DD290202A5 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF POLYETHERALCOOHOLES FOR USE AS POLYURETHANE RAW MATERIALS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen, die fuer den Einsatz in Polyurethansystemen, insbesondere zur Herstellung von Polyurethanhartschaeumen, geeignet sind, durch Anlagerung von Alkylenoxiden an H-funktionelle Startsubstanzen. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen durch Anlagerung von Alkylenoxiden an aminische Startsubstanzen zu entwickeln und damit eine oekonomisch und oekologisch vorteilhafte Verwertung vorhandener aminischer Abprodukte zu erreichen. Erfindungsgemaesz wird die Aufgabe dadurch geloest, dasz als aminische Startsubstanzen bei der Toluylendiaminherstellung anfallende Destillationskopfprodukte ohne chemische Vorbehandlung, gegebenenfalls durch Vermischung mit Koinitiatoren und/oder aminischen Destillationssumpfprodukten modifiziert gegebenenfalls nach Zusatz basischer Katalysatoren mit Alkylenoxiden umgesetzt werden.The invention relates to a process for the preparation of polyether alcohols which are suitable for use in polyurethane systems, in particular for the production of rigid polyurethane foams, by addition of alkylene oxides onto H-functional starter substances. The invention has for its object to develop a process for the preparation of polyether alcohols by addition of alkylene oxides to amine starting substances and thus to achieve an eco-economically and ecologically advantageous utilization of existing aminic waste products. According to the invention, the object is achieved by the fact that distillation overhead products obtained as aminic starting substances in the preparation of toluenediamine are reacted with alkylene oxides without chemical pretreatment, if appropriate by mixing with coinitiators and / or aminic distillation bottoms, if appropriate after the addition of basic catalysts.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen durch Anlagerung von Alkylenoxiden an H-funktioneile Substanzen, die für den Einsatz in Polyurethansystemen, insbesondere zur Herstellung von Polyurethanhartschäumen, geeignet sind.The invention relates to a process for the preparation of polyether alcohols by addition of alkylene oxides to H-functional substances which are suitable for use in polyurethane systems, in particular for the production of rigid polyurethane foams.
Die Herstellung von Polyetheralkoholen durch Anlagerung von Alkylenoxiden an H-funktionelle Startsubstanzen ist seit langem bekannt und wurde vielfach beschrieben. Für die unterschiedlichsten Anwendungen lassen sich mit diesem Verfahren verschiedenartige Polyetheralkohole herstellen. Für großtechnische Bereiche kommen dabei insbesondere anionische Polymerisationsverfahren unter Einsatz basischer Katalysatoren, niederer Alkylenoxide wie Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und passinde Bedingungen wie Temperaturen von 60°C bis 13O0C und Drücke von 0,1 MPa bis 1,0MPa in Betracht. Zur Modifizierung der Polyetheralkoholeigenschaften werden neben einer entsprechenden Alkylenoxidauswahl, Reihenfolge und Anlagerungsart als Alkylenoxidblock oder in statistischer Anordnung vor allem die H-funktionellen Startsubstanzen modifiziert und entsprechend dem Anwendungszweck des Polyetheralkohols ausgewählt. Für den Einsatz zur Herstellung von Hartschaumsystemen werden 3- oder höherfunktionelle Alkohole, Zuckeralkohole oder Saccharide bzw. mehrfunktionelle Amine eingesetzt. Zur Herstellung reaktiver Polyetheralkohole werden aliphatische Amine wie Ethylendiamin, Diethylentriamin oder Triethylentetramin, Aminoalkohole wie Triisopropanolamin oder aromatische Amine verwendet. Für spezielle Polyetheralkoholeigenschaften wie z. B. ein optimales Reaktivitäts/Viskositätsverhältnis ist der Einsatz aromatischer Amine unerläßlich, wobei insbesondere Anilin, Methylendianilin, verschiedene Trianiline oder Amingemische aus der sauren Kondensation von Anilin mit Formaldehyd eingesetzt und einzeln oder als Gemisch untereinander oder mit Koinitiatoren zu Polyetheralkoholen verarbeitet werden. Daraus hergestellte Polyurethanschaumstoffe haben in vieler Hinsicht unbefriedigende Eigenschaften wie relativ große Sprödigkeit und geringe Dimensionsstabilität. Auch durch den Einsatz von alkoxyliertem Toluylendiamin können die obengenannten Nachteile nur teilweise überwunden werden, wobei vor allem versucht wird durch Anlagerung spezieller Alkyienoxid-Gemische (Ethylenoxid-Propylenoxid-Verhältnis) die Eigenschaften zu verbessern.The preparation of polyether alcohols by addition of alkylene oxides to H-functional starter substances has long been known and has been described many times. For a wide variety of applications, various polyether alcohols can be prepared by this process. Anionic polymerization processes using basic catalysts, lower alkylene oxides such as ethylene oxide and / or propylene oxide and passinde conditions such as temperatures of 60 ° C. to 13O 0 C and pressures of 0.1 MPa to 1.0 MPa are particularly suitable for industrial applications. In order to modify the polyether alcohol properties, in addition to a corresponding choice of alkylene oxide, order and type of addition as alkylene oxide block or in a statistical arrangement, especially the H-functional starter substances are modified and selected according to the intended use of the polyether alcohol. For use in the production of hard foam systems, 3- or higher-functional alcohols, sugar alcohols or saccharides or polyfunctional amines are used. For the preparation of reactive polyether alcohols aliphatic amines such as ethylenediamine, diethylenetriamine or triethylenetetramine, amino alcohols such as triisopropanolamine or aromatic amines are used. For special Polyetheralkoholeigenschaften such. B. an optimal reactivity / viscosity ratio is the use of aromatic amines indispensable, in particular aniline, methylene dianiline, various trianilines or amine mixtures from the acidic condensation of aniline with formaldehyde used and processed individually or as a mixture with one another or with coinitiators to form polyether alcohols. Polyurethane foams produced therefrom have unsatisfactory properties in many respects, such as relatively high brittleness and poor dimensional stability. Also by the use of alkoxylated toluenediamine, the abovementioned disadvantages can only be overcome in part, wherein it is above all tried to improve the properties by adding special mixtures of alkylene oxide (ethylene oxide / propylene oxide ratio).
Ziel der Erfindung ist es, ein ökonomisch günstiges Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen unter Einsatz H-funktioneller Startsubstanzgemische unter energetisch optimaler und umweltfreundlicher Verwertung anfallender Abprodukte zu entwickeln.The aim of the invention is to develop an economically favorable process for the preparation of polyether alcohols using H-functional starter substance mixtures under energetically optimal and environmentally friendly recovery of waste products.
-2- 290 202 Darlegung des Wesens der Erfindung-2- 290 202 Explanation of the nature of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen durch Anlagerung von Alkylenoxiden an H-funktionelle Startsubstanzen unter ökologisch und ökonomisch optimaler Verwertung von aminischen Substanzen und Synthese in üblicher Rühr· bzw. Kreislaufreaktoren bei hoher Raum/Zeit-Ausbeute zu entwickeln. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß als H-funktionelle Startsubstanzen aminhaltige Destillationskopfprodukte ohne chemische Vorbehandlung gegebenenfalls durch Vermischen mit Koinitlatoren und/oder inerten Lösungsmitteln und/oder aminischen Destillationssumpfprodukten modifiziert und anschließend mit Alkylenoxiden umgesetzt werden. Als derartige aminhaltigo Destillationskopfprodukte werden Isomerengemische aus 10% bis 40% 2,3-Toluylendiamin,20%bis50%3,4-Toluylendiamin,30%bis60%2,4-und2,6-Toluylendiamuiundbiszu1%Toluidinundanaloge Verbindungen vom Gesamtgemisch eingesetzt und ohne chemische Vorbehandlung alleinig mit Alkylenoxiden umgesetzt oder gegebenenfalls durch Vermischen mit Kolnitiatoren, internen Lösungsmitteln bzw. insbesondere mit aminischen Destillationssumpfprodukten modifiziert und anschließend gegebenenfalls nach Zusatz basischer Katalysatoren mit Alkylenoxiden umgesetzt. Als Koinitiatoren werden übliche flüssige H-funktionelle Substanzen, insbesondere 2-, 3- oder auch höherfunktionelle Alkohole oder Aminoalkohole wie Ethylenglykol, Glyzerol oder Triisopropanolamin und als inerte Lösungsmittel dünnflüssige aliphatische oder insbesondere aromatische inerte Lösungsmittel wie Heptan oder Toluol eingesetzt und entsprechend der Isomerenzusammen3tellung der Destillationskopfprodukte und in Abstimmung mit den insbesondere als Modifizierungsmittel eingesetzten aminhaltigen Destillationssumpfprodukten in ihrer Art und Menge ausgewählt. Als Modifizierungsmittel werden entweder aminhaltige Destillationssumpfprodukte insbesondere mit Toluylendiaminisomerengehalt und einem Gehalt an höhermolekularen aromatischen und cycloaliphatischen Aminen oder ein Gemisch aus hauptsächlich aromatischen und cycloaliphatischen Aminen und cycloaliphatischen und aliphatischen Alkoholen wie Anilin und dessen Derivate im Gemisch mit Cyclohexylamin und Cyclohexanol eingesetzt werden und die aminhaltigen Destillationssumpfprodukte insbesondere 2,4- und 2,6-Toluylendiamin und Schwerprodukt aus höhermolekularen Verbindungen auf der Basis von aromatischen und cycloaliphatischen Hydrazin- und Toluylendiaminderivaten und zu einem geringen Anteil an Nickelkatalysatoren enthalten.The invention has for its object to develop a process for the preparation of polyether alcohols by addition of alkylene oxides to H-functional starter substances under ecologically and economically optimal utilization of amine substances and synthesis in conventional stirring · or circulation reactors at high space / time yield. According to the invention the object is achieved in that as H-functional starter substances amine-containing distillation overheads without chemical pretreatment optionally modified by mixing with coinitiators and / or inert solvents and / or aminic distillation bottoms and then reacted with alkylene oxides. Isomeric mixtures of 10% to 40% of 2,3-toluenediamine, 20% to 50% of 3,4-toluenediamine, 30% to 60% of 2,4- and 2,6-tolylenediamine and up to 1% of toluidine and analogous compounds of the total mixture are used as such amine-containing distillation head products and without chemical Pretreatment alone reacted with alkylene oxides or optionally modified by mixing with Kolnitiatoren, internal solvents or in particular with aminic distillation bottoms and then optionally reacted after addition of basic catalysts with alkylene oxides. Co-initiators used are customary liquid H-functional substances, in particular 2-, 3- or also higher-functional alcohols or amino alcohols such as ethylene glycol, glycerol or triisopropanolamine and as inert solvents low-viscosity aliphatic or in particular aromatic inert solvents such as heptane or toluene and corresponding to the isomeric composition of the distillation overheads and selected in accordance with the amine-containing distillation bottoms used in particular as modifiers in their nature and amount. Modifying agents used are either amine-containing distillation bottom products, in particular with tolylene diamine isomer content and a content of higher molecular weight aromatic and cycloaliphatic amines or a mixture of mainly aromatic and cycloaliphatic amines and cycloaliphatic and aliphatic alcohols such as aniline and its derivatives in admixture with cyclohexylamine and cyclohexanol, and the amine-containing distillation bottoms in particular Contain 2,4- and 2,6-toluenediamine and heavy product of higher molecular weight compounds based on aromatic and cycloaliphatic hydrazine and Toluylendiaminderivaten and a small proportion of nickel catalysts.
Je nach dem zu erreichenden Molekulargewicht des Polyetheralkohols und den autokatalytischen Eigenschaften des Startgemisches werden gegebenenfalls basische Katalysatoren, insbesondere Alkali- und Erdalkalihydroxide, vor allem Kaliumhydroxid, in einer Menge von 0,05% bis 0,5% vom Fertigpolyether zugesetzt. Sowohl die Modifizierung der aminhaltigen Destillationskopfprodukte als auch die nachfolgende Umsetzung mit Alkylenoxiden wird bei Temperaturen von 60°C bis 130°C und Drücken von 0,1 MPa bis 1,0MPa in üblichen Rühr- und Kreislaufreaktoren durchgeführt. Als Alkylenoxide werden insbesondere Ethylenoxid und/oder Propylenoxid verwendet und portionsweise bzw. kontinuierlich dem Start- bzw. Reaktionsgemisch zugesetzt und durch intensives Vermischen zur Umsetzung gebracht. Nach Abschluß der Alkylenoxiddosierung wird eine Nachreaktion angeschlossun und der entstandene Rohpolyether üblicherweise durch Säureneutralisation, Vakuumdestillation und Filtration vom Katalysator geroinigt.Depending on the molecular weight of the polyether alcohol to be achieved and the autocatalytic properties of the starting mixture, basic catalysts, in particular alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, especially potassium hydroxide, are optionally added in an amount of 0.05% to 0.5% of the finished polyether. Both the modification of the amine-containing distillation overheads and the subsequent reaction with alkylene oxides is carried out at temperatures of 60 ° C to 130 ° C and pressures of 0.1 MPa to 1.0 MPa in conventional stirred and circulating reactors. As alkylene oxides, in particular ethylene oxide and / or propylene oxide are used and added in portions or continuously to the starting or reaction mixture and brought to r implementation by intensive mixing. After completion of the Alkylenoxiddosierung an after-reaction is connected and the resulting Rohpolyether usually geroinigt by acid neutralization, vacuum distillation and filtration from the catalyst.
Das erfindungsgemäße Veifahren hat folgende Vorteile. Durch den Einsatz des erfindungsgemäßen Toluylendiamin-Isomeren-Gemisches ist auch schon ohne Zusatz von Koinitiatoren die Herstellung von Polyetheralkoholen mit niedriger Viskosität und hervorragenden Verarbeitungseigenschaften möglich. Der Einsatz der aminischen Destillationskopfprodukte alleinig oder gegebenenfalls gemeinsam mit den Destillationssumpfprodukten stellt eine ökologisch und ökonomisch optimale Verwertung von Abfallstoffen dar und vermeidet die Verbrennung der Produkte und die damit verbundene Umweltbelastung. Durch günstige Lösungs- und Mischbarkeitsverhältnisse insbesondere vor dem Beginn oder während der ersten Alkylenoxiddosierung verläuft die gesamte Polymerisation in hoher Raum/Zeit-Ausbeute und kann völlig ohne sta.thelfende Zusätze und in üblichen Rühr- und Kreislaufreaktoren durchgeführt werden.The driving according to the invention has the following advantages. The use of the tolylene diamine isomer mixture according to the invention makes it possible to produce polyether alcohols having a low viscosity and excellent processing properties even without the addition of coinitiators. The use of the amine distillation head products alone or optionally together with the distillation bottoms represents an ecologically and economically optimal utilization of waste and avoids the combustion of the products and the associated environmental impact. Favorable solution and Mischbarkeitsverhältnisse especially before the beginning or during the first Alkylenoxiddosierung the entire polymerization proceeds in high space / time yield and can be carried out completely without sta.thelfende additives and in conventional stirred and circulating reactors.
2,3-Toluylendiamin, 34% 3,4-Toluylendiamin, 42% 2,4- und 2,6-Toluylendiamin sowie 0,3%Toluidin, 3,5kg Glycerol und 100g wäßrige Kalilauge eingeführt.2,3-toluenediamine, 34% 3,4-toluenediamine, introduced 42% 2,4- and 2,6-toluenediamine and 0.3% toluidine, 3.5 kg of glycerol and 100 g of aqueous potassium hydroxide.
angeschlossen. Der erhaltene alkalische Rohpolyether wird mit wäßriger Phosphorsäure neutralisiert, durch Vakuumdestillation werden die leichtflüchtigen Bestandteile entfernt und danach die entstandenen Salze durch Filtration abgetrennt.connected. The resulting alkaline Rohpolyether is neutralized with aqueous phosphoric acid, the volatile constituents are removed by vacuum distillation and then the resulting salts are separated by filtration.
In einem 50-l-Reaktor werden 3,15kg des aminhaltigen Destillationskopfes aus Beispiel 1,1,55kg eines aminhaltigen Destillationssumpfproduktes, bestehend aus 34% 2,4- und 2,6-Tcluylendiamin, sowie 66% Schwerprodukt, das ein Gemisch aus höhormolekularen aromatischen und cycloaliphatischen Aminen darstellt; 3,5kg Glycerol und 100g wäßrige Kalilauge miteinander vermischt und auf eine Temperatur von 120°C erhitzt.In a 50 liter reactor, 3.15 kg of the amine-containing distillation head from example 1,1,55kg of an amine-containing distillation bottom product consisting of 34% 2,4- and 2,6-Tcluylenediamine, and 66% heavy product, which is a mixture of höhormolekularen aromatic and cycloaliphatic amines; 3.5 kg glycerol and 100 g aqueous potassium hydroxide mixed together and heated to a temperature of 120 ° C.
Zu diesem Startgemisch werden kontinuierlich 24,0kg Propylenoxid zugegeben und durch intensives Vermischen zur Reaktion gebracht. Nach beendeter Propylenoxidzugabe erfolgt zur vollständigen Umsetzung eine Nachreaktion von 2 bis 3 Stunden Dauer bei 11O0C. Der alkalische Rohpolyetheralkohol wird in üblicher Weise gereinigt und man erhält ein Produkt mit den folgenden Kennwerten:24.0 kg of propylene oxide are continuously added to this starting mixture and reacted by intensive mixing. When the addition of propylene oxide has ended, a complete reaction is carried out for 2 to 3 hours at 11O 0 C. The crude alkaline polyether alcohol is purified in a customary manner to give a product having the following characteristics:
pH-Wert = 9,1pH = 9.1
In einem 2-l-Autoklaven werden 400g eines aminhaltlgen Destillationskopfproduktes, das sich aus 42% 2,3-Toluylendiamin, 25%3,4Toluylendiamin und 33% 2,4- und 2,6-Toluylendiamin zusammensetzt sowie 0,8%Toluidin enthält, 200g Toluen und 5g wäßrige Kalilauge unter Rühren bei 80°C bis 9O0C vermischt. Danach werden bei diesen Temperaturen 1100g Propylenoxid eindosiert. Nach einer Nachreaktion von 2 Stunden wird das Reaktionsprodukt durch Neutralisation mit einer Mineralsäure, Abdestillieren des Toluen und der leichtflüchtigen Bestandteile und anschließendes Abfiitrieren der gebildeten Salze gereinigt. Der fertige Polyetheralkohol hat folgende Kennwerte:In a 2 liter autoclave, 400 g of an amine-containing distillation head product which comprises 42% of 2,3-toluenediamine, 25% of 3,4-toluylenediamine and 33% of 2,4- and 2,6-toluenediamine and 0.8% of toluidine , 200g toluene and 5 g aqueous potassium hydroxide with stirring at 80 ° C to 9O 0 C mixed. Thereafter, 1100 g of propylene oxide are metered in at these temperatures. After a reaction time of 2 hours, the reaction product is purified by neutralization with a mineral acid, distilling off the toluene and volatile constituents, and then removing the resulting salts. The finished polyether alcohol has the following characteristics:
pH-Wert = 8,8pH = 8.8
In einem 50-l-Reaktor werden 3,0kg eines aus 15% 2,3-Toluylendiamin, 28% 3,4-Toluylendiamin, 57% 2,4- und 2,6-Toluylendiamin sowie 0,5% Toluidin bestehenden Destillationskopfproduktes; 2,0kg einer wassergesättigten Aminmlschung aus 73% Anilin, 8% Cyclohexylamin, 10% Cyclohfixanol, 8% Ethanol, 0,3% N-Ethylanilin, 0,1 % Toluidin, 0,2% Cyclohexanon und 0,4% Diaminodiphenylmethan, 7,7kg Triisopropanolamin sowie 100g wäßrige Kalilauge eingefüllt, miteinander vermischt und auf eine Temperatur von 110°C bis 12O0C erhitzt. Danach werden bei diesen Temperaturen kontinuierlich 22 kg Propylenoxid zudosiert und durch intensives Vermischen zur Umsetzung gebracht. Nach einer sich anschließenden Nachreaktionsphase von 2 bis 3 Stunden bei 110°C wird der alkalische Rohpolyetheralkohol nach üblichem Verfahren durch Neutralisation mit Säure, Vakuumdestillation und Filtration gereinigt. Man erhält so einen Polyetheralkohol mit folgenden Kennwerten:In a 50 liter reactor, 3.0 kg of a distillation head product consisting of 15% 2,3-toluenediamine, 28% 3,4-toluenediamine, 57% 2,4- and 2,6-toluenediamine and 0.5% toluidine; 2.0 kg of a water-saturated amine mixture of 73% aniline, 8% cyclohexylamine, 10% cyclohfixanol, 8% ethanol, 0.3% N-ethylaniline, 0.1% toluidine, 0.2% cyclohexanone and 0.4% diaminodiphenylmethane, 7 , 7kg triisopropanolamine and 100g aqueous potassium hydroxide solution, mixed together and heated to a temperature of 110 ° C to 12O 0 C. Thereafter, 22 kg of propylene oxide are metered in continuously at these temperatures and brought to intensive implementation by mixing. After a subsequent post-reaction phase of 2 to 3 hours at 110 ° C, the alkaline Rohpolyetheralkohol is purified by conventional methods by neutralization with acid, vacuum distillation and filtration. This gives a polyether alcohol having the following characteristics:
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1986
- 1986-07-29 DD DD29304486A patent/DD290202B5/en unknown
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B5 | Patent specification, 2nd publ. accord. to extension act | ||
IF04 | In force in the year 2004 |
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