DE1015785B - Process for the purification of crude alkali terephthalates obtained by thermal rearrangement of aromatic carboxylic acids - Google Patents

Process for the purification of crude alkali terephthalates obtained by thermal rearrangement of aromatic carboxylic acids

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DE1015785B
DE1015785B DEH25636A DEH0025636A DE1015785B DE 1015785 B DE1015785 B DE 1015785B DE H25636 A DEH25636 A DE H25636A DE H0025636 A DEH0025636 A DE H0025636A DE 1015785 B DE1015785 B DE 1015785B
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Dr Hartwig Schuett
Dr Werner Stein
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Description

DEUTSCHESGERMAN

Alkalisalze von Benzolmono- oder -polycarbonsäuren lagern, sich beim Erhitzen in Alkaliterephthalate um. Außerdem entstehen noch Nebenprodukte unbekannter Konstitution, die zum Teil dunkel gefärbt sind und zum Teil Säurenatur besitzen und hier der Einfachheit halber als Huminsäuren bezeichnet werden sollen. Die rohen Reaktionsprodukte enthalten zum Teil auch freie Alkalicarbonate, die als Zersetzungsrückstand von Ausgangsstoffen anzusehen sind. In. manchen Fällen wird die Umlagerung auch in Gegenwart überschüssiger Alkalicarbonate durchgeführt. Löst man das Reaktionsprodukt in Wasser und scheidet die Terephthalsäure durch Zusatz von Mineralsäuren ab, so wird das wertvolle Alkali in mineralsaures Alkalisalz verwandelt, das nicht mehr zur direkten Herstellung von Ausgangsmaterial für die Herstellung terephthalsaurer Salze brauchbar ist, und außerdem scheiden sich zusammen mit der Terephthalsäure auch Huminsäuren aus. Diese liegen in der Alkaliterephthalatlösung teils in gelöstem, teils in kolloidalem Zustand vor und sind durch Filtrieren nicht zu entfernen.. Es gelingt auch nicht, die Huminsäuren mit den. bisher üblichen und bekannten Methoden zur Entfernung huminsäureartiger Verunreinigungen zu beseitigen. Die rohen Alkaliterephthalatlösungen lassen sich auch nicht durch Zusatz bekannter Klärmittel oder Filtrierhilfsstoffe, wie Aktivkohle, Bentonit oder andere Aktiverden, von den Huminsäuren reinigen. Ebenso verläuft der Versuch, die Huminsäure durch Zusatz von Hypochlorit zu zerstören;, negativ. Beim Ansäuern der Lösung scheiden sich die Huminsäuren zusammen mit der Terephthalsäure aus und verunreinigen diese, bewirken darüber hinaus eine Verschlechterung der Ausbeute an Terephthalsäureestern bei der späteren Veresterung, verzögern das Auskristallisieren des Terephthalsäureesters aus dem Veresterungsgemisch., beeinträchtigen die Farbe dieses Esters und erschweren seine weitere Reinigung.Alkali salts of benzene mono- or polycarboxylic acids are stored in alkali terephthalates when heated around. In addition, by-products of unknown constitution arise, some of which are dark in color and some of them are acidic and are referred to here as humic acids for the sake of simplicity should be. Contain the crude reaction products partly also free alkali carbonates, which are to be regarded as decomposition residues of starting materials are. In. In some cases the rearrangement is also carried out in the presence of excess alkali metal carbonates. Dissolve the reaction product in water and separate the terephthalic acid by adding From mineral acids, the valuable alkali is converted into mineral acid alkali salt, which is no longer is useful for the direct production of starting material for the production of terephthalic acid salts, and besides, humic acids are also excreted together with terephthalic acid. These are in the alkali terephthalate solution partly in dissolved, partly in colloidal state and are filtered through cannot be removed .. It also does not succeed in combining the humic acids with the. previously common and known methods to remove humic acid-like contaminants. The crude alkali terephthalate solutions also cannot be achieved by adding known clarifying agents or filter aids, such as activated carbon, Clean bentonite or other active earths from the humic acids. The same goes for the attempt that Destroying humic acid by adding hypochlorite;, negative. Separate when acidifying the solution the humic acids together with the terephthalic acid and contaminate them, cause over in addition, delay a deterioration in the yield of terephthalic acid esters during the subsequent esterification the crystallization of the terephthalic acid ester from the esterification mixture., affect the color of this ester and make its further purification difficult.

Es wurde nun gefunden, daß man die beschriebenen Nachteile vermeiden und gegebenenfalls gleichzeitig die in den rohen Terephthalaten vorhandenen Alkalicarbonate für die Terephthalsäureherstellung nutzbar machen kann, wenn man die rohen Terephthalate löst, aus der Lösung Dialkaliterephthalate abscheidet und die in den Mutterlaugen vorhandenen Alkalicarbonate in die Salze solcher Benzolcarbonsäuren verwandelt, die sich zur thermischen Umlagerung in terephthalsäure Salze eignen. Hierzu gehören praktisch alle Benzolcarbonsäuren mit 1 bis 6 Carboxylgruppen.It has now been found that the disadvantages described can be avoided and, if necessary, at the same time the alkali carbonates present in the crude terephthalates can be used for terephthalic acid production can do if you dissolve the crude terephthalate, and dialkali terephthalate is deposited from the solution converts the alkali carbonates present in the mother liquors into the salts of such benzene carboxylic acids, which are suitable for thermal rearrangement in terephthalic acid salts. This includes practically everyone Benzene carboxylic acids with 1 to 6 carboxyl groups.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei allen terephthalsäure Salze enthaltenden Reaktionsprodukten angewandt werden, die durch Erhitzen der Alkalisalze von Benzolcarbonsäuren erhalten wurden. Die Verfahren zur Reinigung von rohen durch thermische Umlagerung von aromatischen Carbonsäuren gewonnenenThe process according to the invention can be used with all reaction products containing terephthalic acid salts obtained by heating the alkali salts of benzene carboxylic acids. the Process for the purification of crude obtained by thermal rearrangement of aromatic carboxylic acids

AlkaliterephthalatenAlkali terephthalates

Anmelder:Applicant:

Henkel & Cie. G.m.b.H.,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67Henkel & Cie. GmbH,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67

Dr. Hartwig Schutt, Hagen (Westf.),
und Dr. Werner Stein, Düsseldorf-Holthausen,
sind als Erfinder genannt wordenDr. Hartwig Schutt, Hagen (Westphalia),
and Dr. Werner Stein, Düsseldorf-Holthausen,
have been named as inventors

Durchführung dieses Verfahrens ist in den. folgenden deutschen Patentschriften 936 036, 958 920, 949 738, 954 058, 954 057, 945 627, 951566, 958 023, 958 196 und 965 399 näher beschrieben.Implementation of this procedure is in the. following German patents 936 036, 958 920, 949 738, 954 058, 954 057, 945 627, 951566, 958 023, 958 196 and 965 399 are described in more detail.

Die so erhaltenen Rohprodukte dienen als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren. Man löst sie in Wasser, organischen wasserlöslichen Lösungsmitteln, oder deren Gemischen. Als organische Lösungsmittel dienen vor allem solche, die sich mit Wasser in jedem Verhältnis mischen und unter Normaldruck bei einer Temperatur bis zu 150° sieden. In den Lösungen vorhandene, nicht gelöste Verunreinigungen werden abfiltriert. Man kann das Lösen und Filtrieren in der Hitze und gegebenenfalls unter Druck vornehmen, z. B. bei einer Temperatur bis zu 150° oder bis zur kritischen Temperatur des Lösungsmittels, so daß man sofort eine sehr konzentrierte Lösung erhält, aus der beim Abkühlen Dialkaliterephthalat auskristallisiert. Arbeitet man in größerer Verdünnung, so wird die gegebenenfalls filtrierte Lösung in Rührgefäßen, Verdampfern, Dünnschichtverdampfern oder allen anderen Apparaturen, die es gestatten, die Lösung zu konzentrieren,, eingeengt. Wie weit man mit dem Konzentrieren der Lösung geht, hängt von den Umständen, z. B. von der Menge der Verunreinigungen ab. Im allgemeinen soll man wenigstens so weit konzentrieren, daß die erhaltene Dialkaliterephthalatlösung bei einer Temperatur von wenigstens 0° gesättigt ist. Meist treibt man das Einengen weiter, z. B. so weit, daß man eine bei 70 oder 100° oder bei der Destillationstemperatur gesättigteThe raw products obtained in this way serve as starting materials for the method according to the invention. You dissolve them in water, organic water-soluble Solvents, or their mixtures. The organic solvents used are mainly those that deal with Mix water in all proportions and boil under normal pressure at a temperature of up to 150 °. Undissolved impurities present in the solutions are filtered off. One can solve and filtering while hot and optionally under pressure, e.g. B. at a temperature up to 150 ° or up to the critical temperature of the solvent, so that you immediately have a very concentrated Solution obtained from which dialkalite terephthalate crystallizes out on cooling. One works in larger Dilution, the optionally filtered solution is put in stirred vessels, evaporators, thin-film evaporators or any other apparatus which allows the solution to be concentrated. How far one goes in concentrating the solution depends on the circumstances, e.g. B. from the crowd of the impurities. In general one should concentrate at least so far that the received Dialcalite terephthalate solution is saturated at a temperature of at least 0 °. Most of the time you are narrowing down further, e.g. B. so far that one is saturated at 70 or 100 ° or at the distillation temperature

•709 697/412• 709 697/412

Lösung erhält. Schließlich kann das Konzentrieren so weit fortgesetzt werden, daß bereits in dem Verdampfer eine Ausscheidung des Dialkaliterephthalates erfolgt. . . ...--.Solution received. Finally, the concentration can be continued so far that it is already in the evaporator an excretion of the dialcalite terephthalate takes place. . . ...--.

Vor dem Abtrennen aus der Lösung ausgeschiedener Dialkaliterephthalate* kann man die Lösung abkühlen, wobei man im äußersten Fall eine Temperatur anwendet, bei der das Lösungsmittel zu kristallisieren beginnt. Oft genügt es, bis zu einer Temperatur vonBefore separating the dialkali terephthalates * separated from the solution, the solution can be cooled, in the extreme case a temperature is used at which the solvent crystallizes begins. Often it is sufficient up to a temperature of

darauf legt, es wieder bei Herstellung terephthalsaurer Salze einzusetzen.sets out to use it again in the manufacture of terephthalic acid salts.

Es ist bekannt, daß die Alkaliterephthalate in konzentrierten wäßrigen Lösungen von Alkalicarbonaten 5 oder Alkaliisophthalaten nur sehr wenig löslich sind. Daraus konnte aber nicht geschlossen werden, daß die Reinigung der durch Umlagerung von Alkalisalzen anderer Benzolcarbonsäuren erhaltenen. Terephthalate, welche neben anderen Verunreinigungen hochmole-It is known that the alkali terephthalates in concentrated aqueous solutions of alkali carbonates 5 or alkali isophthalates are only very sparingly soluble. But it could not be concluded from this that the Purification of those obtained by rearrangement of alkali salts of other benzene carboxylic acids. Terephthalates, which, in addition to other impurities,

erfindungsgemäßen Verfahren möglich sein würde, zumal alle üblichen Methoden zur Entfernung huminsäureartiger Verunreinigungen versagt hatten.Method according to the invention would be possible, especially since all conventional methods of removing humic acid-like contaminants had failed.

B e i s ρ i e 1 1B e i s ρ i e 1 1

Katalysatorhaltiges rohes Dikaliumterephthalat (durch thermische Umlagerung von Kaliumbenzoat gewonnen) wurde nach dem Vermählen unter kräfti-Crude dipotassium terephthalate containing catalyst (through thermal rearrangement of potassium benzoate won) was after the marriage under vigorous

des Dialkaliterephthalates auch fraktioniert vorgenommen werden.of the dialcalite terephthalate can also be carried out in fractions.

Die Mutterlauge, die von auskristallisiertem Dial-The mother liquor, which is made up of crystallized dial-

50 bis 10° zu gehen. Das Abtrennen des ausgeschie- io kulare, dunkel gefärbte, vorstehend aus Huminsäuren denen Dialkaliterephthalates kann in an sich bekann- bezeichnete Stoffe enthalten, nach dem sehr einfachen ten Apparaturen, wie Nutschen, Dreh- oder Zellenfiltern, Druckfiltern, Zentrifugen usw., vorgenommen
werden. Vorteilhaft wäscht man das Dialkaliterephthalat mit wenig Lösungsmittel. Man kann das 15
Dialkaliterephthalat aber auch in Wasser oder einem
Wasser-Lösungsmittel-Gemisch auflösen und das
Dialkaliterephthalat, gegebenenfalls nach Konzentrieren der Lösung, durch Zusatz von organischem
Lösungsmittel ausfällen. 20 gem Rühren in der Siedehitze in etwa der 4fachen50 to 10 ° to go. The separation of the excreted, dark-colored, humic acids above which dialcalite terephthalates can contain substances known per se, using very simple apparatus such as suction filters, rotary or cell filters, pressure filters, centrifuges, etc.
will. The dialkali terephthalate is advantageously washed with a little solvent. You can be 15
Dialcalite terephthalate but also in water or a
Dissolve the water-solvent mixture and the
Dialcalite terephthalate, optionally after concentrating the solution, by adding organic
Precipitate solvent. 20 gem stirring at the boiling point in about 4 times

Bei allen diesen Verfahren kann die Ausscheidung Menge Wasser gelöst. Nach 2- bis 3stündigem RührenIn all of these procedures, the excretion amount of water can be dissolved. After stirring for 2 to 3 hours

und Ersatz des hierbei verdampften Wassers wurde heiß filtriert. Es wurde ein.klares, violett- bis bräunlichgefärbtes Filtrat erhalten. Dieses wurde nun unterand replacement of the water evaporated in the process was filtered hot. It became a clear, violet to brownish color Get the filtrate. This was now under

kaliterephthalat abgetrennt wurde, ist eine verhältnis- 25 Rühren auf ein Viertel seines Ausgangsvolumens einmäßig konzentrierte Alkalicarbonatlösung, die noch gedampft und dann bis zum Erkalten intensiv weitergeringe Mengen nicht umgesetztes Ausgangsmaterial, gerührt. Das ausgefallene Dikaliumterephthalat ließ d. h. Alkalisalze von Benzolcarbonsäuren und Neben- sich schnell durch Dekantieren von der Mutterlauge produkte, enthält. Diese Lösung kann gegebenenfalls trennen. Es wurde nun mit wenig Wasser gewaschen, nach Abtrennung darin vorhandener organischer 30 scharf abgesaugt und bei 120° getrocknet. Hiernach Lösungsmittel dazu verwendet werden, die genannten wurde es in der 5fachen Gewichtsmenge kaltem Wasser Carbonsäuren darin, zu lösen und die so gebildeten gelöst und die Lösung von geringen unlöslich gewor-Salze nach dem Trocknen der Lösung in die ther- denen Huminsäureanteilen abfiltriert, mische Umwandlung zu terephthalsauren Alkali- Zur Überführung in Terephthalsäure wurde aus derpotassium terephthalate has been separated, a ratio of 25 stirring is uniform to a quarter of its initial volume concentrated alkali carbonate solution, which is still steamed and then intensively reduced until it has cooled down Amounts of unreacted starting material, stirred. The precipitated dipotassium terephthalate left d. H. Alkali salts of benzene carboxylic acids and by-products quickly by decanting from the mother liquor products, contains. This solution can separate if necessary. It was now washed with a little water, after separation of the organic 30 present therein, suctioned off sharply and dried at 120 °. After that Solvents are used, the mentioned it was in 5 times the amount by weight of cold water Carboxylic acids in it, to dissolve and the so formed dissolved and the solution of insoluble insoluble salts After the solution has dried, it is filtered off into the thermal humic acid content, mixed conversion to terephthalic acid alkali For conversion to terephthalic acid, from the

salzen zurückzuführen, ohne daß dabei die Ausbeute 35 wäßrigen Lösung des Dialkaliterephthalates zunächst an Terephthalsäure nach mehrfacher Rückführung des das Monokaliumterephthalat mit C0.2 nach dem Verfahren des Patents 959 184 gefällt. 204 g des sauren Kaliumterephthalates wurden mit 122 g Benzoesäure und 1000 cm3 Wasser unter Rühren 1 Stunde in einem 40 Druckgefäß auf 120° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 80° wurde das Reaktionsprodukt heiß auf einen Filter gedrückt und nach dem Filtrieren mit heißem Wasser gewaschen. Es wurden 164,4 g Terephthalsäure (SZ = 675) erhalten. Das Filtrat war frei von Mengen Huminsäuren ungelöst, die sich abfiltrieren 45 Terephthalsäure. Durch Eindampfen wurden aus ihm lassen. Die Terephthalsäure kann durch Mineral- 154,0 g reines Kaliumbenzoat erhalten, säuren ausgeschieden werden. Es ist aber auch mög- Die auf diese Weise gewonnene Terephthalsäuresalts, without the yield of aqueous solution of the dialkalite terephthalate initially of terephthalic acid after repeated recycling of the monopotassium terephthalate with C0. 2 according to the procedure of patent 959 184. 204 g of the acidic potassium terephthalate were heated to 120 ° with 122 g of benzoic acid and 1000 cm 3 of water with stirring for 1 hour in a 40 pressure vessel. After cooling to 80 °, the reaction product was pressed hot onto a filter and, after filtering, washed with hot water. 164.4 g of terephthalic acid (AN = 675) were obtained. The filtrate was free of undissolved amounts of humic acids, which are filtered off by terephthalic acid. It was let out by evaporation. The terephthalic acid can be obtained through mineral acids 154.0 g pure potassium benzoate. But it is also possible The terephthalic acid obtained in this way

lieh, die Gewinnung der Terephthalsäure unter gleich- war etwa 99°/oig. Die Mutterlauge der C O2-Führung zeitiger Nutzbarmachung des im Dialkaliterephthalat enthielt nur geringe Mengen (etwa 2%) an Kaliumenthaltenen Alkalis vorzunehmen. Dies kann z. B. 50 terephthalat neben den Kaliumsalzen der Benzoesäure durch Ausfällen von schwerlöslichem Monoalkali- und Trimesinsäure sowie der Huminsäuren. Im terephthalat mit Kohlendioxyd geschehen, wobei das wesentlichen bestand die Mutterlauge aus einer hoch-Monoalkaliterephthalat anschließend entweder durch konzentrierten Pottaschelösung, die alles Kalium ent-Erhitzen in wäßriger Suspension in Terephthalsäure hielt, das an die im Laufe der Umlagerung zersetzte und Dialkaliterephthalat disproportioniert oder durch 55 organische Substanz gebunden war. Dieses wurde mit Umsetzung mit den als Ausgangsmaterial für die .der erforderlichen Menge Benzoesäure zum Kaliumsalz umgesetzt, das nach der Trocknung der thermischen Umlagerung zugeführt wurde.lent, the recovery of terephthalic acid was about 99 per cent. The mother liquor of the CO 2 lead to early utilization of the alkali contained in the dialcalite terephthalate only small amounts (about 2%) of potassium-containing alkali. This can e.g. B. 50 terephthalate in addition to the potassium salts of benzoic acid by precipitation of sparingly soluble monoalkali and trimesic acid and humic acids. Done in the terephthalate with carbon dioxide, whereby the mother liquor essentially consisted of a high-monoalkali terephthalate then either through concentrated potash solution, which held all potassium de-heating in aqueous suspension in terephthalic acid, which was disproportionated to the dialcalite terephthalate decomposed in the course of the rearrangement and disproportionated through 55 organic matter was bound. This was converted with reaction with the starting material for the .der required amount of benzoic acid to the potassium salt, which was fed to the thermal rearrangement after drying.

In einem anderen Versuch wurde das gereinigte so erhaltene Terephtalsäure ist sehr rein und weiß, 60 Dikaliumterephthalat nach dem Verfahren der Beiliefert bei der Veresterung. hohe Esterausbeuten, und spiele 4 und 5 des Patentes 959184 weiterverarbeitet,In another experiment, the purified terephthalic acid obtained in this way is very pure and white, 60 dipotassium terephthalate, according to the method supplied in the esterification. high ester yields, and games 4 and 5 of patent 959184 are processed further,

Alkalis beeinträchtigt wird. Dies kann ohne vorherige Reinigung geschehen, und es findet auch ohne Abtrennung von Nebenprodukten keine Beeinträchtigung der Umlagerungsreaktion statt.Alkalis is impaired. This can be done without prior Purification takes place, and there is no impairment even without separation of by-products the rearrangement reaction takes place.

Zur Gewinnung von Terephthalsäure kann man nun das so gereinigte Dialkaliterephthalat in Wasser lösen. Nach dem Lösen der so erhaltenen Dialkaliterephthalate bleiben überraschenderweise geringeTo obtain terephthalic acid, the purified dialkali terephthalate can now be added to water to solve. After the dialcalite terephthalates obtained in this way have dissolved, surprisingly small amounts remain

.thermische Umlagerung dienenden Benzolcarbonsäuren in Terephthalsäure und die Alkalisalze der betreffenden Benzolcarbonsäuren übergeführt wird. Die.thermal rearrangement serving benzene carboxylic acids is converted into terephthalic acid and the alkali metal salts of the benzene carboxylic acids in question. the

-zeigt keine Kristallisationsverzögerung beim Aus- wobei eine kristallisieren des Methylesters. Auch der Methyl- wurde,
ester ist sehr rein und in einwandfreier Farbe zu erhalten. . - 65- shows no delay in crystallization when the methyl ester crystallizes out. Even the methyl was
ester is very pure and can be obtained in perfect color. . - 65

Das so erhaltene reine Dialkaliterephthalat kann selbstverständlich auch für andere Zwecke verwendet -werden, so kann man es z. B. direkt mit Dimethylsulfat in den Dimethylester überführen oder das Säurechlorid daraus gewinnen, sofern man keinen WertThe pure dialkali terephthalate obtained in this way can of course also be used for other purposes -be so you can z. B. convert directly with dimethyl sulfate into the dimethyl ester or the acid chloride gain from it, provided you have no value

ebenso reine Terephthalsäure erhaltenalso obtained pure terephthalic acid

Claims (1)

PATENTANSPRUCH:PATENT CLAIM: Verfahren zur Reinigung von rohen, durch thermische Umlagerung von aromatischen Carbonsäuren gewonnenen Alkaliterephthalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die rohen, AlkalisalzeProcess for the purification of crude, by thermal rearrangement of aromatic carboxylic acids obtained alkali terephthalates, characterized in that the crude, alkali salts 5 65 6 der Terephthalsäure enthaltenden Produkte in die zur thermischen Umlagerung in terephthalsäurethe products containing terephthalic acid into those for thermal rearrangement in terephthalic acid Wasser, organischen wasserlöslichen Lösungs- Salze geeignet sind, und gegebenenfalls die ab-Water, organic water-soluble solution salts are suitable, and optionally the ab- mitteln oder deren Gemischen löst, darin ent- getrennten Dialkaliterephthalate in freie Tere-agents or their mixtures dissolves, separated dialkali terephthalates in free ter- haltene Dialkaliterephthalate in fester Form ab- phthalsäure überführt.retained dialcalite terephthalate in solid form transferred to phthalic acid. scheidet, die Mutterlauge von dem festen Salz ab- 5 separates the mother liquor from the solid salt trennt, gegebenenfalls das darin enthaltene Alkali In Betracht gezogene Druckschriften:separates, if necessary the alkali contained therein. in Salze solcher Benzolcarbonsäuren verwandelt, USA.-Patentschrift Nr. 2 697 723.converted to salts of such benzenecarboxylic acids, U.S. Patent No. 2,697,723. © 709.697/412 9.57© 709.697 / 412 9.57
DEH25636A 1955-11-30 1955-11-30 Process for the purification of crude alkali terephthalates obtained by thermal rearrangement of aromatic carboxylic acids Pending DE1015785B (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3243457A (en) * 1963-04-05 1966-03-29 Teijin Ltd Process for producing purified terephthalic acid

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2697723A (en) * 1952-06-26 1954-12-21 California Research Corp Separation of isophthalic and terephthalic acid mixtures

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