DE10046402A1 - Verfahren zur Rohstoffherstellung für konjugierte Linolsäure - Google Patents
Verfahren zur Rohstoffherstellung für konjugierte LinolsäureInfo
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Abstract
Vorgeschlagen wird Verfahren zur Herstellung von Rohstoffen für die Gewinnung von konjugierter Linolsäure, die einen geringen Anteil unerwünschter Isomere enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man unter schonenden Bedingungen DOLLAR A a) Triglyceride, die mindestens 60 Gew.-% Linolsäure enthalten mit kurzkettigen Alkoholen bei einer Temperatur von 80 bis 120 DEG C umestert und DOLLAR A b) das erhaltene Umesterungsgemisch zur weiteren Reinigung einer Destillation unterzieht.
Description
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Nahrungsergänzungsmittel und betrifft ein Verfah
ren zur Herstellung von Rohstoffen für konjugierte Linolsäure.
Die mehrfach ungesättigten ω-3 und ω-6 Fettsäuren wie α-Linolensäure, Linolsäure zählen zu den
für die Säugetiere und den Menschen essentiellen Fettsäuren. Neben der Linolsäure existieren in
der Natur noch andere isomere Octadecadiensäuren. Diese zeichnen sich durch konjugierte Dop
pelbindungen an den C-Atomen 9 und 11, 10 und 12 sowie 11 und 13 aus. Diese isomeren Octa
decadiensäuren werden in der wissenschaftlichen Literatur unter dem Begriff konjugierte Linolsäu
ren (Abkürzung: CLA - conjugated linoleic acid) zusammengefaßt und haben in letzter Zeit zu
nehmend Beachtung gefunden. NUTRITION, VOL: 19/NR. 6 1995.
Über die Bedeutung der CLA auf den Organismus haben verschiedenen Arbeitsgruppen berichtet;
neuerdings wurde von Shultz et al. über die hemmende Wirkung auf das in vitro-Wachstum von
menschlichen Krebszellen berichtet. Carcinogenesis 8, 1881-1887 (1987) und Cancer Lett. 63,
125-133 (1992).
Daneben weist CLA eine hohe antioxidative Wirkung auf, womit beispielsweise die Lipidperoxidati
on gehemmt werden kann. Atherosclerosis 108, 19-25 (1994).
Der Einsatz von konjugierter Linolsäure in der Tierfütterung und in diesem Zusammenhang auch in
der menschlichen Ernährung ist z. B. aus der WO 96/06605 bekannt.
Aus der EP 0 579 901 B ist der Einsatz von konjugierter Linolsäure zur Vermeidung eines Ge
wichtsverlustes bzw. einer Verringerung der Gewichtszunahme oder von Annorexia, die durch Im
munstimulation verursacht wurde bei Menschen oder Tieren bekannt.
Die WO 94/16690 beschäftigt sich mit der Effizienzverbesserung der Nahrungsverwertung bei
Tieren, indem eine wirksame Menge von konjugierter Linolsäure verabreicht wird.
CLA wird durch eine sogenannte Konjugierung von linolsäurehaltigen Vorprodukten erhalten, d. h.
Produkten enthaltend eine Carbonsäurefunktion mit 18-C-Atomen und 2 Doppelbindungen in 9-
und 12-Position, die beide in der cis-Konfiguration vorliegen. Dabei ist während der Konjugierungs
reaktion darauf zu achten, daß nur die beiden CLA-Hauptisomere (9cis,11trans und 10trans,12cis)
entstehen, deren Wirkung in der oben genannten Literatur beschrieben ist. Ein Isomerengemisch,
wie es CLA darstellt, die für technische Zwecke eingesetzt wird, so in der Lackherstellung wie z. B.
Edenor®UKD 6010 (Hersteller: Cognis, Düsseldorf), ist unerwünscht.
Die reine CLA wird vielfach durch Verseifung linolsäurehaltiger Öle gewonnen (WO 96/06605, EP
0902082 A1). Nachteil dieser Verfahren ist der hohe Anteil unerwünschter Isomere. Diese können
wiederum durch enzymatische Veresterung getrennt werden, wie in der WO 97/18320 beschrie
ben. Um den Gehalt an Isomeren besser zu steuern, kann auch über die entsprechenden Ester als
Vorprodukte gegangen werden. Stand der Technik ist hier die Herstellung der entsprechenden
Ester durch Veresterung der Fettsäuren mit Methanol oder Ethanol. In der Literatur ist beschrie
ben, dass als Ausgangsstoffe für eine schonende Konjugierung insbesondere die Methyl- und
Ethylester von Linolsäure geeignet sind (WO 99/47135).
Einen Hinweis auf die besondere Eignung einer der Methoden zur Herstellung von Methyl- oder
Ethyllinoleat mit möglichst hoher Reinheit bezüglich der 9cis,12cis-Konfiguration ist nicht bekannt.
In der WO 99/47135 wird ein Verfahren zur Herstellung konjugierter Linolsäure beschrieben, indem
eine Veresterung oder Umesterung unter nichtwäßrigen Bedingungen stattfindet, in der der erhal
tene Alkylester nachfolgend in einem weiteren Schritt isomerisiert wird.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, CLA-Rohstoffe wie Methyl- oder Ethyllino
leat aus linolsäurereichen Vorprodukten herzustellen, mit der Maßgabe, dass ein möglichst hoher
Anteil an 9cis,12cis-Konfiguration erhalten bleibt und während der Herstellung des CLA-
Rohstoffes keine unkontrollierten Vorkonjugierungen oder Isomerisierungen auftreten. Das Verfah
ren sollte zudem wirtschaftlich und im Großmaßstab durchführbar sein.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Rohstoffen für die Gewinnung von
konjugierter Linolsäure, welches sich dadurch auszeichnet, dass man
- a) Triglyceride, die mindestens 60 Gew.-% Linolsäure enthalten, mit Alkoholen einer Ketten länge von C1 bis C4 Kohlenstoffatomen bei einer Temperatur von 80 bis 120°C umestert und
- b) das erhaltene Umesterungsgemisch einer Destillation unterzieht.
Dazu wird ein linolreiches Triglycerid, z. B. Sonnenblumenöl, vorzugsweise Saffloröl, vorzugsweise
raffiniertes Saffloröl, mit Methanol, vorzugsweise Ethanol, umgeestert. Gegenüber einer Vereste
rung mit Linolsäure ist überraschend zu beobachten, dass fast keine unerwünschten Vor-
Konjugierungen und Isomerisierungen auftreten.
Die Umesterung findet unter schonenden Bedingungen, ohne Einsatz von Inertgas oder Ethylen-
oder Propylenglycol statt.
Die erfindungsgemäß als Ausgangsmaterialien einzusetzenden Fettsäureglyceride können die
üblichen natürlichen pflanzlichen oder tierischen Fette oder Öle sein. Hierzu gehören beispielswei
se Linolaöl, Sonnenblumenöl und besonders bevorzugt Saffloröl. Die Hauptbestandteile dieser
Fette und Öle sind Glyceride verschiedener Arten von Fettsäuren, die beträchtliche Mengen an
Verunreinigungen wie etwa Aldehydverbindungen, Phospholipidverbindungen und freie Fettsäuren
enthalten. Diese Materialien können direkt oder nach vorheriger Aufreinigung eingesetzt werden.
Es handelt sich um Fettsäuremischungen, die mindestens 60, bevorzugt über 70, besonders bevor
zugt mehr als 75 Gew.-% konjugierte Linolsäure enthalten. Die Umsetzung findet ohne Einsatz von
Inertgas unter kontrollierten Bedingungen statt. Die Reaktion wird bevorzugt bei einer Temperatur
im Bereich von 80 bis 120°C, vorzugsweise 85 bis 100°C, besonders bevorzugt 88 bis 95°C
durchgeführt. Das während der Reaktion anfallende Glycerin wird über einen Koaleszenzabschei
der kontinuierlich abgezogen und ungefähr zwei Drittel der gesamten Katalysatormenge werden
während der Reaktion kontinuierlich zugefügt. Als Katalysatoren eignen sich Alkali- und/oder Er
dalkalimetallalkoholate oder -hydroxide, insbesondere Natriummethanolat und/oder Natriumglyce
rat und besonders bevorzugt Natriumethylat. Die Reaktion läuft über 4 bis 7 Stunden, vorzugswei
se 5 bis 6 Stunden ab. Im letzten Schritt der Umesterung wird das Reaktionsgemisch mit Citronen
säure neutralisiert.
Unter Berücksichtigung der bevorzugt eingesetzten Reaktionsprodukte dient das Verfahren be
sonders bevorzugt zur Herstellung eines Safflorethylesters mit einem geringen Gehalt an uner
wünschten Isomeren.
Die Destillation des umgeesterten Reaktionsgemisches dient der Abtrennung von anfallenden Gly
ceriden, freiem Glycerin und Seifen. Das Reaktionsprodukt bekommt außerdem eine ansprechen
dere Farbe. In Abhängigkeit vom Rohstoff kann bei der Produktdestillation des Weiteren der Gehalt
an Palmitinsäure gesenkt und der Gehalt an Linolsäure gesteigert werden.
Beginnend wird nach Anlegen eines Vakuums von 100 bis 300 mbar der Überschußethanol ab
destilliert. Zusätzlich bei der Ethanoldestillation anfallendes freies Glycerin wird über den Abschei
der abgetrennt. Im weiteren Verlauf wird bei einem Vakuum von 1 bis 3 mbar die Temperatur auf
150 bis 200°C, bevorzugt 160 bis 180°C angehoben. 5 bis 10% Vorlauf werden entnommen und
das Produkt bis auf 5 bis 10% Rückstand destilliert.
Um eine möglichst hohe Ausbeute zu erlangen, kann vorzugsweise eine fraktionierte Destillation
angewendet werden.
Unter konjugierter Linolsäure sind erfindungsgemäß vorzugsweise die Hauptisomere 9cis,11trans
Octadecadiensäure und 10trans,12cis sowie jedoch beliebige Isomerenmischungen, wie sie übli
cherweise bei der Herstellung konjugierter Linolsäure anfallen. Die durch das erfindungsgemäße
Verfahren hergestellten Rohstoffe sollen bereits einen hohen Anteil der bevorzugten Isomere ent
halten.
Das erfindungsgemäße Verfahren dient der Herstellung von Rohstoffen zur Gewinnung von CLA.
Der geringe Anteil an unerwünschten Isomeren im Rohprodukt erspart weitere Schritte zur Isome
rentrennung und -reinigung bei der Herstellung der CLA.
Die aus den Rohstoffen hergestellte CLA kann in all jenen Bereichen, die aus der Literatur für
konjugierte Linolsäure bereits bekannt sind, zum Beispiel in Lebensmitteln, vorzugsweise soge
nannten "Functional Foods" sowie in Pharmaka, hierbei insbesondere als unterstützendes Agens
bei der Tumorbehandlung oder auch zur Behandlung von Personen, die an katabolischen Zustän
den leiden, Einsatz finden.
Der Versuchsaufbau für die Umesterung bestand aus einem 2 l Reaktor (Doppelmantel) mit
Rückflußkühler, Koaleszenzabscheider im Recyclekreislauf und Vakuumpumpe.
Als Einsatzstoffe wurden
Saffloröl: 1500 g
Ethanol (< 99,5%, vergällt mit MEK): 240 g
Na-Ethylat (20%ige ethanolische Lösung): 47 g (z. T. nachträglich zudosiert während der Reaktion) und
Citronensäure (20%ige ethanolische Lösung) verwendet.
Saffloröl: 1500 g
Ethanol (< 99,5%, vergällt mit MEK): 240 g
Na-Ethylat (20%ige ethanolische Lösung): 47 g (z. T. nachträglich zudosiert während der Reaktion) und
Citronensäure (20%ige ethanolische Lösung) verwendet.
Die Reaktion wurde bei Umgebungsdruck durchgeführt. Dazu wurde das linolreiche Öl vorgelegt,
auf 60°C erwärmt und Ethanol und ungefähr ein Drittel der Na-Ethylat-Menge hinzugegeben.
Der Reaktorinhalt wurde auf ca. 90°C Reaktionstemperatur aufgeheizt und die Reaktion unter
Rückfluß betrieben.
Unter laufender Umwälzpumpe (Umwälzrate 8 l/h) wurde während der Reaktion die anfallende
Glycerinphase abgezogen und kontinuierlich alle 30 min. ca. 4 g Katalysator-Lösung zudosiert.
Das Reaktionsgemisch wurde anschließend mit Citronensäure neutralisiert.
Zur Abtrennung von Glyceriden, freiem Glycerin und Seifen wurde eine Destillation angeschlossen.
Bei 100-300 mbar Vakuum wurde der Überschußethanol abdestilliert. Außerdem wurde durch
Auskreisen über den Abscheider zusätzliches freies Glycerin, das durch die Ethanoldestillation
anfiel, abgetrennt.
Die Sumpftemperatur wurde dann bei einem Vakuum von 1-3 mbar auf 160-180°C angehoben, 5-10%
Vorlauf entnommen und danach der Hauptlauf bis auf 5-10% Rückstand destilliert.
Die Analyse des Produktes ergab folgende Gehalte:
C16 : 0 | 6,01% |
C18 : 0 | 2,8% |
C18 : 1 c9 | 13,25% |
C18 : 2 c9,c12 | 74,74% |
C16 : 0 | 0,99% |
C18 : 0 | 3,1% |
C18 : 1 c9 | 14,31% |
C18 : 2 c9,c12 | 79,69% |
Der Versuchsaufbau für die Veresterung (Betrieb nach dem Blasenreaktorprinzip) bestand aus
einem beheizbaren 2 l Reaktor mit aufgesetztem Destillatkühler und -falle, Sumpftemperaturmes
sung und -regelung über Heizpilz, Tauchrohr für N2-Eintrag, Glasfritte und Dosimat für Ethanolzu
dosierung und einer Vakuumpumpe.
Als Einsatzstoffe wurden
Sonnenblumenöl-Fettsäure (Edenor® Sb, Cognis GmbH Deutschland): 1000 g
Ethanol (< 99,5%, vergällt mit Methylethylketon): 1000 g (kontinuierlich zudosiert)
p-Toluolsulfonsäure: 2,5 g und
Natronlauge (6% Lösung) verwendet.
Sonnenblumenöl-Fettsäure (Edenor® Sb, Cognis GmbH Deutschland): 1000 g
Ethanol (< 99,5%, vergällt mit Methylethylketon): 1000 g (kontinuierlich zudosiert)
p-Toluolsulfonsäure: 2,5 g und
Natronlauge (6% Lösung) verwendet.
Die Reaktion wurde bei Umgebungsdruck betrieben. Dazu wurden Edenor® Sb und p-
Toluolsulfonsäure im Reaktor vorgelegt, Stickstoff kontinuierlich über ein Tauchrohr zugeführt und
der Reaktorinhalt auf 170°C aufgeheizt.
Es wurde begonnen mit einer Ethanol-Zudosierung von 170 ml/h und durch Unterbrechung der
Ethanolzudosierung der Reaktionsabbruch bei einer Säurezahl von <1 vollzogen.
Der Überschußethanol wurde abdestilliert und der Reaktor auf 80°C abgekühlt. Nach der Wäsche
mit Natronlauge (doppelte stöchiometrische Menge an Lauge) wurde das Produkt bei 200 mbar
getrocknet.
Die Sumpftemperatur wurde bei einem Vakuum von 1-3 mbar auf 160-180°C angehoben, 5-10%
Vorlauf entnommen und danach der Hauptlauf bis auf 5-10% Rückstand destilliert.
Die Bestimmung der Isomeren und Fettsäurefraktionen wurde mit einem chromatographischen
Verfahren durchgeführt. Verwendet wurde eine 120 m lange Silicasäule (120 m.0.25 mm Perma
bond® FFAP -0.25 µm, Bezug: Macherey Nagel) mit Wasserstoff als Trägergas.
Die Analyse des Produktes ergab folgende Gehalte:
C18 : 1 t9 | <0,05% |
C18 : 1 t10 | nicht detektiert |
C18 : 1 t11 | nicht detektiert |
C18 : 1 c11 | 0,74% |
C18 : 2 t9,t12 | 0,06% |
C18 : 2 c9,t12 | 0,66% |
C18 : 1 t9 | 0,49% |
C18 : 1 t10 | 0,31% |
C18 : 1 t11 | 0,40% |
C18 : 1 c11 | 0,78% |
C18 : 2 t9,t12 | 1,54% |
C18 : 2 c9,t12 | 1,04% |
Vergleich der Isomere und CLA aus dem Reaktionsprodukt der Umesterung und der Veresterung
unter Berücksichtigung des unterschiedlichen Ölsäure/Linolsäure-Verhältnisses in den eingesetz
ten Rohstoffen.
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von Rohstoffen für die Gewinnung von konjugierter Linolsäure,
dadurch gekennzeichnet, dass man
- a) Triglyceride, die mindestens 60 Gew.-% Linolsäure enthalten, mit Alkoholen einer Ketten länge von C1 bis C4 Kohlenstoffatomen bei einer Temperatur von 80 bis 120°C umestert und
- b) das erhaltene Umesterungsgemisch einer Destillation unterzieht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Methanol zur
Umesterung einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ethanol zur
Umesterung einsetzt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
man als Triglycerid Sonnenblumenöl einsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass
man als Triglycerid Saffloröl einsetzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass
man als Katalysator Natriummethylat während der Reaktion kontinuierlich zufügt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass
man als Katalysator Natriumethylat während der Reaktion kontinuierlich zufügt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass
man
- a) ein linolsäurereiches Öl auf 50°C bis 70°C aufheizt und Ethanol sowie Na-Ethylat hinzu fügt,
- b) den gesamten Reaktorinhalt dann auf 80 bis 120°C aufheizt und die Reaktion unter Rückfluß und Abzug der anfallenden Glycerinphase über 5 bis 6 Stunden betreibt, während kontinuierlich Katalysatorlösung zugefügt wird,
- c) das Reaktionsgemisch anschließend mit Citronensäure neutralisiert.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass
man nach der Umesterung restliche Glyceride, freies Glycerin und Seifen abtrennt, indem man
- a) bei 100 bis 300 mbar Vakuum den Überschußethanol abdestilliert und
- b) danach bei einem Vakuum von 1 bis 3 mbar und einer Temperatur von 150 bis 200°C das verbleibende Produkt bis zu einem Rückstand von 5 bis 10% destilliert.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass
man das erhaltene Umesterungsgemisch einer fraktionierten Destillation unterzieht.
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