DE10124480A1 - Pentafluorosulfuranylbenzol-Derivate - Google Patents
Pentafluorosulfuranylbenzol-DerivateInfo
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft Pentafluorosulfuranylbenzol-Derivate der Formel I DOLLAR F1 worin R·1·, A·1·, A·2·, Z·1·, L·1·, L·2·, L·3· und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufweisen, sowie deren Verwendung in flüssigkristallinen Medien.
Description
Die Erfindung betrifft neue Pentafluorosulfuranylbenzol-Derivate der
Formel I
worin
R1 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, C∼C-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander
R1 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, C∼C-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander
- a) einen trans-Cyclohexan-1,4-diylrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- b) einen 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- c) einen Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydro naphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin- 2,6-diyl,
- d) einen Cyclohexen-1,4-diylrest,
wobei die Reste a), b), und d) durch CN, CH3
, Cl oder F
substituiert sein können,
L1
L1
, L2
, L3
H, CN, F oder Cl,
Z1
Z1
-CO-O-, -O-CO-, -CH2
O-, -O-, -OCH2
, -CH2
CH2
-, -CHFCH2
-,
-CH=CH-, -CH2
CF2
-, -CF2
CH2
-, -CF2
CHF-, -CHFCF2
-, -C∼C-,
-C2
F4
-, -CF=CF-, -OCF2
-, -CF2
O- oder eine Einfachbindung,
und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeutet.
und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeutet.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung dieser Verbindungen als
Komponenten flüssigkristalliner Medien sowie Flüssigkristall- und elektro
optische Anzeigeelemente, die die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen
Medien enthalten.
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten flüssigkristalliner
Medien verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip
der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation
aufgerichteter Phasen DAP oder ECB, Electrically controlled birefringence
oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen. Die bisher für diesen
Zweck eingesetzten Substanzen haben stets gewisse Nachteile, beispiels
weise zu geringe Stabilität gegenüber der Einwirkung von Wärme, Licht
oder elektrischen Feldern, ungünstige elastische und/oder dielektrische
Eigenschaften.
Es wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der Formel I vorzüglich
als Komponenten flüssigkristalliner Medien geeignet sind. Mit ihrer Hilfe
lassen sich stabile flüssigkristalline Medien, insbesondere geeignet für
TFT- oder STN-Displays, erhalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel I zeichnen sich durch einen hohen Klärpunkt, in Kombination
mit relativ hohen Δε-Werten bei gleichzeitig breiten nematischen Phasen
aus.
Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel I wird ganz allgemein
die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen
anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristal
liner Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungs
bereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese
Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline
Medien zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber
auch Verbindungen der Formel I flüssigkristalline Basismaterialien aus
anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die
dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu
beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessen
Viskosität zu optimieren. Von der Formel I werden auch alle Isotope der in
den Verbindungen der Formel I vorkommenden Elemente umfasst.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden
flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung
günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen
Licht sind sie stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie
die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner
Medien. Gegenstand der Erfindung sind ferner flüssigkristalline Medien mit
einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie Flüssig
kristallanzeigeelemente, insbesondere elektrooptische Anzeigeelemente,
die derartige Medien enthalten.
Vor- und nachstehend haben R1, A1, A2, Z1, L1, L2, L3 und n die angege
bene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden A3
Cyc einen 1,4-Cyclohexylenrest, Che einen 1,4-Cyclohexenylenrest, Dio
einen 1,3-Dioxan-2,5-diylrest, Dit einen 1,3-Dithian-2,5-diylrest, Phe einen
1,4-Phenylenrest, Pyd einen Pyridin-2,5-diylrest, Pyr einen Pyrimidin-2,5-
diylrest und Bco einen Bicyclo-(2,2,2)-octylenrest, Dec einen Decahydro
naphthalinrest, wobei Cyc und/oder Phe unsubstituiert oder ein- oder
mehrfach durch CH3, Cl, F oder CN substituiert sein können.
Formel I umfasst die bevorzugten Verbindungen Ia bis Ic, die zwei bzw.
drei Ringe enthalten:
R1-A2-CF2O-A3-SF5 Ia
R1-A1-A2-CF2O-A3-SF5 Ib
R1-A1-Z1-A2-CF2O-A3-SF5 Ic
worin R1, A1, A2, A3 und Z1 die oben angegebene Bedeutung aufweisen.
R1 bedeutet bevorzugt geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 10
C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 10 C-Atomen. Die
bevorzugte Bedeutung vor n ist 1 oder 2.
A1 bedeutet bevorzugt Phe, Cyc, Che, Pyd, Pyr oder Dio, insbesondere
Phe, Cyc oder Dio. Bevorzugt enthalten die Verbindungen der Formel I
nicht mehr als einen der Reste Bco, Dec, Pyd, Pyr oder Dit.
Die Cyclohexen-1,4-diyl-Gruppe hat vorzugsweise folgende Strukturen:
Ist der Ring A1 (n = 2 oder 3) mehrfach vorhanden, so können die beiden
Ringe gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben. Dasselbe gilt auch
für die Brücke Z1 sowie für alle weiteren Gruppen, die in den
Verbindungen der Formel I mehrfach auftreten.
Vorzugsweise bedeutet A1 trans-Cyclohexan-1,4 diyl oder 1,4-Phenylen.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I sowie aller Teilformeln, in
denen A1 und/oder A2 ein- oder zweifach durch F oder CN substituiertes
1,4-Phenylen bedeutet.
Vorzugsweise bedeuten A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander
oder
Z1 bedeutet bevorzugt -CH2CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -CF2CF2-, -CF=CF-,
-CF2O-, -OCF2- oder eine Einfachbindung, insbesondere eine Einfach
bindung, -CH2-CH2- oder -CF2CF2-.
Verbindungen der Formel I sind bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet
sind, dass R1 geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 10 C-Atomen oder
Alkenyl mit 2 bis 10 C-Atomen bedeutet und Z die Bedeutung -CF2CF2-
oder -CF=CF- aufweist.
Verbindungen der Formel I, worin A2
bedeutet, stellen besondere Ausführungs
formen der Erfindung dar.
Insbesondere sind solche Verbindungen der Formel I bevorzugt, die
dadurch gekennzeichnet sind, dass R1 geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit
1 bis 10 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 10 C-Atomen
bedeutet und A1 die Bedeutung
aufweist.
Die folgende Gruppe von Verbindungen der Teilformeln I1 bis I71 stellt
weitere bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung dar:
worin R1 oben angegebenen Bedeutungen hat.
Falls R1 in den vor- und nachstehenden Formeln einen Alkylrest und/oder
einen Alkoxyrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein.
Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und
bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl,
Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy oder Heptyloxy, ferner
Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl,
Pentadecyl, Methoxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy,
Dodecyloxy, Tridecyloxy oder Tetradecyloxy.
Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxy
methyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3-
oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder
6-Oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-,4-, 5-, 6-, 7- oder
8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.
Falls R1 einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -CH=CH
ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise
ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach beson
ders Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-,
2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-,
4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-,
3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder
Dec-9-enyl.
Falls R1 einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -O- und
eine durch -CO- ersetzt ist, so sind diese bevorzugt benachbart. Somit
beeinhalten diese eine Acyloxygruppe -CO-O- oder eine Oxycarbonyl
gruppe -O-CO-. Vorzugsweise sind diese geradkettig und haben 2 bis
6 C-Atome.
Sie bedeuten demnach besonders Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy,
Pentanoyloxy, Hexanoyloxy, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl,
Butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyl
oxyethyl, 2-Butyryloxyethyl, 3-Acetyloxypropyl, 3-Propionyloxypropyl,
4-Acetyloxybutyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl,
Butoxycarbonyl, Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxy
carbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl,
2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 2-(Propoxy
carbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 3-(Ethoxycarbonyl)propyl,
4-(Methoxycarbonyl)butyl.
Falls R1 einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch unsubsti
tuiertes oder substituiertes -CH=CH- und eine benachbarte CH2-Gruppe
durch CO oder CO-O oder O-CO- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig
oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 4 bis
13 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Acryloyloxymethyl, 2-Acryl
oyloxyethyl, 3-Acryloyloxypropyl, 4-Acryloyloxybutyl, 5-Acryloyloxypentyl,
6-Acryloyloxyhexyl, 7-Acryloyloxyheptyl, 8-Acryloyloxyoctyl, 9-Acryloyloxy
nonyl, 10-Acryloyloxydecyl, Methacryloyloxymethyl, 2-Methacryloyloxy
ethyl, 3-Methacryloyloxypropyl, 4-Methacryloyloxybutyl, 5-Methacryloyl
oxypentyl, 6-Methacryloyloxyhexyl, 7-Methacryloyloxyheptyl, 8-Methacryl
oyloxyoctyl, 9-Methacryloyloxynonyl.
Falls R1 einen einfach durch CN oder CF3 substituierten Alkyl- oder
Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und die
Substitution durch CN oder CF3 in ω-Position.
Falls R1 einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder
Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und
Halogen ist vorzugsweise F oder Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen
vorzugsweise F. Die resultierende Reste schließen auch perfluorierte
Reste ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent in
beliebiger Position sein, vorzugsweise jedoch in ω-Position.
Verbindungen der Formel I mit verzweigter Flügelgruppe R1 können
gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssig
kristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als
chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen
dieser Art eignen sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine
Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R1 sind Isopropyl,
2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl,
Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl,
2-Propylpentyi, lsopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methyl
butoxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 2-Ethylhexyloxy, 1-Methyl
hexyloxy, 1-Methylheptyloxy.
Formel I umfasst sowohl die Racemate dieser Verbindungen als auch die
optischen Antipoden sowie deren Gemische.
Unter diesen Verbindungen der Formel I sowie den Unterformeln sind
diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenden
Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.
In den Verbindungen der Formel I sind diejenigen Stereoisomeren
bevorzugt, in denen die Ringe Cyc und Piperidin trans-1,4-disubstituiert
sind. Diejenigen der vorstehend genannten Formeln, die eine oder
mehrere Gruppen Pyd, Pyr und/oder Dio enthalten, umschließen jeweils
die beiden 2,5-Stellungsisomeren.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden
dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie
Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-
Verlag, Stuttgart) beschrieben sind und zwar unter Reaktionsbedingungen,
die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind.
Dabei kann man von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten
Varianten Gebrauch machen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können z. B. nach den folgenden
Reaktionsschemata hergestellt werden:
Die Synthese von 4-Pentafluorsulfuranylphenol ist beispielsweise aus
W.A. Sheppard, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3072-3076 oder P. Kirsch et al.,
Angew. Chem. 1999, 111, 2174-2178 bekannt.
Ester der Formel I können auch durch Veresterung entsprechender
Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alkoholen bzw.
Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) oder nach der
DCC-Methode (DCC = Dicyclohexylcarbodiimid) erhalten werden.
Die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bzw. Phenole sind
bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt
werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich
insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide,
ferner die Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4
C-Atomen in der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole
kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate bzw.
Phenolate, vorzugsweise eines Alkalimetalls wie Na oder K, in Betracht.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungs
mittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether wie Diethyl
ether, Di-n-butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone wie Aceton,
Butanon oder Cyclohexanon, Amide wie DMF oder Phosphorsäurehexa
methyltriamid, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol,
Halogenkohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachlor
ethylen und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan. Mit Wasser
nicht mischbare Lösungsmittel können gleichzeitig vorteilhaft zum
azeotropen Abdestillieren des bei der Veresterung gebildeten Wassers
verwendet werden. Gelegentlich kann auch ein Überschuss einer
organischen Base, z. B. Pyridin, Chinolin oder Triethylamin, als Lösungs
mittel für die Veresterung angewandt werden. Die Veresterung kann auch
in Abwesenheit eines Lösungsmittels, z. B. durch einfaches Erhitzen der
Komponenten in Gegenwart von Natriumacetat, durchgeführt werden. Die
Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich zwischen -50°C und +250°C,
vorzugsweise zwischen -20°C und +80°C. Bei diesen Temperaturen sind
die Veresterungsreaktionen in der Regel nach 15 Minuten bis 48 Stunden
beendet.
Im einzelnen hängen die Reaktionsbedingungen für die Veresterung
weitgehend von der Natur der verwendeten Ausgangsstoffe ab. So wird
eine freie Carbonsäure mit einem freien Alkohol oder Phenol in der Regel
in Gegenwart einer starken Säure, beispielsweise einer Mineralsäure wie
Salzsäure oder Schwefelsäure, umgesetzt. Eine bevorzugte Reaktions
weise ist die Umsetzung eines Säureanhydrids oder insbesondere eines
Säurechlorids mit einem Alkohol, vorzugsweise in einem basischen Milieu,
wobei als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie Natrium- oder
Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate bzw. -hydrogencarbonate wie
Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat oder Kalium
hydrogencarbonat, Alkalimetallacetate wie Natrium- oder Kaliumacetat,
Erdalkalimetallhydroxide wie Calciumhydroxid oder organische Basen wie
Triethylamin, Pyridin, Lutidin, Kollidin oder Chinolin von Bedeutung sind.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Veresterung besteht darin,
dass man den Alkohol bzw. das Phenol zunächst in das Natrium- oder
Kaliumalkoholat bzw. -phenolat überführt, z. B. durch Behandlung mit
ethanolischer Natron- oder Kalilauge, dieses isoliert und mit einem Säure
anhydrid oder insbesondere Säurechlorid umsetzt.
Nitrile können durch Austausch von Halogenen mit Kupfercyanid oder
Alkalicyanid erhalten werden.
In einem weiteren Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der
Formel I, worin Z1 -CH=CH- bedeutet, setzt man ein Arylhalogenid mit
einem Olefin um in Gegenwart eines tertiären Amins und eines Palladium
katalysators (vgl. R.F. Heck, Acc. Chem. Res. 12 (1979) 146). Geeignete
Arylhalogenide sind beispielsweise Chloride, Bromide und Iodide,
insbesondere Bromide und Iodide. Die für das Gelingen der Kupplungs
reaktion erforderlichen tertiären Amine, wie z. B. Triethylamin, eignen sich
auch als Lösungsmittel. Als Palladiumkatalysatoren sind beispielsweise
dessen Salze, insbesondere (Pd(II)-acetat, mit organischen Phosphor(III)-
Verbindungen wie z. B. Triarylphosphanen geeignet. Man kann dabei in
Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels bei Tempera
turen zwischen etwa 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 20°C und
100°C, arbeiten; als Lösungsmittel kommen z. B. Nitrile wie Acetonitril oder
Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol in Betracht. Die als Ausgangs
stoffe eingesetzten Arylhalogenide und Olefine sind vielfach im Handel
erhältlich oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt
werden, beispielsweise durch Halogenierung entsprechender Stamm
verbindungen bzw. durch Eliminierungsreaktionen an entsprechenden
Alkoholen oder Halogeniden.
Auf diese Weise sind beispielsweise Stilbenderivate herstellbar. Die
Stilbene können weiterhin hergestellt werden durch Umsetzung eines
4-substituierten Benzaldehyds mit einem entsprechenden Phosphorylid
nach Wittig. Man kann aber auch Tolane der Formel I herstellen, indem
man anstelle des Olefins monosubstituiertes Acetylen einsetzt (Synthesis
627 (1980) oder Tetrahedron Lett. 27, 1171 (1986)).
Weiterhin können zur Kopplung von Aromaten Arylhalogenide mit Aryl
zinnverbindungen umgesetzt werden. Bevorzugt werden diese Reaktionen
unter Zusatz eines Katalysators wie z. B. eines Palladium(0)komplexes in
inerten Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen bei hohen Temperaturen,
z. B. in siedendem Xylol, unter Schutzgas durchgeführt.
Kopplungen von Alkinyl-Verbindungen mit Arylhalogeniden können analog
dem von A.O. King, E. Negishi, F.J. Villani und A. Silveira in J. Org. Chem
43, 358 (1978) beschriebenen Verfahren durchgeführt werden.
Tolane der Formel I, worin Z1 -C∼C- bedeuten, können auch über die
Fritsch-Buttenberg-Wiechell-Umlagerung (Ann. 279, 319, 1984) hergestellt
werden, bei der 1,1-Diaryl-2-halogenethylene umgelagert werden zu
Diarylacetylenen in Gegenwart starker Basen.
Tolane der Formel I können auch hergestellt werden, indem man die
entsprechenden Stilbene bromiert und anschließend einer Dehydrohalo
genierung unterwirft. Dabei kann man an sich bekannte, hier nicht näher
erwähnte Varianten dieser Umsetzung anwenden.
Ether der Formel I sind durch Veretherung entsprechender Hydroxy
verbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole, erhältlich, wobei die
Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes
Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH2, NaOH, KOH,
Na2CO3 oder K2CO3 in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder
Alkalimetallphenolat übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem ent
sprechenden Alkylhalogenid, -sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt
werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie z. B. Aceton,
1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid oder auch mit einem
Überschuss an wässriger oder wässrig-alkoholischer NaOH oder KOH bei
Temperaturen zwischen etwa 20°C und 100°C.
Zur Herstellung der lateral substituierten Fluor- oder Chlor-Verbindungen
der Formel I können entsprechende Anilinderivate mit Natriumnitrit und
entweder mit Tetrafluorborsäure (zur Einführung eines F-Atoms) oder mit
Kupfer-(I)-chlorid (zur Einführung eines Cl-Atoms) zu dem Diazoniumalzen
umgesetzt werden, die dann bei Temperaturen von 100-140°C thermisch
zersetzt werden.
Die Verknüpfung eines aromatischen Kerns mit einem nicht aromatischen
Kern oder zweier nicht aromatischer Kerne erhält man vorzugsweise durch
Kondensation einer lithium- oder magnesiumorganischen Verbindung mit
einem Keton, falls zwischen den Kernen eine aliphatische Gruppe Z1 sein
soll.
Die metallorganischen Verbindungen stellt man beispielsweise durch
Metall-Halogenaustausch (z. B. nach Org. React. 6, 339-366 (1951))
zwischen der entsprechenden Halogen-Verbindung und einer lithium
organischen Verbindung, vorzugsweise tert.-Butyllithium oder Lithium-
Naphthalenid, oder durch Umsatz mit Magnesiumspänen her.
Die Verknüpfung zweier aromatischer Ringe mit einem aromatischen Ring
erfolgt vorzugsweise durch Friedel-Crafts-Alkylierung oder Acylierung
dadurch, indem man die entsprechenden aromatischen Verbindungen
unter Lewis-Säure-Katalyse umsetzt. Geeignete Lewis-Säuren sind z. B.
SnCl4, ZnCl2, AlCl3 und TiCl4.
Weiterhin lässt sich die Verknüpfung zweier aromatischer Ringe durch die
Ullmann-Reaktion (z. B. Synthesis 1974, 9) zwischen Aryliodiden mit
Kupferiodid, vorzugsweise aber zwischen einer Aryl-Kupfer-Verbindung
und einem Aryliodid, oder durch die Gomberg-Bachmann-Reaktion
zwischen einem Aryl-Diazoniumsalz und der entsprechenden aroma
tischen Verbindung (z. B. Org. React. 2, 224 (1944)) durchführen.
Die Darstellung der Tolane der Formel I (Z1 = -C∼C-) erfolgt z. B. durch
Umsetzung der entsprechenden Arylhalogenide mit einem Acetylid in
einem basischen Lösungsmittel unter Übergangsmetallkatalyse; bevorzugt
können hier Palladium-Katalysatoren verwendet werden, insbesondere ein
Gemisch aus Bis(Triphenylphosphin)palladium(II)chlorid und Kupferjodid in
Piperidin als Lösungsmittel.
Darüberhinaus können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden,
indem man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an
Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder
C-C-Bindungen enthält, reduziert.
Als reduzierbare Gruppen kommen vorzugsweise Carbonylgruppen in
Betracht, insbesondere Ketogruppen, ferner z. B. freie oder veresterte
Hydroxygruppen oder aromatisch gebundene Halogenatome. Bevorzugte
Ausgangsstoffe für die Reduktion sind Verbindungen entsprechend der
Formel I, die aber an Stelle eines Cyclohexanringes einen Cyclohexenring
oder Cyclohexanonring und/oder an Stelle einer -CH2CH2-Gruppe eine
-CH=CH-Gruppe und/oder an Stelle einer -CH2-Gruppe eine -CO-Gruppe
und/oder an Stelle eine H-Atoms eine freie oder eine funktionell (z. B. in
Form ihres p-Toluolsulfonats) abgewandelte OH-Gruppe enthalten.
Die Reduktion kann z. B. erfolgen durch katalytische Hydrierung bei
Temperaturen zwischen etwa 0°C und etwa 200°C sowie Drucken
zwischen etwa 1 und 200 bar in einem inerten Lösungsmittel, z. B. einem
Alkohol wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol, einem Ether wie
Tetrahydrofuran (THF) oder Dioxan, einem Ester wie Ethylacetat, einer
Carbonsäure wie Essigsäure oder einem Kohlenwasserstoff wie
Cyclohexan. Als Katalysatoren eignen sich zweckmäßig Edelmetalle wie Pt
oder Pd, die in Form von Oxiden (z. B. PtO2, PdO), auf einem Träger (z. B.
Pd auf Kohle, Calciumcarbonat oder Strontiumcarbonat) oder in
feinverteilter Form eingesetzt werden können.
Ketone können auch nach den Methoden von Clemmensen (mit Zink,
amalgamiertem Zink oder Zinn und Salzsäure, zweckmäßig in wässrig
alkoholischer Lösung oder in heterogener Phase mit Wasser/Toluol bei
Temperaturen zwischen etwa 80 und 120°C) oder Wolff-Kishner (mit
Hydrazin, zweckmäßig in Gegenwart von Alkali wie KOH oder NaOH in
einem hochsiedenden Lösungsmittel wie Diethylenglykol oder Triethylen
glykol bei Temperaturen zwischen etwa 100 und 200°C) zu den entspre
chenden Verbindungen der Formel I, die Alkylgruppen und/oder
-CH2CH2-Brücken enthalten, reduziert werden.
Weiterhin sind Reduktionen mit komplexen Hydriden möglich. Beispiels
weise können Arylsulfonyloxygruppen mit LiAlH4 reduktiv entfernt werden,
insbesondere p-Toluolsulfonyloxymethylgruppen zu Methylgruppen redu
ziert werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Diethylether
oder THF bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 100°C. Doppelbin
dungen können mit NaBH4 oder Tributylzinnhydrid in Methanol hydriert
werden.
Die Ausgangsmaterialien sind entweder bekannt oder können in Analogie
zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise
neben ein, zwei oder mehr der erfindungsgemäßen Verbindungen als
weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz
besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren
erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren
Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder
nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere
Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline,
Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan
carbonsäure-phenyl- oder cyclohexylester, Phenyl- oder Cyclohexylester
der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclo
hexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure,
der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure,
Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane,
Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclo
hexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexyl
pyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyl
dioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane,
1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-
phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-
cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzyl
phenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylen
gruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in
Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4
und 5 charakterisieren:
R'-L-E-R" 1
R'-L-COO-E-R" 2
R'-L-OOC-E-R" 3
R'-L-CH2CH2-E-R" 4
R'-L-C∼C-E-R" 5
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder ver
schieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten
Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-,
-Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe,
wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen,
Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimidin-2-5-
diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclo
hexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl
bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vor
zugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfin
dungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus
den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt
sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere
Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4
und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc,
Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe
-Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenen
falls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen
der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus
der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
R' und R" bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der
Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl,
Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoff
atomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt
und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a
bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" vonein
ander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy
oder Alkoxyalkyl ist.
In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der
Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R" -F, -Cl, -NCS oder
-(O)i CH3-(k+l) FkCll, wobei i 0 oder 1 und k und l 1, 2 oder 3 sind; die Ver
bindungen, in denen R" diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln
1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Ver
bindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R" die Bedeu
tung -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF2 oder -OCF3 hat.
In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R' die bei
den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist
vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.
In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1,
2, 3, 4 und 5 bedeutet R" -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als
Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden
entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den
Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den
Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist
vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.
Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch
andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten
der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. Alle diese Substanzen sind
nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel I vorzugsweise eine oder mehrere Verbin
dungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B
und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen
Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise:
Gruppe A:
0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%,
insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B:
0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%,
insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C:
0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%,
insbesondere 5 bis 50%
0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%,
insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B:
0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%,
insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C:
0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%,
insbesondere 5 bis 50%
wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungs
gemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder
B und/oder C vorzugsweise 5%-90% und insbesondere 10% bis 90%
beträgt.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%,
insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% der erfindungsgemäßen Verbin
dungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40%,
insbesondere 45 bis 90% an erfindungsgemäßen Verbindungen. Die
Medien enthalten vorzugsweise ein, zwei, drei, vier oder fünf erfindungs
gemäße Verbindungen.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen STN- bzw. MFK-Anzeige aus Polari
satoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehand
lung entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der
Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Ab
wandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch
Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM und ganz
besonders reflektive Anzeigen.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den
bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht
jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall
mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge
wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in
der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck
mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Kom
ponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform
oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung
wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation. Weiterhin ist es
möglich die Mischungen auf andere herkömmliche Arten, z. B. durch Ver
wendungen von Vormischungen, z. B. Homologen-Mischungen oder unter
Verwendung von sogenannten "Multi-Bottle"-Systemen herzustellen.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der
Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15%,
vorzugsweise 0-10%, pleochroitische Farbstoffe und/oder chirale Dotier
stoffe zugesetzt werden. Die einzelnen zugesetzten Verbindungen werden
in Konzentrationen von 0,01 bis 6%, bevorzugt von 0,1 bis 3% einge
setzt. Dabei werden jedoch die Konzentrationsangaben der übrigen Be
standteile der Flüssigkristallmischungen also der flüssigkristallinen oder
mesogenen Verbindungen, ohne Berücksichtigung der Konzentration
dieser Zusatzstoffe angegeben.
C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, SC eine smektisch C, N
eine nematische und I die isotrope Phase.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel
len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige
Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. n und m bedeuten ganze Zahlen,
vorzugsweise 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 und 12, wobei n = m oder
n ≠ m sein kann. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst.
In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im
Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem
Strich ein Code für die Substituenten R1*, R2*, L1* und L2*:
Bevorzugte Mischungskomponenten finden sich in den Tabellen A und B.
In der Tabelle C werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die in der
Regel den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden.
Insbesondere bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die neben
ein oder mehreren Verbindungen der Formel I zwei, drei oder mehr
Verbindungen ausgewählt aus der Tabelle B enthalten.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu
begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts
prozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet
Schmelzpunkt Klp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand,
N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die
Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen
dar. An bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C) und Δε die
dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C). Die Fließviskosität ν20 (mm2/sec)
wurde bei 20°C bestimmt. Die Rotationsviskosität γ1 (mPa.s) wurde
ebenfalls bei 20°C bestimmt.
V10 bezeichnet die Spannung für 10% Transmission (Blickrichtung senk
recht zur Plattenoberfläche). ton bezeichnet die Einschaltzeit und toff die
Ausschaltzeit bei einer Betriebsspannung entsprechend dem zweifachen
Wert von V10. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und no den
Brechungsindex. Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε = ε∥ - ε⟂,
wobei ε∥ die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen
und ε⟂ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet). Die elektro
optischen Daten wurden in einer TN-Zelle im 1. Minimum (d. h. bei einem
d.Δn-Wert von 0,5) bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas
anderes angegeben wird. Die optischen Daten wurden bei 20°C gemes
sen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.
"Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt gegebenenfalls Wasser hinzu,
extrahiert mit Methylenchlorid, Diethylether oder Toluol, trennt ab, trocknet
die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Destil
lation unter reduziertem Druck oder Kristallisation und/oder Chromato
graphie.
Folgende Abkürzungen werden verwendet:
THF: Tetrahydrofuran
KOtBu: Kalium-tert.-butylat
MTB-Ether: Methyl-tert.-butylether
THF: Tetrahydrofuran
KOtBu: Kalium-tert.-butylat
MTB-Ether: Methyl-tert.-butylether
0,998 mol A und 0,998 mol 1,3-Propandithiol werden unter Eiskühlung mit
2,51 mol Trifluormethansulfonsäure versetzt. Anschließend wird 0,5 h bei
120°C gerührt. Man lässt das Gemisch abkühlen, versetzt mit 300 ml
Acetonitril und gibt den Ansatz auf 700 ml eiskalten Diethylether. Diese
Suspension wird über Nacht bei -20°C gekühlt, unter Stickstoff abgesaugt,
mit Diethylether gewaschen und im Vakuum getrocknet.
0,023 mol Triflat B werden in 110 ml Dichlormethan bei -70°C vorgelegt
und mit einer Mischung aus 5 ml Triethylamin und 7,8 g Phenol in 10 ml
Dichlormethan bei -70°C versetzt. Man lässt das Gemisch 1,5 h bei -70°C
rühren, tropft 0,036 mol Triethylaminhydrofluorid zu und lässt weitere 0,5 h
rühren. Anschließend wird zu dem Gemisch eine Lösung von 0,117 mol
Brom in 10 ml Dichlormethan bei -70°C zugetropft. Nach 1,5 h Rühren bei
-70°C lässt man das Gemisch auf 0°C erwärmen und nach Zugabe von
ges. Natriumhydrogencarbonatlösung wird wie üblich aufgearbeitet. Das
Produkt wird aus n-Heptan umkristallisiert. K 67 N 116,5 I; Δε = 12,0;
Δn = 0,0835.
Analog werden aus der entsprechenden Carbonsäure die folgenden
Verbindungen der Formel
hergestellt:
| BCH-3F.F | 10,8% | |
| BCH-5F.F | 9,0% | |
| ECCP-3OCF3 | 4,5% | |
| ECCP-5OCF3 | 4,5% | |
| CBC-33F | 1,8% | |
| CBC-53F | 1,8% | |
| CBC-55F | 1,8% | |
| PCH-6F | 7,2% | |
| PCH-7F | 5,4% | |
| CCP-2OCF3 | 7,2% | |
| CCP-3OCF3 | 10,8% | |
| CCP-4OCF3 | 6,3% | |
| CCP-5OCF3 | 9,9% | |
| PCH-5F | 9,0% | |
| CCQP-3-SF5 | 10,0% | |
| Klärpunkt: 93,8°C@ | Δn [589 nm; 20°C]: +0,095@ | Δε [1 kHz; 20°C]: 5,9 |
| PCH-5F | 3,20% |
| CCP-2OCF2.F.F | 17,04% |
| CCP-3OCF2.F.F | 16,00% |
| CCP-5OCF2.F.F | 17,04% |
| CUP-2F.F | 5,36% |
| CUP-3F.F | 5,36% |
| CBC-33F | 5,36% |
| CBC-53F | 5,36% |
| CBC-55F | 5,28% |
| CCQP-3-SF5 | 20,00% |
| Klärpunkt: 123,8°C@ | Δε [1 kHz; 20°C]: 9,1 |
| BCH-3F.F | 10,74% |
| BCH-5F.F | 8,95% |
| ECCP-3OCF3 | 4,48% |
| ECCP-5OCF3 | 4,48% |
| CBC-33F | 1,79% |
| CBC-53F | 1,79% |
| CBC-55F | 1,79% |
| PCH-6F | 7,16% |
| PCH-7F | 5,37% |
| CCP-2OCF3 | 7,16% |
| CCP-3OCF3 | 10,74% |
| CCP-4OCF3 | 6,27% |
| CCP-5OCF3 | 9,85% |
| PCH-5F | 8,95% |
| CCQP-3-SF5 | 10,50% |
| γ1 [mPa.s; 20°C]: 154 |
Claims (11)
1. Pentafluorosulfuranylbenzol-Derivate der Formel I
worin
R1 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -C∼C-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander
L1, L2, L3 H, CN, F oder Cl,
Z1 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -O-, -OCH2, -CH2CH2-, -CHFCH2-, -CH=CH-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF2CHF-, -CHFCF2-, -C∼C-, -C2F4-, -CF=CF-, -OCF2-, -CF2O- oder eine Einfachbindung,
und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeutet.
worin
R1 H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -C∼C-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander
- a) einen trans-Cyclohexan-1,4-diylrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- b) einen 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- c) einen Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)- octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
- d) einen Cyclohexen-1,4-diylrest,
L1, L2, L3 H, CN, F oder Cl,
Z1 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -O-, -OCH2, -CH2CH2-, -CHFCH2-, -CH=CH-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF2CHF-, -CHFCF2-, -C∼C-, -C2F4-, -CF=CF-, -OCF2-, -CF2O- oder eine Einfachbindung,
und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeutet.
2. Pentafluorosulfuranylbenzol-Derivate nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass L1 und/oder L2 Fluor bedeuten.
3. Pentafluorsulfuranylbenzol-Derivate nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass L1 und L3 Fluor bedeuten.
4. Pentafluorosulfuranylbenzol-Derivate nach einem der Ansprüche 1
bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass R1 geradkettiges Alkyl oder
Alkoxy mit 1 bis 10 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis
10 C-Atomen bedeutet.
5. Pentafluorosulfuranylbenzol-Derivate nach einem der Ansprüche 1
bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass Z1 -CH2CH2-, -CH=CH-,
-C∼C-, -CF2CF2-, -CF=CF-, -CF2O-, -OCF2- oder eine
Einfachbindung bedeutet.
6. Pentafluorosulfuranylbenzol-Derivate nach einem der Ansprüche 1
bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass n 0 oder 1 ist.
7. Pentafluorosulfuranylbenzol-Derivate nach Anspruch 1 bis 6, worin A1
trans-Cyclohexan-1,4-diyl oder durch ein oder zwei Fluor
substituiertes oder unsubstituiertes 1,4-Phenylen bedeutet.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 bis 7
als Komponenten flüssigkristalliner Medien.
9. Flüssigkristallines Medium mit mindestens zwei flüssigkristallinen
Komponenten, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine
Verbindung der Formel I enthält.
10. Flüssigkristall-Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, dass es ein
flüssigkristallines Medium nach Anspruch 9 enthält.
11. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, dass es
als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium nach Anspruch 9
enthält.
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