DE10104079A1 - Verwendung von Mischungen als Abform- oder Dubliermassen im Dentalbereich - Google Patents

Verwendung von Mischungen als Abform- oder Dubliermassen im Dentalbereich

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Abstract

Verwendung von Mischungen, enthaltend DOLLAR A A) alkoxysilylfunktionelle Polyether mit linearer oder verzweigter Hauptkette mit einem mittleren Molekulargewicht (M¶n¶) von 800-20000, mit DOLLAR A einem Gehalt an Polyethergruppen von 20-95%, DOLLAR A einem Gehalt an Alkoxysilylgruppen-SiR·1·R·2·R·3· von 0,2-25%, DOLLAR A wobei R·1·, R·2· und R·3· unabhängig voneinander H, alkyl oder alkoxy bedeuten, DOLLAR A einem Gehalt an Urethangruppen von 0-10% oder einem Gehalt an Harnstoffgruppen von 0-10%, DOLLAR A und DOLLAR A B) eine Mischung, enthaltend Wasser und organische und/oder anorganische Säuren in Gewichtsverhältnissen von 1: 0,01 bis 1 : 40, DOLLAR A als Abform- oder Dubliermassen im Dentalbereich.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Mischungen als Abform- oder Dubliermassen im Dentalbereich.
Abformmassen, die im Dentalbereich Anwendung finden, sind an sich bekannt (siehe R. G. Craig, Restaurative Dental Materials, The C. V. Moosbe-Comp. St. Louis, Toronto, London, 1980, S 1979 ff). An derartige Materialien werden insgesamt sehr hohe Anforderungen gestellt:
  • 1. Angenehmer Geruch, Geschmack und ästhetisches Aussehen.
  • 2. Die Massen dürfen keine toxischen oder irritierenden Bestandteile enthalten.
  • 3. Die Massen müssen eine mehrmonatige Lagerstabilität aufweisen.
  • 4. Die Massen müssen wirtschaftlich herstellbar sein und eine präzise Abformung ergeben.
  • 5. Die Massen müssen leicht zu handhaben sein.
  • 6. Die Härtungscharakteristik muss den klinischen Erfordernissen entsprechen.
  • 7. Die ausgehärteten Massen müssen elastisch sein und dürfen sich nicht unter Zugbeanspru­ chung bleibend verformen.
  • 8. Die ausgehärteten Massen müssen eine ausreichende Druckfestigkeit besitzen und dürfen nicht brechen.
  • 9. Die ausgehärteten Massen müssen bei Raumtemperatur und normaler Luftfeuchtigkeit so­ lange dimensionsstabil sein, dass in angemessener Zeit exakte Gipsabdrücke hergestellt werden können.
  • 10. Die ausgehärteten Massen dürfen keine Gipsschädigung hervorrufen und müssen mit ande­ ren Abformmassen kompatibel sein.
Abformmassen auf Basis alkoxysilylfunktionalisierter Polyether werden in EP 0 269 819 B1 be­ schrieben.
Dort wird die Verwendung von Mischungen offenbart, enthaltend
  • A) ein Ether-, Urethan-, Harnstoffgruppen und Alkoxysilyendgruppen enthaltendes Polyadditi­ onsprodukt mit einer überwiegend linearen Molekülstruktur, ausschließlich aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Ether-, Urethan- und Harnstoffsegmenten und einem mittleren Molekulargewicht Mn von 800-2000, gekennzeichnet durch
    • a) einen Gehalt von Polyethergruppen von 25-90 Gewichts-%,
    • b) einen Gehalt von Urethangruppen (-NH-CO-O-) von 0,5-10 Gewichts-%,
    • c) einen Gehalt von Harnstoffgruppen (-NH-CO-NH-) von 0,5-10 Gewichts-% und
    • d) endständige Gruppen der Formel -NR-(CH2)n-SiR1R2R3,
      worin n die Zahlen 1 bis 6 darstellt,
      R Wasserstoff oder -(CH2)n-SiR1R2R3 bedeutet,
      R1R2R3 unabhängig voneinander C1-C4-Alkoxy bedeuten, wobei der Gehalt der end­ ständigen Alkoxysilylgruppen -SiR1R2R3 1-25 Gewichts-% beträgt und
  • B) eine Abmischung, enthaltend Wasser und organische und/oder anorganische Säuren in Gewichtsmengenverhältnissen von 1 : 0,01 bis 1 : 40, als Abform- oder Dubliermassen im Dentalbereich.
Diese Systeme erfüllen jedoch nicht alle der oben genannten Anforderungen im wünschens­ werten Ausmaß.
Insbesondere sind diese Abformmassen durch mehrstufige aufwendige Verfahren zu syntheti­ sieren, wobei darüber hinaus die Produkte hochviskos sind, da Diisocyanate mit Dihydroxypoly­ ethern umgesetzt werden, wobei es zwangsläufig zu einem Anstieg des mittleren Molekularge­ wichts (Mn) und damit auch zu einem Anstieg der Viskosität kommt. Damit sind die Möglichkei­ ten der Formulierung pastöser Massen mit den aus dem Stand der Technik bekannten Polyad­ ditionsprodukten stark eingeschränkt, da entweder hohe Verdünnergehalte oder geringe Füll­ stoffgehalte eingestellt werden müssen, um verarbeitbare - also nicht zu hochviskose - Massen zu erhalten.
Schließlich zeigen die Abformmassen auf Basis der in EP 0 269 819 B1 beschriebenen Polyad­ ditionsprodukte bei Abmischung mit Wasser und Säure eine ungünstige Aushärtungskinetik, die durch eine kurze Verarbeitungszeit und gleichzeitig durch eine lange Abbindezeit gekennzeich­ net ist.
In DE 44 39 769 werden Kunststoffe offenbart mit mindestens einem Silan-, Ether- und Ur­ ethangruppen enthaltenden Polyadditionsprodukt mit einer überwiegend linearen Molekülstruk­ tur mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Ether- oder Urethansegmenten und einem Zahlenmittel der Molmasse im Bereich von 800 bis 20000, wobei das Polyadditionsprodukt die folgenden Merkmale aufweist:
  • a) einen Gehalt an Polyethergruppen von 20 bis 90, insbesondere 50 bis 80 Gew.-Teilen, auf 100 Gew.-Teile Polyadditionsprodukt;
  • b) einen Gehalt an Urethangruppen der Formel I
    -HN-CO-O (I)
    von 0,5 bis 10, insbesondere von 1 bis 8 Gew.-Teilen auf 100 Gew.Teile Polyadditions­ produkt;
  • c) sowie einen Gehalt an endständig angeordneten Alkoxysilylgruppen der Formel II
    -NR-(CH2)m-SiR1R2R3 (II)
    in der
    m eine Zahl im Bereich von 1 bis 6, insbesondere 3,
    R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (III)
    -(CH2)m-SiR1R2R3 (III)
    mit den hier angegebenen Bedeutungen für m, R1, R2 und R3, und
    mindestens eine der Gruppen R1, R2 und R3 eine Gruppe der Formel IV
    -(O-CpH2p)q-O-R4 (IV)
    in der
    p eine Zahl im Bereich von 2 bis 4, insbesondere 3, und
    q eine Zahl im Bereich von 1 bis 100, insbesondere von 2 bis 4 sowie
    R4 eine Alkyl-, Aralkyl-, Vinyl-, Vinylcarbonyl, alpha-Methylvinylcarbonyl- oder beta- Methylvinylcarbonylgruppe ist, bedeuten,
    wobei die restlichen Gruppen R1, R2 und R3 Methyl, Ethyl oder C1- bis C4-Alkoxy bedeuten, so­ weit sie nicht Gruppen der obigen Definitionen sind,
    und die Kunststoffe weiterhin mindestens einen Katalysator für die Kondensation der Silangrup­ pen enthalten.
Nachteil dieser Systeme ist ebenfalls ein aufwendiges mehrstufiges Herstellverfahren, das ei­ nen Umesterungsschritt, kommerziell erhältlicher Silane mit Verbindungen der Struktur H-(O- CpH2p)q-O-R4 erfordert. Ein weiterer Nachteil dieser Systeme ist das hohe toxische Potential der im Laufe der Abbindereaktion freigesetzten Gruppen der allgemeinen Formel H-(O-CpH2p)q-O- R4.
Problem der vorliegenden Erfindung ist es, die Nachteile der bekannten Abformmassen auf Ba­ sis alkoxysilylfunktioneller Polyether zu vermeiden, also insbesondere Abformmassen auf Basis kommerziell erhältlicher oder einfach (vorzugsweise in einem Reaktionsschritt) zu synthetisie­ render, niedrigviskoser (Viskosität < 50 Pas) alkoxysilyfunktioneller Polyether zur Verfügung zu stellen, die sich durch eine günstige Abbindekinetik (d. h. Verarbeitungszeiten im Bereich von 2 bis 3 Minuten bei Aushärtezeiten von < 4 Minuten) also durch ein sogenanntes Snap-Set- Verhalten (langsame Induktionszeit von bis zu mehreren Minuten und anschließend sehr schnelles Abbinden) auszeichnen.
Dieses Problem wird erfindungsgemäß durch eine Verwendung nach Anspruch 1 gelöst.
Hierbei handelt es sich um die Verwendung von Mischungen, enthaltend.
  • A) alkoxysilylfunktionelle Polyether mit linearer oder verzweigter Hauptkette mit einem mittleren Molekulargewicht (Mn) von 800-20000, mit
    einem Gehalt an Polyethergruppen von 20-95%,
    einem Gehalt an Alkoxysilylgruppen -SiR1R2R3 von 0,2-25%,
    wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander H, alkyl oder alkoxy bedeuten,
    einem Gehalt an Urethangruppen von 0-10% oder einem Gehalt an Harnstoffgruppen von 0-10%, und
  • B) eine Mischung, enthaltend Wasser und organische und/oder anorganische Säuren in Ge­ wichtsverhältnissen von 1 : 0,01 bis 1 : 40,
    als Abform- oder Dubliermassen im Dentalbereich.
Erfindungsgemäß eingesetzte alkoxysilylfunktionelle Polyether sind zum Teil kommerziell er­ hältlich, z. B. MS Polymer der Kanaka Corporation. Hierbei handelt es sich um Polypropyleno­ xidderivate, die mit Methyldimethoxysilylresten funktionalisiert sind (z. B. MS Polymer S303H).
Weiterhin können erfindungsgemäß eingesetzte Polyether hergestellt werden, in dem lineare oder verzweigte Polyether-Polyole bzw. lineare oder verzweigte aminoendständige Polyether mit geeignet funktionalisierten Alkoxysilanen und gegebenenfalls Polyisocyanaten bei Temperaturen von 20-150°C umgesetzt werden. Hierbei kann die Verwendung eines Katalysators erforderlich sein.
Geeignet zur Herstellung der erfindungsgemäßen alkoxysilylfunktionellen Polyether sind z. B. Polyether-Polyole, die aus der Polyurethan-Herstellung bekannt sind (z. B. Ullmann's Encyclo­ pedia of Industrial Chemistry, Vol. A 21, S. 665-717, VCH Publishers Inc. 1992; oder US 5,672,652,). Hierbei handelt es sich um Verbindungen, die durch Polymerisation von Epoxiden wie Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Tetrahydrofuran, Styroloxid oder Epichlorhydrin mit sich selbst, z. B. in Gegenwart von BF3 oder durch Anlagerung dieser Epoxide gegebenenfalls im Gemisch oder nacheinander an Starterkomponenten mit reaktionsfähigen Wasserstoffato­ men wie Alkohole, Glykole, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Zucker, Ethylendiamin, Diethylentriamin etc., hergestellt werden. Vielfach sind solche Polyether bevorzugt, die über­ wiegend (bis zu 90% bezogen auf alle vorhandenen OH-Gruppen im Polyether) primäre OH- Gruppen aufweisen. Besonders bewährt haben sich Polyether, die durch die sogenannte DMC- Katalyse, z. B. mit Zinkhexacyanokobaltat (US-A 3,278,457) hergestellt werden. In einer be­ vorzugten Ausführungsform weisen die eingesetzten Polyether-Polyole ein Molekulargewicht (Mn) von etwa 1000 bis etwa 15000 auf und zeichnen sich durch eine OH-Funktionalität von etwa 1,5 bis 4 aus.
Geeignet zur Herstellung der erfindungsgemäßen alkoxysilylfuntkionellen Polyether sind weiter­ hin sogenannte amino-terminierte Polyether, die ebenfalls aus dem Bereich der Poly­ urethan-Herstellung bekannt sind. Amino-terminierte Polyether werden ausgehend von Poly­ ether-Polyolen durch Austausch der OH-Gruppen gegen Ammoniak oder primäre Amine erhal­ ten (z. B. US 3 847 992). Zur Herstellung von amino-terminierten Polyethern können im Prinzip die oben aufgeführten Polyether-Polyole als Ausgangsverbindungen eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform weisen die eingesetzten amino-terminierte Polyether ein Mole­ kulargewicht (Mn) von etwa 500 bis etwa 15000 und eine Amino-Funktionalität von etwa 2 bis 4 auf.
Geeignete funktionalisierte Alkoxysilane zur Herstellung der erfindungsgemäßen alkoxysilyl­ funktionaliserten Polyether zeichnen sich durch folgende Struktur aus:
X-(CH2)n-SiR1R2R3,
dabei steht X für eine mit einer Hydroxy- oder Aminogruppe reaktionsfähige Gruppe, n steht für eine Zahl von 1 bis 8, und R1, R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander H, alkyl, oder alkoxy. Bevorzugte Alkoxysilane sind 3-Isocyanatopropyl-triethoxysilan und 3-Isocyanatopropyl- trimethoxysilan.
Geeignete Polyisocyanate sind die aus der Polyurethan-Chemie bekannten aliphatischen Sys­ teme wie Ethylendiisocyanat, Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Dodeca­ methylendiisocyanat, Cyclobutan-1,3-diisocyanat, Cyclohexan-1,3-diisocyanat, Cyclohexan-1,4- diisocyanat, 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan (Isophorondiisocya­ nat), N-Isocyanatohexylaminocarbonyl-N,N'-bis-(isocyanatohexyl)harnstoff, 1,1-Methylen-bis-(4- isocyanatocyclohexan), 4,4'-diisocyanatodicyclohexylmethan, 2,4,6-Trioxo-1,3,5-tris(6- isocyanatohexyl)hexahydro-1,3,5-triazin oder 2,4,6-Trioxo-1,3,5-tris(5-isocyanato-1,3,3.tri­ methylcyclohexylmethyl)hexahydro-1,3,5-triazin.
Vorzugsweise werden beim erfindungsgemäßen Verfahren cycloaliphatische bzw. gemischt aliphatisch-cycloaliphatische Polyisocyanate eingesetzt. Besonders bevorzugt ist 1- Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan (Isophorondiisocyanat).
Geeignete Katalysatoren zur Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten alkoxysilylfunktio­ nalisierten Polyether sind ebenfalls aus der Polyurethan-Chemie bekannt (z. B. Ullmann's En­ cyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 21, S. 665-717, VCH Publishers Inc. 1992). Dabei handelt es sich z. B. um Lewis-Basen, wie 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO) oder 1,8- diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) oder Lewis-Säuren wie Dibutylzinndilaurat (DBTL) oder Zinn-dioctoat. Bevorzugt ist die katalysatorfreie Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten alkoxysilylfunktionalisierten Polyether.
Durch die Abmischung von alkoxysilylfunktionalisierten Polyethern (Komponente A) mit Wasser und organischen und/oder anorganischen Säuren in Gewichtsverhältnissen von 1 : 0,1 bis 1 40 (Komponente B) werden elastomere Produkte erhalten, die in hervorragender Weise als Abform- oder Dubliermassen im Dentalbereich verwendet werden können.
Sowohl die Komponente A als auch die Komponente B können weitere übliche Hilfs- oder Zu­ schlagsstoffe zur Formulierung von pastösen Produkten enthalten. Unter Hilfs- und/oder Zu­ schlagsstoffen versteht man beispielsweise Verdünner, wie aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ether, Polyether, Ester, Polyester, Füllstoffe, z. B. Quarzmehle, Cristobalithmehle, Calciumsulfat, Diatomeenerde, Silikate, gefälltes oder pyrogen hergestelltes Siliciumdioxid mit unbeladener oder beladener Oberfläche. Additive Farbstoffe; Geruchs- und Geschmacksstoffe, Emulgatoren, Stabilisatoren,
Die Herstellung von elastomeren Abformungen auf Basis der erfindungsgemäßen Abformmas­ sen kann in der dem Fachmann bekannten Weise erfolgen, wobei die Abmischung der Kompo­ nenten A und B per Hand oder mit Auto-Mixsystemen erfolgen kann. Für den Anwender sind die Parameter Verarbeitungszeit und Abbindezeit sehr wichtige Kenngrößen eines Abformmate­ rials. Erwünscht ist, dass bei einer praktikablen Verarbeitungszeit, die meist im Bereich weniger Minuten liegt eine Abbindezeit eingestellt werden kann, die nur wenig über der Verarbeitungs­ zeit liegt. Die Abbindecharakteristik elastomerer Abformmassen lässt sich z. B. mittels rheo­ metrischer Methoden quantifizieren Durch Messungen mittels Oszillationsrheometrie lassen sich die Beträge von Speichermodul G' (als Maß für den elastischen Anteil eines Abformmate­ rials) und von Verlustmodul G" (als Maß für den viskosen Anteil eines Abformmaterials) ermit­ teln. Weiterhin gilt tan δ = (G"/G'). Durch Beobachtung des Aushärtungsverlaufs in Abhängigkeit von der Zeit nach Mischbeginn mittels Oszillationsrheometrie lassen sich die Zeiten ermitteln, bei denen gilt G' = G", oder δ = 45° (t1) und δ = 10° (t2); dabei kann t1 als Verarbeitungszeit und t2 als Aushärtezeit des Abformmaterials interpretiert werden. Das Verhältnis t2/t1 kann als Grö­ ße zur Charakterisierung der Abbindekinetik betrachtet werden. Je näher dieser Quotient an 1, desto günstiger ist das Abbindeverhalten in Richtung "Snap-Set" eingestellt. Während für Ab­ formmassen auf Basis alkoxysilylfunktioneller Polyether entsprechend dem Stand der Technik ein Verhältnis t2/t1 im Bereich von 1,7-2,0 gefunden wird, kann bei den erfindungsgemäßen Systemen ein Verhältnis t2/t1 von 1,2-1,3 erreicht werden.
Es ist äußerst überraschend, dass die erfindungsgemäßen Abformmassen sich gegenüber dem Stand der Technik durch eine wesentlich günstigere Abbindekinetik auszeichnen.
Beispiele Beispiel 1 Synthese von alkoxysilylfunkktionalisierten Polyethern aus Polyetherpolyolen Allgemeine Vor­ schrift
300 g eines Polyether-Polyols werden für 1 Stunde bei 10 mbar und 100°C entwässert. Danach werden pro Mol Hydroxygruppe 1 Mol Isocyanatopropyltriethoxysilan zugefügt und anschließend 1 Tropfen Dibutylzinndilaurat zugesetzt. Der Ansatz wird bei 100°C solange gerührt, bis keine Isocyanatgruppen mehr nachweisbar sind. (s. Tabelle 1, A1-A5).
Beispiel 2 Synthese von alkoxysilylfunktionalisierten Polyethern aus aminoendständigen Polyethern Allgemeine Vorschrift
300 g eines aminoendständigen Polyethers werden für eine Stunde bei 10 mbar und 100°C entwässert. Nach Abkühlen auf 60°C wird ein Gemisch aus Isocyanatopropyltrialkoxysilan, Isophorondiisocyanat und Cyclohexylisocyanat über einen Zeitraum von 30 Minuten zugetropft, so dass das molare Verhältnis von Aminogruppen zu Isocyanatgruppen 1 : 1 beträgt. Der An­ satz wird bei 60°C noch solange nachgerührt, bis keine Isocyanatgruppen mehr nachweisbar sind (s. Tabelle 1, A7-A11).
Vergleichsbeispiel
Die Synthese eines linearen Poly(ether-urethan-harnstoff)-Polyadditionsproduktes gemäß EP 0 269 819 B1, Beispiel 3, erforderte zwei Reaktionsschritte und führt zu einem sehr hochvisko­ sen Endprodukt (s. Tabelle 1, V1).
Beispiel 3 Formulierung der Katalysator-Komponente B
In einem Mischwerk werden
32,2% Poly(propylenoxid)-diol (MW 2000)
2,8% Paraffin
0,3% Emulgator
59,2% Quarzmehl
3,2% pyrogene Kieselsäure
2,3% einer 16%igen wässrigen Lösung von p-Toluolsulfonsäurehydrat
in der angegebenen Reihenfolge zu einer homogenen pastösen Masse gemischt. Die Mischzeit beträgt 30 Minuten bei 50 U/min.
Beispiel 4
Die in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen alkoxysilyl-endständigen Polyether und kommer­ ziell erhältliche alkoxysilyl-endständigen Polyether werden als Komponente A im Gewichts- Verhältnis 1 : 1 mit der Katalysator-Komponente B intensiv vermischt. Nach einigen Minuten erhält man ein zu einem elastischen Material vernetztes Produkt.
Beispiel 5 Formulierung einer dentalen Abformmassen
In einem Mischwerk werden
19,1% A10
19,1% Verdünner
54,5% Füllstoff (Quarzmehl)
4,0% Paraffin
3,8% Polyethylen-Faser
zu einer pastösen Masse homogenisiert (Komponente A).
Die Komponenten A und B werden im Gewichts-Verhältnis 8 : 1 für 30 s intensiv vermischt.
Die physikalische Charakterisierung der Abformmasse nach ISO 4823 liefert folgende Ergebnisse:
Viskosität 153,6
Verarbeitungszeit [min] 1,8
Aushärtezeit [min] 2,4
Aushärtezeit/Verarbeitungszeit 1,3
Rückstellung nach Verformung [%] 97,7
Dimensionsänderung [%] 0,45
Shore A-Härte (1 Stunde) 52,0
Vergleichsbeispiel
In einem Mischwerk werden
19,1% V 1
19,1% Verdünner
54,5% Füllstoff (Quarzmehl)
4,0% Paraffin
3,8% Polyethylen-Faser
zu einer pastösen Masse homogenisiert (Komponente A).
Die Komponenten A und B werden im Gewichts-Verhältnis 5 : 1 für 30 Sekunden intensiv ver­ mischt. Die Untersuchungen zur Abbindekinetik und die physikalische Charakterisierung der Abformmasse nach ISO 4823 liefern folgende Ergebnisse:
Viskosität (23°C, 3 s 1) [Pas] 275,0
Verarbeitungszeit [min] 2,2
Aushärtezeit [min] 3,8
Aushärtezeit/Verarbeitungszeit 1,7
Rückstellung nach Verformung [%] 98
Dimensionsänderung [%] 0,36
Shore A-Härte (1 h) 51

Claims (1)

1. Verwendung von Mischungen, enthaltend
  • A) alkoxysilylfunktionelle Polyether mit linearer oder verzweigter Hauptkette mit einem mittleren Molekulargewicht (Mn) von 800-20000, mit
    einem Gehalt an Polyethergruppen von 20-95%,
    einem Gehalt an Alkoxysilylgruppen -SiR1R2R3 von 0,2-25%,
    wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander H, alkyl oder alkoxy bedeuten,
    einem Gehalt an Urethangruppen von 0-10% oder einem Gehalt an Harnstoffgruppen von 0-10%, und
  • B) eine Mischung, enthaltend Wasser und organische und/oder anorganische Säuren in Gewichtsverhältnissen von 1 : 0,01 bis 1 : 40, als Abform- oder Dubliermassen im Dentalbereich.
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