DD69722B1 - SHEET LABORATORY WITH DEPOT EFFECT - Google Patents

SHEET LABORATORY WITH DEPOT EFFECT

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DD69722B1
DD69722B1 DD13199568A DD13199568A DD69722B1 DD 69722 B1 DD69722 B1 DD 69722B1 DD 13199568 A DD13199568 A DD 13199568A DD 13199568 A DD13199568 A DD 13199568A DD 69722 B1 DD69722 B1 DD 69722B1
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DD
German Democratic Republic
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ccl
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depot effect
cooc
crosslinked
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Application number
DD13199568A
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German (de)
Inventor
Walter Steinke
Reinhard Bachmann
Dieter Meissner
Roland Schelle
Manfred Born
Ralf Kleiner
Original Assignee
Bitterfeld Chemie
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Description

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Es ist bekannt, daß viele Derivate der Phosphorsäure ausgezeichnete biozide Eigenschaften besitzen, welche sie in die Lage versetzen, tierische Schädlinge wie Insekten und deren verschiedene Entwicklungsstadien, Spinnmilben und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Die meisten dieser Phosphorsäurederivate sind relativ instabil, zersetzen sich in Gegenwart von Wasser schnell oder verflüchtigen sich infolge ihres hohen Dampfdruckes, so daß nach verhältnismäßig kurzer Zeit ein starker Wirkungsabfall eintritt.It is known that many derivatives of phosphoric acid have excellent biocidal properties which enable them to effectively control animal pests such as insects and their various stages of development, spider mites and nematodes. Most of these phosphoric acid derivatives are relatively unstable, decompose rapidly in the presence of water or volatilize due to their high vapor pressure, so that after a relatively short time a strong decrease in efficacy occurs.

Zweck der Erfindung ist es, Präparate zu schaffen, welche in der Umgebung der zu schützenden Objekte eine wesentlich verlängerte Wirkung entfalten, ohne daß deswegen die Aufwandmenge erhöht zu werden brauchte.. Die erfindungsgemäßen Präparate enthalten besonders solche Wirkstoffe, die entweder infolge ihres hohen Dampfdruckes leicht an die Umgebung abgegeben oder solche, die infolge ihrer Fähigkeit, in die Wurzeln der zu schützenden Pflanzen einzudringen, von diesen aus der sie umgebenden Erde aufgenommen werden können. Die Stabilisierung der Phosphorsäurederivate wird dadurch erreicht, daß sie an vernetzte makromolekulare, poröse organische Stoffe, welche an ihrer Oberfläche auch ionisierbare Gruppen wie z.B. SO3H und SO3Me tragen und worin Me = Na, 1/2Mg bedeuten, absorbiert werden.The purpose of the invention is to provide preparations which unfold a substantially prolonged effect in the environment of the objects to be protected without the need to increase the application rate. The preparations according to the invention contain in particular those active substances which are either easy due to their high vapor pressure released into the environment or those that, due to their ability to penetrate into the roots of the plants to be protected, can be absorbed by them from the surrounding earth. The stabilization of the phosphoric acid derivatives is achieved by being absorbed onto crosslinked macromolecular, porous organic substances which also carry ionizable groups on their surface, such as, for example, SO 3 H and SO 3 Me and in which Me = Na, 1 / 2Mg.

Durch Variation des Vernetzungsgrades und des Gehaltes an ionisierbaren Gruppen lassen sich Absorptions- und Desorptionseigenschaften und die Hydrophilität der erfindungsgemäßen Präparate in weiten Grenzen verändern und so an den gewünschten Verwendungszweck anpassen. So kann z. B. durch Erhöhung der Zahl der ionisierbaren Gruppen im Makromolekül der Trägersubstanz die Benetzbarkeit der Präparate mit Wasser verbessert und dadurch die Abgabe der Wirkstoffe an eine wasserhaltige Umgebung erleichtert werden. Umgekehrt kann durch Verringerung oder Wegfall des Gehaltes an ionisierbaren Gruppen ein hydrophober Träger erhalten werden, dessen spezifisches Gewicht sich so einstellen läßt, daß das Präparat in Wasser schwimmfähig bleibt. Ein großer Vorteil der erfindungsgemäßen Präparate besteht darin, daß sie sich auf einfache Art und Weise durch Vermischen der Trägerstoffe mit den flüssigen bzw. verflüssigten Wirkstoffen herstellen lassen, ohne daß dazu eine Plastizierung notwendig ist. Die Herstellung der benutzten Trägerstoffe erfolgt z. B. durch Polymerisation von Styrol in Gegenwart vernetender Stoffe wie Divinylbenzol in einem geeigneten Lösungsmittel und gegebenenfalls anschließende Sulfonierung. Solche Lösungsmittel sind vorzugsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe. Durch Variation der Lösungsmittelmenge kann der Grad der Porosität der Träger verändert werden. Folgende Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie auf diese Beispiele zu beschränken:By varying the degree of crosslinking and the content of ionizable groups, the absorption and desorption properties and the hydrophilicity of the preparations according to the invention can be varied within wide limits and thus adapted to the desired intended use. So z. B. by increasing the number of ionizable groups in the macromolecule of the carrier, the wettability of the preparations with water and thereby facilitates the delivery of the active ingredients to a water-containing environment. Conversely, by reducing or eliminating the content of ionizable groups, a hydrophobic carrier can be obtained whose specific gravity can be adjusted so that the preparation remains buoyant in water. A great advantage of the preparations according to the invention is that they can be prepared in a simple manner by mixing the excipients with the liquid or liquefied active ingredients, without the need for plasticization is necessary. The preparation of the used carriers takes place z. Example by polymerization of styrene in the presence of crosslinking substances such as divinylbenzene in a suitable solvent and optionally subsequent sulfonation. Such solvents are preferably aliphatic hydrocarbons. By varying the amount of solvent, the degree of porosity of the carriers can be changed. The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it to these examples:

Beispiel 1:Example 1:

Es wurden 80g eines porösen Trägers, bestehend aus dem Na-SaIz der mit Divinylbenzol vernetzten Polystyrolsulfonsäure, mit einer Oberfläche von etwa 32 m3/g mit 20 g Dimethylchlorvinylphosphat versetzt und durch kurzes Schütteln miteinander vermischt. Dabei wurde ein völlig trockenes, rieselfähiges Granulat erhalten.80 g of a porous support consisting of the Na salt of the divinylbenzene crosslinked polystyrenesulfonic acid having a surface area of about 32 m 3 / g were admixed with 20 g of dimethyl chlorovinyl phosphate and mixed together by brief shaking. In this case, a completely dry, free flowing granules was obtained.

Beispiel 2:Example 2:

Es wurden 70g eines mit Divinylbenzol vernetzten porösen Styrolpolymerisates mit einer Oberfläche von 50m2/g mit 30g Dimethyldichlorvinylphosphat versetzt und durch kurzes Schütteln miteinander vermischt. Dabei wurde ein völlig trockenes, rieselfähiges und stabiles Granulat erhalten, welches schwimmfähig ist.70 g of a divinylbenzene-crosslinked porous styrene polymer having a surface area of 50 m 2 / g were admixed with 30 g of dimethyldichlorovinyl phosphate and mixed together by brief shaking. In this case, a completely dry, free-flowing and stable granules were obtained, which is buoyant.

Beispiel 3:Example 3:

40g des Mg-Salzes der mit Divinylbenzol vernetzten Polystyrolsulfonsäure wurden mit 60g Dimethylchlorvinylphosphat versetzt und durch kurzes Schütteln miteinander vermischt. Dabei wurde ein völlig trockenes, rieselfähiges und stabiles Granulat erhalten.40g of the Mg salt of the divinylbenzene crosslinked polystyrenesulfonic acid were added to 60 g of dimethyl chlorovinyl phosphate and mixed together by brief shaking. In this case, a completely dry, free-flowing and stable granules were obtained.

Beispiel 4:Example 4:

Es wurden 40g 0,0-Dimethyl(1-hydroxy-2,2,2-trichlorethyl)phosphonsäureester durch kurzes Erwärmen geschmolzen und mit 60g einer mit Divinylbenzol vernetzten Polystyrolsulfonsäure versetzt und durch kurzes Schütteln miteinander vermischt. Dabei wurde ein trockenes und rieselfähiges Granulat erhalten.40 g of 0,0-dimethyl (1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl) phosphonic acid ester were melted by brief heating and treated with 60 g of a divinylbenzene crosslinked polystyrenesulfonic acid and mixed by brief shaking. In this case, a dry and free-flowing granules were obtained.

-4- 0691722-4-0691722

Beispiels:example:

50mg des im Beispiel 1 beschriebenen Granulates wurden in einer gasdurchlässigen Papiertüte in ein Glasgefäß von 151 Inhalteingehängt. In dieses Gefäß wurden bei 20 bis 25"C nach in derfolgenden Tabelle beschriebenen Zeiten 2 bis 4 Tage alte Fliegen(Musca domestica) eingebracht, und es wurde die Zeit bestimmt, nach der 50% der eingebrachten Fliegen flugunfähig warten(ETso-Werte). Zwischen den einzelnen Versuchen wurde das Gefäß jedesmal belüftet und dadurch von gasförmig enthaltenem50 mg of the granules described in Example 1 were placed in a glass-permeable paper bag in a glass jar of 151 contents. 2 to 4 day old flies (Musca domestica) were introduced into this flask at 20 to 25 "C according to the times described in the following table and the time was estimated after which 50% of the introduced flies wait for flight (ETso values). Between each experiment, the vessel was vented each time and thereby contained by gaseous

Wirkstoff befreit.Drug free. Tage nach BeginnDays after start

des Versuchs 1 6 24 28 56 77of experiment 1 6 24 28 56 77

ETso-Werte (Min.) 17 25 40 46 80 95 ίETso values (min.) 17 25 40 46 80 95 ί Beispiel 6:Example 6:

In ein Glasgefäß mit 3I Wasser wurden 100 mg des Präparates nach Beispiel 2 eingebracht. Nach den in derfolgenden Tabelle beschriebenen Zeiten wurden 0,8 ml des so behandelten Wassers in Petrischalen, in denen sich jeweils 20 Fliegen auf einem Papierfilter befanden, eingebracht, und es wurden aus mehrfachen Wiederholungen die ETso-Werte bestimmt. Der gleiche: Versuch wurde unter Verwendung von 40mg eines 50%igen flüssigen DDVP-Emulsionskonzentrates anstelle des Präparates nach Beispiel 2 durchgeführt.100 mg of the preparation according to Example 2 were introduced into a glass vessel with 3 l of water. After the times described in the following table, 0.8 ml of water thus treated was placed in Petri dishes containing 20 flies on each paper filter and the ETso values were determined from multiple repetitions. The same experiment was carried out using 40 mg of a 50% liquid DDVP emulsion concentrate instead of the preparation of Example 2.

ETso-Werte (Min.)ETso values (min.) 11 1414 3535 4949 7272 Tage nach BeginnDays after start 3535 3232 7070 190190 180180 des Versuchsof the experiment Präp. nach Beispiel 2Prep. According to example 2 2323 2323 62 >62> 360 >360> 24I-24I- flüssiges DDVP-Emul-liquid DDVP emulsifier sionskonzentratsion concentrate

Claims (2)

Erfindungsanspruch:Invention claim: 1. Schädlingsbekämpfungsmittel mit Depotwirkung auf Basis von Phosphorderivaten der allgemeinen Formel1. Pesticide with depot effect based on phosphorus derivatives of the general formula ν 'ν ' in der A und 6 = niedere Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, niedere Alkylaminogruppen, niedere Dialkylaminogruppen und die Aminogruppen, wobei A und B gleich oder verschieden sein können undin the A and 6 = lower alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, lower alkylamino groups, lower dialkylamino groups and the amino groups, wherein A and B may be the same or different and ^C = -CH-CC1-, -0-CH a CCl2, ^ C = -CH-CC1-, -O-CH a CCl 2 , -OCHBr-CCl2Br, -0-C » CH-CO-CH3,-OCHBr-CCl 2 Br, -O-C »CH-CO-CH 3 , CH3 CH 3 HOHO -0-C * CCl-COU(C2H5)2, -0-C = C-H-N(CH3)2, CH3 -O-C * CCl-COU (C 2 H 5 ) 2 , -O-C = CHN (CH 3 ) 2 , CH 3 Jljl -Y-CH2CH2-S-CH3, -Y-CH2CH2-S-C2H5, -Y-CH2CH2-SO-C2H5, -Y-CH2CH2-SO-CH3,-Y-CH 2 CH 2 -S-CH 3 , -Y-CH 2 CH 2 -SC 2 H 5 , -Y-CH 2 CH 2 -SO-C 2 H 5 , -Y-CH 2 CH 2 -SO -CH 3 , -Y-CHCH2-SO-C2H5, -Y-CH2CH2(C2H5)2, CH-j-Y-CHCH 2 -SO-C 2 H 5 , -Y-CH 2 CH 2 (C 2 H 5 ) 2 , CH-j -S-CH-COOC2H5 -S-CH2-CO-MH-CH3,-S-CH-COOC 2 H 5 -S-CH 2 -CO-MH-CH 3 , -S-CH2-CH = CH2,-S-CH 2 -CH = CH 2 , HH2 HH 2 -S-CH2 - -S-CH 2 - -SCH3 und-SCH 3 and CH3 CH 3 ClCl ►-Br und Y und Z=O oder S bedeuten Cl►-Br and Y and Z = O or S are Cl und einem porösen vernetzten polymeren Träger, dadurch gekennzeichnet, daß als Träger ein mit Divinylbenzol räumlich vernetztes Styrolpolymerisat mit großer Oberfläche enthalten ist.and a porous cross-linked polymeric support, characterized in that the support is a styrene polymer which has a spatially crosslinked with divinylbenzene and has a high surface area. 2. Schädlingsbekämpfungsmittel mit Depotwirkung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger an seiner Oberfläche ionisierbare Gruppen enthält wie SO3H und SO3Me, worin Me = Na und V2 Mg bedeuten.2. pesticide with depot effect according to claim 1, characterized in that the carrier contains on its surface ionizable groups such as SO 3 H and SO 3 Me, wherein Me = Na and V2 mean Mg. Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel mit Depotwirkung, welche als Trägermaterial vernetzte hochmolekulare poröse organische Stoffe mit innerer Oberfläche und als Wirkstoffe die an sich bekannten Phosphorsäurederivate der ; allgemeinen FormelThe invention relates to pesticides with depot effect, which crosslinked as a carrier material high molecular weight porous organic substances having an inner surface and as active ingredients known phosphoric acid derivatives; general formula enthalten, in der A und B = niedere Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, niedere Alkylaminogruppen, niedere Dialkylaminogruppen und die Aminogruppe, wobei A und B gleich oder verschieden sein können undin which A and B = lower alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, lower alkylamino groups, lower dialkylamino groups and the amino group, wherein A and B may be the same or different, and C. = -CH-CCl3, -0-OH = CCl2, θΉC. = -CH-CCl 3 , -O-OH = CCl 2 , θΉ -OCHBr-CCl2Br, -0-C = CH-CO-CH3,-OCHBr-CCl 2 Br, -O-C = CH-CO-CH 3 , CH3 CH 3 -0-C « CC1-COU(C2H5)2, -G-C = CH-C0-N(CH3)2, CH3 CH3 -O-C «CC1-COU (C 2 H 5 ) 2 , -GC = CH-CO-N (CH 3 ) 2 , CH 3 CH 3 -0-C = CHCl Cl--0-C = CHCl Cl- Cl -Y-CH2-CH2-S-CH3, -T-CH2-CHCl -Y-CH 2 -CH 2 -S-CH 3 , -T-CH 2 -CH -1-CH2-CH2-SO-C2H5, -Y-CH2-CH2-SO-CH3,1-CH 2 -CH 2 -SO-C 2 H 5 , -Y-CH 2 -CH 2 -SO-CH 3 , -Y-CH-CH2-SO-C2H5, -Y-CH2-CH2-Bf(C2H5)2 CH3 -Y-CH-CH 2 -SO-C 2 H 5 , -Y-CH 2 -CH 2 -Bf (C 2 H 5 ) 2 CH 3 -S-CH-COOC2H5, -S-CH2-CO-UH-CH3.-S-CH-COOC 2 H 5 , -S-CH 2 -CO-UH-CH 3 . CH2-COOC2H5 -S-CH2-CH = ~CH 2 -COOC 2 H 5 -S-CH 2 -CH = ~ -SCH,SCH, JH3
Cl J JH 3
Cl J -0-/ \-Br und X und Y=O oder S bedeuten.-0- / \ -Br and X and Y = O or S.
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