DE10044809A1 - Verfahren zur Herstellung von Aldehyden - Google Patents
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Abstract
Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, bei dem man Fettalkohole in Gegenwart von oxidischen Kupfer/Zink-Katalysatoren bei Temperaturen im Bereich von 200 bis 280 DEG C und Drücken im Bereich von 10 mbar bis 1 bar kontinuierlich dehydriert.
Description
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Riechstoffe und betrifft ein neues Verfahren
zur Herstellung von Fettaldehyden.
Niedere Aldehyde, wie beispielsweise 1-Octanal oder 1-Decanal stellen begehrte Rohstoffe
für die Riechstoffindustrie dar. Ihre Herstellung ausgehend von Fettalkoholen ist aus dem
Stand der Technik beispielsweise durch Oxidation mit Hypochlorit in Gegenwart von 4-
Methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl ("Tempo") bekannt. Die Luftoxidation der Al
kohole kann in Gegenwart von Ruthen- oder Platin-Katalysatoren erfolgen. Des weiteren
lassen sich ungesättigte Alkohole unter dem Einfluß von Einsenpentacarbonyl zu Aldehyden
isomerisieren. Ausgehend von Fettsäuren erhält man die Aldehyde durch Hydrierung an oxi
dischen Kupferkatalysatoren vom Adkins-Typ oder durch Umsetzung mit Persäuren in Ge
genwart von Titan(N)oxid. Über den Einsatz von heterogenen oxidischen Kupferkatalysato
ren zur Dehydrierung von Fettalkoholen wird in RO 0111820 (Comb. Chim. Rimnicu Vilcea)
berichtet. In der EP 0320074 A1 (Engelhard) werden für den gleichen Zweck mit Eisen
dotierte Kupferkatalysatoren vorgeschlagen. Eine klassische Methode steht die Rosenmund-
Reaktion dar, bei der man Säurechloride an Lindlar-Katalysatoren zu den entsprechenden
Aldehyden hydriert. In diesem Zusammenhang sei auf die Übersichtsartikel in
J. Am. Chem. Soc. 109, 3786 (1987), J. Org. Chem. 52, 2259 (1987) und Tetrahedron
Lett. 28, 4575 (1987) hingewiesen.
Die bekannten Verfahren weisen jedoch den Nachteil auf, dass sie technisch aufwendig sind,
niedrige Ausbeuten erbringen und/oder sich durch unbefriedigende Selektivitäten auszeich
nen. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat dem entsprechend darin bestanden, ein
neues Verfahren zur Verfügung zu stellen, welche die genannten Nachteile des Stands der
Technik zuverlässig vermeidet.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, bei dem man
Fettalkohole in Gegenwart von oxidischen Kupfer/Zink-Katalysatoren bei Temperaturen im
Bereich von 200 bis 280°C und Drücken im Bereich von 10 mbar bis 1 bar kontinuierlich
dehydriert.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass unter Einsatz der genannten Katalysatoren die
kontinuierlich Dehydrierung von Fettalkoholen zu Fettaldehyden in Ausbeuten oberhalb von
60 und mit Selektivitäten oberhalb von 90% der Theorie gelingt.
Als Einsatzstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich lineare oder verzweigte,
gesättigte oder ungesättigte primäre Alkohole, die der Einfachheit halber unter der Bezeich
nung Fettalkohole zusammengefaßt werden und vorzugsweise der Formel (I) folgen, in der
R1OH (I)
in der R1 für einen linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- und/oder
Alkenylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 12 und insbesondere 8 bis 10 Kohlenstoffatomen
steht. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalko
hol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stea
rylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol,
Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol,
Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der
Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Al
dehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimeri
sierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Bevorzugt ist der Einsatz von Caprylalkohol
(1-Octanol), 2-Ethylhexanol und Caprinalkohol (1-Decanol) sowie deren Mischungen.
Die Herstellung der Fettaldehyde findet vorzugsweise in einem Schachtreaktor mit Katalysa
torfestbett statt. Bei den oxidischen Kupfer/Zink-Katalysatoren handelt es sich um kommer
zielle Adkins-Kontakte, d. h. Feststoffe mit Spinellstruktur, die vorzugsweise als weitere Me
tallkomponenten Chrom, Cadmium, Cer, Barium, Silicium und/oder Aluminium enthalten.
Besonders bevorzugt sind basische Kupfer/Zink/Aluminiumoxide. Üblicherweise findet die
Reaktion bei Temperaturen im Bereich von 200 bis 280, vorzugsweise 240 bis 260°C statt.
Die Dehydrierung erfolgt entweder drucklos oder aber bei einem vermindertem Druck im
Bereich von vorzugsweise 20 bis 40 mbar. Dabei kann die Liquid Hour Space Velocity (LHSV)
im Bereich von 1 bis 3, vorzugsweise 1,1 bis 2,6 h-1 liegen. Die Ausbeute an Fettaldehyden
liegt im Bereich von mindestens 60 und vorzugsweise 65 bis 70% der Theorie, während die
Selektivität mindestens 90 und vorzugsweise 95 bis 98% beträgt. Es empfiehlt sich die De
hydrierung in Gegenwart von Stickstoff als Trägergas durchzuführen.
In einem kontinuierlichen Druckreaktor mit oxidischem Katalysatorfestbett wurden Fettalko
hole bei einer Temperatur von 250°C und Drücken im Bereich von 20 mbar bis Normaldruck
zu den entsprechenden Aldehyden dehydriert. Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle 1 zu
sammengefaßt. Die Aldehyde wurden in Ausbeuten von 60 bis 70% und Selektivitäten von
mehr als 90% der Theorie erhalten.
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, bei dem man Fettalkohole in Gegenwart von
oxidischen Kupfer/Zink-Katalysatoren bei Temperaturen im Bereich von 200 bis 280°C
und Drücken im Bereich von 10 mbar bis 1 bar kontinuierlich dehydriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Fettalkohole der
Formel (I) einsetzt,
R1OH (I)
in der R1 für einen linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
R1OH (I)
in der R1 für einen linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man
Kupfer/Zink-Katalysatoren einsetzt, welche als weitere Metallkomponenten Chrom,
Cadmium, Cer, Barium, Silicium und/oder Aluminium enthalten.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Katalysatoren in einem Festbett anordnet.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Dehydrierung bei Temperaturen im Bereich von 240 bis 260°C durch
führt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Dehydrierung bei Drücken im Bereich von 20 bis 40 mbar durchführt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Dehydrierung bei einer Liquid Hourly Space Velocity (LHSV) vom 1 bis 3
h-1 durchführt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Dehydrierung in Gegenwart von Stickstoff als Trägergas durchführt.
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