DE10007429A1 - Photoresist composition with excellent resistance to the effect of delay after exposure - Google Patents
Photoresist composition with excellent resistance to the effect of delay after exposureInfo
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Photoresistzusammensetzung mit ausgezeichneter Beständigkeit gegenüber der Wirkung von Verzögerung nach dem Belichten und ein Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters, bei dem sie verwendet wird. Insbesondere betrifft sie eine Photoresistzusammensetzung, umfassend (i) ein Photoresistpolymer und (ii) ein organisches Lösungsmittel, das der Photoresistzusammensetzung strukturviskoses Verhalten verleiht, wie ein nicht-Newtonsches Lösungsmittel; sowie die Herstellung eines Photoresistmusters unter Verwendung der Zusammensetzung.The present invention relates to a photoresist composition having excellent resistance to the effects of delay after exposure and a method of producing a photoresist pattern using the same. In particular, it relates to a photoresist composition comprising (i) a photoresist polymer and (ii) an organic solvent which imparts pseudoplastic behavior to the photoresist composition, such as a non-Newtonian solvent; and making a photoresist pattern using the composition.
Description
Die Erfindung betrifft eine Photoresistzusammensetzung und ein Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters, bei dem sie verwendet wird. Insbesondere betrifft sie eine Photoresistzusammensetzung mit ausgezeichneter Beständigkeit gegenüber Verzögerung nach dem Belichten und ein Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters, bei dem sie verwen det wird.The invention relates to a photoresist composition and a method for producing a photoresist pattern, where it is used. In particular, it affects one Photoresist composition with excellent durability versus delay after exposure and a procedure to make a photoresist pattern using them det.
Vor kurzen sind DUV-Photoresiste vom chemischen Verstär kungs-Typ untersucht worden, um eine hohe Empfindlichkeit bei sehr genauen Bildherstellungsverfahren zur Herstellung von Halbleitervorrichtungen zu erzielen. Diese Photoresiste wer den durch Mischen eines Photosäure-Bildners und eines Matrix harzpolymers mit einer säurelabilen Gruppe hergestellt.Recently, DUV photoresists are from chemical amplifiers kung-type have been studied to provide high sensitivity very accurate imaging process for producing To achieve semiconductor devices. Those photoresists who by mixing a photo acid generator and a matrix resin polymer with an acid labile group.
Gemäß dem Reaktionsmechanismus eines solchen Photore sists erzeugt der Photosäure-Bildner Säure, wenn er durch ei ne Lichtquelle bestrahlt wird, und die Hauptkette oder Ver zweigungskette des Harzes wird mit der erzeugten Säure umge setzt, so dass sie zersetzt oder vernetzt wird. Die Polari tätsänderung des Harzes induziert Löslichkeitsunterschiede zwischen dem belichteten Abschnitt und dem unbelichteten Ab schnitt in der Entwicklungslösung, so dass ein bestimmtes Muster hergestellt wird.According to the reaction mechanism of such a photore The photo acid generator generates acid when it is produced by egg ne light source is irradiated, and the main chain or ver Branch chain of the resin is reversed with the acid generated sets so that it is decomposed or cross-linked. The Polari Change in the resin induces differences in solubility between the exposed portion and the unexposed Ab cut in the development solution so that a specific Pattern is made.
Beim Lithographieverfahren hängt die Auflösung von der Wellenlänge der Lichtquelle ab - es kann ein um so genaueres Muster hergestellt werden, je kürzer die Wellenlänge ist.In the lithography process, the resolution depends on the Wavelength of the light source - it can be a more accurate Patterns are made the shorter the wavelength.
Gewöhnlich muss ein Photoresist (hier gelegentlich als "PR" abgekürzt) verschiedene Voraussetzungen erfüllen, wie ausgezeichnete Ätzbeständigkeit, Wärmebeständigkeit und Haft vermögen, und sollte insbesondere in einer 2,38 Gew.-%igen wässrigen Tetramethylammoniumhydroxid-(TMAH-)Lösung zu ent wickeln sein. Es ist jedoch sehr schwierig, ein Polymer zu synthetisieren, das alle diese Voraussetzungen erfüllt. Bei spielsweise lässt sich ein Polymer mit einer Polyacrylat hauptkette leicht synthetisieren, aber es hat eine schlechte Ätzbeständigkeit und ist schwierig zu entwickeln. Zur Gewähr leistung der Ätzbeständigkeit wurde erwogen, eine alicyc lische Einheit an die Hauptkette des PR-Polymers anzufügen. In diesem Fall tritt jedoch ein anderes praktisches Problem beim Halbleiterherstellungsverfahren auf. D. h. die durch Be lichtung des Photoresists erzeugte Säure kann mit Aminverbin dungen in der Umgebung reagieren, wodurch sie im Zeitraum zwischen der Belichtung und dem Backen nach Belichtung redu ziert wird ("Wirkung von Verzögerung nach Belichten"). So kann das Muster verformt werden oder das geformte Muster eine T-Form annehmen (z. B. "T-Nachformung" ("T-topping") des Mus ters). Man muss die Aminkonzentration in der Herstellungsum gebung minimieren, da diese Phänomene schwerwiegender werden, wenn die Aminkonzentration in der Umgebung größer als 30 ppb ist.Usually a photoresist (here occasionally as "PR" abbreviated) meet various requirements, such as excellent resistance to etching, heat and adhesion assets, and should in particular in a 2.38 wt .-% aqueous tetramethylammonium hydroxide (TMAH) solution be wrap. However, it is very difficult to get a polymer synthesize that meets all of these requirements. At for example, a polymer with a polyacrylate easily synthesize main chain, but it has a bad one Resistance to etching and is difficult to develop. To guarantee performance of etch resistance was considered an alicyc unit to the main chain of the PR polymer. In this case, however, there is another practical problem in the semiconductor manufacturing process. That is, by Be Lightening the photoresist generated acid can with amine responses in the environment, causing them to over time between exposure and baking after exposure redu is decorated ("Effect of delay after exposure"). So the pattern can be deformed or the shaped pattern can be Accept T-shape (eg "T-topping") of the mus ters). One has to change the amine concentration in the manufacturing process minimizing as these phenomena become more serious, if the ambient amine concentration is greater than 30 ppb is.
Einige Verfahren zur Beseitigung dieser Phänomene sind im Stand der Technik beschrieben; beispielsweise (1) Zugabe von Amin zur PR-Zusammensetzung, (2) Zugabe eines "süßen" Photosäure-Bildners zur PR-Zusammensetzung (s. Frank Houlihan et al., Journal of Photopolymer Science and Technology, Bd. 11, Nr. 3, 1998, 419-430) und (3) Verbesserung des PR-Harzes selbst (s. J. Byers et al., Journal of Photopolymer Science and Technology, Bd. 11, Nr. 3, 1998, 465-474). Diese Verfah ren erfordern jedoch zusätzliche Verfahren zur Überwachung der Aminkonzentration in der Umgebung, da sie nur wirksam sind, wenn die Aminkonzentration in der Umgebung weniger als 5 ppb beträgt, was zu hohen Herstellungskosten führt.Some procedures for eliminating these phenomena are described in the prior art; for example (1) addition of amine to the PR composition, (2) adding a "sweet" Photo acid generator for PR composition (see Frank Houlihan et al., Journal of Photopolymer Science and Technology, Vol. 11, No. 3, 1998, 419-430) and (3) improvement of the PR resin itself (see J. Byers et al., Journal of Photopolymer Science and Technology, Vol. 11, No. 3, 1998, 465-474). This procedure However, additional monitoring methods are required the amine concentration in the area as it is only effective are when the amine concentration in the environment is less than 5 ppb, which leads to high manufacturing costs.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereit stellung einer Photoresistzusammensetzung, die ein gutes Pho toresistmuster in Anwesenheit einer hohen Aminkonzentration bereitstellen kann.An object of the present invention is the ready providing a photoresist composition that has a good pho resist pattern in the presence of a high amine concentration can provide.
Fig. 1 bis Fig. 13 zeigen Photoresistmuster, die von er findungsgemäßen Ausführungsformen erhalten wurden. Fig. 1 to Fig. 13 show photoresist pattern, the inventive of he embodiments have been obtained.
Fig. 14 zeigt ein Diagramm mit Daten, die im Beispiel 11 erhalten wurden. Fig. 14 is a diagram showing data which was obtained in Example 11.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Photoresistzusam mensetzung bereit, umfassend (i) ein Photoresistpolymer und (ii) ein nicht-Newtonsches organisches Lösungsmittel, das der Zusammensetzung strukturviskoses Verhalten verleiht.The present invention assembles a photoresist formulation comprising (i) a photoresist polymer and (ii) a non-Newtonian organic solvent that the Composition gives pseudoplastic behavior.
"Strukturviskoses Verhalten" bedeutet, dass sich die Viskosität des Materials verringert, wenn eine Spannung auf das Material ausgeübt wird. Bei einem nicht-Newtonschen Lö sungsmittel weicht das Fließverhalten von dem einer Newton schen Flüssigkeit ab, so dass die Scherrate nicht zur ent sprechenden Spannung proportional ist."Structurally viscous behavior" means that the Viscosity of the material decreases when tension is applied the material is exercised. With a non-Newtonian Lö the flow behavior differs from that of a Newton liquid so that the shear rate is not too high speaking voltage is proportional.
Bevorzugte nicht-Newtonsche Lösungsmittel umfassen Ke tonlösungsmittel und Esterlösungsmittel. Die am stärksten be vorzugten Ketonlösungsmittel werden aus der Gruppe mit Cyclo hexanon, Isobutylmethylketon, 2-Heptanon, 3-Heptanon, 4-Hep tanon, Cyclopentanon, 2-Methylcyclopentanon, 3-Methylcyclo pentanon, 2-Methylcyclohexanon, 3-Methylcyclohexanon und 2,4- Dimethylpentanon ausgewählt; und die am stärksten bevorzugten Esterlösungsmittel werden aus der Gruppe mit Ethyllactat und 2-Methoxyethyllactat ausgewählt.Preferred non-Newtonian solvents include Ke clay solvents and ester solvents. The strongest be preferred ketone solvents are from the group with Cyclo hexanone, isobutyl methyl ketone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-hep tanone, cyclopentanone, 2-methylcyclopentanone, 3-methylcyclo pentanone, 2-methylcyclohexanone, 3-methylcyclohexanone and 2,4- Dimethylpentanone selected; and the most preferred Ester solvents are selected from the group consisting of ethyl lactate and 2-methoxyethyl lactate selected.
Vorzugsweise wird ein Polymer, das alicyclische Einhei ten in seiner Hauptkette besitzt, als Photoresistpolymer in der erfindungsgemäßen Photoresistzusammensetzung verwendet; am stärksten bevorzugt das durch die folgende chemische For mel 1 wiedergegebene Polymer:Preferably a polymer, the alicyclic unit ten in its main chain, as a photoresist polymer in the photoresist composition according to the invention used; most preferred by the following chemical form mel 1 reproduced polymer:
wobei a, b, c und d jeweils unabhängig das Polymerisati onsverhältnis jedes Comonomers darstellt.where a, b, c and d each independently represent the polymer ratio of each comonomer.
Als Photosäure-Bildner werden bevorzugt Verbindungen des Sulfid- oder Oniumtyps verwendet. Geeignete Photosäure- Bildner können eine oder mehrere Verbindungen sein, ausge wählt aus der Gruppe, bestehend aus Diphenyliodidhexaflu orphosphat, Diphenyliodidhexafluorarsenat, Diphenyliodidhe xafluorantimonat, Diphenyl-p-methoxyphenyltriflat, Diphenyl- p-toluenyltriflat, Diphenyl-p-isobutylphenyltriflat, Diphe nyl-p-tert.-butylphenyltriflat, Triphenylsulfoniumhexaflu orphosphat, Triphenylsulfoniumhexafluorarsenat, Triphenylsul foniumhexafluorantimonat, Triphenylsulfoniumtriflat und Dibu tylnaphthylsulfoniumtriflat.Compounds of. Are preferred as photo acid generators Sulphide or onium type used. Suitable photo acid Formers can be one or more compounds chooses from the group consisting of diphenyl iodide hexaflu orphosphate, diphenyl iodide hexafluoroarsenate, diphenyl iodide xafluoroantimonate, diphenyl p-methoxyphenyl triflate, diphenyl p-toluenyl triflate, diphenyl p-isobutylphenyl triflate, diphe nyl-p-tert-butylphenyl triflate, triphenylsulfonium hexaflu orphosphate, triphenylsulfonium hexafluoroarsenate, triphenylsul fonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium triflate and dibu tylnaphthylsulfonium triflate.
Zur Bildung des Photoresistmusters unter Verwendung der erfindungsgemäßen Photoresistzusammensetzung wird die Photo resistzusammensetzung auf einen Siliciumwafer spingeschichtet und "weichgebacken". Dann wird das Photoresist einer Licht energie von 1 bis 30 mJ/cm2 ausgesetzt, wobei Belichtungsaus rüstung mit ArF-, KrF-, E-Strahl-, EUV- oder Röntgenstrahlung verwendet wird, und dann bei einer Temperatur von etwa 90°C bis 170°C etwa 1 bis 5 Minuten "nachgebacken". Dann wird der Wafer in einer Entwicklungslösung, beispielsweise wässriger TMAH- (Tetramethylammoniumhydroxid-) Lösung, entwickelt, so dass ein Mikromuster, vorzugsweise mit 0,19 µm oder weniger, er halten wird.To form the photoresist pattern using the photoresist composition according to the invention, the photoresist composition is spin-coated on a silicon wafer and "soft-baked". Then the photoresist is exposed to a light energy of 1 to 30 mJ / cm 2 , exposure equipment using ArF, KrF, E-beam, EUV or X-rays is used, and then at a temperature of about 90 ° C to "Baked" at 170 ° C for about 1 to 5 minutes. Then, the wafer is developed in a developing solution such as TMAH (tetramethylammonium hydroxide) aqueous solution so that a micropattern, preferably 0.19 µm or less, is obtained.
Die Erfinder haben gefunden, dass die Änderung der drei dimensionalen Struktur der Photoresistpolymermoleküle in der Photoresistzusammensetzung, die aufgebracht wird, eine aufge brachte Photoresistschicht mit ausgezeichneter Beständigkeit gegenüber der Wirkung von Verzögerung nach dem Belichten er zeugen kann.The inventors found that the change of three dimensional structure of the photoresist polymer molecules in the Photoresist composition that is applied, one applied brought photoresist layer with excellent resistance versus the effect of delay after exposure can produce.
Gewöhnlich gibt es viele Lücken zwischen den Molekülen, wenn Photoresistharze mit alicyclischen Einheiten unter Bil dung der Photoresistschicht einer Halbleitervorrichtung auf ein Wafersubstrat geschichtet werden. Diese Lücken erleich tern es, die durch Belichtung erzeugten Säuren aus der Photo resistschicht auszulaugen, und ermöglichen außerdem, dass die Photoresistschicht von Aminen durchdrungen wird, die damit reagieren und dadurch die erzeugten Säuren entfernen. Es ist unmöglich, Mikromuster zu erzeugen, wenn die Wirkung von Ver zögerung nach dem Belichten auftritt, da die erzeugten Säuren durch Amine in der Umgebung, die in die Photoresistschicht eindringen, neutralisiert werden. Dadurch kann keine chemi sche Verstärkung durch Verdampfen der Säuren beim Nachbacken der Photoresistschicht, d. h. Backen bei hoher Temperatur zur Diffusionsverteilung der Säure vor dem Entwickeln, durchge führt werden.There are usually a lot of gaps between the molecules, if photoresist resins with alicyclic units under Bil on the photoresist layer of a semiconductor device a wafer substrate can be layered. Ease these gaps tern it, the acids produced by exposure from the photo the resist layer, and also allow the Photoresist layer of amines is permeated with it react and thereby remove the acids generated. It is impossible to create micro-patterns if the effect of Ver Delay after exposure occurs because of the acids generated by amines in the area that are in the photoresist layer penetrate, be neutralized. This means that no chemi reinforcement by evaporation of the acids when baking the photoresist layer, d. H. Bake at high temperature Diffusion distribution of the acid before development, through leads.
Die vorstehenden Probleme lassen sich lösen, indem die Lücken zwischen den Polymermolekülen in der PR-Schicht unter Verwendung spezifischer organischer Lösungsmittel in der auf gebrachten erfindungsgemäßen PR-Zusammensetzung verringert werden. Erfindungsgemäße nicht-Newtonsche Lösungsmittel ver leihen der Photoresistzusammensetzung strukturviskoses Ver halten. Man nimmt an, dass die obengenannten Lücken zwischen den Polymermolekülen beim Einsatz der erfindungsgemäßen Lö sungsmittel verringert werden, da die Polymermoleküle einer strukturviskosen Flüssigkeit die Form steifer Stäbchen, ovale oder Helix-Form haben. Diese Formen richten sich parallel zur Scherrichtung aus und werden daher in dichter gepackter Struktur aufgebracht, wodurch wenig oder keine Lücken zwi schen den Molekülen in der aufgebrachten Schicht entstehen und gute Photoresistmuster sogar bei Verzögerung nach Belich tung bereitgestellt werden.The above problems can be solved by the Gaps between the polymer molecules in the PR layer below Use of specific organic solvents in the on PR composition according to the invention reduced become. Non-Newtonian solvents according to the invention lend the photoresist composition pseudoplastic Ver hold. It is believed that the above gaps between the polymer molecules when using the Lö according to the invention be reduced because the polymer molecules of a pseudoplastic liquid the form of stiff rods, oval or have a helix shape. These forms are parallel to Shear direction and are therefore more densely packed Structure applied, whereby little or no gaps between molecules in the applied layer and good photoresist patterns even after Belich delay tion are provided.
Die Erfindung ist anhand der nachstehenden Beispiele eingehender beschrieben, aber man beachte, dass die vorlie gende Erfindung in keiner Weise auf die Beispiele beschränkt ist.The invention is based on the following examples described in more detail, but note that the present The present invention is in no way limited to the examples is.
In den folgenden Beispielen werden die erhaltenen Muster miteinander verglichen, wobei die einzige Änderung das Lö sungsmittel der Photoresistzusammensetzung ist. Die Konzent ration der Amine in der Umgebung wird in allen nachstehenden Beispielen bei 30 ppb gehalten.The following examples show the patterns obtained compared with each other, the only change being the Lö solvent of the photoresist composition. The concentration ration of the amines in the area is shown in all of the following Examples held at 30 ppb.
(i) Ein Harz der obigen chemischen Formel 1, das nur a licyclische Einheiten umfasst, (1 g) und (ii) Triphenylsulfo niumtriflat (0,012 g) als Photosäure-Bildner wurden in (iii) Propylenglycolmethyletheracetat (7 g), einem Newtonschen Lö sungsmittel, gelöst, so dass eine PR-Zusammensetzung erhalten wurde. (i) A resin of Chemical Formula 1 above that only a comprises licyclic units, (1 g) and (ii) triphenylsulfo nium triflate (0.012 g) as photo acid generator was (iii) Propylene glycol methyl ether acetate (7 g), a Newtonian solution solvent, dissolved so that a PR composition is obtained has been.
Diese Zusammensetzung wurde auf Wafer spingeschichtet, die bei Raumtemperatur (23°C) mit Hexamethyldisilazan vorbe handelt und 90 Sekunden bei 150°C gebacken worden waren. Nach dem Backen wurden 91 Rohchips unter Verwendung eines ArF- Laserbelichters belichtet, wobei die Belichtungslichtmenge für jeden aufeinanderfolgenden Rohchip um 1 mJ/cm2 von 10 mJ/cm2 auf 100 mJ/cm2 erhöht wurde. Die Rohchips wurden dann bei 140°C erneut 90 Sekunden ohne Verzögerung nach Belichten gebacken.This composition was spin coated onto wafers pre-treated with hexamethyldisilazane at room temperature (23 ° C) and baked at 150 ° C for 90 seconds. After baking, 91 raw chips were exposed using an ArF laser imagesetter, the exposure light amount for each successive raw chip being increased by 1 mJ / cm 2 from 10 mJ / cm 2 to 100 mJ / cm 2 . The raw chips were then baked again at 140 ° C. for 90 seconds without delay after exposure.
Nach Beendigung des Backens wurden die Wafer in 2,38 Gew.-%iger wässriger Tetramethylammoniumhydroxid- (TMAH-) Lö sung entwickelt, aber es wurde, wie in Fig. 1 gezeigt, kein Muster erhalten, da (engl. dies) durch Belichtung erzeugten Säuren durch die in der Belichterumgebung vorhandenen Amine entfernt worden waren.After baking was completed, the wafers were developed in 2.38 wt% aqueous tetramethylammonium hydroxide (TMAH) solution, but as shown in Fig. 1, no pattern was obtained since by exposure generated acids had been removed by the amines present in the imagesetter environment.
(i) Ein Harz der chemischen Formel 1 (1 g) und (ii) Triphenylsulfoniumtriflat (0,012 g) als Photosäure-Bildner wurden in (iii) Ethyl-3-ethoxypropionat (6 g), einem Newton schen Lösungsmittel, gelöst, so dass eine PR-Zusammensetzung erhalten wurde.(i) A resin of chemical formula 1 (1 g) and (ii) Triphenylsulfonium triflate (0.012 g) as a photo acid generator were in (iii) ethyl 3-ethoxypropionate (6 g), a Newton solvent, so that a PR composition was obtained.
Diese Zusammensetzung wurde auf Wafer spingeschichtet, die bei Raumtemperatur (23°C) mit Hexamethyldisilazan vorbe handelt und 90 Sekunden bei 150°C gebacken worden waren. Nach dem Backen wurden 91 Rohchips unter Verwendung eines ArF- Laserbelichters belichtet, wobei die Belichtungslichtmenge für jeden aufeinanderfolgenden Rohchip um 1 mJ/cm2 von 10 mJ/cm2 auf 100 mJ/cm2 erhöht wurde. Die Rohchips wurden dann bei 140°C erneut 90 Sekunden ohne Verzögerung nach Belichten gebacken. This composition was spin coated onto wafers pre-treated with hexamethyldisilazane at room temperature (23 ° C) and baked at 150 ° C for 90 seconds. After baking, 91 raw chips were exposed using an ArF laser imagesetter, the exposure light amount for each successive raw chip being increased by 1 mJ / cm 2 from 10 mJ / cm 2 to 100 mJ / cm 2 . The raw chips were then baked again at 140 ° C. for 90 seconds without delay after exposure.
Nach Beendigung des Backens wurden die Wafer in 2,38 Gew.-%iger wässriger TMAH-Lösung entwickelt, aber es wurde, wie in Fig. 2 gezeigt, kein Muster erhalten.After baking was completed, the wafers were developed in 2.38 wt% aqueous TMAH solution, but as shown in Fig. 2, no pattern was obtained.
(i) Ein Harz der chemischen Formel 1 (1 g) und (ii) Triphenylsulfoniumtriflat (0,012 g) als Photosäure-Bildner wurden in (iii) Ethyllactat (6 g), einem nicht-Newtonschen Lösungsmittel, gelöst, so dass eine PR-Zusammensetzung erhal ten wurde.(i) A resin of chemical formula 1 (1 g) and (ii) Triphenylsulfonium triflate (0.012 g) as a photo acid generator were in (iii) ethyl lactate (6 g), a non-Newtonian Solvent dissolved so that a PR composition was.
Diese Zusammensetzung wurde auf Wafer spingeschichtet, die bei Raumtemperatur (23°C) mit Hexamethyldisilazan vorbe handelt und 90 Sekunden bei 150°C gebacken worden waren. Nach dem Backen wurden 91 Rohchips unter Verwendung eines ArF- Laserbelichters belichtet, wobei die Belichtungslichtmenge für jeden aufeinanderfolgenden Rohchip um 1 mJ/cm2 von 10 mJ/cm2 auf 100 mJ/cm2 erhöht wurde. Nach einer Verzögerung nach Belichten von 30 Minuten wurden die Wafer bei 140°C er neut 90 Sekunden gebacken.This composition was spin coated onto wafers pre-treated with hexamethyldisilazane at room temperature (23 ° C) and baked at 150 ° C for 90 seconds. After baking, 91 raw chips were exposed using an ArF laser imagesetter, the exposure light amount for each successive raw chip being increased by 1 mJ / cm 2 from 10 mJ / cm 2 to 100 mJ / cm 2 . After a delay of 30 minutes after exposure, the wafers were baked again at 140 ° C. for 90 seconds.
Nach Beendigung des Backens wurden die Wafer in 2,38 Gew.-%iger wässriger TMAH-Lösung entwickelt, wobei ein 0,14 µm L/S-Muster, wie in Fig. 3 gezeigt, erhalten wurde.After the baking was completed, the wafers were developed in 2.38 wt% aqueous TMAH solution, whereby a 0.14 µm L / S pattern as shown in Fig. 3 was obtained.
(i) Ein Harz der chemischen Formel 1 (1 g) und (ii) Triphenylsulfoniumtriflat (0,012 g) als Photosäure-Bildner wurden in (iii) Cyclohexanon (6 g), einem nicht-Newtonschen Lösungsmittel, gelöst, so dass eine PR-Zusammensetzung erhal ten wurde.(i) A resin of chemical formula 1 (1 g) and (ii) Triphenylsulfonium triflate (0.012 g) as a photo acid generator in (iii) cyclohexanone (6 g), a non-Newtonian Solvent dissolved so that a PR composition was.
Diese Zusammensetzung wurde auf Wafer spingeschichtet, die bei Raumtemperatur (23°C) mit Hexamethyldisilazan vorbe handelt und 90 Sekunden bei 150°C gebacken worden waren. Nach dem Backen wurden 91 Rohchips unter Verwendung eines ArF- Laserbelichters belichtet, wobei die Belichtungslichtmenge für jeden aufeinanderfolgenden Rohchip um 1 mJ/cm2 von 10 mJ/cm2 auf 100 mJ/cm2 erhöht wurde. Nach einer Verzögerung nach Belichten von 30 Minuten wurden die Wafer bei 140°C er neut 90 Sekunden gebacken.This composition was spin coated onto wafers pre-treated with hexamethyldisilazane at room temperature (23 ° C) and baked at 150 ° C for 90 seconds. After baking, 91 raw chips were exposed using an ArF laser imagesetter, the exposure light amount for each successive raw chip being increased by 1 mJ / cm 2 from 10 mJ / cm 2 to 100 mJ / cm 2 . After a delay of 30 minutes after exposure, the wafers were baked again at 140 ° C. for 90 seconds.
Nach Beendigung des Backens wurden die Wafer in 2,38 Gew.-%iger wässriger TMAH-Lösung entwickelt, wobei ein 0,13 µm L/S-Muster, wie in Fig. 4 gezeigt, erhalten wurde.After the baking was completed, the wafers were developed in 2.38 wt% TMAH aqueous solution, whereby a 0.13 µm L / S pattern as shown in Fig. 4 was obtained.
Das Verfahren gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 2-Methoxyethyl acetat (6 g) anstelle von Cyclohexanon (6 g) als nicht- Newtonsches Lösungsmittel, wobei ein 0,13 µm L/S-Muster, wie in Fig. 5 gezeigt, erhalten wurde.The procedure according to example 2 according to the invention was repeated, but using 2-methoxyethyl acetate (6 g) instead of cyclohexanone (6 g) as a non-Newtonian solvent, a 0.13 μm L / S pattern as shown in FIG was obtained shown. 5th
Das Verfahren gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 2-Heptanon (6 g) anstelle von Cyclohexanon (6 g) als nicht-Newtonsches Lö sungsmittel, wobei ein 0,16 µm L/S-Muster, wie in Fig. 6 ge zeigt, erhalten wurde.The procedure according to example 2 according to the invention was repeated, but using 2-heptanone (6 g) instead of cyclohexanone (6 g) as the non-Newtonian solvent, a 0.16 μm L / S pattern as shown in FIG 6 ge. shows, was obtained.
Das Verfahren gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 3-Heptanon (6 g) anstelle von Cyclohexanon (6 g) als nicht-Newtonsches Lö sungsmittel, wobei ein 0,15 µm L/S-Muster, wie in Fig. 7 ge zeigt, erhalten wurde. The procedure according to example 2 according to the invention was repeated, but using 3-heptanone (6 g) instead of cyclohexanone (6 g) as non-Newtonian solvent, a 0.15 μm L / S pattern as shown in FIG was. 7 ge is obtained.
Das Verfahren gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 4-Heptanon (6 g) anstelle von Cyclohexanon (6 g) als nicht-Newtonsches Lö sungsmittel, wobei ein 0,19 µm L/S-Muster, wie in Fig. 8 ge zeigt, erhalten wurde.The procedure according to Example 2 according to the invention was repeated, but using 4-heptanone (6 g) instead of cyclohexanone (6 g) as the non-Newtonian solvent, a 0.19 μm L / S pattern as shown in FIG was. 8 ge is obtained.
Das Verfahren gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von Isobutylmethyl keton (8 g) anstelle von Cyclohexanon (6 g) als nicht- Newtonsches Lösungsmittel, wobei ein 0,13 µm L/S-Muster, wie in Fig. 9 gezeigt, erhalten wurde.The procedure according to example 2 according to the invention was repeated, but using isobutylmethyl ketone (8 g) instead of cyclohexanone (6 g) as the non-Newtonian solvent, using a 0.13 μm L / S pattern, as in FIG. 9 shown was obtained.
Das Verfahren gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung eines Gemischs aus Cyclohexanon (3 g) und Isobutylmethylketon (3 g) anstelle von Cyclohexanon (6 g) als nicht-Newtonsches Lösungsmittel, wobei ein 0,15 µm L/S-Muster, wie in Fig. 10 gezeigt, erhalten wur de.The process according to Example 2 according to the invention was repeated, but using a mixture of cyclohexanone (3 g) and isobutyl methyl ketone (3 g) instead of cyclohexanone (6 g) as a non-Newtonian solvent, a 0.15 μm L / S- Pattern as shown in Fig. 10 was obtained.
Das Verfahren gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung eines Gemischs aus Cyclohexanon (3 g) und 2-Heptanon (3 g) anstelle von Cyclohe xanon (6 g) als nicht-Newtonsches Lösungsmittel, wobei ein 0,13 µm L/S-Muster, wie in Fig. 11 gezeigt, erhalten wurde. The process according to Example 2 according to the invention was repeated, but using a mixture of cyclohexanone (3 g) and 2-heptanone (3 g) instead of cyclohexanone (6 g) as a non-Newtonian solvent, a 0.13 μm L / S pattern as shown in Fig. 11 was obtained.
Das Verfahren gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung eines Gemischs aus Cyclohexanon (3 g) und 2-Methoxyethylacetat (3 g) anstelle von Cyclohexanon (6 g) als nicht-Newtonsches Lösungsmittel, wobei ein 0,14 µm L/S-Muster, wie in Fig. 12 gezeigt, erhal ten wurde.The process according to example 2 according to the invention was repeated, but using a mixture of cyclohexanone (3 g) and 2-methoxyethyl acetate (3 g) instead of cyclohexanone (6 g) as a non-Newtonian solvent, a 0.14 μm L / S pattern as shown in Fig. 12 was obtained.
(i) Ein Harz der chemischen Formel 1 (1 g), (ii) Triphe nylsulfoniumtriflat (0,01 g) als Photosäure-Bildner und ein süßer Photosäure-Bildner der nachstehenden chemischen Formel 2 (0,01 g) wurden in (iv) Propylenglycolmethyletheracetat (7 g), einem Newtonschen Lösungsmittel, in einer Atmosphäre mit mehr als 30 ppb Amin gelöst, so dass eine PR-Zusammensetzung erhalten wurde.(i) A resin of chemical formula 1 (1 g), (ii) triphe nylsulfonium triflate (0.01 g) as photo acid generator and a sweet photo acid generator of the chemical formula below 2 (0.01 g) were dissolved in (iv) propylene glycol methyl ether acetate (7 g), a Newtonian solvent, in an atmosphere with more than 30 ppb amine dissolved, making a PR composition was obtained.
Die Zusammensetzung wurde auf Wafer spingeschichtet, die bei 23°C mit Hexamethyldisilazan vorbehandelt und 90 Sekunden bei 150°C gebacken worden waren. Nach dem Backen wurden 91 Rohchips unter Verwendung eines ArF-Laserbelichters belich tet, wobei die Belichtungslichtmenge für jeden aufeinander folgenden Rohchip um 1 mJ/cm2 von 10 mJ/cm2 auf 100 mJ/cm2 er höht wurde. Die Wafer wurden dann bei 140°C erneut 90 Sekun den ohne Verzögerung nach dem Belichten gebacken.The composition was spin coated onto wafers pretreated at 23 ° C with hexamethyldisilazane and baked at 150 ° C for 90 seconds. After baking, 91 raw chips were exposed using an ArF laser imagesetter, the exposure light amount for each successive raw chip being increased by 1 mJ / cm 2 from 10 mJ / cm 2 to 100 mJ / cm 2 . The wafers were then baked again at 140 ° C for 90 seconds without delay after exposure.
Nach Beendigung des Backens wurden die Wafer in 2,38 Gew.-%iger wässriger TMAH-Lösung entwickelt, aber es wurde, wie in Fig. 13 gezeigt, kein Muster erhalten.After the baking was completed, the wafers were developed in 2.38 wt% aqueous TMAH solution, but as shown in Fig. 13, no pattern was obtained.
Die obigen Vergleichsbeispiele 1, 2 und 3 zeigen, dass sogar ohne Verzögerung nach dem Belichten keine Muster erhal ten wurden, wenn Newtonsche Lösungsmittel verwendet wurden. Insbesondere wurde im Vergleichsbeispiel 3 in Anwesenheit ei ner hohen Aminkonzentration trotz der Verwendung eines süßen Photosäure-Bildners kein Muster erhalten.The above comparative examples 1, 2 and 3 show that no pattern even without delay after exposure when Newtonian solvents were used. In particular, in Comparative Example 3 in the presence of egg ner high amine concentration despite using a sweet No pattern was obtained in the photo acid generator.
Dagegen wurden sogar nach Verzögerung nach dem Belichten gute Muster erhalten, wenn erfindungsgemäße nicht-Newtonsche Lösungsmittel eingesetzt wurden. Ohne sich an eine Theorie binden zu wollen, wird angenommen, dass die Struktur des PR- Polymermoleküls unter Scherung in die Form eines steifen Stäbchens, in ovale oder Helix-Form geändert wird, wenn das PR-Polymer mit einem nicht-Newtonschen Lösungsmittel gemischt wird, wodurch die Polymermoleküle dicht gepackt werden kön nen, wenn sie aufgebracht werden, und die Lücken zwischen den Polymermolekülen in der aufgebrachten Schicht verringert wer den können. Die Verringerung der Lücken verringert erheblich das Eindringen von Aminen in die PR-Schicht.Opposed even after delay after exposure get good patterns when non-Newtonian according to the invention Solvents were used. Without following a theory want to bind, it is assumed that the structure of the PR Polymer molecule under shear into the shape of a stiff Chopsticks, in oval or helix shape, is changed if that PR polymer mixed with a non-Newtonian solvent which allows the polymer molecules to be packed tightly when applied, and the gaps between the Polymer molecules in the applied layer are reduced that can. Reducing the gaps significantly reduces the penetration of amines into the PR layer.
Die erfindungsgemäßen Beispiele 1-10 zeigen, dass es wirksamer ist, die erfindungsgemäßen nicht-Newtonschen Lö sungsmittel in der PR-Zusammensetzung zu verwenden, wenn die Aminkonzentration in der Umgebung beim Photolithographiever fahren hoch ist.Examples 1-10 according to the invention show that it is more effective, the non-Newtonian Lö invention to be used in the PR composition if the Amine concentration in the environment in the photolithography process driving is high.
Weitere Ketonlösungsmittel, wie 2-Methylcyclopentanon, 3-Methylcyclopentanon, 2-Methylcyclohexanon, 3-Methylcyclo hexanon und 2,4-Dimethylpentanon können ebenfalls anstelle der in den erfindungsgemäßen Beispielen 1-10 verwendeten Lö sungsmittel verwendet werden, um eine PR-Zusammensetzung mit erfindungsgemäßer Beständigkeit gegenüber der Wirkung von Verzögerung nach dem Belichten bereitzustellen.Other ketone solvents such as 2-methylcyclopentanone 3-methylcyclopentanone, 2-methylcyclohexanone, 3-methylcyclo hexanone and 2,4-dimethylpentanone can also be used instead the Lö used in Examples 1-10 according to the invention can be used to create a PR composition resistance according to the invention to the action of Provide delay after exposure.
Im folgenden Beispiel 11 wurden die Viskositäten von PR- Polymerlösungen unter Verwendung verschiedener Lösungsmittel gemessen, um detaillierter zu untersuchen, warum das Lösen des PR-Polymers in den spezifischen erfindungsgemäßen Lö sungsmitteln eine PR-Zusammensetzung bereitstellt, die eine gegenüber der Wirkung von Verzögerung nach dem Belichten sta bile PR-Schicht bildet.In Example 11 below, the viscosities of PR Polymer solutions using various solvents measured to examine in more detail why the loosening of the PR polymer in the specific Lö according to the invention a PR composition that provides a against the effect of delay after exposure sta bile PR layer.
Die Viskosität von Lösungen, die das Harz der chemischen Formel 1 (10 g), gelöst in 40 g von vier Lösungsmitteln, d. h. (1) 2-Heptanon, (2) Isobutylmethylketon, (3) 2-Methoxy ethylacetat und (4) Propylenglycolmethyletheracetat, umfass ten, wurden bei verschiedenen Scherraten gemessen. Die Form des Harzmoleküls im Lösungsmittel lässt sich durch Vergleich der Scherviskosität mit der Scherrate (wie in Fig. 14 ge zeigt) abschätzen, da Lösungen, die strukturviskoses Verhal ten aufweisen, bekanntlich die Form steifer Stäbchen, ovale oder Helix-Form haben.The viscosity of solutions containing the resin of chemical formula 1 (10 g) dissolved in 40 g of four solvents, ie (1) 2-heptanone, (2) isobutyl methyl ketone, (3) 2-methoxy ethyl acetate and (4) propylene glycol methyl ether acetate , included, were measured at different shear rates. The shape of the resin molecule in the solvent can be estimated by comparing the shear viscosity with the shear rate (as shown in FIG. 14 ge), since solutions which have pseudoplastic behavior are known to be in the form of stiff rods, oval or helical in shape.
Die in Fig. 14 gezeigten Ergebnisse zeigen, dass die Propylenglycolmethyletheracetat-Lösung, die gegenüber der Wirkung von Verzögerung nach dem Belichten instabil ist, die Eigenschaften einer Newtonschen Flüssigkeit hat, da ihre Vis kosität nicht auf eine Änderung der Scherrate reagiert.The results shown in Fig. 14 show that the propylene glycol methyl ether acetate solution, which is unstable to the effect of delay after exposure, has the properties of a Newtonian liquid because its viscosity does not respond to a change in the shear rate.
Dagegen haben die 2-Heptanon-, Isobutylmethylketon- und 2-Methoxyethylacetat-Lösungen, die gegenüber der Wirkung von Verzögerung nach dem Belichten stabil sind, das strukturvis kose Verhalten einer nicht-Newtonschen Flüssigkeit, da sich ihre Viskositäten bei einer Änderung der Scherrate ändern. In contrast, the 2-heptanone, isobutyl methyl ketone and 2-methoxyethylacetate solutions that have the effect of Delay after exposure are stable, the structural kose behavior of a non-Newtonian fluid, because change their viscosities when the shear rate changes.
Diese Ergebnisse zeigen indirekt, dass die Form des PR- Polymermoleküls in den erfindungsgemäßen PR-Zusammensetzungen ein steifes Stäbchen, ovale oder Felix-Form ist und diese Form mit guten Photolithographiemustern korreliert, die ge genüber der Wirkung von Verzögerung nach dem Belichten stabil sind. Durch Auswahl eines nicht-Newtonschen Lösungsmittels für die PR-Zusammensetzung nimmt das PR-Polymer unter Scher bedingungen eine Form an, die die Lücken zwischen den PR- Polymermolekülen beim Auftragen als PR-Schicht verringert, wodurch verhindert wird, dass Amine in die aufgebrachte PR- Schicht eindringen.These results indirectly show that the form of PR Polymer molecule in the PR compositions according to the invention is a stiff stick, oval or Felix shape and this Form correlated with good photolithography patterns, the ge stable against the effect of delay after exposure are. By choosing a non-Newtonian solvent for the PR composition, the PR polymer takes shear conditions that shape the gaps between the PR Polymer molecules reduced when applied as a PR layer, which prevents amines from being incorporated into the PR Penetrate layer.
Außerdem senkt die vorliegende Erfindung die Kosten des Photolithographieverfahrens, da ausgezeichnete PR-Muster er halten werden, indem nur ein spezifisches Lösungsmittel aus gewählt anstatt ein zusätzliches Verfahren eingesetzt wird.In addition, the present invention lowers the cost of Photolithography process because he has excellent PR patterns are kept by using only a specific solvent chosen instead of an additional procedure.
Claims (17)
Chemische Formel 1
wobei a, b, c und d jeweils unabhängig das Polymerisati onsverhältnis jedes Comonomers darstellt.7. The photoresist composition according to claim 6, wherein the photoresist polymer is a compound represented by the following chemical formula 1:
Chemical formula 1
where a, b, c and d each independently represent the polymerization ratio of each comonomer.
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