechtBoston/London - 1998).
- Die Anzahl der als Biomarker verwendeten Polymethine ist begrenzt. Breite kommerzielle Anwendung haben in diesem Sinne bisher nur das sich vom Astraphloxin (DE 415 534) abgeleitete Trimethin Cy3, bzw. das vinyloge Pentamethin Cy5 und das doppelt vinyloge Heptamethin Cy7 mit Absorptionsmaxima bei ca. 550 nm, ca. 650 nm und ca. 750 nm gefunden (US-PS 5 627 027). Darüber hinaus wird das polysulfonierte, vom kommerziellen Heptamethin "Indocyaningreen" bzw. "Cardio Green" abgeleitete Trimethin Cy3.5 und Pentamethin Cy5.5 angeboten (US-PS 5 569 766).
- Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, Marker-Farbstoffe auf Polymethin-Basis mit hoher Photo- und Lagerstabilität sowie hoher Fluoreszenzausbeute zu schaffen, die auf möglichst einfache Weise durch Laserstrahlung im sichtbaren oder im nahen IR- Spektralbereich, insbesondere mit Licht eines Argon-, Helium/Neon- oder Diodenlasers zur Fluoreszenz angeregt werden können.
- Erfindungsgemäß werden Marker-Farbstoffe auf der Basis von Polymethinen eingesetzt, die substituierte Heterocyclen der allgemeinen Formeln I oder II oder III
sind, wobei
- - X für ein Element aus der Gruppe O, S, Se oder das Strukturelement N-alkyl, C(alkyl)2 oder CH=CH steht,
- - Y für ein Element aus der Gruppe O+, S+, Se+ oder das Strukturelement N+R1 bzw. N+R9 steht,
- - n für die Zahlenwerte 1, 2 oder 3 steht,
- - R1-R9 gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, ein oder mehrere Alkyl-, oder Aryl-, Heteroaryl- oder heterocycloaliphatische Reste, eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe, eine alkylsubsituierte oder cyclische Aminfunktion sein können und/oder zwei Reste, z. B. R1 und R3 in II bzw. III oder R3 und R4 bzw. R6 und R7 zusammen einen weiteren aliphatischen oder heteroaliphatischen Ring bilden können,
- - mindestens einer der Substituenten R1-R9 einen ionisierbaren bzw. ionisierten Substituenten, wie SO3 -, PO3 2-, COO- oder NR3 +, darstellen kann, der die hydrophilen Eigenschaften dieser Farbstoffe bestimmt,
- - mindestens einer der Substituenten R1-R9 für eine reaktive Gruppe stehen kann, welche eine kovalente Verknüpfung des Farbstoffs mit Trägermolekülen ermöglicht.
- Diese substituierten Heterocyclen der allgemeinen Formel I oder II oder III können als Farbstoffe zur optischen Markierung von organischen oder anorganischen Mikropartikeln, z. B. von Proteinen, Nucleinsäuren, DNA, Nukleotiden, Vitaminen, biologische Zellen, Lipiden, Pharmaka oder organischen bzw. anorganischen polymerer Trägermaterialien verwendet werden.
- Die Markierung der Partikel kann dabei durch die Ausbildung von ionischen Wechselwirkungen zwischen den Markern der allgemeinen Formeln I oder II oder III und dem zu markierenden Materialien erfolgen.
- Die gegenüber Nucleophilen aktivierten funktionellen Gruppen dieser Marker vermögen kovalent an eine OH-, NH2- oder SH-Funktion zu koppeln. Somit entsteht ein System zur qualitativen oder quantitativen Bestimmung von organischen und anorganischen Materialien, wie den besagten Proteinen, Nucleinsäuren, DNA, Nukleotiden, Vitaminen, biologische Zellen, Lipiden, Pharmaka oder organischen bzw. anorganischen Polymeren. Diese Kopplungsreaktion kann in wäßriger oder überwiegend wäßriger Lösung und vorzugsweise bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Dabei entsteht ein Konjugat mit fluoreszenten Eigenschaften.
- Sowohl die Verbindungen der allgemeinen Formeln I oder II oder III und davon abgeleitete Systeme können in optischen, insbesondere fluoreszenzoptischen, qualitativen und quantitativen Bestimmungsverfahren zur Diagnostik von Zelleigenschaften, in Biosensoren (point of care-Messungen), Erforschung des Genoms und in Miniaturisierungstechnologien eingesetzt werden. Typische Anwendungen erfolgen in der Zytometrie und Zellsortierung, der Fluoreszenz-Korrelations-Spektroskopie (FCS), im Ultra-High-Troughput-Screening (UHTS), bei der multicolor Fluoreszenz-in-situ-Hybridisierung (FISH) und in Mikroarrays (Biochips).
- Durch "molecular engineering" ist es möglich, Lage und Intensität der Absorptions- und Emissionsmaxima beliebig zu steuern und den Emissionswellenlängen unterschiedlicher Anregungslaser, vor allem NIR-Laserdioden, anzupassen.
- Die Marker-Farbstoffe sind durch relativ einfache und in zwei Stufen durchzuführende Synthese herstellbar, mit welcher eine Vielzahl unterschiedlich funktionalisierter Farbstoffe, beispielsweise hinsichtlich der Gesamtladung des Farbstoffes und der Anzahl, Spezifität und Reaktivität der zur Immobilisierung genutzten aktivierten Gruppen, anwendungsspezifisch zur Verfügung gestellt werden kann.
- Die Erfindung soll nachstehend anhand von in den Formel dargestellten Ausführungsbeispielen näher erläutert werden. Ausführungsbeispiel 1
Ausführungsbeispiel 2
Ausführungsbeispiel 3
Ausführungsbeispiel 4
Ausführungsbeispiel 5
Ausführungsbeispiel 6
Ausführungsbeispiel 7
Ausführungsbeispiel 8
Ausführungsbeispiel 9
Ausführungsbeispiel 10
Claims (11)
1. Marker-Farbstoffe auf der Basis von Polymethinen der allgemeinen Formeln I oder II
oder III
wobei
wobei
- X für ein Element aus der Gruppe O, S, Se oder das Strukturelement N-alkyl oder
C(alkyl)2 steht,
- Y für ein Element aus der Gruppe O+, S+, Se+ oder das Strukturelement N+R1 bzw. N+R9
steht,
- n für die Zahlenwerte 1, 2 oder 3 steht,
- R1-R9 gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, ein oder mehrere Alkyl-, oder
Aryl-, Heteroaryl- oder heterocycloaliphatische Reste, eine Hydroxy- oder
Alkoxygruppe, eine alkylsubsituierte oder cyclische Aminfunktion sein können und/oder zwei
Reste, z. B. R1 und R3 in II bzw. III oder R3 und R4 bzw. R6 und R7 zusammen einen
weiteren aliphatischen oder heteroaliphatischen Ring bilden können,
- mindestens einer der Substituenten R1-R9 einen ionisierbaren bzw. ionisierten
Substituenten, wie SO3 -, PO3 2-, COO-, oder NR3 +, darstellen kann, der die hydrophilen
Eigenschaften dieser Farbstoffe bestimmt, und
- mindestens einer der Substituenten R1-R9 für eine reaktive Gruppe stehen kann, welche
eine kovalente Verknüpfung des Farbstoffs mit Trägermolekülen ermöglicht, wobei
diese Substituenten auch über eine Spacergruppe am Markerfarbstoff angebunden sein
kann.
2. Fluorophore gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß einer oder mehrere der
Substituenten R1-R14 solubilisierende bzw. ionisierbare bzw. ionisierte Substituenten
wie SO3 -, PO3 2-, COO-, O-, NR3 +, Cyclodextrin oder Zucker darstellen können, die die
hydrophilen Eigenschaften der Farbstoffe bestimmen, wobei diese Substituenten auch
über eine aliphatische oder heteroaliphatische, möglicherweise zyklische Spacergruppe
am eigentlichen Chromophor angebunden sein können.
3. Fluorophore gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer
der Substituenten R1-R9 für eine reaktive Gruppe vom Typ Isocyanat, Isothiocyanat,
Hydrazin, Amin, Mono- und Dichlor- bzw. Mono- und Dibromtriazin, Aziridin,
Sulfonylhalogenid, N-Hydroxysuccinimidester, Imido-Ester, Glyoxal oder Aldehyd bzw.
Maleimid oder Iodacetamid sowie Phosphoramidit steht, wobei der jeweilige Substituent
über eine aliphatische oder heteroaliphatische, möglicherweise zyklische Spacergruppe
am eigentlichen Grundchromophor angebunden sein kann.
4. Fluorophore gemäß den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die aliphatische
oder heteroaliphatische Spacergruppe aus einem Strukturelement -[(CH2)a-Y'-(CH2)b]c-,
worin Y' gleich oder verschieden eine CR2-, O-, S-, SO2, SO2NH-, NR-, COO- oder
CONR- Funktion sein kann, wobei R die Funktionen von R1-R9 einnehmen kann und a
und b gleich oder verschieden die Werte von 0-18 und c die Werte von 1-18
darstellen, besteht.
5. Fluorophore gemäß den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß n für die
Zahlenwerte 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei die für n = 2 oder 3 jeweilig doppelt oder
dreifach vorkommenden Substituenten R5 und R6 gleich oder unterschiedlich sein
können.
6. Verwendung der substituierten Polymethin-Derivate der allgemeinen Formel I, II und
III als Farbstoffe zur optischen Markierung von Proteinen, Nukleinsäuren, Oligomeren,
DNA, RNA, biologischen Zellen, Lipiden, Mono-, Oligo- und Polysacchariden,
Liganden, Rezeptoren, Vitaminen, Nukleotiden, Polymeren, Pharmaka oder
Polymerpartikeln.
7. Systeme zur qualitativen oder quantitativen Bestimmung von Proteinen, Nukleinsäuren,
Oligomeren, DNA, RNA, biologischen Zellen, Lipiden, Polymeren, Pharmaka oder
Polymerpartikeln, dadurch gekennzeichnet, daß die funktionellen Gruppen der
Verbindungen nach Anspruch 1 bis 6 kovalent an eine HO-, H2N- oder HS-Funktion der
zu bestimmenden Substanzen gekoppelt werden.
8. System nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Kopplungsreaktion in
organischen oder wässrigen Lösungen durchgeführt werden.
9. System nach Anspruch 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß die kovalent gekoppelte
Verbindung fluoreszierende Eigenschaften aufweist.
10. Verwendung der Verbindungen und Systeme nach Anspruch 1 bis 9 in optischen,
insbesondere fluoreszenzoptischen qualitativen und quantitativen Bestimmungsverfahren
einschließlich Immuntests, Hybridisierungsverfahren, chromatographischen oder
elektrophoretischen Verfahren und im Hoch-Durchsatz-Screening.
11. Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 9 aufgeführten Verbindungen und Systeme
zur Analyse von Rezeptor-Liganden-Wechselwirkungen auf einem Mikroarray.
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---|---|---|---|
DE2001159078 DE10159078A1 (de) | 2001-11-27 | 2001-11-27 | Neue Marker-Farbstoffe auf der Basis von Polymethinen |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
DE2001159078 DE10159078A1 (de) | 2001-11-27 | 2001-11-27 | Neue Marker-Farbstoffe auf der Basis von Polymethinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10159078A1 true DE10159078A1 (de) | 2003-06-05 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2001159078 Withdrawn DE10159078A1 (de) | 2001-11-27 | 2001-11-27 | Neue Marker-Farbstoffe auf der Basis von Polymethinen |
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DE (1) | DE10159078A1 (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
2001
- 2001-11-27 DE DE2001159078 patent/DE10159078A1/de not_active Withdrawn
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