DE10158353A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Alkoholaten mit einer Wasserabtrennung durch Pervaporation - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Alkoholaten mit einer Wasserabtrennung durch PervaporationInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-Alkoholaten von Alkoholen mit Alkyl- oder Cycloalkyl-Gruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen. DOLLAR A Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Umsetzung von Alkohol und Hydroxid unter einem Druck von > 1,4 bar absolut und bei Temperaturen von 120 DEG C bis 180 DEG C durchgeführt und das bei der Reaktion entstehende Wasser durch eine Pervaporation von dem im Überschuss eingesetzten Alkohol abgetrennt wird.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall- und Erdalkalimetall- Alkoholaten von Alkoholen mit unverzweigten oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, bei dem überschüssiger Alkohol von dem durch Reaktion entstandenen und eventuell durch die Edukte eingebrachten Wasser durch Pervaporation abgetrennt wird.
- Bei der Umsetzung von Alkalimetallhydroxiden mit Alkoholen wird durch das Entfernen von Wasser die Umsetzung zum Alkalimetallalkoholat gefördert. Nach genügend langer Reaktionszeit ist der Umsatz soweit getrieben, dass nach Entfernen des Alkohols ein Alkalimetallalkoholat mit > 98%iger Reinheit anfällt. Dieses Verfahren ist beispielsweise in DE 37 01 268, EP-A-0 091 425, Journal of Tianjin University (Tianjin Daxve Xuebao) (1968), 31 (3), 336-340 und DE 34 13 212 beschrieben. Hier wird tert.-Butanol und Kaliumhydroxid in Form seiner wässrigen Lösung bei Normaldruck kontinuierlich in einer Kolonne umgesetzt. Die Zugabe der Ausgangsstoffe erfolgt mit einer solchen Geschwindigkeit, dass die im Sumpf der Kolonne anfallende Lösung aus Kalium-tert.-butanolat und tert.-Butanol nur noch eine so geringe Menge an Kaliumhydroxid enthält, dass nach Aufarbeitung ein Kalium-tert.-butanolat erhalten wird, welches eine Reinheit von > 98% hat. Das bei der Reaktion anfallende Wasser wird azeotrop mit dem Alkohol abdestilliert und scheidet sich durch Zugabe eines Kohlenwasserstoffes von dem Alkohol als zweite flüssige Phase ab. Nachteilig an diesem Verfahren sind die Zugabe eines Fremdlösemittels, das aus Kostengründen wieder aufgearbeitet werden muss, und die hohen Energiekosten, bedingt durch die ungünstige Lage des Gleichgewichtes und die niedrigen Reaktionstemperaturen mit den dadurch verbundenen langen Reaktionszeiten.
- In DE 29 13 579 werden Alkalimetallalkoholate durch Umsetzung fester Alkalimetallhydroxide mit den entsprechenden Alkoholen unter Anwesenheit von Calciumoxid gewonnen. Auf diese Weise wird zwar das Problem der Wasserabtrennung umgangen, nachteilig ist aber, dass das Reaktionsgemisch neben dem gewünschten Alkalimetallalkoholat noch große Mengen an Alkalimetallhydroxid und Calciumoxid und gegebenenfalls Alkalimetallcarbonat enthält und das Alkalimetallalkoholat ohne eine sich anschließende Aufarbeitung nicht rein erhältlich ist.
- In der Patentschrift US 4 229 521 ist ein Verfahren beschrieben, mit dessen Hilfe Alkalimetallhydroxide aus Alkalimetallalkoholatlösungen mittels Zugabe von Estern durch chemische Reaktion zu nicht störenden Folgeprodukten abgebaut werden. Bei der Reaktion von Alkalimetallhydroxid mit einem Ester entsteht das Alkalimetallsalz der im Ester gebundenen Säure und der im Ester gebundene Alkohol. Nachteilig an dieser Reaktion ist, dass sie langsam abläuft und das Alkalimetallsalz der Säure im Alkoholat verbleibt. Bei bestimmten Anwendungen kann dieses stören beziehungsweise zu unerwünschten Nebenreaktionen führen.
- In DE 20 35 260 wird eine Reinigung von Alkalimetallalkoholaten beschrieben, bei der bei sehr tiefer Temperatur ein Addukt aus Alkalimetallalkoholat und Tetrahydrofuran aus Tetrahydrofuran kristallisiert wird. Das erhaltene kristalline Addukt wird durch Filtration bei tiefen Temperaturen isoliert und anschließend unter sehr milden Bedingungen wieder gespalten. Nachteilig an diesem Verfahren sind die sehr niedrigen Temperaturen, die in der Technik nur mit sehr großem Aufwand realisiert werden können. Weiterhin hat das Addukt einen niedrigen Schmelzpunkt, so dass die Abspaltung des Tetrahydrofurans einen langwierigen Prozess darstellt.
- In der europäischen Patentanmeldung EP 0 299 577 wird ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholaten aus Alkalimetallhydroxiden und aliphatischen Alkoholen beschrieben. Die Reaktion wird bei 50 bis 110°C und einem Druck von 0,3 bis 1,2 bar durchgeführt und das bei der Reaktion verdampfende Alkohol-Wasser-Gemisch durch mindestens eine Membran, die vorzugsweise Polyester-Gewebe als Träger, Polyacrylnitril als Stützmembran und Polyvinylalkohol als Trennschicht enthält, in seine Bestandteile getrennt. Nachteilig bei diesem Verfahren sind die hohen Energiekosten, bedingt durch die ungünstige Lage des Gleichgewichtes und die niedrigen Reaktionstemperaturen mit den dadurch verbundenen langen Reaktionszeiten, insbesondere bei der Herstellung von Alkoholaten mit 3 und mehr Kohlenstoffatomen.
- Nach dem zitierten Stand der Technik sind Membrantrennverfahren bei hohen Temperaturen und Drücken zur Abtrennung von Wasser also nicht mehr anwendbar. Die bei holen Temperaturen bekanntlich größer werdende Reaktionsgeschwindigkeit führt für das vorliegende Reaktionssystem zwar zu rascher Verschiebung des Gleichgewichtes auf die Seite der Produkte, gleichzeitig jedoch setzt mit höheren Temperaturen Zersetzung der Alkoholate ein. Weiterhin können bei hohen Temperaturen Alkoholate stark gelb bis braun verfärbt werden, was durch Nebenreaktionen wie zum Beispiel Polykondensationen verursacht wird.
- Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung möglichst hochreiner, farbloser Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Alkoholate von Alkoholen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Reinheiten > 90%, vorzugsweise > 98%, zu finden, wobei insbesondere das gebildete Reaktionswasser auf einfache und energetisch günstige Weise aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird und wobei zur Erzielung hoher Reaktionsgeschwindigkeiten möglichst hohe Temperaturen angewandt werden können.
- Es wurde nun überraschend gefunden, dass sich Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Alkoholate von Alkoholen, die eine Alkyl- oder Cycloalkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen enthalten, mit hohen Reaktionsgeschwindigkeiten, hohen Ausbeuten und hohen Reinheiten herstellen lassen, wenn die Umsetzung von dem Alkohol und der alkalischen Verbindung unter einem Druck von > 1,4 bar bei Temperaturen von 120°C bis 180°C durchgeführt wird und sowohl das durch Reaktion nach der Reaktionsgleichung ROH + MeOH → MeOR + H2O beziehungsweise 2 ROH + Me'(OH)2 → Me'(OR)2 + 2H2O entstandene als auch das eventuell durch die Edukte eingebrachte Wasser durch Pervaporation abgetrennt wird.
- Die Alkyl- oder Cycloalkyl-Gruppen R der Alkoholate können unverzweigt oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein und 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 8, Kollenstoffatome enthalten. Es seien insbesondere die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sec. - Butyl-, tert.-Butyl-, n-Amyl-, iso-Amyl-, tert.-Amyl-, n-Hexyl-, Cyclohexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl- Cyclooctyl- und 2-Ethylhexyl-Gruppe genannt.
- Die Alkalimetallalkoholate enthalten Alkalimetalle Me, vorzugsweise Lithium, Natrium oder Kalium. Die Erdalkalimetallalkoholate enthalten Erdalkalimetalle Me', vorzugsweise Calcium oder Magnesium. Als alkalische Verbindungen werden die Hydroxide eingesetzt.
- Die Umsetzung der Hydroxide mit den Alkoholen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen wird unter einem absoluten Druck von > 1,4 bar bis 20 bar, bevorzugt > 1,4 bar bis 6 bar durchgeführt. Die Reaktionstemperatur beträgt 120°C bis 180°C, vorzugsweise > 120°C bis 160°C, insbesondere 125°C bis 160°C.
- Das bei der Umsetzung frei werdende Wasser wird erfindungsgemäß durch Pervaporation vom Alkohol abgetrennt.
- Das Verfahren wird insbesondere derart durchgeführt, dass in einem beheizbaren Rührkessel oder in einem üblichen Verdampfer zunächst ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-hydroxid zusammen mit einem Alkohol vorgelegt wird. Zusätzlich zu dem Alkohol kann ein inertes Lösemittel hinzugefügt werden, um das bei der Reaktion freiwerdende Wasser als Azeotrop effektiver verdampfen zu können. Auf das zusätzliche Lösemittel kann jedoch verzichtet werden, wenn der betreffende Alkohol beim Verdampfen ausreichende Mengen an Wasser herausschleppt beziehungsweise ein Azeotrop mit Wasser bildet.
- Das Dampfgemisch bestehend aus Wasser, dem Alkohol und wahlweise dem zusätzlichen inerten Lösemittel wird vorzugsweise über einen Demistor, der das Mitreißen von Flüssigkeit mit alkalischen Bestandteilen, die auf die Lebensdauer der Membran einen sehr negativen Einfluß haben, verhindern soll, geführt, und gelangt direkt zu einem Membranmodul. Innerhalb der Verdampfereinheit - bestehend zum Beispiel aus dem beheizbaren Rührkessel und einem Fallfilm- oder Dünnschichtverdampfer - werden solche Bedingungen angewendet, dass die flüssigen Bestandteile teilweise oder vollständig verdampfen.
- Bei der Herstellung von Alkoholaten aus einem Alkohol und einem Alkalimetallhydroxid oder Erdalkalimetallhydroxid entsteht in stöchiometrischen Mengen Wasser. Um das Gleichgewicht der Reaktion stärker in die Produktrichtung zu verschieben, muss daher das Wasser ausgeschleust werden. Der Alkohol verdampft zusammen mit dem Wasser und/oder dem wahlweise beigefügten Lösemittel, sofern die Dampfphasenzusammensetzung zugunsten von Wasser durch Bildung eines binären oder ternären Azeotropes verbessert werden kann. Das Reaktionswasser muss daher effektiv und selektiv abgetrennt werden, was erfindungsgemäß mit Hilfe eines Verdampfers in Verbindung mit der Pervaporation gelingt. Der von Reaktionswasser befreite Alkohol beziehungsweise das Gemisch mit einem inerten Lösemittel kann dampfförmig oder in kondensierter Form in den Reaktionsteil/Verdampfer zurückgeführt werden, in dem noch nicht umgesetzte Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-hydroxide enthalten sind. Dieser Vorgang kann solange wiederholt werden, bis das gesamte Alkalimetall- oder Erdalkalkalimetall-hydroxid verbraucht, d. h. zu Alkoholat umgesetzt ist.
- Die verwendeten kommerziell verfügbaren Membranen bestehen aus einer mikroporösen Polymerschicht, die zum Beispiel von der Firma SULZER CHEMTECH unter der Bezeichnung Pervap XX, oder einer anorganischen Keramikmembran, die zum Beispiel von der Firma SULZER CHEMTECH unter der Bezeichnung SMS, angeboten wird.
- Die erfindungsgemäß eingesetzten Membranen weisen überraschenderweise eine sehr hohe mechanische Festigkeit auf, so dass eine hohe Betriebssicherheit und lange Lebensdauer gewährleistet ist. Die zur Verfügung gestellten großen Membranaustauscherflächen gewährleisten ferner, dass auch große Dampfströme mit der erforderlich hohen Geschwindigkeit und Selektivität anwendbar sind.
- Erfindungsgemäß wird ein molares Alkalimetallhydroxid/beziehungsweise Erdalkalimetallhydroxid/Alkohol-Verhältnis von 1 : 1,5 bis 1 : 50 angewendet, auf jeden Fall ist das Verhältnis jedoch so, dass stets ein Alkohol-Überschuss vorhanden ist, um das Reaktionswasser abzuführen. Das inerte Lösemittel kann in einem molaren Verhältnis zum Alkohol von 1 : 2 bis 1 : 20 angewendet werden. Als inerte Lösemittel eignen sich übliche Lösemittel und so genannte Wasserschlepper wie zum Beispiel Cyclohexan, n-Hexan, Toluol oder Methyl-tert.-butylether.
- Das mit Hilfe der Membrananlage abgetrennte Wasser (Permeatstrom) kann problemlos entsorgt werden, da es weitgehend frei von organischen Produkten ist.
- Auf der Permeatseite der Membran wird zur Erhöhung der Triebkraft ein reduzierter Druck von vorzugsweise ca. 0,1 bis 50 mbar, besonders bevorzugt von ca. 0,5 bis 10 mbar angewendet.
- Das hergestellte Alkoholat besitzt danach Reinheiten von > 90%, bevorzugt > 95% und besonders bevorzugt > 98%. Die Gewinnung des reinen festen Alkoholats kann durch jede an sich bekannte Technologie durchgeführt werden, wie zum Beispiel durch destillative Entfernung des Lösemittels im gleichen Apparat oder gegebenenfalls in einem Trockner. Zur Erhöhung der Reinheit kann dem letzten Schritt auch eine vorherige Abfiltration von eventuell in geringer Menge vorhandenen unlöslichen Verunreinigungen vorausgehen.
- In einen beheizbaren und diskontiniuerlich betriebenen Reaktor mit einem Volumen von 1 l wird eine Mischung bestehend aus 112 g (2 mol) festem Kaliumhydroxid und 112 g Wasser sowie 700 g tert.-Butanol vorgelegt. Nachdem die Mischung mit Stickstoff oder Argon sauerstoffrei gespült und inertisiert worden ist, wird das Gemisch auf 120°C erwärmt. Mit Hilfe einer Dosierpumpe wird nun tert.-Butanol mit einer Dosierrate von 200 g/h in den Reaktor dosiert. Es wird nun soviel Dampf beziehungsweise Leichtsieder entnommen, dass der Füllstand im Reaktor gleich bleibt. Im Destillatstrom wird neben tert.-Butanol gleichzeitig das bei der Reaktion gebildete Wasser azeotrop entfernt. Das Destillat besitzt anfänglich einen sehr hohen Wassergehalt und kommt der idealen azeotropen Zusammensetzung von 85 Teilen tert.-Butanol : 15 Teilen Wasser sehr nahe. Diese Dämpfe werden zunächst über einen Demistor (Tröpfchenabscheider) geführt, der das Mitreißen von Alkalipartikeln verhindern soll. Die Dämpfe gelangen zum Membramnodul mit einer Memranfläche von 15 cm2 einer PERVAP- Membran XX der Fa. SULZER CHEMTECH. Auf der Permeatseite der Membran wird zur Erhöhung der Triebkraft ein reduzierter Druck von ca. 8-10 mbar angewendet. Das in den Dämpfen enthaltene Wasser passiert die Membran und wird permeatseitig aufgefangen, indem es mit Hilfe eines Kondensators kondensiert wird. Das wasserarme Kondensat auf der Retentatseite wird in den Reaktor zurückgeführt, so dass der Kreislauf geschlossen ist und möglichst wenig Alkohol verloren geht. Dieser Vorgang wird solange wiederholt, bis das geamte Wasser aus dem Reaktorkreislauf entfernt worden ist.
- Innerhalb von 22 Stunden wird das gesamte Wasser von 148 g (112 g Lösemittelanteil und 36 g aus Kaliumhydroxid) über das Membranmodul entfernt. Das über die Membran abgetrennte Wasser hat einen tert.-Butanolgehalt von weniger als 2%.
- Nach vollständiger Entfernung des Wassers liegt im Reaktor eine Mischung aus tert.-Butanol und Kalium-tert.-butanolat vor, wobei nach destillativer Entfernung des Alkohols im Vakuum 221 g pulverförmiges hochreines Kalium-tert.-butanolat (Gehalt > 99%) erhalten werden. Dies entspricht einer Ausbeute von 98,7%.
- In einen diskontinuierlich betriebenen Reaktor mit einem Volumen von 1 l werden eine Mischung aus 80 g (2 mol) festem Natriumhydroxid und 120 g Wasser sowie 500 g Methanol sowie 200 g Cyclohexan vorgelegt. Nachdem die Mischung mit Stickstoff oder Argon sauerstofffrei gespült und inertisiert worden ist, wird das Gemisch auf 130°C erwärmt. Mit Hilfe von zwei Dosierpumpen wird nun Methanol und Cyclohexan mit einer Dosierrate von 100 g/h beziehungsweise 50 g/h eindosiert. Im Destillatstrom entfernt man nun die gleiche Menge des azeotropen Gemisches Wasser/Cyclohexan und Methanol, so dass der Stand im Reaktionsbehälter konstant bleibt. Die Dämpfe werden über einen Demistor (Tröpfchenabscheider) zu einer PERVAP-Membran XX der Fa. SULZER CHEMTECH mit einer Fläche von 15 cm 2 geführt. Auf der Permeatseite der Membran, an der zur Erhöhung der Triebkraft ein reduzierter Druck von 8-10 mbar angewendet wird, kondensiert man mit einem geeigneten Kühlmedium das abgetrennte Wasser, das geringe Mengen Methanol enthält. Das Kondensat auf der Retentatseite wird dem Reaktionsbehälter zurückgeführt.
- Innerhalb von 16 Stunden ist die gesamte Menge des Wassers aus der Natriumhydroxid-Lösung beziehungsweise dem Natriumhydroxid entfernt, wie mit Hilfe geeigneter Analysenmethoden (zum Beispiel Wasserbstimmung nach Karl-Fischer) festgestellt werden kann. Nach Beendigung dieses Vorgehens liegt im Reaktor eine Mischung aus Natriummethanolat und Methanol vor. Der Austrag aus dem Reaktor wird an einem Rotationsverdampfer bei 50°C und einem reduziertem Druck von 10 mbar vom Lösemittel befreit. Als fester pulverförmiger Rückstand werden 106 g Natriummethanolat mit einem Gehalt von > 99% (Wassergehalt < 500 ppm, Natriumhydroxid-Gehalt < 1%) erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 98%.
- In einen diskontinuierlich betriebenen Reaktor mit einem Volumen von 1 l wird eine Mischung aus 80 g (2 mol) festem Natriumhydroxid und 120 g Wasser sowie 500 g Methanol sowie 200 g Cyclohexan vorgelegt. Nachdem die Mischung mit Stickstoff oder Argon sauerstofffrei gespült und inertisiert worden ist, wird das Gemisch auf 100°C erwärmt. Mit Hilfe von zwei Dosierpumpen wird nun Methanol und Cyclohexan mit einer Dosierrate von 100 g/h beziehungsweise 50 g/h eindosiert. Im Destillatstrom entfernt man nun die gleiche Menge des azeotropen Gemisches Wasser/Cyclohexan und Methanol, so dass der Stand im Reaktionsbehälter konstant bleibt. Die Dämpfe werden über einen Demistor (Tröpfchenabscheider) zu einer PERVAP-Membran XX der Fa. SULZER CHEMTECH mit einer Fläche von 15 cm 2 geführt. Auf der Permeatseite der Membran, an der zur Erhöhung der Triebkraft ein reduzierter Druck von 8-10 mbar angewendet wird, kondensiert man mit einem geeigneten Kühlmedium das abgetrennte Wasser, das geringe Mengen Methanol enthält. Das Kondensat auf der Retentatseite wird dem Reaktionsbehälter zurückgeführt.
- Innerhalb von 38 Stunden ist noch immer nicht die gesamte Menge des Wassers aus der Natriumhydroxid-Lösung beziehungsweise dem Natriumhydroxid entfernt, wie mit Hilfe einer geeigneten Analysenmethode (zum Beispiel Wasserbestimmung nach Karl Fischer) feststellbar ist. Der Austrag aus dem Reaktor wird an einem Rotationsverdampfer bei 50°C und einem reduziertem Druck von 10 mbar vom Lösemittel befreit. Als fester pulverförmiger Rückstand werden 69,2 g Natriummethanolat und 28,8 g Natriumhydroxid erhalten, was einem Umsatz von ca. 64% entspricht. Dieses Produkt hat einen Gehalt von ca. 71% Natriummethanolat und 29% Natriumhydroxid.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-Alkoholaten von
Alkoholen, die Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl-Gruppen mit 3
bis 12 Kohlenstoffatomen enthalten,
dadurch gekennzeichnet, dass
eine Umsetzung von Alkohol mit Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-hydroxiden unter einem
Druck von > 1,4 bar absolut und bei Temperaturen von 120°C bis 180°C durchgeführt wird
und das bei der Reaktion entstehende Wasser zusammen mit dem überschüssigen Alkohol
abdestilliert und Alkohol von Wasser durch Pervaporation an einer Membran voneinander
getrennt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass
der Alkohol 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, dass
es sich bei dem Alkohol um den n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sec.-Butyl-,
tert.-Butyl-, n-Amyl-, iso-Arnyl-, tert.-Amyl-, n-Hexyl-, Cyclohexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-,
Cyclooctyl- oder 2-Ethylhexyl-Alkohol handelt.
4. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumhydroxid oder
Calciumhydroxid eingesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass eine Polymermembran verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass eine Keramikmembran verwendet wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2001158353 DE10158353A1 (de) | 2001-11-28 | 2001-11-28 | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Alkoholaten mit einer Wasserabtrennung durch Pervaporation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2001158353 DE10158353A1 (de) | 2001-11-28 | 2001-11-28 | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Alkoholaten mit einer Wasserabtrennung durch Pervaporation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE10158353A1 true DE10158353A1 (de) | 2003-06-12 |
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ID=7707252
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE2001158353 Ceased DE10158353A1 (de) | 2001-11-28 | 2001-11-28 | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Alkoholaten mit einer Wasserabtrennung durch Pervaporation |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE10158353A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007074061A1 (de) * | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Basf Se | Verfahren zur gewinnung von alkoholaten |
-
2001
- 2001-11-28 DE DE2001158353 patent/DE10158353A1/de not_active Ceased
Cited By (2)
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WO2007074061A1 (de) * | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Basf Se | Verfahren zur gewinnung von alkoholaten |
CN101346165B (zh) * | 2005-12-23 | 2010-05-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 分离出醇盐的方法 |
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