DE1003444B - Process for the production of water-soluble, nitrogen-containing, hardenable condensation products - Google Patents
Process for the production of water-soluble, nitrogen-containing, hardenable condensation productsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, stickstoffhaltigen, härtbaren Kondensationsprodukten Es ist bekannt, wasserlösliche, härtbare Harzvorkondensate aus Oxoverbindungen, z. B. Formaldehyd, und Arnino- bzw. Iminogruppen enthaltenden organischen Stickstoffverbindungen, z. B. Harnstoff, Melamin, herzustellen, die in der Technik für verschiedenartigste Zwecke, z. B. als Gießharze, für die Sperrholzverleimung oder zur Textilveredlung Verwendung gefunden haben. Es ist ferner bekannt, derartige Kondensationsprodukte unter Zusatz von wasserlöslichen Sulfiten oder von wasserlöslichen höherrnolekularen Polyhydroxy- oder Polyamidverbindungen herzustellen.Process for the production of water-soluble, nitrogen-containing, curable condensation products Water-soluble, curable resin precondensates are known from oxo compounds, e.g. B. formaldehyde, and containing amino or imino groups organic nitrogen compounds, e.g. B. urea, melamine, produce the in technology for a wide variety of purposes, e.g. B. as casting resins for gluing plywood or have found use for textile finishing. It is also known such Condensation products with the addition of water-soluble or water-soluble sulfites to produce higher molecular weight polyhydroxy or polyamide compounds.
Es wurde nun gefunden, daß man wasserlösliche, härtbare Kondensationsprodukte mit erheblich verbesserten Eigenschaften aus Amino- oder Iminogruppen enthaltenden kondensationsfähigen Verbindungen, Oxoverbindungen und wasserlöslichen Salzen der schwefligen Säure durch Einkondensation von wasserlöslichen, hochmolekularen Polyhydroxy- und/oder Polyamidverbindungen herstellen kann.It has now been found that water-soluble, curable condensation products can be obtained with significantly improved properties from amino or imino groups condensable compounds, oxo compounds and water-soluble salts of the sulphurous acid through condensation of water-soluble, high molecular weight polyhydroxy and / or can produce polyamide compounds.
Als kondensationsfähige Amino- oder Iminogruppen enthaltende organische Stickstoffverbindungen können für dieses Verfahren in erster Linie Harnstoff, Thioharnstoff, Methylendiharnstoff, Acetylendiharnstoff, Cyanamid, Guanidin, Alkylguanidine, Dicyandiamid, Dicyandiamidin und Melamin Verwendung finden.Organic containing amino or imino groups capable of condensation Nitrogen compounds can primarily be urea, thiourea, Methylenediurea, acetylenediurea, cyanamide, guanidine, alkylguanidines, dicyandiamide, Find dicyandiamidine and melamine use.
Als Oxoverbindungen kommen für das erfindungsgemäße Verfahren in erster Linie Formaldehyd und Acetaldehyd in Betracht bzw. entsprechende Aldehyd abgebende Verbindungen, ferner Acrolein, Glyoxal, Furfurol und Methyläthylketon.The first oxo compounds to be used in the process according to the invention are Line formaldehyde and acetaldehyde in consideration or corresponding aldehyde donating Compounds, also acrolein, glyoxal, furfural and methyl ethyl ketone.
Unter wasserlöslichen Salzen der schwefligen Säure sind vor allem die Alkali- und Ammoniumsulfite zu verstehen, ferner die entsprechenden Bisulfite und Pyrosulfite.Among the water-soluble salts of sulphurous acid are above all to understand the alkali and ammonium sulfites, also the corresponding bisulfites and pyrosulfites.
An wasserlöslichen, hochmolekularen Poly hydroxylverbindungen sind in erster Linie Polysaccharide und ihre Derivate zu nennen, z. B. Stärke, Dextrin, Pektine, alginsaure Salze, Alkylcellulosen, insbesondere Methylcellulose, Oxäthylcellulose, Carboxymethylcellulose,ferner Polyvinylalkohol.Are on water-soluble, high molecular weight poly hydroxyl compounds primarily to mention polysaccharides and their derivatives, e.g. B. starch, dextrin, Pectins, alginic acid salts, alkyl celluloses, especially methyl cellulose, oxethyl cellulose, Carboxymethyl cellulose, also polyvinyl alcohol.
Als wasserlösliche, hochmolekulare Polyamidverbindungen kommen in Betracht Leim, Gelatine, Casein, Albumin und andere Eiweißstoffe, ferner Eiweißspaltprodukte und Eiweißabbauprodukte der verschiedensten Abbaustufen. Weiterhin können Kondensationsprodukte verwendet werden, wie sie aus Eiweiß oder Eiweißspaltprodukten durch Reaktion mit Fettsäurechloriden oder höhenmolekularen Sulfochloriden darstellbar sind.As water-soluble, high molecular weight polyamide compounds come in Consider glue, gelatine, casein, albumin and other protein substances, as well as protein breakdown products and protein breakdown products of the most diverse breakdown levels. Furthermore, condensation products can used as they are made from protein or protein breakdown products by reaction with Fatty acid chlorides or high molecular weight sulfochlorides can be prepared.
Die neuen Kondensationsprodukte werden aus den beschriebenen Ausgangsstoffen entweder in der Weise erhalten, daß man die Ausgangsstoffe gemeinsam bei Temperaturen von etwa 50 bis 110° und bei einem pH-Wert zwischen 4 und 10 kondensiert, oder indem man zunächst Vorkondensate aus zwei oder drei der beschriebenen Komponenten herstellt und diese sodann mit den restlichen Komponenten weiterkondensiert.The new condensation products are made from the starting materials described either obtained in such a way that the starting materials are together at temperatures condensed from about 50 to 110 ° and at a pH between 4 and 10, or by one first prepares precondensates from two or three of the components described and this is then further condensed with the remaining components.
Durch Variation der einzelnen Komponenten und durch Änderung des Mengenverhältnisses lassen sich die Eigenschaften der erfindungsgemäß herzustellenden Vorkondensate und der daraus durch Härtung erhältlichen Harze hinsichtlich ihrer Eigenschaften, wie Geschmeidigkeit, Wasserlöslichkeit, Härte, Klebkraft, in weiten Grenzen variieren, so daß für die verschiedensten Zwecke Produkte mit optimal angepaßten Eigenschaften hergestellt werden können.By varying the individual components and by changing the proportions the properties of the precondensates to be produced according to the invention and the properties of the resins obtainable therefrom by curing, such as suppleness, water solubility, hardness, adhesive strength, vary within wide limits, so that for a wide variety of purposes products with optimally adapted properties can be produced.
Eine weitere für manche Zwecke sehr vorteilhafte Verbesserung der Eigenschaften dieser Kondensate ist durch Zusatz von Stoffen möglich, welche höhermolekulare, lipophile Reste enthalten. Diese Stoffe können, soweit sie kondensationsfähige Gruppen, z. B. Hydroxy-oder Aminogruppen, enthalten, in die Produkte mit einkondensiert werden. Es können aber auch solche Stoffe eingearbeitet werden, die unter den angewandten Bedingungen nicht reagieren, wie z. B. Fette, Wachse oder Kohlenwasserstoffe, insbesondere Paraffin. Auf diese Art kann man die Eigenschaften der erhaltenen Kondensate in der verschiedensten Weise abändern.Another very beneficial improvement for some purposes Properties of these condensates is possible through the addition of substances that have higher molecular weight, contain lipophilic residues. These substances can, insofar as they have condensable groups, z. B. hydroxyl or amino groups contain, are condensed into the products. However, those substances can also be incorporated that are listed under the applied Conditions not responding, such as B. fats, waxes or hydrocarbons, in particular Paraffin. In this way one can see the properties of the condensates obtained in change in various ways.
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten neuartigen Vorkondensate sind gut wasserlöslich. Dies war nicht ohne weiteres vorauszusehen, da z. B. Casein mit Formaldehyd unter Bildung von völlig wasserunlöslichen Produkten reagiert und da ferner wäßrige Lösungen von Stärke oder Methylcellulose bei Zusatz von Formaldehyd oder von Harnstoff-Formaldehyd-Vorkondensaten sehr schnell wasserunlösliche Ausscheidungen zeigen.The novel pre-condensates produced by the present process are readily soluble in water. This could not be foreseen without further ado, since z. B. Casein reacts with formaldehyde to form completely water-insoluble products and there are also aqueous solutions of starch or methyl cellulose with the addition of formaldehyde or from urea-formaldehyde precondensates, water-insoluble precipitates very quickly demonstrate.
Die erfindungsgemäß hergestellten wasserlöslichen Kondensate lassen sich in üblicher Weise durch Wärmebehandlung oder auch durch saure Kondensationsmittel in wasserunlösliche Harze verwandeln. Die erfindungsgemäß hergestellten Kondensationsprodukte weisen gegenüber- den bekannten Kondensaten erhebliche Vorteile auf. Besonders ist die außerordentlich gute Stabilität der erfindungsgemäßen Produkte hervorzuheben, so daß daraus >lagerbeständige Pulver und Lösungen hergestellt werden können, ohne daß dabei chemische Veränderungen eintreten. Weiterhin erhält man bei der Behandlung von Textilmaterialien aller Art mit den vorliegenden Kondenstiönsprodukten ausgezeichnete Steif- und Füllappreturen v-on hoher Wasserbeständigkeit. Gleichzeitig erteilen sie .den Geweben schmutzabweisende Eigenschaften.Leave the water-soluble condensates prepared according to the invention in the usual way by heat treatment or by acidic condensation agents transform into water-insoluble resins. The manufactured according to the invention Condensation products have considerable advantages over the known condensates on. A particular feature is the extraordinarily good stability of the products according to the invention should be emphasized so that> storage-stable powders and solutions are produced from it can without chemical changes occurring. Furthermore you get at the treatment of textile materials of all kinds with the present condensation products excellent stiffening and filling finishes with high water resistance. Simultaneously they give the fabrics dirt-repellent properties.
Beispiel 1 430 ccm 400/,ige wäßrige Formaldehydlösung werden mit einer konzentrierten -heißen Lösung von Na, SO, auf ein pa von 8,2 bis 8,4 eingestellt. Man fügt 170 g Melamin hinzu und erhitzt das Gemisch unter gutem Rühren 25 Minuten auf 80°. Es entsteht eine klare Lösung von Methylolmelamin. Hierzu gibt man einen homogenen heißen Sirup, der durch Auflösen von 75 g Natriumsulfit und 30 g alginsaurem Natrium in 275 ccm Wasser hergestellt wurde. Das Reaktionsgemisch wird mit Glykolsäure auf einen pH-Wert von 8 gebracht und 90 Minuten bei 85 bis 90° gerührt. Es entsteht eine durchscheinende, in Wasser gut lösliche Paste.EXAMPLE 1 430 ccm 400 /, aqueous formaldehyde solution are adjusted to a pa of 8.2 to 8.4 with a concentrated hot solution of Na, SO. 170 g of melamine are added and the mixture is heated to 80 ° for 25 minutes with thorough stirring. A clear solution of methylol melamine is formed. A homogeneous hot syrup is added to this, which was prepared by dissolving 75 g of sodium sulfite and 30 g of sodium alginate in 275 cc of water. The reaction mixture is brought to a pH of 8 with glycolic acid and stirred for 90 minutes at 85 to 90 °. The result is a translucent paste that is readily soluble in water.
Beispiel 2 205 ccm 40°/oige wäßrige Formaldehydlösung werden mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 7,5 eingestellt. Man fügt 80 g Harnstoff und eine Paste, die aus 15 g Methylcellulose und 100 ccm Wasser bereitet wurde, hinzu. Das Gemisch wird unter Rühren auf 75° erwärmt, und 10 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Dann gibt man 20 g Natriummetabisulfit hinzu, rührt bei 75° bis zur völligen Auflösung dieses Salzes weiter, stellt den pH-Wert der Reaktionslösung auf 5,9 bis 6,1 ein und rührt 1 Stunde bei 95 bis 98°. Die Lösung wird dann neutralisiert. Nach dem Abkühlen bildet das Reaktionsprodukt eine gut lagerfähige schmalzartige Paste.Example 2 205 cc of 40% aqueous formaldehyde solution are mixed with sodium hydroxide solution adjusted to a pH of 7.5. One adds 80 g of urea and a paste that from 15 g of methyl cellulose and 100 ccm of water was added. The mixture will heated with stirring to 75 °, and stirred for 10 minutes at this temperature. then 20 g of sodium metabisulphite are added and the mixture is stirred at 75 ° until it is completely dissolved of this salt further, adjusts the pH of the reaction solution to 5.9 to 6.1 and stir for 1 hour at 95 to 98 °. The solution is then neutralized. After this Cooling down, the reaction product forms an easily storable lard-like paste.
Beispiel 3 540 ccm 40 % wäßrige Formaldehydlösung werden mit konzentrierter Natriumsulfitlösung auf einen pH-Wert von 8 eingestellt. Man gibt 100 g Harnstoff und 100 g Thioharnstoff hinzu und erhitzt die Lösung für 5 Minuten auf 75°. Dann gibt man die Aufschlämmung von 200 g abgebauter Stärke in einer Lösung von 60 g Natriumpyrosulfit in 260 ccm Wasser hinzu. Das Gemisch zeigt einen pH-Wert von 7 und wird nun 30 Minuten auf 90° erwärmt. Dann erniedrigt man den pH-Wert mittels Glykolsäure auf 6,2 und rührt 60 Minuten bei 95 bis 98°. Zum Schluß wird ein pH-Wert von 7,2 eingestellt. Nach dem Abkühlen bildet das Produkt eine hochviskose Paste, die in heißem Wasser gut löslich ist.Example 3 540 cc of 40 % aqueous formaldehyde solution are adjusted to a pH of 8 with concentrated sodium sulfite solution. 100 g of urea and 100 g of thiourea are added and the solution is heated to 75 ° for 5 minutes. The slurry of 200 g of degraded starch in a solution of 60 g of sodium pyrosulfite in 260 cc of water is then added. The mixture has a pH of 7 and is now heated to 90 ° for 30 minutes. The pH is then lowered to 6.2 using glycolic acid and the mixture is stirred at 95 ° to 98 ° for 60 minutes. Finally, a pH of 7.2 is set. After cooling, the product forms a highly viscous paste that is readily soluble in hot water.
Beispiel 4 In 600 ccm 400/,ige Formaldehydlösung (auf p$ 9 eingestellt) werden allmählich 60 g Polyvinylalkohol eingerührt. Das Gemisch wird eine 1/2 Stunde gerührt, mit 300 g Harnstoff versetzt und weitere 15 Minuten ohne Wärmezufuhr gerührt. Dann erwärmt man die Lösung innerhalb 20 Minuten auf 80° und gibt schließlich eine Lösung von 60 g Natriumpyrosulfit und 15 g Natriumsulfit in 100 ccm Wasser hinzu. Der pH-Wert der Harzlösung wird auf 6 eingestellt und die Temperatur auf 95 bis 98° gesteigert. Man rührt 1 Stunde, neutralisiert dann mit Natronlauge und läßt abkühlen. Das Reaktionsprodukt bildet einen klaren, in Wasser leichtlöslichen Sirup.Example 4 In 600 ccm 400% formaldehyde solution (set to p $ 9) 60 g of polyvinyl alcohol are gradually stirred in. The mixture becomes 1/2 hour stirred, mixed with 300 g of urea and stirred for a further 15 minutes without supply of heat. The solution is then heated to 80 ° over the course of 20 minutes and finally a Add a solution of 60 g of sodium pyrosulfite and 15 g of sodium sulfite in 100 cc of water. The pH of the resin solution is adjusted to 6 and the temperature to 95 bis 98 ° increased. The mixture is stirred for 1 hour, then neutralized with sodium hydroxide solution and left cooling down. The reaction product forms a clear syrup that is easily soluble in water.
Beispiel s 350 g Dextrin werden mit 210 ccm Wasser verrührt und heiß gelöst (= Lösung 1). Ferner erhitzt man eine Lösung von 200 g Dicyandiamid in 580 ccm 40°/oigem Formaldehyd (p$ 7,5) 30 Minuten auf 80° (= Lösung 2). Dann gibt man Lösung 1 zu Lösung 2, fügt 60 g Natriumpyrosulfit hinzu und stellt den pH-Wert des Reaktionsgemisches auf 6 ein. Man rührt 1 Stunde bei 90°, neutralisiert und läßt abkühlen. Das Reaktionsprodukt bildet einen gelbbraunen Sirup, der in Wasser leicht löslich ist.Example s 350 g of dextrin are stirred with 210 cc of water and hot solved (= solution 1). A solution of 200 g of dicyandiamide in 580 is also heated ccm 40% formaldehyde (p $ 7.5) 30 minutes at 80 ° (= solution 2). Then you give Solution 1 to solution 2, add 60 g of sodium pyrosulfite and adjust the pH of the Reaction mixture to 6 a. The mixture is stirred for 1 hour at 90 °, neutralized and left cooling down. The reaction product forms a tan syrup that easily dissolves in water is soluble.
Beispiel 6 Ein Gemisch aus 80 g Dextrin, 10 g alginsaurem Natrium, 60 g abgebauter Stärke, 30 g Triäthanolaminsalz eines Phosphorsäureoctadecylesters wird mit 300 ccm Wasser 1 Stunde bei 80° verrührt (= Lösung 1).Example 6 A mixture of 80 g of dextrin, 10 g of sodium alginate, 60 g degraded starch, 30 g triethanolamine salt of a phosphoric acid octadecyl ester is stirred with 300 ccm of water for 1 hour at 80 ° (= solution 1).
Ein Gemisch von 142 g Acetylendiharnstoff und 300 ccm 30°/Qige Formaldehydlösung (auf pH 9 eingestellt) wird eine '-/2 Stunde auf 70° erhitzt und dann mit 45 g Natriumpyrosulfit versetzt. Man fügt Lösung 1 hinzu, stellt dann den pH-Wert des Gemisches auf 6,8 bis 7,2 und rührt 1 Stunde bei 90°. Nach dem Abkühlen erhält man eine schmalzartige Paste, die in Wasser leicht gelöst werden kann.A mixture of 142 g acetylenediurea and 300 ccm 30 ° / Qige formaldehyde solution (adjusted to pH 9) is heated to 70 ° for 1/2 hour and then with 45 g of sodium pyrosulfite offset. Solution 1 is added, then the pH of the mixture is adjusted to 6.8 to 7.2 and stir for 1 hour at 90 °. After cooling, a lard-like one is obtained Paste that can be easily dissolved in water.
Beispiel 7 In eine heiße Lösung von 150 g Harnstoff und 50 g Natriumsulfit in 200 ccm Wasser, deren pH-Wert mit Essigsäure auf 8 eingestellt wird, werden unter kräftigem Rühren allmählich 120 g Säurecasein eingetragen. Wenn das Gemisch eine trübe homogene Lösung bildet, fügt man 400 g 400/,ige Formaldehydlösung (auf p$ 7,4 eingestellt) hinzu, stellt den pH-Wert der Reaktionsmischung auf 7,8 ein und rührt 1 Stunde bei 90°. Dann gibt man 100 g festes Paraffin (Schmelzpunkt 40°) hinzu und rührt eine weitere 1/2 Stunde bei 90°. Anschließend wird unter weiterem Rühren bis auf Zimmertemperatur abgekühlt. Das Reaktionsprodukt bildet eine dickflüssige Emulsion, die sich mit warmem Wasser leicht verdünnen läßt.Example 7 In a hot solution of 150 g of urea and 50 g of sodium sulfite in 200 ccm of water, the pH of which is adjusted to 8 with acetic acid, are under vigorous stirring gradually added 120 g of acid casein. If the mixture is a If a cloudy, homogeneous solution is formed, 400 g of 400 g formaldehyde solution (to p $ 7.4), adjusts the pH of the reaction mixture to 7.8 and stirs at 90 ° for 1 hour. Then 100 g of solid paraffin (melting point 40 °) are added and stir for a further 1/2 hour at 90 °. Then, with continued stirring cooled down to room temperature. The reaction product forms a viscous one Emulsion that can be easily diluted with warm water.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB33847A DE1003444B (en) | 1954-12-22 | 1954-12-22 | Process for the production of water-soluble, nitrogen-containing, hardenable condensation products |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEB33847A DE1003444B (en) | 1954-12-22 | 1954-12-22 | Process for the production of water-soluble, nitrogen-containing, hardenable condensation products |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1003444B true DE1003444B (en) | 1957-02-28 |
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ID=6964145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DEB33847A Pending DE1003444B (en) | 1954-12-22 | 1954-12-22 | Process for the production of water-soluble, nitrogen-containing, hardenable condensation products |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1003444B (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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